NO309385B1 - Stabilisert vinylkloridsammensetning - Google Patents
Stabilisert vinylkloridsammensetning Download PDFInfo
- Publication number
- NO309385B1 NO309385B1 NO962459A NO962459A NO309385B1 NO 309385 B1 NO309385 B1 NO 309385B1 NO 962459 A NO962459 A NO 962459A NO 962459 A NO962459 A NO 962459A NO 309385 B1 NO309385 B1 NO 309385B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dione
- phenyl
- composition according
- compound
- salts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 73
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 9
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- -1 butyltin carboxylate Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- QBKVVMUXEOBMLS-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1-phenylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C(=O)C)C(=O)CN1C1=CC=CC=C1 QBKVVMUXEOBMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- FCPQBDQMHTVWHZ-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1-benzylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C(=O)C)C(=O)CN1CC1=CC=CC=C1 FCPQBDQMHTVWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical class [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011777 magnesium Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- JSSJJMCGKRLKJQ-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1-propan-2-ylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound CC(C)N1CC(=O)C(C(C)=O)C1=O JSSJJMCGKRLKJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FTFWVCOWIUENFM-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-5-methyl-1-phenylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C(C)=O)C(=O)C(C)N1C1=CC=CC=C1 FTFWVCOWIUENFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVUJWALAKCWLFQ-UHFFFAOYSA-N 3-acetylthiolane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C1C(=O)CSC1=O VVUJWALAKCWLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N barium zinc Chemical class [Zn].[Ba] SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OIKZLJUJBOIJSA-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-1-phenylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C1=O)C(=O)CN1C1=CC=CC=C1 OIKZLJUJBOIJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims description 3
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HQEKTWIWHYSKBB-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1-methylpyrrolidine-2,4-dione Chemical compound CN1CC(=O)C(C(C)=O)C1=O HQEKTWIWHYSKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLDAZRRUONPTEL-UHFFFAOYSA-N OP(O)(O)O Chemical compound OP(O)(O)O BLDAZRRUONPTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Zn] Chemical class [Ca].[Zn] IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- MGFRKBRDZIMZGO-UHFFFAOYSA-N barium cadmium Chemical class [Cd].[Ba] MGFRKBRDZIMZGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical class [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- USHBWRMKMMMYGK-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C(=O)C)C(=O)CN1C1=CC=C(C)C=C1 USHBWRMKMMMYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 claims 1
- 239000011133 lead Chemical class 0.000 claims 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 claims 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 claims 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 claims 1
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 13
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 8
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LRQGFQDEQPZDQC-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,3-eicosanedione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LRQGFQDEQPZDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLORAATUDSRXQM-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-[2-(propan-2-ylamino)ethylidene]pyrrolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(=CCNC(C)C)C(=O)CN1C1=CC=CC=C1 VLORAATUDSRXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVPWUANJCSHGNC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dioctylphenyl)sulfanyl-2,3-dioctylbenzene;nickel Chemical compound [Ni].CCCCCCCCC1=CC=CC(SC=2C(=C(CCCCCCCC)C=CC=2)CCCCCCCC)=C1CCCCCCCC HVPWUANJCSHGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004614 Process Aid Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N butyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OCCCC FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFMHCGDYNNSYEC-UHFFFAOYSA-M butylsulfanyltin Chemical compound CCCCS[Sn] KFMHCGDYNNSYEC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZVQIIAAIPNGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 MKZVQIIAAIPNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3,4-dimethoxyaniline Chemical class CCNC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N octyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC1OC1CCCCCCCC FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002942 palmitic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- MTYZYTNSDIVJCU-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;prop-1-ene Chemical compound CC=C.CC=C.OCC(O)CO MTYZYTNSDIVJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
- C08K5/1539—Cyclic anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Optical Modulation, Optical Deflection, Nonlinear Optics, Optical Demodulation, Optical Logic Elements (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører stabiliserte vinylkloridpolymersammensetninger.
Mange gjenstander fremstilles ved forming, ekstrudering og støping av polymerer og kopolymerer av vinylklorid. Disse fremgangsmåtene omfatter oppvarming av polymeren eller kopolymeren til temepraturer av størrelsesorden 180 til 200°C. Ved slike temperaturer undergår vinylkloridpolymeren og kopolymerene betydelig nedbrytning, hvilket resulterer i en uheldig fargeendring. De høye temperaturene påvirker videre på negativ måte de metalliske egenskapene av sluttproduktet.
For å overvinne slike problemer har uorganiske salter, såvel som karboksylsyresalter, vært tilsatt til PVC. Virkningen av slike materialer ved retardering av nedbrytningen av polymeren fremmes ved ytterligere tilsetning av kostabiliserende additiver, så som organofosfitter, epoksyderte estere og oljer, hindrede fenoliske antioksydanter og poly-oler.
