NO163083B - Hoeyabsorberende, naeringsfattig tilsetnings- og fyllmiddelfor kostfiberprodukter, basert paa vekstfibre. - Google Patents
Hoeyabsorberende, naeringsfattig tilsetnings- og fyllmiddelfor kostfiberprodukter, basert paa vekstfibre. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163083B NO163083B NO840681A NO840681A NO163083B NO 163083 B NO163083 B NO 163083B NO 840681 A NO840681 A NO 840681A NO 840681 A NO840681 A NO 840681A NO 163083 B NO163083 B NO 163083B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dimethyl
- isotheophylline
- isotheophyllines
- fillers
- absorbing
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title abstract 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title abstract 2
- 235000020939 nutritional additive Nutrition 0.000 title 1
- -1 pyrrolidino- Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 5
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N [C].[S] Chemical compound [C].[S] GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 abstract 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 5
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N 3,7,12-trioxo-5beta-cholanic acid Chemical compound C1CC(=O)C[C@H]2CC(=O)[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]4(C)C(=O)C[C@@H]3[C@]21C OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N 0.000 description 3
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 3
- 239000000731 choleretic agent Substances 0.000 description 3
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 3
- 229960002997 dehydrocholic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,9-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010053398 Clonic convulsion Diseases 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 230000003177 cardiotonic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000036325 urinary excretion Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/22—Comminuted fibrous parts of plants, e.g. bagasse or pulp
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cereal-Derived Products (AREA)
Abstract
Matfiber basert på skalldeler fra frø av cerealer hvorunder fiberinnholdet overstiger 70 vektprosent og innholdet av fytinsyre fortrinnsvis ligger under 0,5 vektprosent.
Description
Oppfinnelsen vedrører fremstillingen av choleretisk aktive og hittil ukjente 9-substituerto isotheofylliner, soin er fri for bivirkninger. Ved substituentene i 9-stilling forskyves 8,9-dobbeltbindingen i theofyllinene til 7,8-stilling.
Thfiofyllin og mange tallrike i '/-stilling substituerte derivater
er i. lang tid anvendt terapeutisk. De er kretslopvirksomme, . analgetiske, utvider hjertekranskarene og bevirker dessuten en diurese.
Det er allerede kjent theofylliner med en basisk sidekjede i 7-stilling, såvel f.eks. 7-(p-piperidinoethyl)-theofyllinet, hvilket beskrives i litteraturen som en forbindelse med sterk, anal-getisk, konvulsiv og cardiotonisk virkning (sml. A. Quevauville, H. Morin, Presse med. 61, lWo (1953)). Videre viser 7-((3-lso-propylaminopropyl)-theofyllinet ved siden av en utvidelse av de eoronare kar, diuretiske virkninger (sml. E. Busch, H. Langecker, Arch. exptl.'Pathol. Pharmakol. Naunyn-Schmiedeber<;>'s 23o, 19<*>+
(1957)).
Choleretiske virkninger er hos theofyllin og dets derivater hit-; til ikke kjent.
I motsetning til de tallrike 7-substituerte theofyllinderivater , er av 9-substituerte isotheofylllner bare få forbindelser kjent. Således f.eks. 9-methyl-isotheqfyllinet, hvilket betegnes i litteraturen som 1,3,9-trimethylxanthin (sml. H. Biltz og K. j Strufe, Liebigs Ann. Chem, *+23, 223 (1921)). Isotheofylliner med en basisk sidekjede i 9-stilling er hittil Ikke beskrevet.
Det ble nå funnet at 9-(p-aminoethyl)-isotheofylliner ved megetj lave toksisiteter oppviser choleretiske virkninger, hvorved disaje forbindelser er fullstendig fri for andre farmakologiske virkninger. Folgellg oppviser de heller ingen ubnskede bivirkningen. De innehar derfor heller ingen diuretisk komponent, som henger ved det kjente choleretika. Også mangler de en konvulsiv virk-j ning, som i særdeleshet er særegen for de beslektede 7-aminoalkyltheofylliner. En slik bivirkning ville utelukke envendel-j sen som choleretikum. i
Da de kjente 7-aminoalkyltheofylliner er sterkt virksomme sub-stanser med konvulsive og diuretiske egenskaper, var det ikke å forutse at de nye 9-((3-aminoethyl)-isotheofylliner bortsett fra den choleretiske virkning forbvrig er farmakologisk fullstendig indifferente.
