NO337667B1 - Begroingshindrende, kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning og anvendelse av denne - Google Patents

Begroingshindrende, kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning og anvendelse av denne Download PDF

Info

Publication number
NO337667B1
NO337667B1 NO20054240A NO20054240A NO337667B1 NO 337667 B1 NO337667 B1 NO 337667B1 NO 20054240 A NO20054240 A NO 20054240A NO 20054240 A NO20054240 A NO 20054240A NO 337667 B1 NO337667 B1 NO 337667B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
composition according
component
groups
composition
independently
Prior art date
Application number
NO20054240A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20054240L (no
NO20054240D0 (no
Inventor
Takafumi Sakamoto
Masayuki Ikeno
Original Assignee
Shinetsu Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shinetsu Chemical Co filed Critical Shinetsu Chemical Co
Publication of NO20054240D0 publication Critical patent/NO20054240D0/no
Publication of NO20054240L publication Critical patent/NO20054240L/no
Publication of NO337667B1 publication Critical patent/NO337667B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/14Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662Synthetic film-forming substance
    • C09D5/1675Polyorganosiloxane-containing compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en romtemperatur-vulkaniserbar organopolysiloksansammensetning egnet som et beleggingsmateriale og nærmere bestemt en RTV organopolysiloksansammensetning som påføres på undervannsstrukturer (f. eks. skip, havneanlegg, kaier, rørledninger, broer, undervannsstasjoner, undervannsoljebrønns-utvinningsenheter, vannrør for kraftanlegg, fiskeoppdrettsnett og faste strandnett) for å danne begroingshindrende eller begroingsfrigivende belegg egnede for å forebygge at akvatiske organismer danner avsetninger og vokser på overflaten. Den vedrører også en anvendelse av sammensetningen.
Kjent innen teknikken er en rekke romtemperatur-vulkaniserbare (RTV) silikongummi-sammensetninger som herder til gummiaktige elastomerer ved romtemperatur. Gummier som dannes fra slike RTV sammensetninger har forbedret værpåvirknings-motstand, holdbarhet, varmemotstand og frysemotstand sammenlignet med andre organiske gummier og anvendes følgelig innenfor en lang rekke felter. Spesielt innenfor bygningsfeltet anvendes RTV sammensetninger ofte for binding av glassplater, bindingen av metall og glass, forsegling av betongsammenføyninger og lignende. I den senere tid finner RTV sammensetninger vid anvendelse som beleggingsmateriale for bygninger, anlegg, vannrør (innbefattende indre og ytre overflater) og lignende.
Organopolysiloksanet hvorpå RTV er basert har imidlertid naturlig elektrostatisk ladning og er følgelig utsatt for å adsorbere støv i luft. Dette er problematisk ved at overflatene av herdede forseglinger eller beleggingsmaterialer forurenses markert under tiden, og taper dermed sitt estetiske utseende. En typisk løsning på dette problemet er tilsetning eller inkorporering av overflateaktive midler som har en polyoksyetylengruppe, sorbitanrest eller disakkaridrest til RTV (se JP-A 56-76452 og JP-A 56-76453). For å oppnå fullstendig tilfredsstillende resultater ved den ovenfor nevnte fremgangsmåten, må de overflateaktive midlene tilsettes i store mengder, hvilket på uønsket måte nedbryter adhesjonen som er en viktig funksjon av RTV forsegling eller beleggingsmaterialer.
Når undervannsstrukturer er installert eller i drift, avsettes og vokser akvatiske organismer som lever i vann, som sjø og elver, så som andeskjell, lampeglass, serpula, blåskjell, bryozoa og sjøvekster (f. eks. enteromorpha og ulva) på fuktede og neddykkede overflatearealer og forårsaker forskjellige skader. I tilfelle skip øker for eksempel avsetningen av organismer på skroget friksjonsmotstanden mot vann og reduserer hastigheten. Drivstoff-forbruket må økes for å opprettholde en viss hastighet, hvilket er uøkonomisk. Dersom organismer avsettes på strukturer av havneanlegg som er festet ved eller under vannoverflaten, blir det vanskelig for strukturen å utøve sin funksjon og i noen tilfeller kan substratene bli erodert. Dersom organismer avsettes på fiskeoppdrettsnett eller faste strandnett, gjenstoppes nettåpningene, hvilket eventuelt kan føre til fiskedød.
Konvensjonelle fremgangsmåter for å forhindre avsetninger og vekst av akvatiske organismer på undervannsstrukturer er påføringen på slike strukturer av antibegroings-eller begroingsfrigivende malinger som inneholder inkorporert deri toksiske antibegroings- eller begroingsfrigivende midler, så som organotinnforbindelser og kobber(I)oksid. Selv om slike begroingshindrende malinger er effektive for i det vesentlige å forhindre avsetning og vekst av akvatiske organismer, er anvendelsen av toksiske begroingshindrende eller begroingsfrigivende midler skadelig for miljøsikkerheten og -hygienen under fremstilling og påføring av malinger. I tillegg lekker de toksiske begroingshindrende eller begroingsfrigivende midlene langsomt ut fra belegget i vann, med fare for å kontaminere det omgivende vannarealet over lang tid. Av denne grunnen ble anvendelsen av toksiske begroingshindrende eller begroingsfrigivende midler forbudt.
