CN102215685B - 2,6-二甲基-间-二噁烷-4-醇乙酸酯的杀生物组合物及其使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种杀生物组合物，其包含2，6-二甲基-间-二

Description

2,6-二甲基-间-二噁烷-4-醇乙酸酯的杀生物组合物及其使用方法
发明领域
本发明涉及杀生物组合物和将它们用于控制水性和含水体系中的微生物的方法。 
发明背景
异噻唑啉酮类杀生物剂被广泛用于保护含水体系诸如：油漆和涂料，粘合剂，家用和工业用清洁剂，洗涤剂，餐具洗涤剂(dish detergents)，矿浆(mineral slurries)和聚合物乳液。释放甲醛的杀生物剂已经被广泛地使用，然而，近来关于甲醛的公众关注和环境法规已经开始限制甲醛释放剂作为抗微生物剂的使用。因此，作为非甲醛释放剂的异噻唑啉酮杀生物剂已经成为越来越具有吸引力的替代品。 
然而，异噻唑啉酮类也受到一些限制，诸如在对抗某些微生物的功效方面的差距以及皮肤敏化的可能潜力。因此，期望开发新的制剂，所述制剂基于现有的广泛使用的异噻唑啉酮类但还解决了异噻唑啉酮的限制问题。还期望这样的制剂不基于甲醛释放剂。 
发明概述 
在一个方面，本发明提供了杀生物组合物。该组合物可用于控制水性或含水体系中的微生物。本发明的组合物包含2，6-二甲基-间-二 烷-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二 烷)以及异噻唑啉酮杀生物化合物。 
在第二个方面，本发明提供了一种用于控制水性或含水体系中的微生物的方法。所述方法包括用如本文所述的杀生物组合物处理所述体系。 
发明详述 
如上所述，本发明提供了杀生物组合物和将它们用于控制微生物的方 法。该组合物包含2，6-二甲基-间-二 烷-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二 烷)以及异噻唑啉酮杀生物化合物。令人惊奇地发现，乙酰二甲二 烷和异噻唑啉酮的组合当用于水性或含水介质中的微生物控制时是有协同作用的。即，与基于它们在具体使用浓度的各自性质所另外预期的相比，组合的材料产生了改善的杀生物性质。所观察到的协同作用允许降低被用于实现可接受杀生物性质的材料的量，由此潜在地减小环境影响和材料成本。由于使用异噻唑啉酮存在皮肤敏化的可能性，因此减少这样的化合物的量也是有利的。 
除了表现出协同作用之外，与可能单独使用异噻唑啉酮类相比，本发明的组合物对于控制较广谱的微生物种类也是有效的，包括控制真菌(异噻唑啉酮类如BIT具有有限的抗真菌功效)，控制藻类，和控制另外耐异噻唑啉酮的微生物。此外，因为乙酰二甲二 烷和异噻唑啉酮化合物均不是甲醛释放剂，因此该组合物可以以不含甲醛的形式制备和使用，这在甲醛的使用不合乎需要时是特别有利的。 
对于本说明书来说，″微生物″的含义包括但不限于细菌，真菌，藻类和病毒。此外，措辞″控制(control)″和″控制(controlling)″应当广泛地被理解为在它们的含义中包含但不限于：抑制微生物的生长或繁殖，杀死微生物，消毒，和/或避免再生长的防腐。 
用于本发明的组合物中的优选的异噻唑啉酮化合物具有下面的式I： 
其中R和R1独立地为氢、卤素或C1-C4烷基，或R和R1与它们连接的碳一起形成(from)C4-C7环烷基环或芳基；且 
Y为H、C1-C12烷基、C3-C7环烷基、芳基或芳烷基。 
还优选其中R为H或Cl的式I化合物。进一步优选其中R1为H或Cl的化合物。进一步优选其中R和R1与它们连接的碳一起形成苯基或环 戊基的化合物。 
另外优选其中Y为H、CH3、CH2CH3或正辛基的式I化合物。 
