CN102361553B - 2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯的生物灭杀剂组合物及使用方法 - Google Patents

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Abstract

提供了包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯和生物灭杀剂化合物的组合物，其中生物灭杀剂化合物选自：生物灭杀唑烷；1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮

Description

2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯的生物灭杀剂组合物及使用方法
技术领域
本发明涉及生物灭杀剂组合物和它们用于控制水性体系及含水体系中的微生物的方法。该组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇以及第二生物灭杀剂。 
背景技术
基于水的材料通常需要保护，从而在保存期限和使用的过程中免于经历微生物降解和/或损坏。防腐剂用来控制在含水材料中的微生物降解和/或损坏，但是，有时它们不能提供对广谱微生物的有效控制，即使使用高浓度也是如此。此外，防腐剂通常是产品的昂贵组分。尽管不同生物灭杀剂的组合有时用来在特定最终使用环境中提供对微生物的整体控制，但是仍需要具有提高的对抗各种菌种微生物的活性的生物灭杀剂的其它组合。针对环境和经济利益，也需要可使用较低含量的单种生物灭杀剂的组合。 
发明内容
一方面，本发明提供生物灭杀剂(即，防腐剂)组合物。该组合物用来控制水性体系或含水体系中的微生物。本发明的组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯以及生物灭杀剂化合物，其中生物灭杀剂化合物选自：生物灭杀 唑烷；1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮 金刚烷；和三(羟甲基)硝基甲烷。 
第二方面，本发明提供控制水性体系或含水体系中的微生物的方法。该方法包括使用本申请所描述的生物灭杀剂组合物处理所述体系。 
具体实施方式
如上提及，本发明提供生物灭杀剂组合物以及使用它们控制微生物的方法。该组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯(″乙酰二甲二 烷″)以及生物灭杀剂化合物，其中生物灭杀剂化合物选自：生物灭杀 唑烷；1-(3- 氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮 金刚烷；和三(羟甲基)硝基甲烷。已经出乎意料地发现，当用于控制水性介质或含水介质中的微生物时，一定重量比的乙酰二甲二 烷与本申请描述的其它生物灭杀剂化合物的组合是具有协同作用的。即，与基于两种物质单独的性能所预期的性质相比，组合的物质可得到改善的生物灭杀性质。观察到的协同作用允许使用减少量的所述物质即可达到可接受的生物灭杀性质，由此潜在地减少环境影响和降低物质成本。 
针对本说明书的目的，″微生物″的含义包括但不限于，细菌、真菌、藻类、和病毒。应该广义地理解词语″控制″和″控制″，认为在它们的含义范围内其包括但不限于，抑制微生物的生长或繁殖、杀死微生物、消毒、和/或防腐。 
在第一种实施方式中，本发明的组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯和生物灭杀 唑烷化合物。用于本实施方式中的适宜的 唑烷化合物包括但不限于，单环 唑烷，例如4，4-二甲基 唑烷(购自The Dow Chemical Company)、N-甲基-1，3- 唑烷、N-羟乙基-1，3- 唑烷、5-甲基-1，3- 唑烷、4-乙基-4-羟甲基 唑烷、4-乙基 唑烷、和4-甲基-4-乙基 唑烷。4，4-二甲基 唑烷是优选的单环 唑烷。 
适宜的 唑烷化合物也包括双环 唑烷，这包括任选地取代有C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、或羟基(C1-C6烷基)的1-氮杂-3，7-双环[3.3.0]辛烷，例如7-乙基双环 唑烷(5-乙基-1-氮杂-3，7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷)(购自The Dow Chemical Company)、5-羟基甲氧基甲基-1-氮杂-3，7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷(购自International Specialty Products)、5-羟甲基-1-氮杂-3，7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷(购自International Specialty Products)、5-羟基聚(亚甲基氧甲基-1-氮杂-二氧杂双环(3.3.0)辛烷(购自International Specialty Products)、和1-氮杂-3，7-二氧杂-5-羟甲基-(3.3.0)-双环辛烷。7-乙基双环 唑烷是优选的双环 唑烷。 