Det har vært foreslått malingssammensetninger som er effektive for å forhindre avsetning og vekst av akvatiske organismer, men som er fri for toksiske begroingshindrende eller begroingsfrigivende midler. Malingssammensetninger som er utformet for å gi begroingshindrende eller begroingsfrigivende egenskaper ved å redusere overflatespenningen av belegg omfatter ikke-toksiske begroingshindrende eller begroingsfrigivende malingssammensetninger omfattende RTV og flytende parafin eller petrolatum (se JP-A 58-13673 og JP-A 62-84166). Japanske patenter nr. 2.503.986 og 2.952.375 beskriver ikke-toksiske begroingshindrende eller begroingsfrigivende malingssammensetninger omfattende en reaksjonsherdende silikonharpiks og en mindre kompatibel, ikke-reaktiv, polargruppeholdig silikonharpiks hvor under virkningen av volumkrympning assosiert med herding av den reaksjonsherdende silikonharpiksen, den polargruppeholdige silikonharpiksen blør ut av overflaten, hvilket samvirker med den lave overflatespenningen av reaksjonsherdende silikonharpiks for å utøve begroingshindrende eller begroingsfrigivende egenskap. Disse ikke-toksiske, begroingshindrende eller begroingsfrigivende malingssammensetningene lider imidlertid av miljøsikkerhets- og -hygieneproblemer på grunn av den mindre kompatible, ikke-reaktive, polargruppeholdige silikonharpiksen som tjener som blødeolje er en polyoksyetylengruppeholdig silikonharpiks hvori etylenoksid eller propylenoksid tilsettes til et silisiumatom via en C-C binding eller en silikonharpiks som har en alkoksygruppe bundet til et silisiumatom ved en molekylær ende via en etylenoksid- eller propylenoksidgruppe. US 2004/006190 beskriver, som et alternativ, inkludering av et polysiloksan inneholdende en oksyalkylengruppe i molekylet for å forhindre begroing av akvatiske organismer.
Et formål med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe en begroingshindrende eller begroingsfrigivende RTV organopolysiloksansammensetning som påføres på en undervannsstruktur for å danne et begroingshindrende eller begroingsfrigivende belegg som er effektivt for å forhindre avsetning og vekst av akvatiske organismer på en overflate derav, og som opprettholder effekten over tid og løser miljøsikkerhets- og hygieneproblemene. Et annet formål er å tilveiebringe en undervannsstruktur belagt med sammensetningen.
Under søkingen etter begroingshindrende eller begroingsfrigivende additiver som har miljøsikkerhet og hygiene har oppfinnerne oppdaget at en tilfredsstillende begroingshindrende eller begroingsfrigivende effekt oppnås ved å tilsette en ionisk væske til en RTV organopolysiloksansammensetning.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en begroingshindrende eller begroingsfrigivende sammensetning med et primært fokus på miljøsikkerhet og hygiene. Fremfor oksyalkylenmodifiserte silikoner, metylfenylsilikon og dimetyldifenylsilikon som anvendes som blødeoljekomponenten i tidligere kjent teknikk, og for hvilke bare begrensede miljøsikkerhetsdata er tilgjengelige, la foreliggende oppfinnere vekt på additiver for hvilke det finnes fullstendige miljøsikkerhetsdata.
En undersøkelse ble utført på en rekke ioniske ledende forbindelser. Av disse er kvaternære ammoniumsalter innledningsvis effektive for å forhindre avsetning og vekst av akvatiske organismer på en overflate av en undervannsstruktur, men de kan ikke opprettholde denne effekten og er følgelig uanvendelige. Derimot er ioniske væsker effektive for å forhindre avsetning og vekst av akvatiske organismer på en overflate av en undervannsstruktur og de bevarer denne effekten over tid. RTV organopolysiloksan-sammensetninger som har de ioniske væskene innbefattet deri danner begroingshindrende eller begroingsfrigivende belegg på undervannsstrukturer som er effektive for å forhindre avsetning og vekst av akvatiske organismer på en overflate derav, de opprettholder den begroingshindrende eller begroingsfrigivende effekten over lang tid, og løser miljøsikkerhets- og hygieneproblemene.
Følgelig tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en begroingshindrende,
kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning som i blanding innbefatter
(A) en basispolymer i form av en diorganopolysiloksan som har minst to silisiumatom-bundede hydroksyl- og/eller hydrolyserbare grupper i et molekyl, (B) et silan som har
minst to hydrolyserbare grupper i et molekyl og/eller et partielt hydrolytisk kondensat derav og (C) en ionisk væske i en mengde på 0,01 til 30 vekt-% basert på komponent (A) hvor den ioniske væsken (C) består av et kvaternært ammoniumkation og et anion og har et smeltepunkt på opp til 50 °C.
Foreliggende oppfinnelse omfatter videre anvendelsen av sammensetningen for belegning av en overflate eller en struktur ved å påføre og å herde sammensetningen, særlig en undervannsstruktur.
Den begroingshindrende eller begroingsfrigivende RTV organopolysiloksansammensetningen ifølge oppfinnelsen danner et begroingshindrende eller begroingsfrigivende belegg som er ikke-toksisk og ikke-nedbrytende for miljøet, og som viser den begroingshindrende eller begroingsfrigivende effekten at det forhindrer avsetning og vekst av akvatiske organismer over lang tid.
Den begroingshindrende eller begroingsfrigivende kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetningen ifølge oppfinnelsen er definert som omfattende komponentene (A) til (C) i blanding: (A) en basispolymer i form av et diorganopolysiloksan som har minst to silisiumatom-bundede hydroksyl- og/eller hydrolyserbare grupper i et
molekyl,
(B) et silan som har minst to hydrolyserbare grupper i et molekyl og/eller et partielt hydrolytisk kondensat derav, og
(C) en ionisk væske.
