CN1315382C - 碘代丙炔基衍生物与酮酸或其盐和/或与芳香羧酸或其盐的组合 - Google Patents

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Abstract

环或无环酮酸(例如脱氢乙酸及其盐和芳香羧酸及其盐)能加强作为抗微生物剂和防腐剂的含碘生物杀灭剂的性能。本发明提供了包含以下物质的组合物：(a)含碘生物杀灭剂；和(b)(i)酮酸或其盐，(ii)芳香羧酸或其盐，或(iii)其混合物。酮酸优选环酮酸，芳香羧酸优选水杨酸。

Description

碘代丙炔基衍生物与酮酸或其盐和/或与芳香羧酸或其盐的组合
本申请要求申请日为2001年3月1日美国临时申请系列号第60/273,079号的权利，上述临时申请在此通过引用并入本文。
发明的领域
本发明涉及抗微生物剂组合物，该组合物含有(a)例如丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯的含碘生物杀灭剂，和(b)(i)环状或无环酮酸或其盐，(ii)芳香羧酸或其盐，或(iii)其混合物。
发明的背景
已知许多含碘化合物，例如丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯(IPBC)是有效的抗微生物剂和防腐剂。但是，IPBC和许多其他含碘化合物是昂贵的。其结果是，在含有低浓度的含碘生物杀灭剂的抗微生物和防腐组合物的改进上存在着持续的需求。
发明的概述
申请人已经发现，酮酸、芳香羧酸及其盐能协同增强含碘生物杀灭剂的性能。本发明提供了含有以下物质的组合物：
(a)含碘生物杀灭剂；和
(b)(i)酮酸或其盐，
(ii)芳香羧酸或其盐，或
(iii)其混合物。
所述酮酸优选环酮酸。上述混合物具有协同效应。
本发明的另一个实现方案是通过使用在抗微生物或防腐上有效的量的本发明的组合物来抑制微生物在基质上生长的方法。
发明的详述
术语“生物杀灭剂”包括，但不仅限于杀菌剂、杀真菌剂、杀虫剂以及抑制微生物和昆虫的生长和/或将其杀灭的药剂。
本发明提供了包含以下物质的组合物：(a)含碘化合物和(b)(i)一种酮酸或其盐、(ii)芳香羧酸或其盐，或(iii)其混合物。酮酸优选环酮酸。酮酸和芳香羧酸能提高含碘生物杀灭剂的生物杀灭效力。这些组合物可用来作为抗微生物剂、杀真菌剂和杀菌剂以及在造纸、纺织、农业和涂料工业和个人护理、家庭、工业和机构用品(例如淀粉、油漆、粘合剂、聚氯乙烯和其他的塑料以及熔融工作流体)中作为防腐剂。可以将该防腐体系混入易受微生物生长影响的基质中。例如，可以将该防腐体系混入或作为个人护理产品(例如洗发剂、护发剂、护肤霜、洗液、化妆品和肥皂)、家庭用品(如织物柔软剂、洗衣用洗涤剂和硬表面清洁剂)或工业用品(例如油漆、木材、纺织品、粘合剂、密封剂、皮革、绳索、纸浆、塑料、燃料、油、橡胶工作流体和金属加工流体)使用。
可以被用作本发明的含碘生物杀灭剂组分的化合物的例子是具有真菌杀灭活性的碘代丙炔基衍生物。这包括由丙炔或碘代丙炔醇衍生而得到的化合物，例如酯、醚、缩醛、氨基甲酸酯和碳酸酯以及嘧啶、三唑啉酮(triazolinone)、四唑、三嗪酮(triazinone)、硫酰胺、苯并噻唑、铵盐、羧酰胺、异羟肟酸酯和脲的碘代丙炔基衍生物。
含碘化合物
优选的含碘生物杀灭剂包括但不限于3-碘代-2-丙炔基衍生物(例如丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯、丁二酸-3-碘代-2-丙炔酯和对氯苯基3-碘代丙炔醇缩甲醛)、碘代砜衍生物和三碘代烯丙醇
优选具有以下结构式的氨基甲酸碘代丙炔酯化合物：
其中R选自氢和具有1至20个碳原子的取代和未取代的烷基、芳基和烷芳基基团，并且q和z分别独立地是1至3的整数。
适用的碘代丙炔酯化合物包括但不限于具有以下结构式的化合物：
和
Figure C0280582000063
其中：
R1和R2的定义与以下R3和R4相同或被连接起来形成环烷基、环烯基、芳环或含有氧、氮或硫原子的杂环或其烷氧基、氨基、羧基、卤素、羟基、酮基或硫代羧基取代衍生物；
R3和R4独立地选自
(A)氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、芳基、含氧、氮或硫原子的杂环、烷氧基、氨基、羧基、卤素、羟基、酮基或硫代羧基；和
