DE4132772A1 - Antimikrobielle wirkstoffgemische - Google Patents

Antimikrobielle wirkstoffgemische

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DE4132772A1
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Description

Die Erfindung betrifft antimikrobielle Wirkstoffgemische, insbesondere fungistatisch wirksame Gemische mit einem Gehalt an Chloracetamid bzw. dessen Derivaten und Jodpropinyloxy-ethanol-carbamatverbindungen.
Die Verwendung von Monochloracetamid und substituierten Chloracetamiden als Wirkstoffe in antimikrobiellen Mitteln ist seit langem bekannt. Sie wird beispielsweise für Monochloracetamid von Gregor Schmidt in "Seifen- Öle-Fette-Wachse", 102 (1976), Seite 557 beschrieben.
Auch die Verwendung von Jodpropinyloxy-ethanol-carbamaten als Bakterizide und Fungizide ist seit längerer Zeit bekannt, siehe beispielsweise DE 32 16 895 A1.
Auf dem Gebiet der Desinfektions- und Konservierungsmittel besteht unter den Gesichtspunkten des Umweltschutzes und der Wirtschaftlichkeit ein Be­ dürfnis nach Wirkstoffen und Wirkstoffkombinationen, die schon bei gerin­ gen Anwendungskonzentrationen eine hinreichende antimikrobielle Wirkung zeigen. In diesem Zusammenhang sind nicht nur neue Verbindungen von In­ teresse, sondern auch synergistisch wirkende Kombinationen bereits bekann­ ter Wirkstoffe.
Es wurde gefunden, daß Kombinationen aus Chloracetamid bzw. substituierten Chloracetamiden und Jodpropinyloxy-ethanol-carbamaten eine synergistische antimikrobielle Wirkung zeigen.
Gegenstand der Erfindung sind antimikrobiell wirksame Gemische enthaltend
  • a) mindestens ein antimikrobiell wirksames Chloracetamid bzw. substitu­ iertes Chloracetamid und
  • b) mindestens eine antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carba­ matverbindung,
wobei die Komponenten a und b im Gewichtsverhältnis von a : b im Bereich von 300 : 1 bis 0,05 : 1 vorliegen.
Dabei kommen als antimikrobiell wirksame Substanzen Chloracetamide in Be­ tracht, die der Formel I
entsprechen, in der
R₁ = R₂ = H;
R₁ = CH₃-,
R₂ = lineare C₅H₁₁- bis C₁₂H₂₃-Alkylreste;
sein können. Diese Verbindungen können in den erfindungsgemäßen Gemischen als chemische Individuen oder als Gemische enthalten sein. Beispiele für derartige antimikrobiell wirksame Verbindungen sind N-(4-Brom-2-methyl­ phenyl)-2-chloracetamid, gemäß EP 1 37 729 A2 oder N-Methyl-N-heptylchlor­ acetamid.
Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carbamatverbindungen eignen sich insbesondere 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate der allgemeinen Formel (II)
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder cyclische Alkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammengenommen -(CH2)n- bedeuten, wobei n 4 bis 6 ist, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylreste oder CCl3 bedeuten oder R3 und R5 oder R4 und R6 zusammengenommen -(CH2)n bedeuten, wobei n 3 bis 5 ist, und R7 Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen oder cyclische Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Arylreste, substituierte Arylreste, Arylalkylreste oder Arylsulfonylreste bedeutet.
Beispiele für lineare oder verzweigte Alkylreste oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für die R1 und R2 stehen, sind der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Bu­ tyl-, Pentyl-, der Hexylrest und deren verzweigte Isomere wie der Vinyl-, Allyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl- und Hexenylreste sowie die entspre­ chenden Isomeren der genannten Alkenyle mit 4, 5 und 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für cyclische Alkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, für die R1 und R2 stehen, sind der Cyclopentan-, Cyclohexan- und der Cycloheptan­ rest. Bevorzugt werden Verbindungen der Formel (II), in denen beide Substituenten R1 und R2 gleichzeitig Wasserstoff oder gleichzeitig Methylreste sind, sowie solche, in denen bei R1 und R2 ein Substituent Wasserstoff ist, während der andere einen Methylrest darstellt.
Beispiele für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für die R3, R4, R5 und R6 stehen, sind der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und der n- Butylrest, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl, wobei Methyl bevorzugt wird.
