NO164109B - Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. - Google Patents
Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164109B NO164109B NO831997A NO831997A NO164109B NO 164109 B NO164109 B NO 164109B NO 831997 A NO831997 A NO 831997A NO 831997 A NO831997 A NO 831997A NO 164109 B NO164109 B NO 164109B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- polymer material
- integer
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 40
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 26
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- -1 alkyl diester Chemical class 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 16
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 13
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 22
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N 11-aminoundecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCO QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGFZAZKFCMPYGS-UHFFFAOYSA-N 3-docosoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN AGFZAZKFCMPYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FOGXVHIVRBKOQG-UHFFFAOYSA-N n',n'-didodecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCC FOGXVHIVRBKOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZINLVDIYZWIFLG-UHFFFAOYSA-N n',n'-dioctylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCC ZINLVDIYZWIFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVSKCPPMNGBGL-UHFFFAOYSA-N 10-aminodecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCO SWVSKCPPMNGBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPMMRVOODATNRT-UHFFFAOYSA-N 13-aminotridecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCO PPMMRVOODATNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGQNUXPKGWBBI-UHFFFAOYSA-N 14-aminotetradecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCO FAGQNUXPKGWBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFMYAPMGACKSI-UHFFFAOYSA-N 16-aminohexadecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCCCO TUFMYAPMGACKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULAXUFGARZZKTK-UHFFFAOYSA-N 2-aminopentan-1-ol Chemical compound CCCC(N)CO ULAXUFGARZZKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWXCJZHSMRBNGO-UHFFFAOYSA-N 3-decoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCOCCCN TWXCJZHSMRBNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPIKNEFNXLGDDK-UHFFFAOYSA-N 3-hexadecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN HPIKNEFNXLGDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RESBJBYIDKHFGE-UHFFFAOYSA-N 3-icosoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN RESBJBYIDKHFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-amine Chemical compound COCCCCN YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYJSXYQQYWMITG-UHFFFAOYSA-N 7-aminoheptan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCO KYJSXYQQYWMITG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000112 cooling gas Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N n',n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCN CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCVMNZEAMYAAK-UHFFFAOYSA-N n',n'-didecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCC COCVMNZEAMYAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCCN JILXUIANNUALRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZGYOVCEBSTCGV-UHFFFAOYSA-N n',n'-dihexadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCCCCCC IZGYOVCEBSTCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDBKCXQMGWOXCF-UHFFFAOYSA-N n',n'-dioctadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCN)CCCCCCCCCCCCCCCCCC FDBKCXQMGWOXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWWZALMBMPXTI-UHFFFAOYSA-N n'-(3-decoxypropyl)propane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCOCCCNCCCN HRWWZALMBMPXTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVXZTCCPYSWNN-UHFFFAOYSA-N n'-(3-octoxypropyl)propane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCOCCCNCCCN PLVXZTCCPYSWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLDPTEWDRAWMRM-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(2,4,6-trimethyldecoxy)propyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CCCCC(C)CC(C)CC(C)COCCCNCCCN HLDPTEWDRAWMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIWCZXIHIQDFSM-UHFFFAOYSA-N n'-docosylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN BIWCZXIHIQDFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMMDVXFQGOEOKH-UHFFFAOYSA-N n'-dodecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCN XMMDVXFQGOEOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKNVXIMLHBKVAE-UHFFFAOYSA-N n'-hexadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN UKNVXIMLHBKVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHUBXKJPCBROS-UHFFFAOYSA-N n'-icosylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN MTHUBXKJPCBROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSSZZOVUXFLWCQ-UHFFFAOYSA-N n'-tetradecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNCCCN SSSZZOVUXFLWCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av tåkepunktet for hydrokarbon-midtdestillater (brenseloljer, gassoljer), så vel som fremstilling og anvendelse av et slikt polymermateriale.
De oljedestillater som oppfinnelsen vedrører, består av midtdestillater (brenselolje, gassolje) som destillerer i området (ASTM standard D 86-67) fra 150 til 450°C. De gassoljer som oppfinnelsen mer spesielt vedrører, er slike som destillerer i området fra en begynnelsestemperatur mellom 160 og 190°C til en sluttemperatur mellom 350 og 390°C.
En lang rekke produkter som er tilgjengelige på markedet anbefales for forbedring av grensefiltrerbarhetstemperaturen og hellepunktet for oljesnitt med høyt paraffininnhold, så som:
-polymerer prinsipielt dannet av langkjedede olefiner
- kopolymerer prinsipielt dannet av oc-olefiner
- etylen/vinylacetat-kopolymerer
- N-acylaminoetylestere av syreholdige polymerer, eller
- halogeriforbindelser.