Oppbygningen av de nye choleretisk virksomme isotheofylliner tilsvarer den generelle formel
hvor R-^ og R2 sammen med nitrogenatomet er en pyrrolidino-, piperidino-, morfclino- eller usubstituert eller med lavere alkyl eller hydroksylaveralkyl substituert piperazinogruppe, og fremgangsmåten karakteriseres ved at man ringsluttende kondenserer 1,3-dimethyl-V-(p-h<y>droks<y>eth<y>lamino)-5-aminourazi.l med svovelkarbon til l,3-dimethyl-8-mercapto-9-(p-hydroksyethyl)-isotheofyllin og deretter'avsvovler mercaptoforbindelsen for-trinnsvis med Raney-nikkel og omdanner 9-(p-hydroksyethyl)-isotheofyllin med uorganiske syrehalogenider til '9-(p<->halogenethyl) -isotheofylliner, hvorpå disse omsettes med aminer med den generelle formel
hvor R^ og R2 har den foran angitte betydning.
De som utgangsaaterialer nodvendige i V-aminogruppen substituerte 1,3-dimethyl-^t,5-diaminouraziler fremstilles med fordel fra 1,3-dimethyl-^-klorurazil. 1^-dimethyl-^-klorurazilet er f.eks. oppnåelig etter W. Pf leiderer og K.H. Schundehiitte (sml. Liebigsi Ann. Chem. 612, 15"8 (1958)). Denne forbindelse omsettes med
aminer med den generelle formel
hvor X er en hydroksygruppe eller aminresten
hvor R-^ og R2 har den foran angitte betydning.
Det resulterende substituerte 1,3-dimethyl-V-aminourazil nitro-seres til 5-nitrosoforbindelsen og overfores deretter ved reduk-sjon til de substituerte 1,3-dimethyl->+,5-diaminouraziler.
For gjennomføring av denne reaksjonsrekkefblge innskytes i eksempel 1 en ytterligere forskrift, for hvilken det ikke kreves be-skyttelse innenfor nærværende ansoknings ramme.
Blant 9-(p-aminoethyl)-isotheofyllinene fremhever i særdeleshet 9-(p-piperidinoethyl)-isotheofyllinet seg ved en god og sikker virkning. Forbindelsen kan anvendes i form av den frie base eller et salt, som f.eks. monohydrokloridet.
Toksisiteten (LD^Q) av 9-(p-piperidinoethyl)-isotheofyllinet ligger over 5oo mg/kg i.v. administrasjon på mus. Gjennomsnitts-verdien av gallesekresjonsstigningen på hunrotter utgjor etter intraduodenal administrasjon av loo mg 9-((}-piperidinoethyl) - isotheofyllin ho% (verdi fra 13 forsok).
Diuresen proves likeledes på hunrotter. loo mg 9-(p-piPeridino-ethyl)-isotheofyllin intragastralt overlevert forblir uten virkning. Derimot oker 5° mg theofyllin i samme forsoksanordning urinutskil]eisen til det tredobbelte.
Det littératurkjente 7-(p-piperidinoethyl)-theofyllin benyttes dessuten til sammenligning og proves på den choleretiske virkning. Med 5o mg (intraduodenal) viste ingen choleretiske virk* ninger seg, men sporadiske kramper. Ved loo mg (intraduodenal) opptrådte kloniske kramper, som gjorde en prove ugjennomforbar.!
! I sammenligning med dehydrocholsyre, et i handelen forekommende
choleretikum, er 9-(p-aminoethyl)-isotheofyllinene svakere virksomme. I sin virkning er 5o mg dehydrocholsyre å likestille med loo mg 9-(f3-<p>i<p>eridinoeth<y>l)-isotheo<f>yllin. Men dehydrochol-syren har ulempen ved et ikke selektivt virkende choleretikum.
Den innehar som bivirkning en sterk diuretisk komponent, som er uonsket ved ikke samtidig indikasjon for et diureticum.
De nye #-(p-aminoethyl)-isotheofylliner er også som baser for-skjellig godt vannopploselig. I tilfelle en for lav vannopploselighet kan saltene av disse baser fremstilles, s så innehar den tilfredsstillende vannopploselighet. Alle frie baser loser seg
i den ekvivalente mengde saltsyre til en opplesning av monoklor-hydratet. Som baser eller i form av hydrokloridet eller som salt av andre farmakologisk uskadelige syrer anvendes do nye isotheofylliner .