Beispiele für Arylreste, für die R3, R4, R5 und R6 stehen, sind der Phe­ nyl- und der Maphthylrest.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in denen von den Resten R1 bis R6 mindestens 4 Reste Wasserstoff bedeuten.
Beispiele für lineare und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen, für die R7 steht, sind der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und der Dodecylrest sowie die verzweigten Isomeren der Alkyle mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für cyclische Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, für die R7 steht, sind der Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- und der Cyclooctylrest.
Beispiele für Aryl und substituiertes Aryl, für die R7 steht, sind der Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Fluorphenyl-, Di­ chlorphenyl- und der Trichlorphenylrest.
Beispiele für Aralkyl und Arylsulfonyl, für die R7 steht, sind der Ben­ zyl- und der p-Toluolsulfonylrest.
Bevorzugt werden Verbindungen, in denen R7 ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie ein Arylrest oder mit Chlor oder Brom sub­ stituierter Arylrest ist.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen R7 ein Propyl-, Butyl- oder Phenylrest ist.
Die N-substituierten 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate der allge­ meinen Formel (II) werden nach an sich bekannten Verfahren (Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Bd. 8, S. 141-144 (1952)) durch Umsetzung äqui­ molarer Mengen der Alkohole mit geeigneten, z. B. im Handel erhältlichen Isocyanaten synthetisiert, wie beispielsweise in der DE 32 16 894 A1 und in der DE 32 16 895 A1 beschrieben ist.
Bei der Bestimmung der mikrobistatischen Wirkung an verschiedenen Bakte­ rien- und Pilzkulturen konnten mit solchen Gemischen deutlich synergisti­ sche Wirkungen beobachtet werden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das Gewichtsverhältnis der Komponenten a und b im Bereich von 100 : 1 bis 0,1 : 1 eingestellt.
Zur Herstellung gebrauchsfertiger antimikrobieller Mittel können die er­ findungsgemäßen antimikrobiell wirksamen Gemische in Form von pulverförmi­ gen oder lösungsmittelhaltigen Konzentraten bereitgestellt werden, in de­ nen die Gesamtkonzentration der Komponenten a und b von etwa 0,5 bis zu 100, vorzugsweise von 10 bis zu 90 Gew.-% ausmachen kann. Geeignete ge­ brauchsfertige Mittel haben insbesondere eine Konzentration von 10 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Mischung von a und b.
In der Mehrzahl der Fälle enthalten die für die praktische Anwendung be­ stimmten Gemische insgesamt noch 0 bis etwa 99, vorzugsweise 90 bis -10 Gew.-% weitere üblicherweise verwendete Bestandteile, die je nach der vor­ gesehenen Anwendungsform und dem Anwendungszweck ausgewählt werden. Für flüssige Zubereitungen beispielsweise kommen als Lösungsmittel mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise Ethanol, Isopropanol und Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethylethylenglykol, Propyl­ propylenglykol sowie mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel wie bei­ spielsweise Testbenzin, Benzol, Toluol, Essigsäureethylester oder Dime­ thylenchlorid.
Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die erfindungsgemäßen Gemische auch noch Tenside, insbesondere nichtionische Tenside enthalten. Beispiele für geeignete Ten­ side sind Anlagerungsprodukte von 4 bis 40, vorzugsweise 4 bis 20 Mol Ethy­ lenoxid an ein Mol Fettalkohol, Alkylcyclohexanol, Alkylphenol, Fettsäure, Fettsäureamid oder Alkansulfonamid. Von besonderem Interesse sind Anlage­ rungsprodukte von 5 bis 16 Mol Ethylenoxid an Kokos- oder Talgfettalko­ hole, an Oleylalkohol, ein Gemisch aus Oleylalkohol und Cetylalkohol sowie an Mono-, Di- oder Trialkylphenole und an Monoalkylcyclohexanole mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten. Auch gemischte Anlagerungspro­ dukte von Ethylenoxid und Propylenoxid an die genannten Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoffatom kommen in Betracht. Die genannten Alkoxy­ lierungsprodukte können auch endgruppenverschlossen sein, beispielsweise durch Ether- oder Acetalgruppen. Die Tensidmenge kann etwa 0,001 bis etwa 2, vorzugsweise etwa 0,01 bis 0,15 Gew.-%, bezogen auf das konfektionierte Mittel, betragen.
