PT87645B - Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo misturas sinergicas de compostos de amonio quaternario com compostos de iodopropiniloxi-etanol-carbamato - Google Patents

Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo misturas sinergicas de compostos de amonio quaternario com compostos de iodopropiniloxi-etanol-carbamato Download PDF

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Description

A invenção refere-se a misturas de substâncias
activas fungicidas, em especial, a misturas anti-microbianamente activas com um teor de compostos de amónio quaternário e de compostos de iodopropiniloxi-etanol-carbamato.
A utilização de halogenetos de amónio quaternário como substância activa em agentes anti-microbianos, ó já conhecida de longa data, veja-se por exemplo, K. Lindner Agen tes tensio-activos, auxiliares têxteis-matórias detergentes pág. 984, 2ô. edição, vol. 1, editora Wissenschaftlische Ver lagsgesellschaft mbH, Stuttgart, e Kirk-Othmer, “Encyclopedia of Chemical Technology, pág. 530, 3â· edição, vol. 19, editora John Wiley & Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapura. Tambóm a utilização de carbamatos de io·· dopropiniloxi-etanol como bactericidas e fungicidas tem vin do a ser praticada desde há muito tempo; veja-se por exemplo a Patente Alemã de 32 16 895 Al.
No campo dos agentes de desinfecção e conservação > e sob o ponto de vista da protecção do meio ambiente e também da economia, existe a necessidade de substâncias activas e de combinações de substâncias activas que apresentem resultados anti-microbianos satisfatórios mesmo quando aplicadas em pequena concentração. Neste contexto, são de interesse não só novos compostos como também combinações de efeitos sinergísticos de substâncias activas já conhecidas.
Eoi descoberto que combinações de halogenetos de amónio halogeneos quaternários de tipo de benzalcónio com carbamatos de iodopropiniloxi-etanol, mostram efeitos anti-microbianos sinergéticos, quando ambos os componentes exis tem numa determinada proporção de peso entre eles.
São objecto da invenção misturas antimicrobianamente activas que contêm:
a) pelo menos um composto de amónio quaternário com efeito anti-microbiano e t
b) pelo menos um composto carbamato iodopropinil-oxi-etanol, de efeito anti-microbiano, nas quais os componentes a e b se encontram numa proporção em peso de a:b variável de 0,3:1 a 9:1«
Para esse efeito, são especialmente de interesse como compostos de amónio quaternários anti-microbianos, substâncias do tipo de benzalcónio que correspondem à fórmula I (CH3)2J Χθ (I)
2 na qual R e R podem ser iguais ou diferentes e representam preferencialmente um radical alquilo de cadeia linear com 8 a 18 átomos de carbono ou um radical benzilo, e Χθ representa um anião halogêneto, especialmente um anião cloreto e
2 em que apenas um dos radicais R ou R pode ser um radical benzilo. Estes compostos de amónio quaternários podem, nas misturas de acordo com a invenção, estar contidos sob a forma de compostos únicos ou de misturas. São exemplos desses compostos de amónio quaternários com efeito anti-microbiano cloreto de benzil-dimetil-n-decilamónio, cloreto de benzil-dimetil-n-dodecilamónio, cloreto de benzil-dimetil-n-tetradecilamónio, cloreto de benzil-dimetil-n-octadecilamónio e cloreto de benzil-dimetil-cocoalquilamónio, em que o radical S da fórmula I deriva da mistura de ácidos gordos bidrogenada do óleo de coco, assim como o cloreto de dioctildimetil-dimetilamónio e cloreto de didecil-dimetilamónio. Sao preferidos cloreto de benzil-dimetil-n-dodecilamónio e cloreto de benzil-dimetil-n-tetradecilamónio, assim como misturas destes compostos.