适宜的 唑烷化合物还包括二 唑烷，例如N，N-亚甲基二(5-甲基- 唑烷)(购自Halliburton)和二-(4，4’-四甲基-1，3- 唑烷-3-基)-甲烷。 
适宜的 唑烷化合物另外地包括聚 唑烷。 
优选地，在本发明的第一种实施方式中，2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与 唑烷的重量比为约1000∶1至约1∶1000，更优选为约500∶1至约1∶500，甚至更优选为约100∶1至约1∶100，和进一步优选为约20∶1至约1∶20。 
在特别优选的实施方式中，2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与 唑烷的 重量比为约13∶1至约1∶13。 
用于本发明的生物灭杀 唑烷化合物可商购和/或可容易由本领域技术人员使用熟知技术制备。乙酰二甲二 烷可商购。 
在第二种实施方式中，本发明的组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯和1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮 金刚烷(″CTAC″)。CTAC化合物可以是顺式异构体、反式异构体、或顺式和反式异构体的混合物。优选地，所述化合物是顺式异构体或顺式和反式异构体的混合物。 
优选地，在本发明的第二种实施方式中，2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与CTAC的重量比为约1000∶1至约1∶1000，更优选为约500∶1至约1∶500，甚至更优选为约100∶1至约1∶100，和进一步优选为约20∶1至约1∶20。在特别优选的实施方式中，2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与CTAC的重量比为约5∶1至约1∶1，甚至更优选为约1.6∶1至约1∶1。 
CTAC可商购和/或可容易由本领域技术人员使用熟知技术制备。 
在第三种实施方式中，本发明的组合物包括2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯和三(羟甲基)硝基甲烷。优选地，在第三种实施方式中，2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与三(羟甲基)硝基甲烷的重量比为约1000∶1至约1∶1000，更优选为约500∶1至约1∶500，甚至更优选为约100∶1至约1∶100，和进一步优选为约20∶1至约1∶20。在特别优选的实施方式中，2，6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与三(羟甲基)硝基甲烷的重量比为约5∶1至约1∶1，甚至更优选为约3∶1至约1.6∶1。 
三(羟甲基)硝基甲烷可商购和/或可容易由本领域技术人员使用熟知技术制备。 
本发明的组合物可用来控制各种水性体系和含水体系中微生物的生长。这样的体系的实例包括但不限于，漆料和涂料、水乳液、胶乳、粘合剂、墨水、颜料分散体、家用和工业清洁剂、洗涤剂、餐具洗涤剂、矿物淤浆、聚合物乳液、嵌缝胶和粘合剂(caulks and adhesives)、带条粘接缝混配物、消毒剂、消毒杀菌剂、金属加工液、建筑产品、个人护理产品、纺织品液体(textile fluids)例如纺丝整理剂、工业生产用水(例如油田水、造纸用水、冷却水)、油田功能性流体例如钻探泥浆和压裂液、和燃料。优选的含水体系是洗涤剂、个人护理品、家用和工业产品、和漆料/涂料。特别优选的是漆料和涂料、洗涤剂、和纺织品液体例如纺丝整理剂。 
无需过多实验，本领域技术人员可容易确定，应该用于任何特定应用的该组合物的浓度。作为说明，适宜的活性物质浓度(乙酰二甲二 烷和第二生物灭杀剂两者的总量)通常为0.001至1wt％，优选为0.01至0.1wt％，基于包括该生物灭杀剂的水性体系或含水体系的总重量。 
组合物的各组分可以单独添加到水性体系或含水体系中，或在添加之前预共混。本领域技术人员可容易确定适当的添加方法。组合物可以与其它添加剂用于该体系，所述添加剂例如，但不限于，表面活性剂、离子/非离子聚合物及其碎屑(scale)、和防腐蚀剂、除氧剂、和/或另外的生物灭杀剂。 
以下实施例说明本发明但不限制本发明的范围。 
实施例 
通用. 
生物灭杀剂.在这些实施例中测试下列生物灭杀剂。 
2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二 烷或″DMX″)使用BIOBANTM DXN，87％活性成分，购自The Dow Chemical Company。 