(B)烷基、环烷基、烯基、环烯基、芳基和杂环的取代衍生物，其中取代基为烷基、环烷基、烯基、环烯基、芳基、烷氧基、氨基、羧基、卤素、羟基、酮基或硫代羧基；
y是0至16的整数；
W是单键、氧、-N(R5)-或-(CR6R7)p-；
R5是氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、芳基或含氧、氮或硫原子的杂环或烷基、环烷基、烯基、环烯基或芳基基团的取代衍生物，其中取代基为烷基、环烷基、烯基、环烯基、芳基、烷氧基、氨基、羧基、卤素、羟基、酮基或硫代羧基；
R6和R7的定义与以上R3和R4相同；
p是1至12的整数；并且
X是氢或成盐的阳离子，例如碱金属、碱土金属、铵、叔铵、季铵、双胍或聚双胍。
上述R5的定义尤其包括氨基烷基。
以上定义中所述杂环可以包括5至8个环原子、1至18个原子的烷基或环烷基基团、2至18个原子的烯基或环烯基和6至10个原子的芳基。
式III中，当R1和R2为氢时，该化合物是马来酸酯。当R1和R2连接在一起形成六员芳环的一部分时，该化合物是邻苯二甲酸酯。在式II中，当R1、R2、R3和R4是氢且W是单键时，该化合物是丁二酸酯。当R1、R2、R3和R4是氢且W是氧时，该化合物是二甘醇酸酯。其它化合物包括酐的单-碘代丙炔酯。所述酐的例子包括乙二胺四乙酸二酐、3，3-二甲基戊二酸酐、S-乙酰巯基丁二酸酐、二氯马来酸酐、2-十二烯-1-基丁二酸酐和顺-5-降冰片烯-内-2，3-二羧酸酐。当希望得到亲水性时，由于钠盐具有极高的水溶解性而可以使用钠盐。优选的羧酸酐包括但不限于丁二酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酐和二甘醇酸酐。此类化合物的例子描述于美国专利第4,844,891和5,073,570号中。
更优选的含碘生物杀灭剂是丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯(IPBC)。IPBC可以是任何级别的IPBC，包括但不限于固体形式的基本为纯商品级的IPBC和商业上可以得到的在溶剂中的6％和10％级的IPBC。
另一类使用的碘代丙炔基化合物是具有以下结构式的化合物：
I-C≡C-(CH2O2)2-R8
其中R8是苯甲基或甲基、甲氧基、羧基、卤素或硝基基团取代的苯甲基。优选的化合物是对氯苯基3-碘代丙炔醇缩甲醛。
可以(但不必须)对含碘生物杀灭剂进行封装，例如将其封装在环糊精、杯芳烃(例如4-异丁基杯[4]芳烃)、脂质体、catezone和两性甜菜碱聚合物中。封装含碘生物杀灭剂的一个例子是可以购自美国新泽西州EastHanover的Troy Chemical Co.，公司，品牌为Troy Polyphase 604的封装于环糊精中的IPBC。
酮酸
酮酸可以是环状或无环酮酸。此处使用的术语“环酮酸”包括具有含羰基基团的环的化合物。
适用的环酮酸包括但不限于具有以下结构式的化合物
及其盐，其中R9、R10和R11相互独立地为C1-C10烷基、C1-C10烯基、C1-C10烯基、芳基、卤素取代的芳基或(C1-C10烷基)芳基。R9、R10和R11宜相互独立地为C1-C4烷基；或R9和R10形成5-12元环。优选的环酮酸包括但不限于具有以下结构式的化合物
Figure C0280582000082
Figure C0280582000091
及其盐。更优选的环酮酸是脱氢乙酸及其盐(包括其水合物)，例如脱氢乙酸钠(例如水合脱氢乙酸钠和一水合脱氢乙酸钠)。
可以(但不必须)使用该领域中的任何方法对环酮酸进行封装以增加其在所希望的溶剂或配方物中的溶解度。例如，可以将环酮酸封装在环糊精、杯芳烃(例如4-异丁基杯[4]芳烃)、脂质体、catezone和两性甜菜碱聚合物中。
优选的环酮酸和含碘生物杀灭剂的组合是脱氢乙酸和IPBC。
芳香羧酸
适用的芳香羧酸包括但不限于苯甲酸、其衍生物及其盐。按照一个实现方案，芳香羧酸具有以下结构式
Figure C0280582000092
其中R12和R13独立地为H、-OH或-OC(O)CH3；R14为H、Na、K、Ca或Mg。当R14为Ca或Mg时，芳香羧酸与Ca或Mg的比可以是1∶1或2∶1。
例如，芳香羧酸可以是羟基苯甲酸、其衍生物或其盐。优选的羟基苯甲酸是水杨酸及其盐。适用的水杨酸的盐包括但不限于水杨酸钠。
优选的水杨酸或其盐和含碘生物杀灭剂的组合是水杨酸钠和IPBC。
