FI89446C - Fungicida aktivaemnesblandningar - Google Patents

Fungicida aktivaemnesblandningar Download PDF

Info

Publication number
FI89446C
FI89446C FI882587A FI882587A FI89446C FI 89446 C FI89446 C FI 89446C FI 882587 A FI882587 A FI 882587A FI 882587 A FI882587 A FI 882587A FI 89446 C FI89446 C FI 89446C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
antimicrobially active
residue
carbon atoms
compositions according
active compositions
Prior art date
Application number
FI882587A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI882587A0 (fi
FI89446B (fi
FI882587L (fi
Inventor
Rudolf Lehmann
Hans Theo Leinen
Reinhard Orth
Hans-Juergen Mueller
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI882587A0 publication Critical patent/FI882587A0/fi
Publication of FI882587L publication Critical patent/FI882587L/fi
Publication of FI89446B publication Critical patent/FI89446B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI89446C publication Critical patent/FI89446C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

89446
Fungisidiset tehoaineseokset Fungicida aktivämnesblandningar
Keksinnön kohteena ovat fungisidiset tehoaineseokset, etenkin antimikrobisesti vaikuttavat seokset, jotka sisältävät kvaternaarisia anunoniumyhdisteitä ja jodipropinyy-lioksi-etanoli-karbamaattiyhdisteitä.
Kvaternaaristen ammoniumhalogenidien käyttö vaikuttavina aineina antimikrobisissa aineissa on ollut jo pitkään tunnettua, ks. esimerkiksi K. Lindner, Tenside-Textilhilfs-mittel-Waschrohstoffe, 2. painos, osa 1, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, s. 984 ja Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Third Edition, Volume 19, John Wiley & Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore 1982, s. 530. Myös jodipropinyylioksi-etanoli-karbamaattien käyttö bakterisidinä ja fungisidinä on ollut jo pitkään tunnettua, ks. esimerkiksi DE 32 16 895 AI.
Desinfiointi- ja säilöntäaineiden alalla esiintyy ympäristön suojelun ja taloudellisuuden kannalta tarve tehoaineista ja tehoaineyhdistelmistä, joilla on jo pienissä käyttökonsentraatioissa riittävä antimikrobinen vaikutus. Tässä yhteydessä eivät ainoastaan uudet yhdisteet ole mielenkiintoisia, vaan myös jo tunnettujen tehoaineiden sy-nergistisesti vaikuttavat yhdistelmät.
On todettu, että bentsalkonityyppisten kvaternaaristen ammoniumhalogenidien ja jodipropinyylioksi-etanoli-karbamaattien yhdistelmillä on synergistinen antimikrobinen vaikutus, kun molemmat komponentit esiintyvät määrätyssä painosuhteessa toistensa suhteen.
Keksinnön kohteena ovat antimikrobisesti vaikuttavat seokset, jotka sisältävät 89446 2
a) vähintään yhtä antimikrobisesti vaikuttavaa kvaternaa-rista ammoniumyhdistettä, joka on bentsalkonityyppinen ja vastaa kaavaa I
[R‘R2N® (CH3) 2J X® (I) jossa R1 ja R2 voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät mieluummin suoraketjuista, 8-18 hiiliatomia sisältävää alkyylitähdettä tai bentsyylitähdettä ja X® on halogenidianioni, etenkin kloridianioni, jolloin ainoastaan toinen tähteistä R1 ja R2 voi olla bentsyylitähde, ja b) vähintään yhtä antimikrobisesti vaikuttavaa jodipropi-nyylioksi-etanoli-karbamaattiyhdistettä, joka vastaa kaavaa R1 R3 Rs I 1 1 7 I-CsC-C-O-C-C- OCONH - R7 (II) R2 R4 R6 siis 2-(3-jodi-2-propinyylioksi)-etanoli-karbamaatit, jossa kaavassa R1 ja R2 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät vetyä, lineaarisia tai haarautuneita, 1-6 hiiliatomia sisältäviä alkyyli- tai alkenyylitähteitä tai 5-7 hiiliatomia sisältäviä syklisiä alkyylitähteitä tai R1 ja R2 merkitsevät yhdessä ryhmää -(CH2)n, jolloin n on 4-6, R3, R4, R5 ja R6, jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, merkitsevät vetyä, 1-4 hiiliatomia sisältäviä alkyylitähteitä, aryylitähteitä tai CCI3 tai R3 ja R5 tai R4 ja R6 merkitsevät yhdessä ryhmää -(CH2)n, jolloin n on 3 - 5, ja R7 merkitsee vetyä, lineaarista tai haarautunutta, 1 - 12 hiiliatomia sisältävää alkyylitähdettä tai 4 -8 hiiliatomia sisältävää syklistä alkyylitähdettä, aryyli- 3 89446 tähdettä, fluorilla, kloorilla tai bromilla substituoitua aryylitähdettä, aralkyylitähdettä tai aryylisulfonyylitäh-dettä, jolloin komponentit a ja b esiintyvät keskinäisessä paino-suhteessa a:b alueella 0,3:1 - 9:1.