4，4-二甲基 唑烷(″DMO″)使用BIOBANTM CS-1135，78％活性成分，购自The Dow Chemical Company。 
7-乙基-双环 唑烷(″EBCO″)使用DOWICILTM 96，96％活性成分，购自The Dow Chemical Company。 
1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮 金刚烷氯化物(″CTAC″)使用DOWICILTM 75，64％活性成分，购自The Dow Chemical Company。 
2-羟甲基-2-硝基-1，3-丙二醇(″TN″)使用TRIS NITROTM，50％活性成分，购自The Dow Chemical Company。 
协同作用的计算.测量并使用以下描述的公式计算报告的协同指数(synergy indexes)。在该方法中，协同指数为1表示加和性。如果该指数小于1，那么发生协同作用，而协同指数大于1表示拮抗作用。 
协同指数＝CA/Ca+CB/Cb
Ca＝得到4log10微生物致死数(microbial kill)的单独的抗微生物剂A的最小浓度 
Cb＝得到4log10微生物致死数的单独的抗微生物剂B的最小浓度 
CA和CB＝得到所需的微生物致死数的组合的抗微生物剂A和B的浓度 (除非在特定实施例中指明，否则为4log10微生物致死数)。 
实施例1.乙酰二甲二 烷/ 唑烷在漆料中的评价 
在该实施例中，在商业(内部蛋壳)水基胶乳漆料制剂(pH 7.4)中评价2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)、4，4-二甲基 唑烷(DMO)、7-乙基-双环 唑烷(EBCO)以及DMX/DMO的组合、DMX/EBCO的组合的抗微生物分布图。在开始评价防腐功效之前，确定漆料制剂不含微生物污染物。 
构建实验.对于所有评价，使用600μl的总样品体积在96-深孔区组格式(deep well block format)中进行测试。在这些样品中，不多于总体积的10％是由生物灭杀剂和生物体溶液组成的，对于所有样品将所有的非基质添加物标准化。各实验的96-孔区组包含生物灭杀剂处理的样品和没有生物灭杀剂的对照样品。 
微生物.对于最终浓度为5x106CFU/ml的制剂接种，添加等份的24小时大豆胰蛋白酶肉汤培养物。向96-孔区组的各样品中添加生物体并混合直至均匀。此外，漆料样品的细菌攻击出现在28-天测试周期的第0天、第2天、第7天、和第14天。使用的生物体：绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC#15442)，Pseudomonas aeruginosa(ATCC#10145)，产气肠杆菌(Enterobacter aerogenes)(ATCC#13048)，大肠杆菌(Escherichia coli)(ATCC#11229)，肺炎杆菌(Klebsiella pneumoniae)(ATCC#8308)，金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(ATCC#6538)，猪霍乱沙门氏菌(Salmonella choleraesuis)(ATCC#10708)。 
活生物体的计数.为计数仍存活的微生物，在预定时间点移出等份样品。以下列出的数据表中的数值表示log10在特定时间点从单独样品中回收的活微生物以及在添加微生物之后的生物灭杀剂浓度。与不含生物灭杀剂的对照相比，认为导致≥4log10微生物致死数的生物灭杀剂浓度显著减少了存活生物体，然后使用该浓度计算协同指数值。结果如表1-4所示。 
表1.在漆料中DMX和DMO的第15天的活微生物计数(第四次微生物攻击之后)。 
表2.在漆料中DMX和DMO的协同作用计算。 
*生物灭杀剂浓度以ppm活性DMX或DMO表示 
可以看出，当单独使用时，在四次细菌攻击之后，要达到≥4log10微生物致死数，需要1740ppm活性2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)。 
在相同的测试条件下，要达到≥4log10微生物致死数，需要308ppm的4，4-二甲基 唑烷(DMO)。在相同的测试条件下，使用DMO和DMX的各种浓度比得到较大的log10活微生物的减少，这表明生物灭杀剂活性物质的协同组合。 
表3.在漆料中DMX/EBCO的第20天的活微生物计数(第四次微生物攻击之后)。 
表4.在漆料中DMX和EBCO的协同作用计算。 
*生物灭杀剂浓度以ppm活性DMX或EBCO表示 