Komponent ( A)
Diorganopolysiloksanet som tjener som komponent (A) er en basispolymer av den begroingshindrende eller begroingsfrigivende RTV organopolysiloksansammensetningen av kondensasjonsherdende type ifølge oppfinnelsen. Diorganopolysiloksanet har minst to silisiumatom-bundede hydroksyl- og/eller hydrolyserbare grupper i et molekyl. Foretrukne diorganopolysiloksaner omfatter diorganopolysiloksaner endeavsluttet med hydroksyl- og/eller hydrolyserbare grupper ved en hvilken som helst ende av molekylkjeden, representert ved følgende generelle formel (1).
Her er R uavhengig en substituert eller usubstituert enverdig hydrokarbongruppe, A er uavhengig et oksygenatom eller en toverdig hydrokarbongruppe på 1 til 8 karbonatomer, Y er uavhengig en hydroksyl- eller hydrolyserbar gruppe, m er et helt tall på 0 til 2, og n er et slikt tall at diorganopolysiloksanet har en viskositet på 20 til 1.000.000 mm<2>/s ved 25°C.
Egnede substituerte eller usubstituerte enverdige hydrokarbongrupper representert ved R omfatter alkylgrupper, så som metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl og oktadecyl; cykloalkylgrupper så som cyklopentyl og cykloheksyl; alkenylgrupper så som vinyl, allyl, butenyl, pentenyl og heksenyl; arylgrupper så som fenyl, tolyl, xylyl og a- og Ø-naftyl; aralkylgrupper så som benzyl, 2-fenyletyl og 3-fenylpropyl; og substituerte former av de foregående gruppene hvori noen eller alle hydrogenatomer er substituert med halogenatomer (f. eks. F, Cl og Br) eller cyanogrupper, så som 3-kloropropyl, 3,3,3-trifluorpropyl og 2-cyanoetyl. Av disse er foretrukne substituentgrupper metyl, vinyl og fenyl, idet metyl er mest foretrukket.
A er et okssygenatom eller en toverdig hydrokarbongruppe på 1 til 8 karbonatomer. Egnede toverdige hydrokarbongrupper omfatter alkylengrupper, så som metylen, etylen, propylen, metyletylen, butylen og heksametylen; cykloalkylengrupper så som cykloheksylen; arylengrupper så som fenylen, tolylen og xylylen; substituerte former av de foregående gruppene hvori noen hydrogenatomer er substituert med halogenatomer; og kombinasjoner av foregående alkylen- og arylengrupper. Blant annet er oksygen og etylen foretrukket.
Eksempler på den hydrolyserbare gruppen, forskjellig fra hydrosylgruppen, anbragt ved ender av molekylkjeden av organopolysiloksanet omfatter alkoksygrupper, så som metoksy, etoksy og propoksy; alkoksyalkoksygrupper så som metoksyetoksy, etoksyetoksy og metoksypropoksy; acyloksygrupper så som acetoksy, oktanoyloksy og benzoyloksy; alkenyloksygrupper så som vinyloksy, isopropenyloksy og 1-etyl-2-metylvinyloksy; ketoksimgrupper så som dimetylketoksim, metyletylketoksim og dietylketoksim; aminogrupper så som dimetylamino, dietylamino, butylamino og cykloheksylamino; aminoksygrupper så som dimetylaminoksy og dietylaminoksy; og amidgrupper så som N-metylacetamid„ N-etylacetamid og N-metylbenzamid. Av disse er alkoksygrupper foretrukket.
Subskript m er et helt tall på 0 til 2. Fortrinnsvis er m lik 2 når Y er en hydroksylgruppe, og m er lik 0 eller 1 når Y er en hydrolyserbar gruppe.
Diorganopolysiloksanet (A) bør fortrinnsvis ha en slik polymerisasjonsgrad at det tilveiebringes en viskositet ved 25°C på 20 til 1.000.000 mm<2>/s, mer foretrukket 100 til 500.000 mm<2>/s, enda mer foretrukket 1000 til 50.000 mm<2>/s. Dersom diorganopolysiloksanet har på en viskositet på mindre enn 20 mm<2>/s ved 25°C, kan det bli vanskelig å danne et belegg som har god fysisk og mekanisk styrke. Dersom diorganopolysiloksanet har en viskositet på o mer enn 1.000.000 mm 2/s ved 25°C, kan sammensetningen ha for høy viskositet for anvendelse. Det skal bemerkes at viskositeten er som målt ved 25°C ved hjelp av rotasjonsviskosimeter.
Illustrerende, ikke-begrensende eksempler på diorganopolysiloksanet (A) er gitt nedenfor.
Her er R og Y som definert ovenfor, n er et slikt tall at diorganopolysiloksanet har en viskositet på 20 til 1.000.000 mm<2>/s ved 25°C, og m' er 0 eller 1.
Diorganopolysiloksanene som komponent (A) kan anvendes alene eller i blanding av to eller flere.
Komponent ( B)
Komponent (B) er et silan og/eller et partielt hydrolytisk kondensat derav. Den er vesentlig for herding av sammensetningen ifølge oppfinnelsen. Silanet bør ha minst to hydrolyserbare grupper bundet til silisiumatomer i et molekyl. Foretrukket er silaner av generell formel (2) og/eller partielle hydrolytiske kondensater derav.
Heri er hver R<1>uavhengig en substituert eller usubstituert enverdig hydrokarbongruppe på 1 til 6 karbonatomer, X er hver uavhengig en hydrolyserbar gruppe, og a er et helt tall på 0 til 2.
