NO179852B - Blanding som omfatter 1,2-benzisotiazolin-3-on og anvendelse derav - Google Patents
Blanding som omfatter 1,2-benzisotiazolin-3-on og anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO179852B NO179852B NO901703A NO901703A NO179852B NO 179852 B NO179852 B NO 179852B NO 901703 A NO901703 A NO 901703A NO 901703 A NO901703 A NO 901703A NO 179852 B NO179852 B NO 179852B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- glutaraldehyde
- benzisothiazolin
- mixture
- solution
- weight ratio
- Prior art date
Links
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 16
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 8
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 3
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 241000588624 Acinetobacter calcoaceticus Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 241000588697 Enterobacter cloacae Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011169 microbiological contamination Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003330 sporicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en vandig blanding som omfatter 1,2-benzisotiazolin-3-on og anvendelse derav for å beskytte en vannbasert, industriell løsning mot biologisk kontaminering. Blandingen er særpreget ved at den inneholder en buffer som holder pH i løsningen mellom 3,0 og 7,0, og tilstrekkelig glutaraldehyd til at en større mengde 1,2-benzisotiazolin-3-on holdes i løsning enn hva som ville være mulig uten tilsetning av glutaraldehyd.
Denne blanding, som viser ønskelig lagringsstabilitet, kan bli fortynnet og benyttet som en biocid løsning som viser synergistisk aktivitet.
Glutaraldehyd og 1,2-benzisotiazolin-3-on er begge hver kjent for å vise ønskelig biocidaktivitet. Således beskriver Payne et al. (US-patent nr. 4 188 376) at 1,2-benzisotiazolin-3-on er kjent å være et effektivt biocid, særlig for beskytt-else av vandig medium mot infeksjon av mikroorganismer. På samme måte viser Clifford et al. (US-patent nr. 4 539 071) med eksempel den biocide effektivitet av glutaraldehyd alene.
Mens blandingen av glutaraldehyd med andre biocider, slik som 2-metyl-4-isotiazolin-3-on og 5-kloro-2-metyl-4-isotiazolin-3-on er blitt utført med det ønskelige resultat tidligere (se f.eks. US-patent nr. 4 539 071 til Clifford et al.) har lignende resultater ikke blitt vist med eksempler på blandinger av glutaraldehyd med 1,2-benzisotiazolin-3-on. Man har antatt at dette skyldes hovedsakelig den antatte uforlikelighet med glutaraldehyd og 1,2-benzisotiazolin-3-on.
Således er det allment akseptert at glutaraldehyd bør formuleres i sure løsninger, siden denne forbindelse polymeri-serer raskt i alkalisk miljø. Se f.eks. K.E. Rasmunen et al., "Glutaraldehyde. The Influence of pH, Temperature and Buffering on the Polymerization Rate", Histochemistry, vol. 38, s. 19-26 (1979); S. Thomas et al., "Temperature-Induced Changes in the Sporicidal Activity and Chemical Properties of Glutaraldehyde", Applied Microbiology, vol. 28, nr. 3, s. 331-335 (september 1974) . Mens japansk patentpublikasjon 63-112532 beskriver svake alkaliske vandige glutaraldehydløsninger, blir slikt resultat bare oppnådd på bekostning av biocid aktivitet.
Omvendt, på grunn av lav løselighet av 1,2-benzisotia-zolin-3 -on i vann under sure betingelser, har det blitt akseptert at denne forbindelse må bli formulert under alkaliske betingelser for å kunne gi konsentrerte vandige løsninger. Således viser, f.eks. UK-patent nr. 1 171 253 og 1 330 531 begge vandige formuleringer av 1,2-benzisotiazolin-3-on som er stabilisert ved tillegg av et passende amin eller blanding av aminer.
Følgelig er det fullstendig uventet at en konsentrert vandig løsning av 1,2-benzisotiazolin-3-on og glutaraldehyd kunne bli laget, enda mindre at en slik kombinasjon, når den ble fortynnet ved å tilsette det til et vannbasert industrielt produkt, ville vise synergistisk biocid aktivitet.