De folgende eksempler redegjor for oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
9-( p- piperidinoethyl) - i sotheofyllin
Fremstilling av utgangsmaterialet: 1,3-dimethyl-H-(p-hydrokr.y-ethyl) -amino-5-ami-nourazil.
61 g 1,3-dimethyl-<>>+-klor-urazil tilsetfes ved værelsetemperntur
9o crn^ ethanolamin. Etter reaksjonsavslutning fortynner man. med 6o crn^ ethano],. Det utskilte 1,3-dimethyl -lt-hydroksy-ethylamino-urazil suges fra og ettervaskes med aceton. Utbytte: ' yk g, smeltepunkt .l8o - l8l°C fra ethanol.
5V g l,3-dimethyl-lf-hydroksy'ethylaminourazil. opploses under tilsetning av 2o,3 g natriumnitrit1 i k^ o cm^ vann.' Til den avkjolte opplosning lar man langsomt tildryppe 5 2 craJ 3 iseddik og rorer videre etter avsluttet tilsetning' i 1 time. Nitrosoforbindelsen som skiller seg ut i fiolettrode nåler, suges fra.og ettervaskes med aceton. Utbytte 36 g.
■36 g 1,3-dimethyl-W-hydroksyethylamino-5-nitrosburazil hydreres
■ katalytisk i 300 cnr<5> methanol med Raney-nikkel ved værelsetem-peratur i et rystekar. Etter 2 timer tilsvarer hydrogenopptagelj-sen 2 mol H^. Man skiller nå katalysatoren fra og avdamper opp-. løsningsmiddelet i vakuum, hvorved 1,3-dimethyl-^-hydroksy-ethyl-amino-5-aminourazilet blir tilbake som gulbrun farget sirup. For den videre reaksjon anvendes råproduktet. Andre utgangs- i materialer oppnås på analog måte, idet i det forste trinn 1,3-dimethyl-^-klorurazilet omsettes med ethylendiaminer i. stedet for ethanolamin. 3^ g rå 1,3-dimethyl-^--(p-hydroksyethylamino)-5-aminourazil (opp-nådd fra 36 g 1^-dimethyl-^-hydroksyethylamino-^-nitroso-urazil) opploses i 60 cm^ pyridin, tilsettes 2o cm^ svovelkarbon og oppvarmes h timer under tilbakeldp til 7o°C. Etter avkjoling inndampes det under vakuum, resten behandles med eter og suges fra. Det brunfargete 8-mercapto-9-(|3-hydroksyethyl)-isotheofyllin opp-
f loser man i fortynnet natronlut under lett oppvarmning. Deretter ansyres det svakt, og det utfelte produkt suges fra og ettervaskes med methanol. Smeltepunkt 2h8 - 2<l>f9°C, utbytte 23 g. 23 g 8-mercapto-9-((3-hydroksyethyl)-isotheofyllin oppvarmes i j 5oo cm^ vann med 5° g fuktig veiet Raney-nikkel 5 timer under tilbakelop til koking. Deretter filtreres det varmt, og det av-skilte Raney-nikkel utkokes enda en gang med l5o cm^ vann. Fra den klare, vandige opplosning krystalliserer ved avkjoling 9-((3-hydroksyethyD-isotheofyl] in i lange, silkeglinsende, hvite nåler. Smeltepunkt 271 - 273°C, utbytte 16,2 g. 16 g 9-(p-hydroksyethyl)-isotheofyllin oppvarmes i 2oo cm^ thlo-ny]klorid h timer under tilbakelop. Deretter inndampes det i ' vakuum til tdrrhet. Resten opptar man i ca. 5o cm<J> vann og ndy-traliserer noyaktig.med 2-n natronlut. Nå oppvarmes det til ;
koking og filtreres klar. I kulden krystalliserer 9-(p-klor-etyl)-isotheofyllin ut i faste, hvite nåler. Smeltepunkt 191°Cj utbytte lh' g.
i lo g 9-(p-klorethyl)-isotheofyllin oppvarmes i 2oo cm^ n-butanol med 2o cm^ piperidin 8 timer til' 13o°C. Etter avkjoling i kjole-
skap suges bunnfallet fra og oppslemmes 1 litt 2-n natronlut. Suspensjonen utrystes tre ganger hver gang med loo cm^ kloroform. Kloroformfasen tbrkes med kaliumkarbonat og inndampes i vakuum. Resten behandler man med litt benzol, suger fra og ettervasker med eter. Utbytte 7 g". Etter omkrystallisasjon innehar 9-(p-piperidinoethyD-isotheofyllinet et smeltepunkt på 235 - 238°C.