Disse produkter virker på krystallisasjons-kinetiske fenomerer og modifiserer krystallstørrelsen, hvorved det gjøres mulig å anvende suspensjonen ved lavere temperatur uten tilstopping av rørledninger og filtere. De ovennevnte produkter endrer ikke temperaturen- som de første paraffinkrystaller blir synlige ved. Faktisk er det hittil blitt ansett at denne temperatur var avhengig av molekylvekten og sammensetningen av parafinene og av løsningsmidlets natur.
Nedsettelsen av tåkepunktet til midtdestillater (spesielt gassoljer) ved hjelp av et additiv ville være av spesiell interesse i raffineringsindustrien siden det da ville bli mulig, uten å endre destillasjons-flytskjemaet, å oppfylle spesifika-sjonene som nå utvikles med større seriøsitet.
Det er nå oppdaget at visse kjemiske forbindelser som defineres i .det følgende har den egenskap, når de settes til midtdestillater, å begrense opptreden av de første paraffinkrystaller til en temperatur som er lavere enn den som de ville fremtre ved i fravær av slike additiver. Denne egenskap er mer uventet da den opprettholdes etter flere oppvarmnings-
og avkjølingssykluser, og dens mekanisme er hittil ikke blitt forklart.
Denne kategori av kjemiske produkter har også effekt på andre egenskaper ved midtdestiIlåtene (spesielt gassoljer) ved å modifisere oppførselen til mediet som inneholder de utfelte paraffiner.
Således nar de forbindelser som anbefales i henhold til • foreliggende oppfinnelse en vesentlig virkning på filtrerbar-hetsgrensetemperaturen oa hellepunktet.
Når paraffinkrystallene, hvis dannelse resulterer fra av-kjøling, har vist seg, har de naturlig tilbøyelighet til å samle seg ved hjelp av gravitasjon i bunndelen. Dette fenomen, generelt kalt r-edimentas jon, resulterer i tilstopping av rør-ledningene og filterne og er skadelig for den bekvemme bruk av midtdestillatene, spesielt av gassoljene. De kjemiske forbindelser som anbefales i henhold til oppfinnelsen har evne til i vesentlig grad å senke sedimentasjonsraten til de paraffiner som dannes ved avkjøling av gassoljer eller andre midtdestillater.
Endelig medfører de produkter som anbefales på grunn av de ovennevnte egenskaper, antikorrosjonsegenskaper på metall-overflater når de settes til gassoljer og midtdestillater.
Polymermaterialet i henhold til oppfinnelsen har en antallsmidlere molekylvekt på 1.000 til 10.000, oppnådd ved kondensering av en eller flere forbindelser som har en primær amingruppe, som definert i det følgende, med en kopolymer som omfatter: (A) - gjentagende enheter av minst ett lineært a-olefin (B) - gjentagende enheter som stammer fra minst én
a,Ø-umettet.dikarboksylforbindelse, f.eks. en disyre,
lett-alkyldiester eller et anhydrid; og
(C) - gjentagende enheter av minst én alkylester av umettet monokarboksylsyre.
Mer spesielt omfatter de angjeldende kopolymerer en andel av 15-40 mol% av gjentagende enheter som stammer fra a-olefiner, 20-70 mol% év gjentagende enheter som stammer fra umettede a,p-dikarboksylforbindelser og 15-40 mol% gjentagende enheter som stammer fra en alkylester av en umettet monokarboksylsyre. Det henvises forøvrig til krav 1.
De lineæare a-olefiner som utgjør del av polymermaterialet omfatter minst 16 karbonatomer. De består fordelaktig av blandinger av lineære a-olefiner som har 20-24 karbonatomer, 24-28 karbontomer, eller av snitt som inneholder ca. 20 vekt% a-olefiner med høyst 28 karbonatomer og ca. 80% a-olefiner med 30 karbonatomer eller mer. I de fleste tilfeller har det lineære a-olefin 16-30 karbonatomer.
De a, [3-umettede dikarboksyl forbindelser som utgjør del av kopolymerproduktet er mer spesielt dikarboksylsyrer, f.eks. maleinsyre eller alkylmaleinsyrer, f.eks. metylmaleinsyre (eller sitrakonsyre).
Disse forbindelser kan også bestå av alkyl-dies£ere av disse dikarboksylsyrer, spesielt metyl-, etyl- eller propyl-diesterne, eller endog av de anhydrider som tilsvarer disse dikarboksylsyrer. For oppfinnelsens formål foretrekkes anhydrider, mer spesielt maleinsyreanhydrid.