US-patenter 2307075 og 2669548 beksriver de fordelaktige effektene av tilsetning av metallchelater av dikarbonylforbindelser til PVC, mens GB 1511621 beksriver de ytterligere forbedringene som oppnås ved hjelp av en stabiliserende sammensetning innbefattende toverdige metallsalter av karboksylsyrer sammen med en organisk vikarbonyl-forbindelse.
Foreliggende oppfinnelse søker å tilveiebringe et alternativt stabiliseirngssystem.
Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en sammensetning basert på polymerer og/eller kopolymerer av vinylklorid, og denne sammensetningen er kjennetegnet ved at den innbefatter følgende forbindelser, uttrykt ved vekt relativt til vekten av polymerer/kopolymerer: (a) fra 0,1 % til 5 % av ett eller flere organotinnsalter og/eller ett eller flere toverdige metallsalter av en karboksylsyre eller fenol; og (b) fra 0,001 % til 5 % av en eller flere organiske forbindelser av den generelle formelen:
hvori Ri representerer en lineær eller forgrenet alkylen- eller alkenylenrest inneholdende opptil 20 karbonatomer, en aralkylenrest inneholdende fra 7 til 20 karbonatomer eller en arylen- eller cykloalkylenrest inneholdende fra 6 til 20 karbonatomer, hvor cykloalkylenrestene eventuelt inneholder karbon-karbon dobbeltbindinger; disse restene er eventuelt usubstituerte eller substituerte, med ett eller flere halogenatomer eller hydroksylgrupper eller, for aryl- eller cykloalkylenrester, med en eller flere metyl-, etyl-eller metoksyrester, hvor ovennevnte rester eventuelt også er modifiserte, ved nærværet i en alifatisk kjede av ett eller flere -O-, -CO- eller -C02-kjedeelementer; R3 og R4 er definert som Rj eller H og kan være like eller forskjellige; A er en enten 0, S eller NR7, med R7 definert som Rj eller H; med det unntak at når R2 = O er A ^ O; og R2 betyr 0, NR5 eller NNHR5 hvor R5 er definert som Rj, H eller C(S) TSIHRé, hvor Rg er definert som Ri eller H; eller R2 representerer følgende:
hvor n er et helt tall mellom 1 og 10.
Fortrinnsvis innbefatter sammensetningen fra 0,001 % til 1 % av forbindelse A.
Blant disse forbindelsene "A" kan nevnes følgende: N-fenyl-3-[2-(isopropylamin)etyliden]-pyrrolidin-2,4-dion,
N-fenyl-3-acetyl-5-metylpyrrolidin-2,4dion,
N-/?-metoksyfenyl-3 -acetylpurrolidin-2,4-dion,
N-benzyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion,
N-isopropyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion,
N-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion,
3-[2-(4-metylfenylhydrazin)-etyliden]-tetronsyre,
N-metyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion,
N-fenyl-3-[2-(isopropylamino)etylidin]-pyrrolidin-2,4-dion,
N-/7-metylfenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion,
3-[2-(4-metoksyfenyl-hydrazin)etyliden]-tetronsyre,
N-fenyl-3-benzoylpyrrolidin-2,4-dion,
3-acetyltetrahydrotiofen-2,4-dion, eller
hvor n = 1, 1,5, 2, 2,5, 3, 3,5, 4, 4,5 eller 5.
Den beste generelle virkningen oppnås med produktet N-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion (forbindelse B).
Det vises dermed tilbake til den generelle formelen A; K\ = alkyl, R2 = O, R3 = R4 = H og A = NR7, hvor R7 = fenyl.
Fordelaktige resultater har imidlertid også blitt oppnådd med følgende produkter:
(a) A = NR-7, R\ = metyl, R2 = O, R4 = R5 = H, hvor R7 = matyl, isopropyl, benzyl, p-tolyl og p-metoksyfenyl, dvs. hvor R7 = hhv. alkyl, aralkyl og substituert fenyl; (b) A = NR7, Rj = aryl, R2 = O, R3 = R4= H, hvor R7 = fenyl; (c) A = N<R>7, Rj = metyl, R2 = O, R3<=> metyl, R4 = H, R7 = fenyl; (d) A = N-fenyl, R\ = metyl, R3 = R4 = H, R2 = NH-alkyl og når R2 = N-alkyl.
Syntesen av pyrrolidinforbindelsene angitt ovenfor er beskrevet av R.N. Lacey i J. Chem. Soc. 1954, sidene 850-854. Syntesen av tetronsyrederivatene er beskrevet i J. Chem. Soc. 1943, sidene 241-242 av W. Baker, K D. Grice og A.B.A. Jansen og av 3-acetyltetrahydrotyiofen-2,4-dion i J. Chem. Soc. 1968, sidene 1501-1505.