For fremstilling av monohydrokloridet tilsettes den frie base
den ekvivalente mengde n/lo saltsyre og rystes inntil fullsten- . dig opplbsning. Man inndamper i rotasjonsfordamperen under vakuum til torrhet. Resten kan omkrystalliseres fra ethanol eller isopropanol. Monohydrokloridet faller ut fra ethanol i nåler, som inneholder 1 mol krystallvann. Smeltepunkt 2<*>fl - 2^3°C.
Ytterligere kan f.eks. fremstilles ifblge oppfinnelsen:
Claims (1)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av nye, choleretisk aktive 9-((3-aminoethyl)-isotheofylliner med den generelle formel
hvor R^ og R2 sammen med nitrogenatomet er en pyrrolidino-, piperidino-, morfolino- eller usubstituert eller med lavere alkyl eller hydroksylaveralkyl substituert piperazinogruppe, karakterisert ved at man kondenserer ved r ing slutning 1,3-dimetyl-^- ((3-hydroksyethylam.ino) -5-aminourazil mod svovelkarbon til 1,3-dimethyl-8-mercapto-9-(3-hydroksyethyl) -isotheofyllin og deretter avsvovler mercaptoforbindelsen for-trinnsvis med Raney-nikkel og omdanner 9-(B-hydroksyethyl)-isotheofyllin med uorganiske syrehalogenider til 9-(B-halogen-ethyl)-isotheofylliner, hvorpå disse omsettes med aminer med den generelle formel
hvor R^ og R2 har den foran angitt betydning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8300981A SE450325B (sv) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | Kostfiberprodukt baserad pa skaldelar fran froet hos ceralier |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840681L NO840681L (no) | 1984-08-24 |
| NO163083B true NO163083B (no) | 1989-12-27 |
| NO163083C NO163083C (no) | 1990-04-04 |
Family
ID=20350138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840681A NO163083C (no) | 1983-02-23 | 1984-02-22 | Hoeyabsorberende, naeringsfattig tilsetnings- og fyllmiddelfor kostfiberprodukter, basert paa vekstfibre. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4765994A (no) |
| JP (1) | JPS59159743A (no) |
| AT (1) | AT388849B (no) |
| AU (1) | AU568529B2 (no) |
| BE (1) | BE898669A (no) |
| CA (1) | CA1219770A (no) |
| CH (1) | CH660111A5 (no) |
| DE (1) | DE3406127A1 (no) |
| DK (1) | DK162066C (no) |
| ES (1) | ES8503513A1 (no) |
| FI (1) | FI87303C (no) |
| FR (1) | FR2545693B1 (no) |
| GB (1) | GB2135565B (no) |
| GR (1) | GR79818B (no) |
| IE (1) | IE55210B1 (no) |
| IL (1) | IL70732A (no) |
| IT (1) | IT1175933B (no) |
| LU (1) | LU85185A1 (no) |
| MX (1) | MX163732B (no) |
| NL (1) | NL190310C (no) |
| NO (1) | NO163083C (no) |
| PH (1) | PH19672A (no) |
| PT (1) | PT78144B (no) |
| SE (1) | SE450325B (no) |
| ZA (1) | ZA84367B (no) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE450325B (sv) * | 1983-02-23 | 1987-06-22 | Tricum Ab | Kostfiberprodukt baserad pa skaldelar fran froet hos ceralier |
| SE465951B (sv) * | 1984-10-23 | 1991-11-25 | Perstorp Ab | Isomer av inositoltrifosfat foeretraedesvis i saltform foer anvaendning som terapeutiskt eller profylaktiskt medel samt kompositioner daerav |
| JPS61231966A (ja) * | 1985-04-06 | 1986-10-16 | Nikken Food Honsha Kk | 腸内有用細菌の増殖用食品 |
| DE3644600A1 (de) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Binding Brauerei Ag | Verfahren zur gewinnung von ballaststoffen aus trebern und danach hergestelltes produkt |
| US5910317A (en) * | 1988-01-11 | 1999-06-08 | The Procter & Gamble Company | Mixed compositions for treating hypercholesterolemia |
| DE3804007A1 (de) * | 1988-02-10 | 1989-08-24 | Jacobs Suchard Ag | Verfahren zur gewinnung von ballaststoffreichem material aus kakaopulver |
| JP2664195B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1997-10-15 | 日清製粉株式会社 | ダイエタリー繊維製品 |
| US4927649A (en) * | 1988-09-16 | 1990-05-22 | A. E. Staley Manufacturing Company | Method of making a hemicellulose coated dietary fiber |