Alkylesterne av umettede monokarboksylsyrer er mer spesielt alkylakrylatene og -metakrylåtene med 4-30 karbonatomer i alkylgruppen, f.eks. butyl-, etylheksyl-, decyl-, dodecyl-, heksa-decyl-, oktadecyl- og eikosyl-akrylater. De omfatter også akrylatene og metakrylatene av industrielle alkoholsnitt som, som gjennomsnitt, inneholder 12 karbonatomer (laurylakrylat og -metakrylat) eller 18 karbonatomer (stearylakrylat eller -metakrylat), så vel som tyngre alkoholsnitt, med et høyt innhold av alkoholer med 20 eller 22 karbonatomer.
Den forbindelse med primær amingruppe som kondenseres med de ovenfor beskrevne kopolymer for dannelse av additivene i henhold til oppfinnelsen kan tilsvare en av de to følgende generelle formler:
I formel (I) er R et mettet alifatisk enverdig radikal som omfatter 1-30 karbonatomer.
Z, kan, alt etter omstendighetene, være et oksygenatom eller
en toverdig gruppe - NH - eller - NR' -, idet R' er et enverdig, fortrinnsvis lineært, alifatisk radikal som omfatter 1-30 karbonatomer, fortrinnsvis 12-24 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er enten 0 når Z er NH eller et helt tall fra 1 til 4 i hvert tilfelle.
Forbindelsene av formel (I) ovenfor kan bestå av primære aminer av formel R-NH2 (i dette tilfelle er Z i formel (I) en
- NH - gruppe og N er 0).
Fortrinnsvis er radikalet R lineært og har 12-24 karbonatomer. Spesifikke eksempler på disse aminer er: dodecylamin, tetradecylamin, heksadecylamin, oktadecylamin, eikosylamin og dokosylamin.
Forbindelsene av formel (I) kan også bestå av polyaminer som stammer fra mettede alifatiske aminer og har følgende formel:
tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er en - NH - gruppe, m kan variere fra 1 til 4 og n fra 2 til 4, idet dens foretrukne verdi er 3.
Fortrinnsvis er radikalet R lineært og har 12-24 karbonatomer. Spesifikke forbindelser er N-dodecyl-1,3-diaminopropan, N-tetradecyl-1,3-diaminopropan, N-heksadecyl-1,3-diaminopropan, N-oktadecyl-1,3-diaminopropan, N-eikosyl-1,3-diaminopropan, N-dokosyl-1,3-diaminopropan, N-heksadecyldipropylen-triamin, N-oktadecyl-dipropylentriamin, N-eikosyldipropylentriamin og N-dokosyldipropylentriamin.
Forbindelser av formel (I) kan også bestå av polyaminer med formelen:
tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er - NR' - og hvor R og R', like eller forskjellige, hver er et alkylradikal med 1-24 og fortrinnsvis 3-24 karbonatomer, idet R og R' sammen fortrinnsvis har 16-32 karbonatomer, n varierer fra 2 til 4 og m fra 1 til 4 .
Spesifikke forbindelser er N,N-dietyl-1,2-diaminoetan, N,N-diisopropyl-1,2-diaminoetan, N,N-dibutyl-1,2-diaminoetan, N,N-dietyl-1,4-diaminobutan, N,N-dimetyl-l,3-diaminopropan, N,N-dietyl-1,3-diaminopropan, N,N-dioktyl-1,3-diaminopropan, N,N-didecyl-1,3-diaminopropan, N,N-didodecyl-1,3-diaminopropan, N,N-ditetradecyl-1,3,-diaminopropan, N,N-diheksadecyl-1,3-diaminopropan, N,N-dioktadecyl-l,3-diaminopropan, N,N-didodecyl-dipropylentriamin, N,N-ditetradecyldipropylentriamin, N,N-di-heksadecyldipropylentriamin og N,N-dioktadecyldipropylentriamin. Endelig kan forbindelsene av formel (I) i henhold til oppfinnelsen bestå av cter-amincr, som mer spesielt tilsvarer følgende generelle formel:
tilsvarende den generelle formel (I) hvor Z er et oksygenatom, radikalet R fortrinnsvis har 12-24 karbonatomer, m er et helt tall fra 1 til 4 og n et helt tall fra 2 til 4, fortrinnsvis 2 eller 3.
Typiske spesifikke eter-aminforbindelser er: 2-metoksyetyl-amin, 3-metoksypropylamin, 4-metoksybutylamin, 3-etoksypropyl-amin, 3-oktyloksy^ropylamin, 3-decyloksypropylamin, 3-heksa-decyloksypropylarnia, 3-eikosyloksypropylamin, 3-dokosyloksypropylamin, N- (3-oktyloksypropyl)-1,3-diaminopropan, N- (3-decyl-oksypropyl)-1,3-diaminopropan, (2,4,6-trimetyldecyl)-3-oksypro-pylamin og N- [ (2 , , 6-trimetyldecyl) -3-oksypropyl ] -1, 3-diamino-propan .
