DE741492C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxyazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man sehr wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte o-Aminophenole, die durch Halogenatome oder Nitrogruppen oder durch beide substituiert sind, mit i-Oxynaphthalin-S-sulfonsäureabkömmlingender a11gemeinenFormel kuppelt. In dieser Formel bedeuten: X eine Sulfonsäureamidgruppe, in der beide Wasserstoffatome durch aliphatische Reste oder Benzolreste oder beide substituiert sind, oder eine Alkyl-,. Aralkyl- oder Arylsulfongruppe und Y Wasserstgff oder die gleichen Gruppen v-ie X. Ähnliche Farbstoffe mit i-Oxynaphthalin-S-sulfonsäure-q.-sulfonsäureamiden als Azokomponenten sind bekannt. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe besitzen im allgemeinen die gleichen vorzüglichen Eigenschaften, wie sie für die erwähnten bekannten Farbstoffe in der genanntenPatentschriftangegebensind. Darüber hinaus zeigen sie eine starke Verschiebung des Farbtons nach der grünen Seite des Spektrums hin und im allgemeinen eine Verbesserung der Lichtechtheit. -Gegenüber den bekannten Farbstoffen mit i-Oxynaphtbalin-3, S-disulfonsäuren und i-Oxynaphthalin-S-sulfonsäure-3-sulfonsäuredimethy lamid als Azokornponenten besitzen die vergleichbaren Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung eine überlegene Lichtechtheit. Die neuen Azokomponenten lassen sich, soweit sie Säureamide' sind nach bekannten Arbeitsweisen aus i, 8-Naplitlisulton-3-sulfonsäurechlorid oder ;3, 6-disulfonsäuredichlorid durch Kondensat;on mit sekundären Aminen und, soweit sie Sulfone sind, mit Benzolkohlenwasserstoffen nach Fri-edel-Crafts oder nach anderen üblichen Sulfonsynthesen herstellen. Nachstehend wird eine Zusammenstellung einiger der neuen Naphthsultonai)-kömmlinge, charakterisiert durch ihre Schmelzpunkte, gegeben: 1, 8-Naphthsulton-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenylamid F. i99 bis 2o0°, i, 8-Naphthsulton-3-sulfonsäurediäthy lamid F. i8o bis icfIa, i, 8-@Taphthsulton-3-phenylsulfon F. 214 bis 2i5" i, 8-Naphthsulton-3, 6-di- (sulfonsäure-N-äthyl-i\T-phenylamid) F. 2o5 bis 2o6°, 1, 8-Naplithsulton-3, 6-di-(sulfonsäurediäthylainid) F. 183 bis 184°, 1, 8-Naplithsulton-3, 6-di-(sulfonsiiurediinethylamid) F. 24o bis 2q.11.
- Durch Spaltung der Sultonbrücke mit Alkalien werden die entsprechenden i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäureabkömmlinge erhalten. Sie verhalten sich hinsichtlich ihres Kupplungsvermögens ganz verschieden von den aus der Patentschrift 659 84o bekannten i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-4-sulfonsäureamiden. Sie lassen sich beispielsweise mit diazotierten o-Aminonaphtholsulfonsäuren weder in verdünnter Alkalilauge, wie in den Beispielen i und 3 der Patentschrift 659 84o angegeben, noch in konzentrierter Alkalilauge kuppeln und unterscheiden sich in dieser Beziehung auch von den bekannten i-Oxynaphthalin-4, 8- und -3, 8-disulfonsäurediamiden. Beispiel i 15.q. Teile i- Amino-2-oxy-4-nitrobenzol werden mit 7 Teilen Natriumnitrit nach bekannter Arbeitsweise dianotiert. Die Diazoniumlösung vereinigt man mit einer wäßrigen Lösung von 36,4 Teilen i-Oxynaphthalin-3-plienylsulfon-8-sulfonsäure, 4 Teilen Natronlauge ioo°!oig, 12 Teilen Soda und ioo Teilen Pyridin. Die Kupplung ist in kurzer Zeit beendet. Der neue Farbstoff, ein dunkles bronzierendes Pulver, löst sich in Wasser blau, in konzentrierter Schwefelsäure rot und färbt Wolle nachchroiniert in reinen, grünstichig blauen Tönen.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung von i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäurediäthylamid-8-sulfonsäure an Stelle der i - Oxynaplithalin- 3 -plieny lsulfon - 8 - sulfonsäure. Beispiel-22,4'1'eile i-Amino-2-oxy-5-clilorbenzol-3-sulfonsäure werden nach bekannter Arbeitsweise diazotiert. Die Diazoniumlösung wird mit einer wässerigen Lösung von 40,7 Teilen i - Oxynaphthalin - 3 - sulfonsäure - NT-äthyl-NT-plienylamid-8-sulfonsäure, die 4Teile Natronlauge iooo/oig, überschüssiges Ammoniak und ioo Teile Pyridin enthält, gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Salzsäurezusatz gefällt, filtriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles bronzierendes Pulver dar, das sich in Wasser rotstichig blau, in Schwefelsäure konz. blaustichig rot löst und Wolle nachchromiert in marineblauen Tönen färbt.
