CN102361554A - 2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯的生物灭杀剂组合物及使用方法 - Google Patents

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Abstract

提供了生物灭杀剂组合物，其包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯和不释放甲醛的生物灭杀剂化合物，其中不释放甲醛的生物灭杀剂化合物选自：溴化硝基烷醇、2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈、和2-苯氧基乙醇。该组合物用于控制含水体系中的微生物。

Description

2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯的生物灭杀剂组合物及使用方法
技术领域
本发明涉及生物灭杀剂组合物和它们用于控制水性体系和含水体系中的微生物的方法。该组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇以及第二生物灭杀剂。
背景技术
基于水的材料通常需要保护，从而在保存期限和使用的过程中免于经历微生物降解和/或损坏。防腐剂用来控制在含水材料中的微生物降解和/或损坏，但是，有时它们不能提供对广谱微生物的有效控制，即使使用高浓度也是如此。此外，防腐剂通常是产品的昂贵组分。尽管不同生物灭杀剂的组合有时用来在特定最终使用环境中提供对微生物的整体控制，但是仍需要具有提高的对抗各种菌种微生物的活性的生物灭杀剂的其它组合。针对环境和经济利益，也需要可使用较低含量的单种生物灭杀剂的组合。
发明内容
一方面，本发明提供生物灭杀剂(即，防腐剂)组合物。该组合物用来控制水性体系或含水体系中的微生物。本发明的组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯以及不释放甲醛的生物灭杀剂化合物，其中不释放甲醛的生物灭杀剂化合物选自：溴化硝基烷醇、2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈、和2-苯氧基乙醇。
第二方面，本发明提供控制水性体系或含水体系中的微生物的方法。该方法包括使用本申请所描述的生物灭杀剂组合物处理所述体系。
具体实施方式
如上提及，本发明提供生物灭杀剂组合物以及使用它们控制微生物的方法。该组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯(″乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000011
烷″)以及不释放甲醛的生物灭杀剂化合物，其中不释放甲醛的生物灭杀剂化合物选自：溴化硝基烷醇、2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈、和2-苯氧基乙醇。已经出乎意料地发现，当用于控制含水介质中的微生物时，乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000021
烷与本申请描述的不释放甲醛的生物灭杀剂化合物的组合在一定重量比时是具有协同作用的。即，与基于两种物质单独的性能所预期的性质相比，组合的物质可得到改善的生物灭杀性质。观察到的协同作用允许使用减少量的所述物质即可达到可接受的生物灭杀性质，由此潜在地减少环境影响和降低物质成本。
针对本说明书的目的，″微生物″的含义包括但不限于，细菌、真菌、藻类、和病毒。应该广义地理解词语″控制″和″控制″，认为在它们的含义范围内其包括但不限于，抑制微生物的生长或繁殖、杀死微生物、消毒、和/或防腐。
在本发明的第一种实施方式中，不释放甲醛的生物灭杀剂化合物是溴化硝基烷醇。优选地，溴化硝基烷醇化合物是式I的化合物：
Figure BDA0000092621880000022
其中R1是氢、C1-C12烷基、或苯基-C1-C12-烷基-；R3是氢，或R1和R3与它们所连接的碳原子共同形成C5-C7环烷基环；并且R2是氢、甲基、乙基、羟甲基、或溴。
优选的根据式I的硝基烷醇包括其中R1是氢或C2-C11烷基的化合物。还优选的是其中R1是甲基、乙基、正丙基、正丁基、或正己基的化合物。也优选的是其中R1和R3与它们所连接的碳原子共同形成环己基环的化合物。
优选的根据式I的硝基烷醇还包括其中R3是H的化合物。