Forbindelsen med en primær amingruppe som inngår i fremstilling av additivene i henhold til oppfinnelsen kan også
bestå av en aminoalkohol av formel (II):
hvor R" er et toverdig mettet alifatisk radikal, lineært eller forgrenet, fortrinnsvis lineært, med 1-18 karbonatomer.
Spesifikke eksempler er:
monoetanolamin, l-amino-3-propanol, l-amino-4-butanol, l-amino-5-pentanol, l-amino-6-heksanol, 1-amino-7-heptanol, l-amino-8-oktanol, l-amino-10-dekanol, 1-amino-ll-undekanol, 1- amino-13-tridekanol, 1-amino-l4-tetradekanol, l-amino-16-heksadekanol, 2-amino-2-metyl-l-propanol, 2-amino-l-butanol og 2- amino-l-pentanol.
Det må forstås at uten å avvike fra oppfinnelsens ramme
er det mulig å gjøre bruk av en eller flere forbindelser som tilsvarer formel (I) og en eller flore forbindelser som tilsvarer formel (II).
Fremstillingen av additivene i henhold til oppfinnelsen utføres generelt i to trinn: et første trinn for fremstilling av terpolymerene og et annet trinn for samtidig utførelse av kondensering av forbindelsen av formel (I) og/eller (II).
Terpolymerene kan i første trinn fremstilles i henhold til konvensjonelle teknikker for radikalpåskyndet polymerisasjon, f.eks. i nærvær av en initiator av azobisisobutyronitril- eller peroksydtype, oppløst i et hydrokarbonløsningsmiddel som f.eks. cykloheksan, isooktan, dodekan, benzen, toluen, xylen, diiso-propylbenzen eller endog tetrahydrofuran eller dioksan.
Hydrokarbonsnitt med relativt høyt kokepunkt, f.eks. et kerosen eller en gassolje, vil fordelaktig bli anvendt.
Løsningsmidlet vil, som en generell regel, bli anvendt i
en slik mengde at tørrstof f innholdet vil være 25-70%,» fortrinnsvis ca. 60%.
Kopolymerisasjonen utføres, i nærvær av radikalinitiatoren, ved en temperatur på 70-200°C, fortrinnsvis 80-130°C.
Under driftsbetingelsene kan reaksjonen vare fra 2 til 14 timer. Det oppnås en kopolymerløsning i form av en viskøs væske med blekgul farve.
I et annet trinn kondenseres forbindelsen av formel (I)
eller (II) med kopolymeren som ble dannet i første trinn, på konvensjonell måte. Til kopolymerløsningen som er oppnådd som beskrevet ovenfor, tilsettes i de fleste tilfeller forbindelsen av formel (I) eller (II) i en molandel som tilsvarer i alt vesentlig andelen av umettet disyre, diester eller anhydrid som inngår i kopolymerfremstillingen. Denne andel kan f.eks.
være fra 0,9 til 1,1 mol av forbindelse (I) eller (II) pr. mol dikarboksylforbindelse.
Forbindelsen av formel (I) kan også være i underskudd i større utstrekning, f.eks. i så lav andel som 0,5 mol pr. mol dikarboksylforbindelsé som inngår i polymeren.
Reaksjonen utføres ved oppvarming av blandingen til en temperatur på 75-130°C, fortrinnsvis mellom 80 og 100°C, idet reaksjonstiden ligger mellom 1 og 6 timer, idet en 2 timers periode vanligvis er tilstrekkelig. Omsetningen av produktene av formel (I) eller (II) med de gjentagende enheter (B) av kopolymeren resulterer i dannelse av imidgrupper (suksinimider). Denne reaksjon ledsages av dannelse av vann eller alkohol,
i henhold til typen av dikarboksyl-gjentagende enhet (B) (disyre, anhydrid eller diester). Om så ønskes, kan de dannede flyktige produkter bli tappet ut fra reaksjonsblandingen, enten ved avdrivning med en inert gass, f.eks. nitrogen, eller ved azeotropisk destillasjon med det valgte løsningsmiddel.
En annen spesiell måte å syntetisere additiver i henhold
til oppfinnelsen på består i visse tilfeller av å utføre en
radikalpåskyndet kopolymerisasjon av en eller flere alkylestere av umettede monokarboksylsyrer med en blanding av a-olefiner og N-substituerte maleimider, idet sistnevnte oppnås fra en tidligere omsetning av forbindelser av formel (I) eller (II) med maleinsyreanhydrid eller et av dets ovennevnte derivater.