Oomo compostos de iodopropiniloxi-etanol-carbamato, com efeito anti-microbiano, são particularmente aproprií. dos 2-(J-iodo-propiniloxi)-etanol-carbamatos da fórmula geral II
- 4 R5 R5
I - GbC- C -0- C -C -0C0NH -R' (II) '6 R R
2 na qual R e R são iguais ou diferentes e significam hidrogénio, radicais alquilo ou alcenilo lineares ou ramificados com 1 a 6 átomos de carbono, ou radicais cicloalquilo com 5 a 7 átomos de carbono, ou R e R em conjunto significam (0Η2)„» em que n é um número de 4 a 6, e n’
R5, c g
Ir e R são iguais ou diferentes e significam hidrogénio, radicais alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, radiα c h g cais arilo ou CCl^, ou R9 e R9 ou R e R em conjunto signi ficam (Oí^n’ em ^ue 11 ® 11211 número de 3 a 5» e / significa hidrogénio, radicais alquilo lineares ou ramificados com 1 a 12 átomos de carbono ou radicais cicloalqui-lo com 4 a 8 átomos de carbono, radicais arilo, radicais arj. lo substituídos, radicais alquilo ou radicais arilsulfonilo
São exemplos de radicais alquilo ou alcenilo linea res ou ramificados com 1 a 6 átomos de carbono, que corres1 2 pondam a R e R , os grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo hexilo, e os seus isómeros ramificados, vinilo, alilo, propénilo, pentenilo e hexenilo, assim como os respectivos isó meros dos mencionados radicais alcenilo com 4, 5 e 6 átomos de carbono.
São exemplos de radicais alquilo cíclicos com 5 a 1 2 átomos de carbono, que correspondam a R e R , os radicai derivados de ciclopentano, ciclo-hexano e ciclo-heptano.
Os preferidos sao os compostos da férmula (ΣΙ) nos 1 2 quais ambos os substituintes R e R podem ser ao mesmo tem po hidrogénio ou metilo assim como aqueles nos quais R^ e R , um representa hidrogénio, enquanto o outro representa metilo.
São exemplos radicais alquilo com 1 a 4 átomos de
4 5 6 carbono, representados por R , R , ír e R , os grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo e terc-butilo, em que o radical metilo é o preferido.
São exemplos de radicais arilo, representados por 3 4 5 6
R , R , R e R os grupos fenilo e naftilo.
Os preferidos são os compostos da fórmula geral 1 6 (II), nos quais dos radicais R a R , pelo menos 4 significam hidrogénio.
São exemplos de radicais alquilo lineares ou ramiΓΊ ficados com 1 a 12 átomos de carbono representados por R' os grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec.-butilo, terc.-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, assim como os isómeros ramificados dos grupos alquilo com 5 a 12 átomos de carbono.
São exemplos de radicais alquilo cíclicos com 4 a 8 átomos de carbono, representados por R?, os grupos ciclobutilo, ciclopentilo, ciclo-hexilo, ciclo-heptilo e ciclooctilo.
Sao exemplos arilo e arilo substituído, represen7 tados por R , os grupos fenilo, naftilo, tolilo, clorofenilo, bromofenilo, fluorfenilo, diclorofenilo e triclorofenilo.
São exemplos de radicais aralquilo e arilsulfonilo, 7 representados por R , os grupos benzilo e p-toluenossulfonilo.
Sao preferidos os compostos nos quais R? é um radical alquilo inferior com 1 a 4 átomos de carbono, assim como um radical arilo não substituídos ou um radical arilo substituído por cloro ou bromo.
São exemplos de compostos especialmente preferidos aqueles nos tuais TS? Q propilo, butilo ou fenilo.
Os 2-(3-iodo-2-propiniloxi)-etanol-carbamatos Nsubstituídos da fórmula geral (II), são sintetizados segundo processos conhecidos (Houben-Weyl, Methoden der Org. Cho mie”, Bd. 8, págs. 141 a 144 (1952)), mediante reacção de quantidades equimolares do álcool com por exemplo isocianatos adequados, que se podem obter comercialmente, tal como é descrito nas memórias descritivas das Patentes Alemãs N^s, DE 32 16 894 Al e de DE 32 16 895 Al.
Por determinação do efeito microbiostático em diversas culturas de fungos, pôde-se observar com essas misturas evidentes efeitos efeitos sinergéticos.
De acordo com uma forma de realização preferida da presente invenção, a proporção em peso dos componentes a) e b) está compreendida entre 1:1 e 6:1.