Kvaternaariset ammoniumyhdlsteet voivat sisältyä keksinnön mukaisiin seoksiin kemiallisina yksilöinä tai seoksina. Esimerkkeinä tällaisista antimikrobisesti vaikuttavista kvaternaarisista ammoniumyhdisteistä mainittakoon bentsyyli-dimetyyli-n-dekyyliammoniumkloridi, bentsyyli-dimetyyli-n-dodekyyliammoniumkloridi, bentsyylidimetyyli-n-tetradekyyliammoniumkloridi, bentsyyli-dimetyyli-n-okta-dekyyliammoniumkloridi ja bentsyyli-dimetyyli-kookosalkyy-liammoniumkloridi, jossa tähde R kaavasta I on johdettu kookosöljyn hydratusta rasvahapposeoksesta, sekä dioktyy-lidimetyyli-dimetyyliammoniumkloridi ja didekyylidimetyy-liammoniumkloridi. Bentsyyli-dimetyyli-n-dodekyyliammo-niumkloridi ja bentsyyli-dimetyyli-n-tetradekyyliammonium-kloridi sekä näiden yhdisteiden seokset voivat tällöin olla etenkin edullisia.
Esimerkkeinä lineaarisista tai haarautuneista, 1-6 hiiliatomia sisältävistä alkyylitähteistä tai alkenyylitäh-teistä R1 ja R2 mainittakoon metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, n-butyyli, isobutyyli, sek-butyyli, tert-butyyli, pentyyli, heksyyli ja niiden haarautuneet isomeerit, vinyyli, allyyli, propenyyli, butenyyli, pentenyyli ja heksenyyli sekä mainittujen, 4, 5 ja 6 hiiliatomia sisältävien alkenyylien vastaavat isomeerit. Esimerkkeinä 5 - 7 hiiliatomia sisältävistä syklisistä alkyylitähteistä R1 ja R2 mainittakoon syklopentaani, sykloheksaani ja syk-loheptaani. Etusijalla ovat kaavan (II) mukaiset yhdisteet, joissa molemmat substituentit R1 ja R2 merkitsevät samanaikaisesti vetyä tai samanaikaisesti metyyliä, sekä 4 39446 sellaiset, joissa toinen tähteistä R^- ja merkitsee vetyä, kun taas toinen merkitsee metyyliä.
Esimerkkeinä 1-4 hiiliatomia sisältävistä alkyylitäh-teistä R3, R4, R5 ja R6 mainittakoon metyyli, etyyli, pro-pyyli, isopropyyli, n-butyyli, isobutyyli, sek-butyyli ja tert-butyyli, jolloin metyyliä pidetään parhaimpana.
Esimerkkeinä aryylitähteistä R3, R4, R^ ja R6 mainittakoon fenyyli ja naftyyli.
Parhaimpina pidetään yleisen kaavan (II) mukaisia yhdisteitä, joissa tähteistä R1 - R6 vähintään 4 tähdettä merkitsee vetyä.
Esimerkkeinä lineaarisista ja haarautuneista, 1-12 hiiliatomia sisältävistä alkyylitähteistä R7 mainittakoon metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, n-butyyli, isobutyyli, sek-butyyli, tert-butyyli, pentyyli, heksyyli, heptyy-li, oktyyli, nonyyli, dekyyli, undekyyli, dodekyyli sekä 5 - 12 hiiliatomia sisältävien alkyylien haarautuneet isomeerit .
Esimerkkeinä syklisistä, 4-8 hiiliatomia sisältävistä alkyylitähteistä R7 mainittakoon syklobutyyli, syklopen-tyyli, sykloheksyyli, sykloheptyyli ja syklo-oktyyli.
