PL22543B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL22543B1 PL22543B1 PL22543A PL2254335A PL22543B1 PL 22543 B1 PL22543 B1 PL 22543B1 PL 22543 A PL22543 A PL 22543A PL 2254335 A PL2254335 A PL 2254335A PL 22543 B1 PL22543 B1 PL 22543B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- dye
- parts
- weight
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 aromatic diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 37
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 7
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000001047 purple dye Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne barw¬ niki azowe, jezeli dowolne dwuazozwiazki aromatyczne sprzega sie z oksyalkyloetera- mi oksyalkyloamin aromatycznych o wzo¬ rze ogólnym: X-N< ,K, "(Rz-Oh-Ri-OH. w którym litera X oznacza dowolna reszte aromatyczna z miejscem, zdolnem do sprze¬ gania, litera Ry — wodór lub grupe alky- lowa, aralkylowa, arylowa, oksyalkylowa lub oksyalkyloeterowa, a litery R.2 i R:. oznaczaja grupy alkylenowe, które moga byc jeszcze podstawione; n oznacza dowol¬ na liczbe calkowita. Jako dwuazozwiazki mozna stosowac dwuazowe aminy aroma¬ tyczne, mogace posiadac grupy sulfonowe, albo tez dwuazowane barwniki aminoazo- we. W ostatnio wymienionym przypadku powstaja barwniki disazowe.Rozpuszczalnosc w wodzie barwników, otrzymywanych w ten sposób, w przypad¬ ku, gdy sa one pochodnemi amin aroma¬ tycznych, niezawierajacych grup sulfono¬ wych, jest tern lepsza, im wiecej mostków — /?., — O — i grup wodorotlenowychziiafdujc sie w czasteczce, Takie barwniki farbuja jedwab octanowy bardzo dobrze nawet w kapielach obojetnych z dodatkiem soli glauberskiej i posiadaja bardzo dobre powinowactwo wzgledem intoych tkanin, np. wzgledem wiskozy.Znany jest juz sposób otrzymywania barwników azowych przez sprzeganie dwu- azozwiazków aromatycznych z alkyloetera- mi oksyalkyloamin aromatycznych. Barwni¬ ki, wytworzone w ten sposób, mozna stoso¬ wac do farbowaiiia j&dw&biu Octanowego, jednakze sa one bardzo malo rozpuszczal¬ ne w wodzie, poniewaz nie zawieraja grup sulfonowych. Wskutek ich niewielkiej zdol¬ nosci barwienia nie znajduja one zastoso¬ wania do barwienia innych tkanin, jak np. tkanin z wiskozy lub tkanin mieszanych.Przyklad I. Dwuazuje sie 17,3 czesci wagowych /-aniino-2-chloro-4-nitrobenze- nu, poczem roztwór dwuazowy wlewa sie- do zimnego, zakwaszonego kwasem solnymi wodnego roztworu zwiazku, powstalego wskutek przylaczenia 2 moli tlenku etyle¬ nu do jednoetylbamiliny o wzorze: (¦ ¦ C»H 2"5 = N'- _/-"\ CH2- CH2 — O—CH,- Ctf, — OH ).Do ukonczenia sprzegania dodaje sie na¬ stepnie octanu sodu dopóty, az ciecz prze¬ stanie wykazywac kwasny odczyn wzgle¬ dem kongo. Odsaczony i wysuszony barw¬ nik barwi jedwab octanowy na bardzo ladne odcienie niebieskawo-czerwone.Ten sam skladnik sprzegania daje z dwuazowanym i-amino-2,6-dwuchloro-4-ni- trobenzenem barwnik, który farbuje jedwab octanowy w odcieniach pomaranczowych, Stosujac jako dwuazoiskladnik i-amino- 2,4-dwunitrobenzen, otrzymuje sie odcie¬ nie czerwono-fiolkowe; -/-amino-2,4-dwu- nitro-S-bromobenzen daje odcienie fiolko¬ we, a /-amino-2,#,6-trójchlorobenzen — od¬ cienie zólte.Odpowiednie barwniki, zawierajace ja¬ ko skladniki sprzegania zwiazki, powstale wskutek przylaczenia 3 lub 5 czasteczek tlenku etylenu do jednoetyloaniliny, daja pofdctenfe odcienie i równiez bardzo dobrze ciagna na jedwab octanowy.Przyklad II, 26 czesci wagowych 1-eami- no-2,4-dwunitro-6-bromo benzenu d