特别优选的的异噻唑啉酮类为5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮；2-甲基-3-异噻唑啉酮；2-乙基-3-异噻唑啉酮；5-氯-2-乙基-3-异噻唑啉酮；4，5-二氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮；2-正辛基-3-异噻唑啉酮；4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮；1，2-苯并异噻唑-3-酮；2-甲基-4，5-三亚甲基-4-异噻唑啉-3-酮；以及其两种或更多种的混合物。特别优选1，2-苯并异噻唑-3-酮(BIT)，2-甲基-3-异噻唑啉酮(MIT)，并且特别优选5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮/2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物。 
当然，多于一种的异噻唑啉酮化合物可以组合用于本发明中；在这些情况下，使用存在的所有异噻唑啉酮化合物的总重量计算比率和浓度。如所述的，特别优选的组合为5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮/2-甲基-3-异噻唑啉酮。 
优选地，在本发明的组合物中乙酰二甲二 烷∶异噻唑啉酮重量比在约2000∶1至约1∶1000之间，更优选约1500∶1至约1∶500之间，甚至更优选约1500∶1至约1∶100之间。在进一步优选的实施方案中，该重量比在约1400∶1至约1∶10之间或为约1400∶1至约1∶3之间。在其它的实施方案中，该重量比在约1000∶1至约1∶3之间，约500∶1至约1∶3之间，约100∶1至约1∶3之间，或约50∶1至约1∶3之间。 
在进一步的实施方案中，当异噻唑啉酮杀生物化合物为1，2-苯并异噻唑-3-酮时，进一步优选乙酰二甲二 烷与1，2-苯并异噻唑-3-酮的重量比在约50∶1至约1∶4之间。 
还在进一步优选的实施方案中，当异噻唑啉酮杀生物化合物为5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物时，进一步优选乙酰二甲二 烷与该混合物的重量比在约900∶1至约10∶1之间。 
仍在进一步优选的实施方案中，当异噻唑啉酮杀生物化合物为2-甲基-3-异噻唑啉酮时，乙酰二甲二 烷与2-甲基-3-异噻唑啉酮的重量比优选在约150∶1至约2∶1之间。 
在另一个优选的实施方案中，被处理的微生物是藻类，且所述水性或含水体系是胶乳。用于此实施方案的杀生物组合物优选包括：乙酰二甲二 烷并且包括5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物。乙酰二甲二 烷相对于5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物的重量比优选在约150∶1至约30∶1之间。 
用于本发明的异噻唑啉酮类是商购的或可以由本领域专业技术人员使用公知技术容易地制备(参见，例如，美国专利5,312,827)。乙酰二甲二 烷是商购的。在一些实施方案中，期望将本发明的含异噻唑啉酮的组合物与硝酸盐或亚硝酸盐稳定剂一起配制在含有水或有机溶剂或它们混合物的溶液中，以防止异噻唑啉酮类的分解(参见美国专利3,870,795)。优选的稳定剂是硝酸镁。 