I et aspekt omfatter denne oppfinnelse, som innlednings-vis nevnt, en konsentrert vandig løsning som omfatter 1,2-benzisotiazolin-3-on og vann, hvis sammensetning videre omfatter en buffer, slik at pH i løsningen er mellom 3 og 7 og en tilstrekkelig mengde med glutaraldehyd, slik at en større del av slikt 1,2-benzisotiazolin-3-on blir i løsning enn den som ville være tilstede i løsning hvis slik glutaraldehyd ikke var tilstede.
Videre vedrører oppfinnelsen anvendelse av blandingenn som er definert i første avsnitt på side 1 for å beskytte en vannbasert, industriell løsning mot biologisk kontaminering.
Den konsentrerte vandige løsning i denne oppfinnelse omfatter fire komponenter, dvs. glutaraldehyd, 1,2-benziso-tiazolin-3 -on, vann og en bufferforbindelse.
Som det blir brukt herved, refererer betegnelsen "bufferforbindelse" til enhver forbindelse og/eller kombinasjon av forbindelser som vil opprettholde pH i løsningen mellom 3 og 7, fortrinnsvis mellom 3,2 og 6,8, mest å foretrekke mellom 3,2 og 4,8; og som ikke vil interferere negativt med den biocide aktiviteten til løsningen.
Slike bufferblandinger er vel kjente for en fagmann og vil typisk omfatte en delvis nøytralisert blanding av en syre og en passende base, skjønt forbindelsene som inneholder basiske og sure grupper som kan kombinere med tilsatt base eller syre kan også bli benyttet. Illustrerende for slike bufferforbindelser inkluderer blandingen av en svak syre, slik som eddik-, maur-, kloreddik- eller propionsyre eller lignende, med en passende base slik som natriumhydroksyd, natriumacetat eller lignende. En særlig foretrukket bufferforbindelse for bruk i den konsentrerte løsningen i denne oppfinnelse omfatter eddiksyre og natriumacetat. De relative mengder av hver komponent i slike bufferforbindelser kan lett beregnes av en fagmann fra buffertabeller i "CRC Handbook of Chemistry and Physics", CRC Press, Inc. s. D144 et seq., 66. utg. (1985-86).
De konsentrerte vandige blandingene i denne oppfinnelse dannes ved å blande komponentene i enhver rekkefølge under omrøring. Typisk blir imidlertid en passende mengde av 1,2-benzisotiazolin-3-on tilsatt en løsning av glutaraldehyd under omristing. Bufferforbindelsen blir så tilsatt mens omristingen fortsetter. Slik omristing kan bli utført ved ethvert hjelpe-middel kjent for en fagmann, inkludert mekaniske rørere, magnetiske rørere, ultrasoniske rysteanordninger og lignende. Under forhold hvor en mer konsentrert løsning av 1,2-benziso-tiazolin-3 -on er ønsket, er det foretrukket at et overskudd av en slik forbindelse tilsettes til en passende buffret, vandig glutaraldehydløsning og blandingen filtreres for å fjerne ikke-oppløst 1,2-benzisotiazolin-3-on og uløselige urenheter.
Det er å foretrekke at vektforholdet mellom glutaraldehyd og 1,2-benzisotiazolin-3-on som benyttes i løsningene i denne oppfinnelse kan variere mellom 50:1 og 5:1, og vil være å foretrekke mellom 20:1 og 10:1, helst mellom 15:1 og 13:1. Fortrinnsvis vil vektforholdet mellom den aktive forbindelse (det er glutaraldehyd pluss 1,2-benzisotiazolin-3-on) til vann variere mellom 1,0:1 og 1,2:1, skjønt lavere eller høyere ratioer kan benyttes, så lenge som mer 1,2-benzisotiazolin-3-on er i løsning, enn det som ville være i løsning hvis ikke noe glutaraldehyd var tilstede.
Mengden bufferforbindelse som benyttes for en spesiell konsentrert løsning kan lett bestemmes av en fagmann. Det må påpekes at, skjønt konsentrerte løsninger med glutaraldehyd har typisk en pH mellom 3,0 og 7,0, er en bufferforbindelse nødvendig i 1,2-benzisotiazolin-3-on/glutaraldehydblandingene for å unngå pH-forandring som ville påvirke negativt lagrings-stabiliteten av slike løsninger, særlig ved ekstreme tempera-turer .
