NO164109B - Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. - Google Patents

Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. Download PDF

Info

Publication number
NO164109B
NO164109B NO831997A NO831997A NO164109B NO 164109 B NO164109 B NO 164109B NO 831997 A NO831997 A NO 831997A NO 831997 A NO831997 A NO 831997A NO 164109 B NO164109 B NO 164109B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
carbon atoms
polymer material
integer
alkyl
Prior art date
Application number
NO831997A
Other languages
English (en)
Other versions
NO164109C (no
NO831997L (no
Inventor
Jacques Garapon
Bernard Sillion
Bernard Damin
Robert Leger
Original Assignee
Inst Francais Du Petrole
Elf France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Francais Du Petrole, Elf France filed Critical Inst Francais Du Petrole
Publication of NO831997L publication Critical patent/NO831997L/no
Publication of NO164109B publication Critical patent/NO164109B/no
Publication of NO164109C publication Critical patent/NO164109C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører et polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av tåkepunktet for hydrokarbon-midtdestillater (brenseloljer, gassoljer), så vel som fremstilling og anvendelse av et slikt polymermateriale.
De oljedestillater som oppfinnelsen vedrører, består av midtdestillater (brenselolje, gassolje) som destillerer i området (ASTM standard D 86-67) fra 150 til 450°C. De gassoljer som oppfinnelsen mer spesielt vedrører, er slike som destillerer i området fra en begynnelsestemperatur mellom 160 og 190°C til en sluttemperatur mellom 350 og 390°C.
En lang rekke produkter som er tilgjengelige på markedet anbefales for forbedring av grensefiltrerbarhetstemperaturen og hellepunktet for oljesnitt med høyt paraffininnhold, så som:
-polymerer prinsipielt dannet av langkjedede olefiner
- kopolymerer prinsipielt dannet av oc-olefiner
- etylen/vinylacetat-kopolymerer
- N-acylaminoetylestere av syreholdige polymerer, eller
- halogeriforbindelser.
Disse produkter virker på krystallisasjons-kinetiske fenomerer og modifiserer krystallstørrelsen, hvorved det gjøres mulig å anvende suspensjonen ved lavere temperatur uten tilstopping av rørledninger og filtere. De ovennevnte produkter endrer ikke temperaturen- som de første paraffinkrystaller blir synlige ved. Faktisk er det hittil blitt ansett at denne temperatur var avhengig av molekylvekten og sammensetningen av parafinene og av løsningsmidlets natur.
Nedsettelsen av tåkepunktet til midtdestillater (spesielt gassoljer) ved hjelp av et additiv ville være av spesiell interesse i raffineringsindustrien siden det da ville bli mulig, uten å endre destillasjons-flytskjemaet, å oppfylle spesifika-sjonene som nå utvikles med større seriøsitet.
Det er nå oppdaget at visse kjemiske forbindelser som defineres i .det følgende har den egenskap, når de settes til midtdestillater, å begrense opptreden av de første paraffinkrystaller til en temperatur som er lavere enn den som de ville fremtre ved i fravær av slike additiver. Denne egenskap er mer uventet da den opprettholdes etter flere oppvarmnings-
og avkjølingssykluser, og dens mekanisme er hittil ikke blitt forklart.
Denne kategori av kjemiske produkter har også effekt på andre egenskaper ved midtdestiIlåtene (spesielt gassoljer) ved å modifisere oppførselen til mediet som inneholder de utfelte paraffiner.
Således nar de forbindelser som anbefales i henhold til • foreliggende oppfinnelse en vesentlig virkning på filtrerbar-hetsgrensetemperaturen oa hellepunktet.
Når paraffinkrystallene, hvis dannelse resulterer fra av-kjøling, har vist seg, har de naturlig tilbøyelighet til å samle seg ved hjelp av gravitasjon i bunndelen. Dette fenomen, generelt kalt r-edimentas jon, resulterer i tilstopping av rør-ledningene og filterne og er skadelig for den bekvemme bruk av midtdestillatene, spesielt av gassoljene. De kjemiske forbindelser som anbefales i henhold til oppfinnelsen har evne til i vesentlig grad å senke sedimentasjonsraten til de paraffiner som dannes ved avkjøling av gassoljer eller andre midtdestillater.
Endelig medfører de produkter som anbefales på grunn av de ovennevnte egenskaper, antikorrosjonsegenskaper på metall-overflater når de settes til gassoljer og midtdestillater.
Polymermaterialet i henhold til oppfinnelsen har en antallsmidlere molekylvekt på 1.000 til 10.000, oppnådd ved kondensering av en eller flere forbindelser som har en primær amingruppe, som definert i det følgende, med en kopolymer som omfatter: (A) - gjentagende enheter av minst ett lineært a-olefin (B) - gjentagende enheter som stammer fra minst én
a,Ø-umettet.dikarboksylforbindelse, f.eks. en disyre,
lett-alkyldiester eller et anhydrid; og
(C) - gjentagende enheter av minst én alkylester av umettet monokarboksylsyre.
Mer spesielt omfatter de angjeldende kopolymerer en andel av 15-40 mol% av gjentagende enheter som stammer fra a-olefiner, 20-70 mol% év gjentagende enheter som stammer fra umettede a,p-dikarboksylforbindelser og 15-40 mol% gjentagende enheter som stammer fra en alkylester av en umettet monokarboksylsyre. Det henvises forøvrig til krav 1.
