KR101209262B1 - 메틸살리실레이트와 이소티아졸론을 포함하는 살균제 조성물 - Google Patents

메틸살리실레이트와 이소티아졸론을 포함하는 살균제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 메틸살리실레이트와 하기 화학식 2의 이소티아졸론 화합물이 3:1 내지 7:1 의 중량비로 포함되는 살균제 조성물에 대한 것으로, 상기 조성물은 살균효과가 우수하며 지속력이 좋고, 인체에 대한 독성이 낮은 살균제 조성물을 제공한다.
화학식 1
Figure 112005071148190-pat00001
화학식 2
Figure 112005071148190-pat00002
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐원소, C1 내지 C4의 알킬기, 또는 고리화된 아릴기이고, R3는 수소, C1 내지 C18의 알킬기, C2 내지 C18의 알케닐기, C2 내지 C18의 알키닐기, 3 내지 8개의 고리를 갖는 C3 내지 C12의 시클로알킬기, C10 내지 C24의 아랄킬기 또는 C10 내지 C24의 아릴기이다.
메틸살리실레이트, 이소티아졸론, 살균제 조성물, 살균상승, 악취제거.

Description

메틸살리실레이트와 이소티아졸론을 포함하는 살균제 조성물{DISINFECTANT COMPOSITION COMPRISING METHYLSALYCILATE AND ISOTHIAZOLONES}
[산업상 이용분야]
본 발명은 메틸살리실레이트와 이소티아졸론류 화합물을 포함하는 살균제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 조성물 내에서 메틸살리실레이트가 가수분해 반응에 의하여 살균력 강한 살리실산 분자로 변형되어 이소티아졸론 화합물과 함께 살균 상승효과를 갖는 살균제 조성물에 관한 것이다.
[종래기술]
최근 생활수준이 향상되면서 식생활의 형태도 다양해지고, 건강에 대한 관심이 높아지면서 위생에 대한 만족도 또한 높아졌다. 가정용품 방부제는 그 용도면에서 식품의 변질을 유발, 식중독 피해를 예방하는 주방기구 소독을 포함하는 식품위생을 비롯하여, 의류, 침구류, 걸레류 등 인체와 접촉하는 섬유제품의 소독 및 항균력부여, 또한 주거환경에서 유기물 과량으로 인한 악취발생, 병원균 발생의 온상이 되는 쓰레기통의 살균과, 냉 난방 수계, 상하수 배관 내 존재하는 슬라임 형태 미생물 살균, 벽지 가구류에 번식하는 미생물 제어 등 다양한 용도로 사용되므 로, 가정용품 살균용 소독제로 사용되는 조성물에 요구되는 특성을 다음과 같이 요약할 수 있다.
첫째, 사용범위 및 대상이 여러 종류 유, 무기물의 환경에 있으므로 다양한 용도 적응성 및 복합적 살균작용점을 가져야 한다.
둘째, 화학적 안정성이 있어서 일반인이 사용시 살균작용 이외 다른 화학반응성이 없어야 한다.
셋째, 인체피부 및 점막 자극성이 낮고 경구 독성이 낮은 안전한 물성을 가져야 한다.
넷째, 살균대상 소재물질에 대한 부식작용 등의 부작용이 없어야 하며, 다섯째 과량 오남용으로 인한 환경 부담을 완화하기 위해 소량으로 작용하며, 한번 사용으로 항균력이 오래 지속 되어야 한다.
기존에 널리 사용되고 있는 살균 소독제에는 주로 제품명 락스라 불리는 차아 염소산 나트륨 5% 수용액 및 고상 칼슘하이포클로라이드 등의 염소계 방부제가 있다. 이들은 표백작용도 하며 살균력은 우수하지만 다음과 같은 여러 가지 단점이 있다.