De konsentrerte vandige løsningene i denne oppfinnelse anvendes typisk som biocide midler i vannbaserte industrielle produkter ved å sette dem til slike produkter i passende mengder, slik at en biocid effektiv mengde med aktivt materiale er tilstede i slike industriprodukter. Eksempel på industriproduktene der slike blandinger kan benyttes, er kalsiumkarbonatoppslemminger, kaolinoppslemminger, kaolinoppslemminger, forbindelser for taping og nettverkstrukturer. Sammensetningene til slike vannbaserte industriblandinger er vel kjente for dem som er dyktige i feltet. Disse konsentrerte blandingene viser en fremragende langtidsstabilitet såvel som ønsket temperaturstabilitet.
En uventet fordel som er blitt anerkjent i forbindelse med oppfinnelsen av de konsentrerte løsningene beskrevet ovenfor er at synergistisk biocid aktivitet blir oppnådd når 1,2-benzisotiazolin-3-on blir benyttet sammen med glutaraldehyd. Fordi slik synergi er observert endog i konsentrasjoner av aktivt materiale betydelig under dem for de konsentrerte løselige forbindelsene beskrevet ovenfor, observeres at slik synergi vil være tilstede endog i ikke-konsentrert formuleringer av glutaraldehyd med 1,2-benzisotiazolin-3-on, hvor intet buffermiddel er tilstede.
Fortrinnsvis kan vektforholdene mellom glutaraldehyd og 1,2-benzisotiazolin-3-on benyttet i slike synergistiske blandinger variere fra 17:1 til 12,5:1, mer foretrukket fra 15:1 til 13:1. Kontrollen vist av slike kombinasjoner er større enn den som ville vært ventet var flere additive resultater involvert.
Slike synergistiske blandinger blir benyttet i synergistiske mengder - dvs. mengder hvor mindre enn fullstendig kontroll ville være ventet for én av komponentene som er benyttet alene, eller begge komponenter hvis bare additiv kontroll ble forventet. Slike blandinger kan være nyttige å bruke i industriproduktene beskrevet ovenfor.
Eksempler
De følgende eksempler er ment å illustrere videre den foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1
Flere løsninger av deionisert vann og et buffermiddel ble laget som hadde pH på henholdsvis 3,2, 4,8 og 6,8. Spesifikt ble 0,2 M eddiksyre og 0,2 M natriumacetat benyttet. En pH 3,2-løsning ble oppnådd ved å sette til 12,5 ml med 0,2 M eddiksyre til 10 0 ml deionisert vann. pH 4,8-løsningen ble laget ved å sette til 22,5 ml 0,2 M eddiksyre pluss 27,5 ml 0,2 M natriumacetat justert til et totalt volum på 100 ml med deionisert vann. Endelig ble pH 6,8-løsningen laget ved å sette til 4,1 ml 0,2 M natriumacetat pluss en dråpe 0,2 M eddiksyre til 10 0 ml deionisert vann. Løseligheten av 1,2-benzisotiazolin-3-on ("BIT") i formen av Proxel' presspasta som omfatter 73% BIT som en industrigrad vått pulver (tilgjengelig fra Imperial Chemical Industries PLC), i hver løsning ved 25°C ble bestemt ved å sette til kjente mengder av BIT mens disse løsningene ble ristet, avfiltrering av det ikke-oppløste BIT og enhver uløselig urenhet og så veie filtratet for å bestemme hvor meget BIT var i løsning. Ved bruk av de samme buffermidlene ble løsninger med 50% vandig glutaraldehyd laget med pH'er på henholdsvis 3,2, 4,8 og 6,8. En 2 0 ml løsning som hadde pH på 3,2 ble oppnådd med 1,45 ml eddiksyre; 20 ml løsningen med en pH på 4,8 inneholdt eddiksyre og natriumacetat i 3:1 vektforhold; og 20 ml løsningen med en pH på 6,8 inneholdt 1,25 g natriumacetat. Løseligheten av BIT i hver løsning ble bestemt som beskrevet ovenfor. Resultatene av slike tester, presentert i gram BIT løselig pr. 10 0 g løsningsmiddel, er sammenfattet i tabell 1 nedenfor.