| USRE36067E (en) * | 1989-03-29 | 1999-01-26 | Kellogg Company | R-T-E cereal with psyllium |
| US5026689A (en) * | 1989-03-29 | 1991-06-25 | General Mills, Inc. | R-T-E cereal with psyllium |
| US5024996A (en) * | 1989-12-05 | 1991-06-18 | General Mills, Inc. | R-T-E cereal with soluble fibers |
| US5464644A (en) * | 1989-09-27 | 1995-11-07 | Kellogg Company | Ready-to-eat-cereal containing psyllium and use thereof for lowering cholesterol levels |
| JP2750467B2 (ja) * | 1990-06-14 | 1998-05-13 | 不二製油株式会社 | ペプチド混合物及び経腸栄養組成物 |
| AU9016291A (en) * | 1990-11-06 | 1992-05-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High fiber and low ash cereal fibers |
| US5085883A (en) * | 1991-06-27 | 1992-02-04 | Abbott Laboratories | Blend of dietary fiber for nutritional products |
| US5104676A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-14 | Abbott Laboratories | Weight control product |
| US5104677A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-14 | Abbott Laboratories | Liquid nutritional product |
| DE69739259D1 (de) * | 1996-04-05 | 2009-03-26 | Kirin Brewery | Verfahren zur Herstellung einer Substanz, die in keimenden Saaten von Gräsern vorkommt und Proteine und unlösliche Ballaststoffe enthält |
| US6451572B1 (en) | 1998-06-25 | 2002-09-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Overexpression of phytase genes in yeast systems |
| DE60021715T2 (de) * | 1999-03-31 | 2006-06-01 | Cornell Research Foundation, Inc. | Phospahatasen mit verbesserter phytase-aktivität |
| BR0014767B1 (pt) | 1999-10-15 | 2010-12-28 | produto de fibra, processo para fabricação de produto de fibra, produto de papel, composição alimentìcia e processo para fabricação de produto alimentìcio. | |
| US6841370B1 (en) | 1999-11-18 | 2005-01-11 | Cornell Research Foundation, Inc. | Site-directed mutagenesis of Escherichia coli phytase |
| FR2808441B1 (fr) * | 2000-05-04 | 2004-06-18 | Oreal | Utilisation de fibres dans une composition de soin ou de maquillage pour matifier la peau |
| EP1337264B1 (en) * | 2000-10-13 | 2008-10-08 | E-Z-EM, Inc. | A nutritional dietary system, formulation, kit and method for use in preparing an individual for a predetermined activity |
| US7199160B2 (en) * | 2000-11-28 | 2007-04-03 | Mitsubishi Pharma Corporation | Antiobestic agents and health foods |
| US20030211179A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-11-13 | Liangli Yu | Method for improving psyllium functionality by solid-state reaction(s) |
| TWI332822B (en) * | 2001-10-31 | 2010-11-11 | Phytex Llc | Phytase-containing animal food and method |
| US7219062B2 (en) * | 2002-01-30 | 2007-05-15 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Speech activity detection using acoustic and facial characteristics in an automatic speech recognition system |
| US7037537B2 (en) * | 2002-03-27 | 2006-05-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Efficient process of obtaining high contents of bound-phenolic acid rich dietary fibre by activating in situ amylases through step-wise increase in temperature |
| CA2498017C (en) * | 2002-09-13 | 2016-06-14 | Cornell Research Foundation, Inc. | Using mutations to improve aspergillus phytases |
| SI1785192T1 (sl) * | 2005-11-11 | 2011-01-31 | Barilla Flli G & R | Testenine iz pšenice durum z visoko vsebnostjo otrobov in postopek njihove izdelave |
| US7919297B2 (en) | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Cornell Research Foundation, Inc. | Mutants of Aspergillus niger PhyA phytase and Aspergillus fumigatus phytase |
| WO2008017066A2 (en) * | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Cornell Research Foundation, Inc. | Phytases with improved thermal stability |