첫째, 사람의 눈이나 피부, 후각에 자극성이 매우 강하다는 것이다. 따라서 밀폐공간에 사용시 안전에 나쁜 영향을 끼치고 공중 부유균 살균을 위한 분무 소독제로 적합하지 않다.
둘째, 산성환경에서 사용시 인체에 치명적으로 위험한 염소 가스가 발생하므로 사용시 매우 주의를 하여야 한다.
셋째, 의류등 염색된 섬유제품에 사용시 또는 사용중 부주의로 액이 튀어서 예기치 않은 탈색, 옷감부식 등의 손상을 입을 수 있다 심지어 흰 옷감에 사용시 황변 현상으로 품질 저하를 가져오고 환원제로 복구시 많은 시간과 노력뿐 아니라 화학물질의 취급 위험도 뒤따르게 된다.
넷째, 주방기구 등 금속류 제품에 사용시 심각한 부식 유발로 금속재질 손상을 초래한다.
다섯째, 자외선 및 pH 변화에 의해 유효 성분이 쉽게 불활성화 되므로 살균 지속력이 없어 자주 과량 사용해야 하는 불편이 뒤따른다.
한편, 가정용품 살균 소독제로 양이온계 계면활성제를 함유한 살균 세정제를 들 수 있다. 이는 저독성 속효성이어서 가정용으로 사용하기에 적합하지만, 계면활성제 특성인 거품성을 지니므로 분무사용시 제약이 따르고 지속력이 없으며, 섬유류 항균 처리시 거품발생 및 잔류로 불쾌감을 유발할 뿐만 아니라, 희석 사용시 세제류의 음이온계 계면활성제 및 유기물에 의해 활성이 감소하고 탁도가 발생한다.
또 다른 가정용품살균 소독제로 과산화 수소함유 또는 발생기작의 산소계 방부제가 있다. 이는 매우 환경 친화적이며 안전한 방부제이지만, 액체로 제형화하는데 제품 안정성이 약하고, 표백작용이 동시에 일어나므로 탈색의 부작용이 있으며, 활성 산소의 산화 반응에 의한 사용시 부작용이 생길수 있으며, 살균 지속력이 없다.
가정 주거환경에서 배관 수계에 존재하는 슬라임이란 넓은 의미로는 유기물 을 영양원으로 하여 미생물이 증식함에 따라 이들이 분비하는 다당류 (Polysaccharides)와 여기에 다양한 스케일성 유,무기물들이 결합되면서 생성되는 점성의 덩어리를 의미한다. 이러한 슬라임은 하수배관내 존재하는 무기물에 흡착된 유기물들이 미생물의 풍부한 영양원이 되므로, 유체의 흐름이 약해지는 부분에 주로 형성되면서, 배수저하, 약취발생, 미관악화 등 직, 간접적인 손실을 초래하며, 재순환되는 곳에서 활발한 성장을 통해 배관막힘 (Fouling)현상이 야기되면서 배수장치 효율 저하 및 배관 부식 현상이 유발되고, 때로는 목재부의 침식 현상이 일어나기도 한다.
이러한 슬라임의 원인이 되는 세균은 단세포성 원핵 생물로서 여러 종류의 유기물을 분해하면서 증식 할 수 있으며, 이들 중 일부는 다당류를 외부로 분비하여 생물막 (Biofilm)의 형성을 유발시키는(Mcrobiologically Induced Corrosion ) 원인이 된다.
곰팡이는 진핵생물로서, 세균과 유사하게 다양한 종류의 유기물을 분해하여 증식할 수 있으며, 이중 셀룰라아제 (Cellulase)를 분비하는 종류들은 욕실, 부엌 등의 목재부분의 섬유질을 분해하여 증식함으로써, 목재부를 변색시키고 부패시키는 원인이 된다.
조류(Algae)도 진핵생물로서, 빛, 공기 및 소량의 무기물 환경하에서도 광합성을 하여 증식할수 있으며, 조류에서 생성된 탄수화물은 세균, 곰팡이와 같은 다른 미생물들이 영양원으로 이용되면서 파울링 현상을 가속화 시키는 원인이 될수 있다.