Resultatene ovenfor indikerer at løseligheten av 1,2-benzisotiazolin-3-on er øket betraktelig ved tilsetning av glutaraldehyd under de ovenfor nevnte betingelser.
Eksempel 2
For å sammenligne blandingen i den foreliggende oppfinnelse med den beskrevet i US-patent nr. 4 539 071 (Clifford et al.), en stabil, vandig løsning av isotiazolon, ble det følgende eksperiment utført. Til deionisert vann ble tilsatt 0,2% koppernitrat, 9% magnesiumklorid og 5% magnesiumnitrat, alt i vektprosent. Løseligheten til 1,2-benzisotiazolin-3-on i en slik løsning ble funnet å være hovedsakelig 0, derved viser at slik tidligere beskrevet metode for å gi en stabil, vandig løsning av isotiazolon er ineffektiv med hensyn til å lage en stabil, vandig løsning med 1,2-benzisotiazolin-3-on.
Eksempel 3
Flere 4 0 g prøver av en kalsiumkarbonatoppslemning (Gamma-Fil 90, tilgjengelig fra Georgia Marble Company), som var fritt for mikrobiologisk vekst, ble laget. Disse prøvene ble delt i fire grupper. Den første gruppen ble dosert med forskjellige mengder glutaraldehyd (i form av en 50% vandig løsning); den annen gruppe ble dosert med forskjellige mengder av 1,2-benzisotiazolin-3-on; den tredje gruppe ble dosert med forskjellige mengder glutaraldehyd (i form av en 50% vandig løsning) og av 1,2-benzisotiazolin-3-on (i form av Proxel' presspasta) i et vektforhold på 14:1 med glutaraldehyd:BIT; en fjerde gruppe ble ikke behandlet som en kontroll. Disse prøvene ble hver inokulert tre ganger på en ukentlig basis med et inokulum som inneholdt de følgende mikroorganismer: Acinetobacter calcoaceticus, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter cloacae og Escherichia coli. De minste hemmende konsentrasjons (MIC) verdiene ble bestemt for preserverings-nivåer som var effektive i å redusere de kontaminerende mikroorganismer til mindre enn 10 kolonier pr. enhet/ml for de første tre gruppene. Antallet kolonidannende enheter/ml i kontrollgruppen ble også bestemt. Resultatene av slik evaluering er summert i tabell II under.
Eksempel 4
En prøve på kaolinoppslemming med betydelig mikrobiologisk vekst ble dosert med en rekke konsentrasjoner med 1,2-benzisotiazolin-3-on, glutaraldehyd og 1,2-benzisotia-zolin-3-on pluss glutaraldehyd (1:14 vektforhold). En prøve ble inkludert, antimikrobiologisk fritt, for kontrollformål med bestemmelse av kolonidannende enhet/ml. MIC-verdiene (i deler pr. million med aktiv ingrediens) for å redusere mikrobiologisk kontaminering til mindre enn 10 kolonidannende enheter/ml ble bestemt ved fraværet av målbar vekst ved fortynningsskålopptelling. Resultatene av slik testing er summert i tabell III.
Resultatene fra eksempel 3 og 4 ble kvantitert med hensyn til synergien som er vist gjennom applikasjon av en ligning beskrevet i Berenbaum M.C. "A method for Testing for Synergy with Any Number og Agents" The Journal of Infectious Diseases, vol. 137, nr. 2, s. 122-130 (februar 1978). Den relevante løsning er som følger:
Ac = Første antimikrobiologiske aktive ingrediens, effektivt
nivå i kombinasjonen.
Ae = Første antimikrobiologiske aktive ingrediens, effektivt
uavhengig aktivitetsnivå.
Bc = Annen antimikrobiologiske ingrediens, effektivt nivå i
kombinasj onen.
Be = Annen antimikrobiologiske aktive ingrediens, effektivt uavhengig aktivitetsnivå.
Hvis Z er mindre enn 1, er synergi tilstede. Hvis Z er lik 1, er additiv interaksjon tilstede. Hvis Z er større enn 1, er en antagonistisk interaksjon tilstede. Resultatene av slik kvantitering er presentert i tabell IV.