从该数据可以看出，当单独使用时，在四次细菌攻击之后，要达到≥4log10微生物致死数，需要1740ppm活性2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)。在相同的测试条件下，要达到≥4log10微生物致死数，需要1920ppm的7-乙基-双环 唑烷(EBCO)。在相同的测试条件下，使用EBCO和DMX的各种浓度比得到较大的log10活微生物的减少，这表明生物灭杀剂活性物质的协同组合。 
实施例2.乙酰二甲二 烷/ 唑烷在纺丝整理剂乳液中的评价 
在该实施例中，在纺丝整理剂乳液中评价2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)、4，4-二甲基 唑烷(DMO)、1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮 金刚烷氯化物(CTAC)、2-羟甲基-2-硝基-1，3-丙二醇(TN)以及DMX/DMO的组合、DMX/CTAC的组合、DMX/TN的组合的抗微生物分布图。在开始评价防腐功效之前，确定纺丝整理剂乳液不含微生物污染物。纺丝整理剂乳液通过添加1份纺丝整理油到9份蒸馏水中然后搅拌30分钟制备。 
构建实验.对于所有评价，使用300至600μl的总样品体积在96-深孔区组格式中进行测试。在这些样品中，不多于总体积的10％是由生物灭杀剂和生物体溶液组成的，对于所有样品将所有的非基质添加物标准化。各实验的96-孔区组包含生物灭杀剂处理的样品和没有生物灭杀剂的对照样品。 
微生物.对于最终浓度为5x107CFU/ml的制剂接种，添加等份的24小时大豆胰蛋白酶肉汤培养物。向96-孔区组的各样品中添加生物体并混合直至均匀。此外，纺丝整理剂乳液样品的细菌攻击出现在28-天测试周期的第0天、第2天、第7天、和第14天。使用的生物体：Pseudomonas aeruginosa(ATCC#15442)，Pseudomonas aeruginosa(ATCC#10145)，Enterobacter aerogenes(ATCC#13048)，Escherichia coli(ATCC#11229)，Klebsiella  pneumoniae(ATCC#8308)，Staphylococcus aureus(ATCC#6538)，Salmonella choleraesuis(ATCC#10708)。 
活生物体的计数.为计数仍存活的微生物，在预定时间点移出等份样品。与不含防腐剂(生物灭杀剂)的对照相比，认为导致≥6log10微生物致死数的生物灭杀剂浓度显著减少了存活生物体，然后使用该浓度计算协同指数值。结果如表5-7所示。 
表5.在纺丝整理剂乳液中的DMX和TN的第27天的协同作用计算(第四次微生物攻击之后)。 
*ppm值表示在特定时间点达到≥6log10微生物致死数所必需的活性生物灭杀剂浓度。 
当单独使用时，在四次细菌攻击之后，要达到≥6log10微生物致死数，需要1339ppm活性2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)。在相同的测试条件下，达到≥6log10微生物致死数，需要592ppm of 2-羟甲基-2-硝基-1，3-丙二醇(TN)。在相同的测试条件下，使用TN和DMX的各种浓度比得到较大的log10活微生物的减少，这表明生物灭杀剂活性物质的协同组合。 
表6.在纺丝整理剂乳液中的DMX和CTAC的第27天的协同作用计算(第四次微生物攻击之后)。 
*ppm值表示在特定时间点达到≥6log10微生物致死数所必需的活性生物灭杀剂浓度。 
当单独使用时，在四次细菌攻击之后，要达到≥6log10微生物致死数，需要1339ppm活性2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)。在相同的测试条件下，要达到≥6log10微生物致死数，需要582ppm的1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮 金刚烷氯化物(CTAC)。在相同的测试条件下，使用CTAC和DMX的各种浓度比得到相等或较大的log10活微生物的减少，这表明生物灭杀剂活性物质的协同组合。 
表7.在纺丝整理剂乳液中的DMX和DMO的第27天的协同作用计算(第四次微生物攻击之后)。 
*ppm值表示在特定时间点达到≥6log10微生物致死数所必需的活性生物灭杀剂浓度。 
当单独使用时，在四次细菌攻击之后，要达到≥6log10微生物致死数，需要1339ppm活性2，6-二甲基-二甲基-间-二氧六环-4-醇(DMX)。在相同的测试条件下，要达到≥6log10微生物致死数，需要355ppm的4，4-二甲基 唑烷(DMO)。在相同的测试条件下，使用DMO和DMX的各种浓度比得到较大的log10活微生物的减少，这表明生物灭杀剂活性物质的协同组合。 
尽管本发明已经根据其优选实施方式在以上进行描述，但是可以在本公开的范围内进行修改。因此，本申请意在使用本申请公开的普遍原理包括本发明的任何变型、用途、或改编。此外，本申请意在包括在本领域已知或常规实践范围内的本公开的变更，而其中本发明属于这样的变更并且该变更在所附权利要求的界限范围内。 

