NO158142B - Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. - Google Patents
Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158142B NO158142B NO822591A NO822591A NO158142B NO 158142 B NO158142 B NO 158142B NO 822591 A NO822591 A NO 822591A NO 822591 A NO822591 A NO 822591A NO 158142 B NO158142 B NO 158142B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- additive
- compound
- distillate
- carbon atoms
- integer
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 claims description 14
- -1 aliphatic dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 13
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 5
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- KAYAKFYASWYOEB-ISLYRVAYSA-N 3-[(e)-octadec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O KAYAKFYASWYOEB-ISLYRVAYSA-N 0.000 claims description 3
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 35
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 20
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- QCCRZABDWHPVCI-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6-trimethyldecoxy)propan-1-amine Chemical compound CCCCC(C)CC(C)CC(C)COCCCN QCCRZABDWHPVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 102100023055 Neurofilament medium polypeptide Human genes 0.000 description 3
- 101710109612 Neurofilament medium polypeptide Proteins 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- FOGXVHIVRBKOQG-UHFFFAOYSA-N n',n'-didodecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCC FOGXVHIVRBKOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 3
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 2
- FDBKCXQMGWOXCF-UHFFFAOYSA-N n',n'-dioctadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCCCCCCCC FDBKCXQMGWOXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIWCZXIHIQDFSM-UHFFFAOYSA-N n'-docosylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN BIWCZXIHIQDFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMMDVXFQGOEOKH-UHFFFAOYSA-N n'-dodecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCN XMMDVXFQGOEOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N 11-aminoundecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCO QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFMYAPMGACKSI-UHFFFAOYSA-N 16-aminohexadecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCCCO TUFMYAPMGACKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULAXUFGARZZKTK-UHFFFAOYSA-N 2-aminopentan-1-ol Chemical compound CCCC(N)CO ULAXUFGARZZKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWXCJZHSMRBNGO-UHFFFAOYSA-N 3-decoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCOCCCN TWXCJZHSMRBNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RESBJBYIDKHFGE-UHFFFAOYSA-N 3-icosoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN RESBJBYIDKHFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDCAZFAKCIEASQ-UHFFFAOYSA-N 3-octoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCOCCCN RDCAZFAKCIEASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-amine Chemical compound COCCCCN YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYJSXYQQYWMITG-UHFFFAOYSA-N 7-aminoheptan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCO KYJSXYQQYWMITG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000112 cooling gas Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N n',n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCN CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXVASQTCNSEID-UHFFFAOYSA-N n',n'-di(tetradecyl)propane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCCCC FJXVASQTCNSEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCVMNZEAMYAAK-UHFFFAOYSA-N n',n'-didecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCC COCVMNZEAMYAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCN JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZGYOVCEBSTCGV-UHFFFAOYSA-N n',n'-dihexadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCCCCCC IZGYOVCEBSTCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINLVDIYZWIFLG-UHFFFAOYSA-N n',n'-dioctylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCC ZINLVDIYZWIFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWWZALMBMPXTI-UHFFFAOYSA-N n'-(3-decoxypropyl)propane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCOCCCNCCCN HRWWZALMBMPXTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKNVXIMLHBKVAE-UHFFFAOYSA-N n'-hexadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN UKNVXIMLHBKVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHUBXKJPCBROS-UHFFFAOYSA-N n'-icosylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN MTHUBXKJPCBROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSSZZOVUXFLWCQ-UHFFFAOYSA-N n'-tetradecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNCCCN SSSZZOVUXFLWCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTEJNIIGZFOHDU-UHFFFAOYSA-N nonadecane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(N)CCN KTEJNIIGZFOHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Additiver for nedsettelse av blakningspunktet for hydrokarbon-middeldestillater oppnås ved å omsette en alifatisk dikarboksyl-forbindelse valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyre-anhydridene, alkenylravsyre- og polyalkenylravsyre-anhydridene og de tilsvarende dikarboksylsyrer og lette alkyldiestere, med en forbindelse med formelen;. hvor R er et enverdig mettet alifatisk radikal, Z er NR' eller 0, R' er hydrogen eller at alifatisk radikal, n er et helt tall fra 2 til 4, m er null eller et helt tall fra 1 til 4 og Rer et toverdig mettet alifatisk radikal.
Description
Oppfinnelsen vedrører hydrokarbon-middeldestillater (brenseloljer, gassoljer) hvis destinasjonsområde (standard ASTM D 86-87) er mellom 150 og 450°C, som inneholder en mindre mengde av et additiv, nemlig additiver som kan bevirke nedsettelse av blakningspunktet til slike destillater (brenseloljer, gassoljer).
Gassoljer, som er av spesiell interesse, destillerer mellom en begynnelsestemperatur fra 160 til 190°C og en endelig temperatur fra 350 til 390°C.
Et stort antall produkter som selges på markedet har det formål å forbedre grense-filtrerbarhets-temperaturen og hellepunktet for olje-snitt med høyt paraffin-innhold, for eksempel:
- polymerer basert på langkjedete olefiner,
- kopolymerer basert på a-olefiner,
- etylen-vinylacetat-kopolymerer,
N-acylaminoetylestere av syre-holdige polymerer eller
- halogenkarbon-forbindelser.
Disse produkter virker på kinetikken til krystallisasjons-fenomenene og forandrer krystall-størrelsen og tillater således anvendelse av suspensjonen ved en lavere temperatur uten å tette til rør og filtere. De ovennevnte produkter modifiserer ikke den temperatur horved de første paraffin-krystaller viser seg. Det har i virkeligheten inntil nå vært antatt at denne temperatur var avhengig av molekylvekten og sammensetningen til paraffinene og av naturen til løsningsmidlet.
En nedsettelse av blakningspunktet til middeldestillater (spesielt gassoljer) ved hjelp av et additiv ville være meget tjen-lig for raffineriene, siden dette, uten å forandre destillasjons-diagrammet, ville gi anledning til å tilfredsstille standardene som nå gis økende strenghet.
Det er nå oppdaget at visse kjemikalier, som blir definert nedenfor, har den egenskap, når de tilsettes til middeldestillater, at de får de første paraffin-krystaller til å komme til syne ved en lavere temperatur enn den som iakttas i fravær av disse additiver. Denne egenskap er enda mer uforståelig siden den fremdeles opprettholdes etter flere sykluser med oppvarming og avkjøling ag virker i samsvar med en mekanisme som ennå ikke er blitt forklart.
Denne gruppe av kjemiske forbindelser har også virkning på andre egenskaper ved middeldestillater (spesielt gassoljer), ved modifisering av oppførselen til det medium som inneholder de utfelte paraffiner.