Varmestabiliteten av forbindelsene nevnt ovenfor i polyvinylkloridpreparater er fastslått.
Betegnelsen "sammensetninger basert på polyvinylklorid", slik den her benyttes, bør oppfattes slik at den innbefatter preparater innbefattende en hvilken som helst homopolymer eller kopolymer av vinylklorid innbefattende klorerte vinylkloridpolymerer og eventuelt hvilke som helst adjuvanser anvendt for å lette bearbeidelsen eller for å fremme egenskapene av sluttproduktet.
Et hvilket som heslt egnet organotinnsalt kan anvendes, så som metyl-, butyl- og oktyltinnkarboksylat, maleinsyrehalvestere og mekaptoestersalter.
De toverdige metallsaltene av karboksylsyrer innbefatter fortrinnsvis barium, kadmium, sink, kalsium, magnesium eller (mindre ønskelig) blysalter av mettede eller umettede alifatiske syrer eller aromatiske syrer. I tilfelle med sink kan basiske salter (salter med syreunderskudd) eventuelt anvendes. Barium- og kalsiumsalter av renol eller substituerte fenoler og eventuelt basiske (karbonerte) fenat- og karboksylatsalter av disse metallene kan også anvendes. Metallsaltene tilveiebringes fortrinnsvis i kombinasjoner, så som barium-kadmiumsalter, barium-sinksalter eller kalsium-sinksalter. Egnede salter innbefatter acetater, etylheksanoater, oktoater, stearater, oleater, leurater, palmitater, myristater, ricinoleater, benzoater (innbefattende alkylsubstituerte benzoater), ftalater, fenater og nonylfenater. Eventuelt kan disse toverdige metallsaltene anvendes i kombinasjon med karboksylsyresalter av enverdige metaller, f eks. natrium, kalium og/eller treverdige metaller, f.eks. aluminium. Videre kan uorganiske metallsalter innbefattes, slike produkter kan være oksyder, karbonater, sulfater, perklorater, magnesium/aluminium og magnesium/aluminium/sink-hydroksykarbonater, kalsium/aluminium-hydroksykarbonater, kalsiurn/aluminium-hydroksyfosfittprodukter.
Eventuelle hjelpestoffer innbefatter hvilke som helst av de følgende: organofosifttestere, f.eks. triarylfosfitter, så som trifenylfosfitt, tris(nonylfenhyl)fosfitt, tris(2,4-di-t-butyl-fenyl)fosfitt, alkarylfosfitt, så som monooktyldifenylfosfitt, diokstylfenylfosfitt, blandede alkylnonylfenylfosfitter, trialkylfosfitter, så som tridecylfosfitt, trioleylfosfitt, tristearylfosfitt, oligofosfitter, så som de som er basert på pentaerytritol, dipropylen-glyserol og bisfenoler.
Antioksydanter, f.eks. fenoliske antioksydaneter, så som 2,6-di-t-butyl-4-metylfenol, styrenert fenol, 2,2'-metylen-bis(4-metyl-6-t-butylfenol), 2,2'-bis(4-hydroksyfenol)-propan, oktadecyl-3-(3'-5'-di-t-butyl-4-hydroksyfenol)propionat, pentaerytritol-tetrakis-[(3', 5 -di-t-butyl-4-hydroksyfenol)propionat].
Ultrafiolette absorpsjonsmidler, f.eks. benzofenoner, så som 2-hydroksy-4-metoksy-benzofenon, 2-hydroksy-4-oktoksybenzofenon, benzotriazoler, så som 2-(2'-hydroksy-5'-metylfenyl)benzotriazol, salicylater, så som fenylsalicylat, nikkelsater, så som nikkel-bisoktylfenylsulfid) og nikkel-bis[0-etyl(3,5-di-t-butyl-4-hydroksybenzyl)]fosfonat, hindrede aminer, så som bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidinyl-4)sebakat.
Polyol-ko-stabiliseringsmidler, så som pentaerytritol, dipentaerytritol, tris(hydroksyetyl)-isocyanurat, mannitol, sorbitol, trimetylolpropan, glyserol, propylenglykol, di-trimetylolpropan og esterne av disse produktene dannet med alifatiske og aromatiske monokarboksyl- eller dikarboksylsyrer.
Antistatiske midler, så som etylenkondensater, karbovoks, glyserolmonostearat, alkyl-sulfonater.
Smøremidler, så som kalsiumstearat, sinkstearat, fettsyreestere og amid, distearylftalat, stearylalkohol, stearinsyre, polyetylenvoks.
Flammeretardasjonsmidler, så som antimonytrioksyd, aluminiumhydroksy, sinkstannat.