Eksempler på den hydrolyserbare gruppen representert ved X er som eksemplifisert for den hydrolyserbare gruppen Y, forskjellig fra hydroksylgruppen, anbragt ved ender av molekylkjeden av diorganopolysiloksanet (A). For X er alkoksy, ketoksim og isopropenoksygrupper foretrukket.
Ingen spesielle grenser er pålagt på silanet og/eller det partielle hydrolytiske kondensatet som komponent (B) så lenge som det har minst to hydrolyserbare grupper i et molekyl. Fortrinnsvis er minst tre hydrolyserbare grupper inneholdt i et molekyl. En gruppe som er forskjellig fra den hydrolyserbare gruppen kan være bundet til et silisiumatom. Molekylstrukturen kan være enten en silan- eller siloksanstruktur. Spesielt kan siloksanstrukturen være enten rett, forgrenet eller cyklisk.
Gruppene, forskjellig fra den hydrolyserbare gruppen, representert ved R<1>er substituerte eller usubstituerte enverdige hydrokarbongrupper på 1 til 6 karbonatomer, hvorav eksempler omfatter alkylgrupper, så som metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl og heksyl; cykloalkylgrupper så som cyklopentyl og cykloheksyl; arylgrupper så som fenyl og tolyl; aralkylgrupper så som benzyl og 2-fenyletyl; alkenylgrupper så som vinyl, allyl, butenyl, pentenyl og heksenyl; og halogenerte alkylgrupper så som 3-kloropropyl og 3,3,3-trifluorpropyl. Av disse er metyl, etyl, fenyl og vinyl foretrukket.
Illustrerende, ikke-begrensende eksempler på organosilisiumforbindelsen (B) omfatter etylsilikat, propylsilikat, metyltrimetoksysilan, metyltrietoksysilan, vinyltrimetoksysilan, vinyltrietoksysilan, metyltris(metoksyetoksy)silan, vinyltris(metoksyetoksy)silan, metyltripropenoksysilan, metyltriacetoksysilan, vinyltriacetoksysilan, metyltri(metyletylketoksim)silan, vinyltri(metyletylketoksim)silan, fenyltri(metyletylketoksim)silan, propyltri(metyletylketoksim)silan, tetra(metyletylketoksim)silan, 3,3,3 -trifluorpropyltri(metyletylketoksim)silan,
3-kloropropyltri(metyletylketoksim)silan,
metyltri(dimetylketoksim)silan, metyltri(dietylketoksim)silan,
metyltri(metylisopropylketoksim)silan, tri(cykloheksanoksim)silan, og partielle hydrolytiske kondensater derav. De kan anvendes alene eller i kombinasjon av to eller flere.
En egnet mengde av komponent (B) sammensatt er 0,5 til 20 vektdeler, mer foretrukket 1 til 10 vektdeler per 100 vektdeler av komponent (A). Mindre enn 0,5 vektdeler komponent (B) kan føre til utilstrekkelig tverrbinding, mens mer enn 20 vektdeler av komponent (B) kan resultere i en herdet sammensetning som er for hard og uøkonomisk.
Komponent ( Q
Komponent (C) er en ionisk væske som er en viktig komponent som utmerker foreliggende sammensetning. De ioniske væskene refererer til smeltede salter som er flytende ved romtemperatur, dvs. normalt smeltede salter, og spesifikt smeltede salter som har et smeltepunkt på opp til 50°C, fortrinnsvis -100°C til 30°C, mer foretrukket -50°C til 20°C. Disse ioniske væskene er kjennetegnet ved at de ikke har noe damptrykk (ikke-flyktige) og ved høy varmeresistens, uforbrennbarhet og kjemisk stabilitet.
Den foretrukne ioniske væsken består av et kvaternært ammoniumkation og et anion. Det kvaternære ammoniumkationet er imidazolium, pyridinium eller et kation R 2 4N "i-, hvor R<2>er et hydrogenatom eller en organisk gruppe på 1 til 20 karbonatomer.
De organiske gruppene representert ved R 2 omfatter enverdige hydrokarbongrupper påo 1 til 20 karbonatomer og for eksempel alkoksyalkylgrupper. Illustrerende eksempler omfatter alkylgrupper så som metyl, pentyl, heksyl og heptyl; arylgrupper så som fenyl, tolyl, xylyl og naftyl; aralkylgrupper så som benzyl og fenetyl; cykloalkylgrupper så som cyklopentyl, cykloheksyl og cyklooktyl; og alkoksyalkylgrupper så som etoksyetyl (-CH2CH2OCH2CH3). To av de organiske gruppene representert ved R kan være bundet sammen for å danne en cyklisk struktur, og i dette tilfelle danner to R<2>sammen en toverdig organisk gruppe. Hovedkjeden av denne toverdige organiske gruppen kan bestå av karbonatomer eller kan inneholde ytterligere et heteroatom eller atomer så som oksygen- og nitrogenatomer. Typiske toverdige organiske grupper er for eksempel toverdige hydrokarbongrupper, alkylengrupper på 3 til 10 karbonatomer og grupper av formelen: -(CH2)b-0-(CH2)c- hvor b er et heltall på 1 til 5, c er et heltall på 1 til 5, og b+c er et heltall på 4 til 10.
Eksempler på kationet R<2>4N<+>omfatter metyltri-n-oktylammoniumkation, etoksyetylmetylpyrrolidiniumkation og etoksyetylmetylmorfoliniumkation.
Anionet anvendt her er ikke kritisk. Foretrukne anioner omfatter AICI4", AI3C18", AI2CI7", C104\ PF6\ BF4", CF3SO3<->, (CF3S02)2N<->og (CF3S02)3C<->, med PF6\ BF4", CF3SO3" og (CF3S02)2N" som spesielt foretrukket.