Forbindelsene foreslått ved denne oppfinnelse har således
en vesentlig effekt på grense-filtrerbarhets-temperaturen og hellepunktet. Oppfinnelsen fremgår forøvrig av de medfølgende krav.
Når paraffin-krystallene er dannet ved avkjøling, er de normalt tilbøyelig til å samles på bunnen på grunn av tyngdekraften. Dette fenomen, vanligvis kalt sedimentering , resulterer i til-tetting av kanaler og filtere, og er skadelig med hensyn til trygg anvendelse av middeldestillatene, spesielt gassoljer. De kjemikalier som foreslås ved denne oppfinnelse kan i vesentlig grad nedsette sedimenterings-hastigheten til paraffiner dannet ved av-kjøling av gassoljer og andre middeldestillater.
Endelig gir også foreslåtte produkter, som har de ovennevnte egenskaper, gassoljer og middeldestillater som de blir tilsatt, anti-korroderende egenskaper med hensyn til metalloverflater.
Som en generell regel kan additivene som anvendes ved oppfinnelsen defineres som produkter med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 300 til 10.000, oppnådd ved kondensasjon av minst én forbindelse omfattende en primær aminfunksjon, i samsvar med en av de følgende generelle formler (I) og (II):
med minst én dikarboksyl-forbindelse, som definert nedenfor.
I formel (I) er R vanligvis et enverdig mettet alifatisk
radikal som omfatter fra 1 til 30 karbonatomer, Z kan være, avhengig av tilfellet, et oksygenatom eller en toverdig gruppe av typen -NR'-, R' er enten et hydrogenatom eller et enverdig alifatisk radikal, n er et helt tall fra 2 til 4 og m kan være null eller et helt tall fra 1 til 4.
Forbindelsene med ovennevnte formel (I) kan bestå av pri-mære aminer med formelen R - NB^ (i dette tilfelle er z i formel (I) en - NH - gruppe og verdien av m er null).
Radikalet R<1> er fortrinnsvis lineært og omfatter fra 12 til 30, spesielt fra 16 til 25, karbonatomer.
Spesifikke eksempler på disse aminer er: dodecylamin, te-tradecylamin, heksadecylamin, oktadecylamin, eicosylamin og doco-sylamin. Heksadecylamin og oktadecylamin er foretrukket.
Forbindelsene med formel (I) kan også bestå av polyaminer oppnådd fra mettede alifatiske aminer med formelen:
svarende til den generelle formel (I) hvor Zer en - NH - gruppe,
m kan ha en verdi fra 1 til 4 og n en verdi fra 2 til 4, fortrinnsvis 3.
Radikalet R"*" er fortrinnsvis lineært og omfatter fra 12 til 30 og fortrinnsvis fra 16 til 25 karbonatomer. ;Spesifikke forbindelserer: N-dodecyl-1,3-diamino-propan, N-tetradecyl-1,3-diamino-propan, N-heksadecyl-1,3-diamino-propan, N-oktadecyl-1,3-diamino-propan,N-eicosyl-1,3-diamino-propan, N-docosyl-1,3-diamino-propan, N-heksadecyldipropylen-triamin, N-oktadecyl-dipropylen-triamin, N-eicosyldipropylen-triamin og N-doco-syl-dipropylen-triamin. Det er mer fordelaktig å anvende N-doco-syl-, N-eicosyl-, N-oktadecyl-, N-heksadecyl- eller N-dodecyl- 1,3-diamino-propap, og også N-heksadecyl- og N-oktadecyl-dipropylen-triamin. ;Forbindelsene med formel (I) kan også bestå av polyaminer med formelen: ;hvor R 2 og R 3, identiske eller forskjellige, hver er et alkylradikal med 1 til 24 og fortrinnsvis 8 til 22 karbonatomer, og R 2 og R 3 omfatter fortrinnsvis sammen fra 16 til 32 karbonatomer, n har en verdi fra 2 til 4 og m en verdi fra 1 til 4. ;Spesifikke forbindelser er: N,N-dietyl-l,2-diamino-etan, N,N-diisopropyl-1,2-diamino-etan, N,N-dibutyl-1,2-diamino-etan, N,N-dietyl-l,4-diamino-butan, N,N-dimetyl-l,3-diamino-propan, N,N-dietyl-1,3-diamino-propan, N,N-dioktyl-1,3-diamino-propan, N,N-didecyl-l,3-diamino-prpan, N,N-didodecyl-l,3-diamino-propan, N,N-ditetradecyl-1,3-diamino-propan, N,N-diheksadecyl-1,3-diamino-propan , N,N-dioktadecyl-1,3-diamino-propan, N,N-didodecyldipropyl-entriamin, N,N-ditetradecyldipropylen-triamin, N,N-diheksadecyl-dipropylen-triamin og N,N-dioktadecyldipropylentriamin. ;Endelig kan de forbindelser med formel (I) som er tatt i betraktning ved denne oppfinnelse, bestå av eter-aminer, og mer spesielt slike som omfattes av formelen: ;tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er et oksygenatom, radikalet R 4 omfatter 1 til 24 og fortrinnsvis 8 til 22 karbonatomer, m er et helt tall fra 1 til 4 og et helt tall fra 1 til 4, fortrinnsvis 2 eller 3. ;Spesifikke forbindelser av eter-amin-typen eir: 2-metoksy-etylamin, 3-metoksy-propylamin, 4-metoksy-butylamin, 3-etoksy-propylamin, 3-oktyloksy-propylamin, 3-decyloksy-propylamin, 3-hek-• sadecyloksy-propylamin, 3-eicosyloksy-propylamin, 3-docdsyloksy-propylamin, N-(3-oktyloksy-propyl)1,3-diamin-propan, N-(3-decyloksy-propyl)-1,3-diamino-propan, 3-(2,4,6-trimetyl-decyl)-oksy-propylamin og N-3-(2,4,6-trimetyl-decyl)-oksy-propyl-1,3-diamino-propan. ;Forbindelsen med en primær amin-funksjon som blir anvendt for fremstilling av additiver i samsvar med oppfinnelsen, kan også bestå av en aminoalkohol med formel (II): ;hvor R er et toverdig alifatisk radikal, lineært eller forgrenet, fortrinnsvis lineært, som omfatter 1 til 18 og fortrinnsvis 10 til 18 karbonatomer. ;Spesifikke eksempler er: monoetanolamin, l-amino-3-propanol, 1- amino-4-butanol, l-amino-5-pentanol, l-amino-6-heksanol, 1-amino-7-heptanol, l-amino-8-oktanol, l-amino-10-dekanol, 1-amino-ll-undekanol, l-amino-13-tridekanol, l-amino-14-tetradekanol, 1-amino-16 heksadekanol, 2-amino-2-metyl-l-propanol, 2-amino-l-butanol og 2- amino-l-pentanol. ;Det skal forstås at det uten å avvike fra oppfinnelsen er mulig å operere med én eller flere forbindelser