Claims (11)

1.一种包含生物灭杀活性成分的组合物，所述生物灭杀活性成分由以下物质组成：
2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯；和
生物灭杀剂化合物，选自：生物灭杀唑烷；1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮金刚烷；和三(羟甲基)硝基甲烷，其中
2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与所述生物灭杀唑烷的重量比为13:1至1:13，或者
2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮金刚烷的重量比为1.6:1至1:1，或者
2,6-二甲基-间-二氧六环-4-醇乙酸酯与三(羟甲基)硝基甲烷的重量比为3:1至1.6:1，
其中所述生物灭杀唑烷是4,4-二甲基唑烷、或者7-乙基双环唑烷，其中所述三(羟甲基)硝基甲烷是2-羟甲基-2-硝基-1,3-丙二醇。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述生物灭杀剂化合物是1-(3-氯烯丙基)-3,5,7-三氮杂-1-氮金刚烷。
3.根据权利要求1的组合物，其中所述生物灭杀剂化合物是三(羟甲基)硝基甲烷。
4.控制水性体系或含水体系中的微生物的方法，所述方法包括使用根据权利要求1-3中任一项的组合物处理所述体系。
5.根据权利要求4的方法，其中所述水性体系或含水体系选自：漆料和涂料、水乳液、粘合剂、墨水、颜料分散体、家用和工业清洁剂、洗涤剂、矿物淤浆、聚合物乳液、带条粘接缝混配物、消毒剂、消毒杀菌剂；金属加工液、建筑产品、个人护理产品、纺织品液体、工业生产用水、油田功能性流体、和燃料。
6.根据权利要求5的方法，其中所述水性体系或含水体系选自：个人护理品、家用和工业产品、漆料和涂料、和纺织品液体。
7.根据权利要求5的方法，其中所述粘合剂选自：胶乳、和嵌缝胶和粘合剂。
8.根据权利要求5的方法，其中所述洗涤剂是餐具洗涤剂。
9.根据权利要求5的方法，其中所述纺织品液体是纺丝整理剂。
10.根据权利要求5的方法，其中所述工业生产用水选自：油田水、造纸用水、和冷却水。
11.根据权利要求5的方法，其中所述油田功能性流体选自：钻探泥浆、和压裂液。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010108323A1 (en) 2009-03-26 2010-09-30 Dow Global Technologies Inc. Biocidal composition of 2,6-dimethyl-m-dioxane-4-ol acetate and methods of use
CN103704208B (zh) * 2009-05-26 2015-11-25 陶氏环球技术有限责任公司 戊二醛基杀生物组合物和使用方法
AU2010298611B2 (en) * 2009-09-25 2013-10-31 Dow Global Technologies Inc. Synergistic antimicrobial composition
US9550740B2 (en) * 2012-06-19 2017-01-24 Rohm And Haas Company Antimicrobial compounds
CN105611834B (zh) * 2013-10-03 2018-03-02 陶氏环球技术有限责任公司 包含苯甲酸盐或山梨酸盐的杀微生物组合物
CN105578880B (zh) * 2013-10-03 2018-05-08 陶氏环球技术有限责任公司 杀微生物组合物
AR101211A1 (es) * 2014-07-30 2016-11-30 Dow Global Technologies Llc Composición antimicrobiana sinérgica
US10709132B2 (en) 2015-06-29 2020-07-14 Dupont Specialty Products Usa, Llc Microbicidal composition
CN110476977B (zh) * 2019-08-26 2021-08-10 浙江工业大学 一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用
CN110463704B (zh) * 2019-08-26 2021-03-23 浙江工业大学 一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009015088A2 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Dow Global Technologies Inc. Methods of and formulations for reducing and inhibiting the growth of the concentration of microbes in water-based fluids and systems used with them

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3469002A (en) * 1965-10-23 1969-09-23 Daubert Chem Co Bactericidal compositions containing 6-acetoxy - 2,4 - dimethyl-m-dioxane and a formaldehyde donor and products containing such
RU2515678C2 (ru) * 2008-06-27 2014-05-20 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Биоцидная композиция (варианты) и способ ингибирования бактериального роста
US20100078393A1 (en) * 2008-10-01 2010-04-01 Bei Yin Biocidal compositions and methods of use

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009015088A2 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Dow Global Technologies Inc. Methods of and formulations for reducing and inhibiting the growth of the concentration of microbes in water-based fluids and systems used with them

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