另外优选的根据式I的硝基烷醇是其中R2是羟甲基的化合物。
优选的根据式I的化合物包括：C2H5CH(OH)CHBrNO2；CH2(OH)CBrNO2CH2OH；nC3H7CH(OH)CHBrNO2；CH3CH(OH)CBrNO2CH2OH；CH3CH(OH)CHBrNO2；(CH3)2CHCH(OH)CBr2NO2；nC5H11CH(OH)CHBrNO2；nC6H13CH(OH)CHBrNO2；CH3CH(OH)CNO2BrCH3；1-(溴代硝基甲基)环己醇；CH3CH(OH)CBr2NO2；C11H23CH(OH)CHBrNO2；CH2(OH)CHBrNO2；nC4H9CH(OH)CHBrNO2；C2H5CH(OH)CNO2BrCH3；CH2(OH)CNO2BrC2H5；C2H5CH(OH)CBr2NO2。特别优选的式I  的硝基烷醇是CH2(OH)CBrNO2CH2OH(2-溴代-2-硝基-1，3-丙二醇)。
优选地，在本发明的第一种实施方式中，乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000031
烷与溴化硝基烷醇的重量比为约1000∶1至约1∶1000，更优选为约500∶1至约1∶500，甚至更优选为约100∶1至约1∶100。在特别优选的实施方式中，乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000032
烷与溴化硝基烷醇的重量比为约45∶1至约1∶2。
式I的溴化硝基烷醇可商购和/或可容易由本领域技术人员使用熟知技术制备(参见，例如，美国专利3,558,788，其通过参考并入本申请)。乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000033
烷可商购。
在本发明的第二种实施方式中，不释放甲醛的生物灭杀剂化合物是2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈化合物。优选地，该化合物是式II的化合物：
Figure BDA0000092621880000034
其中X是溴或氯。特别优选的戊二腈化合物是2-溴代-2-(溴代甲基)戊二腈。
优选地，在本发明的第二种实施方式中，乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000035
烷与二卤代甲基戊二腈的重量比为约100∶1至约1∶100，更优选为约50∶1至约1∶50，甚至更优选为约50∶1至约1∶1。在进一步优选的实施方式中，该重量比为约39∶1至约2∶1。
式II的戊二腈可商购和/或可容易由本领域技术人员使用熟知技术制备(参见，例如，美国专利3,877,922)。
在第三种实施方式中，不释放甲醛的生物灭杀剂化合物是苯氧基乙醇。优选地，在第三种实施方式中，乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000036
烷与苯氧基乙醇的重量比为约100∶1至约1∶100，更优选为约50∶1至约1∶50，甚至更优选为约1∶1至约1∶30。在进一步优选的实施方式中，该重量比为约1∶6至约1∶29。
本发明的组合物可用来控制各种水性体系和含水体系中微生物的生长。这样的体系的实例包括但不限于，漆料和涂料、水乳浊液、胶乳、粘合剂、墨水、颜料分散体、家用和工业清洁剂、洗涤剂、餐具洗涤剂、矿物淤浆、聚合物乳液、嵌缝胶和粘合剂(caulks and adhesives)、带条粘接缝混配物、消毒剂、消毒杀菌剂、纺丝整理剂；金属加工液、建筑产品、个人护理产品、纺织品液体(textile fluids)例如纺丝整理剂、工业生产用水(例如油田水、造纸用水、冷却水)、油田功能性流体例如钻探泥浆和压裂液、和燃料。
无需过多实验，本领域技术人员可容易确定，应该用于任何特定应用的该组合物的浓度。作为说明，适宜的活性物质浓度(乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000041
烷和第二生物灭杀剂两者的总量)通常为0.001至1wt％，优选为0.01至0.1wt％，基于包括生物灭杀剂的含水体系的总重量。
组合物的各组分可以单独添加到含水体系中，或在添加之前预共混。本领域技术人员可容易确定适当的添加方法。组合物可以与其它添加剂用于该体系，所述添加剂例如，但不限于，表面活性剂、离子/非离子聚合物及其碎屑(scale)、防腐蚀剂、除氧剂、和/或另外的生物灭杀剂。
以下实施例说明本发明但不限制本发明的范围。
实施例
通用.