여러 종류의 방부제는 일반적으로 산화성 방부제와 비산화성 방부제로 구분이 된다. 산화성 방부제로는 주로 염소, 브롬 등과 같은 할로겐 화합물들을 사용하고 있는데, 이들은 산화력이 강하고 경제적인 측면에서 폭넓게 사용되고 있으나, 냉각탑의 목재부 침식 및 금속부식에 큰 영향을 주며, 대기중으로 쉽게 방출 되면서 효능이 저하되고, 특히 비특이적으로 반응하므로 생물막이 형성된 상태에서는 원인이 되는 미생물과 반응하기 전에 이들이 분비한 다당류 (Polysaccharide )와 반응하여, 실질적인 살균효과가 저하되는 단점이 있다. 현재 많이 사용되고있는 비산화성 방부제는 4급암모늄 화합물, 포름알데히드 방출 화합물, 글루타르 알데히드 등이 있고, 이들은 주로 단독으로 사용된다.
3-이소티아졸론은 미국특허 제3,761,488호, 제4,105,431호 및 제4,279,762호에 기술되어 있고, 순환수의 부패방지에 유용한 방부제 조성물로서 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸론-3-온 및 2-메틸-4-이소티아졸론-3-온이 약 3:1로 혼합된 화합물과 디데실 디메틸 암모늄 클로라이드가 함유된것을 특징으로 하는 방부제가 대한민국 특허 제 89-203181호에 기술되어 있으며, 폴리머의 4급 암모늄 화합물 및 3-이소티아졸론을 합제하여 살균력을 향상시키는 방법에 대한 특허가 미국특허 제4,379,137호에 기술되어 있다. 그러나 상기 혼합물의 경우 부식성 물질인 불소, 염소 등의 할로겐 화합물을 방출 하므로 탄소강, 주철, 스테인강, 구리 등의 부식성 금속 재질을 포함하는 곳에는 적용하기 어려운 단점이 있고, 3-이소티아졸론은 살균효과가 높고 항균 스펙트럼이 넓지만, 속효성이 낮아 순간 살균효과가 떨어진다는 단점이 있다. 따라서, 할로겐 화합물을 방출하지 않아 부식성 금속 재질을 포함하는 곳에 적용할 수 있는 방부제에 대한 연구가 진행되었고, 그중에 대한민국 특허출원 제 1997-46517호에 기술된 4급암모늄 염 과 이 물질의 미생물에 대한 단점을 보완하기 위해 4급암모늄 염 및 3-이소티아졸론을 포함하는 상승작용을 지닌 수용성 살균 조성물에 대한 특허가 대한민국 특허출원 제 80170호에 기술되어 있다. 그러나 이 두 물질을 혼합할 경우 미생물에 대한 순간 살균력 및 지속성, 방식성 등이 뛰어나나, 3-이소티아졸론에 속효성을 부여하기 위해 4급암모늄을 사용할 경우 거품성 등의 문제가 야기되어 산업 및 가정용품 분야에 적용시 어려움이 있다. 폴리헥사메틸렌구아니딘 염이용 제지공정 슬라임 제어에 대한 효능연구가 진행되어 대한민국 특허출원 1999-62106에 기술되어 있으며, 폴리헥사메틸렌구아니딘 염의 경우 속효성을 지니며, 수처리 분야 및 소독제 등으로 다양한 산업분야에서 미생물의 보다 효과적이고 광범위한 제어에 효과적인 방부제로 비교적 4급 암모늄과 살균력등이 유사하나, 거품성이 개선된 상승효과를 가지는 방부제 조성물에 대한 특허가 대한민국 특허출원 제 1999-021183호에 기술되어 있다. 그러나 이 두 물질을 혼합할 경우 피부 자극성이 심해지고 금속에 대한 부식성이 높아지며 슬라임 원인이 되는 무기 스케일이 생성 가능성이 있으며 제조원가가 높아지는 등 가정용으로 사용하기에 여러가지 단점이 있다
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 살균효과가 우수하며 지속력이 좋고, 인체에 독성이 없는 살균성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1의 살리실산유도체와 하기 화학식 2의 이소티아졸론 화합물을 3:1 내지 7:1 중량비로 포함하는 살균 상승 효과를 갖는 살균성 조성물을 제공한다.