med formel (I) og/eller én eller flere forbindelser med formel (II). ;Dikarboksyl-forbindelsene hvorpå kondensasjonen av en forbindelse med formel (I) eller en forbindelse med formel (II), som beskrevet foran, blir bevirket, er mer spesielt valgt fra anhydridene av al-ifatiske, fortrinnsvis umettede, a, (3-dikarboksylsyrer, så som for eksempel maleinsyreanhydrid, alkylmaleinsyre-anhydrider, for eksempel metylmaleinsyre- (eller citrakonsyre-) anhydrider, eller fra alkenyl-ravsyreanhydrider, for eksempel slike som oppnås ved omsetning av minst ett a-olefin, fortrinnsvis lineært, (med for eksempel 10 til 30 karbonatomer) med maleinsyreanhydrid. Spesifikke eksempler er n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid eller dodecenyl-ravsyreanhydrid. Det er åpenbart mulig å anvende blandinger av to (eller flere) av disse forbindelser. ;Det er også mulig, i henhold til oppfinnelsen, å anvende ;polyalkenyl-ravsyreanhydrider, for eksempel polyisobutenyl-ravsyreanhydrider, hvis molekylvekt er valgt mellom 500 til 2000, og fortrinnsvis mellom 1000 og 1700. Fremstilling av anhydrider av denne type er velkjent i industrien. ;De ovenfor nevnte anhydrider kan erstattes av de tilsvarende dikarboksylsyrer, eller av de lette alkyldiestere derav (så som for eksempel metyl-, etyl-, propyl- og butyl-estere). ;Forbindelsene med en primær amin-funksjon med formelene ;(I) og (II) blir vanligvis anvendt i et forhold på 1,02 til 1,2 mol, fortrinnsvis 1,05 til 1,1 mol, pr. mol av dikarboksyl-forbindelsen. Forbindelsen med en primær aminfunksjon (I) eller (II) kan også anvendes med svakt underskudd, ned til 0,9 mol pr. mol av dikarboksyl-forbindelsen. Forholdet er således vanligvis fra 0,9 til 1,2 mol/mol. ;Kondensasjonen av forbindelsene med formel (I) og/eller (II) på dikarboksyl-forbindelsene (for eksempel dikarboksylsyrer, estere eller fortrinnsvis anhydrider) kan bevirkes uten løsnings-middel, med fortrinnsvis med et løsningsmiddel, som mer spesielt består av et aromatisk eller naften-aromatisk hydrokarbon som har et kokepunkt på for eksempel fra 70 til 250°C: toluen, xylener, diisopropylbenzen eller et olje-snitt som har et passende destil-lasjonsområde. ;Additivene som anvendes ved oppfinnelsen kan i praksis fremstilles på følgende måte: forbindelsen med formel (I) og/eller (II) innføres progressivt i en reaktor som inneholder dikarboksyl-f orbindelsen , mens temperaturen oprettholdes mellom 30 og 80°C. Temperaturen heves så til 120-200°C mens de resulterende flyktige produkter (vann eller alkoholer) elimineres, enten strip-pes med en strøm av inert gass eller ved azeotropisk destillasjon med det valgte løsningsmiddel. Innholdet av tørrsubstansen er for eksempel fra 40 til 70%, oftest ca. 60%. ;Reaksjonstiden, etter tilsetningen av reaktantene, er for eksempel fra 1 til 8 timer, fortrinnsvis 3 til 6 timer. ;De additiver som betraktes ved denne oppfinnelse er spesielt effektive til forbedring av blakningspunktet til olje-middeldestillater (spesielt gassoljer), og nedsetter således den temperatur hvorved de første krystaller av paraffin som inneholdes i disse, kommer til . syne. ;Selv om virkningen av disse additiver på den temperatur hvorved paraffinkrystallene kommer til syne i middeldestillatene ennå ikke er blitt helt klarlagt, så blir det iakttatt en positiv forbedring av blakningspunktet til middeldestillatene behandlet med disse additiver når disse tilsettes i en mengde på for eksempel fra 20 til 2000 g pr. tonn middeldestillat. Det foretrukne kon-• sentrasjonsområde er fra 100 til 2000 g/tonn. Nedsettelsen av blakningspunktet kan for eksempel være på 5°C, noen ganger mer. ;Det må også bemerkes at additivene som anvendes ved oppfinnelsen som effektivt forbedrer blakningspunktet til middeldestillater, også har de egenskaper at de inhiberer sedimenteringen av n-paraffiner som inneholdes i middeldestillater når disse holdes i ro, at de forbedrer grense-filtrerbarhets-temperaturen og hellepunktet og at de inhiberer korrosjon av metalloverflater som kom- ;mer i kontakt med disse destillater. ;1 konsentrasjons-området for additiver fra 20 til 2000 ;g pr. ton er det således mulig å iaktta en nedsettelse av filtrerbarhets-temperaturen på for eksempel opptil 12°C, en nedsettelse av hellepunktet på opptil 20°C, en nedsettelse av andelen ;av sedimenterte paraffiner og en klar antikorroderende virkning, spesielt på jernmetaller. ;Middeldestillat-blandingene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved direkte tilblanding av additivene til mid-deldes ti Hatet . ;Det er imidlertid ofte fordelaktig å innføre dem. i form av "mor-løsninger" som er fremstilt på forhånd i de ovennevnte løsningsmidler. ;"Mor-løsningene" kan for eksempel inneholde fra 20 til 60 vekt% med additiv. ;De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. ;Eksempel 1 ;2 700 g av et konvensjonelt polyamin (inneholdende i blanding ca. 27% palmityl-1, 3-propan-diamin og 70% stearyl-rl, 3-propan-diamin, med en ekvivalent av primært amin på 370 g) og 2700 g xylen blir innført i en 20 liters reaktor som er forsynt med en effektiv rører. Aminet blir oppløst ved 50°C. Etter avkjøling til 30°C blir det tilsatt en løsning av 699 g maleinsyreanhydrid i 1050 g xylen, mens den indre temperatur holdes ved 40°C. Tilsetningen varer i én time. Oppvarming ved xylen-tilbakeløp blir så utført i 3 timer, ;idet den indre temperatur er 144°C. 157 g vann, svarende til 