In den erfindungsgemäßen Gemischen können ferner Gerüstsubstanzen vorhan­ den sein; als solche eignen sich beispielsweise Alkalisalze der Glukon­ säure, insbesondere Natriumglukonat, die Alkalisalze der Nitrilotriessig­ säure, Ethylendiamintetraessigsäure, Hydroxyethandiphosphonsäure, Phos­ phonobutantricarbonsäure, Milchsäure, Zitronensäure oder Weinsäure. Wei­ terhin kommen als Gerüstsubstanzen die wasserlöslichen Salze höhermole­ kularer Polycarbonsäuren in Betracht, etwa Polymerisate der Maleinsäure, Itakonsäure, Fumarsäure und Zitraconsäure. Auch Mischpolymerisate dieser Säuren untereinander oder mit anderen polymerisierbaren Monomeren, wie z. B. Ethylen, Propylen, Acrylsäure, Vinylacetat, Isobutylen, Acrylamid und Styrol sind brauchbar. Die Mengen der Gerüstsubstanzen können etwa 0,01 bis 2, vorzugsweise 0,02 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das konfektionierte Mittel, betragen.
In die erfindungsgemäßen Gemische können auch Reinigungsverstärker wie Fettsäuremono- und -diethanolamide, beispielsweise Kokosfettsäuremonoetha­ nolamid und Kokosfettsäurediethanolamid, und Anlagerungsprodukte von bis zu 4 Mol Ethylenoxid oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 12 Koh­ lenstoffatomen sowie freie Fettalkohole mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie Reinigungsverstärker auf Cellulosebasis eingearbeitet werden. Die Mengen an Reinigungsverstärkern können etwa 0,001 bis 0,02, vorzugsweise etwa 0,005 bis 0,01 Gew.-%, bezogen auf das konfektionierte Mittel, betra­ gen.
Darüber hinaus kann es für weitere Anwendungsbereiche vorteilhaft sein, wenn die erfindungsgemäßen Gemische zusätzlich zu der erfindungsgemäßen Kombination aus Chloracetamidverbindungen und Jodpropinyloxy-ethanol-car­ bamatverbindungen weitere antimikrobiell wirksame Substanzen enthalten. In die erfindungsgemäßen Mischungen können auch Insekticide wie z. B. Pyrethroide (Permethrin, Cypermethrin, Decamethrin und Fenvalerate) und/ oder Lindan, Endosulfan, Dieldrin eingearbeitet werden. Die Mengen dieser Zusätze sollen jedoch unter denen der beiden erfindungsgemäß verwendeten Bestandteile liegen.
Die Mengen der der möglichen zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Mittel benutzten Bestandteile richten sich im allgemeinen nach Handels- und Preisvorgaben und sind im Prinzip nicht von erfinderischer Bedeutung.
Für die Herstellung gebrauchsfertiger Konservierungsmittel können neben flüssigen Konzentraten auch feste Produkte, vorzugsweise in Pulver- oder Granulatform bereitgestellt werden, die die erfindungsgemäßen antimikro­ biell wirksamen Gemische enthalten.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiell synergistisch wirksamen Gemische kön­ nen als Desinfektions- und Konservierungsmittel auf vielen Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise in Haushalten und im Gewerbe wie z. B. Krankenhäusern, Schulen, Badeanstalten, öffentlichen Verkehrsmitteln, ge­ werblichen Betrieben und Industrieanlagen bei der Antischimmelausrüstung von Teppichböden, Wandverkleidungen und Dichtungsmassen. Ferner können die synergistischen Gemische zum Konservieren von Pflanzenvermehrungsmaterial, insbesondere von Samen und Blumenzwiebeln eingesetzt werden. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Gemische bei der Konservierung noch zu ver­ arbeitender technischer Produkte wie Lasuren, Lack- und Dispersions- und Emulsionsfarben, Klebstoffen und Kleistern, Bohr- und Schneidölen oder Produkten der papier-, pappe- oder lederverarbeitenden Industrie sowie zur Konservierung von Industrie- und Brauchwasser Anwendung finden. Schließ­ lich können die erfindungsgemäßen Gemische auch zum fertigen Material­ schutz eingesetzt werden, beispielsweise zur Antischimmelausrüstung von Putzen, Anstrichen, Kunststoffen, Boden- bzw. Wandbelägen aus Textilien, Papier, Kunststoffen, Leder, Kork oder zum Imprägnieren von Holz. Hier können u. a. Kisten, wie sie in der gewerblichen Pilzzucht verwendet wer­ den, wirkungsvoll gegen den Befall durch das Kulturmyzel ausgerüstet wer­ den. Die Applikation kann etwa durch Sprühen, Pinseln, Streichen, Rakeln, Tauchen oder Druck- oder Vakuumimprägnierung erfolgen. Die Anwendungskon­ zentrationen liegen im allgemeinen bei etwa 0,001 bis 5, vorzugsweise bei etwa 0,01 bis 2 Gew.-% Aktivsubstanzgemisch.