화학식 1
Figure 112005071148190-pat00003
화학식 2
Figure 112005071148190-pat00004
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐원소, C1 내지 C4의 알킬기, 또는 고리화된 아릴기이고, R3는 수소, C1 내지 C18의 알킬기, C2 내지 C18의 알케닐기, C2 내지 C18의 알키닐기, 3 내지 8개의 고리를 갖는 C3 내지 C12의 시클로알킬기, C10 내지 C24의 아 랄킬기 또는 C10 내지 C24의 아릴기이다.
상기 메틸살리실레이트는 그 자체로는 살균력이 미약하나, 상기 살균제 조성물은 미생물이 존재하는 실제 수계환경에서 사용 농도만큼 희석하여 적용하는 경우, 가수분해 속도가 매우 빨라지게 되며, 이 경우 살균제 조성물이 가수분해 반응을 일으킴으로써 살균력이 강한 살리실산 분자구조로 변화되며, 이소티아졸론류 화합물과 함께 살균 상승효과를 발휘하는 특징을 지닌다.
본 발명의 조성물은 실제 미생물이 존재하는 수계환경에서 가수분해를 통하여 메틸살리실레이트가 살리실산으로 변형되면서 전체 pH가 낮아지게 되므로, pH 가 상승하는 경우에 있어서 이소티아졸론류 화합물의 분해가 일어나는 것을 방지하게 된다. 또한, 일반적으로 곰팡이류는 pH가 낮은 환경에서 생육이 불리하게 되고, 살균효과가 높으므로 본 발명의 조성물은 곰팡이류에 대하여도 현저한 살균능력을 보이게 된다.
또한, 이소티아졸론류 화합물은 살균효과가 높고 항균 스펙트럼이 넓지만, 속효성이 낮아 순간 살균효과가 떨어진다는 단점이 있다. 이와 관련하여 이소티아졸론류 화합물에 속효성을 부여하기 위하여 4급암모늄을 사용하여 왔으나, 이를 사용하는 경우 거품성 등의 문제가 야기되어 산업 및 가정용품 분야에 적용시 어려움이 있다.
본 발명의 살균제 조성물은 이소티아졸론류 화합물에 메틸살리실레이트를 혼합함에 따라서 조성물 자체에 속효성을 부여하면서 거품성 등의 문제를 해결하게 되었다.
또한, 본 발명의 살균제 조성물은 메틸살리실레이트와 이소티아졸론류 화합물을 3:1 내지 7:1 중량비로 포함한다. 상기 범위를 벗어나는 경우에는 경제적으로 불리하며, 살균제가 과량으로 사용되는 문제가 있을 수 있다.
상기 조성물 중 이소티아졸론류 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸론-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 및 벤즈이소티아졸론으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸이소티아졸론-3-온 또는 벤즈이소티아졸론일 수 있다.
본 발명의 살균제 조성물은 실제 희석하여 사용하는 경우, 메틸살리실레이트가 가수분해를 거침에 따라 살균효능이 뛰어난 살리실산으로 변형되며, 이 경우 항균효능을 갖는 상기 조성물을 증류수에 대하여 1중량%로 희석하는 경우, pH는 3 내지 5가 된다. 이와 같이, pH가 변형됨에 따라 이소티아졸론류 화합물 단독인 경우에는 반응시 pH 가 상승하게 되어 살균효과가 저조해지는 곰팡이류에 대한 살균능력이 확대되는 현저한 효과를 가져온다.