本发明的组合物可用于控制多种水性和含水体系中的微生物生长。这些体系的实例包括但不限于，油漆和涂料，胶乳，粘合剂，墨，颜料分散体，家用和工业用清洁剂，洗涤剂，餐具洗涤剂，矿浆，聚合物乳液，金属加工液(metalworking fluids)，建筑产品，个人护理产品，纺织用流体(textile fluids)诸如纺丝油剂，工业生产用水(例如，油田水，纸浆和造纸用水，冷却水)，油田官能液(oilfield functional fluids)诸如钻井泥浆和压裂液，和燃料。 
本领域普通技术人员可以在没有过度实验的情况下容易地确定在任何具体应用中应当使用的组合物的浓度。举例来说，基于水性或含水体系的总重量，合适的活性剂浓度(对于乙酰二甲二 烷和异噻唑啉酮两者总计)为按重量计约5000至约100ppm之间。更具体举例来说，对于包含乙酰二甲二 烷和BIT的组合物，活性剂浓度优选在约2500ppm至约350ppm之间。对于乙酰二甲二 烷/CMIT/MIT组合，该浓度优选在约1800ppm至约300ppm之间。 
可以将组合物的组分分开地添加到水性或含水体系中，或在添加之前预混合。本领域的普通技术人员可以容易地确定合适的添加方法。组合物可以与其它添加剂一起用于体系中，所述添加剂诸如但不限于表面活性剂，离子/非离子聚合物和结垢、腐蚀抑制剂，氧清除剂和/或其它的杀生物剂。 
下列实施例是用于说明本发明，而不是意在限制本发明的范围的。 
实施例
总则 
试验设备：在下面的实施例中，对于所有评价，在96深孔板格式中使用600μl的总样品体积进行测试。在这些样品中，不多于10％的总体积由杀生物剂和生物体溶液组成，且对于所有样品所有非基质的添加均进行标准化。每个试验的96孔板含有杀生物剂处理过的样品和缺少杀生物剂的对照样品。 
杀生物剂： 
2，6-二甲基-间-二 烷-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二 烷)用作BIOBANTMDXN，87％活性剂，获自陶氏化学公司(Dow Chemical Company)。 
1，2-苯并异噻唑-3-酮(BIT)用作CANGUARDTM ULTRA BIT 20LE，20％活性剂，获自陶氏化学公司。 
2-甲基-3-异噻唑啉酮(MIT)用作KordekTM 50C工业用杀微生物剂(Industrial Microbicide)。 
5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮/2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CMIT/MIT)用作CANGUARDTM CM1p5，1.11％活性CMIT；0.39％活性MIT，获自陶氏化学公司。 
微生物：将24小时胰酶大豆肉汤(tryptic soy broth)培养物等份混合，用于以5x106CFU/ml的终浓度的制剂接种。将生物体加入至96孔板的每种样品中并混合直到均匀。另外，工业用或家用产品的细菌攻击(bacterial challenge)在28天测试期的第2、7和14天时进行。 
活生物体的计数：在预定的时间点时取出样品等分试样，用于存活的微生物的计数。下面列举的数据表中的数值表示在具体时间点和添加微生物后杀生物剂浓度下从单个样品中回收的log10活微生物。与无防腐剂的对照相比，导致≥4log10微生物杀死的杀生物剂浓度被认为是活生物体的显著减少并且随后用于计算协同作用指数值。 
协同作用计算：测量并且利用下述的公式计算报告的协同作用指数。在该方法中，1的协同作用指数表示相加性。如果该指数小于1，则已经发生协同作用，而大于1的协同作用指数描述拮抗作用。 
协同作用指数＝CA/Ca+CB/Cb
Ca＝抗微生物剂A单独地产生4log10微生物杀死的最小浓度 
Cb＝抗微生物剂B单独地产生4log10微生物杀死的最小浓度 
CA和CB＝抗微生物剂A和B组合地产生4log10微生物杀死的最小浓度。 
实施例1. 