Eksempler på den ioniske væsken bestående av et kvaternært ammoniumkation og et anion omfatter metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid, etoksyetylmetylpyrrolidinium bis(trifluormetansulfonyl)imid av strukturformelen: og etoksyetylmetylmorfolinium bis(trifluormetansulfonyl)imid av strukturformelen:
Disse ioniske væskene kan anvendes alene eller i blanding.
En egnet mengde av komponent (C) sammensatt er 0,01 til 30 vekt-%, fortrinnsvis 0,05 til 20 vekt-%, og mer foretrukket 0,1 til 15 vekt-%, basert på vekten av komponent (A). Mindre enn 0,01 vekt-% av komponent (C) utøver ikke den ønskede begroingshindrende eller begroingsfrigivende effekten, mens mer enn 30 vekt-% av komponent (C) kan være uøkonomisk.
Andre komponenter
I sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan katalysatorer tilsettes for å fremme herding. Det kan anvendes forskjellige herdende katalysatorer som er vanlig anvendt i konvensjonelle RTV sammensetninger av kondensasjonsherdende type. Eksempler på katalysatorer omfatter metallsalter av organokarboksylsyrer så som bly 2-etyloktoat, dibutyltinndioktoat, dibutyltinnacetat, dibutyltinndilaurat, butyltinn 2-etylheksoat, jern 2-etylheksoat, kobolt 2-etylheksoat, mangan 2-etylheksoat, sink 2-etylheksoat, tinn(IV)kaprylat, tinn naftenat, tinnoleat, tinn butanoat, titan naftenat, sink naftenat, kobolt naftenat og sink stearat; organotitansyreestere så som tetrabutyltitanat, tetra-2-etylheksyltitanat, trietanolamintitanat og tetra(isopropenyloksy)titanat; organotitan-forbindelser og organotitan-chelater så som organosiloksytitan, P-karbonyltitan, diisopropoksytitan bis(etylacetoacetat) og titan tetra(acetylacetat); alkoksyaluminiumforbindelser; aminoalkylsubstituerte alkoksysilaner så som 3-aminopropyltrietoksysilan og N-(trimetoksysilylpropyl)etylendiamin; aminforbindelser og salter derav, så som heksylamin og dodecylaminfosfat; kvaternære ammoniumsalter så som benzyltrietylammoniumacetat; alkalimetallsalter av lavere fettsyrer så som kaliumacetat, natriumacetat og litiumbromat; dialkylhydroksylaminer så som dimetylhydroksylamin og dietylhydroksylamin; og guanidinforbindelser og guanidylgruppeholdige silaner eller siloksaner som representert ved følgende formler.
Disse katalysatorene kan anvendes alene eller i blanding.
Når den anvendes, er mengden av herdekatalysatoren ikke spesielt begrenset. Den kan anvendes i en katalytisk mengde. Typisk anvendes katalysatoren fortrinnsvis i en mengde på 0,01 til 20 vektdeler, mer foretrukket 0,1 til 10 vektdeler per 100 vektdeler av komponent (A). Dersom mengden av katalysatoren når den anvendes er under området, kan den resulterende sammensetningen bli mindre herdbar, avhengig av typen tverrbindingsmiddel. Dersom mengden av katalysatoren er over området, kan den resulterende sammensetningen bli mindre lagringsstabil.
For forsterknings- eller drøyeformål kan fyllstoffer anvendes i sammensetningen ifølge oppfinnelsen. Egnede fyllstoffer omfatter hydrofile silisiumoksider, så som damputfelt silisiumoksid og utfelt silisiumoksid, hydrofobe silisiumoksider oppnådd ved overflatebehandling av de foregående silisiumoksidene med heksametyldisilazan, cyklisk dimetylsiloksan eller dimetyldiklorsilan, kvarts, diatomé) ord, titanoksid, aluminiumoksid, blyoksid, jernoksid, kjønrøk, bentonitt, grafitt, kalsiumkarbonat, glimmer, leire, glassperler, glassmikrosfærer, shirasu-sfærer, glassfibere, polyvinylkoridperler, polystyrenperler og akrylperler. Av disse er hydrofile og/eller hydrofobe silisiumoksider som har en BET spesifikk overflate på minst 10 m<2>/g, spesielt er 50 til 500 m lg foretrukket.
Når den anvendes, er mengden av fyllstoffet sammensatt typisk 1 til 50 vektdeler, spesielt 5 til 30 vektdeler per 100 vektdeler av komponent (A), selv om den ikke er begrenset til dette. Når den anvendes vil en mengde under området av fyllstoffet resultere i en herdet sammensetning med dårligere gummilignende egenskaper, og en mengde utover området av fyllstoffer kan resultere i en sammensetning som har en for høy viskositet til å bearbeides ved blanding og belegging.
I sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan ytterligere additiver sammensettes på vanlig måte så lenge som formålene med oppfinnelsen ikke kompromitteres. Egnede additiver omfatter myknere, fargestoffer så som pigmenter, flammeretardasjonsmidler, tiksotrope midler, bactericider, fungicider og adhesjonsforbedrende midler, så som karbonfunksjonelle silaner som har amino-, epoksy- eller tiolgrupper (f. eks. y-glycidoksypropyl-trimetoksysilan og aminopropyltrietoksysilan).
Sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å blande de ovenfor nevnte komponentene på vanlig måte. Den resulterende sammensetningen herder ved romtemperatur og følgelig er betingelsene hvorunder sammensetningen herdes ikke spesielt begrensede.
