NO172161B - Antimikrobielt virksomme stoffblandinger og anvendelser derav - Google Patents
Antimikrobielt virksomme stoffblandinger og anvendelser derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO172161B NO172161B NO882520A NO882520A NO172161B NO 172161 B NO172161 B NO 172161B NO 882520 A NO882520 A NO 882520A NO 882520 A NO882520 A NO 882520A NO 172161 B NO172161 B NO 172161B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- antimicrobially active
- carbon atoms
- radicals
- residues
- mixtures according
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- -1 halogen anion Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims description 6
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- OCBHHZMJRVXXQK-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tetradecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 OCBHHZMJRVXXQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- QAAGYACOVOBKCA-UHFFFAOYSA-N 1-(3-iodoprop-1-ynoxy)ethyl carbamate Chemical class NC(=O)OC(C)OC#CCI QAAGYACOVOBKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 2,3,9,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline Chemical compound C1CN2CC(C(=C(OC)C=C3)OC)=C3CC2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGORCDOQGCYDDY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-iodoprop-2-ynoxy)ethyl carbamate Chemical class NC(=O)OCCOCC#CI VGORCDOQGCYDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZHQPBJEOCHCKM-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical class OC(=O)CCC(P(O)(O)=O)(C(O)=O)CC(O)=O SZHQPBJEOCHCKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMHWNJGXUIJPKG-UHFFFAOYSA-N CC(=O)O[SiH](CC=C)OC(C)=O Chemical compound CC(=O)O[SiH](CC=C)OC(C)=O JMHWNJGXUIJPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000819038 Chichester Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical class OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical class OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Chemical class [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960004585 etidronic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003158 microbiostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører antimikrobielt virksomme stoff-blandinger, spesielt antimikrobielt virksomme blandinger med et innhold av kvaternære ammoniumforbindelser og jodpropinyloksy-etanol-karbamat-forbindelser.
Anvendelsen av kvaternære ammoniumhalogenider som virksomme stoffer i anti-mikrobielle midler har vært kjent i lengre tid, se for eksempel K. Lindner, "Tenside-tekstilhilfsmitte-Waschrohstoffe", 2. opplag, bind 1, Wissenschaftalichen Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1964, side 984 og Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3. utg., volum 19, John Wiley & Sons, New York, Chichester; Brisbane, Toronto, Singapore 1982, side 530. Også anvendelsen av jodpropinyloksy-etanolkarbamater som baktericider og fungicider har vært kjent i lengre tid, se for eksempel DE 32 16 895 Al.
På området av desinfeksjons- og konserveringsmidler består med hensyn til økologiske hensyn og økonomi et behov for virksomme stoffer og virksomme stoffkombinasjoner som allerede ved små anvendelseskonsentrasjoner viser en tilstrekkelig antimikrobiell virkning. I denne forbindelse er ikke bare nye forbindelser av interesse, men også synergistisk virksomme kombinasjoner av allerede kjente virksomme stoffer.
Det er funnet at kombinasjoner av kvaternære ammoniumhalogenider av benzalkontypen og jodpropinyloksy-etanolkarbamater viser en synergistisk antimikrobiell virkning når de to komponenter foreligger i et bestemt vektforhold til hverandre.
Oppfinnelsens gjenstand er antimikrobielt virksomme blandinger inneholdende
a) minst en antimikrobiell virksom kvaternær ammoniumforbindelse med formel I
der R<1>og R<2>kan være like eller forskjellige, og bety en fortrinnsvis rettlinjet alkylrest med 8 til 18 karbonatomer, eller en benzylrest og X~ betyr et halogenanion, fortrinnsvis et kloranion, idet bare en av restene R<1>eller R<2>kan være en benzylrest; og b) minst en antimikrobiell virksom jodpropionyloksyetanol-karbamatforbindelse med formel II
der
R<*>og R<2>er like eller forskjellige og betyr hydrogen, lineære eller forgrenede alkyl- eller alkenylrester med 1-6 karbonatomer, eller cykliske alkylrester med 5-7 karbonatomer, ellerR<1>og R<2>betyr sammen -(CH2)n, idet n betyr 4-6,
R<3>,R<4>,R<5>og R<6>som kan være like eller forskjellige betyr hydrogen, alkylrester med 1-4 karbonatomer, arylrester eller CC13, ellerR<3>og R<5>ellerR<4>og R<6>betyr sammen -(CH2)n, idet n betyr 3 -5, og
R<7>betyr hydrogen, lineær eller forgrenede alkylrester med 1-12 karbonatomer, eller cykliske alkylrester med 4-8 karbonatomer, arylrester, substituerte arylrester, aralkylrester eller arylsulfonylrester,
idet komponentene a) og b) foreligger i vektforhold på a:b i området på 0,3:1 til 9:1.