Esimerkkeinä aryylistä ja substituoidusta aryylistä R7 mainittakoon fenyyli, naftyyli, tolyyli, kloorifenyyli, bromifenyyli, fluorifenyyli, dikloorifenyyli ja trikloori-fenyyli.
Esimerkkeinä aralkyylistä ja aryylisulfonyylistä R7 mainittakoon bentsyyli ja p-tolueenisulfonyyli.
Parhaimpina pidetään yhdisteitä, joissa R7 merkitsee 1-4 hiiliatomia sisältävää alempialkyylitähdettä sekä aryyli- s 89446 tähdettä tai kloorilla tai bromilla substituoitua aryyli-tähdettä.
Esimerkkeinä erittäin sopivista yhdisteistä mainittakoon sellaiset, joissa R7 on propyyli, butyyli tai fenyyli.
Yleisen kaavan (II) mukaiset N-substituoidut 2-(3-jodi-2-propionyylioksi)-etanoli-karbamaatit valmistetaan sinänsä tunnettujen menetelmien mukaisesti [Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, osa 8, s. 141 - 144 (1952)] saattamalla alkoholien ekvimolaariset määrät reagoimaan sopivien, esim. kaupallisesti saatavien isosyanaattien kanssa, kuten esimerkiksi on esitetty julkaisuissa DE 32 16 894 Ai ja DE 32 16 895 AI.
Määritettäessä mikrobistaattista vaikutusta eri sieniviljelyissä on tällaisilla seoksilla voitu havaita selvästi synergistisiä vaikutuksia.
Tämän keksinnön erään edullisen suoritusmuodon mukaisesti komponenttien a ja b painosuhde säädetään painosuhteessa a:b alueelle 1:1 - 6:1.
Käyttövalmiiden antimikrobisten aineiden valmistamiseksi keksinnön mukaiset antimikrobisesti vaikuttavat seokset voidaan valmistaa vesipitoisten konsentraattien muotoon, joissa komponenttien a ja b kokonaiskonsentraatio voi olla 3-50 paino-%. Vesipitoisissa käyttövalmiissa antimikro-bisissä aineissa, joita käytetään desinfioinnissa ja säi-lönnässä, komponenttien a ja b kokonaiskonsentraatio on yleensä 0,005 - 5 paino-% suhteessa koko aineeseen.
Käyttövalmiit antimikrobisesti vaikuttavat seokset koostuvat yksinkertaisimmassa tapauksessa vesipitoisesta liuoksesta, johon on liuotettu kvaternaarinen ammoniumyhdiste ja jodipropinyylioksi-etanoli-karbamaatti-yhdiste esite- 6 89446 tyssä suhteessa ja esitetyssä konsentraatiossa. Useimmissa tapauksissa käytännön käyttöön tarkoitetut seokset sisältävät muita tavanomaisesti käytettyjä aineosia, jotka valitaan aiotun käyttömuodon ja käyttötarkoituksen mukaisesti. Nestemäisissä valmisteissa liuottimina tulevat kysymykseen veden lisäksi myös vedestä ja veteen sekoittuvista orgaanisista liuottimista koostuvat seokset, esimerkiksi etanoli, isopropanoli, etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, etyylietyleeniglykoli ja propyylipropyleeniglykoli. Tällaiset liuokset voidaan hyvin ruiskuttaa, jolloin käytetään joko paineilmaa tai aerosolitekniikassa sumutteiden valmistamiseksi käytettyä ponneainetta.
Kun antimikrobisen vaikutuksen lisäksi halutaan ylimääräinen puhdistusvaikutus, keksinnön mukaiset seokset voivat sisältää tensidejä, etenkin ei-ionisia tensidejä. Esimerkkeinä sopivista tensideistä mainittakoon liitäntätuotteet, jotka sisältävät 4-40, etenkin 4-20 moolia etyleeniok-sidia rasva-alkoholin, alkyylisykloheksanolin, alkyylife-nolin, rasvahapon, rasva-amiinin, rasvahappoamidin tai al-kaanisulfonamidin moolia kohden. Erittäin mielenkiintoisia ovat liitäntätuotteet, joissa 5-16 moolia etyleeni-oksidia on liitetty kookos- tai talirasva-alkoholeihin, oleyylialkoholiin, oleyylialkoholin ja setyylialkoholin seokseen sekä mono-, di- tai trialkyylifenoleihin ja monoalkyylisykloheksanoleihin, joissa on 6 - 14 hiiliatomia alkyylitähteissä. Kysymykseen tulevat myös etyleeniok-sidin ja propyleenioksidin sekaliitäntätuotteet mainittujen, aktiivisen vetyatomin sisältävien yhdisteiden kanssa. Mainitut alkoksylointituotteet voi olla pääteryh-mäsuljettuja, esimerkiksi eetteri- tai asetaaliryhmillä.