Para a preparação de uma composição anti-microbia na pronta para utilização, as misturas com efeito anti-micr> biano de acordo com a invenção, poderão ser preparadas sob a forma de concentrados aquosos, nos quais a concentração total dos componentes a) e b) pode ser compreendida entre os 5 β os 50% em peso, Nos agentes anti-microbianos aquosos prontos para utilização, como aqueles que se destinam para fins desinfectantes ou de conservação, a concentração total dos componentes a) e b) situa-se geralmente entre os 0,005 β os % em peso em relação à totalidade do agente.
As misturas com efeito microbiano prontas para ut..lização consistem, nos casos mais simples, numa solução aqu sa, na qual o composto de amónio quaternário e o composto d> iodopropiniloxi-etanol-carbamato estão dissolvidos na propor ção e na concentração indicadas. Na maioria dos casos, determinadas misturas para aplicação prática contêm normalmen
te outros componentes correntemente utilizáveis, que são es colhidos segundo a forma de utilização prevista e o objecti· vo dessa utilização. Para formulações líquidas são de interesse como agentes dissolventes não sô a água, como também misturas de água e dissolventes orgânicos misturáveis com água, como por exemplo etanol, isopropanol, etilenoglicol, propilenovlicol, etiletilenoglicol e propilpropilenoglicol. Estas soluções são facilmente pulverizáveis, podendo utilizar-se ou ar comprimido ou um vulgar agente de arrastamento usado nas técnicas de aerossol para a produção de sprays.
Quando, além de um efeito anti-microbiano, se deseja também obter um efeito detergente, adicional, as mistu ras de acordo com a invenção podem conter agentes tensio-activos, em especial, agentes tensioactivos adequados são produtos de adição de 4 a 10 moles, preferencialmente de 4 a 20 moles, de éxido de etileno a um mole de álcool gordo, alquiciclo-hexanol, alquilfenol, ácido gordo, amina gorda, amida de ácido gordo ou alcanossulfonamida. De interesse ess pecial são produtos de adição de 5 a 16 moles de éxido de etileno e álcoois gordos de côco ou de sebo, álcool oleílico, uma mistura de álcool aleílico e álcool cetílico, assim como a mono-, di- ou trialquilfenóis e monoalquilciclohexanóis com 6 a 14 átomos de carbono nos radicais alquilo. Tam. bém são de interesse os produtos de adição de misturas de éxido de etileno e éxido de propileno aos referidos compostos com um átomo de hidrogénio activo. Os mencionados produ tos de alcoxilação podem ser fechados com grupos nas extremidades, por exemplo, por grupos éter e acetal.
Nas misturas de acordo com a invenção, podem além disso existir ainda substâncias auxiliares encorpantes. Para tal são por exemplo adequados sais de metais alcalinos do ácido glucénico, especialmente gluconato de sédio, os sais de metais alcalinos do ácido nitrilacêtico, ácido eti-
lenodiamintetracético, ácido hidroxietanodifosfónico, ácido fosfonobutanotricarboxílico, ácido láctico, ácido cítrico oi. ácido tertárico. Também são de interesse como substâncias auxiliares encorpantes os sais solúveis em água de ácidos p£ licarboxil de peso molecular elevado, como polímeros do ácido maleico, ácido itacónico, ácido fumárico e ácido citracónico. Também os copolimeros destes ácidos uns com os outros ou com outros monómeros polimerizáveis como por exemplo etileno, propileno, ácido acrílico, acetato de vinilo são utilizáveis isobutileno, acrilamida e estireno.
Nas misturas de acordo com a presente invenção podem também ser incorporados agentes reforçadores de limpeza, tais como monetanolamidas e dietanolamidas de ácidos gordos, por exemplo, monoetanol, amida de ácido gordo de côco e dietanolamida de ácido gordo de côco e produtos de adição de até 4 moles de óxido de etileno ou de óxido de propileno, a alqui laminas com 12 a 18 átomos de carbono ou a álcoois gordos com 8 a 12 átomos de carbono e álcoois gordos livres com 8 a 12 átomos de carbono, assim como agentes reforçadores de limpeza baseados em celulose.
Além disso, pode ser vantajoso para outros campos de aplicação, que as misturas de acordo com a presente invex. ção contenham outras substâncias de efeito antimicrobiano, adicionadas à combinação de compostos de amónio quaternário com compostos de iodopropiniloxietanol-carbamato.