또한, 이소티아졸론류 화합물이 미생물 악취에 대한 제거 효과가 떨어지는데 반하여, 가수분해 되지 않고 잔류하는 메틸살리실레이트는 화합물 자체의 향을 가지고 있어 이러한 독특한 향에 의하여 본 발명의 세균성 조성물은 악취제거 효과도 갖을 수 있다.
본 발명의 살균제 조성물은 엔테로박터 에로젠스(Enterobacter aerogens), 대장균(Escherichia coli), 마이크로코코스 루테우스 (Micrococcus luteus), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 클렙시엘라 수모니아 (Klebsidlla pneumoniae), 및 스타필로코커스 에피더미스 (Staphylococcus epidermis) 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 세균에 대하여 현저한 살균효과를 보인다.
본 발명의 살균제 조성물은 가정용, 업소용, 공장용 등 어느 장소에 대하여도 사용가능하며, 바람직하게는 가정용 살균제일 수 있다. 또한, 이소티아졸론류 화합물이 곰팡이 및 일부세균에 대하여 살균효과가 떨어지는 단점을 메틸살리실레이트가 보충함으로써 광범위한 미생물에 의한 악취 발생을 제거 및 예방할 수 있으므로, 가정용, 업소용, 공장용 등에서 탈취제로써 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 살균상승 효과는 일반적으로 본 기술분야에서 사용하는 방법으로 측정할 수 있으며, 본 발명의 일실시예에서는 시너지 인덱스(이하, SI)값을 기준으로 관찰하였다.
본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 살리실레이트 및 이소티아졸론 화합물의 혼합비율에 따른 방부능력
실험방법
하기 방법에 따라 준비된 메틸이소티아졸론 용액, 메틸 살리실레이트 용액, 메틸 벤즈이소티아졸론 용액 및 이들의 혼합물을 Enterobacter aerogens ATCC 13048(세균종류 1), Escherichia coli ATCC 11229(세균종류 2), Micrococcus luteus ATCC 9341(세균종류 3), Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442(세균종류 4), Klebsidlla pneumoniae ATCC 1560(세균종류 5), Staphylococcus epidermis ATCC 155(세균종류 6,이하 세균종류 1 내지 6으로 표기) 등 6종의 세균에 대하여 Difco사의 트립틱 소이 브로스(Tryptic Soy Broth)를 이용하여 2배 계열희석법(Two fold dilution method)에 따라 실험하여 방부능력을 측정하였다.
위의 측정시 방부제 및 상기 미생물 104 cell/㎖ 이 첨가된 배양액 1㎖ 을 30℃에서 3일간 배양한 후, 생육을 저해하는 가장 낮은 농도의 혼탁도를 육안으로 관찰한 후, 이를 각각의 화합물 또는 이들의 혼합물의 최소 생육 억제 농도(MIC)로 정하였다.
이러한 화합물의 상승작용은 Kull,F.C.et al.의 논문 (Appl. Microbiol. 9:538~544(1961))에 발표된 방법에 따라, 하기 식에 의하여 측정된 비율을 사용하여 측정하였고, QA/Qa와 QB/Qb의 합이 1보다 작은 경우, 상승 작용이 나타나는 것으로 판단하였다.
상승지수(SI) = (QA/Qa) + (QB/Qb)
Qa: 화합물 A 단독의 MIC 값(ppm)
Qb: 화합물 B 단독의 MIC 값(ppm)
QA: 혼합물 중 화합물 A의 MIC 값(ppm)
QB: 혼합물 중 화합물 B 단독의 MIC 값(ppm)
본 실험에서 화합물 A는 메틸살리실레이트이며, 화합물 B는 메틸이소티아졸론 또는 벤즈이소티아졸론이다.