生物灭杀剂.在这些实施例中测试下列生物灭杀剂。
2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000042
烷或″DMX″)使用BIOBANTM DXN，87％活性成分，购自The Dow Chemical Company。
2-溴-2-硝基丙烷-1，3-二醇(″BNPD″)使用BIOBANTM BP-30，30％活性BNPD，购自The Dow Chemical Company。
2-溴-2-(溴代甲基)戊二腈(″DBGN″)得自Alfa Aesar。
2-苯氧基乙醇(2-PE)使用DOWANOLTM EPh，购自The Dow ChemicalCompany。
协同作用的计算.测量并使用以下描述的公式计算报告的协同指数(synergy indexes)。在该方法中，协同指数为1表示加和性。如果该指数小于1，那么发生协同作用，而协同指数大于1表示拮抗作用。
协同指数＝CA/Ca+CB/Cb
Ca＝得到4log10微生物致死数(microbial kill)的单独的抗微生物剂A的最小浓度，
Cb＝得到4log10微生物致死数的单独的抗微生物剂B的最小浓度，
CA和CB＝得到所需的微生物致死数的组合的抗微生物剂A和B的浓度(除非在特定实施例中指明，否则为4l0g10微生物致死数)。
实施例1.乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000051
烷/2-溴-2-硝基丙烷-1，3-二醇在纺丝整理剂乳液中的评价
在该实施例中，在纺丝整理剂乳液中评价乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000052
烷(DMX)、2-溴-2-硝基丙烷-1，3-二醇(BNPD)以及DMX和BNPD的组合的抗微生物分布图。在开始评价防腐功效之前，确定纺丝整理剂乳液不含微生物污染物。纺丝整理剂乳液通过添加1份纺丝整理油到9份蒸馏水中然后搅拌30分钟制备。
构建实验.对于所有评价，使用300至600μl的总样品体积在96-深孔区组格式(deep well block format)中进行测试。在这些样品中，不多于总体积的10％是由生物灭杀剂和生物体溶液组成的，对于所有样品将所有的非基质添加物标准化。各实验的96-孔区组包含生物灭杀剂处理的样品和没有生物灭杀剂的对照样品。
微生物.对于最终浓度为5x107CFU/ml的制剂接种，添加等份的24小时大豆胰蛋白酶肉汤培养物。向96-孔区组的各样品中添加生物体并混合直至均匀。此外，纺丝整理剂乳液样品的细菌攻击出现在28-天测试周期的第0天、第2天、第7天、和第14天。使用的生物体：绿脓杆菌(Pseudomonasaeruginosa)(ATCC#15442)，Pseudomonas aeruginosa(ATCC#10145)，产气肠杆菌(Enterobacter aerogenes)(ATCC#13048)，大肠杆菌(Escherichia coli)(ATCC#11229)，肺炎杆菌(Klebsiellapneumoniae)(ATCC#8308)，金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(ATCC#6538)，猪霍乱沙门氏菌(Salmonellacholeraesuis)(ATCC#10708)。
活生物体的计数.为计数仍存活的微生物，在预定时间点移出等份样品。与不含防腐剂的对照相比，认为导致≥6log10微生物致死数的生物灭杀剂浓度显著减少了存活生物体，然后使用该浓度计算协同指数值。结果如表1所示。
表1.在纺丝整理剂乳液中的DMX和BNPD的第27天的协同作用计算(第四次微生物攻击之后)
Figure BDA0000092621880000061
*ppm值表示在特定时间点达到≥6log10微生物致死数所必需的活性生物灭杀剂浓度。
实施例2.乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000062
烷/2-溴-2-硝基丙烷-1，3-二醇在漆料中的评价在该实施例中，在商业(内部蛋壳)水基胶乳漆料制剂(pH 7.4)中评价乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000063
烷(DMX)、2-溴-2-硝基丙烷-1，3-二醇(BNPD)以及DMX和BNPD的组合的抗微生物分布图。在开始评价防腐功效之前，确定漆料制剂不含微生物污染物。
构建实验.对于所有评价，使用600μl的总样品体积在96-深孔区组格式中进行测试。在这些样品中，不多于总体积的10％是由生物灭杀剂和生物体溶液组成的，对于所有样品将所有的非基质添加物标准化。各实验的96-孔区组包含生物灭杀剂处理的样品和没有生物灭杀剂的对照样品。
微生物.对于最终浓度为5x106CFU/ml的制剂接种，添加等份的24小时大豆胰蛋白酶肉汤培养物。向96-孔区组的各样品中添加生物体并混合直至均匀。此外，漆料样品的细菌攻击出现在28-天测试周期的第0天、第2天、第7天、和第14天。使用的生物体：Pseudomonas aeruginosa(ATCC#15442)，Pseudomonas aeruginosa(ATCC#10145)，Enterobacteraerogenes(ATCC#13048)，Escherichia coli(ATCC#11229)，Klebsiellapneumoniae(ATCC#8308)，Staphylococcus aureus(ATCC#6538)，Salmonellacholeraesuis(ATCC#10708)。
活生物体的计数.为计数仍存活的微生物，在预定时间点移出等份样品。以下列出的数据表中的数值表示log10在特定时间点从单独样品中回收的活微生物以及在添加微生物之后的生物灭杀剂浓度。与不含防腐剂的对照相比，认为导致≥4log10微生物致死数的生物灭杀剂浓度显著减少了存活生物体，然后使用该浓度计算协同指数值。数据如表2和表3所示。