I
Para a preparação de soluções detergentes prontas para utilização, com efeitos desinfectantes, podem também ser preparados, além de concentrados líquidos, produtos sólidos, de preferência, em forma de pó ou granulado, que contenham a mistura activa anti-microbiana de acordo com a invenção .
As misturas de efeito antimicrobiano sinergético
podem ser utilizadas com êxito como agentes de desinfecção e conservação em muitos campos, como por exemplo na desinfecção de superfícies em hospitais, escolas, balneários, meiosde transporte públicos e empresas e instalações industriais. As misturas de acordo com a presente invenção tem um significado importante no campo da desinfecção em empresas de exploração agrícola, em fábricas de lecticínios ou centrais de cerveja, assim como noutras empresas da industria alimentar ou de bebidas. As misturas sinergéticas podem ser utilizadas ainda na conservação de material para a produção de plantas, especialmente sementes e bolbos. Também podem ser utilizadas na conservação de produtos técnicos tais como dispersões de matérias corantes, adesivos, óleos de perfuração e de corte, os produtos das indústrias transformadoras de papel, cartão e peles, assim como na conservação de água industrial e de consumo doméstico. Finalmente, as misturas de acordo com a presente invenção podem ser aplicadas na protec ção de materiais por exemplo na impregnação de madeira. Neste caso, podem por exemplo os caixotes utilizados na cultura industriai de cogumelos, ser deste modo protegidos dos ataques do micélio de cultura.
Exemplos
Exemplo 1
A partir de benzil-dimetil-n-dodecil/n-tetradecilamónio (70% molar em C]_2’ molar em 0^5 Produto A) e de carbamato de 2-(3-iodopropinil-oxi-etanol-N-etiloj Produto Β), produziram-se as seguintes soluções de acordo com a invenção: (Produtos C e D):
Produto C (proporção A :B » 4,5 : 1)
Produto D (proporção A ; B * 1 : 1)
A eficácia microbiostática das misturas de acordo com a invenção (Produtos C e I) em comparação com as dos com ponentes individuais cloreto de benzil-dimetil-n-dodecil/n-tetradecilamónio (Produto A) e carbamato de 2-(3-iodopropiniloxi)-etanol-N-etilo (Produto B) foi determinada para as seguintes suspensões de microrganismos:
1. Candida albicans
2. Penicillium camerunense
3. Penicillium funiculosum
4. Trichoderma viride 5· Aspergillus niger x 10 germe s/ml 7 x 10' germes/ml x 10' germe s/ml
Q χ 107 germes/ml x 10? germes/ml
As concentrações inibitórias das substâncias e miji turas de substâncias examinadas, foram determinadas segundo as recomendações para Exame e Avaliação de Processos de Desinfecção Química, cap. 2.1, impresso em Zbl. Bakt. Hyg., s^c ção I B 172, 536-537 (1981)· Em todos os microrganismos as concentrações de substâncias activas foram de (em ppm.): 20; 15; 10; 7; 4,5; 3; 2; 1,5, e 1.
A série de concentração foi preparada num caldo de mosto.
Os resultados obtidos são apresentados na tabela seguinte.
TABELA I
Concentrações inibitórias (em ppm) dos Produtos A a D
Produto 1 Mi crorgani smo s 2 3 ensaiados 4 5
A 70 45 4,5 15 70
B 20 7 7 10 10
C 37 8,5 5,5 5,5 55
D 14 4 3 4 9
Pode observar-se um efeito sinergético com a apli cação dos Produtos C e D de acordo com a invenção. Sinergét: co no sentido da presente invenção significa a designação dii da ao efeito, quando numa combinação de ambos os componenten torna-se necessário menos de metade da concentração inibitória mínima (CIM).
Na tabela para a concentração inibitória dos Prj» dutos C e D, foi indicada a soma de ambos os componentes in dividuais, empregados nas proporções acima citadas.