128 g reaksjonsvann og 29 g vann inneholdt i aminet, blir fjernet ved destillasjon. Så snart omsetningen er fullstendig blir det destil-lert 500 g xylen for å oppnå en 50 vekt%ig løsning av additiv I i xylen. ;Additiv I er blitt analysert etter inndamping av løsnings-midlet. Dets antallsmidlere molekylvekt, målt med tonometri, ut-gjør 1800. Det tynnsjikt-infrarøde spektrum viser nærvær av imid-bånd ved 1700 og 1780 cm<-1>, sekundære amid-bånd ved 16 35 og 1560 cm og et sekundært amin-bånd ved 3300 cm ;Additivene II til VII har de samme bånd som additiv I. ;Deres molekylvektsområder ligger mellom 1500 og 3000. ;Aktiviteten til additiv I blir bestemt med to gassolje-snitt av Aramco-opprinnelse, hvir karakteristikker er angitt i tabell I nedenfor: ;Effekten av additiv I på nedsettelsen av blakningspunktet til hver av de to gassolje-snitt, i forhold til additiv-konsentrasjonen, bestemt i samsvar med standard NF T 60105, er vist i tabell II nedenfor. ;Eksempel 2 ;Additiver som hovedsakelig skiller seg fra hverandre ved utgangs-aminet, blir anvendt i en mengde på 0,1 vekt% i de to gassolje-snitt fra eksempel 1, og fremstillingsmetoden er den samme som i eksempel 1. ;Additiv I : produkt anvendt i eksempel 1. ;Additiv II : produkt oppnådd ved kondensering av N-stearyl-dipropylentriamin på maleinsyreanhydrid. ;Additiv III : produkt oppnådd ved kondensering av stearylamin ;på maleinsyreanhydrid. ;Resultatene er angitt i tabell III nedenfor: ;;Det er funnet at effekten på nedsettelse av blakningspunktet er maksimal i tilfellet med additiv I, hvor utgangs-aminet er en blanding av to N-alkyl-1,3-propan-diaminer. ;Eksempel 3 ;Additiver som hovedsakelig skiller seg fra hverandre ved lengden på alkylkjeden i utgangs-aminet, blir anvendt i dette eksempel, i en mengde på 0,1 vekt% i de samme to gassolje-snitt som ovenfor. ;Det blir således anvendt: ;Additiv I : produkt anvendt i eksempel 1. ;Additiv IV : produkt oppnådd ved kondensering av N-behenyl-1,3-propan-diamin på maleinsyreanhydrid (behenyl = ^ 22*'
Additiv V : produkt oppnådd ved kondensering av N-lauryl-1,3-propan-diamin på maleinsyreanhydrid (lauryl = C^)-
Resultatene av bestemmelsen av blakningspunktet er angitt i tabell IV nedenfor...
Det kan ses at additivet oppnådd fra et diamin med en alkylkjede på 12 karbonatomer har en lavere effektivitet enn additivene oppnådd fra et diamin med en lengre kjede på 16, 18 eller 2 2 karbonatomer.
Eksempel 4
Additiver som skiller seg i alt vesentlig fra hverandre ved naturen til utgangs-dikarboksyl-forbindelsen, blir anvendt i dette eksempel, i en mengde på 0,1 vekt% i de samme to gassoljer som ovenfor.
Det blir således anvendt:
Additiv I : produkt anvendt i eksempel 1, oppnådd fra malein
syreanhydrid.
Additiv VI : produkt oppnådd ved kondensering av N-stearyl-1,3-propandiamin på metylmalein- (citrakon-) syreanhydrid. Additiv VII : produkt oppnådd ved kondensering av N-stearyl-1,3-propandiamin på n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid.
De bestemte blakningspunkter er vist i tabell V nedenfor:
Eksempel 5
Den inhiberende effekt av et additiv i samsvar med oppfinnelsen på sedimentering av n-paraffiner som krystalliserer i et gassolje-snitt som holdes i ro ved lav temperatur, blir bestemt 1 dette eksempel.
Additivet er additiv I som allerede er anvendt ovenfor.
To reagensrør på 100 cm 3 blir fylt med den allerede an-vendte gassolje nr. 2 (destinasjonsområde: IP = 186°C, FP = 385°C) .
Det blir ikke innført noe additiv i det første reagensrør. 0,1 vekt% med additiv blir innført i det andre reagensrør.
De to reagensrør blir lukket hermetisk og så hensatt i ro
i et kaldt rom ved -10°C i én uke.
Sedimenteringsgraden av de sedimenterte paraffiner, etter én uke, uttrykt som volum av den øvre klare fase, er angitt i den følgende tabell: . Alle de utfelte paraffiner er således til stede i 50 volum?, av den ad.ditivfrie gassolje, hvilket gjør det vanskeligere å anvende den lavére del på grunn av tilstopping av pumper, filtere og rør.
Med hensyn til den additiv-holdige gassolje, så utgjør den øvre, klare fase bare 15%. Paraffinene er således i 85% av det totale volum. De er i en bedre dispersjons-tilstand og kan lettere transporteres.
Eksempel 6
Effekten av et additiv i henhold til oppfinnelsen blir i dette eksempel testet på grense-filtrerbarhets-temperaturen (GFT) til de to gassolje-snitt som er beskrevet ovenfor.
GFT-verdiene blir bestemt i samsvar med standard NF M
07 - 042.
Eksempel 7
Den anti-korroderende effekt av additiv I fra eksempel 1 blir testet i dette eksempel.
Produkt I er blitt anvendt i de to gassoljer nr. 1 og nr. 2, som beskrevet foran, med en konsentrasjon på 0,01 vekt%.
Korrosjons-testen består i å bestemme korrosjons-graden, med syntetisk sjøvann, på sylindriske test-stykker av polert stål eller jern, i henhold til ASTM standard D 665 modifisert på den følgende måte:
Temperaturen er 32,2°C og test-tiden er 20 timer.
De additiv-frie gassoljer nr. 1 og nr. 2 forårsaker at 100% av overflaten til test-stykkene ruster. De to gassoljer som inneholder 0,01 vekt% additiv forårsaker ikke noen som helst rust-ing av test-stykkene.
Eksempel 8
I dette eksempel blir effekten av additiv I, i samsvar
med oppfinnelsen, testet på hellepunktet til gassolje-snittehe. Hellepunktene blir bestemt i henhold til fransk standard NFT 60105. Additivene blir testet ved en mengde på 0,1 vekt%. Resultatene er gitt i tabell VIII nedenfor.