表2.在漆料中DMX和BNPD的第20天的活微生物计数(第四次微生物攻击之后)。
Figure BDA0000092621880000071
表3.在漆料中DMX和BNPD的第20天的协同作用计算
Figure BDA0000092621880000072
*生物灭杀剂浓度以ppm活性DMX或BNPD表示
当单独使用时，在四次细菌攻击之后，要达到≥4log10微生物致死数，需要1740ppm活性乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000073
烷。当单独使用时，在相同的测试条件下，要达到≥4log10微生物致死数，需要300ppm的BNPD。在相同的测试条件下，使用BNPD和乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000074
烷的各种浓度比得到较大的log10活微生物的减少，这表明生物灭杀剂活性物质的协同组合。
实施例3.乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000075
烷/2-溴-2-硝基丙烷-1，3-二醇在洗衣剂中的评价
使用乙酰二甲二烷、BNPD、及其组合处理洗衣剂的样品。在四周的周期中，使用5×106菌落形成单位每毫升(CFU/mL)接种体接种样品四次，所述接种体包括Pseudomonas aeruginosa ATCC#9027，Enterobacter gergoviaeATCC#33028Pseudomonas putida ATCC#49128，Salmonella choleraesuisATCC#10708，Pseudomonas aeruginosa ATCC#10145，Pseudomonasaeruginosa ATCC#15442，Escherichia coli ATCC#11229，和StaphylococcusaureusATCC#6538。样品在第0、2、7、和14天接种，并在第0、1、2、3、6、8、13、15、20、和27天分析细菌含量。细菌浓度通过连续稀释(1∶10)直至达到生长终点(growth endpoint)确定。基于达到生长终点所需的连续稀释次数，样品评价定级为0-8级。例如，如果在细菌丧失生长之前，样品需要四次1∶10的稀释，那么样品得到的分数为4，这表示5x104至5x105的活生物体。结果如表4和表5所示。
表4.在洗衣剂中DMX和BNPD的第20天活微生物计数(第四次微生物攻击之后)。
Figure BDA0000092621880000082
在这项研究中，发现了几种乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000083
烷和BNPD的协同组合。例如，在第20天，要达到4log10细菌致死数，需要单独的1160ppm乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000084
烷或99ppm BNPD。344ppm乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000085
烷/44ppm BNPD得到的协同比为0.740。协同组合如以下表5所示。
表5.在洗衣剂中DMX和BNPD的第20天的协同作用计算
Figure BDA0000092621880000091
实施例4.在洗衣剂中乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000092
烷/二溴代戊二腈的评价
使用乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000093
烷、二溴代戊二腈、及其组合处理洗衣剂的样品。在四周的周期中，使用5×106菌落形成单位每毫升(CFU/mL)接种体接种样品四次，所述接种体包括Pseudomonas aeruginosa ATCC#9027，Enterobactergergoviae ATCC#33028，Pseudomonas putida ATCC#49128，Salmonellacholeraesuis ATCC#10708，Pseudomonas aeruginosa ATCC#10145，Pseudomonas aeruginosa ATCC#15442，Escherichia coli ATCC#11229，和Staphylococcus aureus ATCC#6538。样品在第0、2、7、和14天接种，并在第0、1、2、3、6、8、13、15、20、和27天分析细菌含量。细菌浓度通过连续稀释(1∶10)直至达到生长终点确定。基于达到生长终点所需的连续稀释次数，样品评价定级为0-8级。例如，如果在细菌丧失生长之前，样品需要四次1∶10的稀释，那么样品得到的分数为4，这表示5x104至5x105的活生物体。认为分数为2或更少表示合格。以下表6和表7总结了发现乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000094
烷和二溴戊二腈(DBGN)的协同组合的时间点。
表6.在洗衣剂中乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000095
烷和二溴代戊二腈的第20天活微生物计数
Figure BDA0000092621880000096
表7.在洗衣剂中乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000097
烷和二溴代戊二腈的第20天的协同组合
Figure BDA0000092621880000101
实施例5.
乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000102
烷和2-苯氧基乙醇(2-PE)在洗衣剂中的评价
在该实施例中，使用乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000103
烷、2-苯氧基乙醇(2-PE)、及其组合处理洗衣剂的样品。使用与以上在实施例4中所述相同的实验过程。以下表8和表9总结了发现的协同组合。
表8.在洗衣剂中乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000104
烷和2-苯氧基乙醇的第27天活微生物计数
Figure BDA0000092621880000105
表9.在洗衣剂中乙酰二甲二
Figure BDA0000092621880000106
烷和2-苯氧基乙醇的第27天的协同组合
尽管本发明已经根据其优选实施方式在以上进行描述，但是可以在本公开的范围内进行修改。因此，本申请意在使用本申请公开的普遍原理包括本发明的任何变型、用途、或改编。此外，本申请意在包括在本领域已知或常规实践范围内的本公开的变更，而其中本发明属于这样的变更并且该变更在所附权利要求的界限范围内。

Claims (17)

1.一种组合物，包括：
2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯；和
不释放甲醛的生物灭杀剂化合物，选自：溴化硝基烷醇、2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈、和2-苯氧基乙醇。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述溴化硝基烷醇生物灭杀剂化合物是式I的化合物：
Figure FDA0000092621870000011
其中R1是氢、C1-C12烷基、或苯基-C1-C12-烷基-，R3是氢，或R1和R3与它们所连接的碳原子共同形成C5-C7环烷基环；并且R2是氢、甲基、乙基、羟甲基、或溴。
3.根据权利要求1-2的组合物，其中R1是氢或C2-C11烷基。
4.根据权利要求1-3的组合物，其中R3是H。
5.根据权利要求1-4的组合物，其中R2是羟甲基。
6.根据权利要求1-5的组合物，其中所述溴化硝基烷醇是：C2H5CH(OH)CHBrNO2；CH2(OH)CBrNO2CH2OH；nC3H7CH(OH)CHBrNO2；CH3CH(OH)CBrNO2CH2OH；CH3CH(OH)CHBrNO2；(CH3)2CHCH(OH)CBr2NO2；nC5H11CH(OH)CHBrNO2；nC6H13CH(OH)CHBrNO2；CH3CH(OH)CNO2BrCH3；1-(溴代硝基甲基)环己醇；CH3CH(OH)CBr2NO2；C11H23CH(OH)CHBrNO2；CH2(OH)CHBrNO2；nC4H9CH(OH)CHBrNO2；C2H5CH(OH)CNO2BrCH3；CH2(OH)CNO2BrC2H5；C2H5CH(OH)CBr2NO2。
7.根据权利要求1-6的组合物，其中所述溴化硝基烷醇是CH2(OH)CBrNO2CH2OH(2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇)。
8.根据权利要求1-7的组合物，其中所述2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与溴化硝基烷醇的重量比为约1000∶1至约1∶1000。
9.根据权利要求1的组合物，其中所述2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈化合物是式II的化合物：
Figure FDA0000092621870000021
其中X是溴或氯。
10.根据权利要求9的组合物，其中所述2-卤代-2-(卤代甲基)戊二腈化合物是2-溴-2-(溴代甲基)戊二腈。
11.根据权利要求1、和9-10的组合物，其中所述2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与二卤代甲基戊二腈的重量比为约100∶1至约1∶100。
12.根据权利要求1的组合物，其中所述不释放甲醛的生物灭杀剂化合物是2-苯氧基乙醇。
13.根据权利要求12的组合物，其中所述2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与2-苯氧基乙醇的重量比为约100∶1至约1∶100。
14.根据权利要求1-13的组合物，还包括一种或多种表面活性剂、离子/非离子聚合物及其碎屑、防腐蚀剂、除氧剂或另外的生物灭杀剂。
15.控制水性体系或含水体系中的微生物的方法，所述方法包括使用根据权利要求1-14中任一项的组合物处理所述体系。
16.根据权利要求15的方法，其中所述水性体系或含水体系选自：漆料和涂料、水乳浊液、胶乳、粘合剂、墨水、颜料分散体、家用和工业清洁剂、洗涤剂、餐具洗涤剂、矿物淤浆、聚合物乳液、嵌缝胶和粘合剂、带条粘接缝混配物、消毒剂、消毒杀菌剂、纺丝整理剂；金属加工液、建筑产品、个人护理产品、纺织品液体例如纺丝整理剂、工业生产用水(例如油田水、造纸用水、冷却水)、油田功能性流体例如钻探泥浆和压裂液、和燃料。
17.根据权利要求16的方法，其中所述水性体系或含水体系选自：个人护理品、家用和工业产品、纺织品液体、和漆料和涂料。
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