woazu je sie w stezonym kwasie siarkowym; po¬ wstaly dwuazozwiazek wylewa sie na lód i Wytworzony roztwór wlewa pftwoli do srla- bo zakwaszonego kwasem solnym wodnego roztworu 28,5 czesci wagowych zwiazku, powstalego wskutek przylaczenia 2 moli tlenku etylenu do jednobutylokrezydyny.Sprzeganie doprowadza sie do konca, ewen¬ tualnie dodajac nieco roztworu octanu so¬ du. Barwnik ciagnie bardzo dobrze na je¬ dwab z odcieniem czerwonawo-blekitnym.Odpowiedni barwnik, przy którego otrzy mywaniu stosuje sie, jako skladnik dwu¬ azowy, 1 -amino-2,4-d wunitro- 6-chloroben- zen, barwi na odcienie bardziej zielonkawo- blekitne.Przyklad III. 19,6 czesci wagowych 1- amino-2^,6-trójchlorobenzenu dwuazuje sie w stezonym kwasie siarkowym. Otrzymany roztwór dwuazowy wlewa sie do slabo za¬ kwaszonego kwasem solnym roztworu pro*- duktu przylaczenia 4 moli tlenku etylenu do m-toluidyny lub m-chloroaniliny. Wy¬ tworzony barwnik barwi jedwab octanowy czerwonawo-zólto. Mozna go równiez stoso¬ wac do barwienia lakierów blonnikowych.Przyklad IV. 1 mol dwuazowanego barw¬ nika azowego, slabo zalkalizowanego, któ¬ ry sie otrzymuje przez sprzeganie 1 mola tetrazowanej benzydyny z 1 molem kwasu i-amino-S-oksy-Sjó-dwu&ulfonowego w roz¬ tworze kwasnym i sprzeganie nastepnie te-go produktu posredniego w roztworze alka¬ licznym z dwuazobenzenem, zadaje sie wodnym roztworem 1 mola zwiazku, po¬ wstalego wskutek przylaczenia 8 moli tlen¬ ku etylenu do m-fenyleno-dwuaniiny, Po u- konczonem sprzeganiu barwnik wysiala sie.Barwi on sztuczny jedwab (wiskoze, je¬ dwab miedziankowy) na odcienie blekitne do czarnych i posiada szczególnie dobre wlasciwosci wytwarzania równych zabar¬ wien i przenikania mater jalu barwionego.Im wieksza liczbe reszt tlenku etylenu zawiera m-fenylenodwoiamina, tern lepsza jest jej wlasciwosc barwienia bawelny lub wiskozy. Zwiekszenie liczby reszt tlenku etylenu powoduje poza tern spotegowanie zdolnosci przenikania farby i wyrównywa¬ nia zabarwienia, zwiekszenie rozpuszczal¬ nosci i niewielkie przesuniecie odcienia wyfarbowan ku zieleni.Zamiast m-fenylenodwuaminy wielo- oksyetylowanej mozna z tym samym wyni¬ kiem stosowac jako skladnik sprzegania np. produkt kondensacji chlorku wieloglicery- nowego z m-fenyleno-dwuamina.W sposób podobny mozna stosowac ja¬ ko dwuazo-skladniki najrozmaitsze barw¬ niki aminoazowe.Przyklad V. Jednostronnie sprzegniety barwnik azowy, wytworzony z tetrazowa- nej tolidyny i kwasu 2-naftolo-6-sulfono- wego, sprzega sie w roztworze slabo alka¬ licznym z wodnym roztworem zwiazku, po¬ wstalego wskutek przylaczenia 6 — 8 moli tlenku etylenu do m-fenyleno-dwuaminy.Po wy soleniu otrzymuje sie barwnik disazo- wy, który barwi bawelne i wiskoze bardzo równo na kolof fiolkowy.Odpowiednio otrzymany barwnik disa- zowy, który zamiast kwasu 2-naftolo-6- sulfonowego zawiera kwas salicylowy lub o-krezotynowy, barwi na odcienie czerwo- nawo-zólte do pomaranczowego, barwnik zas, otrzymany przy uzyciu kwasu 1-ieny- lo-5-pyrazolono-3-karbonowego, barwi czer¬ wono.Barwniki, otrzymane w ten sposób, po¬ dobnie, jak barwnika otrzymane wedlug przykladu IV, odznaczaja sie doskoeaiemi wlasciwosciami przy barwieniu gestych tkanin, jak np. przy barwieniu tkanin np. do wyrobu wezów o szwie bardzo trudnym do wyfarbowania.Przyklad VI. 34,5 czesci wagowych i- aminO'2-chloror4-nitrobefiizenu rozrabia sie w 200 czesciach wagowych wody i 200 cze¬ sciach wagowych kwasu solnego o mocy okolo 17%, poczem, dodajac lodu, dwu- azuje sie zapomoca 14 czesci