Beispiele Beispiel 1
Als antimikrobiell wirksame Chloracetamidverbindungen wurde N-(4-Brom-2- methylenphenyl)-2-chloracetamid (Produkt A) eingesetzt. Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carbamate (Produkt B) kamen folgende Ver­ bindungen der Formel (III) zum Einsatz:
I-C≡C-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CONH-C₆H₅ (III)
Produkt A wurde mit Produkt B zu folgenden erfindungsgemäßen Gemischen kombiniert (GT = Gewichtsteile):
Gemisch AB 1
0,15 GT Produkt A
1 GT Produkt B
Gemisch AB 2
0,19 GT Produkt A
1 GT Produkt B
Gemisch AB 3
1 GT Produkt A
1 GT Produkt B
Gemisch AB 4
0,35 GT Produkt A
1 GT Produkt B
Gemisch AB 5
2 GT Produkt A
1 GT Produkt B
Die mikrobistatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Gemische AB 1 bis AB 5 im Vergleich zu den Einzelkomponenten (Produkte A und B) wurde ge­ genüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt:
1. Staphylococcus aureus
2 × 10⁹ Keime/ml
2. Candida albicans 1 × 10⁸ Keime/ml
3. Aspergillus niger 4 × 10⁷ Keime/ml
4. Penicillium camerunense 5 × 10⁷ Keime/ml
5. Trichoderma viride 6 × 10⁷ Keime/ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden in Anlehnung an die Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfekti­ onsverfahren, Kapitel 2.1, abgedruckt in Zbl. Bakt. Hyg., I. Abt. Orig. B 172, 536-537 (1981), ermittelt. Die Substanzgemische AB 1 bis AB 5 und die Einzelkomponenten A und B wurden zu Stammlösungen in Dimethylformamid ge­ löst, aus denen durch Zusatz von Würzebouillon im Volumenverhältnis 1 : 50 die entsprechenden Verdünnungsreihen hergestellt wurden.
Die gefundenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I wiederge­ geben:
Tabelle I
Hemmkonzentrationen der Gemische AB 1 bis AB 5 in ppm im Vergleich zu den Einzelkomponenten A und B
In der Tabelle wurden für die Hemmkonzentrationen der erfindungsgemäßen Gemische AB 1 bis AB 5 jeweils die Mengen der Einzelkomponenten aufgenom­ men, die in den oben angegebenen Gewichtsverhältnissen eingesetzt wurden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Gemische AB 1 bis AB 5 konnten prak­ tisch durchweg synergistische Effekte beobachtet werden.
Beispiel 2
Als antimikrobiell wirksame Chloracetamidverbindung wurde Chloracetamid (Produkt C) eingesetzt. Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-etha­ nol-carbamatverbindung kam Produkt B zum Einsatz.
Produkt C wurde mit Produkt B zu folgenden erfindungsgemäßen Gemischen kombiniert:
Gemisch CB 1
100 GT Produkt C
  1 GT Produkt B
Gemisch CB 2
66 GT Produkt C
 1 GT Produkt B.
Die mikrobistatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Gemische (Produkte CB 1 und CB 2) im Vergleich zu den Einzelkomponenten (Produkte C und B) wurde gegenüber den im Beispiel 1 beschriebenen Testkeimsuspensionen be­ stimmt. Die Hemmkonzentrationen wurden analog Beispiel 1 ermittelt. Die gefundenen Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
Hemmkonzentrationen der Gemische CB 1 und CB 2 in ppm im Vergleich zu den Einzelkomponenten C und B
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Gemische CB 1 und CB 2 gegen die Test­ keime 2 bis 4 konnten praktisch durchweg synergistische Effekte beobachtet werden.