Homopolymerene og kopolymerene kan anvendes i stive eller fleksible formuleringer. I fleksible formuleringer innbefattes vanlige anvendt myknere, f.eks. ftalsyreestere, så som dimetylftalat, dibutylftalat, dioktylftalat, diisodecylftalat, alifatiske enverdige syreestere, så som butyloleat, glyserolmonooleat, butylstearat, oktylstearat, butylepoksystearat, oktylepoksystearat, epoksydert soyabønneolje, epoksydert linfrøolje, alifatiske toverdige syreestere, så som diisodecyladipat, dioktyladipat, dibutyladipat, høyere molekylvektige (polymere myknere) basert på toverdige syrer vil også kunne innbefattes, på samme måte som trimelitatestere og fosforsyreestere, så som tributylfosfat, trifenylfosfat, tri-2-etylheksylfosfat.
I stive preparater er det mulig å innbefatte støtmodifiseirngsmidler, så som f.eks. klorert polyetylen, butadien/styren-kopolymerer eller butadien/styren/akrylonitril-terpolymerer. Akryliske støtmodifiseringsmidler og prosess-hjelpemidler kan også innbefattes.
Forskjellige additiver, så som fyllstoffer og pigmenter kan anvendes i både de fleksible og stive polymeranvendelsene.
Stabiliseringsmidlene ifølge oppfinnelsen kan inkorporeres samtidig som de andre hjelpestoffene. Alternativt kan det kombineres med visse av additivene for å fremstille en stabiliseringsmiddelsammensetning som deretter kan inkorporeres i den klorerte polymeren. Fremgangsmåter for fremstilling av slike stabiliserende kombinasjoner er velkjente innen industrien.
Forskjellige fremgangsmåter er tilgjengelige for bearbeidelsen av stabiliserte PVC-formuleringer, disse innbefatter kalandrering, rotasjonsformig, spredebelegging, "slush"-formig, ekstrudering, injeksjonsstøping, blåseforming. Stabiliseringsmiddel-sammensetningene beskrevet ved foreliggende oppfinnelse kan anvendes ifølge en hvilken som helst av disse teknikkene.
De følgende eksemplene tilveiebringer ytterligere informasjon for ytterligere å illustrere oppfinnelsen.
Eksempler 1- 3
A Prøveforbindelsene ble testet i formuleringen angitt nedenfor som kan anvendes for fremstillingen av flasker.
Sammensentning A - alle mengder er angitt i deler pr. 100.
121 g av denne blandingen ble anvendt som eksempel 1. For eksempler 2 og 3 ble 121 g av sammensetning A kombinert med 0,02 g av henholdsvis stearoylbenzoylmetan (solgt under handelsbetegnelsen "Rhodiastab 50") ogN-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion. Blandingen ble blandet for hånd før de ble plassert på en oljeoppvarmet valsemølle under betingelsene beskrevet i tabell 1. Etter mølletidene ble prøvene fjernet som lag. Forsøksstykker av størrelse 410 mm x 20 mm ble skåret fra de fremstilte lagene og plassert i en forsøksovn ved 180°C (Mathis termotester type TLF-ST). Gulhetsindeksen (Yl av forsøksprøven) ble bestemt ifølge BS2782:del 5, fremgangsmåte 53OA. Resultatene er vist i tabell 2.
B Eksempler 4-9
Eksempelforbindelsene ble testet i den halvfaste, pigmenterte PVC-formuleringen nedenfor, som anvender et barium-sink-stabiliseringsmiddelsystem.
Sammensetning B
71,13 g av sammensenting B ble tatt som eksempel 4. For eksempler 5-9 ble denne mengden av sammensenting B kombinert med henholdsvis 0,01 g av dibenzoylmetan, 0,01 g av N-fenyl-3-benzoylpyrrolidin-2,4-dion, forbindelse med struktur X, n = 3, N-/?-metoksyfenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion og 3-acetyl-2,4-dioksotetrahydrotiofen. Disse blandingene ble behandlet på identisk måte som beskrevet i avsnitt A, bortsett fra at mølleåpningstykkelsen var 0,4 mm. Gulhetsindeksene er angitt i tabell 3.
C Eksempler 10-13
Eksempelforbindelsene ble testet i den halvfaste, pigmenterte PVC-formuleringen ved å anvende den dynamiske møllestabilitetstesten. Det barium-sink-stabiliserte systemet beskrevet i sammensenting B ble anvendt som basisformuleringen for denne testen.