De lineæare a-olefiner som utgjør del av polymermaterialet omfatter minst 16 karbonatomer. De består fordelaktig av blandinger av lineære a-olefiner som har 20-24 karbonatomer, 24-28 karbontomer, eller av snitt som inneholder ca. 20 vekt% a-olefiner med høyst 28 karbonatomer og ca. 80% a-olefiner med 30 karbonatomer eller mer. I de fleste tilfeller har det lineære a-olefin 16-30 karbonatomer.
De a, [3-umettede dikarboksyl forbindelser som utgjør del av kopolymerproduktet er mer spesielt dikarboksylsyrer, f.eks. maleinsyre eller alkylmaleinsyrer, f.eks. metylmaleinsyre (eller sitrakonsyre).
Disse forbindelser kan også bestå av alkyl-dies£ere av disse dikarboksylsyrer, spesielt metyl-, etyl- eller propyl-diesterne, eller endog av de anhydrider som tilsvarer disse dikarboksylsyrer. For oppfinnelsens formål foretrekkes anhydrider, mer spesielt maleinsyreanhydrid.
Alkylesterne av umettede monokarboksylsyrer er mer spesielt alkylakrylatene og -metakrylåtene med 4-30 karbonatomer i alkylgruppen, f.eks. butyl-, etylheksyl-, decyl-, dodecyl-, heksa-decyl-, oktadecyl- og eikosyl-akrylater. De omfatter også akrylatene og metakrylatene av industrielle alkoholsnitt som, som gjennomsnitt, inneholder 12 karbonatomer (laurylakrylat og -metakrylat) eller 18 karbonatomer (stearylakrylat eller -metakrylat), så vel som tyngre alkoholsnitt, med et høyt innhold av alkoholer med 20 eller 22 karbonatomer.
Den forbindelse med primær amingruppe som kondenseres med de ovenfor beskrevne kopolymer for dannelse av additivene i henhold til oppfinnelsen kan tilsvare en av de to følgende generelle formler:
I formel (I) er R et mettet alifatisk enverdig radikal som omfatter 1-30 karbonatomer.
Z, kan, alt etter omstendighetene, være et oksygenatom eller
en toverdig gruppe - NH - eller - NR' -, idet R' er et enverdig, fortrinnsvis lineært, alifatisk radikal som omfatter 1-30 karbonatomer, fortrinnsvis 12-24 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er enten 0 når Z er NH eller et helt tall fra 1 til 4 i hvert tilfelle.
Forbindelsene av formel (I) ovenfor kan bestå av primære aminer av formel R-NH2 (i dette tilfelle er Z i formel (I) en
- NH - gruppe og N er 0).
Fortrinnsvis er radikalet R lineært og har 12-24 karbonatomer. Spesifikke eksempler på disse aminer er: dodecylamin, tetradecylamin, heksadecylamin, oktadecylamin, eikosylamin og dokosylamin.
Forbindelsene av formel (I) kan også bestå av polyaminer som stammer fra mettede alifatiske aminer og har følgende formel:
tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er en - NH - gruppe, m kan variere fra 1 til 4 og n fra 2 til 4, idet dens foretrukne verdi er 3.
Fortrinnsvis er radikalet R lineært og har 12-24 karbonatomer. Spesifikke forbindelser er N-dodecyl-1,3-diaminopropan, N-tetradecyl-1,3-diaminopropan, N-heksadecyl-1,3-diaminopropan, N-oktadecyl-1,3-diaminopropan, N-eikosyl-1,3-diaminopropan, N-dokosyl-1,3-diaminopropan, N-heksadecyldipropylen-triamin, N-oktadecyl-dipropylentriamin, N-eikosyldipropylentriamin og N-dokosyldipropylentriamin.
Forbindelser av formel (I) kan også bestå av polyaminer med formelen:
tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er - NR' - og hvor R og R', like eller forskjellige, hver er et alkylradikal med 1-24 og fortrinnsvis 3-24 karbonatomer, idet R og R' sammen fortrinnsvis har 16-32 karbonatomer, n varierer fra 2 til 4 og m fra 1 til 4 .
Spesifikke forbindelser er N,N-dietyl-1,2-diaminoetan, N,N-diisopropyl-1,2-diaminoetan, N,N-dibutyl-1,2-diaminoetan, N,N-dietyl-1,4-diaminobutan, N,N-dimetyl-l,3-diaminopropan, N,N-dietyl-1,3-diaminopropan, N,N-dioktyl-1,3-diaminopropan, N,N-didecyl-1,3-diaminopropan, N,N-didodecyl-1,3-diaminopropan, N,N-ditetradecyl-1,3,-diaminopropan, N,N-diheksadecyl-1,3-diaminopropan, N,N-dioktadecyl-l,3-diaminopropan, N,N-didodecyl-dipropylentriamin, N,N-ditetradecyldipropylentriamin, N,N-di-heksadecyldipropylentriamin og N,N-dioktadecyldipropylentriamin. Endelig kan forbindelsene av formel (I) i henhold til oppfinnelsen bestå av cter-amincr, som mer spesielt tilsvarer følgende generelle formel:
tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er et oksygenatom, radikalet R fortrinnsvis har 12-24 karbonatomer, m er et helt tall fra 1 til 4 og n et helt tall fra 2 til 4, fortrinnsvis 2 eller 3.