Als antimikrobiell wirksame Chloracetamidverbindung wurde N-Methyl-N- heptylchloracetamid (Produkt D) eingesetzt. Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carbamatverbindung kam Produkt B zu Einsatz.
Produkt D wurde mit den Produkten zu folgenden erfindungsgemäßen Gemischen kombiniert:
Gemisch DB 1
1 GT Produkt D
1 GT Produkt B
Gemisch DB 2
3 GT Produkt D
1 GT Produkt B
Gemisch DB 3
5 GT Produkt D
1 GT Produkt B
Die mikrobistatische Wirksamkeit der erfindungemäßen Gemische (Produkte DB 1 bis DB 3) im Vergleich zu den Einzelkomponenten (Produkte D und B) wurde gegenüber den im Beispiel 1 beschriebenen Testkeimsuspensionen bestimmt. Die Hemmkonzentrationen wurden analog Beispiel 1 ermittelt. Die gefundenen Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaßt:
Tabelle III
Hemmkonzentrationen der Gemische DB 1 bis DB 3 in ppm im Vergleich zu den Einzelkomponenten D und B
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Gemische DB 1 bis DB 3 gegen die Test­ keime 1 bis 4 konnten pracktisch durchweg synergische Effekte beobachtet werden.

Claims (13)

1. Antimikrobiell wirksame Gemische enthaltend
  • a) mindestens ein antimikrobiell wirksames Chloracetamid bzw. substituiertes Chloracetamid und
  • b) mindestens eine antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol­ carbamatverbindung,
wobei die Komponenten a und b im Gewichtsverhältnis von a : b im Bereich von 300 : 1 bis 0,05 : 1 vorliegen.
2. Antimikrobiell wirksame Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Komponenten a und b im Gewichtsverhältnis von a : b im Bereich von 100 : 1 bis 0,1 : 1 vorliegen.
3. Antimikrobiell wirksame Gemische nach Anspruch 1 oder 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie als antimikrobiell wirksame Chloracetamid­ verbindungen Substanzen enthalten, die der Formel I entsprechen, in derR₁ = R₂ = H oder
R₁ = CH₃;
R₂ = lineare C₅H₁₁ bis C₁₂H₂₅-Alkylreste, vorzugsweise C₇H₁₅ oder bedeuten.
4. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als antimikrobiell wirksame Chloracetamidver­ bindungen Chloracetamid, N-(C4-Brom-2-methylenphenyl)-2-chloracetamid, N-Methyl-N-heptylchloracetamid oder Gemische dieser Verbindungen ent­ halten.
5. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy­ ethanol-carbamatverbindungen Substanzen enthalten, die der Formel (II) entsprechen, in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder cyclische Alkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammengenommen -(CH2)n bedeuten, wobei n 4 bis 6 ist, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylreste oder CCl3 bedeuten oder R3 und R5 oder R4 und R6 zusammengenommen -(CH2)n bedeuten, wobei n 3 bis 5 ist, und R7 Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder cyclische Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlen­ stoffatomen, Arylreste, substituierte Arylreste, Aralkylreste oder Arylsulfonylreste bedeutet.
6. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy­ ethanol-carbonatverbindung eine Substanz der Formel (III) I-C-C-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CONH-C₆H₅enthalten.
7. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als pulverförmige oder lösungsmittelhaltige Konzentrate mit einer Gesamtkonzentration der Komponenten a und b von insgesamt etwa 0,5 bis zu 100, vorzugsweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Konzentrat, vorliegen.
8. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 für die Konservierung von Lasuren, Lack- und Dispersionsfarben und -lacken, Emulsionsfarben und -lacken, Klebstoffen und Kleistern, Bohr- und Schneidölen in Haushalten und Gewerbebetrieben.
9. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 für die Konservierung in der papier-, pappe- und lederverarbei­ tenden Industrie.
10. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 zum Konservieren von Industrie- und Brauchwasser.
11. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 zum Materialschutz, wie zur Antischimmelausrüstung von Putzen, Anstrichen, Kunststoffen, Boden- bzw. Wandbelägen aus Textilien, Pa­ pier, Kunststoffen, Leder, Kork und insbesondere zum Imprägnieren von Holz.
12. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische und den Ansprüchen 1 bis 7 mit Aktivsubstanzgemischkonzentrationen von etwa 0,001 bis 5, vorzugsweise etwa 0,01 bis 2 Gew.-%.
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