JP5536866B2 - 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの殺生物組成物および使用方法 - Google Patents
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Description
本発明は、殺生物組成物、および、水性系および水を含有する系において微生物を制御するためのその使用方法に関する。組成物は、2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールを第2の殺生剤とともに含む。
水性系物質は、しばしば、保存期間中および使用中の微生物分解および/または損傷からの保護を必要とする。防腐剤を用いて、水性物質中での微生物分解および/または損傷を制御する。しかし、これらは、高い使用濃度であっても、広範囲の微生物に亘る効果的な制御ができない場合がある。加えて、防腐剤は、しばしば、製品の高コストの成分である。種々の殺生剤の組合せを用いて、特定の最終使用環境において微生物の全体的な制御を与える場合があるが、種々の株の微生物に対して向上した活性を有する殺微生物剤の更なる組合せの必要性が存在する。環境的および経済的な利益のために、より低レベルの個別の殺微生物剤を利用する組合せの必要もまた存在する。
一側面において、本発明は、殺生物(すなわち防腐剤)組成物を提供する。組成物は、水性系または水を含有する系において微生物を制御するのに有用である。本発明の組成物は、2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートを、臭素化ニトロアルカノール、2−ハロ−2−(ハロメチル)グルタロニトリル、および2−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物とともに含む。第2の側面において、本発明は、水性系または水を含有する系における微生物を制御する方法を提供する。該方法は、本明細書に記載する殺生物組成物で系を処理することを含む。
上記したように、本発明は、殺生物組成物および微生物の制御におけるこれらの使用方法を提供する。組成物は、2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテート(「ジメトキサン」)を、臭素化ニトロアルカノール、2−ハロ−2−(ハロメチル)グルタロニトリル、および2−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物とともに含む。驚くべきことに、本明細書に記載するジメトキサンと非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物との組合せは、特定の質量比で、水性または水を含有する媒体における微生物制御に用いる場合に、相乗的であることを見出した。すなわち、組合せの物質は、個別の性能に基づいて他に予期されるのと比べて、改善された殺生物特性をもたらす。観察される相乗性は、許容できる殺生物特性を実現するために用いる低減された量の物質を可能にし、よって、環境的な影響および材料コストを潜在的に低減する。
のものである。
概略.
殺生剤.以下の殺生剤をこれらの例で試験する。
Ca=4log10殺微生物を与える、抗微生物剤Aのみの最小濃度
Cb=4log10殺微生物を与える、抗微生物剤Bのみの最小濃度
CAおよびCB=必要な殺微生物(特定の例で特記がない限り4log10殺微生物)を与える、抗微生物剤AおよびBの組合せの濃度
スピン仕上げエマルション中のジメトキサン/2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールの評価
この例では、ジメトキサン(DMX)、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール(BNPD)およびDMXとBNPDとの組合せの抗微生物プロファイルを、スピン仕上げエマルション中で評価する。スピン仕上げエマルションは、防腐剤効果評価の開始前に微生物汚染がないように評価する。スピン仕上げエマルションは、1部のスピン仕上げ油を9部の蒸留水に添加した後30分間混合することによって調製する。
塗料中のジメトキサン/2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールの評価
この例では、ジメトキサン(DMX)、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール(BNPD)ならびにDMXおよびBNPDの組合せ、の抗微生物プロファイルを、市販(interior eggshell)の水系ラテックス塗料配合物(pH7.4)中で評価する。塗料配合物は、防腐剤効果評価の開始前に微生物汚染がないように評価する。
洗濯洗剤中のジメトキサン/2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールの評価
洗濯洗剤のサンプルを、ジメトキサン、BNPD、およびこれらの組合せで処理する。サンプルに、4週間に亘って5×106コロニー形成単位毎ミリリットル(CFU/ml)接種材料(Pseudomonas aeruginosa ATCC#9027,Enterobacter gergoviae ATCC#33028 Pseudomonas putida ATCC#49128,Salmonella choleraesuis ATCC#10708,Pseudomonas aeruginosa ATCC#10145,Pseudomonas aeruginosa ATCC#15442,Escherichia coli ATCC#11229,およびStaphylococcus aureus ATCC#6538を含む)を4回接種する。サンプルを、0、2、7、および14日に接種し、バクテリア量について0、1、2、3、6、8、13、15、20、および27日で分析する。バクテリア濃度は、連続希釈(1:10)によって、生育終点に到達するまで評価する。サンプルを、生育終点に到達するのに必要な連続希釈の数に基づいて0〜8点で採点する。例えば、サンプルが、バクテリアの生育が失われる前に4回の1:10希釈を必要とする場合には、サンプルには4点が付けられ、これは5×104〜5×105の生存生物を表す。結果を表4および5に示す。
洗濯洗剤中のジメトキサン/ジブロモグルタロニトリルの評価