Additivene oppnås i form av en løsning i det utvalgte løsningsmiddel og kan anvendes enten direkte som sådant i olje-midtdestillater (spesielt gassoljene) hvis tåkepunkt'skal for-bedres .
Selv om mekanismen ved innvirkningen av disse additiver på temperaturen som paraffinkrystallene viser seg ved i midt-de?-tillatene ikke ennå er blitt helt klarlagt, er det observert en vesentlig forbedring av tåkepunktet for midt-destillater som behandles med disse additiver, for additivkonsentrasjoner f.eks. fra 0,001 til 1 vekt% og, fortrinnsvis, fra 0,01 til 0,2%. Senkning av tåkepunktet kan f.eks. nå 5°C eller mer.
Det er bemerkelsesverdig å observere at additivene i henhold til oppfinnelsen, i tillegg til sin effektivitet med hensyn til å forbedre tåkepunktet for midt-destillater, har de ytter-ligere egenskaper som går ut på å inhibere sedimentering av midt-destillatene i ro, og forbedre filtrerbarhetsgrensetempe-raturen og flyttemperaturen og å inhibere korrosjon på metall-overflåtene som kommer i kontakt med destillatene.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
a) En reaktor utstyrt med røresystem, kjøler og inertgasstil-førsel mates med 73,5 g (0,75 mol) maleinsyreanhydrid, deretter
med 182 g (0,5 mol) av et a-olefinsnitt som omfatter ca. 1% C22-olefin, 30% C24-olefin, 39% C26-olefin, 20% C2g-olefin og
10% C3Q-olefin med en ekstra mengde av 200 ml løsningsmiddel dannet fra et oljesnitt som destillerer mellom 120 og 250°C. Reaktorinnholdet bringes til 80°C under røring i 1 time, og deretter tilsettes 92 g (0,5 mol) 2-etylheksylakrylat og 2,5 g benzoylperoksyd langsomt og samtidig.
Oppvarmning av hele blandingen fortsettes i 12 timer ved 80°C, hvorved det fremkommer en løsning av terpolymeren i form av en viskøs, blekgul væske.
b) Til denne løsning, i samme reaktor, tilsettes videre 210 g (tilsvarende 0,75 molekvivalent av primært amin) av et snitt av
primære fettamirier hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% , 28% C-^g og 71% C^; 150 ml av løsningsmidlet som er beskrevet under a) tilsettes deretter for oppnåelse av et tørr-stoffinnhold på ca. 60%. Etter 2 timers oppvarmning ved 90°C oppnås en viskøs, blekgul løsning hvis infrarød-spektrum viser nærvær av imid-bånd.
Denne løsning, justert med det samme løsningsmiddel til et tørrstoffinnhold på 50% danner "morløsningen" til additiv I.
EKSEMPLER 2 TIL 7
En terpolymer ihenhold til eksempel la) fremstilles, og forskjellige porsjoner av denne utsettes for kondensering med forbindelser som har primære amingrupper, idet operasjonsbeting-elsene er som beskrevet i lb) og molandelene er de samme som i eksempel 1.
EKSEMPEL 2
Terpolymeren som ble fremstilt i overensstemmelse med la) kondenseres med et snitt av primære fettaminer hvis alkylkjeder omfatter ca.: 1% C14, 5% C^, <4>2% C18, 12% C2n og 40% C^. En løsning av additiv II oppnås således.
EKSEMPEL 3
Det N-alkyl-1,3-diaminopropan-snitt som ble anvendt i dette eksempel for kondensering med terpolymerforbindelsen som ble fremstilt i henhold til la), dannes av aminer hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% C-^ , 28% C^g og 71% C^g. Det oppnådde produkt er additiv III.
EKSEMPEL 4
Kondensasjonsmidlet som anvendes sammen med terpolymer la) er et snitt av N-alkyl-1,3-diaminopropan hvis alkylkjeder omfatter ca. 1% C14, 5% C16, 42% Cig, 12% C2Q og 40% C22- Det oppnådde produkt er additiv IV.
EKSEMPEL 5
Terpolymeren oppnådd i la) kondenseres med l-amino-6-heksanol. Det oppnådde produkt utgjør additiv V.
EKSEMPEL 6
Snittet av fettaminer som ble anvendt i eksempel lb)
erstattes med en ekvimolekylær mengde av N-[3-(2,4,6-trimetyldecyl)oksypropyl]-1,3-diaminopropan. Det oppnådde produkt utgjør additiv VI.