Keksinnön mukaisissa seoksissa voi esiintyä myös muita runkoaineita. Tällaisiksi soveltuvat esimerkiksi glukoni-hapon alkalisuolat, etenkin natriumglukonaatti, nitrilo-trietikkahapon, etyleenidiamiinitetraetikkahapon, hydrok- 7 39446 sietaanidifosfonihapon, fosfonobutaanitrikarboksyylihapon, maitohapon, sitruunahapon tai viinihapon alkalisuolat. Edelleen runkoaineina tulevat kysymykseen suurempimolekyy-listen polykarboksyylihappojen vesiliukoiset suolat, mahdollisesti maleiinihapon, itakonihapon, fumaarihapon ja sitrakonihapon polymeraatit. Myös näiden happojen keskinäiset tai muiden polymeroitavien monomeerien, kuten esim. etyleenin, propyleenin, akryylihapon, vinyyliasetaatin, isobutyleenin, akryyliamidin ja styreenin kanssa muodostetut sekapolymeraatit ovat käyttökelpoisia.
* Keksinnön mukaisiin seoksiin voidaan lisätä myös puhdis tusta tehostavia aineita, kuten rasvahappomono- tai -dieta-noliamideja, esimerkiksi kookosrasvahappomonoetanoliamidia ja kookosrasvahappodietanoliamidia, ja liitäntätuotteita, joissa korkeintaan 4 moolia etyleenioksidia tai pro-pyleenioksidia on liitetty 12 - 18 hiiliatomia sisältäviin alkyyliamiineihin tai 8-12 hiiliatomia sisältäviin rasva-alkoholeihin ja vapaisiin, 8-12 hiiliatomia sisältäviin rasva-alkoholeihin, sekä selluloosaan perustuvia puhdistusta tehostavia aineita.
Tämän lisäksi voi muilla käyttöalueilla olla edullista, jos keksinnön mukaiset seokset sisältävät keksinnön mukaisen, kvaternaaristen ammoniumyhdisteiden ja jodipropinyy-lioksi-etanoli-karbamaattiyhdisteiden yhdistelmän lisäksi muita antimikrobisesti vaikuttavia aineita.
Käyttövalmiiden, desinfioivan vaikutuksen omaavien puhdis-tusliuosten valmistamiseksi nestemäisten konsentraattien lisäksi voidaan valmistaa myös kiinteitä tuotteita, etenkin jauhe- tai granulaattimuodossa, jotka sisältävä keksinnön mukaiset antimikrobisesti vaikuttavat seokset.
Keksinnön mukaisia antimikrobisesti synergistisesti vaikuttavia seoksia voidaan käyttää myös desinfiointi- ja 8 39446 säilöntäaineina monilla alueilla, esimerkiksi pintadesin-fioinnissa sairaaloissa, kouluissa, uimaloissa, julkisissa kulkuneuvoissa, ammattiliikkeissä ja teollisuuslaitoksissa. Erittäin merkittäviä keksinnön mukaiset seokset ovat desinfioinnin alueella maatalousyrityksissä, meijereissä ja panimoissa ja muissa elintarvike- ja virvotusjuomateollisuuden yrityksissä. Edelleen synergistisiä seoksia voidaan käyttää kasvien lisääntymisaineiden, kuten siemenien ja kukkasipulien säilöntään. Edelleen keksinnön mukaisia seoksia voidaan käyttää säilöttäessä teknisiä tuotteita, kuten väriainedispersioita, liima-aineita, pora- ja leik-kuuöljyjä tai paperi-, pahvi- tai nahkateollisuuden tuotteita sekä teollisuus- ja käyttöveden säilömiseksi. Lopuksi keksinnön mukaisia seoksia voidaan käyttää myös ma-teriaalisuojana, esimerkiksi puun impregnoimiseksi. Näin esim. laatikot, joita käytetään ammattimaisessa sieniviljelyssä, voidaan varustaa tehokkaasti viljelyrihmaston aiheuttamia sairauksia vastaan.