该组合物可以包括溶剂，例如水和与水混溶的溶剂，包括但不限于醇、二元醇(例如甘油、双甘油、丁二醇、丁氧基二甘醇、丙二醇和二丙二醇)、酯、醚、聚醚以及任意以上物质的任意组合，。例如，溶剂可以包括水和醇，例如苯氧乙醇和/或苯甲醇。
该组合物可以含该领域中一般知识的人员所知的其它添加剂。适用的添加剂包括但不限于防腐剂、增溶剂、螯合剂(例如乙二胺四乙酸(EDTA)及其盐)和沸石、表面活性剂(例如阳离子、阴离子、非离子和两性表面活性剂)、抗氧化剂(例如丁基化羟基苯甲醚(BHA)和丁基羟基甲苯(BHT))、氧化胺、叔胺、水溶助长剂、锌化合物、水溶助长剂、氟化物、镁盐、钙盐、羧酸、磷酸盐(phosphate)、膦酸盐(phosphonate)、甲醛供体、glyccreth-7、肉豆寇酸肉豆蔻酯、戊二醛、双胍、天然产物(例如地衣酸和茶树油)以及任意以上物质的任意组合。
适用的防腐剂包括但不限于氯化季铵(例如氯化苄乙氧铵(可以从美国新泽西州Fair Lawn的Lonza Inc.商购，商品名为Hyamine_1622)和苯扎氯铵(可以从美国新泽西州Fair Lawn的Lonza Inc.商购，商品名为Barquat_MB-50和MB-80)、海因(例如二甲基海因和卤化海因)、异噻唑啉酮(isothiazolinone)、对羟基苯甲酸(例如甲基对羟基苯甲酸、乙基对羟基苯甲酸和丙基对羟基苯甲酸。)、氯二甲苯酚、双氯苯双胍己烷、苯氧乙醇、苯甲醇、苯乙醇、苯甲酸及其盐、氯丁醇、山梨酸及其盐、三氯生、三氯二苯脲或任意以上物质的任意组合。
典型地，该组合物是水或油基体系，并不是乳液。对于油基的组合物，以不对含碘生物杀灭剂进行封装为宜并以酮酸不是水合物为宜。适用于油基体系的溶剂是苯氧乙醇。对于水基的组合物，优选对含碘生物杀灭剂进行封装以增加其水溶性并优选酮酸是水合物。
该组合物可以是液体或固体。
粗略而言，(1)酮酸、芳香羧酸或其盐或其混合物与(2)含碘生物杀灭剂的重量比在约0.0006∶1至约1990∶1的范围内，优选在约0.0063∶1至约1400∶1之间。按照另一个实现方案，摩尔比为0.063∶1至约140∶1或约0.63∶1至约14∶1。
为了制备含有本发明的组合物的配方物，一般首先制备浓缩物。表A阐明了在典型的浓缩物中存在的各组分以及(基于浓缩物的100％总重量)各组份的含量范围。
表A
  范围   含碘生物杀灭剂   酮酸、芳香羧酸、其盐或其混合物
一般 约0.05至约80％     约0.05至约99.5％
优选 约0.5至约30％     约0.50至约70％
更优选 约1至约15％     约5至约40％
使用前将浓缩物稀释，优选使用与用于浓缩物中的溶剂相同的溶剂进行稀释。典型地，组合物的应用稀释物含有对杀灭生物、杀真菌或杀菌有效的量的(1)含碘生物杀灭剂(即组份(a))和/或(2)组分(a)和(b)的混合物(其中组分(b)为酮酸、芳香羧酸或其盐或其混合物)。典型地，应用稀释物也含有对提高(或增强)杀灭生物、杀真菌或杀菌效果有效的量的酮酸或其盐、芳香羧酸或其盐或其混合物(即组份(b))。一般而言，应用稀释物含约0.0001重量％、0.01重量％或0.1重量％至约2重量％的浓缩物。按照一个优选的实现方案，应用稀释物含约0.1至约0.5重量％或1重量％的浓缩物。
表B阐明了在应用稀释物中存在的各组分以及。(基于应用稀释物的100％总重量)各组分含量的一般范围。
表B
范围 含碘生物杀灭剂 酮酸、芳香羧酸、其盐或其混合物
一般 约0.00005至约0.40％ 约0.00005至约0.4975％
优选 约0.0005至约0.15％   约0.0005至约0.35％
更优选 约0.001至约0.075％   约0.005至约0.2％
本发明的另一个实施方案是通过将抗微生物、杀菌或杀真菌有效的量的本发明的组合物使用于基质上从而抑制微生物、细菌和/或真菌在基质上生长的方法，其中细菌的例子包括金黄色葡萄球菌(S.aureus，ATCC#6538)、绿脓杆菌(P.aeruginosa，ATCC#9027)和大肠杆菌(E.coli，ATCC#8739)，真菌的例子包括白假丝酵母(Candida albicans)和黑曲霉(Aspergillus niger)。该组合物可以以具备该领域中普通熟练人员所知道的任何方法使用于基质上，上述方法包括但不限于涂刷、浸渍、浸湿、真空浸渍和压力处理。