De ovenfor nevnte kvaternære ammoniumforbindelser kan være inneholdt i blandingene ifølge oppfinnelsen som kjemiske stoffer eller som blandinger. Eksempler på slike antimik robielt virksomme kvaternære ammoniumforbindelser er benzyldimetyl-n-oktadecylammoniumklorid, benzyldimetyl-n-dodecyl-ammoniumklorid, benzyldimetyl-n-tetradecylammoniumklorid, benzyldimetyl-n-octadecyl-ammoniumklorid, og benzyldimetyl-kokus-alkyl-ammoniumklorid, hvori resten R er avledet fra formel I av den hydrogenerte fettsyreblanding av kokosolje, samt dioktyl-dimetyl-ammoniumklorid og didecyl-dimetyl-ammoniumklorid. Benzyldimetyl-n-dodecylammoniumklor-idet og benzyldimetyl-n-tetradecylammoniumklorid samt blandinger av disse forbindelser kan derved innta en foretrukket stilling.
Eksempler på lineære eller forgrenede C^.^alkyl- eller C^_£,alkenylrester som R-1- og R<2>betyr, er metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, tert.-butyl, pentyl, heksyl eller deres forgrenede isomerer, vinyl, allyl, propenyl, butenyl, pentenyl og heksenyl samt de tilsvarende isomerer av de nevnte C4-, C5- og C^-alkenyler. Eksempler for cykliske C5_7~alkylrester og som R<*>og R2 betyr, er cyklo-pentan, cykloheksan og cykloheptan. Foretrukket blir forbindelser med formel II, hvori begge substituentene R<1>og R<2>samtidig betyr hydrogen eller samtidig metyl, samt slike hvori av R<*>og R<2>en substituent er hydrogen, mens den andre betyr metyl.
Eksempler for C^_4-alkylrester som R<3>,R4,R5 og R<6>betyr, er metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl og tert.-butyl, idet metyl er foretrukket.
Eksempler for arylrester som R<3>, R<4>, R<5>og R^ betyr, er fenyl og naftyl.
Foretrukket er forbindelser med den generelle formel II, hvori av restene R<3>til R<6>minst fire rester betyr hydrogen.
Eksempler på lineære og forgrenede Ci_i2-alkylrester som R<7>betyr, er metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.-butyl, tert.-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl samt de forgrenede isomerer av c5-12alkvlen*
Eksempler på cykliske C4_galkylrester som R<7>betyr, er cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl, cykloheptyl og cyklooktyl.
Eksempler for aryl og substituert aryl som R<7>betyr, er fenyl, naftyl, tolyl, klorfenyl, bromfenyl, fluorfenyl, diklorfenyl og triklorfenyl.
Eksempler for aralkyl og arylfulsonyl som R<7>betyr er benzyl og p-toluensulfonyl.
Foretrukket er forbindelser hvor R<7>betyr en C^_<4>alkylrest, samt en arylrest, eller med klor eller brom substituert arylrest.
Eksempler på slike spesielt foretrukne forbindelser er slike hvori R<7>betyr propyl, butyl eller fenyl.