洗濯洗剤のサンプルを、ジメトキサン、ジブロモグルタロニトリル、およびこれらの組合せで処理する。サンプルに、4週間に亘って5×106コロニー形成単位毎ミリリットル(CFU/ml)接種材料(Pseudomonas aeruginosa ATCC#9027,Enterobacter gergoviae ATCC#33028,Pseudomonas putida ATCC#49128,Salmonella choleraesuis ATCC#10708,Pseudomonas aeruginosa ATCC#10145,Pseudomonas aeruginosa ATCC#15442,Escherichia coli ATCC#11229,およびStaphylococcus aureus ATCC#6538を含む)を4回接種する。サンプルを、0、2、7、および14日に接種し、バクテリア量について0、1、2、3、6、8、13、15、20、および27日で分析する。バクテリア濃度は、連続希釈(1:10)によって、生育終点に到達するまで評価する。サンプルを、生育終点に到達するのに必要な連続希釈の数に基づいて0〜8点で採点する。例えば、サンプルが、バクテリアの生育が失われる前に4回の1:10希釈を必要とする場合には、サンプルには4点が付けられ、これは5×104〜5×105生存生物を表す。2点以下は合格と考えられる。下記の表6および7は、ジメトキサンとジブロモグルタロニトリル(DBGN)の相乗的な組合せが見出される時点を纏める。
洗濯洗剤中のジメトキサンおよび2−フェノキシエタノール(2−PE)の評価
この例では、洗濯洗剤のサンプルを、ジメトキサン、2−フェノキシエタノール(2−PE)、およびこれらの組合せで処理する。例4において概説したのと同じ実験手順を用いる。下記表8および9は、見出される相乗的な組合せを纏める。
本発明は以下の態様を有する。
[1] 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテート;ならびに
臭素化ニトロアルカノール、2−ハロ−2−(ハロメチル)グルタロニトリル、および2−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物;
を含む、組成物。
[2] 臭素化ニトロアルカノール殺生物化合物が、式I:
のものである、上記[1]に記載の組成物。
[3] R 1 が、水素またはC 2 −C 11 アルキルである、上記[1]〜[2]に記載の組成物。
[4] R 3 が、Hである、上記[1]〜[3]に記載の組成物。
[5] R 2 が、ヒドロキシメチルである、上記[1]〜[4]に記載の組成物。
[6] 臭素化ニトロアルカノールが:C 2 H 5 CH(OH)CHBrNO 2 ;CH 2 (OH)CBrNO 2 CH 2 OH;nC 3 H 7 CH(OH)CHBrNO 2 ;CH 3 CH(OH)CBrNO 2 CH 2 OH;CH 3 CH(OH)CHBrNO 2 ;(CH 3 ) 2 CHCH(OH)CBr 2 NO 2 ;nC 5 H 11 CH(OH)CHBrNO 2 ;nC 6 H 13 CH(OH)CHBrNO 2 ;CH 3 CH(OH)CNO 2 BrCH 3 ;1−(ブロモニトロメチル)シクロヘキサノール;CH 3 CH(OH)CBr 2 NO 2 ;C 11 H 23 CH(OH)CHBrNO 2 ;CH 2 (OH)CHBrNO 2 ;nC 4 H 9 CH(OH)CHBrNO 2 ;C 2 H 5 CH(OH)CNO 2 BrCH 3 ;CH 2 (OH)CNO 2 BrC 2 H 5 ;C 2 H 5 CH(OH)CBr 2 NO 2 である、上記[1]〜[5]に記載の組成物。
[7] 臭素化ニトロアルカノールが、CH 2 (OH)CBrNO 2 CH 2 OH(2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール)である、上記[1]〜[6]に記載の組成物。
[8] 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの、臭素化ニトロアルカノールに対する質量比が、約1000:1〜約1:1000である、上記[1]〜[7]に記載の組成物。
[9] 2−ハロ−2−(ハロメチル)グルタロニトリル化合物が、式II:
のものである、上記[1]に記載の組成物。
[10] 2−ハロ−2−(ハロメチル)グルタロニトリル化合物が、2−ブロモ−2−(ブロモメチル)グルタロニトリルである、上記[9]に記載の組成物。
[11] 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの、ジハロメチルグルタロニトリルに対する質量比が、約100:1〜約1:100である、上記[1]、および[9]〜[10]に記載の組成物。
[12] 非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物が、2−フェノキシエタノールである、上記[1]に記載の組成物。
[13] 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテートの、2−フェノキシエタノールに対する質量比が、約100:1〜約1:100である、上記[12]に記載の組成物。
[14] 界面活性剤、イオン性/非イオン性ポリマーおよびスケール、腐食防止剤、酸素捕捉剤または追加の殺生剤の1種以上を更に含む、上記[1]〜[13]に記載の組成物。
[15] 水性系または水を含有する系において微生物を制御する方法であって、上記[1]〜[14]のいずれかに記載の組成物で系を処理することを含む、方法。
[16] 水性系または水を含有する系が、塗料およびコーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散物、家庭用および工業用のクリーナー、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキングおよび接着剤、テープジョイントコンパウンド、殺菌剤、消毒剤、スピン仕上げ;金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体,例えばスピン仕上げ、工業プロセス水(例えば、油田水、パルプおよび紙の水、冷却水)、油田機能性流体,例えば掘削汚水および破砕流体、ならびに燃料から選択される、上記[15]に記載の方法。
[17] 水性系または水を含有する系が、パーソナルケア、家庭用および工業用の製品、テキスタイル流体、ならびに塗料およびコーティングから選択される、上記[16]に記載の方法。
Claims (2)
- 2,6−ジメチル−m−ジオキサン−4−オールアセテート;ならびに
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)グルタロニトリルおよび2−フェノキシエタノールからなる群から選択される非ホルムアルデヒド放出性殺生物化合物;
を含む、組成物。 - 水性系または水を含有する系において微生物を制御する方法であって、請求項1に記載の組成物で系を処理することを含む、方法。
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