Kalsiumkarbonatoppslemmingseksempelet viser at mens glutaraldehyd undergår en reduksjon i antimikrobiologisk aktivitet under den annen og tredje utfordring med mikrobiologisk påkjenning, opprettholder kombinasjonen dets antimikrobiologiske potens med synergi som resultat. Mens resultatene for uke 1 indikerer at en viss svak antagonisme kan observeres, er det trodd at dette resultatet er innenfor eksperimentell feil og biologisk variabilitet, slik at ingen antagonisme faktisk er tilstede. Kaolinoppslemmingseksempelet indikerer på en konsistens måte synergistiske interaksjoner mellom BIT og glutaraldehyd.
Derfor illustrerer de ovenfor nevnte resultater fra eksempel 3 og 4 den uventede synergistiske biocide aktiviteten som ble vist av kombinasjonen med 1,2-benzisotiazolin-3-on og glutaraldehyd i vannbaserte industrielle løsninger.
Claims (15)
1. Vandig blanding omfattende 1,2-benzisotiazolin-3-on, karakterisert ved at den inneholder en buffer som holder pH i blandingen mellom 3,0 og 7,0, og tilstrekkelig glutaraldehyd til at en større mengde 1,2-benzisotiazolin-3-on holdes i løsning enn hva som ville være mulig uten tilsetning av glutaraldehyd.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at pH i blandingen er mellom 3,2 og 6,8.
3. Blanding ifølge krav 2,
karakterisert ved at pH i blandingen er mellom 3,2 og 4,8.
4. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at nevnte buffer består av eddiksyre og natriumacetat.
5. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at vektforholdet av glutaraldehyd til 1,2-benzisotiazolin-3-on er mellom 50:1 og 5:1.
6. Blanding ifølge krav 5,
karakterisert ved at vektforholdet av glutaraldehyd til 1,2-benzisotiazolin-3-on er mellom 20:1 og 10 : 1 .
7. Blanding ifølge krav 6,
karakterisert ved at vektforholdet av glutaraldehyd til 1,2-benzisotiazolin-3-on er mellom 5:1 og 13 :1.
8. Anvendelse av en blanding som angitt i krav 1, omfattende glutaraldehyd og 1,2-benzisotiazolin-3-on for å beskytte en vannbasert industriell løsning mot biologisk kontaminering.