De N-substituerte 2-(3-jod-2-propinyloksy)-etanolkarbamater med den generelle formel II fremstilles efter i og for seg kjente fremgangsmåter, (Houben Weyll, "Methoden der Org. Chemie", bind 8, side 141-144 (1952)), ved omsetning av ekvimolare mengder av alkoholene med egnede, for eksempel i handelen oppnåelig isocyanater, slik det eksempelvis er omtalt i DE 32 16 894 Al og DE 32 16 895 Al.
Ved bestemmelsen av den mikrostatiske virkning på forskjellige soppkulturer, kunne det med slike blandinger iakttas tydelig synergistiske virkninger.
Ifølge en foretrukket utførelsesform av foreliggende oppfinnelse innstilles vektforholdet mellom komponenten a og b til et vektforhold a:b i området fra 1:1 til 6:1.
Til fremstilling av bruksferdige antimikrobielle midler kan de antimikrobielt virksomme blandinger ifølge oppfinnelsen tilveiebringes i form av vannholdige konsentrater, hvori den samlede konsentrasjon av komponentene a og b kan utgjøre mellom 3 og 50 vekt-#. I de vannholdige bruksferdige antimikrobielle midler, slik de anvendes for desinfeksjon- og konserveringsformål, ligger den samlede konsentrasjon av komponentene a og b generelt mellom 0,005 og 5 vekt-#, beregnet på det samlede middel.
De bruksferdige antimikrobielt virksomme blandinger består i enkleste tilfeller av en vandig oppløsning hvori den kvaternære ammoniumforbindelse og jodpropinyloksyetanolkar-bamatforbindelsene er oppløst i det angitte forhold og i den angitte konsentrasjon. I flertallet av tilfeller inneholder de for den praktiske anvendelse bestemte blandinger ytterligere vanligvis anvendte bestanddeler som velges alt efter den foreskrevne anvendelsesform og anvendelsesformålet. For flytende tilberedninger kommer som oppløsningsmidler ved siden av vann også i betraktning blandinger av vann og vannblandbare organiske oppløsningsmidler, for eksempel etanol og isopropanol, etylenglykol, propylenglykol, etyletylenglykol og propylpropylenglykol. Slike oppløsninger lar seg godt forstøve, idet man enten anvender trykkluft eller anvender et i aerosolteknikken for fremstilling av spray vanlig drivmiddel.
Når det ved siden av den antimikrobielle virkning er ønskelig med en ekstra rensevirkning, kan blandingen ifølge oppfinnelsen inneholde tensider, spesielt ikke-ioniske tensider. Eksempler på egnede tensider er tilleiringsprodukter av 4-40, fortrinnsvis 4-20 mol etylenoksyd på 1 mol fettalkohol, alkylcykloheksanol, alkylfenol, fettsyre, fettamin, fett-syreamin eller alkansulfonamid. Av spesiell interesse er tilleiringsprodukter av 5-16 mol etylenoksyd, på kokos- eller talgfettalkoholer, på oleylalkohol, en blanding av oleylalko hol, acetylalkohol, samt på mono-, dl- eller tri-alkylfenoler og på monoalkylcykloheksanoler med 6-14 karbonatomer 1 alkyl-restene. Også blandede tilleiringsprodukter av etylenoksyd og propylenoksyd på de nevnte forbindelser med et aktivt hydrogenatom kommer i betraktning. De nevnte alkoksylerings-produktene kan også være endegruppelukket, eksempelvis ved eter- eller acetalgrupper.
I blandingen ifølge oppfinnelsen kan det videre være tilstede byggestoffer, som sådanne egner det seg eksempelvis alkali-salter av glukonsyre, spesielt natriumglukonat, alkalisaltene av nitrilotrieddiksyre, etylendiamin, tetraeddiksyre, hydroksyetandifosfonsyre, fosfonobutantrikarboksylsyre, melkesyre, sitronsyre eller vinsyre. Videre kommer som byggestoffer i betraktning de vannoppløselige salter av høyere molekylære polykarboksylsyrer, for eksempel polymeri-sater av maleinsyre, itakonsyre, fumarsyre og sitrakonsyre. Også blandingspolymerisater av disse syrer med hverandre eller med ander polymeriserbare monomere, som for eksempel etylen, propylen, akrylsyre, vinylacetat, isobutylen, akrylamid og styrol er brukbare.