Eksempel 4 er 142,25 g av smamensetning B, og eksempel 5 er 142,25 g av sammensetning B kombinert med 0,02 g dibenzoylmetan. Eksempler 10-13 er 142,25 g av sammensetning B kombinert med henholdsvis 0,02 g av N-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, 0,02 g avN-isopropyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, 0,02 g avN-fenyl-3-[2-(isopropylamino)etyliden]pyrrolidin-2,4-dion og 0,02 g avN-fenyl-3-acetyl-5-metyl-pyrrolidin-2,4-dion. Disse blandingene ble blandet for hånd før de ble plassert på en oljeoppvarmet valsemølle under betingelsene beskrevet i tabell 4. Forsøksstykker av størrelse 20 mm x 30 mm ble tatt fra møllen ved 5 minutters intervaller og gulhetsindeksen målt i henhold til fremgangsmåten beskrevet under BS2782: del 5; fremgangsmåte 530A; Resultatene er vist i tabell 5.
D Eksempler 14-17
Eksemplene nedenfor anvender en fleksibel klar PVC-formulering innbefattende et kaslium/sink-stabiliseringsmiddelsystem.
Sammensetning D
75,15 g av sammensetning D ble anvendt som eksempel 14. For eksempler 15-17 ble denne mengden av sammensetning D kombinert med henholdsvis 0,015 g av dibenzoylmetan; 0,015 g avN-isopropyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion og med 0,015 g av N-benzyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion. Disse blandingene ble behandlet på identisk måte, som beskrevet i avsnitt B. Gulhetsindeksene er angitt i tabell 6.
E Eksempler 18-21
Eksemplene nedenfor anvender en fleksibel, klar PVC-plastisolformulering med et barium/sink-stabiliseringsmiddelsystem.
Sammensetning E
151,97 g av sammensetning E ble tatt som eksempel 18. For eksempler 19-21 ble denne mengden av sammensetning E kombinert med 0,03 g av dibenzoylmetan; 0,03 g av N-benzyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion; 0,03 g av 3-[2-(4-metylfenylhydrazin)etyliden]-tetyronsyre.
Sammensetningene beskrevet ovenfor ble innledningsvis blandet for hånd og deretter ved anvendelse av laboratorie-tirppelvalsemøUen i et tidsrom på 10 minutter. Blandingene ble deretter utluftet ved anvendelse av en Collin (type 110) laboratorieblander før de ble spredt ut på et slipp-papir til en tykkelse på 0,5 mm. Plastisolene ble deretter gelert ved 185°C i 1 minutt. Forsøksstykker av størrelse 410 mm x 20 mm ble skåret fra det gelerte laget og plassert i en forsøksovn ved 180°C (Mathis termotester type LTF-ST). Gulhetsindeksen av forsøksprøven ble bestemt i henhold til BS2782: del 5; fremgangsmåte 53OA. Resultatene er vist i tabell 7.
I
F Eksempler 22-25
Eksemplene nedenfor anvender en hvit-pigmentert PVC-plastisolformulering, stabilisert ved hjelp av en barium/sink-sammensetning.
Sammensetning F
161,97 g av sammensetning F ble tatt som eksempel 22. For eksempler 23-25 ble denne mengden av sammensetning F kombinert med henholdsvis 0,03 g av dibenzoylmetan, 0,03 g avN-fenyl-3-acetyl-5-metylpyrrolidin-2,4-dion; 0,03 g avN-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion. Disse blandingene ble behandlet på nøyaktig samme måte som den beskrevet i avsnitt E. Gulhetsindeksene er gitt i tabell 8.
G Eksempler 25-27
Eksemplene nedenfor anvender en stiv PVC-formulering stabilisert med et butyltiotinn-stabiliseirngsmiddel.
Sammensetning G
109 g av denne blandingen ble tatt som eksempel 25. For eksempel 26 ble 109 g av sammensetning G kombinert med 0,03 g av dibenzoylmetan og for eksempel 27 ble 109 g av sammensetning G kombinert med 0,03 g av N-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion.
Blandingene ble blandet for hånd og behandlet som beskrevet i avsnitt A, bortsett fra at forsøksovnen ble holdt ved 185°C. Gulhetsindeksene er angitt i tabell 9.
H Eksempler 28-30
Eksempelforbindelsene ble testet i en fleksibel klar PVC-formulering stabilisert ved hjelp av et kalsium/sink/hydrotalcitt-faststofFsystem.
Sammensetning H
152,4 g av sammensetning H ble tatt som eksempel 28. For eksempel 29 ble 152,4 g av samensetning H kombinert med 0,025 g av benzoylstearoylmetan. For eksempel 30 ble 152,4 g av sammensetning H kombinert med 0,025 g av N-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion. Disse blandingene ble behandlet på en identisk måte med den beskrevet i avsnitt A. Gulhetsindeksene er angitt i tabell 10.
I Eksempler 31-35
Eksempelforbindelsene ble testet i en fylt plastisol-PVC-formulering stabilisert ved hjelp av et flyende barium/sink-system.