Sammensetningen ifølge oppfinnelsen er anvendbar på undervannsstrukturer for å danne et belegg på deres overflate. Egnede undervannsstrukturer omfatter skip, havneanlegg, kaier, rørledninger, broer, undervannsstasjoner, undervannsoljebrønns-utgravingsenheter, vannrør til kraftanlegg, fiskeoppdrettsnett og faste strandnett. Det herdede belegget er ikke-toksisk og ikke-ødeleggende for miljøet, og viser den begroingshindrende eller begroingsfrigivende effekten at det forebygger avsetning og vekst av akvatiske organismer over lang tid.
Belegget av sammensetningen ifølge oppfinnelsen på undervannsstrukturen har typisk en tykkelse på 10 til 1000 um, og spesielt 50 til 500 um, selv om det ikke er begrenset til dette.
EKSEMPLER
Eksempler og sammenligningseksempler angis nedenfor for ytterligere å illustrere oppfinnelsen, selv om oppfinnelsen ikke er begrenset til dette. Alle deler er vektdeler. Viskositeten måles ved 25°C ved hjelp av et rotasjonsviskosimeter. Det spesifikke overflatearealet måles ved BET metoden.
Eksempel 1
En sammensetning ble fremstilt ved å kombinere 90 deler a,a>-dihydroksy-dimetylpolysiloksan som har en viskositet på 1500 mm<2>/s med 15 deler dampet feltsilisiumoksid som har et spesifikt overflateareal på 200 m<2>/g og omhyggelig blande disse under vakuum mens det oppvarmes til 150°C i 2 timer. Blandingen ble deretter under vakuum blandet med 12 deler vinyltris(metyletylketoksim)silan og 1 del y-glycidoksypropyltrimetoksysilan inntil blandingen var uniform. Blandingen ble ytterligere blandet under vakuum med 1 del metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid inntil den var uniform.
Eksempel 2
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at etoksyetylmetylpyrrolidinium bis(trifluormetansulfonyl)imid ble anvendt istedenfor metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid.
Eksempel 3
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at 0,1 del etoksyetylmetylpyrrolidinium bis(trifluormetansulfonyl)imid ble anvendt istedenfor 1 del av metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid.
Eksempel 4
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at etoksyetylmetylmorfolinium bis(trifluormetansulfonyl)imid ble anvendt istedenfor metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid.
Eksempel 5
En sammensetning ble fremstilt ved å kombinere 90 deler av begge ende trimetoksysilyletylen-blokkert dimetylpolysiloksan med en viskositet på o 5.500 mm 2/s med 15 deler dampet feltsilisiumoksid med et spesifikt overflateareal på 200 m<2>/g og omhyggelig blande disse under vakuum under oppvarming til 150°C i 2 timer. Blandingen ble deretter blandet under vakuum med 8 deler vinyltrimetoksysilan, 2 deler diisopropoksytitan bis(etylacetoacetat) og 0,5 deler y-glycidoksypropyltrimetoksysilan inntil unformitet. Blandingen ble ytterligere blandet under vakuum med 1 del etoksyetylmetylpyrrolidinium bis(trifluormetansulfonyl)imid inntil den var uniform.
Sammenligningseksempel 1
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid ble utelatt.
Sammenligningseksempel 2
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at 15 deler av en begge ender-trimetylsiloksy-blokkert metylfenylsiloksan-dimetylsiloksan kopolymer inneholdende 5 mol-% fenylgrupper og med en viskositet på 100 mm<2>/s ble anvendt istedenfor 1 del av metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imid.
Sammenligningseksempel 3
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at en begge ender-trimetylsiloksy-blokkert dimetylpolysiloksan inneholdende polyoksyetylengrupper som sidekjeder og med en viskositet på 100 mm<2>/s og en HLB-verdi på 2 ble anvendt istedenfor metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imidet.
Sammenligningseksempel 4
En sammensetning ble fremstilt som i Eksempel 1, bortsett fra at et kvaternært ammoniumsalt av benzyltrietylammoniumacetat ble anvendt istedenfor metyltri-n-oktylammonium bis(trifluormetansulfonyl)imidet.
Test
En epoksybasert anti-korrosjonsmaling ble på forhånd belagt på en plate til en tykkelse på 200 um. Hver av sammensetningene ifølge eksemplene og
sammenligningseksemplene ble belagt derpå og holdt ved 23°C og 50% RH i 7 dager for herding for å danne en herdet film av 300 um tykkelse. De derved belagte platene var forsøksprøver. I en suspensjonstest ble prøvene opphengt ved en dybde på 1,5 m i sjøvann ved en Kanagawa strand i 12 måneder. Avsetningen av skjell så som andeskjell og sjøvekster på prøvene ble observert og bedømt som ingen, noe eller mye avsetninger. Resultatene er vist i Tabell 1.

Claims (10)

1. Begroingshindrende eller begroingsfrigivende kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning,karakterisert vedat den i blanding omfatter (A) en basispolymer i form av et diorganopolysiloksan som har minst to silisiumatom-bundede hydroksyl- og/eller hydrolyserbare grupper i et molekyl, (B) et silan som har minst to hydrolyserbare grupper i et molekyl og/eller et partielt hydrolytisk kondensat derav, og (C) 0,01 til 30 vekt-%, basert på komponent (A), av en ionisk væske hvor den ioniske væsken (C) består av et kvaternært ammoniumkation og et anion og har et smeltepunkt på opp til 50 °C.