I blandingen ifølge oppfinnelsen kan det også innarbeides rengjøringsforsterkere som fettsyre, mono- og di-, dietanol-amider, eksempelvis kokosfettsyre, monoetanolamid og kokosfettsyre, dietanolamin og tilleiringsprodukter av 1-4 mol etylenoksyd eller propylenoksyd på C12-18alliylanillie"t»eller Cg.^fettalkoholer og frie C<g_>12fettalkoholer, samt rengjøringsforsterkere på cellulosebasis.
Dessuten kan det for ytterligere anvendelsesområde være fordelaktig når blandingen ifølge oppfinnelsen i tillegg til kombinasjonen ifølge oppfinnelsen av kvaternære ammoniumforbindelser av jodpropionyloksyetanol-karbamatforbindelser inneholder ytterligere antimikrobielle virksomme stoffer. For fremstillingen av bruksferdige rengjøringsoppløsninger med desinfiserende virkning, kan det ved siden av flytende konsentrater også tilveiebringes faste produkter, fortrinnsvis i pulver- eller granulatform, som inneholder de ifølge oppfinnelsen antimikrobielt virksomme blandinger.
De antimikrobielt synergistisk virksomme blandinger ifølge oppfinnelsen kan komme til anvendelse som desinfeksjons- og konserveringsmiddel på mange områder, for eksempel ved flatedesinfeksjon i sykehus, skoler, badeanstalter, offent-lige transportmidler, industrielle bedrifter og industri-anlegg. Spesiell betydning tilkommer blandingene ifølge oppfinnelsen og området av desinfeksjon i landbruksbe-drifter, i meierier, bryggerier og andre bedrifter og næringsmiddel- og drikkeindustrien. Videre kan de synergistiske blandinger anvendes til konservering av planteformeringsmateriale, spesielt av frø og blomstersvibler. Videre kan blandingene ifølge oppfinnelsen finne anvendelse ved konservering av tekniske produkter, som malingsdispersjoner, klebestoffer, bore- og skjæreoljer eller produkter fra papir-, papp- og lærforarbeidningsindustri, samt til konservering av industri- og bruktvann. Endelig kan blandingen ifølge oppfinnelsen også anvendes til materialbeskyttelse, for eksempel til impregnering av tre. Her kan blant annet puter, slik de anvendes i den industrielle soppdyrkning, appreteres virkningsfulle mot angrep av kulturmyzelet.
Eksempel 1.
Av benzyl-dimetyl-n-dodecyl/n-tetradecylammoniumklorid (70 mol-%) Ci2> ' 30 mol-56 C14, produkt A) og 2-(3-jod-2-propinyl-oksy)-etanol-N-etyl-karbamat (produkt B) ble følgende vandige oppløsninger ifølge oppfinnelsen fremstilt (produktene C og
D):
Produkt C ( forhold A:B = 4. 5:1).
Produkt D ( forhold A:B = 1:1).
Den mikrobiostatiske virkning av blandingen ifølge oppfinnelsen (produkt C og D) ble i sammenligning med enkeltkomponen-tene benzyl-dimetyl-n-dodecyl/n-tetra-decylammoniumklorid (produkt A) og 2-(3-jod-2-propionyloksy)-etanol-N-etylkarba-mat (produkt B) bestemt overfor følgende prøvekimsuspen-sjoner:
Inhiberingskonsentrasjonene av stoffene og stoffblandingene som skulle undersøkes ble fastslått efter retningslinjene for undersøkelse og vurdering av kjemiske desinfeksjonsfrem-gangsmåter, kapittel 2, pkt. 1, opptrykket i "Zbl. Bakt. Hyg.", I. Abt. Orig. B 172, 536-537 (1981). Ved alle prøvekimer utgjorde de virksomme stoffkonsentrasjoner (i ppm): 20, 15, 10, 7, 4,5, 3, 2, 1,5 og 1. Konsentrasjonsrek-ken ble satt i vørterbuljong.