9. Anvendelse ifølge krav 8, hvor vektforholdet av glutaraldehyd og 1,2-benzisotiazolin-3-on er mellom 50:1 og 5:1.
10 Anvendelse ifølge krav 8, hvor vektforholdet av glutaraldehyd til 1,2-benzisotiazolin-3-on er mellom 17:1 og 12,5:1.
11. Anvendelse ifølge krav 9, hvor vektforholdet av glutaraldehyd til 1,2-benzisotiazolin-3-on er mellom 15:1 og 13:1.
12. Anvendelse ifølge krav 8, hvor nevnte vannbaserte industrielle løsning er en kalsiumkarbonatoppslemming.
13. Anvendelse ifølge krav 8,hvor nevnte vannbaserte industrielle løsning er en kaolinoppslemming.
14. Anvendelse ifølge krav 8, hvor nevnte vannbaserte industrielle løsning er en forbindelse for taping av skjøter.
15. Anvendelse ifølge krav 8, hvor nevnte vannbaserte industrielle løsning er et latekspreparat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/340,935 US5004749A (en) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | Concentrated aqueous solution of glutaraldehyde and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO901703D0 NO901703D0 (no) | 1990-04-18 |
| NO901703L NO901703L (no) | 1990-10-22 |
| NO179852B true NO179852B (no) | 1996-09-23 |
| NO179852C NO179852C (no) | 1997-01-02 |
Family
ID=23335556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO901703A NO179852C (no) | 1989-04-20 | 1990-04-18 | Blanding som omfatter 1,2-benzisotiazolin-3-on og anvendelse derav |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5004749A (no) |
| EP (1) | EP0393948B1 (no) |
| JP (1) | JP2868839B2 (no) |
| KR (1) | KR0149025B1 (no) |
| AR (1) | AR247804A1 (no) |
| AT (1) | ATE114406T1 (no) |
| AU (1) | AU626658B2 (no) |
| BR (1) | BR9001837A (no) |
| CA (1) | CA2014721C (no) |
| DE (1) | DE69014389T2 (no) |
| DK (1) | DK0393948T3 (no) |
| ES (1) | ES2064622T3 (no) |
| FI (1) | FI103860B (no) |
| IE (1) | IE64985B1 (no) |
| MX (1) | MX163810B (no) |
| NO (1) | NO179852C (no) |
| NZ (1) | NZ233271A (no) |
| PT (1) | PT93803B (no) |
| ZA (1) | ZA902754B (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0500712A1 (de) * | 1989-11-16 | 1992-09-02 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Bekämpfung von schleimbildenden mikroorganismen |
| US5384326A (en) * | 1991-11-12 | 1995-01-24 | Rohm And Haas Company | Girondalones |
| AU5522594A (en) * | 1993-03-03 | 1994-09-08 | W.R. Grace & Co.-Conn. | A method of directly monitoring the concentrations of microbiocides in aqueous systems |
| US5348666A (en) * | 1993-03-31 | 1994-09-20 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Method for stabilizing glutaraldehyde in aqueous systems |
| US5373016A (en) * | 1993-05-28 | 1994-12-13 | Zeneca, Inc. | Protection of isothiazolinone biocides from free radicals |
| ES2152861B1 (es) * | 1998-10-23 | 2001-08-16 | Miret Lab | Composicion biocida-fungicida y procedimiento para su obtencion. |
| GB9823247D0 (en) * | 1998-10-24 | 1998-12-16 | Ciba Geigy Ag | A process for the control of microbial contamination in water-based solids suspensions |
| DE60118804D1 (de) * | 2001-10-16 | 2006-05-24 | Prom Ltd | Stabile wässrige dispersionen von 1,2-benzoisothiazolin-3-on (bit) |
| DE102005001566A1 (de) * | 2005-01-13 | 2006-07-27 | Lanxess Deutschland Gmbh | Antimikrobiell ausgerüstete Feststoff-Zubereitungen |
| ZA200900482B (en) * | 2006-07-25 | 2010-05-26 | Down Global Technologies Inc | Stable, low voc, low viscous biocidal formulations and methods of making such formulations |
| US7652048B2 (en) * | 2007-05-04 | 2010-01-26 | Troy Corporation | Water-based, antimicrobially active, dispersion concentrates |
| WO2008148855A1 (de) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | Thor Gmbh | Biozidzusammensetzung enthaltend glutaraldehyd und mindestens ein isothiazolinon |
| US8497303B2 (en) * | 2008-01-18 | 2013-07-30 | Dow Global Technologies Llc | Method to enhance aqueous solubility of poorly soluble actives |
| US20130150239A1 (en) * | 2010-01-07 | 2013-06-13 | Raman Premachandran | Aqueous-miscible or aqueous-dispersible, voc-free biocidal compositions for the enhanced inhibition of gram-negative bacterial strains, and method of preparing the same |
| JP6040381B2 (ja) * | 2013-09-13 | 2016-12-07 | 株式会社片山化学工業研究所 | 高炉水砕スラグの固結防止方法およびそれに用いる固結防止剤の水溶液 |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA784934B (en) * | 1977-09-30 | 1979-10-31 | Ici Ltd | Solutions of benzisothiazolinones |
| DE3144137A1 (de) * | 1981-11-06 | 1983-05-19 | Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt | Flaechendesinfektionsmittel |