2. Sammensetning ifølge krav 1,karakterisert vedat den ioniske væsken har et smeltepunkt i området -50 °C til 20 °C.
3. Sammensetning ifølge krav 1,karakterisert vedat det kvaternære kationet av komponent (C) er valgt fra metyl-n-oktylammonium, etoksyetylmetylpyrrolidinium, etoksyetylmetylmorfolinium, imidazolium og pyridinium.
4. Sammensetning ifølge krav 1 eller 3,karakterisertv e d at anionet av komponent (C) er valgt fra AICI4", ALjClg", AI2CI7", CIO4", PF6~, BF4", CF3SO3<->, (CF3S02)2N<->og (CF3S02)3C<-.>
5. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav,karakterisert vedat mengden av komponent (C) er fra 0,1 til 15 vekt-% basert på komponent (A).
6. Sammensetning ifølge krav 1,karakterisert vedat basispolymeren (A) er et diorganopolysiloksan som har den generelle formelen (1):
hvor R uavhengig er en substituert eller usubstituert enverdig hydrokarbongruppe, A er uavhengig et oksygenatom eller en toverdig hydrokarbongruppe på 1 til 8 karbonatomer, Y er uavhengig en hydroksyl- eller hydrolyserbar gruppe, m er et heltall på 0 til 2, og n er et slikt tall at diorganopolysiloksanet har en viskositet på 20 til 1.000.000 mm<2>/s ved 25 °C.
7. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav,karakterisert vedat komponent (B) er et silan av generell formel (2):
hvor R<1>uavhengig er en substituert eller usubstituert enverdig hydrokarbongruppe på 1 til 6 karbonatomer, X er uavhengig en hydrolyserbar gruppe, og a er et heltall på 0 til 2, og/eller et partielt hydrolytisk kondensat derav.
8. Sammensetning ifølge hvilket som helst av krav 1 til 7,karakterisert vedat den videre omfatter hydrofilt og/eller hydrofobt silisiumoksid som har et BET spesifikt overflateareal på minst 10 m<2>/g som et fyllstoff.
9. Anvendelse av en sammensetning ifølge hvilket som helst av krav 1 til 8 for å danne et belegg på en overflate eller en struktur ved å påføre og å herde sammensetningen.
10. Anvendelse ifølge krav 9, på en struktur for undervannsbruk.
NO20054240A 2004-09-14 2005-09-13 Begroingshindrende, kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning og anvendelse av denne NO337667B1 (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004266636A JP4508794B2 (ja) 2004-09-14 2004-09-14 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20054240D0 NO20054240D0 (no) 2005-09-13
NO20054240L NO20054240L (no) 2006-03-15
NO337667B1 true NO337667B1 (no) 2016-05-30

Family

ID=35335598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20054240A NO337667B1 (no) 2004-09-14 2005-09-13 Begroingshindrende, kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning og anvendelse av denne

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7468399B2 (no)
EP (1) EP1634928B1 (no)
JP (1) JP4508794B2 (no)
NO (1) NO337667B1 (no)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4873167B2 (ja) * 2006-09-22 2012-02-08 信越化学工業株式会社 工業用大型延伸ロール形成用縮合反応硬化型シリコーンゴム組成物
JP2008248058A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Shin Etsu Chem Co Ltd 水中防汚塗料及び水中構造物
JP4557180B2 (ja) * 2007-10-29 2010-10-06 信越化学工業株式会社 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法並びに水中構造物
JP5160403B2 (ja) * 2007-12-27 2013-03-13 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 導電性シリコーンゴム組成物
TWI457398B (zh) * 2007-12-27 2014-10-21 Momentive Performance Mat Jp Thermosetting Silicone Oxygenated Compounds
TWI588210B (zh) 2007-12-27 2017-06-21 邁圖高新材料日本合同公司 Thermosetting silicone rubber composition
JP5160404B2 (ja) * 2007-12-27 2013-03-13 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
EP2093278A1 (de) * 2008-02-05 2009-08-26 Evonik Goldschmidt GmbH Performance-Additive zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften von ionischen Flüssigkeiten auf festen Oberflächen
CN104204961B (zh) 2012-03-29 2016-05-11 佳能株式会社 电子照相用构件的生产方法和涂布液
EP2915852B1 (en) 2012-11-05 2019-10-09 Momentive Performance Materials Japan LLC Heat curable silicone rubber composition
EP3378905A1 (en) * 2013-02-15 2018-09-26 Momentive Performance Materials Inc. Antifouling system comprising silicone hydrogel
KR101495112B1 (ko) 2013-03-04 2015-02-24 주식회사 씨트리 이온성 액체를 이용한 초발수성 및 초발유성 복합 소재 및 이의 제조방법
WO2014167388A1 (en) * 2013-04-12 2014-10-16 Ak-Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi A surface protection material and a production method thereof
EP2803302B1 (en) * 2013-05-14 2015-12-30 Eksen Makine Sanayi ve Ticaret A.S. Chemically stable, stain-, abrasion- and temperature-resistant, easy-to-clean sol-gel coated metalware for use in elevated temperatures
JP2015183014A (ja) * 2014-03-20 2015-10-22 株式会社ソフト99コーポレーション コーティング剤
JP6388308B2 (ja) * 2014-11-21 2018-09-12 関西ペイント株式会社 塗料組成物