| US8192734B2 (en) | 2007-07-09 | 2012-06-05 | Cornell University | Compositions and methods for bone strengthening |
| US8145314B2 (en) * | 2008-03-28 | 2012-03-27 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Self-sealing septum assembly |
| CN103609633A (zh) * | 2013-11-12 | 2014-03-05 | 无锡市金坤生物工程有限公司 | 一种提高元麦全谷粉中水溶性膳食纤维含量的方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB593516A (en) * | 1944-11-09 | 1947-10-20 | Nicolas Bosanquet | Improvements in or relating to the manufacture of edible products from bran or bran containing flour |
| FR1439956A (fr) * | 1965-03-25 | 1966-05-27 | Perfectionnements apportés aux procédés de traitement de tissus végétaux | |
| US3395019A (en) * | 1965-10-18 | 1968-07-30 | Vylactos Lab Inc | Preparation of animal feed from oat hulls |
| GB1170836A (en) * | 1966-02-04 | 1969-11-19 | Starch Conversions Ltd | Enzymatic Decomposition of Cereal Grain |
| US3573061A (en) * | 1968-03-01 | 1971-03-30 | Nat Bakers Services Inc | Seedcoat flour and method of making and using the same |
| DE2345806A1 (de) * | 1973-09-11 | 1975-03-20 | Celcommerz Inh Felix Rettenmai | Fuellstoff fuer kalorienreduzierte lebensmittel |
| DE2446872A1 (de) * | 1974-10-01 | 1976-04-22 | Buck Theofried | Nahrungs- oder genussmittel |
| DE2629773C2 (de) * | 1976-07-02 | 1985-06-27 | Thiele, Henry, Dipl.-Ing. Dr., 7534 Birkenfeld | Produkt aus Kleie und Pektin |
| GB1507867A (en) * | 1976-10-11 | 1978-04-19 | Norgine Ltd | Edible bran and to a solid edible bran-containing composition and to a process for producing the composition |
| DE2837294A1 (de) * | 1977-08-29 | 1979-03-15 | Sodes Sa | Nahrungsmittelprodukt auf der basis von kleie |
| IE48036B1 (en) * | 1977-10-18 | 1984-09-05 | Nordstjernan Ab | Process for the preparation of a hydrolysed product from whole corn,and such a product |
| US4181747A (en) * | 1977-11-07 | 1980-01-01 | A. E. Staley Manufacturing Company | Processed vegetable seed fiber for food products |
| GB1570513A (en) * | 1977-12-06 | 1980-07-02 | Norgine Ltd | Residual bran extract and a bran-containing edible composition |
| FR2424029A1 (fr) * | 1978-04-25 | 1979-11-23 | Clerc Charlotte | Medicament a base de fibres vegetales |
| US4341805A (en) * | 1979-09-10 | 1982-07-27 | Miller Brewing Company | High dietary fiber product |
| JPS56109548A (en) * | 1980-02-04 | 1981-08-31 | Morinaga & Co Ltd | Rice-bran paste composition, its preparation, and preparation of pickled vegetable using said rice-bran composition |
| JPS5810050B2 (ja) * | 1980-07-16 | 1983-02-24 | 日本食品化工株式会社 | 健康飲食品の製造方法 |
| DE3039430C1 (de) * | 1980-10-18 | 1982-08-19 | Wicküler-Küpper-Brauerei KGaA, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Gewinnung ballaststoffreicher und proteinreicher Fraktionen aus Biertreber |
| EP0059535A1 (en) * | 1981-02-06 | 1982-09-08 | MENLEY & JAMES LABORATORIES, LIMITED | Dietary fibre-containing compositions |
| IT1137937B (it) * | 1981-06-26 | 1986-09-10 | Anic Spa | Crusca da semi di girasole |
| SE450325B (sv) * | 1983-02-23 | 1987-06-22 | Tricum Ab | Kostfiberprodukt baserad pa skaldelar fran froet hos ceralier |
| US4619831A (en) * | 1984-06-04 | 1986-10-28 | Warner-Lambert Company | Dietary fiber composition and process of manufacture |
| US4565702A (en) * | 1984-06-04 | 1986-01-21 | Warner-Lambert Company | Dietary fiber food products and method of manufacture |
-
1983
- 1983-02-23 SE SE8300981A patent/SE450325B/sv not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-06 GB GB08400287A patent/GB2135565B/en not_active Expired
- 1984-01-12 BE BE0/212204A patent/BE898669A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-01-16 IE IE77/84A patent/IE55210B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-18 ZA ZA84367A patent/ZA84367B/xx unknown