Eksempel 9
En løsning bestående av 294 g (3 mol) maleinsyreanhydrid oppløst i 500 g xylen blir innført i en 3 liters reaktor forsynt med et Dean og Stark vannseparerings-system og en effektiv rører. Mens temperaturen i løsningen opprettholdes mellom 30 og 40°C, tilsettes det dertil i løpet av 1 1/2 timer en løsning av 1230 g (3 mol) av N,N-didodecyl-1,3-diamino-propan i 1000 g xylen. Alt sammen oppvarmes i 3 timer ved xylen-tilbakeløp, og i løpet av denne tid utføres det 55 g vann fra reaksjonsmediet, og dette oppsamles. Reaksjonsproduktet utgjør additiv VIII som er til stede som en løs-ning i xylen ved en konsentrasjon svært nær 50 vekt%.
Eksmepel 10
Ved gjennom det hele å gå frem som i eksempel 9, blir
532 g (2 mol) dodecenylravsyreanhydrid kondensert på 820 g (2 mol) N,N-didodecyl-1,3-diamino-propan. Kondensasjonsproduktet utgjør additiv IX hvis konsentrasjon i xylen blir justert til det oppnås 50 vekt%.
Eksempel 11
I dette eksempel blir det anvendt et polyisobutenyl-ravsyreanhydrid med en vekt på 1200, tilsvarende 0,90 anhydrid-gruppe pr. 1000 g. I samsvar med fremgangsmåten fra eksempel 9 blir 1200 g (1 mol) av dette pblyisobutenylravsyreanhydrid kondensert på en blanding av produkter bestående av 289 g (0,5 mol) N,N-dioktadecyl-1,3-diamino-propan og 40,8 g (0,4 mol) N,N-dimetyl-1,3-diamino-propan som en løsning i xylen. Reaksjonsproduktet utgjør additiv X. Dets xylen-konsentrasjon blir justert til 50 vekt%.
Effekten av de således oppnådde additiver VIII, IX og X er blitt testet på blakningspunkt (bestemt i samsvar med standard NF
T 60 — 105), grensefiltrerbarhets-temperatur (bestemt i samsvar med standard NF M 07 - 042) og hellepunkt (bestemt i samsvar med standard NF T 60 - 105 ) til de to gassoljer nr. 1 og nr. 2, idet konsentrasjonen av additivet var 0,1 vekt% i hvert tilfelle.
Resultatene er angitt i tabell IX nedenfor:
Eksempel 12
294 g (3 mol) maleinsyreanhydrid oppløst i 500 g xylen blir innført i en 3 liters omrørt reaktor, og temperaturen blir senket til 30°C. En løsning av 797 g (3,1 mol) med 3-(2.,4,6-trimetyl-decyl)oksy-propylamin i 324 g xylen blir tilsatt mens temperaturen holdes under 4 0°C. Tilsetningen varer i én time, og oppvarmingen blir så utført i 3 timer ved xylen-tilbakeløp. Den indre temperatur er 144°C. 67 g vann blir fjernet ved destillasjon, svarende til 54 g reaksjonsvann og 13 g vann inneholdt i aminet. Etter fullført omsetning blir det tilsatt 200 g fortyn-nings-xylen for å oppnå en 50 vektlig løsning av additiv XI i xylen.
Additiv XI er blitt analysert etter inndamping av løsnings-midlet. Dets vektmidlere molekylvekt, bestemt ved tonometri, er 500. Det tynnsjiktinfrarøde spektrum viser imid-bånd ved 1700 og 1780 cm ^, sekundære amid-bånd ved 1635 og 1560 cm og et eter-bånd ved 1100 cm"<1.>
Additivene XII til XVI, hvis fremstilling er beskrevet i de følgende eksempler, fremviser de samme I.R.-absorpsjons-bånd som dem for additiv X-I. Deres molekylvekter er mellom 6 00 og 30001
Eksempler 13 og 14
Fremstillingsmetoden er den samme som i eksempel 12, med lignende molforhold, men amin-forbindelsene er forskjellige.
Eksempel 13
Additiv XII blir oppnådd ved å kondensere maleinsyreanhydrid på N-3-(2,4,6-trimetyldecyl)oksypropyl-1,3-diaminopropan.
Eksempel 14
Additiv XIII blir oppnådd fra kondensasjonsproduktet av maleinsyreanhydrid på en blanding som omfatter 55 mo'1% etanolamin og 45 mol% av et N-alkyl-propylen-diamin-snitt av handelskvalitet, hvis alkylkjeder består av ca. 27% av C^-kjeder og 72% av c^g~ kjeder (ekvivalent-molekylvekt: 370 pr. primær-amin-funksjon).
Eksempler 15 til 17
Disse eksempler blir utført i henhold til fremgangsmåten
i eksempel 12, og mol-forholdene og reaktantene er de samme som i eksempel 12.
Eksempel 15
3-(2,4,6-trimetyl-decyl)oksy-propylamin blir kondensert på et polyisobutenylravsyreanhydrid hvis molekylvekt er ca. 1000 og.som har 0,675 anhydridfunksjon pr. 1000 g, og således dannes additiv XIV.
Eksempel 16
3-(2,4,6-trimetyl-decyl)oksy-propylamin blir kondensert på et alkenylravsyreanhydrid oppnådd ved omsetning av ekvimolare mengder av maleinsyreanhydrid og et snitt av lineær a-olefiner som tilnærmet inneholder 49% av C2Q-olefin, 42% av C22~°lefin °9 9% av C24-olefin.
Resultatet av denne kondensasjon er additiv XV.
Eksempel 17
Etanolamin blir kondensert på alkenylravsyreanhydridet i eksempel 16, idet mol-forholdet mellom etanolamin og anhydrid-innholdet i alkenylravsyreanydridet er 1/1. Additiv XVI oppnås.
I eksemplene ovenfor blir additivene oppnådd som en løs-ning i xylen hvis konsentrasjon blir justert slik at det oppnås 50 vekt%ige løsninger av additiv i xylen.
Aktiviteten av disse additiv-blandinger blir testet ved å inkorporere dem i en mengde av 0,1 vekt% additiv, på basis av gassoljen, i de to gassolje-snitt av ARAMCO-opprinnelse, betegnet med G^ og G2, hvis egenskaper er gitt ovenfor.
Tre bestemmelser er utført for hver av de således dannede blandinger:
- blakningspunkt i henhold til standard NF T 60 - 105
- grense-filtrerbarhets-temperatur (GFT) i henhold til standard NF M 07 - 042 - hellepunkt i henhold til metode NF T 60 - 105.
Resultatene av disse bestemmelser er angitt i tabell X nedenfor:
Eksempel 18
Den inhiberende effekt av ét additiv i henhold til oppfinnelsen på sedimentering av n-paraffiner som krystalliserer i et gassolje-snitt som holdes i ro ved lav temperatur, blir testet i dette eksempel.
To reagensrør på 100 cm"^ blir fylt med den tidligere an-vendte gassolje nr. 2 (destinasjonsområde IP = 186°C, FP = 385°C) .
Det blir ikke innført noe additiv i det første reagensrør.
0,1 vekt% av additiv XI blir innført i det andre reagens-rør. De to rør blir hermetisk lukket og hensatt i ro i et kaldt rom ved -10°C i én uke.
Sedimenteringsgraden av de sedimenterte paraffiner, etter én uke, uttrykt som volum av den øvre klare fase, er angitt i den følgende tabell:
Alle de utfelte paraffiner er således til stede i 50 volum% av den additivfri gassolje, hvilket gjør det vanskeligere å anvende den lavere del derav, på grunn av tilstopping av pumper, filtere og rør.
Det er bare 15% av klar, øvre fase i den additiv-holdige gassolje. Paraffinene.inneholdes i 85% av det totale volum. De er bedre dispergert og kan lettere transporteres.
Eks emp el 19
Den anti-korroderende effekt av additiv XI i eksempel 12 blir testet i dette eksempel.
Produkt XI er blitt anvendt i de to allerede beskrevne gassoljer G1 og G2 ved en konsentrasjon på 0,01 vekt%.
Korrosjonstesten består i å undersøke korrosjonsgraden på polerte sylindriske stål- eller jern-teststykker, forårsaket av syntetsik sjøvann i henhold til standard ASTM D 665, modifisert som følger: temperaturen er 32,2°C, og testtiden er 20 timer.
De to additiv-frie gassoljer G^ og G2 gir teststykker som er rustet på 100% av sin overflate, og de to gassoljer som inneholder 0,01 vekt% additiv gir teststykker som er fullstendig fri for rust.
Claims (11)
1. Hydrokarbon-middeldestillat med destinasjonsområde 150-450°C, inneholdende en mindre mengde av et additiv, karakterisert ved at additivet består av en mindre mengde, tilstrekkelig til å senke blakningspunktet, av et produkt med middelmolekylvekt 300-10.000 oppnådd ved omsetning av minst én alifatisk dikarboksylsyreforbindelse valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyre-anhydridene, alkenylravsyre- og polyalkenylravsyre-anhydridene, de tilsvarende dikarboksylsyrer og lavere alkyldiestere, med minst én forbindelse med en primær amin-funksjon som tilsvarer en av de generelle formler:
hvor R betyr et enverdig mettet alifatisk radikal med 1 til 30 karbonatomer, Z er valgt fra -NR'-grupper, hvor R' er hydrogen eller et enverdig mettet alifatisk radikal inneholdende 1 til 30 karbonatomer, og oksygen - O - , n er et helt tall fra 2 til 4, m er null eller et helt tall fra 1 til 4, og R<9> betyr et toverdig mettet alifatisk radikal med 1 til 18 karbonatomer; idet nevnte forbindelse med primær aminfunksjon er anvendt i en andel av 0,9 til 1,2 mol pr. mol av den nevnte dikarboksylforbindelse, og reaksjonen er utført ved en temperatur av 120-200°C, under fjerning av de flyktige produkter som danner seg.
2. Destillat som angitt i krav 1,
karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett mono-amin med formelen R<1>NH2 hvor R<1> betyr et lineært alkylradikal med 12 til 30 karbonatomer.
3. Destillat som angitt i krav 1,
karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett polyamin med formelen
hvor R<1> betyr et li neært alkylradikal med 12 til 30 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4.
4. Destillat som angitt i krav 1,
karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett polyamin med formelen
hvor R<2> og R<3> hver er et lineært alkylradikal med 8 til 24 karbonatomer, idet R<2> og R<3> sammen omfatter fra 16 til 32 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4.
5. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett eter-amin med formelen
hvor R<4> betyr et alkylradikal med 12 til 24 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4.
6. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primer aminfunksjon (II) består av minst én amino-alkohol med formelen
hvor R<9> betyr et lineært alkylenradikal som inneholder 1 til 18 karbonatomer.
7. Destillat som angitt i et av kravene 1 til 6, karakterisert ved at den alifatiske dikarboksyl-forbindelse er valgt blant maleinsyreanhydrid, metylmaleinsyreanhydrid, n-oktadecenyl- og dodecenyl-ravsyreanhydrid og polyisobutenylravsyreanhydrid som har en molekylvekt fra 500 til 2000.
8. Destillat som angitt i et av kravene 1 til 7, karakterisert ved at additivet er fremstilt ved å blande, ved en temperatur på 30 til 80°C, nevnte dikarboksylforbindelse med nevnte forbindelse med formel (I) eller (II) og å oppvarme den resulterende blanding ved en temperatur på 120 til 200°C i 1 til 8 timer.
9. Destillat som angitt i krav 8,
karakterisert ved at det består av et gassolje-snitt som destillerer mellom en begynnelsestemperatur på 160 til 190°C og en endelig temperatur på 350 til 390°C.
10. Destillat som angitt i et av kravene 1 til 9, karakterisert ved at andelen av nevnte additiv er fra 20 til 2000 g/tonn.
11. Destillat som angitt i krav 10, karakterisert ved at andelen av nevnte additiv er ca. 1000 g/tonn.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8114870A FR2510598A1 (fr) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822591L NO822591L (no) | 1983-01-31 |
| NO158142B true NO158142B (no) | 1988-04-11 |
| NO158142C NO158142C (no) | 1988-07-20 |
Family
ID=9261024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822591A NO158142C (no) | 1981-07-30 | 1982-07-28 | Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652273A (no) |
| EP (1) | EP0071513B1 (no) |
| JP (1) | JPS58108297A (no) |
| CA (1) | CA1192519A (no) |
| DE (1) | DE3274368D1 (no) |
| DK (1) | DK158993C (no) |
| FI (1) | FI75361C (no) |
| FR (1) | FR2510598A1 (no) |
| NO (1) | NO158142C (no) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0086049B1 (en) * | 1982-02-03 | 1986-12-17 | The Lubrizol Corporation | Compositions for use in alcohol and alcohol containing fuels |
| FR2539754A1 (fr) * | 1983-01-25 | 1984-07-27 | Inst Francais Du Petrole | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| US5814110A (en) * | 1986-09-24 | 1998-09-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Chemical compositions and use as fuel additives |
| US4895578A (en) * | 1987-04-29 | 1990-01-23 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
| FR2633638B1 (fr) * | 1988-06-29 | 1991-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant |
| US4874395A (en) * | 1988-09-02 | 1989-10-17 | Nalco Chemical Company | Amine neutralized alkenylsuccinic anhydride propylene glycol adducts as corrosion inhibitors for hydrocarbon fuels |
| US4981493A (en) * | 1989-01-27 | 1991-01-01 | Texaco Inc. | ORI-Inhibited and deposit-resistant motor fuel composition |
| US5147414A (en) * | 1989-08-03 | 1992-09-15 | Texaco Inc. | Process for producing ori control additives |
| US5122616A (en) * | 1989-09-11 | 1992-06-16 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Succinimides |
| US4997456A (en) * | 1989-09-11 | 1991-03-05 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Fuel compositions |
| US5312555A (en) * | 1990-02-16 | 1994-05-17 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Succinimides |
| US6488723B2 (en) * | 1990-03-05 | 2002-12-03 | Alfred Richard Nelson | Motor fuel additive composition and method for preparation thereof |
| ES2081472T3 (es) * | 1990-03-05 | 1996-03-16 | Polar Molecular Corp | Composicion de aditivo para combustibles de motores y metodo para su preparacion. |
| GB2242190A (en) * | 1990-03-24 | 1991-09-25 | Abm Chemicals Limited | Biocidal amines |
| FR2699551B1 (fr) * | 1992-12-18 | 1995-03-17 | Inst Francais Du Petrole | Formulations contenant un phosphate d'amine et un additif de germination des paraffines. |
| DE69309842T2 (de) * | 1992-10-09 | 1997-10-16 | Elf Antar France | Aminephosphate mit einem Imid Endring, deren Herstellung, und deren Verwendung als Zusätze für Motorkraftstoffe |
| FR2699550B1 (fr) * | 1992-12-17 | 1995-01-27 | Inst Francais Du Petrole | Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines. |
| US6860908B2 (en) | 1992-12-17 | 2005-03-01 | Institut Francais du Pétrole | Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate |
| FR2792646B1 (fr) * | 1999-04-26 | 2001-07-27 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
| US20090158643A1 (en) * | 2004-06-02 | 2009-06-25 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| US20050268537A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| US20050268534A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| US20050268532A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| US20050268533A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| US20050268531A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| US20090158642A1 (en) * | 2004-06-02 | 2009-06-25 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
| FR2925909B1 (fr) * | 2007-12-26 | 2010-09-17 | Total France | Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques |
| FR2925916B1 (fr) * | 2007-12-28 | 2010-11-12 | Total France | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| FR2940314B1 (fr) | 2008-12-23 | 2011-11-18 | Total Raffinage Marketing | Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene |
| EP2230226B1 (en) * | 2009-03-18 | 2017-01-18 | Infineum International Limited | Additives for fuel oils |
| FR2943678B1 (fr) | 2009-03-25 | 2011-06-03 | Total Raffinage Marketing | Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations |
| FR2947558B1 (fr) | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| FR2969620B1 (fr) | 2010-12-23 | 2013-01-11 | Total Raffinage Marketing | Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides |
| FR2971254B1 (fr) | 2011-02-08 | 2014-05-30 | Total Raffinage Marketing | Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs |
| JP2014517818A (ja) | 2011-04-13 | 2014-07-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミン及びジアミン化合物、並びに鉄鉱石からのケイ酸塩を逆フロス浮選するためのそれらの使用 |
| FR2977895B1 (fr) | 2011-07-12 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers |
| FR2984918B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-08-01 | Total Raffinage Marketing | Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure |
| FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR2991992B1 (fr) | 2012-06-19 | 2015-07-03 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles |
| US9145340B2 (en) | 2012-08-13 | 2015-09-29 | Verdesian Life Sciences, Llc | Method of reducing atmospheric ammonia in livestock and poultry containment facilities |
| FR2994695B1 (fr) | 2012-08-22 | 2015-10-16 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| US9961922B2 (en) | 2012-10-15 | 2018-05-08 | Verdesian Life Sciences, Llc | Animal feed and/or water amendments for lowering ammonia concentrations in animal excrement |
| FR3005061B1 (fr) | 2013-04-25 | 2016-05-06 | Total Raffinage Marketing | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides |
| US11254620B2 (en) | 2013-08-05 | 2022-02-22 | Verdesian Life Sciences U.S., Llc | Micronutrient-enhanced polymeric seed coatings |
| TW201522390A (zh) | 2013-08-27 | 2015-06-16 | 特級肥料產品公司 | 聚陰離子聚合物 |
| CA2923561C (en) | 2013-09-05 | 2022-05-03 | Verdesian Life Sciences, Llc | Polymer-boric acid compositions |
| FR3017876B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
| FR3017875B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
| CA2945823C (en) | 2014-05-21 | 2022-04-26 | Verdesian Life Sciences, Llc | Polymer soil treatment compositions including humic acids |
| CA2946202C (en) | 2014-05-22 | 2022-06-21 | Verdesian Life Sciences, Llc | Polymeric compositions |
| EP3144059A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Total Marketing Services | Method for preparing microcapsules by double emulsion |
| FR3055135B1 (fr) | 2016-08-18 | 2020-01-10 | Total Marketing Services | Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre. |
| EP4337748A1 (en) | 2021-05-13 | 2024-03-20 | Ecolab USA, Inc. | Synthetic lubricity additives for hydrocarbon fuels |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3172853A (en) * | 1965-03-09 | Chs chj x c chax c chx | ||
| US3035907A (en) * | 1956-06-14 | 1962-05-22 | Gulf Research Development Co | Hydrocarbon composition containing an itaconic acid-amine reaction product |
| US3018173A (en) * | 1957-04-26 | 1962-01-23 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of hydrocarbons |
| US3068082A (en) * | 1957-08-15 | 1962-12-11 | Monsanto Chemicals | Rust inhibited hydrocarbon fuel |
| BE568954A (no) * | 1958-01-07 | |||
| US3046102A (en) * | 1958-10-06 | 1962-07-24 | Socony Mobil Oil Co Inc | Stabilized distillate fuel oil |
| US2982630A (en) * | 1958-12-24 | 1961-05-02 | Socony Mobil Oil Co Inc | N-alkanol succinamic acid deicer |
| FR1318311A (fr) * | 1961-03-31 | 1963-02-15 | California Research Corp | Nouveau polyamide détergent et abaissant le point de figeage pour lubrifiants et carburants |
| US3087936A (en) * | 1961-08-18 | 1963-04-30 | Lubrizol Corp | Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound |
| FR1416295A (fr) * | 1963-12-05 | 1965-10-29 | Armour & Co | Carburants pour moteurs |
| US3272746A (en) * | 1965-11-22 | 1966-09-13 | Lubrizol Corp | Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound |
| GB1140171A (en) * | 1966-02-07 | 1969-01-15 | Chevron Res | Substituted succinamic acids and their use as pour point depressants |
| GB1241327A (en) * | 1968-09-19 | 1971-08-04 | Exxon Research Engineering Co | Fuel or lubricating oil compositions |
| FR2095403A5 (no) * | 1969-12-10 | 1972-02-11 | Inst Francais Du Petrole | |
| US3681038A (en) * | 1970-03-09 | 1972-08-01 | Universal Oil Prod Co | Middle distillate |
| US3877888A (en) * | 1970-03-09 | 1975-04-15 | Universal Oil Prod Co | Middle distillate |
| FR2178775A1 (en) * | 1972-04-06 | 1973-11-16 | Texaco Development Corp | Asparagine deriv gasoline additive - inhibiting and removing carburettor deposits |
| US3905781A (en) * | 1972-10-30 | 1975-09-16 | Texaco Inc | Carburetor detergent and corrosion inhibiting motor fuel compositions |
| GB1469512A (en) * | 1973-07-05 | 1977-04-06 | Dunlop Ltd | Assembly of a wheel rim a pneumatic tyre and means for en closing lubricant within the inflation chamber of the tyre |
| US3974526A (en) * | 1973-07-06 | 1976-08-17 | Dardik Irving I | Vascular prostheses and process for producing the same |
| US3955940A (en) * | 1975-01-06 | 1976-05-11 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate petroleum oils containing cold flow improving additives |
| IL47062A (en) * | 1975-04-10 | 1979-07-25 | Yeda Res & Dev | Process for diminishing antigenicity of tissues to be usedas transplants by treatment with glutaraldehyde |
| GB1531945A (en) * | 1976-06-07 | 1978-11-15 | Texaco Development Corp | Alkenylsuccinic acid or anhydride/amine condensation products and lubricating oil compositions containing them |
| US4144036A (en) * | 1978-03-27 | 1979-03-13 | Texaco Inc. | Detergent fuel composition |
| US4177041A (en) * | 1978-09-22 | 1979-12-04 | Texaco Inc. | Carburetor detergents |
| US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| FR2476119B1 (fr) * | 1980-02-15 | 1985-07-26 | Inst Francais Du Petrole | Ethers de succinimides n-substitues leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants |
| US4326987A (en) * | 1980-02-25 | 1982-04-27 | Petrolite Corporation | Reaction products of alkyl and alkenyl succinic acids and ether diamines |
| DE3274257D1 (en) * | 1981-09-01 | 1987-01-02 | Lubrizol Corp | Acylated ether amine and lubricants and fuels containing the same |
| FR2528066A1 (fr) * | 1982-06-04 | 1983-12-09 | Inst Francais Du Petrole | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
-
1981
- 1981-07-30 FR FR8114870A patent/FR2510598A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-07-16 EP EP82401335A patent/EP0071513B1/fr not_active Expired
- 1982-07-16 DE DE8282401335T patent/DE3274368D1/de not_active Expired
- 1982-07-28 DK DK337682A patent/DK158993C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-07-28 NO NO822591A patent/NO158142C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 FI FI822674A patent/FI75361C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 CA CA000408447A patent/CA1192519A/fr not_active Expired
- 1982-07-30 JP JP57134636A patent/JPS58108297A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-23 US US06/737,133 patent/US4652273A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO158142C (no) | 1988-07-20 |
| FI822674A0 (fi) | 1982-07-30 |
| DK158993C (da) | 1991-01-21 |
| DE3274368D1 (en) | 1987-01-08 |
| FI822674L (fi) | 1983-01-31 |
| FR2510598B1 (no) | 1985-01-18 |
| FR2510598A1 (fr) | 1983-02-04 |
| EP0071513A2 (fr) | 1983-02-09 |
| FI75361B (fi) | 1988-02-29 |
| US4652273A (en) | 1987-03-24 |
| JPH0251478B2 (no) | 1990-11-07 |
| EP0071513B1 (fr) | 1986-11-20 |
| DK158993B (da) | 1990-08-13 |
| EP0071513A3 (en) | 1983-04-27 |
| JPS58108297A (ja) | 1983-06-28 |
| NO822591L (no) | 1983-01-31 |
| CA1192519A (fr) | 1985-08-27 |
| FI75361C (fi) | 1988-06-09 |
| DK337682A (da) | 1983-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO158142B (no) | Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. | |
| NO164109B (no) | Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. | |
| AU609778B2 (en) | Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives | |
| US4670516A (en) | Copolymers based on maleic anhydride and α, β-unsaturated compounds a process for their preparation and their use as paraffin inhibitors | |
| US4511369A (en) | Copolymers with nitrogen groups, useful as additives for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them | |
| KR100287514B1 (ko) | 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물 | |
| CA1085410A (en) | Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product | |
| CA1338893C (en) | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups | |
| KR920005533B1 (ko) | 개선된 저온 유동성을 갖는 중간 유출 조성물 | |
| US4503182A (en) | Copolymers useful as additives for lowering the cloud point of middle hydrocarbon distillates, and compositions of middle hydrocarbon distillates comprising them | |
| US4163645A (en) | Organic liquids containing anti-static agents which are copolymers of alpha-olefins and maleic anhydrides reacted with amines | |
| NL8302012A (nl) | Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten. | |
| JPH0748393A (ja) | 末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用 | |
| RU2014347C1 (ru) | Топливная композиция | |
| JPS63289095A (ja) | 燃料組成物 | |
| DK174014B1 (da) | Aminforbindelse, der er anvendelig som multifunktionelt tilsætningsmiddel til motorbrændstof, og tilsætningsmiddel omfattende samme | |
| US4657562A (en) | Cold flow improving fuel additive compound and fuel composition containing same | |
| FR2539754A1 (fr) | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs | |
| US5472457A (en) | Gasoline additives containing alkoxylated imidazo-oxazoles | |
| JPS62236893A (ja) | 燃料油添加剤 | |
| US3115483A (en) | Stabilized jet combustion fuels | |
| US3155463A (en) | Stabilized jet combustion fuels | |
| US20020053160A1 (en) | Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate | |
| NZ207823A (en) | Cloud point decreasing additives for middle distillates | |
| KR950006553B1 (ko) | 개선된 저온 유동성을 갖는 중간 유출 조성물 및 이를 함유한 연료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |
Free format text: EXPIRED IN JULY 2002 |