Typiske spesifikke eter-aminforbindelser er: 2-metoksyetyl-amin, 3-metoksypropylamin, 4-metoksybutylamin, 3-etoksypropyl-amin, 3-oktyloksy^ropylamin, 3-decyloksypropylamin, 3-heksa-decyloksypropylarnia, 3-eikosyloksypropylamin, 3-dokosyloksypropylamin, N- (3-oktyloksypropyl)-1,3-diaminopropan, N- (3-decyl-oksypropyl)-1,3-diaminopropan, (2,4,6-trimetyldecyl)-3-oksypro-pylamin og N- [ (2 , , 6-trimetyldecyl) -3-oksypropyl ] -1, 3-diamino-propan .
Forbindelsen med en primær amingruppe som inngår i fremstilling av additivene i henhold til oppfinnelsen kan også
bestå av en aminoalkohol av formel (II):
hvor R" er et toverdig mettet alifatisk radikal, lineært eller forgrenet, fortrinnsvis lineært, med 1-18 karbonatomer.
Spesifikke eksempler er:
monoetanolamin, l-amino-3-propanol, l-amino-4-butanol, l-amino-5-pentanol, l-amino-6-heksanol, 1-amino-7-heptanol, l-amino-8-oktanol, l-amino-10-dekanol, 1-amino-ll-undekanol, 1- amino-13-tridekanol, 1-amino-l4-tetradekanol, l-amino-16-heksadekanol, 2-amino-2-metyl-l-propanol, 2-amino-l-butanol og 2- amino-l-pentanol.
Det må forstås at uten å avvike fra oppfinnelsens ramme
er det mulig å gjøre bruk av en eller flere forbindelser som tilsvarer formel (I) og en eller flore forbindelser som tilsvarer formel (II).
Fremstillingen av additivene i henhold til oppfinnelsen utføres generelt i to trinn: et første trinn for fremstilling av terpolymerene og et annet trinn for samtidig utførelse av kondensering av forbindelsen av formel (I) og/eller (II).
Terpolymerene kan i første trinn fremstilles i henhold til konvensjonelle teknikker for radikalpåskyndet polymerisasjon, f.eks. i nærvær av en initiator av azobisisobutyronitril- eller peroksydtype, oppløst i et hydrokarbonløsningsmiddel som f.eks. cykloheksan, isooktan, dodekan, benzen, toluen, xylen, diiso-propylbenzen eller endog tetrahydrofuran eller dioksan.
Hydrokarbonsnitt med relativt høyt kokepunkt, f.eks. et kerosen eller en gassolje, vil fordelaktig bli anvendt.
Løsningsmidlet vil, som en generell regel, bli anvendt i
en slik mengde at tørrstof f innholdet vil være 25-70%,» fortrinnsvis ca. 60%.
Kopolymerisasjonen utføres, i nærvær av radikalinitiatoren, ved en temperatur på 70-200°C, fortrinnsvis 80-130°C.
Under driftsbetingelsene kan reaksjonen vare fra 2 til 14 timer. Det oppnås en kopolymerløsning i form av en viskøs væske med blekgul farve.
I et annet trinn kondenseres forbindelsen av formel (I)
eller (II) med kopolymeren som ble dannet i første trinn, på konvensjonell måte. Til kopolymerløsningen som er oppnådd som beskrevet ovenfor, tilsettes i de fleste tilfeller forbindelsen av formel (I) eller (II) i en molandel som tilsvarer i alt vesentlig andelen av umettet disyre, diester eller anhydrid som inngår i kopolymerfremstillingen. Denne andel kan f.eks.
være fra 0,9 til 1,1 mol av forbindelse (I) eller (II) pr. mol dikarboksylforbindelse.
Forbindelsen av formel (I) kan også være i underskudd i større utstrekning, f.eks. i så lav andel som 0,5 mol pr. mol dikarboksylforbindelsé som inngår i polymeren.
Reaksjonen utføres ved oppvarming av blandingen til en temperatur på 75-130°C, fortrinnsvis mellom 80 og 100°C, idet reaksjonstiden ligger mellom 1 og 6 timer, idet en 2 timers periode vanligvis er tilstrekkelig. Omsetningen av produktene av formel (I) eller (II) med de gjentagende enheter (B) av kopolymeren resulterer i dannelse av imidgrupper (suksinimider). Denne reaksjon ledsages av dannelse av vann eller alkohol,
i henhold til typen av dikarboksyl-gjentagende enhet (B) (disyre, anhydrid eller diester). Om så ønskes, kan de dannede flyktige produkter bli tappet ut fra reaksjonsblandingen, enten ved avdrivning med en inert gass, f.eks. nitrogen, eller ved azeotropisk destillasjon med det valgte løsningsmiddel.
En annen spesiell måte å syntetisere additiver i henhold
til oppfinnelsen på består i visse tilfeller av å utføre en
radikalpåskyndet kopolymerisasjon av en eller flere alkylestere av umettede monokarboksylsyrer med en blanding av a-olefiner og N-substituerte maleimider, idet sistnevnte oppnås fra en tidligere omsetning av forbindelser av formel (I) eller (II) med maleinsyreanhydrid eller et av dets ovennevnte derivater.
Additivene oppnås i form av en løsning i det utvalgte løsningsmiddel og kan anvendes enten direkte som sådant i olje-midtdestillater (spesielt gassoljene) hvis tåkepunkt'skal for-bedres .
Selv om mekanismen ved innvirkningen av disse additiver på temperaturen som paraffinkrystallene viser seg ved i midt-de?-tillatene ikke ennå er blitt helt klarlagt, er det observert en vesentlig forbedring av tåkepunktet for midt-destillater som behandles med disse additiver, for additivkonsentrasjoner f.eks. fra 0,001 til 1 vekt% og, fortrinnsvis, fra 0,01 til 0,2%. Senkning av tåkepunktet kan f.eks. nå 5°C eller mer.
Det er bemerkelsesverdig å observere at additivene i henhold til oppfinnelsen, i tillegg til sin effektivitet med hensyn til å forbedre tåkepunktet for midt-destillater, har de ytter-ligere egenskaper som går ut på å inhibere sedimentering av midt-destillatene i ro, og forbedre filtrerbarhetsgrensetempe-raturen og flyttemperaturen og å inhibere korrosjon på metall-overflåtene som kommer i kontakt med destillatene.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
a) En reaktor utstyrt med røresystem, kjøler og inertgasstil-førsel mates med 73,5 g (0,75 mol) maleinsyreanhydrid, deretter
med 182 g (0,5 mol) av et a-olefinsnitt som omfatter ca. 1% C22-olefin, 30% C24-olefin, 39% C26-olefin, 20% C2g-olefin og
10% C3Q-olefin med en ekstra mengde av 200 ml løsningsmiddel dannet fra et oljesnitt som destillerer mellom 120 og 250°C. Reaktorinnholdet bringes til 80°C under røring i 1 time, og deretter tilsettes 92 g (0,5 mol) 2-etylheksylakrylat og 2,5 g benzoylperoksyd langsomt og samtidig.
Oppvarmning av hele blandingen fortsettes i 12 timer ved 80°C, hvorved det fremkommer en løsning av terpolymeren i form av en viskøs, blekgul væske.
b) Til denne løsning, i samme reaktor, tilsettes videre 210 g (tilsvarende 0,75 molekvivalent av primært amin) av et snitt av
primære fettamirier hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% , 28% C-^g og 71% C^; 150 ml av løsningsmidlet som er beskrevet under a) tilsettes deretter for oppnåelse av et tørr-stoffinnhold på ca. 60%. Etter 2 timers oppvarmning ved 90°C oppnås en viskøs, blekgul løsning hvis infrarød-spektrum viser nærvær av imid-bånd.
Denne løsning, justert med det samme løsningsmiddel til et tørrstoffinnhold på 50% danner "morløsningen" til additiv I.
EKSEMPLER 2 TIL 7
En terpolymer ihenhold til eksempel la) fremstilles, og forskjellige porsjoner av denne utsettes for kondensering med forbindelser som har primære amingrupper, idet operasjonsbeting-elsene er som beskrevet i lb) og molandelene er de samme som i eksempel 1.
EKSEMPEL 2
Terpolymeren som ble fremstilt i overensstemmelse med la) kondenseres med et snitt av primære fettaminer hvis alkylkjeder omfatter ca.: 1% C14, 5% C^, <4>2% C18, 12% C2n og 40% C^. En løsning av additiv II oppnås således.
EKSEMPEL 3
Det N-alkyl-1,3-diaminopropan-snitt som ble anvendt i dette eksempel for kondensering med terpolymerforbindelsen som ble fremstilt i henhold til la), dannes av aminer hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% C-^ , 28% C^g og 71% C^g. Det oppnådde produkt er additiv III.
EKSEMPEL 4
Kondensasjonsmidlet som anvendes sammen med terpolymer la) er et snitt av N-alkyl-1,3-diaminopropan hvis alkylkjeder omfatter ca. 1% C14, 5% C16, 42% Cig, 12% C2Q og 40% C22- Det oppnådde produkt er additiv IV.
EKSEMPEL 5
Terpolymeren oppnådd i la) kondenseres med l-amino-6-heksanol. Det oppnådde produkt utgjør additiv V.
EKSEMPEL 6
Snittet av fettaminer som ble anvendt i eksempel lb)
erstattes med en ekvimolekylær mengde av N-[3-(2,4,6-trimetyldecyl)oksypropyl]-1,3-diaminopropan. Det oppnådde produkt utgjør additiv VI.
EKSEMPEL 7
Snittet av fettaminer som ble anvendt i eksempel lb)
erstattes med en ekvimolekylær mengde av N,N-didodecyl-l,3-diaminopropan. Det oppnådde kondensasjonsprodukt utgjør additiv VII.
EKSEMPLER 8 OG 9
I overensstemmelse med driftsbetingelsene som er beskrevet
i la) fremstilles to terpolymerer som avviker fra den som ble fremstilt i la) i kraft av a-olefinsnittet. Disse to nye kopolymerer kondenseres med det samme fettaminsnitt som i eksempel lb) under de samme driftsbetingelser som i lb).
EKSEMPEL 8
Det a-olefinsnitt som ble anvendt for fremstilling av den
nye terpolymer omfatter ca. 1% Clg-blefin, 49% C,n-olefin,
42%C22-olefin og 8% C24~olefin. Etter kondensering av det aminsnitt som er beskrevet i lb) oppnås additiv VIII.
EKSEMPEL 9
Det olefinsnitt som ble anvendt for fremstilling av terpolymeren inneholder ca. 22% olefiner med et antall karbonatomer på høyst 28 og 78% olefiner med et antall karbonatomer på minst 30. Kondensasjonsproduktet av denne kopolymer med aminsnittet som er beskrevet i lb) utgjør additiv IX.
EKSEMPLER 10 TIL 13
Ved anvendelse av driftsbetingelsene fra la) oppnås terpolymerer som er forskjellige fra dem som er oppnådd i la) ved utvelgelse av typen og eventuelt molandelen av akrylsyremono-meren.
Disse nye kopolymerer kondenseres med det samme aminsnitt som ble anvendt i lb) under de samme driftsbetingelser og med de samme molforhold.
EKSEMPEL 10
Terpolymeren fremstilles ved anvendelse av en mengde som er ekvivalent med 0,25 mol av et langkjedet alkoholakrylatsnitt, omfattende ca. 7% C18-alkohol, 58% C2Q-, 30% C22~ og 3% C24-alkohol. Etter kondenseringen i henhold til lb) oppnås additiv X.
EKSEMPEL 11
0,5 mol butylakrylat anvendes for fremstilling av terpolymeren; et lett overtrykk av inertgassen opprettholdes under polymerisasjonen for å forhindre fordampning av butylakrylat. Aminkondensasjonen i henhold til lb) gir additiv XI.
EKSEMPEL 12
Terpolymeren fremstilles ved å gjøre bruk av, idet alt annet er uendret, ekvivalenten til 0,5 mol av et snitt av forskjellige alkoholmetakrylater som i gjennomsnitt inneholder 2%C14-alkohol, 51% Clg-, 30% Clg-, 14% C2Q- og 3% C22-alkohol. Aminkondensasjonen i henhold til lb) gir additiv XII.
EKSEMPEL 13
Terpolymeren fremstilles ved å gjøre bruk av ekvivalenten til et halvt mol av et snitt av alkoholmetakrylater som har tilnærmet følgende sammensetning: 13% Cg, 15% C^q/ 28% C^2'
20% C14f 14% C16 og 7% Clg. Ved kondensering av denne nye terpolymer med snitt av aminer som ble anvendt i lb) under driftsbetingelsene fra lb), oppnås additiv XIII.
De ovenfor beskrevne additiver oppnås som en løsning i
et oljesnitt som destillerer mellom 120 og 250°C. Deres konsentrasjon i nevnte løsning justeres generelt til 50% tørrstoff; de oppnådde løsninger er "morløsningene" til disse additiver, hvis aktivitet testes ved innføring av en andel av 0,1 vekt%
derav til gassolje, bestående av to gassoljer fra ARAMCO, i det følgende betegnet som G, og G2. Karakteristikkene for disse snitt er angitt i Tabell I nedenfor.
IP = begynnelseskokepunkt
FP = sluttkokepunkt
For hvert av de således dannede produkter er det dannet to bestemmelser: - tåkepunktet i henhold til metoden AFNOR T 60-105, og - hellepunktet i henhold til metoden AFNOR T 60-105.
Resultatene fra disse bestemmelser er registrert i følgende tabell:
EKSEMPEL 14
a) - Det fremstilles en terpolymer, under de driftsbetingelser som er beskrevet i eksempel la), av:
- 49 g (0,5 mol) maleinsyreanhydrid
-148 g (ca. 0,5 mol) av et a-olefinsnitt omfattende
1% C,0 a-olefin, 49?s C, „-a~olef in, 42% C~-,-a-olef in og
lo Z. (J 6i.
8% C^^-a-olefin; og
- 169 g (0,5 mol) stearylmetakrylat.
b) - Den oppnådde terpolymer kondenseres, under de driftsbetingelser som er beskrevet i eksempel lb), med 140 g
(0,5 mol-ekv. av prim.-amin) av et snitt av primære fettaminer hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% ,
28% C16 og 71% Clg.
Den oppnådde løsning justeres til 50 vekt% tørrstoff ved hjelp av et løsningsmiddel som består av et oljesnitt som destillerer mellom 120 og 250°C. En "morløsning" for additiv XIV dannes således.
EKSEMPLER 15 TIL 18
Det fremstilles en terpolymer i henhold til driftsbetingelsene fra eksempel 14, og varierende deler av nevnte terpolymer utsettes for kondensasjon med forbindelser som har primære amingrupper, i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i lb) og ved å benytte molandelene fra eksempel 14b).
EKSEMPEL 15
Dette eksempel gjør bruk av et snitt av N-alkyl-1,3-diamino-propan sammensatt av aminer hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% C14, 28% Clg og 71% Clg. Denne operasjon resulterer i fremstilling av additiv XV.
EKSEMPEL 16•
Terpolymeren kondenseres med 1-amino-ll-undekanol. Additiv XVI oppnås.
EKSEMPEL 17
Terpolymeren kondenseres med 3-dokosyloksypropylamin,, hvorved det fremkommer additiv XVII.
EKSEM PEL 18 •■'-,-it:/-T
Den involverte forbindelse med primær amingruppe er N,N-dioktyl-l,3-diaminopropan. Reaksjonsproduktet gir additiv
XVIII.
Aktiviteten til de additiver som ble oppnådd i eksempel 14 til 18 testes ved å innblande dem i tre gassoljesnitt, i det følgende betegnet , G^ og G^, hvis karakteristikker er gjengitt i Tabell III.
Additivene innføres i en konsentrasjon av 0,2 vekti (og i ett tilfelle 0,1 vekt%) med hensyn til gassolje.
På de således dannede produkter måles verdiene tåkepunkt, filtrerbarhetsgrensetemperatur og hellepunkt, i henhold til metodene AFNOR T 60-105, M 07-042 og T 60-105.
Resultatene er samlet i Tabell IV nedenfor:
EKSEMPEL 19
Dette eksempel har til formål å teste antikorrosjonseffek-ten for additivet fra eksempel 1.
Produktet I er anvendt i de to ovenfor beskrevne gassoljer Gl og G2' i en ^onsentrasj°n av OfOl vekt%.
Korrosjonstesten består i å vurdere den korrosjon som induseres av syntetisk sjøvann på sylindriske prøvestykker av stål eller polert jern i henhold til standard ASTM D 665 modifisert som følger: temperatur 32,2°C og testperiode 20 timer.
Med de to gassoljer og G ? som ikke inneholder noen additiver utsettes teststykkene for rust på 100% av sin over-flate, og med de to gassoljer som inneholder 0,01 vekt% additiv er teststykkene uendret med 0% rust.

Claims (14)

1. Polymermateriale, anvendelig som additiv for nedsettelse av tåkepunktet til midt-destillater, med en antallsmidlere molekylvekt på 1.000-10.000, karakterisert ved at det er en kopolymer som består i det vesentlige av: 15-40 mol% av gjentagende enheter (A) som stammer fra minst ett lineært a-olefin med minst 16 karbonatomer; 20-70 mol% imidiserte, gjentagende enheter (B) som stammer fra kondensering, før eller etter kopolymerisering, av minst én umettet a,B-dikarboksylforbindelse i form av en disyre, en lavere-alkyl-diester eller et anhydrid, med minst én forbindelse som har én eneste primær amingruppe, som tilsvarer en av de generelle formler: hvor R og R' hver er et enverdig, mettet alifatisk radikal med 1-30 karbonatomer; Z er O, NH eller NR'; n er et helt tall fra 2 til 4; m er 0 eller et helt tall fra 1 til 4 når Z er NH eller et helt tall fra 1-4 når Z er 0 eller NR"; og R" er et toverdig, mettet alifatisk radikal med 1-18 karbonatomer; og 15-40 mol% gjentagende enheter (C) som stammer fra minst én alkylester av en umettet monokarboksylsyre.
2. Polymermateriale som angitt i krav 1, karakterisert ved at det lineære a-olefin som de gjentagende enheter (A) stammer fra inneholder 16-30 karbonatomer.
3. Polymermateriale som angitt i et av kravene 1 og 2, karakterisert ved at den umettede a,B-dikarboksylforbindelse som de gjentagende enheter (B) stammer fra består av minst én malein- eller alkylmaleinsyre, en metyl-, etyl- eller propyl-diester av en slik syre eller et malein- eller alkylmaleinanhydrid.
4. Polymermateriale som angitt i et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at alkylesteren av umettet monokarboksylsyre som de gjentagende enheter (C) stammer fra består av minst ett alkylakrylat eller -metakrylat som har 4-30 karbonatomer i alkylgruppen.
5. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4,karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett lineært, primært amin som har 12-24 karbonatomer.
6. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4,karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett polyamin med følgende formel: hvor R er et lineært alkylradikal med 12-24 karbonatomer, n er et helt tall på 2-4 og m et helt tall på 1-4.
7. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1-4.karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett polyamin med følgende formel: hvor R og R' hver er et lineært alkylradikal med 8-24 karbonatomer, R og R' sammen har 16-32 karbonatomer, n er et helt tall på 2-4 og m et helt tall på 1-4.
8. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4,karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett eteramin med følgende formel: hvor R er et alkylradikal med 12-24 karbonatomer, n er et helt tall på 2-4 og m et helt tall på 1-4.
9. Fremgangsmåte for fremstilling av et polymermateriale som angitt i et av kravene 1 til 8, karakterisert ved radikalpåskyndet kopolymerisering av 15-40 mol% av minst ett lineært a-olefin, 20-70 mol% av minst én umettet a,P-dikarboksylforbindelse som består av en disyre, en lett-alkyl-diester eller et anhydrid, og 15-40 mol% av minst en alkylester av en umettet monokarboksylsyre, fulgt av kondensering med den dannede kopolymer av minst én forbindelse med en primær amingruppe av formel (I) eller (II) , i en andel på minst ca. 0,5 mol pr. mol av a,a-umettet dikarboksylforbindelse som er involvert.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at ved den radikalpåskyndede kopolymerisering anvendes nevnte forbindelse med en primær amingruppe med formel (I) eller (II) i en mengde av 0,9 til 1,1 mol pr. mol av a,e-umettet dikarboksylsyreforbindelse som er involvert.
11. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 9,karakterisert ved at det ved den radikalpåskyndede kopolymerisering anvendes minst én a,e-umettet dikarboksylsyreforbindelse og minst én alkylester av en umettet monokarboksylsyre, idet den a,P-umettede dikarboksylforbindelse består av minst ett N-substituert imid oppnådd fra en tidligere omsetning av en a,e-umettet dikarboksylforbindelse med minst én forbindelse som har en primær amingruppe av formel (I) eller (II).
12. Anvendelse av polymermateriale som angitt i krav 1 til 8, i en mengde av 0,001 til 1 vekt% som additiv i et midt-destillat som har et destinasjonsområde på 150-450°C, for senkning av tåkepunktet.
13. Anvendelse ifølge krav 12, idet midt-destillatet består av et gassoljesnitt som har et destinasjonsområde fra en begynnelsestemperatur på 160-190°C til en sluttemperatur på 350-390°C.
14. Anvendelse ifølge krav 12, idet andelen av det tåkepunkt-nedsettende polymermateriale er fra 0,01 til 0,2 vekt%.
NO831997A 1982-06-04 1983-06-02 Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. NO164109C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8209908A FR2528066A1 (fr) 1982-06-04 1982-06-04 Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO831997L NO831997L (no) 1983-12-05
NO164109B true NO164109B (no) 1990-05-21
NO164109C NO164109C (no) 1990-08-29

Family

ID=9274727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO831997A NO164109C (no) 1982-06-04 1983-06-02 Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4731095A (no)
EP (1) EP0100248B1 (no)
JP (1) JPH0643453B2 (no)
AU (1) AU560249B2 (no)
BR (1) BR8302962A (no)
CA (1) CA1201722A (no)
DE (1) DE3364705D1 (no)
DK (1) DK164114C (no)
ES (1) ES8500317A1 (no)
FR (1) FR2528066A1 (no)
NO (1) NO164109C (no)
SU (1) SU1436884A3 (no)
ZA (1) ZA834031B (no)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2510598A1 (fr) * 1981-07-30 1983-02-04 Inst Francais Du Petrole Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
DE3405843A1 (de) * 1984-02-17 1985-08-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Copolymere auf basis von maleinsaeureanhydrid und (alpha), (beta)-ungesaettigten verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als paraffininhibitoren
FR2567536B1 (fr) * 1984-07-10 1986-12-26 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
FR2592387B1 (fr) * 1985-12-30 1988-04-08 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole
FR2592658B1 (fr) * 1986-01-09 1988-11-04 Inst Francais Du Petrole Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole.
EP0299119A1 (en) * 1986-06-23 1989-01-18 Petrolite Corporation Corrosion inhibited oxgenated fuel systems
IT1201137B (it) * 1987-01-14 1989-01-27 Vedril Spa Polimeri acrilici immidizzati e procedimento per la loro preparazione
FR2613371B1 (fr) * 1987-04-01 1989-07-07 Inst Francais Du Petrole Copolymeres azotes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour ameliorer les proprietes d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures
DE3742630A1 (de) * 1987-12-16 1989-06-29 Hoechst Ag Polymermischungen fuer die verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloeldestillaten in der kaelte
AU606634B2 (en) * 1987-12-23 1991-02-14 Exxon Research And Engineering Company Polymeric amides for multifunctional vi improvers
IT1224419B (it) * 1987-12-29 1990-10-04 Montedipe Spa Processo per imidizzare copolimeri dell'anidride maleica con monomeri vinil aromatici
US4992080A (en) * 1988-10-31 1991-02-12 Conoco Inc. Oil compositions containing alkyl amine derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic compound
US5055212A (en) * 1988-10-31 1991-10-08 Conoco Inc. Oil compositions containing alkyl mercaptan derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic compound
US4900331A (en) * 1988-10-31 1990-02-13 Conoco Inc. Oil compositions containing alkyl amine or alkyl mercaptan derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic copound
GB2228488B (en) * 1989-02-27 1992-03-25 Du Pont Canada Coextrudable adhesives
US5110489A (en) * 1989-06-27 1992-05-05 Exxon Research And Engineering Company Water resistant grease composition
US5110490A (en) * 1989-06-27 1992-05-05 Exxon Research And Engineering Company Water resistant grease composition
GB9826448D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives and compositions
DE10349851B4 (de) 2003-10-25 2008-06-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs
US8022258B2 (en) 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8981013B2 (en) * 2006-12-21 2015-03-17 Dow Global Technologies Llc Functionalized olefin polymers, compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
FR2925909B1 (fr) * 2007-12-26 2010-09-17 Total France Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
WO2011099406A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 日油株式会社 油脂用流動性向上剤
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers
FR2984918B1 (fr) 2011-12-21 2014-08-01 Total Raffinage Marketing Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
CN107001535B (zh) * 2014-11-27 2019-09-27 巴斯夫欧洲公司 共聚物及其用于降低燃料中的链烷烃晶体结晶的用途
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
FR3045362B1 (fr) * 2015-12-22 2020-11-06 Oreal Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique
FR3055135B1 (fr) 2016-08-18 2020-01-10 Total Marketing Services Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre.
WO2018054892A1 (de) * 2016-09-21 2018-03-29 Basf Se TERPOLYMERE AUS MALEINSÄUREANHYDRID, ACRYLATEN UND ALPHA-OLEFINEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG ALS FLIEßVERBESSERER FÜR ERDÖL
AR110323A1 (es) 2016-12-07 2019-03-20 Ecolab Usa Inc Composiciones antiincrustantes para las corrientes del proceso de petróleo
KR102527286B1 (ko) * 2016-12-07 2023-04-27 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 석유 공정 스트림을 위한 중합체 분산제
US10941366B2 (en) * 2017-12-28 2021-03-09 Ecolab Usa Inc. Cloud point depressant for middle distillate fuels
CA3106126A1 (en) 2018-07-11 2020-01-16 Ecolab Usa Inc. Cold flow additive for middle distillate fuels
JP2023541114A (ja) 2020-09-14 2023-09-28 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド プラスチック由来の合成原料のための低温流動性添加剤
WO2023064375A1 (en) * 2021-10-14 2023-04-20 Ecolab Usa Inc. Antifouling agents for plastic-derived synthetic feedstocks

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1459497A (fr) * 1964-12-10 1966-11-18 Chevron Res Additif pour fuel oil
NL148099B (nl) * 1966-03-17 1975-12-15 Shell Int Research Werkwijze voor het verlagen van het vloeipunt van een brandstofmengsel.
GB1268089A (en) * 1966-10-14 1972-03-22 Exxon Research Engineering Co Method for preparing a petroleum residual fuel having improved flow characteristics
GB1317899A (en) * 1969-10-14 1973-05-23 Exxon Research Engineering Co Liquid hydrocarbon compositions
US4160739A (en) * 1977-12-05 1979-07-10 Rohm And Haas Company Polyolefinic copolymer additives for lubricants and fuels
US4320019A (en) * 1978-04-17 1982-03-16 The Lubrizol Corporation Multi-purpose additive compositions and concentrates containing same
US4357250A (en) * 1978-04-17 1982-11-02 The Lubrizol Corporation Nitrogen-containing terpolymer-based compositions useful as multi-purpose lubricant additives
EP0030099B1 (en) * 1979-11-23 1984-04-18 Exxon Research And Engineering Company Additive combinations and fuels containing them
DE3046714A1 (de) * 1979-12-13 1981-08-27 Institut Français du Pétrole, 92502 Rueil-Malmaison, Hauts-de-Seine Terpolymere, ihre herstellung und verwendung als additive zur verbesserung der fliesseigenschaften verschiedener petroleumprodukte

Also Published As

Publication number Publication date
FR2528066A1 (fr) 1983-12-09
ES522949A0 (es) 1984-10-16
DE3364705D1 (en) 1986-08-28
DK251983A (da) 1983-12-05
DK164114C (da) 1992-10-12
DK164114B (da) 1992-05-11
DK251983D0 (da) 1983-06-02
NO164109C (no) 1990-08-29
AU1537183A (en) 1983-12-08
JPS59131602A (ja) 1984-07-28
NO831997L (no) 1983-12-05
ES8500317A1 (es) 1984-10-16
EP0100248A1 (fr) 1984-02-08
SU1436884A3 (ru) 1988-11-07
EP0100248B1 (fr) 1986-07-23
FR2528066B1 (no) 1985-02-22
BR8302962A (pt) 1984-02-07
US4731095A (en) 1988-03-15
ZA834031B (en) 1984-04-25
JPH0643453B2 (ja) 1994-06-08
AU560249B2 (en) 1987-04-02
CA1201722A (fr) 1986-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO164109B (no) Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater.
US4511369A (en) Copolymers with nitrogen groups, useful as additives for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them
NO158142B (no) Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv.
CA1338893C (en) Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups
KR100287514B1 (ko) 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물
CA1085410A (en) Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product
US5766273A (en) Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates
US4664676A (en) Additives compositions useful in particular for improving the cold filterability properties of oil middle distillates
US4503182A (en) Copolymers useful as additives for lowering the cloud point of middle hydrocarbon distillates, and compositions of middle hydrocarbon distillates comprising them
US4670516A (en) Copolymers based on maleic anhydride and α, β-unsaturated compounds a process for their preparation and their use as paraffin inhibitors
NL8302012A (nl) Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten.
AU609778B2 (en) Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives
US3854893A (en) Long side chain polymeric flow improvers for waxy hydrocarbon oils
US4537601A (en) Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines
EP0225688A2 (en) Oil and fuel oil compositions
US4491651A (en) Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines
JPS63289095A (ja) 燃料組成物
KR20010101120A (ko) 연료유 첨가제 및 조성물
RU2257400C2 (ru) Топливо на углеводородной основе, содержащее добавку, улучшающую низкотемпературные свойства
US4259087A (en) Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines
KR100443024B1 (ko) 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제
US5006621A (en) Co-polymers of long chain alkyl acrylates with N-containing olefins and their use as flow improvers for crude oils
KR19980702903A (ko) 불포화 디카르복실산 또는 그 무수물의 말단 비닐기를 갖는올리고올레핀과의 공중합체 및 이것의 친핵제와의 반응 생성물
FR2539754A1 (fr) Additifs azotes utilisables comme agents d&#39;abaissement du point de trouble des distillats moyens d&#39;hydrocarbures et compositions de distillats moyens d&#39;hydrocarbures renfermant lesdits additifs
US4201554A (en) Fuel additive containing inner quaternary ammonium salt