可以通过将酮酸或其盐和/或芳香羧酸或其盐、含碘生物杀灭剂、溶剂和添加剂混合制备本发明的组合物。可以将该混合物加热或搅拌以加速混合。
优选的实现方案的描述
以下实施例阐明了本发明而不对其加以限制。除非另有说明，所有份数和百分率均以重量计。
实施例1
对以下表1中每一阴离子型洗发剂样品测试如下。按照以下程序制备标准化混合细菌溶液。金黄色葡萄球菌(ATCC#6538)、绿脓杆菌(ATCC#9027)和大肠杆菌(ATCC#8739)的3个琼脂针刺培养物分别在约35℃下培养约24小时。随后将每一针刺培养物用3mL无菌0.85％盐溶液洗涤。将3个针刺培养物的洗涤液汇合在一起从而形成生物体混合物。通过加入盐溶液将生物体混合物在530nm的吸光度调整至约1.00。用盐溶液空白样品校准分光仪。将5mL测定用量的生物体混合物混合在一起从而得到标准混合细菌溶液。随后，将40g每一洗发剂样品用0.2mL标准混合细菌溶液接种并混合。将1g混合物加入无菌20×150mm螺旋盖试管。
将9mL无菌D/E中和剂肉汤加入试管并混合以形成10-1稀释物。用磷酸盐缓冲的水制备直至10-6稀释度的系列稀释物。将系列稀释物涂在胰蛋白酶大豆琼脂上并在约35℃下培养2天。0和14天后进行细菌计数。结果显示在表1中。
阴离子型蛋白质洗发剂组合物包含35重量％十二烷基醚硫酸酯、25重量％三乙醇胺十二烷基硫酸钠、3重量％椰子油二乙醇酰胺(cocamideDEA)、1重量％水解胶原蛋白(可以从美国明尼苏达州奥斯汀的HormelFoods商购，商品为Polypro 5000TM得到)和36重量％去离子水。
通过将适当量的防腐剂和上述蛋白洗发剂组合物混合制备一水合脱氢乙酸钠、水杨酸钠和IPBC(Glycacil_2000)洗发剂样品，并将混合物加热至约50℃约15分钟。
表1
洗发剂 金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌(cfu/g)
    第0日     第14日
未经防腐处理的蛋白洗发剂组合物 3.0×106 3.0×107
0.5％水杨酸钠1和0.5％Glycacil_20002*     3.0×106     ＜10
0.10％一水合脱氢乙酸钠3，0.10％水杨酸钠1和0.50％Glycacil_20002* 3.0×106 ＜10
0.25％一水合脱氢乙酸钠3，0.25％水杨酸钠1和0.25％Glycacil_20002* 3.0×106 ＜10
＞0.5％一水合脱氢乙酸钠3*     3.0×106     4.0×103
＞1.0％水杨酸钠1     3.0×106     5.0×102
＞1.0％Glycacil_20002     3.0×106     1.0×107
表1中所有百分数均为基于总洗发剂的100重量％的重量百分数。
1-一水合脱氢乙酸钠可以购自美国新泽西州Fair Lawn的Lonza Inc.。
2-Glycacil_2000可以购自美国新泽西州Fair Lawn的Lonza Inc.。
3-水杨酸钠可以购自美国密苏里州圣路易斯的Sigma Chemical Co.得到。
*-低于指定的防腐剂的浓度，14天后洗发剂含≥10cfu/g。
通过描述于C.E.Kull等，“作为抗真菌剂的季铵化合物和长链脂肪酸的混合物”，Applied Microbiology，9：538-541(1961)的方法计算表1中水杨酸钠/Glycacil_2000溶液针对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌的协同作用。确定了协同作用值(synergism value)(QA/Qa+QB/Qb)。QA是产生了100％的细菌生长阻滞(即造成了14天以后平板计数＜10cfu/g)时的混合物中的水杨酸钠浓度(以重量百分率计)。Qa是产生了100％的细菌生长阻滞所需的单独的水杨酸钠的浓度(以重量百分率计)。QB是产生了100％的细菌生长阻滞的混合物中的Glycacil_2000浓度(以重量百分率计)。Qb是产生了100％的细菌生长阻滞所需的单独的Glycacil_2000的浓度(以重量百分率计)。
当(QA/Qa+QB/Qb)的值小于一时，混合物是具有协同作用的。等于1和大于1的(QA/Qa+QB/Qb)的值分别代表了加和作用和反作用。
结果显示在以下表2中。
表2
防腐剂混合物 QA QB Qa Qb     QA/Qa+QB/Qb