EKSEMPEL 7
Snittet av fettaminer som ble anvendt i eksempel lb)
erstattes med en ekvimolekylær mengde av N,N-didodecyl-l,3-diaminopropan. Det oppnådde kondensasjonsprodukt utgjør additiv VII.
EKSEMPLER 8 OG 9
I overensstemmelse med driftsbetingelsene som er beskrevet
i la) fremstilles to terpolymerer som avviker fra den som ble fremstilt i la) i kraft av a-olefinsnittet. Disse to nye kopolymerer kondenseres med det samme fettaminsnitt som i eksempel lb) under de samme driftsbetingelser som i lb).
EKSEMPEL 8
Det a-olefinsnitt som ble anvendt for fremstilling av den
nye terpolymer omfatter ca. 1% Clg-blefin, 49% C,n-olefin,
42%C22-olefin og 8% C24~olefin. Etter kondensering av det aminsnitt som er beskrevet i lb) oppnås additiv VIII.
EKSEMPEL 9
Det olefinsnitt som ble anvendt for fremstilling av terpolymeren inneholder ca. 22% olefiner med et antall karbonatomer på høyst 28 og 78% olefiner med et antall karbonatomer på minst 30. Kondensasjonsproduktet av denne kopolymer med aminsnittet som er beskrevet i lb) utgjør additiv IX.
EKSEMPLER 10 TIL 13
Ved anvendelse av driftsbetingelsene fra la) oppnås terpolymerer som er forskjellige fra dem som er oppnådd i la) ved utvelgelse av typen og eventuelt molandelen av akrylsyremono-meren.
Disse nye kopolymerer kondenseres med det samme aminsnitt som ble anvendt i lb) under de samme driftsbetingelser og med de samme molforhold.
EKSEMPEL 10
Terpolymeren fremstilles ved anvendelse av en mengde som er ekvivalent med 0,25 mol av et langkjedet alkoholakrylatsnitt, omfattende ca. 7% C18-alkohol, 58% C2Q-, 30% C22~ og 3% C24-alkohol. Etter kondenseringen i henhold til lb) oppnås additiv X.
EKSEMPEL 11
0,5 mol butylakrylat anvendes for fremstilling av terpolymeren; et lett overtrykk av inertgassen opprettholdes under polymerisasjonen for å forhindre fordampning av butylakrylat. Aminkondensasjonen i henhold til lb) gir additiv XI.
EKSEMPEL 12
Terpolymeren fremstilles ved å gjøre bruk av, idet alt annet er uendret, ekvivalenten til 0,5 mol av et snitt av forskjellige alkoholmetakrylater som i gjennomsnitt inneholder 2%C14-alkohol, 51% Clg-, 30% Clg-, 14% C2Q- og 3% C22-alkohol. Aminkondensasjonen i henhold til lb) gir additiv XII.
EKSEMPEL 13
Terpolymeren fremstilles ved å gjøre bruk av ekvivalenten til et halvt mol av et snitt av alkoholmetakrylater som har tilnærmet følgende sammensetning: 13% Cg, 15% C^q/ 28% C^2'
20% C14f 14% C16 og 7% Clg. Ved kondensering av denne nye terpolymer med snitt av aminer som ble anvendt i lb) under driftsbetingelsene fra lb), oppnås additiv XIII.
De ovenfor beskrevne additiver oppnås som en løsning i
et oljesnitt som destillerer mellom 120 og 250°C. Deres konsentrasjon i nevnte løsning justeres generelt til 50% tørrstoff; de oppnådde løsninger er "morløsningene" til disse additiver, hvis aktivitet testes ved innføring av en andel av 0,1 vekt%
derav til gassolje, bestående av to gassoljer fra ARAMCO, i det følgende betegnet som G, og G2. Karakteristikkene for disse snitt er angitt i Tabell I nedenfor.
IP = begynnelseskokepunkt
FP = sluttkokepunkt
For hvert av de således dannede produkter er det dannet to bestemmelser: - tåkepunktet i henhold til metoden AFNOR T 60-105, og - hellepunktet i henhold til metoden AFNOR T 60-105.
Resultatene fra disse bestemmelser er registrert i følgende tabell:
EKSEMPEL 14
a) - Det fremstilles en terpolymer, under de driftsbetingelser som er beskrevet i eksempel la), av:
- 49 g (0,5 mol) maleinsyreanhydrid
-148 g (ca. 0,5 mol) av et a-olefinsnitt omfattende
1% C,0 a-olefin, 49?s C, „-a~olef in, 42% C~-,-a-olef in og
lo Z. (J 6i.