메틸이소티아졸론 및 메틸살리실레이트 혼합물의 세균별 상승효과
메틸살리실레이트 용액(A) 과 메틸이소티아졸론 용액(B) 를 준비하여 실시예 1-1의 실험방법에 의하여 혼합물의 상승작용의 결과를 표 1에 나타냈다.
세균종류 Qa Qb QA QB QA/Qa QB/Qb SI
1 1000 312 250 156 0.25 0.5 0.75
2 1000 312 250 78 0.25 0.25 0.5
3 1000 156 250 78 0.125 0.5 0.63
4 1000 156 250 39 0.25 0.25 0.5
5 1000 312 125 39 0.125 0.125 0.25
6 1000 156 125 39 0.125 0.25 0.38
상기 표 1에서 나타나듯이, 메틸살리실레이트와 메틸이소티아졸론을 혼합하여 사용하는 경우, 각각의 화합물을 사용하는 경우에 비하여 SI 값이 적게 나타나 살균상승 효과가 크다는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 혼합물에 있어서 메틸살리실레이트와 메틸이소티아졸론의 중량비가 3:1 내지 7:1인 경우 SI가 0.5 이하로 측정됨에 따라, 본 발명의 방부제 조성물의 혼합비로 가장 바람직한 것으로 보인다.
1-3. 메틸살리실레이트 및 벤즈이소티아졸론 혼합물의 세균별 상승효과
메틸살리실레이트 용액(A) 과 벤즈이소티아졸론 용액(B) 를 준비하여 실시예 1-1의 실험방법에 의하여 혼합물의 상승작용의 결과를 표 2 에 나타냈다.
세균종류 Qa Qb QA QB QA/Qa QB/Qb SI
1 1000 312 125 39 0.125 0.25 0.38
2 1000 312 125 78 0.125 0.5 0.63
3 1000 156 125 78 0.125 0.5 0.63
4 1000 156 250 39 0.25 0.25 0.5
5 1000 312 125 39 0.125 0.125 0.25
6 1000 156 125 39 0.125 0.25 0.38
상기 표 1에서 나타나듯이, 메틸살리실레이트와 벤즈이소티아졸론을 혼합하여 사용하는 경우, 각각의 화합물을 사용하는 경우에 비하여 SI 값이 적게 나타나 살균상승 효과가 크다는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 혼합물에 있어서 메틸살리실레이트와 벤즈이소티아졸론의 중량비가 3:1 내지 7:1인 경우 SI가 0.5 이하로 측정됨에 따라, 본 발명의 방부제 조성물의 혼합비로 가장 바람직한 것으로 보인다.실시예 2: 살리실레이트 및 이소티아졸론 화합물의 혼합 방부제의 제조
2-1: 메틸살리실레이트 및 메틸이소티아졸론 혼합 방부제의 제조
50% 메틸살리실레이트 용액 50g 과 벤즈이소티아졸론 용액 50g을 혼합하고, 이들을 1000배 희석한 용액을 포함하여 살균제를 제조하였다.
2-2: 메틸살리실레이트 및 벤즈이소티아졸론 혼합 방부제의 제조
50% 메틸살리실레이트 용액 50g 과 벤즈이소티아졸론 용액 50g을 혼합하고, 이들을 1000배 희석한 용액을 포함하여 살균제를 제조하였다.
비교예 1 내지 3: 단독 화합물의 방부능력 측정
실시예 1-1의 방법에 따라 50% 메틸이소티아졸론 용액 (비교예 1), 50% 벤즈이소티아졸론 용액 (비교예 2), 또는 50% 메틸살리실레이트 용액 (비교예 3) 각각을 사용하는 것을 제외하고 실시예 2와 동일한 방법으로 살균제 조성물을 제조하였다.