wagowych azotynu sodowego. Roztwór dwuazowy, w ten sposób otrzymany, wlewa sie do roz¬ tworu 48,4 czesci wagowych zwiazku, po¬ wstalego wskutek przylaczenia 3 moli tlen¬ ku etylenu do 1 mola aniliny w 150 cze¬ sciach wagowych wody i 24 czesciach wago¬ wych stezonego kwasu solnego. Sprzeganie jest zakonczone po kilku godzinach. Otrzy¬ muje sie barwnik, który barwi jedwab octa¬ nowy na odcienie blekitno-czerwone o do¬ brej odpornosci na swiatlo. Wytworzony barwnik nadaje sie równiez do barwienia la¬ kierów z estrów blonnika.Przyklad VII. 13,9 czesci wagowych 1- amino-4-nitrobenzenu dwuazuje sie i laczy zwiazek dwuazowy z emulsja, wytworzona z 33,6 czesci wagowych zwiazku, powstale¬ go wskutek przylaczenia 3 moli tlenku ety¬ lenu do 1 mola dwufenyloaminy. Otrzymuje sie w ten sposób barwnik, który daje na je¬ dwabiu octanowym zabarwienia pomaran¬ czowe bardzo trwale na dzialanie swiatla i na pranie.Jezeli stosuje sie jako produkty wyj¬ sciowe dwuazozwiazki 7-amino-2-chloro-4- nitrobenzenu lub 7-amino-2,4-dwunitro-6- bromobenzenu, otrzymuje sie barwniki, da¬ jace na jedwabiu octanowym czerwone wzglednie fioletowe wyfarbowania.Przyklad VIII. 13,9 czesci wagowych 1- amino-4-nitrobenzenu dwuazuje sie i laczy zwiazek dwuazowy z roztworem 100 czesci wagowych zwiazku, powstalego wskutek — 3 —przylaczenia okolo 10 moli tlenku etylenu do 1 mola dwufenyloaminy w 400 czesciach wagowych wody i 12 czesciach wagowych stezonego kwasu solnego. Otrzymuje sie w ten sposób barwnik, który dobrze rozpu¬ szcza sie w wodzie i barwi zarówno wisko¬ ze, jak i jedwab naturalny na glebokie od¬ cienie pomaranczowo-czerwone.Rozpuszczalnosc barwnika jest rózna, w zaleznosci od liczby moli tlenku etylenu, przylaczonych do dwufenyloaminy. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania barwników azo- wych, znamienny tern, ze dwuazozwiazki aromatyczne sprzega sie z oksyalkyloete- rami oksyalkyloamin aromatycznych, I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: Inz. J, Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL22543B1 true PL22543B1 (pl) | 1936-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL80259B1 (pl) | ||
| DE1923680B2 (de) | Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien | |
| US4279814A (en) | Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes | |
| TWI510560B (zh) | 酸染料 | |
| PL22543B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| DE1280448B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| JP2012526867A (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| US1874474A (en) | Yellow azo dyestuff | |
| US4052380A (en) | Trisazo dyes containing two different aminonaphtholsulphonic acid coupler components | |
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| US1938976A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| US2362548A (en) | Trisazo dyestuffs | |
| DE2245093A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe der pyrimido-bis-benzimidazolreihe | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1917519A (en) | Azo dye and method of making same | |
| DE499071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US2172691A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE741492C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| US1686947A (en) | Diazotizable azodyestuffs | |
| US4377519A (en) | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| DE2400515A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von naturfasern | |
| US676495A (en) | Blue disazo dye. |