8% C^^-a-olefin; og
- 169 g (0,5 mol) stearylmetakrylat.
b) - Den oppnådde terpolymer kondenseres, under de driftsbetingelser som er beskrevet i eksempel lb), med 140 g
(0,5 mol-ekv. av prim.-amin) av et snitt av primære fettaminer hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% ,
28% C16 og 71% Clg.
Den oppnådde løsning justeres til 50 vekt% tørrstoff ved hjelp av et løsningsmiddel som består av et oljesnitt som destillerer mellom 120 og 250°C. En "morløsning" for additiv XIV dannes således.
EKSEMPLER 15 TIL 18
Det fremstilles en terpolymer i henhold til driftsbetingelsene fra eksempel 14, og varierende deler av nevnte terpolymer utsettes for kondensasjon med forbindelser som har primære amingrupper, i overensstemmelse med den fremgangsmåte som er beskrevet i lb) og ved å benytte molandelene fra eksempel 14b).
EKSEMPEL 15
Dette eksempel gjør bruk av et snitt av N-alkyl-1,3-diamino-propan sammensatt av aminer hvis alkylkjeder i gjennomsnitt omfatter 1% C14, 28% Clg og 71% Clg. Denne operasjon resulterer i fremstilling av additiv XV.
EKSEMPEL 16•
Terpolymeren kondenseres med 1-amino-ll-undekanol. Additiv XVI oppnås.
EKSEMPEL 17
Terpolymeren kondenseres med 3-dokosyloksypropylamin,, hvorved det fremkommer additiv XVII.
EKSEM PEL 18 •■'-,-it:/-T
Den involverte forbindelse med primær amingruppe er N,N-dioktyl-l,3-diaminopropan. Reaksjonsproduktet gir additiv
XVIII.
Aktiviteten til de additiver som ble oppnådd i eksempel 14 til 18 testes ved å innblande dem i tre gassoljesnitt, i det følgende betegnet , G^ og G^, hvis karakteristikker er gjengitt i Tabell III.
Additivene innføres i en konsentrasjon av 0,2 vekti (og i ett tilfelle 0,1 vekt%) med hensyn til gassolje.
På de således dannede produkter måles verdiene tåkepunkt, filtrerbarhetsgrensetemperatur og hellepunkt, i henhold til metodene AFNOR T 60-105, M 07-042 og T 60-105.
Resultatene er samlet i Tabell IV nedenfor:
EKSEMPEL 19
Dette eksempel har til formål å teste antikorrosjonseffek-ten for additivet fra eksempel 1.
Produktet I er anvendt i de to ovenfor beskrevne gassoljer Gl og G2' i en ^onsentrasj°n av OfOl vekt%.
Korrosjonstesten består i å vurdere den korrosjon som induseres av syntetisk sjøvann på sylindriske prøvestykker av stål eller polert jern i henhold til standard ASTM D 665 modifisert som følger: temperatur 32,2°C og testperiode 20 timer.
Med de to gassoljer og G ? som ikke inneholder noen additiver utsettes teststykkene for rust på 100% av sin over-flate, og med de to gassoljer som inneholder 0,01 vekt% additiv er teststykkene uendret med 0% rust.
Claims (14)
1. Polymermateriale, anvendelig som additiv for nedsettelse av tåkepunktet til midt-destillater, med en antallsmidlere
molekylvekt på 1.000-10.000, karakterisert ved at det er en kopolymer som består i det vesentlige av: 15-40 mol% av gjentagende enheter (A) som stammer fra minst ett lineært a-olefin med minst 16 karbonatomer; 20-70 mol% imidiserte, gjentagende enheter (B) som stammer fra kondensering, før eller etter kopolymerisering, av minst én umettet a,B-dikarboksylforbindelse i form av en disyre, en lavere-alkyl-diester eller et
anhydrid, med minst én forbindelse som har én eneste primær amingruppe, som tilsvarer en av de generelle formler:
hvor R og R' hver er et enverdig, mettet alifatisk radikal med 1-30 karbonatomer; Z er O, NH eller NR'; n er et helt tall fra 2 til 4; m er 0 eller et helt tall fra 1 til 4 når Z er NH eller et helt tall fra 1-4 når Z er 0 eller NR"; og R" er et toverdig, mettet alifatisk radikal med 1-18 karbonatomer; og 15-40 mol% gjentagende enheter (C) som stammer fra minst én alkylester av en umettet monokarboksylsyre.
2. Polymermateriale som angitt i krav 1,
karakterisert ved at det lineære a-olefin som de gjentagende enheter (A) stammer fra inneholder 16-30
karbonatomer.