- 1984-01-19 AU AU23606/84A patent/AU568529B2/en not_active Ceased
- 1984-01-20 IL IL70732A patent/IL70732A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-24 CA CA000445943A patent/CA1219770A/en not_active Expired
- 1984-01-27 LU LU85185A patent/LU85185A1/fr unknown
- 1984-02-02 MX MX27064A patent/MX163732B/es unknown
- 1984-02-09 FI FI840532A patent/FI87303C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-02-09 IT IT19538/84A patent/IT1175933B/it active
- 1984-02-17 ES ES529837A patent/ES8503513A1/es not_active Expired
- 1984-02-20 PH PH30268A patent/PH19672A/en unknown
- 1984-02-20 NL NLAANVRAGE8400531,A patent/NL190310C/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-02-20 CH CH816/84A patent/CH660111A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-21 DE DE19843406127 patent/DE3406127A1/de active Granted
- 1984-02-22 DK DK086784A patent/DK162066C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-02-22 PT PT78144A patent/PT78144B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-02-22 GR GR73892A patent/GR79818B/el unknown
- 1984-02-22 JP JP59030473A patent/JPS59159743A/ja active Granted
- 1984-02-22 NO NO840681A patent/NO163083C/no unknown
- 1984-02-23 AT AT0059284A patent/AT388849B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-23 FR FR848402767A patent/FR2545693B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-11-06 US US06/927,468 patent/US4765994A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-15 US US07/168,283 patent/US4915960A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO163083B (no) | Hoeyabsorberende, naeringsfattig tilsetnings- og fyllmiddelfor kostfiberprodukter, basert paa vekstfibre. | |
| NO163816B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye, terapeutiskaktive piperazinderivater. | |
| CA1109470A (en) | Xanthine derivatives | |
| DK165109B (da) | 4-anilino-cyklopentaoedaapyrimidinderivater samt farmaceutiske midler indeholdende saadanne | |
| US4783530A (en) | 8-arylxanthines | |
| JPS6150979A (ja) | ピリジン誘導体およびその製造法 | |
| NO166323B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive oxadiazolalkylpurinderivater. | |
| NO782108L (no) | Nye hexahydropyrimidiner, fremgangsmaate til deres fremstilling og legemidler som inneholder disse forbindelser | |
| BRPI0711315A2 (pt) | composto, uso de um composto, composição farmacêutica, e, kit farmacêutico | |
| JPH01502981A (ja) | Ｎ―（２―置換アルキル）―ｎ′―［（イミダゾール―４―イル）アルキル］グアニジン | |
| NO156513B (no) | Kirurgisk hefteapparat. | |
| NO141161B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive morfinanderivater | |
| NO118915B (no) | ||
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| NO145843B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme n1-glukofuranosid-6-yl-n3-nitroso-urinstoffer | |
| DK170990B1 (da) | Spiro[4,5]decanderivater, fremgangsmåde til deres fremstilling og farmaceutiske midler indeholdende dem | |
| NO165307B (no) | Rammekonstruksjon. | |
| NO128543B (no) | ||
| NO131149B (no) | ||
| NO150280B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 9-aminopyrido(1,2-a)pyrimidinderivater | |
| NO300687B1 (no) | Krystallinske fumarsyresalter av 9,9-alkylen-3,7-diazabisyklo[3,3,1]nonanforbindelser, og legemidler inneholdende disse | |
| US2265217A (en) | D - lysergic acid - | |
| US3971798A (en) | Pyridine derivative, processes of preparation and pharmaceutical compositions | |
| NO140010B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 6-substituerte 3-karbetoksyhydrazinopyridaziner | |
| US3466290A (en) | 9,10-dihydro-4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophene ethers |