De oppnådde resultater er gjengitt i følgende tabell I:
En synergistisk effekt kunne iakttas ved anvendelse av produktene C og D ifølge oppfinnelsen. Synergistisk innen oppfinnelsens ramme er virkningen når ved en kombinasjon av begge komponenter, henholdsvis mindre enn halvparten av den minimale inhiberingskonsentrasjon (MHK) er nødvendig.
I tabellen ble det for inhiberingskonsentrasjonen av produktene C og D ifølge oppfinnelsen tatt opp summen av de to enkeltkomponenter som ble anvendt i de ovenfor nevnte forhold.
Claims (7)
1.
Antimikrobielt virksomme blandinger,karakterisert vedat de inneholder a) minst en antimikrobiell virksom kvaternær ammoniumforbindelse med formel I
der R<1>og R<2>kan være like eller forskjellige, og bety en fortrinnsvis rettlinjet alkylrest med 8-18 karbonatomer, eller en benzylrest og X~ betyr et halogenanion, fortrinnsvis et kloranion, idet bare en av restene R<*>eller R<2>kan være en benzylrest; og b) minst en antimikrobiell virksom jodpropionyloksyetanol-
karbamatforbindelse med formel II ;derR<*>og R<2>er like eller forskjellige og betyr hydrogen, lineære eller forgrenede alkyl- eller alkenylrester med 1-6 karbonatomer, eller cykliske alkylrester med 5-7 karbonatomer, eller R-^ og R<2>betyr sammen -(CH2)n, idet n betyr 4-6,R<3>,R<4>,R<5>ogr<6>som kan være like eller forskjellige betyr hydrogen, alkylrester med 1-4 karbonatomer, arylrester eller CC13, ellerR3 og R<5>ellerR4 ogR<6>betyr sammen -(CH2)n, idet n betyr 3 -5, og
R<7>betyr hydrogen, lineær eller forgrenede alkylrester med 1-12 karbonatomer, eller cykliske alkylrester med 4-8 karbonatomer, arylrester, substituerte arylrester, aralkylrester eller arylsulfonylrester,
idet komponentene a) og b) foreligger i vektforhold på a:b i området på 0,3:1 til 9:1.
2.
Antimikrobielt virksomme blandinger ifølge krav 1,karakterisert vedat kompontene a og b foreligger i vektforhold på a:b i området fra 1:1 til 6:1.
3.
Antimikrobielt virksomme blandinger ifølge krav 1 og 2,karakterisert vedat de som antimikrobielt virksomme kvaternære ammoniumforbindelser inneholder benzyl-dimetyl-n-dodecylammoniumklorid, benzyl-dimetyl-n-tetradecylammoniumklorid eller blandinger av disse forbindelser.
4.
Antimikrobielt virksomme blandinger ifølge krav 1-3,karakterisert vedat de foreligger som vannholdige konsentrater med en samlet konsentrasjon av komponentene a og b mellom 3 og 50 vekt-#, referert til det samlede konsentrat.
5 .
Antimikrobielt virksomme blandinger ifølge krav 1-4,karakterisert vedat de foreligger som vannholdige bruksferdige antimikrobielle midler med en samlet konsentrasjon av komponentene a og b mellom 0,005 og 5 vekt-%, referert til det samlede middel.
6.
Anvendelse av de antimikrobielt virksomme blandinger ifølge krav 1-5, i stall- eller fjøs-desinfeksjon eller ved desinfeksjon av meierianlegg.
7.