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕES:
    lâ. - Processo para a preparação de composições fungicidas contendo misturas sinérgicas de compostos de amó ni n quaternário com compostos de iodopropiniloxi-etanol-car bamato com efeito anti-microbiano, caracterizado pelo facto de se misturar
    a) pelo menos, um composto de amónio quaternário com efeito anti-microbiano com
    b) pelo menos, um composto de iodopropiniloxi-etanol-carbamato com efeito anti-microbiano, numa proporção em peso entre os componentes a) e b) de preferência compreendida entre cerca de 0,3:1 θ 9:1 e à mistura assim obtida se adicionar a ou as substâncias veiculares, diluentes e/ou auxiliares apropriados de maneira que a quan tidade da mistura de substâncias activas esteja de preferên cia compreendida entre cerca de 3 θ 50 por cento em peso no caso de se tratar de concentrados e entre cerca de 0,005 e 5 por cento em peso no caso de se tratar de composições pro.i tas para utilização.
  2. 2a. - Processo para a preparação de composições cpm efeito anti-microbiano de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de os componentes a) e b) serem empr£ gados numa proporção em peso de a:b compreendida entre 1:1 e 6:1.
  3. 3a. - Processo para a preparação de composições com efeito anti-microbiano de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de, como compostos de amónio quaternário se empregarem substâncias que possuem a fór mula (I)
    A2n©(ch5)2 (I)
    1 2 na qual R e R podem ser iguais ou diferentes e representam um radical alquilo com 8 a 18 átomos de carbono de preferência com a cadeia linear ou um radical benzilo, e Χθ representa um anião de halogeneto, preferivelmente um anião clo1 2 reto, em que apenas um dos radicais R ou R pode ser um ra dical benzilo.
  4. 4â. - Processo para a preparação de composições com efeito anti-microbiano, de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo facto de como composto de amónio quaternário com efeito anti-microbiano, se empregar cloreto de benzil-dimetil-n-dodecilamónio, cloreto de benzil-dimetil-n-tetradecilamónio ou misturas destes compostos.
    - Processo para a preparação de composições com efeito anti-microbiano, de acordo com as reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de, como compostos de iodopropiniloxi-etanol-carbamato com efeito anti-microbiano, se empregarem substâncias que correspondem à fórmula (II).
    R
    OCOHH - E7 (II)
    1 2 na qual R e R sao Iguais ou diferentes, e significam hidro gánio, radicais alquilo ou alcenilo lineares ou ramificados com 1 a 6 átomos de carbono, ou radicais alquilo cíclicos com 5 a 7 átomos de carbono, ou R e R em conjunto significam ©m que n é um número 4 a 6,
    3 4 5 6
    R , R , R e R , que podem ser iguais ou diferentes, significam hidrogénio, radicais alquilo com 1 a 4 átomos de carbono, radicais arilo ou CCl^, ou R e R^ ou R e R em conjunto significam (0^2^ θπ que n é um número de 3 a 5, e R' significa hidrogénio, radicais alquilo lineares ou ramiΛ
    - 14 ficados com 1 a 12 átomos de carbono, ou radicais alquilo cíclicos com 4 a 8 átomos de carbono, radicais arilo não su bstituídos, radicais arilo substituídos, radicais aralquili co ou radicais arilsulfonilo.
    65. - Processo para a preparação de composições com efeito anti-microbiano de acordo com as reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo facto de se lhes conferir a forma de concentrados aquosos com uma concentração total de compo nentes a) e b) compreendida entre 5 e 50% em peso em relação à totalidade do concentrado.
    75. ~ Processo para a preparação de composições com efeito anti-microbiano, de.acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo facto de se lhes conferir a forma de formulações anti-mierobianas prontas para utilização contendo água, com uma concentração total dos componentes a) e b) compreendida entre 0,005 e 5% em peso em relação à totalidade da formulação.
    85. - Processo para a desinfecção de estábulos, caracterizado pelo facto de se aplicar uma composição anti-microbiana contendo uma mistura sinérgica de pelo menos um composto da fórmula ,(I) com um composto da fórmula (II) de acordo com qualquer·das reivindicações 1 a 7, de preferência, com uma concentração compreendida entre cerca de 0,005 ® 5% em peso de Ingredientes activos.
PT87645A 1987-06-09 1988-03-06 Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo misturas sinergicas de compostos de amonio quaternario com compostos de iodopropiniloxi-etanol-carbamato PT87645B (pt)

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