Sammensetning I
Sammensetning I ble blandet i en åreblander i 7 minutter. 105,98 g av sammensetning I ble tatt som eksempel 31. For eksemplene 32-35 ble denne mengden av sammensetning I kombinert med 0,0125 g av dibenzoylmetan, 0,0125 g avN-benzyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, 0,005 g avN-benzyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, 0,005 g avN-fenyl-3-[2-(isopropylamino)etyliden]pyrrolidin-2,4-dion. Disse blandingene ble plassert på en oljevarmet valsemølle under betingelsene beskrevet i tabell 11.
Forsøksstykker ble skåret fra de fremstilte arkene og plassert i en forsøksovn ved 190°C (Mathis termotester LTF-ST). Gulhetsindeksene er angitt i tabell 12.
Claims (13)
1.
Sammensetning basert på polymerer og/eller kopolymerer av vinylklorid, karakterisert ved at den innbefatter følgende forbindelser, uttrykt ved vekt relativt til vekten av polymerene/kopolymerene: (a) fra 0,1 % til 5 % av ett eller flere organotinnsalter og/eller ett eller flere toverdige metallsalter av en karboksylsyre eller fenol; og (b) fra 0,001 % til 5 % av én eller flere organiske forbindelser av den generelle formelen:
hvori R4 betyr en lineær eller forgrenet alkylen- eller alkenylenrest inneholdende opptil 20 karbonatomer, en aralkylenrest inneholdende fra 7 til 20 karbonatomer eller en arylen-eller cykloalkylenrest inneholdende fra 6 til 20 karbonatomer, hvor cykloalkylenrestene eventuelt inneholder karbon-karbon dobbeltbindinger; hvor disse restene er eventuelt usubstituerte eller substituerte, med ett eller flere halogenatomer eller hydroksylgrupper eller, for aryl- eller cykloalkylenrester, med én eller flere metyl-, etyl- eller metoksyrester, hvor de ovennevnte restene eventuelt også er modifisert ved nærværet i en alifatisk kjede av ett eller flere -O-, -CO- eller -C02-kjedeelementer; R3 og R4 er definert som Rj eller H og kan være like eller forskjellige; A er en enten O, S eller NR7, med R7 definert som R\ eller H; med det unntak at når R2 = O er A * O; og R2 betyr O, NR5 eller NNHR5 hvor R5 er definert som Rj, H eller C(S) NHRg, hvor Rg er definert som Rj eller H; eller R2 representerer følgende:
hvor n er et helt tall mellom 1 og 10.
2.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at sammensetningen innbefatter fra 0,001 til 1 vekt-% av en organisk forbindelse av den generelle formel av forbindelse A relativt til vekten av polymerer/kopolymerer.
3.
Sammensetning ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den organiske forbindelsen av den generelle formel forbindelse A innbefatter hvilke som helst av de følgende: N-fenyl-3-[2-(isopropylamin)etyliden]-pyrrolidin-2,4-dion, N-fenyl-3-acetyl-5-metylpyrrolidin-2,4dion, N-/?-metoksyfenyl-3-acetylpurrolidin-2,4-dion, N-benzyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, N-isopropyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, N-fenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, 3-[2-(4-metylfenylhydrazin)-etyliden]-tetronsyre, N-metyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, N-fenyl-3-[2-(isopropylamino)etylidin]-pyrrolidin-2,4-dion, N-p-metylfenyl-3-acetylpyrrolidin-2,4-dion, 3-[2-(4-metoksyfenyl-hydrazin)etyliden]-tetronsyre, N-fenyl-3-benzoylpyrrolidin-2,4-dion,
3 -acetyltetrahydrotiofen-2,4-dion, eller
hvor n = 1, 1,5, 2, 2,5, 3, 3,5, 4, 4,5 eller 5.
4.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den organiske forbindelsen av den generelle formelen av forbindelse A innbefatter følgende substituenter: Rj = alkyl, R2 = O, R3 = R4 = H og A = NR7, hvor R7 = fenyl.
5.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den organiske forbindelsen av den generelle formel av forbindelse A innbefatter følgende substituenter: A = NR7, Rj = metyl, R2 = O, R3 = R4 = H, hvor R7 = alkyl, aralkyl eller substituert fenyl.
6.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den organiske forbindelsen av den generelle formel av forbindelse A innbefatter følgende substituenter: A - NR7, R\ = aryl, R2 = O, R3 = R4 = H, R7 = fenyl.
7.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den organiske forbindelsen av den generelle formelen av forbindelse A innbefatter følgende substituenter: A = NR7, R\ = metyl, R2 = O, R3 = metyl, R4 = H, R7 = fenyl.
8.
Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den organiske forbindelsen av den generelle formelen av forbindelse A innbefatter følgende substituenter: A = N-fenyl, Rj = metyl, R3 = R4 = H, R2 = NH-alkyl og når R2 = N-alkyl-
9.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at organotinnsaltet innbefattet hvilke som helst av følgende: metyl-, butyl-, butyltinnkarboksylat, maleinsyrehalvester eller merkaptoester-salter.