Anvendelse av de antimikrobielt virksomme blandinger ifølge krav 1-5, til konservering av planteformeringsmateriale og til materialbeskyttelse, spesielt til trebeskyttelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873719194 DE3719194A1 (de) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | Fungizide wirkstoffgemische |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO882520D0 NO882520D0 (no) | 1988-06-08 |
| NO882520L NO882520L (no) | 1988-12-12 |
| NO172161B true NO172161B (no) | 1993-03-08 |
| NO172161C NO172161C (no) | 1993-06-16 |
Family
ID=6329316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO882520A NO172161C (no) | 1987-06-09 | 1988-06-08 | Antimikrobielt virksomme stoffblandinger og anvendelser derav |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5109019A (no) |
| EP (1) | EP0299191B1 (no) |
| AT (1) | ATE72924T1 (no) |
| BR (1) | BR8802791A (no) |
| DE (2) | DE3719194A1 (no) |
| DK (1) | DK306888A (no) |
| ES (1) | ES2038714T3 (no) |
| FI (1) | FI89446C (no) |
| GR (1) | GR3004522T3 (no) |
| NO (1) | NO172161C (no) |
| PT (1) | PT87645B (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5612372A (en) * | 1990-09-04 | 1997-03-18 | Ibc Manufacturing Company | Liquid dispersants for pesticides |
| CA2054221C (en) * | 1990-10-31 | 1999-09-14 | David Oppong | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| DE4132772A1 (de) * | 1991-10-02 | 1993-04-08 | Henkel Kgaa | Antimikrobielle wirkstoffgemische |
| DE4217884A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Henkel Kgaa | Hochwirksame antimikrobielle Biozid-Kombinationen |
| DE4217881A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Henkel Kgaa | Antimikrobielle Wirkstoffgemische |
| DE4236108A1 (de) * | 1992-10-26 | 1994-04-28 | Henkel Kgaa | Textilbehandlungsmittel |
| EP0917425A1 (en) * | 1995-12-20 | 1999-05-26 | Nigel Paul Maynard | Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent |
| KR19980049252A (ko) * | 1996-12-19 | 1998-09-15 | 성재갑 | 욕실 곰팡이 제거용 살균제를 함유한 물티슈 |
| US6248343B1 (en) | 1998-01-20 | 2001-06-19 | Ethicon, Inc. | Therapeutic antimicrobial compositions |
| US5972358A (en) * | 1998-01-20 | 1999-10-26 | Ethicon, Inc. | Low tack lotion, gels and creams |
| US5997893A (en) * | 1998-01-20 | 1999-12-07 | Ethicon, Inc. | Alcohol based anti-microbial compositions with cosmetic appearance |
| US6022551A (en) * | 1998-01-20 | 2000-02-08 | Ethicon, Inc. | Antimicrobial composition |
| DE19907120A1 (de) * | 1999-02-19 | 2000-08-24 | Henning Schumacher | Mittel zur desinfizierenden Reinigung von Oberflächen |
| MXPA05005995A (es) * | 2002-12-02 | 2006-01-27 | Byocoat Entpr Inc | Composicion y metodo para tratar una enfermedad fungica en una planta. |
| AU2004218353C1 (en) * | 2003-03-05 | 2011-02-24 | Byocoat Enterprises, Inc. | Antimicrobial solution and process |
| WO2009045456A1 (en) * | 2007-10-03 | 2009-04-09 | Byocoat Enterprises, Inc. | Compositions and methods for treating mastitis |
| US20100234794A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Kevin Shaun Weadock | System and method for reducing surgical site infection |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3054678A (en) * | 1958-04-16 | 1962-09-18 | Michener Harold David | Preservation process with quaternary ammonium compounds |
| DE3116894C2 (de) * | 1981-04-24 | 1985-10-24 | Lignotock Verfahrenstechnik Gmbh, 1000 Berlin | Vorpresse zur Herstellung von Vorformteilen aus bindemittelhaltigen Preßmassen aus Lignozellulose oder dergleichen |
| DE3216895A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen |
| DE3216894A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Substituierte 2-(3-iod-2-propinyloxy)ethanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen |
| DD232417C2 (de) * | 1984-11-27 | 1987-01-21 | Fahlberg List Veb | Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen |
| DE3502939A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Fungizides mittel |
-
1987