乙酰二甲二 烷/1，2-苯并异噻唑-3-酮(BIT)的评价
A)洗涤剂基质
在商购的液体衣物洗涤剂制剂(pH 8.0)中评价乙酰二甲二 烷，1，2-苯并异噻唑-3-酮(BIT)，和乙酰二甲二 烷/BIT组合的抗微生物全貌(profile)。确定该洗涤剂制剂在开始防腐剂功效评价之前没有微生物污染。 
B)油漆基质
在商购的(内薄胎瓷(interior eggshell))水基胶乳油漆制剂(pH 7.4)中评价乙酰二甲二 烷，BIT，和乙酰二甲二 烷/BIT组合的抗微生物全貌。确定该油漆制剂在开始防腐剂功效评价之前没有微生物污染。 
用于此实施例的生物体：铜绿假单孢菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC#15442)，铜绿假单孢菌(ATCC#10145)，产气肠杆菌(Enterobacter aerogenes)(ATCC#13048)，大肠杆菌(Escherichia coli)(ATCC#11229)，肺炎克雷伯菌(Klebsiella pneumoniae)(ATCC#8308)，金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(ATCC#6538)，猪霍乱沙门氏菌(Salmonella choleraesuis)(ATCC#10708)。 
对于乙酰二甲二 烷/BIT在洗涤剂中的结果提供在表1和表2中。 
表1.第20天活微生物计数(第4次微生物攻击后) 
DMX＝乙酰二甲二 烷；a.i.＝活性成分(即，活性剂浓度) 
表2.协同作用指数计算 
*杀生物剂浓度表示为ppm活性剂乙酰二甲二 烷或BIT 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
乙酰二甲二 烷当单独使用时需要1160ppm(活性剂浓度)，以经四次细菌攻击后实现≥4log10微生物杀死。BIT本身在相同的测试条件下需要59ppm(活性剂浓度)实现≥4log10微生物杀死。组合使用多种浓度比率的BIT和乙酰二甲二 烷导致在相同的测试条件下相当的活微生物的log10减少，表明杀生物剂活性剂的组合具有协同作用。 
对于乙酰二甲二 烷/BIT在油漆中的结果提供在表3和表4中。 
表3.第15天活微生物计数(第4次微生物攻击后) 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
表4.协同作用指数计算 
*杀生物剂浓度表示为ppm活性剂乙酰二甲二 烷或BIT 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
乙酰二甲二 烷当单独使用时需要1160ppm，以经四次细菌攻击后实现≥4log10微生物杀死。BIT本身在相同的测试条件下需要超过500ppm实现≥4log10微生物杀死。使用多种浓度比率的BIT和乙酰二甲二 烷导致在相同的测试条件下相当的活微生物的log10减少，表明杀生物剂活性剂的组合具有协同作用。 
实施例2. 
乙酰二甲二 烷/2-甲基-3-异噻唑啉酮(MIT)的评价
在商购的液体衣物洗涤剂制剂(pH 8.0)中评价2，6-二甲基-间-二 烷-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二 烷)，2-甲基-3-异噻唑啉酮(MIT)和乙酰二甲二 烷/MIT组合的抗微生物全貌。确定该洗涤剂制剂在开始防腐剂功效评价之前没有微生物污染。 
用于此实施例的生物体：铜绿假单孢菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC#15442)，铜绿假单孢菌(Pseudomonas aeruginosa) (ATCC#10145)，日沟维肠杆菌(Enterobacter gergoviae)(ATCC#33028)，大肠杆菌(Escherichia coli)(ATCC#11229)，恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)(ATCC#49128)，金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(ATCC#6538)。 
对于乙酰二甲二 烷和MIT以及组合的结果提供在表5和表6中。 
表5.第20天活微生物计数(第4次微生物攻击后) 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
表6.协同作用指数计算 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
实施例3. 
乙酰二甲二 烷与5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮/2-甲基-3-异噻唑啉酮(CMIT/MIT)
在商购的(内薄胎瓷(interior eggshell))水基胶乳油漆制剂(pH 7.4)中评价2，6-二甲基-间-二 烷-4-醇乙酸酯(乙酰二甲二 烷)，5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮/2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CMIT/MIT)和乙酰二甲二 烷/CMIT/MIT组合的抗微生物全貌。确定该油漆制剂在开始防腐剂功效评价之前没有微生物污染。 
用于此实施例的生物体：铜绿假单孢菌Pseudomonas aeruginosa)(ATCC#15442)，铜绿假单孢菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC#10145)，产气肠杆菌(Enterobacter aerogenes)(ATCC#13048)，大肠杆菌(Escherichia coli)(ATCC#11229)，肺炎克雷伯菌(Klebsiella pneumoniae)(ATCC#8308)，金黄色葡萄球菌(Staphylococcus  aureus)(ATCC#6538)，猪霍乱沙门氏菌(Salmonella choleraesuis)(ATCC#10708)。 
对于乙酰二甲二 烷/CMIT/MIT和组合在洗涤剂中的结果提供在表7和表8中。 
表7.第20天活微生物计数(第4次微生物攻击后) 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
表8.协同作用指数计算 
*杀生物剂浓度表示为ppm活性剂乙酰二甲二 烷或CMIT/MIT 
DMX＝乙酰二甲二 烷 
乙酰二甲二 烷当单独使用时需要1740ppm，以经四次细菌攻击后实现≥4log10微生物杀死。CMIT/MIT本身在相同的测试条件下需要15ppm实现≥4log10微生物杀死。使用多种浓度比率的CMIT/MIT和乙酰二甲二 烷导致在相同的测试条件下相当的活微生物的log10减少，表明杀生物剂活性剂的组合具有协同作用。 