| DE3313689A1 (de) * | 1982-04-19 | 1983-10-27 | Dearborn Chemicals Ltd., Widnes, Cheshire | Biocide |
| JPS60234860A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Hitachi Ltd | 熱転写プリンタ |
| DE3600271A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-09 | Cassella Ag | Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
-
1989
- 1989-04-20 US US07/340,935 patent/US5004749A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-10 NZ NZ233271A patent/NZ233271A/xx unknown
- 1990-04-10 ZA ZA902754A patent/ZA902754B/xx unknown
- 1990-04-11 AU AU53173/90A patent/AU626658B2/en not_active Ceased
- 1990-04-12 DK DK90304015.2T patent/DK0393948T3/da active
- 1990-04-12 ES ES90304015T patent/ES2064622T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-12 EP EP90304015A patent/EP0393948B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-12 AT AT90304015T patent/ATE114406T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-12 DE DE69014389T patent/DE69014389T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-17 CA CA002014721A patent/CA2014721C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-18 NO NO901703A patent/NO179852C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-04-19 MX MX20382A patent/MX163810B/es unknown
- 1990-04-19 BR BR909001837A patent/BR9001837A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-04-19 IE IE140290A patent/IE64985B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-04-19 PT PT93803A patent/PT93803B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-04-20 AR AR90316685A patent/AR247804A1/es active
- 1990-04-20 JP JP2105144A patent/JP2868839B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-20 KR KR1019900005553A patent/KR0149025B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-04-20 FI FI901988A patent/FI103860B/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI103860B1 (fi) | 1999-10-15 |
| NO179852C (no) | 1997-01-02 |
| AR247804A1 (es) | 1995-04-28 |
| NO901703D0 (no) | 1990-04-18 |
| AU626658B2 (en) | 1992-08-06 |
| KR0149025B1 (ko) | 1998-08-17 |
| EP0393948A1 (en) | 1990-10-24 |
| PT93803A (pt) | 1990-11-20 |
| ATE114406T1 (de) | 1994-12-15 |
| DE69014389D1 (de) | 1995-01-12 |
| KR900015612A (ko) | 1990-11-10 |
| FI103860B (fi) | 1999-10-15 |
| NZ233271A (en) | 1991-08-27 |
| IE901402L (en) | 1990-10-20 |
| AU5317390A (en) | 1990-10-25 |
| US5004749A (en) | 1991-04-02 |
| JPH0363204A (ja) | 1991-03-19 |
| CA2014721C (en) | 2000-05-30 |
| DK0393948T3 (da) | 1995-01-16 |
| BR9001837A (pt) | 1991-06-18 |
| MX163810B (es) | 1992-06-22 |
| CA2014721A1 (en) | 1990-10-20 |
| ES2064622T3 (es) | 1995-02-01 |
| IE64985B1 (en) | 1995-09-20 |
| FI901988A0 (fi) | 1990-04-20 |
| DE69014389T2 (de) | 1995-04-20 |
| PT93803B (pt) | 1996-09-30 |
| JP2868839B2 (ja) | 1999-03-10 |
| ZA902754B (en) | 1991-02-27 |
| NO901703L (no) | 1990-10-22 |
| EP0393948B1 (en) | 1994-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO179852B (no) | Blanding som omfatter 1,2-benzisotiazolin-3-on og anvendelse derav | |
| JP4382175B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| UA51628C2 (uk) | Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур | |
| JP2003512397A (ja) | １，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルヒダントインおよび１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンからなる抗微生物剤混合物 | |
| US5733362A (en) | Synergistic bactericide | |
| JP4382174B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| JP4382176B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| EP1071330B1 (en) | Stabilization of isothiazolone | |
| US5556880A (en) | Fungicidal combinations based on a phenylbenzamide | |
| KR920003209B1 (ko) | 살진균 조성물 | |
| US6534076B1 (en) | Stabilized isothiazolone compositions and methods of stabilization of isothiazolone | |
| JP2005082596A (ja) | イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物 | |
| JPH02225477A (ja) | 安定化したイソチアゾロン組成物 | |
| CA2436808A1 (en) | Liquid antimicrobial compositions | |
| JPS6135965B2 (no) | ||
| KR100975374B1 (ko) | 이소티아졸론 조성물 및 이소티아졸론의 안정화 방법 | |
| KR101074036B1 (ko) | 메틸 이소티아졸론을 포함하는 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JPH029881A (ja) | １―メチル―３，５，７―トリアザ―１―アゾニアトリシクロデカン化合物、その製法及びその用途 | |
| US4049819A (en) | Method of combatting microorganisms employing substituted oxazolines | |
| JPH02250804A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6293206A (ja) | （３，５−ジクロルフエニル）−１，２−ジカルボキシイミドをベ−スとする殺菌組成物 | |
| JPS62286963A (ja) | 安定化されたアルキレンビスジチオカルバミン酸塩水溶液 | |
| JPH05310518A (ja) | 殺菌・殺カビ性水溶液組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN OCTOBER 2001 |