10.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at metallkomponenten av det toverdige metallsaltet innbefatter hvilke som helst av følgende: barium, kadmium, sink, kalsium, magnesium eller blysalter, barium-kadmiumsalter, barium-sinksalter eller kalsium-sinksalter.
11.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at sammensetningen videre innbefatter karboksylsyresalter av minst et enverdig metall og/eller treverdig metall.
12.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at det toverdige metallsaltet innbefatter hvilke som helst av følgende: acetat, etylheksanoat, oktoat, stearat, oleat, laurat, palmitat, myristat, ricinoleat, benzoat (innbefattende alkylsubstituert benzoat), ftalat, fenat eller nonylfenat.
13.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at sammensetningen videre innbefatter minst ett uorganisk metallderivat av følgende: oksyder, karbonater, sulfater, perklorater, magnesium/aluminium- og magnesium/aluminium/sink-hydroksykarbonater, kaslium/aluminium-hydroksykarbonater, kalsium/aluminium-hydroksyfosfittprodukter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939325849A GB9325849D0 (en) | 1993-12-17 | 1993-12-17 | Stabilised vinyl chloride polymer composition |
| PCT/GB1994/002691 WO1995016739A1 (en) | 1993-12-17 | 1994-12-09 | Stabilised vinyl chloride composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO962459D0 NO962459D0 (no) | 1996-06-11 |
| NO962459L NO962459L (no) | 1996-06-11 |
| NO309385B1 true NO309385B1 (no) | 2001-01-22 |
Family
ID=10746783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO962459A NO309385B1 (no) | 1993-12-17 | 1996-06-11 | Stabilisert vinylkloridsammensetning |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744525A (no) |
| EP (1) | EP0734414B2 (no) |
| JP (1) | JP3113943B2 (no) |
| KR (1) | KR100287922B1 (no) |
| CN (1) | CN1087324C (no) |
| AT (1) | ATE177129T1 (no) |
| AU (1) | AU689521B2 (no) |
| CA (1) | CA2179191C (no) |
| CZ (1) | CZ288917B6 (no) |
| DE (1) | DE69416861T3 (no) |
| DK (1) | DK0734414T3 (no) |
| ES (1) | ES2130578T5 (no) |
| FI (1) | FI114989B (no) |
| GB (1) | GB9325849D0 (no) |
| MY (1) | MY112124A (no) |
| NO (1) | NO309385B1 (no) |
| PL (1) | PL315125A1 (no) |
| RU (1) | RU2120950C1 (no) |
| SG (1) | SG54217A1 (no) |
| TW (1) | TW327186B (no) |
| WO (1) | WO1995016739A1 (no) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9510139D0 (en) * | 1995-05-19 | 1995-07-12 | Akcros Chem | Stabilised vinyl chloride polymer compositions |
| US6258880B1 (en) * | 1998-11-25 | 2001-07-10 | Morton International, Inc. | Stabilizers for improved weatherability of clear polyvinyl chloride compositions |
| EP1417258A1 (en) | 2001-08-15 | 2004-05-12 | Akzo Nobel N.V. | Use of halogenated sulfonates as a stabilizer booster in pvc |
| WO2003016395A1 (en) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Dover Chemical Corporation | Polymer dispersible polybasic metal carboxylate complexes |
| US6822024B1 (en) | 2001-12-04 | 2004-11-23 | Cooley, Incorporated | Composition of an extrudable PVC substrate, for manufacturing full width printable billboards |
| US20030153661A1 (en) * | 2002-01-04 | 2003-08-14 | Crompton Corporation | Stability improvement of aluminum hydroxide in PVC compound |
| US20060014874A1 (en) * | 2002-11-05 | 2006-01-19 | Mitsubishi Plastics, Inc. | Flame-resistant vinyl chlorride based resin composition and formed product therefrom |
| DE10309858A1 (de) * | 2003-03-06 | 2004-09-23 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Thermostabile Vinylchlorid-Mischpolymerisate |
| US20060270298A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Cooley, Incorporated | Textured and printed membrane that simulates fabric |
| DE102007037795A1 (de) | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Nabaltec Ag | Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere |
| DE102008018872A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatorsystem für halogenhaltige Polymere |
| DE102008020203A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Lösemittelfreie High Solids (One-Pack)-Stabilisatoren für halogenhaltige Polymere |
| DE102009045701A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-Kombinationen für halogenhaltige Polymere |
| DE102010011191A1 (de) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisatormischungen für halogenhaltige Kunststoffe durch Unterwassergranulierung |