JP6369867B2 (ja) * 2015-02-10 2018-08-08 関西ペイント株式会社 塗料組成物
JP6659023B2 (ja) * 2015-12-11 2020-03-04 中国塗料株式会社 摩擦抵抗低減塗膜形成用の塗料組成物、塗膜、及び塗膜付き基材
JP7057879B2 (ja) * 2018-02-08 2022-04-21 株式会社スリーボンド コーティング剤組成物
JP6994149B2 (ja) * 2018-05-16 2022-01-14 株式会社スリーボンド 塗膜形成組成物
CN115175967A (zh) * 2019-12-17 2022-10-11 巴斯夫欧洲公司 用于稳定硅酸盐基涂料粘度的离子液体

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040006190A1 (en) * 2002-07-03 2004-01-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room-temperature curable organopolysiloxane composition

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5638348A (en) * 1979-09-06 1981-04-13 Toshiba Silicone Co Ltd Room temperature curing polysiloxane composition capable of preventing propagation of microorganism
JPS5676452A (en) * 1979-11-27 1981-06-24 Toshiba Silicone Co Ltd Stain preventing method
JPS5676453A (en) 1979-11-27 1981-06-24 Toshiba Silicone Co Ltd Room temperature curable polyorganosiloxane composition
JPS6045871B2 (ja) * 1980-05-29 1985-10-12 住友化学工業株式会社 アントラキノン系中間物の製造法
JPS603433B2 (ja) 1981-07-16 1985-01-28 中国塗料株式会社 海洋生物付着防止用塗料
JPS6284166A (ja) 1985-10-08 1987-04-17 Chugoku Toryo Kk 無毒性防汚塗料組成物
JP2503986B2 (ja) 1986-08-08 1996-06-05 関西ペイント株式会社 無毒性防汚塗料組成物
JP2659544B2 (ja) * 1988-01-27 1997-09-30 中国塗料株式会社 水中防汚性組成物,それを用いる防汚方法,ならびに水中構造物,船舶および漁網
JP2952375B2 (ja) 1990-03-05 1999-09-27 関西ペイント株式会社 無毒性防汚塗料組成物
JPH0759678B2 (ja) * 1990-06-13 1995-06-28 昭和高分子株式会社 防汚塗料組成物
GB9014564D0 (en) * 1990-06-29 1990-08-22 Courtaulds Coatings Holdings Coating compositions
JP3498562B2 (ja) * 1998-01-30 2004-02-16 日本油脂Basfコーティングス株式会社 水中防汚被覆剤
US6451437B1 (en) * 1999-10-13 2002-09-17 Chugoku Marine Paints, Ltd. Curable composition, coating composition, paint, antifouling paint, cured product thereof and method of rendering base material antifouling
JP2001181862A (ja) * 1999-12-20 2001-07-03 Toto Ltd 基材への防汚性付与方法及び防汚性部材
US6592988B1 (en) * 1999-12-29 2003-07-15 3M Innovative Properties Company Water-and oil-repellent, antistatic composition
JP4554036B2 (ja) * 2000-06-30 2010-09-29 信越化学工業株式会社 室温速硬化型シリコーン組成物
JP4767481B2 (ja) * 2003-05-02 2011-09-07 信越化学工業株式会社 硬化性組成物
JP3993143B2 (ja) * 2003-08-25 2007-10-17 独立行政法人科学技術振興機構 セミipn型複合体およびその製造方法、並びに防汚塗料
JP4535230B2 (ja) * 2003-09-30 2010-09-01 Toto株式会社 コーティング剤
JP4367631B2 (ja) * 2004-04-12 2009-11-18 信越化学工業株式会社 室温硬化型導電性シリコーンゴム組成物
JP4437458B2 (ja) * 2004-05-07 2010-03-24 信越化学工業株式会社 イオン導電性ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
DE102004036717A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Wacker Chemie Ag Polyquaternäre Organosiliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040006190A1 (en) * 2002-07-03 2004-01-08 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room-temperature curable organopolysiloxane composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP1634928B1 (en) 2007-10-31
JP4508794B2 (ja) 2010-07-21
US7468399B2 (en) 2008-12-23
NO20054240L (no) 2006-03-15
US20060058452A1 (en) 2006-03-16
EP1634928A1 (en) 2006-03-15
NO20054240D0 (no) 2005-09-13
JP2006083211A (ja) 2006-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO337667B1 (no) Begroingshindrende, kondensasjonsherdende organopolysiloksansammensetning og anvendelse av denne
DK2172523T3 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ORGANOPOLYSILOXAN COMPOSITION VULCANIZABLE AT ROOM TEMPERATURE AND BASIC MATERIAL COATED WITH THE COMPOSITION OBTAINED IN THE PROCEDURE
EP2143766B1 (en) Antifouling coating composition and underwater structure using the same
EP2055750B1 (en) Method of preparing an antifouling condensation curing organopolysiloxane composition
US6906161B2 (en) Room-temperature curable organopolysiloxane composition
US6939925B2 (en) Room-temperature curable organopolysiloxane composition
US20100272910A1 (en) Antifouling coating composition and method
EP2474573B1 (en) Room temperature vulcanizable organopolysiloxane composition, its production method, and article coated by cured organopolysiloxane composition
BR112015019146B1 (pt) Composição anti-incrustações que compreende um polímero curável e um polímero ou oligômero que contém oxialquileno fluoretado, e método de inibição de incrustações de um substrato em ambiente aquático por meio de aplicação da composição anti-incrustações
US7666514B2 (en) Antifouling condensation curing organopolysiloxane composition and underwater structure
JP2007099955A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
EP1518905B1 (en) Antifouling condensation curing organopolysiloxane composition and underwater structure
JP4711072B2 (ja) 防藻性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物、そのコーティング方法、及び構造物
JP4386190B2 (ja) 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees