JPH07500097A - 抗菌性混合物 - Google Patents
抗菌性混合物Info
- Publication number
- JPH07500097A JPH07500097A JP5506585A JP50658593A JPH07500097A JP H07500097 A JPH07500097 A JP H07500097A JP 5506585 A JP5506585 A JP 5506585A JP 50658593 A JP50658593 A JP 50658593A JP H07500097 A JPH07500097 A JP H07500097A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibacterial
- group
- mixture
- formula
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/36—Biocidal agents, e.g. fungicidal, bactericidal, insecticidal agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
- C09D5/025—Preservatives, e.g. antimicrobial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C1/00—Chemical treatment prior to tanning
- C14C1/02—Curing raw hides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/425—Carbamic or thiocarbamic acids or derivatives thereof, e.g. urethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロルアセトアミドまたはその誘導体、およびヨードプロピニルオキ
シエタノールカルバメート化合物を含有する抗菌性混合物、とりわけ静翼菌性混
合物に関する。
抗菌性製剤中における活性物質としてのモノクロルアセトアミドと置換クロルア
セトアミドの使用は、古くから知られており、モノクロルアセトアミドについて
は、例えば、「グレーゴル・シュミット(Gregor Sch■1dt)のザ
イフェンーエーレーフェッテーヴアクセJ [(S eifen−01e−F
ette−Wachse)、102 (1976)、557頁1に記載されてい
る。
殺菌剤および殺真菌剤を有するヨードプロピニルオキシエタノールカルバメート
の使用もまた、以前から知られている[例えば、ドイツ特許公開第321689
5号を参照]。
消毒剤および防腐剤の分野においては、生態学的並びに経済学的理由から、低濃
度で使用しても、十分な抗菌効果を発揮する活性物質および活性物質の組み合わ
せが必要とされている。このことに関しては、新規化合物だけではなく、既知化
合物の相乗的組み合わせもまた有利である。
クロルアセトアミドまたは置換クロルアセトアミドとヨードプロピニルオキシエ
タノールカルバメートとの組み合わせが、相乗的抗菌活性を示すことが見いださ
れた。
本発明は、
a) 少なくとも一種の、抗菌性であるクロルアセトアミドまたは置換クロルア
セトアミド、および
b) 少なくとも一種の抗菌性ヨードプロピニルオキシエタノールカルバメート
化合物
を含有する抗菌性混合物であって、成分aおよびbが、a :b=300 :
1ないし0.05:1という範囲内の重量比で存在する抗菌性混合物に関する。
適当な抗菌性クロルアセトアミドは、式I:[式中、R,=R,=H1
R,=CH3−1Rz=直鎮状Cs Hr +ないし01□H’12アルキルで
示される。こういった化合物は、単独化合物として、あるLit混合物の形で本
発明の混合ml中に存在し得る。そのような抗菌性化合物の例として(言、欧引
1特許公開第137729号よりのN−(4−ブロモ−2−メチルフェニルルア
セトアミド、およびN−メチル−N−ヘプチルクロルアセトアミドカベれる。
特に適当な抗菌性ヨードブロビニルオキシエタノールカルノくメート化合物(ま
、一般式(■):
[式中、R1とR2は同じであっても異なって0てもよく、水素、1〜6個の炭
素原子を含む直鎖状または分枝状アルキル基あるシ):マアルケニル基、また:
よ5〜7個の炭素原子を含む環状アルキル基を表すか、あるLltRlとR”l
t共;ニー(CH2)n−(n=4〜6)を表し、R3、R4、R5およびR’
lt同じであッテも異なっていてもよく、水素、1〜4個の炭素原子を含むアル
キルC13を表すか、あるいはR3とR5またはR4とR’lt共番ニー(CH
z)n (n=3〜5)を表し、またR7は水素、1〜12個の炭素原子を含む
直鎖状また(言分枝状アルキル基、あるいは4〜8個の炭素原子を含む環状アル
キルアリール基、アリールアルキル基またはアリールスルホニルる2−(3−ヨ
ード−2−プロピニルオキシ)−エタノールカルバメートである。
R1およびR2で表されるような、1〜6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝
状アルキル基あるいはアルケニル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基およびヘキシル基、またそれらの分校異性体、ビニル基、アリ
ル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基およびヘキセニル基、並びにこ
れに対応する、4、5および6個の炭素原子を含む上記アルケニル基の異性体が
挙げられる。R1およびR2で表されるような、5〜7個の炭素原子を含む環状
アルキル基の例としては、シクロペンクン基、ンクロベキサン基およびシクロへ
ブタン基が挙げられる。式(II)の好ましい化合物は、置換基R1およびR2
が両方とも水素またはメチル基である化合物、また置換基R1およびR2のどち
らか一方が水素で、他方がメチル基の化合物である。
R3、R4、R5およびR6で表されるような、1〜4個の炭素原子を含むアル
キル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基並びに
n−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基および第三ブチル基が挙げられ、メ
チル基が好ましい。
R3、R4、R5およびR6で表されるようなアリール基の例としては、フェニ
ル基およびナフチル基が挙げられる。
置換基R l, R 6のうち、少なくとも4つが水素である、一般式(II)
の化合物が好ましい。
R7で表されるような、1〜12個の炭素原子を含む直鎖状および分枝状アルキ
ル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブ
チル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデシル
基、並びに5〜12個の炭素原子を含むアルキル基の分枝異性体が挙げられる。
R7で表されるような、4〜8個の炭素原子を含む環状アルキル基の例としては
、/クロブチル基、ンクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへブチル基お
よびシクロオクチル基が挙げられる。
R7で表されるような、アリールおよび置換アリールの例としては、フェニル基
、ナフチル基、トリル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェ
ニル基、ジクロロフェニル基およびトリクロロフェニル基が挙げられる。
R7で表されるような、アラルキルおよびアリールスルホニルの例としては、ベ
ンジル基並びにp−トルエンスルホニル基が挙げられる。
R7が1〜4個の炭素原子を含む低級アルキル基、およびアリール基、または塩
素あるいは臭素で置換したアリール基である化合物が好ましい。
特に好ましい化合物の例としては、R7がプロピル基、ブチル基またはフェニル
基である化合物が挙げられる。
一般式(n)で示される、N置換2−(3−ヨード−2−プロピニルオキシ)−
エタノールカルバメートは、既知の方法で合成される[ハウベンーヴエイル(H
ouben−Weyl)、メトーデン・デフ’オルガニッシエ・ヒエミー(Me
thoden der Org, Chemie)、第8巻、141〜144頁
(1952)]、例えば、ドイツ特許公開第3216894号および同第321
6895号に記載されているように、等モル量のアルコールと、適当な、例えば
、市販されているイソシアネートとを反応させることにより合成する。
種々な細菌および真菌の培養に対しての静菌活性を評価する際、こういった混合
物を用いると、相乗効果が顕著に見うけられる。
本発明の好ましい一態様において、成分aおよびbは、100・1ないし0。
1:1の重量比で使用する。
すぐ使用できる抗菌性製剤を製造するため、本発明の抗菌性混合物は、粉末状あ
るいは溶剤含有濃厚物として調製することができ、成分aおよびbの総濃度は、
約0.5〜100重量%、好ましくは10〜90重量%であってよい。とりわけ
、すぐ使用できる適当な製剤の濃度は、本発明のaとbの混合物のうち、10〜
50重量%である。
はとんどの場合、実際に適用される混合物は、各々の配合物および意図する適用
により選択する他の典型的な成分を、合計で0〜約99重量%、好ましくは90
〜10重量%含有する。液体製剤にとって適当な溶剤としては、例えば、水湿相
性有機溶剤(例えば、エタノール、イソプロパツール、およびエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、エチルエチレングリコール、プロピルプロピレング
リコール)、および水不混和性溶剤(例えば、ホワイトスピリット、ベンゼン、
トルエン、酢酸エチルまたは塩化ジメチレン)が挙げられる。
抗菌効果に加え、洗浄効果を発揮させたいのなら、本発明の混合物はまた、界面
活性剤、とりわけノニオン界面活性剤を含有してもよい。適当な界面活性剤の例
としては、4〜40、好ましくは4〜20モルのエチレンオキシドと、1モルの
脂肪アルコール、アルキルシクロヘキサノール、アルキルフェノール、脂肪酸、
脂肪酸アミドまたはアルカンスルホンアミドとの付加物が挙げられる。特に有利
な付加物は、5〜16モルのエチレンオキシドと、ヤシ油または牛脂脂肪アルコ
ールとの付加物、オレイルアルコールとの付加物、オレイルアルコールおよびセ
チルアルコールと、モノ−、シーまたはトリアルキルフェノールとの混合物、ア
ルキル中に6〜14個の炭素原子を含むモノアルキルシクロヘキサノールとの混
合物である。エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと、活性水素原子を含
む上記化合物との混合付加物もまた適当である。既述のアルコキシル化物はまた
、例えば、エーテルまたはアセタール基で末端修飾してもよい。界面活性剤は、
最終製剤に対し、約0. 0 01〜2重量%の量で使用してよく、約0.01
〜0.15重量%の量で使用するのが好ましい。
本発明の混合物はまた、ビルダー(例えば、グルコン酸のアルカリ金属塩、とり
わけグルコン酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロ
キシエタンンホスホン酸、ホスホノブタントリカルボン酸、乳酸、クエン酸また
は酒石酸のアルカリ金属塩)を含有してもよい。他の適当なビルダーは、比較的
高分子量のポリカルボン酸(例えば、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸および
シトラマル酸のポリマー)の水溶性塩である。こういった酸同士のコポリマー、
あるいはこういった酸と他の重合可能なモノマー(例えば、エチレン、プロピレ
ン、アクリル酸、酢酸ビニル、イソブチレン、アクリルアミドおよびスチレン)
もまた、使用することができる。ビルダーは、最終製剤に対し、約0.01〜2
重量%の量で存在してよく、0.02〜1.0重量%の量で存在するのが好まし
い。
脂肪酸のモノ−およびジェタノールアミド(例えば、ヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミドおよびヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド)、また4モル以下のエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドと、8〜12個の炭素原子を含む脂肪アルコ
ール、および8〜12個の炭素原子を含む遊離脂肪アルコールとの付加物といっ
たような洗浄増強剤、並びにセルロースを基剤とする洗浄増強剤を、本発明の混
合物中に組み合わせることができる。増強剤は、最終製剤に対し、約0.001
〜0.02重量%の量で存在してよく、約0.005〜0.01重量%の量で存
在するのが好ましい。
他の適用に対し、本発明の混合物は、本発明のクロルアセトアミド化合物とヨー
ドプロピニルオキシエタノールカルバメート化合物との組み合わせに加え、他の
抗菌性物質を有利に含有してもよい。例えば、ピレスロイド(ペルメトリン、ジ
ベルメトリン、デカメトリン並びにフェンバレシート)および/またはリンデン
、エンドスルファン、ディルドリンといったような殺虫剤を、本発明の混合物中
に組み合わせることもできる。しかし、こういった添加剤は、本発明で使用する
二成分より少ない量でのみ、存在すべきである。
本発明で使用する製剤の配合物中で任意に使用する成分量は、通例、市販品の表
示価格により決定し、原則的には、大して重要なことではない。
すぐ使用できる防腐剤を製造するため、液体濃厚物の他に、本発明の抗菌性混合
物を含有する、好ましくは粉末状または顆粒状の固体製品を製造してもよい。
カーペット、壁装材および封止剤の防カビ処理を行う際、多(の分野(例えば、
家庭)で、また公共機関の分野(例えば、病院、学校、公衆浴場、公共の交通機
関、工場および工業用施設)で、消毒剤および防腐剤として、本発明の相乗的抗
菌性混合物を使用することができる。相乗的混合物はまた、植物遺伝媒体、とり
わけ種や球根を保存するのに使用することができる。さらに、本発明の混合物は
、ニス、ラッカー、分散液状および乳濁液状ペンキ、接着剤およびペースト、穿
孔用および切削用油、または紙、厚紙あるいは革の加工業用製品といったような
、処理用に備えられた工業用製品を保存するのに使用することができ、また工業
用および化学用水を保存するのに使用することもできる。最後に、本発明の混合
物はまた、原料を保護するのに、例えば、プラスター、ペンキ、プラスチック、
並びに布製、紙製、プラスチック製、革製、コルク製の床仕上材および壁装材の
防カビ処理を行うのに、あるいは木材を含浸するのに使用することもできる。後
者の場合、商用のマツシュルーム農場で使用されるタイプの箱を、培養菌糸体に
よる汚染から効果的に保護することができる。本発明の混合物は、噴霧、はけ塗
、塗布、ナイフ塗布、浸漬被覆することにより、あるいは加圧下または減圧下で
含浸することにより適用することができる。本発明の混合物は、通例、活性物質
混合物の約0.001〜5重量%、好ましくは約0,01〜2重量%の濃度で適
用する。
抗菌性クロルアセトアミド化合物として、N−(4−ブロモ−2−メチレンフェ
ニル)−2−クロルアセトアミド(製品A)を使用した。抗菌性ヨードプロピニ
ルオキシエタノールカルバメート(製品B)として、式(■):I C”CCH
20CH2CH20C0NHCaHs (m)で示される以下の化合物を使用し
た。
製品Aを製品Bと組み合わせ、本発明の以下の混合物を生成した(pbw=重量
部)。
混合物ABI
製品A 0.15pbv
製品f3 1 pbv
混合物AB2
製品A O,19pbw
製品Bl pbv
混合物AB3
製品A 1 pbv
製品B 1 pbw
混合物AB4
製品A 0.35pbw
製品B l pbw
混合物AB5
製品A 2pbw
製品B l pbw
以下の試験菌懸濁液に対する、単一成分(製品AおよびB)と比較した本発明の
混合物ABI〜AB5の静菌活性を試験した。
1、メタフィロコンカス0アウレウス(S taphylococcus au
reus)2 X 10 ’ germs/vaI2、カンジダ・アルビカンス
(Candida albicans)I X 10 ” germs/M
3、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)4 X
10 ’ getms/Iai4、ペニシリウム・カメルネンセ(Penici
llium camerunense)5 X 10 ’ germs/m1
5、トリコデルマ・ヴイリデ(Trichoderma viride)6 X
10 ’ getms/ral!試験する製品の抑制濃度を、[リヒトリーニ
エン・フユーア・ディ・プリューフング・ラント・ベヴエルトウング・ヒエミッ
ンヤー・デジンフェクツィオーンスフェアファーレンJ [(Richtlin
ien fur die Prtlfung und Bevertung c
hemischer Desinfektionsverfahren)、(ガ
イドラインー7t−−ザ・テスティング・アンド・イヴアリュエイション・オブ
・ケミカル・ディスインフェクション・メソッズ(Guidelines fo
r the Testing and Evaluation of Chem
ical Disin■
ectjon Methods)) 、第2.1章、Zbl、Bakt、Hyg
、、1.Abt、、 Orig、 B 172.536〜537 (1981)
中に記載]により測定した。混合物ABI〜A B 5、および単一成分Aおよ
びBをジメチルホルムアミド中に溶解して原液を作製し、この原液から、l:>
50の体積比で麦汁ブイEl ン(Wtlrze−bouillon。
5ort broth)を添加することにより、対応する希薄溶液を調製した。
得られた結果を以下の表1に示す。
表1
単一成分AおよびBと比較した混合物ABI〜AB5の抑制濃度(ppm)本発
明の混合物ABI〜AB5の抑制濃度に対し、上に示した重量比で使用した単一
成分量を表中に示した。
本発明の混合物ABI〜AB5を使用した場合、実質的には、どの場合にも相乗
効果が見うけられた。
実施例2
抗菌性クロルアセトアミド化合物として、クロルアセトアミド(製品C)を使用
した。抗菌性ヨードプロピニルオキシエタノールカルバメート化合物として、製
品Bを使用した。
製品Cを製品Bと組み合わせ、本発明の以下の混合物を生成した。
混合物CBI
製品C100pbv
製品B l pbw
混合物CB2
製品C66pb嘗
製品B l pbv
実施例1に記載した試験菌懸濁液に対する、単一成分(製品CおよびB)と比較
した本発明の混合物(製品CBIおよびCB2)の静菌活性を試験した。その抑
制濃度を、実施例1のように測定した。得られた結果を以下の表■に示す。
C13t 600+6 − −
CB 2 130+2 100+1.5C1500800500
B 15 8 7
試験菌2〜4に対し、本発明の混合物CBIおよびCB2を使用した場合、実質
的には、どの場合にも相乗効果が見うけられた。
抗菌性クロルアセトアミド化合物として、N−メチル−N−へブチルクロルアセ
トアミド(製品D)を使用した。抗菌性ヨードプロピニルオキシエタノールカル
バメート化合物として、製品Bを使用した。
製品りを製品Bと組み合わせ、本発明の以下の混合物を生成した。
混合物DBI
製品D l pbv
製品Bl pbv
混合物DB2
製品D 3 pbw
製品B l pbv
混合物DB3
製品p 5pbv
製品B lpbw
実施例1に記載した試験菌懸濁液に対する、単一成分(製品りおよびB)と比較
した本発明の混合物(製品DBI〜DBS)の静菌活性を試験した。その抑制濃
度を、実施例1のように測定した。得られた結果を以下の表■に示す。
DBI 45+45 − − −
DB2 24+8 − −
DB3 − − 10+2 10+2
D 200 75 75 50
試験菌1〜4に対し、本発明の混合物DBI〜DB3を使用した場合、実質的に
は、どの場合にも相乗効果が見うけられた。
フロントベージの続き
(51) Int、 C1,’ 識別記号 庁内整理番号C09J 11106
JAX 7415−4J(72)発明者 クルシャンツォフ、ハラルトドイツ
連邦共和国 デー−4000デュッセルドルフ、アム・シュヴアルペンベルク7
4番
I
Claims (12)
- 1.a)少なくとも−種の、抗菌性であるクロルアセトアミドまたは置換クロル ァセトアミド、および b)少なくとも−種の抗菌性ヨードプロビニルオキシエタノールカルバメート化 合物 を含有する抗菌性混合物であって、成分aおよびbが、a:b=300:1ない し0.05:1という範囲内の重量比で存在する抗菌性混合物。
- 2.成分aおよびbが、a:b=100:1ないし0.1:1という範囲内の重 量比で存在することを特徴とする請求項1に記載の抗菌性混合物。
- 3.抗菌性クロルアセトアミド化合物として、式I:▲数式、化学式、表等があ ります▼(I)[式中、R1=R2=H、または R1=CH3、R2=直鎖状C5H11ないしC12H25アルキル基、好まし くはC7H15、あるいは、 ▲数式、化学式、表等があります▼である]で示される物質を含有することを特 徴とする請求項1または2に記載の抗菌性混合物。
- 4.抗菌性クロルアセトアミド化合物として、クロルアセトアミド、N−(C4 −ブロモ−2−メチルフェニル)−2−クロルアセトアミド、N−メチル−N− へブチルクロルアセトアミド、またはこういつた化合物の混合物を含有すること を特徴とする請求項1〜3に記載の抗菌性混合物。
- 5.抗菌性ヨードプロビニルオキシエタノールカルバメート化合物として、式( II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II)[式中、R1とR2は同じであって も異なっていてもよく、水素、1〜6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状ア ルキル基あるいはアルケニル基、または5〜7個の炭素原子を含む環状アルキル 基を表すか、あるいはR1とR2は共に−(CH2)n−(n=4〜6)を表し 、R3、R4、R5およびR6は同じ線あっても異なっていてもよく、水素、1 〜4個の炭素原子を含むアルキル基、アリール基またはCCl3を表すか、ある いはR3とR5またはR4とR6は共に−(CH2)n(n=3〜5)を表し、 またR7は水素、1〜12個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状アルキル基、 あるいは4〜8個の炭素原子を含む環状アルキル基、アリール基、置換アリール 基、アラルキルアルキル基またはアリールスルホニル基を表す]で示される物質 を含有することを特徴とする請求項1〜4に記載の抗菌性混合物。
- 6.抗菌性ヨードプロビニルオキシエタノールカルバメートとして、式(III )▲数式、化学式、表等があります▼(III)で示される物質を含有すること を特徴とする請求項1〜5に記載の抗菌性混合物。
- 7.全体としての濃厚物に対し、成分aおよびbの総濃度が、約0.5〜100 重量%、好ましくは10〜90重量%である粉末状の溶剤含有として存在するこ とを特徴とする請求項1〜6に記載の抗菌性混合物。
- 8.家庭で、また公共機関の分野において、ニス、ラッカー、分散液状のペンキ およびラッカー、乳濁液状のペンキおよびラッカー、接着剤およびぺースト、穿 孔用および切削用油を保存するための、請求項1〜7に記載されている抗菌性混 合物の使用。
- 9.紙、厚紙あるいは革の加工業において保存するための、請求項1〜7に記載 されている抗菌性混合物の使用。
- 10.工業用および化学用水を保存するための、請求項1〜7に記載されている 抗菌性混合物の使用。
- 11.原料を保護するのに、例えば、プラスター、ペンキ、プラスチック、また 布製、紙製、プラスチック製、革製、コルク製の床仕上材および壁装材の防カビ 処理を行うための、特に、木材を含浸するための、請求項1〜7に記載されてい る抗菌性混合物の使用。
- 12.活性物質混合物の濃度が、約0.001〜5重量%、好ましくは約0.0 1〜2重量%である、請求項1〜7に記載されている抗菌性混合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914132772 DE4132772A1 (de) | 1991-10-02 | 1991-10-02 | Antimikrobielle wirkstoffgemische |
DE4132772.1 | 1991-10-02 | ||
PCT/EP1992/002200 WO1993006729A1 (de) | 1991-10-02 | 1992-09-23 | Antimikrobielle wirkstoffgemische |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07500097A true JPH07500097A (ja) | 1995-01-05 |
Family
ID=6441965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5506585A Pending JPH07500097A (ja) | 1991-10-02 | 1992-09-23 | 抗菌性混合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0606290A1 (ja) |
JP (1) | JPH07500097A (ja) |
AU (1) | AU2640692A (ja) |
DE (1) | DE4132772A1 (ja) |
WO (1) | WO1993006729A1 (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3216895A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen |
DE3719194A1 (de) * | 1987-06-09 | 1988-12-29 | Henkel Kgaa | Fungizide wirkstoffgemische |
-
1991
- 1991-10-02 DE DE19914132772 patent/DE4132772A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-09-23 WO PCT/EP1992/002200 patent/WO1993006729A1/de not_active Application Discontinuation
- 1992-09-23 AU AU26406/92A patent/AU2640692A/en not_active Abandoned
- 1992-09-23 EP EP92920153A patent/EP0606290A1/de not_active Withdrawn
- 1992-09-23 JP JP5506585A patent/JPH07500097A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0606290A1 (de) | 1994-07-20 |
AU2640692A (en) | 1993-05-03 |
DE4132772A1 (de) | 1993-04-08 |
WO1993006729A1 (de) | 1993-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS63297306A (ja) | 工業用防腐防かび剤 | |
FI89446B (fi) | Fungicida aktivaemnesblandningar | |
EP0493556A1 (en) | Biocide composition | |
JPH07500097A (ja) | 抗菌性混合物 | |
JPH06183914A (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
US2874185A (en) | N-myristyl-3-hydroxybutylamines and their salts | |
WO1993024008A2 (de) | Antimikrobielle wirkstoffgemische | |
JPH0558813A (ja) | 菌類の攻撃から材料を保護するある種のトリアゾールの使用、製品及び組成物 | |
JPH0647524B2 (ja) | 工業用防菌剤 | |
WO1993024003A1 (de) | Hochwirksame antimikrobielle biozid-kombinationen | |
JP2006045246A (ja) | 有害微生物撲滅剤 | |
JPH07500096A (ja) | 強力な抗菌剤 | |
JPH02250805A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JPS62148409A (ja) | 工業用防菌剤 | |
JPH092907A (ja) | 有害微生物撲滅剤 | |
JPH09501401A (ja) | 産業用殺微生物剤及び防腐剤として有用なn−ドデシル複素環式化合物 | |
JP2533310B2 (ja) | 防菌防カビ剤組成物 | |
JP2534726B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
EP0137729B1 (en) | Method for the control of fungal growth in paints or cutting fluids | |
JPH08301708A (ja) | 工業用殺菌剤組成物 | |
JP2940795B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JPS624381B2 (ja) | ||
JPH01102004A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JPS60231603A (ja) | 防菌剤 | |
JPH04117311A (ja) | 工業用殺菌剤およびこれを含有する防菌樹脂成型物 |