- 1987-06-09 DE DE19873719194 patent/DE3719194A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-06 PT PT87645A patent/PT87645B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-01 FI FI882587A patent/FI89446C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-06-03 DE DE8888108886T patent/DE3868732D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-03 ES ES88108886T patent/ES2038714T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-03 EP EP88108886A patent/EP0299191B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-03 AT AT88108886T patent/ATE72924T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-06 DK DK306888A patent/DK306888A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-06-08 NO NO882520A patent/NO172161C/no unknown
- 1988-06-08 BR BR8802791A patent/BR8802791A/pt not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-07-06 US US07/376,976 patent/US5109019A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-05-07 GR GR920400860T patent/GR3004522T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI89446C (fi) | 1993-10-11 |
| ES2038714T3 (es) | 1995-04-01 |
| ATE72924T1 (de) | 1992-03-15 |
| NO882520L (no) | 1988-12-12 |
| GR3004522T3 (no) | 1993-04-28 |
| DE3719194A1 (de) | 1988-12-29 |
| US5109019A (en) | 1992-04-28 |
| FI89446B (fi) | 1993-06-30 |
| PT87645A (pt) | 1988-07-01 |
| EP0299191B1 (de) | 1992-03-04 |
| EP0299191A1 (de) | 1989-01-18 |
| NO882520D0 (no) | 1988-06-08 |
| DK306888A (da) | 1988-12-10 |
| FI882587A (fi) | 1988-12-10 |
| PT87645B (pt) | 1992-09-30 |
| NO172161C (no) | 1993-06-16 |
| DK306888D0 (da) | 1988-06-06 |
| BR8802791A (pt) | 1988-12-27 |
| FI882587A0 (fi) | 1988-06-01 |
| DE3868732D1 (de) | 1992-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO172161B (no) | Antimikrobielt virksomme stoffblandinger og anvendelser derav | |
| US5102874A (en) | Antimicrobial mixtures containing quaternary ammonium compounds and a quaternary phosphonium compounds | |
| FI95192B (fi) | Biosidisia koostumuksia ja menetelmiä, joissa niitä käytetään | |
| BR9715283B1 (pt) | composição fungicida, processo para a preparação da referida composição e método para o combate de fungos. | |
| AU2016343975B2 (en) | Microbicidal aqueous solutions including a monochloramine and a peracid, and methods of using the same | |
| JP2004509138A (ja) | 消毒剤 | |
| EA013524B1 (ru) | Гербицидные композиции | |
| DK164531B (da) | Middel til bekaempelse eller forebyggelse af plantesygdomme, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til bekaempelse eller forebyggelse af plantesygdomme samt anvendelse af midlet dertil | |
| MXPA01012108A (es) | Mezclas antimicrobiales de amplio espectro. | |
| US20040143011A1 (en) | Preservative blends containing iodine containing compounds | |
| BR9813669B1 (pt) | Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos | |
| IL47261A (en) | Crop protection compositions reducing the drift of spraying liquids and their application | |
| JPH04230654A (ja) | ビスグアニジンおよびこれを使用する菌類制御方法 | |
| JPH05194111A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPS63183570A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPH06508626A (ja) | 除草剤および解毒剤よりなる新規な混合物 | |
| EP1049374B1 (en) | Tuberculocidal disinfectant | |
| PT93268A (pt) | Processo de preparacao de uma composicao biocida sinergica a base de um composto biocida de fosfonio quaternario ou de fosfina terciaria e de um composto biocida de tiociano e de tratamento usando a referida composicao | |
| JPS6333307A (ja) | ジフルフエニカンを使用する除草方法 | |
| RU2042327C1 (ru) | Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками | |
| JPS59112907A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| NO178281B (no) | Synergistisk,fungicid preparat inneholdende en kombinasjon av 1-(4-klorfenyl)-4,4-dimetyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-metyl)-pentan-3-ol og minst et guanidert,alifatisk polyamin,samt anv. av blandinger derav til bekjempelse av sopp | |
| WO1993024003A1 (de) | Hochwirksame antimikrobielle biozid-kombinationen | |
| JPH07500097A (ja) | 抗菌性混合物 | |
| WO2017074720A1 (en) | Microbicidal compositions including monochloramine and a peracid, and methods of using the same |