Esimerkkej ä
Esimerkki 1
Bentsyyli-dimetyyli-n-dodekyyli/n-tetradekyyliammoniumklo-ridista (70 mooli-% C12, 30 mooli-% C14, tuote A) ja 2-(3-jodi-2-propinyylioksi)-etanoli-N-etyyli-karbamaatista (tuote B) valmistettiin seuraavat keksinnön mukaiset vesi-liuokset (tuotteet C ja D):
Tuote C (suhde A:B = 4,5:1)
Tuote D (suhde A:B - 1:1)
Keksinnön mukaisten seosten (tuotteet C ja D) mikrobi-staattinen tehokkuus verrattuna yksittäisiin komponentteihin, bentsyyli-dimetyyli-n-dodekyyli/n-tetradekyyliammo- 9 89446 niumkloridiin (tuote A) ja 2-(3-jodi-2-propinyylioksi)-etanoli-N-etyylikarbamaattiin (tuote B), määritettiin seu-raavien testi-itiösuspensioiden suhteen: 1. Candida albicans 1 x 108 itiötä/ml 2. Penicillium camerunense 5 x 107 itiötä/ml 3. Penicillium funiculosum 3 x 107 itiötä/ml 4. Trichoderma viride 6 x 107 itiötä/ml 5. Aspergillus niger 4 x 107 itiötä/ml
Tutkittavien aineiden ja aineseosten estokonsentraatiot määritettiin kemiallisten desinfiointimenetelmien tarkastus- ja arviointisuuntaviivojen mukaisesti, jotka on esitetty luvussa 2.1 julkaisussa Zbl. Bakt. Hyg., I. Abt. Orig. B 172, 536 - 537 (1981). Kaikkien testi-itiöiden kohdalla vaikuttavan aineen konsentraatiot olivat (ppm): 20, 15, 10, 7, 4,5, 3, 2, 1,5 ja 1. Konsentraatiosarja muodostettiin maustelihaliemessä.
Havaitut tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa I. Taulukko I
Tuotteiden A - D estokonsentraatiot (ppm)
Testi-itiö
Tuote 12345 A 70 45 4,5 15 70 B 20 7 7 10 10 C 37 8,5 5,5 5,5 55 D 14 4 3 4 9
Synergistinen vaikutus voitiin havaita käytettäessä keksinnön mukaisia tuotteita C ja D. Tämän keksinnön merkityksessä vaikutus on synergistinen silloin, kun molempien komponenttien yhdistelmän ollessa kyseessä tarvitaan kul- ίο 89446 loinkin vähemmän kuin puolet minimaalisesta estokonsent-raatiosta (MHK).
Taulukkoon on merkitty keksinnön mukaisten tuotteiden C ja D estokonsentraatioksi molempien yksittäisten komponenttien summa, joita käytettiin yllä mainituissa suhteissa.

Claims (8)

1. Antimikrobisesti vaikuttavat seokset, tunnetut siitä, että ne sisältävät a) vähintään yhtä antimikrobisesti vaikuttavaa kvaternaa-rista ammoniumyhdistettä, joka on bentsalkonityyppinen ja vastaa kaavaa [R1R2N®(CH3)2] X® (I) jossa R1 ja R2 voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät mieluummin suoraketjuista, 8-18 hiiliatomia sisältävää alkyylitähdettä tai bentsyylitähdettä ja X® on halogenidianioni, etenkin kloridianioni, jolloin ainoastaan toinen tähteistä R1 ja R2 voi olla bentsyylitähde, ja b) vähintään yhtä antimikrobisesti vaikuttavaa jodipropi-nyylioksi-etanoli-karbamaattiyhdistettä, joka vastaa kaavaa R1 R3 R5 I I 1 I -C = C- C- 0- C- C- OCONH - R7 (II) L 1 . I, R2 R4 R6 jossa R1 ja R2 ovat samanlaisia tai erilaisia ja merkitsevät vetyä, lineaarisia tai haarautuneita, 1-6 hiiliatomia sisältäviä alkyyli- tai alkenyylitähteitä tai 5-7 hiiliatomia sisältäviä syklisiä alkyylitähteitä tai R1 ja R2 merkitsevät yhdessä ryhmää -(CH2)n, jolloin n on 4 - 6, R3, R4, R5 ja R6, jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, merkitsevät vetyä, 1-4 hiiliatomia sisältäviä alkyylitähteitä, aryylitähteitä tai CCl3 tai R3 ja R5 tai R4 ja R6 merkitsevät yhdessä ryhmää -(CH2)n, jolloin n on 3 - 5, ja R7 merkitsee vetyä, lineaarista tai haarautunutta, 1 - 12 hiiliatomia sisältävää alkyylitähdettä tai 4 - 12 89446 8 hiiliatomia sisältävää syklistä alkyylitähdettä, aryy-litähdettä, fluorilla, kloorilla tai bromilla substituoi-tua aryylitähdettä,aralkyylitähdettä tai aryylisulfonyyli-tähdettä, jolloin komponentit a ja b esiintyvät keskinäisessä paino-suhteessa a:b alueella 0,3:1 - 9:1.