实施例4 
乙酰二甲二 烷和CMIT/MIT对抗PVA胶乳中的藻类的评价
程序.在此实施例中，用水以5比1的比率稀释的粘稠PVA(聚乙酸乙烯酯)胶乳用于藻类功效测试。将此稀释的胶乳用CMIT/MIT和乙酰二甲二 烷以表9中指示的浓度处理。每种样品通过手工和涡旋充分地混合2分钟。然后将5mL份的每种样品置于6孔板中并接种500μL 1X106 cfu/mL从污染的PVA胶乳分离的绿藻野生株。 
将各板在室温(25℃-26℃)，在周期性暴露光照期(OTT-Lite#OTL4012P型，40瓦特，26KLumen(流明))和黑暗期下温育3周的时间。杀生物功效结果显示在表9中。 
表9.PVA胶乳对抗绿藻野生株的攻击测试 
数据表明与乙酰二甲二 烷和CMIT/MIT单独相比，本发明的乙酰二甲二 烷/CMIT/MIT组合的有效性。 
尽管上述已经根据本发明的优选实施方案描述了本发明，但是本发明可以在本公开内容的精神和范围内变化。因此，本申请意在覆盖利用在本文中公开的一般原则的本发明的任何变化，用途或改变。此外，本申请意在涵盖对本公开内容的在本发明所属的领域中的已知或常规实践之内并且落入到后附权利要求书的限定范围内的这些偏离。 

Claims (24)

1.一种杀生物组合物，所述杀生物组合物包含：
2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯；和
异噻唑啉酮杀生物化合物，
其中在所述组合物中的2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯与异噻唑啉酮杀生物化合物重量比在1400：1至1：10之间，
其中所述异噻唑啉酮杀生物化合物为5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮；2-甲基-3-异噻唑啉酮；1，2-苯并异噻唑-3-酮；或其两种或更多种的混合物。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述异噻唑啉酮杀生物化合物为1，2-苯并异噻唑-3-酮，且其中2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯与1，2-苯并异噻唑-3-酮的重量比在50：1至1：4之间。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述异噻唑啉酮杀生物化合物为5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物，且其中2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯相对于5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物的重量比在900∶1至10∶1之间。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述异噻唑啉酮杀生物化合物为2-甲基-3-异噻唑啉酮，且其中2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯与2-甲基-3-异噻唑啉酮的重量比在170：1至2：1之间。
5.一种用于控制水性或含水体系中的微生物的方法，所述方法包括用根据权利要求1所述的组合物处理所述体系。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是油漆。
7.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是涂料。
8.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是胶乳。
9.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是粘合剂。
10.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是墨。
11.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是颜料分散体。
12.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是家用或工业用清洁剂。
13.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是洗涤剂。
14.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是餐具洗涤剂。
15.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是矿浆。
16.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是聚合物乳液。
17.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是金属加工液。
18.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是建筑产品。
19.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是个人护理产品。
20.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是纺织用流体。
21.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是工业生产用水。
22.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是油田官能液。
23.根据权利要求5所述的方法，其中所述水性或含水体系是燃料。
24.一种用于控制胶乳中藻类生长的方法，所述方法包括用组合物处理所述胶乳，所述组合物包含：
2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯；和
5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物，
其中2，6-二甲基-间-二烷-4-醇乙酸酯相对于5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮和2-甲基-3-异噻唑啉酮的混合物的重量比在900：1至10：1之间。
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