| DE102010020486A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Flammgeschützte halogenhaltige Polymere mit verbesserter Thermostabilität |
| WO2012143794A1 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Galata Chemicals Gmbh | Polymer stabilizer system for polymers containing halogen |
| CN102391592B (zh) * | 2011-07-29 | 2013-11-06 | 广东若天新材料科技有限公司 | 一种pvc压延膜用环保钙锌稳定剂及其制备方法 |
| FR2984341B1 (fr) * | 2011-12-19 | 2014-01-17 | Solvay | Procede pour la fabrication d'articles par moulage par rotation d'une composition a base de polymere du chlorure de vinyle |
| CN106674824B (zh) * | 2017-01-20 | 2018-10-19 | 四川航天五源复合材料有限公司 | 一种伴热电缆防腐护套料及其制备方法 |
| EP3612280A4 (en) * | 2017-04-18 | 2020-12-02 | Manduka LLC | PROCESS FOR MANUFACTURING EXPANDABLE POLYVINYL CHLORIDE PASTE WITH TRIMELLITE SOFTENERS |
| CN108822433B (zh) * | 2018-06-08 | 2021-02-19 | 江苏嘉仁禾科技有限公司 | 一种玩具膜专用低气味无酚钡锌稳定剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3306909A (en) * | 1964-05-05 | 1967-02-28 | Mead Johnson & Co | 3-carbamoyl-1,5-diphenyl-2,4-pyrrolidinediones |
| ZA7690B (en) † | 1975-01-10 | 1976-12-29 | Rhone Poulenc Ind | Stabilised vinyl chloride polymer compositions |
| CH666483A5 (de) * | 1985-01-16 | 1988-07-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von thiotetronsaeure. |
| US4709050A (en) * | 1985-11-15 | 1987-11-24 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted-(hydroxyphenyl)-pyrrolidine-2,5-dione stabilizers |
| AU665016B2 (en) * | 1991-07-23 | 1995-12-14 | Tri-Tex Australia Pty Ltd | Non-bituminous sound deadening material |
-
1993
- 1993-12-17 GB GB939325849A patent/GB9325849D0/en active Pending
-
1994
- 1994-12-09 CN CN94195011A patent/CN1087324C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 JP JP07516590A patent/JP3113943B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 SG SG1996004584A patent/SG54217A1/en unknown
- 1994-12-09 PL PL94315125A patent/PL315125A1/xx unknown
- 1994-12-09 WO PCT/GB1994/002691 patent/WO1995016739A1/en active IP Right Grant
- 1994-12-09 AU AU11958/95A patent/AU689521B2/en not_active Ceased
- 1994-12-09 CZ CZ19961771A patent/CZ288917B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 DK DK95902867T patent/DK0734414T3/da active
- 1994-12-09 US US08/663,179 patent/US5744525A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 KR KR1019960703190A patent/KR100287922B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 CA CA002179191A patent/CA2179191C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 RU RU96115184A patent/RU2120950C1/ru active
- 1994-12-09 EP EP95902867A patent/EP0734414B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 DE DE69416861T patent/DE69416861T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-09 ES ES95902867T patent/ES2130578T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 AT AT95902867T patent/ATE177129T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-14 TW TW083111668A patent/TW327186B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 MY MYPI94003368A patent/MY112124A/en unknown
-
1996
- 1996-06-11 NO NO962459A patent/NO309385B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-06-17 FI FI962505A patent/FI114989B/fi active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO309385B1 (no) | Stabilisert vinylkloridsammensetning | |
| JPH03157437A (ja) | 安定化された含ハロゲン樹脂組成物 | |
| US5194470A (en) | Compositions for stabilizing chlorinated polymers | |
| EP0524354B1 (en) | Polyvinylchloride composition and stabilizers therefor | |
| US4267083A (en) | Heat-stabilized vinyl chloride polymers | |
| ES2210365T3 (es) | Composiciones estabilizas de polimeros de cloruro de vinilo. | |
| JP3174569B2 (ja) | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JPH04183735A (ja) | 熱安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
| JP2809548B2 (ja) | 安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
| JPH08875B2 (ja) | 熱安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
| JPH0430421B2 (no) | ||
| JPH0662825B2 (ja) | 新規含ハロゲン樹脂組成物 | |
| JPH07100752B2 (ja) | 安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
| JPH0559238A (ja) | ポリ塩化ビニル組成物およびそのための安定剤 | |
| JPS59217746A (ja) | 安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
| JPH0625494A (ja) | 加工性を改善した塩素含有樹脂組成物 | |
| JPS6121254B2 (no) | ||
| JPS5948022B2 (ja) | 含ハロゲン樹脂安定化組成物 | |
| KR20030020307A (ko) | 피롤 또는 이의 유도체를 이용한 안정화 할로겐화 중합체및 이를 함유하는 조성물 | |
| JPS6079050A (ja) | 安定化された塩素含有樹脂組成物 | |
| JPS62277453A (ja) | 含塩素樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN JUNE 2002 |