2. Patenttivaatimuksen l mukaiset antimikrobisesti vaikuttavat seokset, tunnetut siitä, että komponentit a ja b esiintyvät painosuhteessa a:b alueella 1:1 - 6:1.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset antimikrobisesti vaikuttavat seokset, tunnetut siitä, että ne sisältävät antimikrobisesti vaikuttavina kvaternaarisina ammoniumyhdisteinä bentsyyli-dimetyyli-n-dodekyyliammo-niumkloridia, bentsyyli-dimetyyli-n-tetradekyyliammonium-kloridia tai näiden yhdisteiden seoksia.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaiset antimikrobisesti vaikuttavat seokset, tunnetut siitä, että ne esiintyvät vesipitoisina konsentraatteina, jolloin komponenttien a ja b kokonaiskonsentraatio on 3 - 50 paino-% suhteessa koko konsentraattiin.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-4 mukaiset antimikrobisesti vaikuttavat seokset, tunnetut siitä, että ne esiintyvät vesipitoisina käyttövalmiina antimikrobisinä aineina, jolloin komponenttien a ja b kokonaiskonsentraatio on 0,005 - 5 paino-% suhteessa koko aineeseen.
6. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukaisten antimikrobisesti vaikuttavien seosten käyttö tallidesinfioinnissa.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukaisten antimikrobisesti vaikuttavien seosten käyttö meijereiden desinfioinnissa. 13 09446
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukaisten antimikro-bisesti vaikuttavien seosten käyttö kasvien lisääntymismateriaalien säilömiseksi, tai materiaalisuojana, etenkin puunsuoj ana. 14 89446
FI882587A 1987-06-09 1988-06-01 Fungicida aktivaemnesblandningar FI89446C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873719194 DE3719194A1 (de) 1987-06-09 1987-06-09 Fungizide wirkstoffgemische
DE3719194 1987-06-09

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI882587A0 FI882587A0 (fi) 1988-06-01
FI882587L FI882587L (fi) 1988-12-10
FI89446B FI89446B (fi) 1993-06-30
FI89446C true FI89446C (fi) 1993-10-11

Family

ID=6329316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI882587A FI89446C (fi) 1987-06-09 1988-06-01 Fungicida aktivaemnesblandningar

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5109019A (fi)
EP (1) EP0299191B1 (fi)
AT (1) ATE72924T1 (fi)
BR (1) BR8802791A (fi)
DE (2) DE3719194A1 (fi)
DK (1) DK306888A (fi)
ES (1) ES2038714T3 (fi)
FI (1) FI89446C (fi)
GR (1) GR3004522T3 (fi)
NO (1) NO172161C (fi)
PT (1) PT87645B (fi)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5612372A (en) * 1990-09-04 1997-03-18 Ibc Manufacturing Company Liquid dispersants for pesticides
CA2054221C (en) * 1990-10-31 1999-09-14 David Oppong Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
DE4132772A1 (de) * 1991-10-02 1993-04-08 Henkel Kgaa Antimikrobielle wirkstoffgemische
DE4217884A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Henkel Kgaa Hochwirksame antimikrobielle Biozid-Kombinationen
DE4217881A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Henkel Kgaa Antimikrobielle Wirkstoffgemische
DE4236108A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
AU732685B2 (en) * 1995-12-20 2001-04-26 Nigel Paul Maynard Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent
KR19980049252A (ko) * 1996-12-19 1998-09-15 성재갑 욕실 곰팡이 제거용 살균제를 함유한 물티슈
US6022551A (en) * 1998-01-20 2000-02-08 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
US5997893A (en) * 1998-01-20 1999-12-07 Ethicon, Inc. Alcohol based anti-microbial compositions with cosmetic appearance
US6248343B1 (en) 1998-01-20 2001-06-19 Ethicon, Inc. Therapeutic antimicrobial compositions
US5972358A (en) * 1998-01-20 1999-10-26 Ethicon, Inc. Low tack lotion, gels and creams