- Beispiel 3 In die auf o° abgekühlte Lösung von 11,3 Teilen i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-3, 6-diphenyldisulfon, 4 Teilen wasserfreier Soda, i4o Teilen Wasser und io Teilen Pyridin wird die mit Natriumbicarbonat kongoviolett gestellte Suspension der nach bekannten Arbeitsweisen dargestellten Diazov erbindung aus 3,o8 Teilen i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol in kleinen Anteilen nach und nach eingetragen. Es bildet sich eine dunkelblaue Lösung. Nach einigen Stunden Rühren bei o bis 3° ist die Farbstoffbildung beendet. Durch Aussäuern erhält man die Farbstoffsäure als rostrotes Pulver, das sich in verdünnter Sodalösung mit grünstichig blauer. in konzentrierter Schwefelsäure mit weinroter Farbe auflöst.
- Der Farbstoff färbt Wolle nach den N achchromierungsverfahren in sehr reinen, grünstichig blauen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich neben ihrer Gleichmäßigkeit durch gute Potting- und Walkechtheit aus.
- Die Azokomponente wird wie folgt hergestellt: 4o,1 Teile vollkommen trockenes \aplitlisulton-3, 6-disulfonsäuredichlorid werden in 12o Teilen trockenem Benzol mit 3o Teilen trockenem Aluminiumchlorid rückfließend erhitzt, bis die Chlorwasserstoffgasentwicklung aufgehört hat. Das Ganze wird dann unter Rühren auf Eiswasser gegossen und das in Wasser unlösliche Naphthsulton-3, 6-diplienvldisulfon nach Absaugen mehrmals mit verdünnter Salzsäure gewaschen, in 25o Teilen heißem Wasser fein verteilt und mit 8 Teilen 1ooo/oi.ger Natronlauge einige Zeit gekocht. Dabei biljdet sich durch Spaltung des Sultonringes eine gelbe Lösung, aus der durch Aussäuern mit Salzsäure das i-Oxynaplitlialiii-8-sulfonsäure-3, 6-diphenyldisulfon als helles, feinkristallines Pulver erhalten wird. Das Naphthsulton-3, 6-disulfonsäuredichlorid wird durch rückfließendes Erhitzen von io9 Teilen trockener Naphthsulton-3, 6-disulfonsäure mit 132 Teilen Phosphorpentachlorid und 3o Teilen Phosphoroxychlorid im Ölbad bei i3o° erhalten. Die Umsetzung ist nach etwa i Stunde beendet. Die entstandene breiige Masse wird auf Eiswasser gegossen, abgenutscht und gründlich durch Waschen mit Eiswasser von Salzsäure und Phosphorsäure befreit, gut abgepreßt und unter vermindertem Druck bei 8o bis 9o° getrocknet. Das Säurechlorid ist ein rein weißes Pulver. Beispiel 4 39,9 Teile i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-3, 6-dimethyldisulfon werden in Zoo Raumteilen heißem Wasser durch Zugabe von 2o Teilen wasserfreier Soda gelöst. Die Lösung wird auf o° abgekühlt. Dabei fällt das Natriumsalz als dünnflüssige gelbe Paste aus. Dazu wird die eiskalte, mit Natriumbicarbonat kongoviolett gestellte Suspension der Diazov erbindung aus 15,4 Teilen i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol in kleinen Anteilen zugegeben. io Raumteile Pyridin werden nun zugefügt, und es wird bei o bis 5° gerührt, bis keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist. Man erhält eine dunkelblaue Lösung, aus der man mit Salzsäure die weinrote Farbsäure ausfällt, welche man durch Zugabe von 6 Teilen wasserfreier Soda löst und eindampft. Man erhält das Farbsalz als blauschwarzes, sehr leicht in Wasser mit blauer Farbe lösliches Pulver. Der Farbstoff färbt Wolle nach dem Nachchromierverfahren in grünlichgrauen Tönen.
- Die Azokomponente wird nach folgender Vorschrift hergestellt: In eine mit Natronlauge eben phenolphthaleinalkalisch gestellte Lösung von 25,2 Teilen Natriumsulfit werden innerhalb i bis 2 Stunden 40,3 Teile Naphthsulton-3, 6-disulfonsäuredichlorideingetragen.Durch Zugabe von Natronlauge wird die Reaktion zwischen lackmusalkalisch bis phenolphthaleinalkalisch gehalten. Dabei geht das Säurechlorid unter Erwärmung in Lösung. Man heizt auf 70° auf und gibt zur Verseifung des Sultonringes so lange verdünnte Natronlauge zu, bis dauernd ein geringer Überschuß vorhanden ist, engt die Lösung auf dem Wasserbade ein bis zur Auskristallisation des Natriumsulfats filtriert und dampft das Filtrat, das das Trinatriumsalz der i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-3, 6-disulfinsäure enthält, zur Trockne.
- 42,8 Teile vollkommen trockenes Trinatriumsalz dieser Sulfinsäure werden in Zoo Teilen absolutem Methylalkohol fein verteilt und mit 70 Teilen jodmethyl 3 Stunden rückfließend gekocht. Der Methylalkohol und das überschüssige jodmethyl wird dann abdestilliert und das rohe i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-3, 6-dimethyldisulfonnatriumsalz in heißem Wasser gelöst, die Lösung mit Salzsäure aus,gesäuert, die angefallene Sulfonsäure gewaschen und getrocknet. Sie wird als weißes Pulver erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte o-Aminophenole, die durch Halogenatome oder Nitrogruppen oder durch beide substituiert sind, mit i - Oxynaphthalin - 8 -sulfonsäureabkömmlingen von der allgemeinen Formel worin X eine Sulfonsäureamidgruppe, in der beide Wasserstoffatome durch aliphatische Reste oder Benzolreste oder leide substituiert sind, oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfongruppe und Y Wasserstoff oder die gleichen Gruppen wie X bedeuten, kuppelt.
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