 0.5％水杨酸钠和0.5％Glycacil_2000 0.5％ 0.5％ ＞1.00％ ＞1.00％ ＜1
表1中的一水合脱氢乙酸钠/水杨酸钠/Glycacil_2000溶液的协同作用也用这一方法计算。QA、QB、Qa和Qb定义如上。QC是产生了100％的细菌生长阻滞时的混合物中的一水合脱氢乙酸钠浓度(以重量百分率为单位)。Qc是产生100％的细菌生长阻滞所需的单独的一水合脱氢乙酸钠的浓度(以重量百分率计)。当(QA/Qa+QB/Qb+QC/Qc)的值小于一时，混合物是具有协同作用的。等于1和大于1的(QA/Qa+QB/Qb+QC/Qc)的值分别代表了加和作用和反作用。
结果显示在表3中。
表3
    系数 0.10％水杨酸钠、0.50％Glycacil_2000和0.10％一水合脱氢乙酸钠 0.25％水杨酸钠、0.25％Glycacil_2000和0.25％一水合脱氢乙酸钠
QA     0.10％     0.25％
QB     0.50％     0.25％
QC     0.10％     0.25％
Qa     ＞1.00％     ＞1.00％
Qb     ＞1.00％     ＞1.00％
Qc     ＞0.50％     ＞0.50％
QA/Qa+QB/Qb+QC/Qc ＜0.8 ＜1
所有以上提及的专利、申请、文章、出版物和测试方法均通过引用并入本文。
根据以上详细描述，熟悉该领域的人员将联想到本发明的许多变型。此类明显的变型是包括在所附权利要求所期望的完整的范围内的。

Claims (15)

1、包含以下物质的组合物：
(a)丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯，
(b)水杨酸或其盐，或者水杨酸或其盐与脱氢乙酸或其盐的混合物；
其中(a)与(b)的重量比为1∶5至1∶0.333。
2、根据权利要求1的组合物，其中丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯被封装于环糊精中。
3、根据权利要求1的组合物，其中脱氢乙酸或其盐被封装在环糊精中。
4、根据权利要求1的组合物，其中水杨酸的盐是水杨酸钠。
5、根据权利要求1的组合物，其中该组合物还包含溶剂。
6、根据权利要求5的组合物，其中溶剂是水、醇、二元醇、酯、醚、聚醚以及任意以上物质的任意组合。
7、根据权利要求5的组合物，其中溶剂包含水和醇。
8、根据权利要求5的组合物，其中醇是苯氧乙醇。
9、根据权利要求1的组合物，其中组合物包含对杀灭生物有效的量的丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯。
10、根据权利要求1的组合物，其中组合物含对杀真菌有效的量的丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯。
11、根据权利要求1的组合物，其中所述组合物是一种使用稀释物，基于总组合物的100％重量，该使用稀释物含有0.00005至0.4975重量％脱氢乙酸和0.00005至0.40重量％丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯。
12、根据权利要求11的组合物，其中所述组合物是一种使用稀释物，基于总组合物的100％重量，该使用稀释物含有0.0005至0.35重量％的脱氢乙酸和0.0005至0.15重量％的丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯。
13、根据权利要求1的组合物，其中所述组合物是一种使用稀释物，基于总组合物的100％重量，该使用稀释物含有0.00005至0.4975重量％的水杨酸和0.00005至0.40重量％的丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯。
14、根据权利要求13的组合物，其中所述组合物是一种使用稀释物，基于总组合物的100％重量，该使用稀释物含有0.0005至0.35重量％的水杨酸和0.0005至0.15重量％的丁基氨基甲酸-3-碘代-2-丙炔酯。
15、抑制微生物生长的方法，其中包括使用有效量的根据权利要求1的组合物。
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