실험예 : 혼합 화합물의 방부능력 상승효과
실시예 2 및 비교예 1 내지 3의 화합물들의 방부능력을 측정하기 위하여 96 멀티 웰 플레이트를 이용하여 방부제를 2배 연속 희석법에 따라 희석한 후, 104 CFU/㎖ 의 농도로 미생물을 접종한 후, 30℃에서 48시간 동안 배양하고 미생물의 생장 여부를 탁도를 기준으로 육안 판정하는 방법으로 MIC 값을 측정하였다. 배지는 디프코사의 트립틱 소이 브로스(Tryptic Soy Broth, Difco Co.)를 사용하여 탁도를 관찰하였고, 사용균주로 Enterobacter aerogens ATCC 13048(세균종류 1), Staphylococcus aureus ATCC 6538(세균종류 2), Staphylococcus epidermis ATCC 155(세균종류 3), Bacillus subtilis ATCC 6984(세균종류 4), Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763(세균종류 5), 또는 Rhizopus oryzae ATCC 10404(세균종류 6, 이하 세균종류 1 내지 6라 기재한다.)에 대하여 MIC를 측정해 하기 표 3에 기재하였다.
세균종류 실시예 2-1 실시예 2-2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
1 78 39 156 312 500
2 78 39 312 312 1000
3 39 39 156 156 500
4 39 39 156 156 1000
5 78 78 312 312 1000
6 78 39 312 312 1000
표 3에서 나타난 바와 같이, 메틸살리실레이트, 메틸이소타이졸론 또는 벤즈이소티아졸론을 단독으로 사용하는 것보다 실시예 1에서 얻은 혼합비에 의하여 제조된 실시예 2-1 및 2-2의 방부제 혼합물이 미생물을 억제하는데 있어서 훨씬 효과적임을 알 수 있다.
본 발명의 살균제 조성물은 메틸살리실레이트와 이소티아졸론류 화합물을 3:1 내지 7:1 중량비로 포함하는 것으로서, 이소티아졸론 화합물의 일종인 메틸이 소티아졸론과 벤즈이소티아졸론이 일부 세균 및 곰팡이류에 대하여 살균효과가 떨어지는 단점을 메틸살리실레이트가 가수분해되어 살리실산으로 변하면서 pH 작용이 극대화되어 곰팡이류에 효과적으로 적용가능하다. 또한, 이소티아졸론류 화합물이 미생물 악취에 대한 제거 효과가 떨어지는데 반하여, 가수분해 되지 않고 잔류하는 메틸살리실레이트는 악취제거 기능이 있어 본 발명의 세균성 조성물은 악취제거 효과를 가지므로 살균제 또는 탈취제에 적용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 메틸살리실레이트; 및
    5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸론-3-온,
    4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소
    티아졸론 및 벤즈이소티아졸론으로 이루어진 군으로부터 선택된 이소티아졸론 화합물;
    을 포함하고,
    상기 메틸살리실레이트 및 이소티아졸론 화합물을 3:1 내지 7:1 중량비로 전체 조성물에 대하여 10 내지 50 중량%로 포함하고, 물 또는 글리콜을 50 내지 90 중량%로 포함하는 살균제 조성물.
    화학식 1
    Figure 112012052781617-pat00005
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 pH가 2 내지 6인 살균제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물의 시너지 인덱스가 0.1 내지 0.7로 살균상승 효과를 갖는 살균제 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 메틸살리실레이트는 가수분해에 의하여 살리실산으로 변화하는 것인 살균제 조성물.
  5. 삭제
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 살균제 조성물은 엔테로박터 에로젠스(Enterobacter aerogens), 대장균(Escherichia coli), 마이크로코코스 루테우스 (Micrococcus luteus), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 클렙시엘라 수모니아 (Klebsidlla pneumoniae), 및 스타필로코커스 에피더미스 (Staphylococcus epidermis) 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 세균에 대하여 살균효능을 하는 것인 살균제 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 수처리제, 목재용 방부제, 가정용 살균제 또는 가정용 탈취제인 것인 살균제 조성물.
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