DE19907120A1 (de) * 1999-02-19 2000-08-24 Henning Schumacher Mittel zur desinfizierenden Reinigung von Oberflächen
US20070082820A1 (en) * 2002-12-02 2007-04-12 Fred Busch Composition and Method for Treating Plant Fungal Disease
AU2004218353C1 (en) 2003-03-05 2011-02-24 Byocoat Enterprises, Inc. Antimicrobial solution and process
WO2009045456A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 Byocoat Enterprises, Inc. Compositions and methods for treating mastitis
US20100234794A1 (en) * 2009-03-12 2010-09-16 Kevin Shaun Weadock System and method for reducing surgical site infection

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3054678A (en) * 1958-04-16 1962-09-18 Michener Harold David Preservation process with quaternary ammonium compounds
DE3116894C2 (de) * 1981-04-24 1985-10-24 Lignotock Verfahrenstechnik Gmbh, 1000 Berlin Vorpresse zur Herstellung von Vorformteilen aus bindemittelhaltigen Preßmassen aus Lignozellulose oder dergleichen
DE3216894A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Substituierte 2-(3-iod-2-propinyloxy)ethanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen
DE3216895A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen
DD232417C2 (de) * 1984-11-27 1987-01-21 Fahlberg List Veb Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen
DE3502939A1 (de) * 1985-01-30 1986-07-31 Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim Fungizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
NO882520D0 (no) 1988-06-08
DE3868732D1 (de) 1992-04-09
US5109019A (en) 1992-04-28
BR8802791A (pt) 1988-12-27
NO882520L (no) 1988-12-12
EP0299191B1 (de) 1992-03-04
FI882587A0 (fi) 1988-06-01
ATE72924T1 (de) 1992-03-15
FI89446B (fi) 1993-06-30
PT87645B (pt) 1992-09-30
DK306888A (da) 1988-12-10
ES2038714T3 (es) 1995-04-01
DK306888D0 (da) 1988-06-06
GR3004522T3 (fi) 1993-04-28
FI882587L (fi) 1988-12-10
EP0299191A1 (de) 1989-01-18
PT87645A (pt) 1988-07-01
NO172161B (no) 1993-03-08
DE3719194A1 (de) 1988-12-29
NO172161C (no) 1993-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI89446C (fi) Fungicida aktivaemnesblandningar
AU2002221601B2 (en) Disinfectant
US5102874A (en) Antimicrobial mixtures containing quaternary ammonium compounds and a quaternary phosphonium compounds
US7342044B2 (en) Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
JP3488015B2 (ja) ハロプロピニル化合物と硫黄含有トリアジンとの混合物を含む殺生物剤組成物
BR9715283B1 (pt) composição fungicida, processo para a preparação da referida composição e método para o combate de fungos.
US20070036832A1 (en) Stabilized halopropynyl compositions as preservatives
US6946427B2 (en) Preservative blends containing iodine containing compounds
AU781468B2 (en) Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation
US6355679B1 (en) Preservative compositions based on iodopropynl- and formaldehyde donor compounds
AU2002255639A1 (en) Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt
AU639289B2 (en) Fungicidal active compound combinations
HU206963B (en) Synergetic fungicidal composition comprising triazolylpentanol derivative and guanidated aliphatic polyamine
DE4217884A1 (de) Hochwirksame antimikrobielle Biozid-Kombinationen
US3457352A (en) Method for combating micro-organisms with sodium monochloracetaldehyde bisulfite
EP0010736A1 (en) Fungicidal compositions for apple canker and powdery mildews
JPH07500097A (ja) 抗菌性混合物
WO1993024009A1 (de) Antimikrobielle wirkstoffgemische
JPH07500096A (ja) 強力な抗菌剤
DE4217885A1 (de) Wirkstoffgemische mit breitem Wirkungsspektrum gegen Mikroorganismen
HK1065222B (en) Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN