NO158142B - Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. - Google Patents

Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. Download PDF

Info

Publication number
NO158142B
NO158142B NO822591A NO822591A NO158142B NO 158142 B NO158142 B NO 158142B NO 822591 A NO822591 A NO 822591A NO 822591 A NO822591 A NO 822591A NO 158142 B NO158142 B NO 158142B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
additive
compound
distillate
carbon atoms
integer
Prior art date
Application number
NO822591A
Other languages
English (en)
Other versions
NO158142C (no
NO822591L (no
Inventor
Paul Maldonado
Robert Leger
Choua Cohen
Bernard Sillion
Original Assignee
Inst Francais Du Petrole
Elf France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Francais Du Petrole, Elf France filed Critical Inst Francais Du Petrole
Publication of NO822591L publication Critical patent/NO822591L/no
Publication of NO158142B publication Critical patent/NO158142B/no
Publication of NO158142C publication Critical patent/NO158142C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

Additiver for nedsettelse av blakningspunktet for hydrokarbon-middeldestillater oppnås ved å omsette en alifatisk dikarboksyl-forbindelse valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyre-anhydridene, alkenylravsyre- og polyalkenylravsyre-anhydridene og de tilsvarende dikarboksylsyrer og lette alkyldiestere, med en forbindelse med formelen;. hvor R er et enverdig mettet alifatisk radikal, Z er NR' eller 0, R' er hydrogen eller at alifatisk radikal, n er et helt tall fra 2 til 4, m er null eller et helt tall fra 1 til 4 og Rer et toverdig mettet alifatisk radikal.

Description

Oppfinnelsen vedrører hydrokarbon-middeldestillater (brenseloljer, gassoljer) hvis destinasjonsområde (standard ASTM D 86-87) er mellom 150 og 450°C, som inneholder en mindre mengde av et additiv, nemlig additiver som kan bevirke nedsettelse av blakningspunktet til slike destillater (brenseloljer, gassoljer).
Gassoljer, som er av spesiell interesse, destillerer mellom en begynnelsestemperatur fra 160 til 190°C og en endelig temperatur fra 350 til 390°C.
Et stort antall produkter som selges på markedet har det formål å forbedre grense-filtrerbarhets-temperaturen og hellepunktet for olje-snitt med høyt paraffin-innhold, for eksempel:
- polymerer basert på langkjedete olefiner,
- kopolymerer basert på a-olefiner,
- etylen-vinylacetat-kopolymerer,
N-acylaminoetylestere av syre-holdige polymerer eller
- halogenkarbon-forbindelser.
Disse produkter virker på kinetikken til krystallisasjons-fenomenene og forandrer krystall-størrelsen og tillater således anvendelse av suspensjonen ved en lavere temperatur uten å tette til rør og filtere. De ovennevnte produkter modifiserer ikke den temperatur horved de første paraffin-krystaller viser seg. Det har i virkeligheten inntil nå vært antatt at denne temperatur var avhengig av molekylvekten og sammensetningen til paraffinene og av naturen til løsningsmidlet.
En nedsettelse av blakningspunktet til middeldestillater (spesielt gassoljer) ved hjelp av et additiv ville være meget tjen-lig for raffineriene, siden dette, uten å forandre destillasjons-diagrammet, ville gi anledning til å tilfredsstille standardene som nå gis økende strenghet.
Det er nå oppdaget at visse kjemikalier, som blir definert nedenfor, har den egenskap, når de tilsettes til middeldestillater, at de får de første paraffin-krystaller til å komme til syne ved en lavere temperatur enn den som iakttas i fravær av disse additiver. Denne egenskap er enda mer uforståelig siden den fremdeles opprettholdes etter flere sykluser med oppvarming og avkjøling ag virker i samsvar med en mekanisme som ennå ikke er blitt forklart.
Denne gruppe av kjemiske forbindelser har også virkning på andre egenskaper ved middeldestillater (spesielt gassoljer), ved modifisering av oppførselen til det medium som inneholder de utfelte paraffiner.
Forbindelsene foreslått ved denne oppfinnelse har således
en vesentlig effekt på grense-filtrerbarhets-temperaturen og hellepunktet. Oppfinnelsen fremgår forøvrig av de medfølgende krav.
Når paraffin-krystallene er dannet ved avkjøling, er de normalt tilbøyelig til å samles på bunnen på grunn av tyngdekraften. Dette fenomen, vanligvis kalt sedimentering , resulterer i til-tetting av kanaler og filtere, og er skadelig med hensyn til trygg anvendelse av middeldestillatene, spesielt gassoljer. De kjemikalier som foreslås ved denne oppfinnelse kan i vesentlig grad nedsette sedimenterings-hastigheten til paraffiner dannet ved av-kjøling av gassoljer og andre middeldestillater.
Endelig gir også foreslåtte produkter, som har de ovennevnte egenskaper, gassoljer og middeldestillater som de blir tilsatt, anti-korroderende egenskaper med hensyn til metalloverflater.
Som en generell regel kan additivene som anvendes ved oppfinnelsen defineres som produkter med en gjennomsnittlig molekylvekt på ca. 300 til 10.000, oppnådd ved kondensasjon av minst én forbindelse omfattende en primær aminfunksjon, i samsvar med en av de følgende generelle formler (I) og (II):
med minst én dikarboksyl-forbindelse, som definert nedenfor.
I formel (I) er R vanligvis et enverdig mettet alifatisk
radikal som omfatter fra 1 til 30 karbonatomer, Z kan være, avhengig av tilfellet, et oksygenatom eller en toverdig gruppe av typen -NR'-, R' er enten et hydrogenatom eller et enverdig alifatisk radikal, n er et helt tall fra 2 til 4 og m kan være null eller et helt tall fra 1 til 4.
Forbindelsene med ovennevnte formel (I) kan bestå av pri-mære aminer med formelen R - NB^ (i dette tilfelle er z i formel (I) en - NH - gruppe og verdien av m er null).
Radikalet R<1> er fortrinnsvis lineært og omfatter fra 12 til 30, spesielt fra 16 til 25, karbonatomer.
Spesifikke eksempler på disse aminer er: dodecylamin, te-tradecylamin, heksadecylamin, oktadecylamin, eicosylamin og doco-sylamin. Heksadecylamin og oktadecylamin er foretrukket.
Forbindelsene med formel (I) kan også bestå av polyaminer oppnådd fra mettede alifatiske aminer med formelen:
svarende til den generelle formel (I) hvor Zer en - NH - gruppe,
m kan ha en verdi fra 1 til 4 og n en verdi fra 2 til 4, fortrinnsvis 3.
Radikalet R"*" er fortrinnsvis lineært og omfatter fra 12 til 30 og fortrinnsvis fra 16 til 25 karbonatomer. ;Spesifikke forbindelserer: N-dodecyl-1,3-diamino-propan, N-tetradecyl-1,3-diamino-propan, N-heksadecyl-1,3-diamino-propan, N-oktadecyl-1,3-diamino-propan,N-eicosyl-1,3-diamino-propan, N-docosyl-1,3-diamino-propan, N-heksadecyldipropylen-triamin, N-oktadecyl-dipropylen-triamin, N-eicosyldipropylen-triamin og N-doco-syl-dipropylen-triamin. Det er mer fordelaktig å anvende N-doco-syl-, N-eicosyl-, N-oktadecyl-, N-heksadecyl- eller N-dodecyl- 1,3-diamino-propap, og også N-heksadecyl- og N-oktadecyl-dipropylen-triamin. ;Forbindelsene med formel (I) kan også bestå av polyaminer med formelen: ;hvor R 2 og R 3, identiske eller forskjellige, hver er et alkylradikal med 1 til 24 og fortrinnsvis 8 til 22 karbonatomer, og R 2 og R 3 omfatter fortrinnsvis sammen fra 16 til 32 karbonatomer, n har en verdi fra 2 til 4 og m en verdi fra 1 til 4. ;Spesifikke forbindelser er: N,N-dietyl-l,2-diamino-etan, N,N-diisopropyl-1,2-diamino-etan, N,N-dibutyl-1,2-diamino-etan, N,N-dietyl-l,4-diamino-butan, N,N-dimetyl-l,3-diamino-propan, N,N-dietyl-1,3-diamino-propan, N,N-dioktyl-1,3-diamino-propan, N,N-didecyl-l,3-diamino-prpan, N,N-didodecyl-l,3-diamino-propan, N,N-ditetradecyl-1,3-diamino-propan, N,N-diheksadecyl-1,3-diamino-propan , N,N-dioktadecyl-1,3-diamino-propan, N,N-didodecyldipropyl-entriamin, N,N-ditetradecyldipropylen-triamin, N,N-diheksadecyl-dipropylen-triamin og N,N-dioktadecyldipropylentriamin. ;Endelig kan de forbindelser med formel (I) som er tatt i betraktning ved denne oppfinnelse, bestå av eter-aminer, og mer spesielt slike som omfattes av formelen: ;tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er et oksygenatom, radikalet R 4 omfatter 1 til 24 og fortrinnsvis 8 til 22 karbonatomer, m er et helt tall fra 1 til 4 og et helt tall fra 1 til 4, fortrinnsvis 2 eller 3. ;Spesifikke forbindelser av eter-amin-typen eir: 2-metoksy-etylamin, 3-metoksy-propylamin, 4-metoksy-butylamin, 3-etoksy-propylamin, 3-oktyloksy-propylamin, 3-decyloksy-propylamin, 3-hek-• sadecyloksy-propylamin, 3-eicosyloksy-propylamin, 3-docdsyloksy-propylamin, N-(3-oktyloksy-propyl)1,3-diamin-propan, N-(3-decyloksy-propyl)-1,3-diamino-propan, 3-(2,4,6-trimetyl-decyl)-oksy-propylamin og N-3-(2,4,6-trimetyl-decyl)-oksy-propyl-1,3-diamino-propan. ;Forbindelsen med en primær amin-funksjon som blir anvendt for fremstilling av additiver i samsvar med oppfinnelsen, kan også bestå av en aminoalkohol med formel (II): ;hvor R er et toverdig alifatisk radikal, lineært eller forgrenet, fortrinnsvis lineært, som omfatter 1 til 18 og fortrinnsvis 10 til 18 karbonatomer. ;Spesifikke eksempler er: monoetanolamin, l-amino-3-propanol, 1- amino-4-butanol, l-amino-5-pentanol, l-amino-6-heksanol, 1-amino-7-heptanol, l-amino-8-oktanol, l-amino-10-dekanol, 1-amino-ll-undekanol, l-amino-13-tridekanol, l-amino-14-tetradekanol, 1-amino-16 heksadekanol, 2-amino-2-metyl-l-propanol, 2-amino-l-butanol og 2- amino-l-pentanol. ;Det skal forstås at det uten å avvike fra oppfinnelsen er mulig å operere med én eller flere forbindelser med formel (I) og/eller én eller flere forbindelser med formel (II). ;Dikarboksyl-forbindelsene hvorpå kondensasjonen av en forbindelse med formel (I) eller en forbindelse med formel (II), som beskrevet foran, blir bevirket, er mer spesielt valgt fra anhydridene av al-ifatiske, fortrinnsvis umettede, a, (3-dikarboksylsyrer, så som for eksempel maleinsyreanhydrid, alkylmaleinsyre-anhydrider, for eksempel metylmaleinsyre- (eller citrakonsyre-) anhydrider, eller fra alkenyl-ravsyreanhydrider, for eksempel slike som oppnås ved omsetning av minst ett a-olefin, fortrinnsvis lineært, (med for eksempel 10 til 30 karbonatomer) med maleinsyreanhydrid. Spesifikke eksempler er n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid eller dodecenyl-ravsyreanhydrid. Det er åpenbart mulig å anvende blandinger av to (eller flere) av disse forbindelser. ;Det er også mulig, i henhold til oppfinnelsen, å anvende ;polyalkenyl-ravsyreanhydrider, for eksempel polyisobutenyl-ravsyreanhydrider, hvis molekylvekt er valgt mellom 500 til 2000, og fortrinnsvis mellom 1000 og 1700. Fremstilling av anhydrider av denne type er velkjent i industrien. ;De ovenfor nevnte anhydrider kan erstattes av de tilsvarende dikarboksylsyrer, eller av de lette alkyldiestere derav (så som for eksempel metyl-, etyl-, propyl- og butyl-estere). ;Forbindelsene med en primær amin-funksjon med formelene ;(I) og (II) blir vanligvis anvendt i et forhold på 1,02 til 1,2 mol, fortrinnsvis 1,05 til 1,1 mol, pr. mol av dikarboksyl-forbindelsen. Forbindelsen med en primær aminfunksjon (I) eller (II) kan også anvendes med svakt underskudd, ned til 0,9 mol pr. mol av dikarboksyl-forbindelsen. Forholdet er således vanligvis fra 0,9 til 1,2 mol/mol. ;Kondensasjonen av forbindelsene med formel (I) og/eller (II) på dikarboksyl-forbindelsene (for eksempel dikarboksylsyrer, estere eller fortrinnsvis anhydrider) kan bevirkes uten løsnings-middel, med fortrinnsvis med et løsningsmiddel, som mer spesielt består av et aromatisk eller naften-aromatisk hydrokarbon som har et kokepunkt på for eksempel fra 70 til 250°C: toluen, xylener, diisopropylbenzen eller et olje-snitt som har et passende destil-lasjonsområde. ;Additivene som anvendes ved oppfinnelsen kan i praksis fremstilles på følgende måte: forbindelsen med formel (I) og/eller (II) innføres progressivt i en reaktor som inneholder dikarboksyl-f orbindelsen , mens temperaturen oprettholdes mellom 30 og 80°C. Temperaturen heves så til 120-200°C mens de resulterende flyktige produkter (vann eller alkoholer) elimineres, enten strip-pes med en strøm av inert gass eller ved azeotropisk destillasjon med det valgte løsningsmiddel. Innholdet av tørrsubstansen er for eksempel fra 40 til 70%, oftest ca. 60%. ;Reaksjonstiden, etter tilsetningen av reaktantene, er for eksempel fra 1 til 8 timer, fortrinnsvis 3 til 6 timer. ;De additiver som betraktes ved denne oppfinnelse er spesielt effektive til forbedring av blakningspunktet til olje-middeldestillater (spesielt gassoljer), og nedsetter således den temperatur hvorved de første krystaller av paraffin som inneholdes i disse, kommer til . syne. ;Selv om virkningen av disse additiver på den temperatur hvorved paraffinkrystallene kommer til syne i middeldestillatene ennå ikke er blitt helt klarlagt, så blir det iakttatt en positiv forbedring av blakningspunktet til middeldestillatene behandlet med disse additiver når disse tilsettes i en mengde på for eksempel fra 20 til 2000 g pr. tonn middeldestillat. Det foretrukne kon-• sentrasjonsområde er fra 100 til 2000 g/tonn. Nedsettelsen av blakningspunktet kan for eksempel være på 5°C, noen ganger mer. ;Det må også bemerkes at additivene som anvendes ved oppfinnelsen som effektivt forbedrer blakningspunktet til middeldestillater, også har de egenskaper at de inhiberer sedimenteringen av n-paraffiner som inneholdes i middeldestillater når disse holdes i ro, at de forbedrer grense-filtrerbarhets-temperaturen og hellepunktet og at de inhiberer korrosjon av metalloverflater som kom- ;mer i kontakt med disse destillater. ;1 konsentrasjons-området for additiver fra 20 til 2000 ;g pr. ton er det således mulig å iaktta en nedsettelse av filtrerbarhets-temperaturen på for eksempel opptil 12°C, en nedsettelse av hellepunktet på opptil 20°C, en nedsettelse av andelen ;av sedimenterte paraffiner og en klar antikorroderende virkning, spesielt på jernmetaller. ;Middeldestillat-blandingene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved direkte tilblanding av additivene til mid-deldes ti Hatet . ;Det er imidlertid ofte fordelaktig å innføre dem. i form av "mor-løsninger" som er fremstilt på forhånd i de ovennevnte løsningsmidler. ;"Mor-løsningene" kan for eksempel inneholde fra 20 til 60 vekt% med additiv. ;De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. ;Eksempel 1 ;2 700 g av et konvensjonelt polyamin (inneholdende i blanding ca. 27% palmityl-1, 3-propan-diamin og 70% stearyl-rl, 3-propan-diamin, med en ekvivalent av primært amin på 370 g) og 2700 g xylen blir innført i en 20 liters reaktor som er forsynt med en effektiv rører. Aminet blir oppløst ved 50°C. Etter avkjøling til 30°C blir det tilsatt en løsning av 699 g maleinsyreanhydrid i 1050 g xylen, mens den indre temperatur holdes ved 40°C. Tilsetningen varer i én time. Oppvarming ved xylen-tilbakeløp blir så utført i 3 timer, ;idet den indre temperatur er 144°C. 157 g vann, svarende til 128 g reaksjonsvann og 29 g vann inneholdt i aminet, blir fjernet ved destillasjon. Så snart omsetningen er fullstendig blir det destil-lert 500 g xylen for å oppnå en 50 vekt%ig løsning av additiv I i xylen. ;Additiv I er blitt analysert etter inndamping av løsnings-midlet. Dets antallsmidlere molekylvekt, målt med tonometri, ut-gjør 1800. Det tynnsjikt-infrarøde spektrum viser nærvær av imid-bånd ved 1700 og 1780 cm<-1>, sekundære amid-bånd ved 16 35 og 1560 cm og et sekundært amin-bånd ved 3300 cm ;Additivene II til VII har de samme bånd som additiv I. ;Deres molekylvektsområder ligger mellom 1500 og 3000. ;Aktiviteten til additiv I blir bestemt med to gassolje-snitt av Aramco-opprinnelse, hvir karakteristikker er angitt i tabell I nedenfor: ;Effekten av additiv I på nedsettelsen av blakningspunktet til hver av de to gassolje-snitt, i forhold til additiv-konsentrasjonen, bestemt i samsvar med standard NF T 60105, er vist i tabell II nedenfor. ;Eksempel 2 ;Additiver som hovedsakelig skiller seg fra hverandre ved utgangs-aminet, blir anvendt i en mengde på 0,1 vekt% i de to gassolje-snitt fra eksempel 1, og fremstillingsmetoden er den samme som i eksempel 1. ;Additiv I : produkt anvendt i eksempel 1. ;Additiv II : produkt oppnådd ved kondensering av N-stearyl-dipropylentriamin på maleinsyreanhydrid. ;Additiv III : produkt oppnådd ved kondensering av stearylamin ;på maleinsyreanhydrid. ;Resultatene er angitt i tabell III nedenfor: ;;Det er funnet at effekten på nedsettelse av blakningspunktet er maksimal i tilfellet med additiv I, hvor utgangs-aminet er en blanding av to N-alkyl-1,3-propan-diaminer. ;Eksempel 3 ;Additiver som hovedsakelig skiller seg fra hverandre ved lengden på alkylkjeden i utgangs-aminet, blir anvendt i dette eksempel, i en mengde på 0,1 vekt% i de samme to gassolje-snitt som ovenfor. ;Det blir således anvendt: ;Additiv I : produkt anvendt i eksempel 1. ;Additiv IV : produkt oppnådd ved kondensering av N-behenyl-1,3-propan-diamin på maleinsyreanhydrid (behenyl = ^ 22*'
Additiv V : produkt oppnådd ved kondensering av N-lauryl-1,3-propan-diamin på maleinsyreanhydrid (lauryl = C^)-
Resultatene av bestemmelsen av blakningspunktet er angitt i tabell IV nedenfor...
Det kan ses at additivet oppnådd fra et diamin med en alkylkjede på 12 karbonatomer har en lavere effektivitet enn additivene oppnådd fra et diamin med en lengre kjede på 16, 18 eller 2 2 karbonatomer.
Eksempel 4
Additiver som skiller seg i alt vesentlig fra hverandre ved naturen til utgangs-dikarboksyl-forbindelsen, blir anvendt i dette eksempel, i en mengde på 0,1 vekt% i de samme to gassoljer som ovenfor.
Det blir således anvendt:
Additiv I : produkt anvendt i eksempel 1, oppnådd fra malein syreanhydrid.
Additiv VI : produkt oppnådd ved kondensering av N-stearyl-1,3-propandiamin på metylmalein- (citrakon-) syreanhydrid. Additiv VII : produkt oppnådd ved kondensering av N-stearyl-1,3-propandiamin på n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid.
De bestemte blakningspunkter er vist i tabell V nedenfor:
Eksempel 5
Den inhiberende effekt av et additiv i samsvar med oppfinnelsen på sedimentering av n-paraffiner som krystalliserer i et gassolje-snitt som holdes i ro ved lav temperatur, blir bestemt 1 dette eksempel.
Additivet er additiv I som allerede er anvendt ovenfor.
To reagensrør på 100 cm 3 blir fylt med den allerede an-vendte gassolje nr. 2 (destinasjonsområde: IP = 186°C, FP = 385°C) .
Det blir ikke innført noe additiv i det første reagensrør. 0,1 vekt% med additiv blir innført i det andre reagensrør.
De to reagensrør blir lukket hermetisk og så hensatt i ro
i et kaldt rom ved -10°C i én uke.
Sedimenteringsgraden av de sedimenterte paraffiner, etter én uke, uttrykt som volum av den øvre klare fase, er angitt i den følgende tabell: . Alle de utfelte paraffiner er således til stede i 50 volum?, av den ad.ditivfrie gassolje, hvilket gjør det vanskeligere å anvende den lavére del på grunn av tilstopping av pumper, filtere og rør.
Med hensyn til den additiv-holdige gassolje, så utgjør den øvre, klare fase bare 15%. Paraffinene er således i 85% av det totale volum. De er i en bedre dispersjons-tilstand og kan lettere transporteres.
Eksempel 6
Effekten av et additiv i henhold til oppfinnelsen blir i dette eksempel testet på grense-filtrerbarhets-temperaturen (GFT) til de to gassolje-snitt som er beskrevet ovenfor.
GFT-verdiene blir bestemt i samsvar med standard NF M
07 - 042.
Eksempel 7
Den anti-korroderende effekt av additiv I fra eksempel 1 blir testet i dette eksempel.
Produkt I er blitt anvendt i de to gassoljer nr. 1 og nr. 2, som beskrevet foran, med en konsentrasjon på 0,01 vekt%.
Korrosjons-testen består i å bestemme korrosjons-graden, med syntetisk sjøvann, på sylindriske test-stykker av polert stål eller jern, i henhold til ASTM standard D 665 modifisert på den følgende måte:
Temperaturen er 32,2°C og test-tiden er 20 timer.
De additiv-frie gassoljer nr. 1 og nr. 2 forårsaker at 100% av overflaten til test-stykkene ruster. De to gassoljer som inneholder 0,01 vekt% additiv forårsaker ikke noen som helst rust-ing av test-stykkene.
Eksempel 8
I dette eksempel blir effekten av additiv I, i samsvar
med oppfinnelsen, testet på hellepunktet til gassolje-snittehe. Hellepunktene blir bestemt i henhold til fransk standard NFT 60105. Additivene blir testet ved en mengde på 0,1 vekt%. Resultatene er gitt i tabell VIII nedenfor.
Eksempel 9
En løsning bestående av 294 g (3 mol) maleinsyreanhydrid oppløst i 500 g xylen blir innført i en 3 liters reaktor forsynt med et Dean og Stark vannseparerings-system og en effektiv rører. Mens temperaturen i løsningen opprettholdes mellom 30 og 40°C, tilsettes det dertil i løpet av 1 1/2 timer en løsning av 1230 g (3 mol) av N,N-didodecyl-1,3-diamino-propan i 1000 g xylen. Alt sammen oppvarmes i 3 timer ved xylen-tilbakeløp, og i løpet av denne tid utføres det 55 g vann fra reaksjonsmediet, og dette oppsamles. Reaksjonsproduktet utgjør additiv VIII som er til stede som en løs-ning i xylen ved en konsentrasjon svært nær 50 vekt%.
Eksmepel 10
Ved gjennom det hele å gå frem som i eksempel 9, blir
532 g (2 mol) dodecenylravsyreanhydrid kondensert på 820 g (2 mol) N,N-didodecyl-1,3-diamino-propan. Kondensasjonsproduktet utgjør additiv IX hvis konsentrasjon i xylen blir justert til det oppnås 50 vekt%.
Eksempel 11
I dette eksempel blir det anvendt et polyisobutenyl-ravsyreanhydrid med en vekt på 1200, tilsvarende 0,90 anhydrid-gruppe pr. 1000 g. I samsvar med fremgangsmåten fra eksempel 9 blir 1200 g (1 mol) av dette pblyisobutenylravsyreanhydrid kondensert på en blanding av produkter bestående av 289 g (0,5 mol) N,N-dioktadecyl-1,3-diamino-propan og 40,8 g (0,4 mol) N,N-dimetyl-1,3-diamino-propan som en løsning i xylen. Reaksjonsproduktet utgjør additiv X. Dets xylen-konsentrasjon blir justert til 50 vekt%.
Effekten av de således oppnådde additiver VIII, IX og X er blitt testet på blakningspunkt (bestemt i samsvar med standard NF
T 60 — 105), grensefiltrerbarhets-temperatur (bestemt i samsvar med standard NF M 07 - 042) og hellepunkt (bestemt i samsvar med standard NF T 60 - 105 ) til de to gassoljer nr. 1 og nr. 2, idet konsentrasjonen av additivet var 0,1 vekt% i hvert tilfelle.
Resultatene er angitt i tabell IX nedenfor:
Eksempel 12
294 g (3 mol) maleinsyreanhydrid oppløst i 500 g xylen blir innført i en 3 liters omrørt reaktor, og temperaturen blir senket til 30°C. En løsning av 797 g (3,1 mol) med 3-(2.,4,6-trimetyl-decyl)oksy-propylamin i 324 g xylen blir tilsatt mens temperaturen holdes under 4 0°C. Tilsetningen varer i én time, og oppvarmingen blir så utført i 3 timer ved xylen-tilbakeløp. Den indre temperatur er 144°C. 67 g vann blir fjernet ved destillasjon, svarende til 54 g reaksjonsvann og 13 g vann inneholdt i aminet. Etter fullført omsetning blir det tilsatt 200 g fortyn-nings-xylen for å oppnå en 50 vektlig løsning av additiv XI i xylen.
Additiv XI er blitt analysert etter inndamping av løsnings-midlet. Dets vektmidlere molekylvekt, bestemt ved tonometri, er 500. Det tynnsjiktinfrarøde spektrum viser imid-bånd ved 1700 og 1780 cm ^, sekundære amid-bånd ved 1635 og 1560 cm og et eter-bånd ved 1100 cm"<1.>
Additivene XII til XVI, hvis fremstilling er beskrevet i de følgende eksempler, fremviser de samme I.R.-absorpsjons-bånd som dem for additiv X-I. Deres molekylvekter er mellom 6 00 og 30001
Eksempler 13 og 14
Fremstillingsmetoden er den samme som i eksempel 12, med lignende molforhold, men amin-forbindelsene er forskjellige.
Eksempel 13
Additiv XII blir oppnådd ved å kondensere maleinsyreanhydrid på N-3-(2,4,6-trimetyldecyl)oksypropyl-1,3-diaminopropan.
Eksempel 14
Additiv XIII blir oppnådd fra kondensasjonsproduktet av maleinsyreanhydrid på en blanding som omfatter 55 mo'1% etanolamin og 45 mol% av et N-alkyl-propylen-diamin-snitt av handelskvalitet, hvis alkylkjeder består av ca. 27% av C^-kjeder og 72% av c^g~ kjeder (ekvivalent-molekylvekt: 370 pr. primær-amin-funksjon).
Eksempler 15 til 17
Disse eksempler blir utført i henhold til fremgangsmåten
i eksempel 12, og mol-forholdene og reaktantene er de samme som i eksempel 12.
Eksempel 15
3-(2,4,6-trimetyl-decyl)oksy-propylamin blir kondensert på et polyisobutenylravsyreanhydrid hvis molekylvekt er ca. 1000 og.som har 0,675 anhydridfunksjon pr. 1000 g, og således dannes additiv XIV.
Eksempel 16
3-(2,4,6-trimetyl-decyl)oksy-propylamin blir kondensert på et alkenylravsyreanhydrid oppnådd ved omsetning av ekvimolare mengder av maleinsyreanhydrid og et snitt av lineær a-olefiner som tilnærmet inneholder 49% av C2Q-olefin, 42% av C22~°lefin °9 9% av C24-olefin.
Resultatet av denne kondensasjon er additiv XV.
Eksempel 17
Etanolamin blir kondensert på alkenylravsyreanhydridet i eksempel 16, idet mol-forholdet mellom etanolamin og anhydrid-innholdet i alkenylravsyreanydridet er 1/1. Additiv XVI oppnås.
I eksemplene ovenfor blir additivene oppnådd som en løs-ning i xylen hvis konsentrasjon blir justert slik at det oppnås 50 vekt%ige løsninger av additiv i xylen.
Aktiviteten av disse additiv-blandinger blir testet ved å inkorporere dem i en mengde av 0,1 vekt% additiv, på basis av gassoljen, i de to gassolje-snitt av ARAMCO-opprinnelse, betegnet med G^ og G2, hvis egenskaper er gitt ovenfor.
Tre bestemmelser er utført for hver av de således dannede blandinger:
- blakningspunkt i henhold til standard NF T 60 - 105
- grense-filtrerbarhets-temperatur (GFT) i henhold til standard NF M 07 - 042 - hellepunkt i henhold til metode NF T 60 - 105.
Resultatene av disse bestemmelser er angitt i tabell X nedenfor:
Eksempel 18
Den inhiberende effekt av ét additiv i henhold til oppfinnelsen på sedimentering av n-paraffiner som krystalliserer i et gassolje-snitt som holdes i ro ved lav temperatur, blir testet i dette eksempel.
To reagensrør på 100 cm"^ blir fylt med den tidligere an-vendte gassolje nr. 2 (destinasjonsområde IP = 186°C, FP = 385°C) .
Det blir ikke innført noe additiv i det første reagensrør.
0,1 vekt% av additiv XI blir innført i det andre reagens-rør. De to rør blir hermetisk lukket og hensatt i ro i et kaldt rom ved -10°C i én uke.
Sedimenteringsgraden av de sedimenterte paraffiner, etter én uke, uttrykt som volum av den øvre klare fase, er angitt i den følgende tabell:
Alle de utfelte paraffiner er således til stede i 50 volum% av den additivfri gassolje, hvilket gjør det vanskeligere å anvende den lavere del derav, på grunn av tilstopping av pumper, filtere og rør.
Det er bare 15% av klar, øvre fase i den additiv-holdige gassolje. Paraffinene.inneholdes i 85% av det totale volum. De er bedre dispergert og kan lettere transporteres.
Eks emp el 19
Den anti-korroderende effekt av additiv XI i eksempel 12 blir testet i dette eksempel.
Produkt XI er blitt anvendt i de to allerede beskrevne gassoljer G1 og G2 ved en konsentrasjon på 0,01 vekt%.
Korrosjonstesten består i å undersøke korrosjonsgraden på polerte sylindriske stål- eller jern-teststykker, forårsaket av syntetsik sjøvann i henhold til standard ASTM D 665, modifisert som følger: temperaturen er 32,2°C, og testtiden er 20 timer.
De to additiv-frie gassoljer G^ og G2 gir teststykker som er rustet på 100% av sin overflate, og de to gassoljer som inneholder 0,01 vekt% additiv gir teststykker som er fullstendig fri for rust.

Claims (11)

1. Hydrokarbon-middeldestillat med destinasjonsområde 150-450°C, inneholdende en mindre mengde av et additiv, karakterisert ved at additivet består av en mindre mengde, tilstrekkelig til å senke blakningspunktet, av et produkt med middelmolekylvekt 300-10.000 oppnådd ved omsetning av minst én alifatisk dikarboksylsyreforbindelse valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyre-anhydridene, alkenylravsyre- og polyalkenylravsyre-anhydridene, de tilsvarende dikarboksylsyrer og lavere alkyldiestere, med minst én forbindelse med en primær amin-funksjon som tilsvarer en av de generelle formler: hvor R betyr et enverdig mettet alifatisk radikal med 1 til 30 karbonatomer, Z er valgt fra -NR'-grupper, hvor R' er hydrogen eller et enverdig mettet alifatisk radikal inneholdende 1 til 30 karbonatomer, og oksygen - O - , n er et helt tall fra 2 til 4, m er null eller et helt tall fra 1 til 4, og R<9> betyr et toverdig mettet alifatisk radikal med 1 til 18 karbonatomer; idet nevnte forbindelse med primær aminfunksjon er anvendt i en andel av 0,9 til 1,2 mol pr. mol av den nevnte dikarboksylforbindelse, og reaksjonen er utført ved en temperatur av 120-200°C, under fjerning av de flyktige produkter som danner seg.
2. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett mono-amin med formelen R<1>NH2 hvor R<1> betyr et lineært alkylradikal med 12 til 30 karbonatomer.
3. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett polyamin med formelen hvor R<1> betyr et li neært alkylradikal med 12 til 30 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4.
4. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett polyamin med formelen hvor R<2> og R<3> hver er et lineært alkylradikal med 8 til 24 karbonatomer, idet R<2> og R<3> sammen omfatter fra 16 til 32 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4.
5. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primær aminfunksjon (I) består av minst ett eter-amin med formelen hvor R<4> betyr et alkylradikal med 12 til 24 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4.
6. Destillat som angitt i krav 1, karakterisert ved at forbindelsen som har en primer aminfunksjon (II) består av minst én amino-alkohol med formelen hvor R<9> betyr et lineært alkylenradikal som inneholder 1 til 18 karbonatomer.
7. Destillat som angitt i et av kravene 1 til 6, karakterisert ved at den alifatiske dikarboksyl-forbindelse er valgt blant maleinsyreanhydrid, metylmaleinsyreanhydrid, n-oktadecenyl- og dodecenyl-ravsyreanhydrid og polyisobutenylravsyreanhydrid som har en molekylvekt fra 500 til 2000.
8. Destillat som angitt i et av kravene 1 til 7, karakterisert ved at additivet er fremstilt ved å blande, ved en temperatur på 30 til 80°C, nevnte dikarboksylforbindelse med nevnte forbindelse med formel (I) eller (II) og å oppvarme den resulterende blanding ved en temperatur på 120 til 200°C i 1 til 8 timer.
9. Destillat som angitt i krav 8, karakterisert ved at det består av et gassolje-snitt som destillerer mellom en begynnelsestemperatur på 160 til 190°C og en endelig temperatur på 350 til 390°C.
10. Destillat som angitt i et av kravene 1 til 9, karakterisert ved at andelen av nevnte additiv er fra 20 til 2000 g/tonn.
11. Destillat som angitt i krav 10, karakterisert ved at andelen av nevnte additiv er ca. 1000 g/tonn.
NO822591A 1981-07-30 1982-07-28 Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. NO158142C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8114870A FR2510598A1 (fr) 1981-07-30 1981-07-30 Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO822591L NO822591L (no) 1983-01-31
NO158142B true NO158142B (no) 1988-04-11
NO158142C NO158142C (no) 1988-07-20

Family

ID=9261024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO822591A NO158142C (no) 1981-07-30 1982-07-28 Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4652273A (no)
EP (1) EP0071513B1 (no)
JP (1) JPS58108297A (no)
CA (1) CA1192519A (no)
DE (1) DE3274368D1 (no)
DK (1) DK158993C (no)
FI (1) FI75361C (no)
FR (1) FR2510598A1 (no)
NO (1) NO158142C (no)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0086049B1 (en) * 1982-02-03 1986-12-17 The Lubrizol Corporation Compositions for use in alcohol and alcohol containing fuels
FR2539754A1 (fr) * 1983-01-25 1984-07-27 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
US5814110A (en) * 1986-09-24 1998-09-29 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and use as fuel additives
US4895578A (en) * 1987-04-29 1990-01-23 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
US4863487A (en) * 1987-04-29 1989-09-05 Nalco Chemical Company Hydrocarbon fuel detergent
FR2633638B1 (fr) * 1988-06-29 1991-04-19 Inst Francais Du Petrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
US4874395A (en) * 1988-09-02 1989-10-17 Nalco Chemical Company Amine neutralized alkenylsuccinic anhydride propylene glycol adducts as corrosion inhibitors for hydrocarbon fuels
US4981493A (en) * 1989-01-27 1991-01-01 Texaco Inc. ORI-Inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
US5147414A (en) * 1989-08-03 1992-09-15 Texaco Inc. Process for producing ori control additives
US5122616A (en) * 1989-09-11 1992-06-16 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US4997456A (en) * 1989-09-11 1991-03-05 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Fuel compositions
US5312555A (en) * 1990-02-16 1994-05-17 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US6488723B2 (en) * 1990-03-05 2002-12-03 Alfred Richard Nelson Motor fuel additive composition and method for preparation thereof
ES2081472T3 (es) * 1990-03-05 1996-03-16 Polar Molecular Corp Composicion de aditivo para combustibles de motores y metodo para su preparacion.
GB2242190A (en) * 1990-03-24 1991-09-25 Abm Chemicals Limited Biocidal amines
FR2699551B1 (fr) * 1992-12-18 1995-03-17 Inst Francais Du Petrole Formulations contenant un phosphate d'amine et un additif de germination des paraffines.
DE69309842T2 (de) * 1992-10-09 1997-10-16 Elf Antar France Aminephosphate mit einem Imid Endring, deren Herstellung, und deren Verwendung als Zusätze für Motorkraftstoffe
FR2699550B1 (fr) * 1992-12-17 1995-01-27 Inst Francais Du Petrole Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines.
US6860908B2 (en) 1992-12-17 2005-03-01 Institut Francais du Pétrole Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
FR2792646B1 (fr) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
US20090158643A1 (en) * 2004-06-02 2009-06-25 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268537A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268534A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268532A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268533A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20050268531A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
US20090158642A1 (en) * 2004-06-02 2009-06-25 Polar Molecular Corporation Motor fuel additive composition
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
EP2230226B1 (en) * 2009-03-18 2017-01-18 Infineum International Limited Additives for fuel oils
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
JP2014517818A (ja) 2011-04-13 2014-07-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミン及びジアミン化合物、並びに鉄鉱石からのケイ酸塩を逆フロス浮選するためのそれらの使用
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers
FR2984918B1 (fr) 2011-12-21 2014-08-01 Total Raffinage Marketing Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
US9145340B2 (en) 2012-08-13 2015-09-29 Verdesian Life Sciences, Llc Method of reducing atmospheric ammonia in livestock and poultry containment facilities
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
US9961922B2 (en) 2012-10-15 2018-05-08 Verdesian Life Sciences, Llc Animal feed and/or water amendments for lowering ammonia concentrations in animal excrement
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
US11254620B2 (en) 2013-08-05 2022-02-22 Verdesian Life Sciences U.S., Llc Micronutrient-enhanced polymeric seed coatings
TW201522390A (zh) 2013-08-27 2015-06-16 特級肥料產品公司 聚陰離子聚合物
CA2923561C (en) 2013-09-05 2022-05-03 Verdesian Life Sciences, Llc Polymer-boric acid compositions
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
CA2945823C (en) 2014-05-21 2022-04-26 Verdesian Life Sciences, Llc Polymer soil treatment compositions including humic acids
CA2946202C (en) 2014-05-22 2022-06-21 Verdesian Life Sciences, Llc Polymeric compositions
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
FR3055135B1 (fr) 2016-08-18 2020-01-10 Total Marketing Services Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre.
EP4337748A1 (en) 2021-05-13 2024-03-20 Ecolab USA, Inc. Synthetic lubricity additives for hydrocarbon fuels

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3172853A (en) * 1965-03-09 Chs chj x c chax c chx
US3035907A (en) * 1956-06-14 1962-05-22 Gulf Research Development Co Hydrocarbon composition containing an itaconic acid-amine reaction product
US3018173A (en) * 1957-04-26 1962-01-23 Universal Oil Prod Co Stabilization of hydrocarbons
US3068082A (en) * 1957-08-15 1962-12-11 Monsanto Chemicals Rust inhibited hydrocarbon fuel
BE568954A (no) * 1958-01-07
US3046102A (en) * 1958-10-06 1962-07-24 Socony Mobil Oil Co Inc Stabilized distillate fuel oil
US2982630A (en) * 1958-12-24 1961-05-02 Socony Mobil Oil Co Inc N-alkanol succinamic acid deicer
FR1318311A (fr) * 1961-03-31 1963-02-15 California Research Corp Nouveau polyamide détergent et abaissant le point de figeage pour lubrifiants et carburants
US3087936A (en) * 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
FR1416295A (fr) * 1963-12-05 1965-10-29 Armour & Co Carburants pour moteurs
US3272746A (en) * 1965-11-22 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound
GB1140171A (en) * 1966-02-07 1969-01-15 Chevron Res Substituted succinamic acids and their use as pour point depressants
GB1241327A (en) * 1968-09-19 1971-08-04 Exxon Research Engineering Co Fuel or lubricating oil compositions
FR2095403A5 (no) * 1969-12-10 1972-02-11 Inst Francais Du Petrole
US3681038A (en) * 1970-03-09 1972-08-01 Universal Oil Prod Co Middle distillate
US3877888A (en) * 1970-03-09 1975-04-15 Universal Oil Prod Co Middle distillate
FR2178775A1 (en) * 1972-04-06 1973-11-16 Texaco Development Corp Asparagine deriv gasoline additive - inhibiting and removing carburettor deposits
US3905781A (en) * 1972-10-30 1975-09-16 Texaco Inc Carburetor detergent and corrosion inhibiting motor fuel compositions
GB1469512A (en) * 1973-07-05 1977-04-06 Dunlop Ltd Assembly of a wheel rim a pneumatic tyre and means for en closing lubricant within the inflation chamber of the tyre
US3974526A (en) * 1973-07-06 1976-08-17 Dardik Irving I Vascular prostheses and process for producing the same
US3955940A (en) * 1975-01-06 1976-05-11 Exxon Research And Engineering Company Middle distillate petroleum oils containing cold flow improving additives
IL47062A (en) * 1975-04-10 1979-07-25 Yeda Res & Dev Process for diminishing antigenicity of tissues to be usedas transplants by treatment with glutaraldehyde
GB1531945A (en) * 1976-06-07 1978-11-15 Texaco Development Corp Alkenylsuccinic acid or anhydride/amine condensation products and lubricating oil compositions containing them
US4144036A (en) * 1978-03-27 1979-03-13 Texaco Inc. Detergent fuel composition
US4177041A (en) * 1978-09-22 1979-12-04 Texaco Inc. Carburetor detergents
US4234435A (en) * 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
FR2476119B1 (fr) * 1980-02-15 1985-07-26 Inst Francais Du Petrole Ethers de succinimides n-substitues leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
US4326987A (en) * 1980-02-25 1982-04-27 Petrolite Corporation Reaction products of alkyl and alkenyl succinic acids and ether diamines
DE3274257D1 (en) * 1981-09-01 1987-01-02 Lubrizol Corp Acylated ether amine and lubricants and fuels containing the same
FR2528066A1 (fr) * 1982-06-04 1983-12-09 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs

Also Published As

Publication number Publication date
NO158142C (no) 1988-07-20
FI822674A0 (fi) 1982-07-30
DK158993C (da) 1991-01-21
DE3274368D1 (en) 1987-01-08
FI822674L (fi) 1983-01-31
FR2510598B1 (no) 1985-01-18
FR2510598A1 (fr) 1983-02-04
EP0071513A2 (fr) 1983-02-09
FI75361B (fi) 1988-02-29
US4652273A (en) 1987-03-24
JPH0251478B2 (no) 1990-11-07
EP0071513B1 (fr) 1986-11-20
DK158993B (da) 1990-08-13
EP0071513A3 (en) 1983-04-27
JPS58108297A (ja) 1983-06-28
NO822591L (no) 1983-01-31
CA1192519A (fr) 1985-08-27
FI75361C (fi) 1988-06-09
DK337682A (da) 1983-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO158142B (no) Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv.
NO164109B (no) Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater.
AU609778B2 (en) Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives
US4670516A (en) Copolymers based on maleic anhydride and α, β-unsaturated compounds a process for their preparation and their use as paraffin inhibitors
US4511369A (en) Copolymers with nitrogen groups, useful as additives for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them
KR100287514B1 (ko) 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물
CA1085410A (en) Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product
CA1338893C (en) Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
KR920005533B1 (ko) 개선된 저온 유동성을 갖는 중간 유출 조성물
US4503182A (en) Copolymers useful as additives for lowering the cloud point of middle hydrocarbon distillates, and compositions of middle hydrocarbon distillates comprising them
US4163645A (en) Organic liquids containing anti-static agents which are copolymers of alpha-olefins and maleic anhydrides reacted with amines
NL8302012A (nl) Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten.
JPH0748393A (ja) 末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用
RU2014347C1 (ru) Топливная композиция
JPS63289095A (ja) 燃料組成物
DK174014B1 (da) Aminforbindelse, der er anvendelig som multifunktionelt tilsætningsmiddel til motorbrændstof, og tilsætningsmiddel omfattende samme
US4657562A (en) Cold flow improving fuel additive compound and fuel composition containing same
FR2539754A1 (fr) Additifs azotes utilisables comme agents d&#39;abaissement du point de trouble des distillats moyens d&#39;hydrocarbures et compositions de distillats moyens d&#39;hydrocarbures renfermant lesdits additifs
US5472457A (en) Gasoline additives containing alkoxylated imidazo-oxazoles
JPS62236893A (ja) 燃料油添加剤
US3115483A (en) Stabilized jet combustion fuels
US3155463A (en) Stabilized jet combustion fuels
US20020053160A1 (en) Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
NZ207823A (en) Cloud point decreasing additives for middle distillates
KR950006553B1 (ko) 개선된 저온 유동성을 갖는 중간 유출 조성물 및 이를 함유한 연료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired

Free format text: EXPIRED IN JULY 2002