3. Polymermateriale som angitt i et av kravene 1 og 2, karakterisert ved at den umettede a,B-dikarboksylforbindelse som de gjentagende enheter (B) stammer fra består av minst én malein- eller alkylmaleinsyre, en
metyl-, etyl- eller propyl-diester av en slik syre eller et
malein- eller alkylmaleinanhydrid.
4. Polymermateriale som angitt i et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at alkylesteren av umettet monokarboksylsyre som de gjentagende enheter (C) stammer fra består av minst ett alkylakrylat eller -metakrylat som har 4-30 karbonatomer i alkylgruppen.
5. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4,karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett lineært, primært amin som har 12-24 karbonatomer.
6. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4,karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett polyamin med følgende formel:
hvor R er et lineært alkylradikal med 12-24 karbonatomer, n er et helt tall på 2-4 og m et helt tall på 1-4.
7. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1-4.karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett polyamin med følgende formel:
hvor R og R' hver er et lineært alkylradikal med 8-24 karbonatomer, R og R' sammen har 16-32 karbonatomer, n er et helt tall på 2-4 og m et helt tall på 1-4.
8. Polymermateriale som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4,karakterisert ved at den forbindelse som har en amingruppe (I) består av minst ett eteramin med følgende formel:
hvor R er et alkylradikal med 12-24 karbonatomer, n er et helt tall på 2-4 og m et helt tall på 1-4.
9. Fremgangsmåte for fremstilling av et polymermateriale som angitt i et av kravene 1 til 8,
karakterisert ved radikalpåskyndet kopolymerisering av 15-40 mol% av minst ett lineært a-olefin, 20-70 mol% av minst én umettet a,P-dikarboksylforbindelse som består av en disyre, en lett-alkyl-diester eller et anhydrid, og 15-40 mol% av minst en alkylester av en umettet monokarboksylsyre, fulgt av kondensering med den dannede kopolymer av minst én forbindelse med en primær amingruppe av formel (I) eller (II) , i en andel på minst ca. 0,5 mol pr. mol av a,a-umettet dikarboksylforbindelse som er involvert.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at ved den radikalpåskyndede kopolymerisering anvendes nevnte forbindelse med en primær amingruppe med formel (I) eller (II) i en mengde av 0,9 til 1,1 mol pr. mol av a,e-umettet dikarboksylsyreforbindelse som er involvert.
11. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 9,karakterisert ved at det ved den radikalpåskyndede kopolymerisering anvendes minst én a,e-umettet dikarboksylsyreforbindelse og minst én alkylester av en umettet monokarboksylsyre, idet den a,P-umettede dikarboksylforbindelse består av minst ett N-substituert imid oppnådd fra en tidligere omsetning av en a,e-umettet dikarboksylforbindelse med minst én forbindelse som har en primær amingruppe av formel (I) eller (II).
12. Anvendelse av polymermateriale som angitt i krav 1 til 8,
i en mengde av 0,001 til 1 vekt% som additiv i et midt-destillat som har et destinasjonsområde på 150-450°C, for senkning av tåkepunktet.
13. Anvendelse ifølge krav 12, idet midt-destillatet består av et gassoljesnitt som har et destinasjonsområde fra en begynnelsestemperatur på 160-190°C til en sluttemperatur på 350-390°C.
14. Anvendelse ifølge krav 12, idet andelen av det tåkepunkt-nedsettende polymermateriale er fra 0,01 til 0,2 vekt%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8209908A FR2528066A1 (fr) | 1982-06-04 | 1982-06-04 | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO831997L NO831997L (no) | 1983-12-05 |
NO164109B true NO164109B (no) | 1990-05-21 |
NO164109C NO164109C (no) | 1990-08-29 |
Family
ID=9274727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO831997A NO164109C (no) | 1982-06-04 | 1983-06-02 | Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4731095A (no) |
EP (1) | EP0100248B1 (no) |
JP (1) | JPH0643453B2 (no) |
AU (1) | AU560249B2 (no) |
BR (1) | BR8302962A (no) |
CA (1) | CA1201722A (no) |
DE (1) | DE3364705D1 (no) |
DK (1) | DK164114C (no) |
ES (1) | ES8500317A1 (no) |
FR (1) | FR2528066A1 (no) |
NO (1) | NO164109C (no) |
SU (1) | SU1436884A3 (no) |
ZA (1) | ZA834031B (no) |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2510598A1 (fr) * | 1981-07-30 | 1983-02-04 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
DE3405843A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Copolymere auf basis von maleinsaeureanhydrid und (alpha), (beta)-ungesaettigten verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als paraffininhibitoren |
FR2567536B1 (fr) * | 1984-07-10 | 1986-12-26 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
FR2592387B1 (fr) * | 1985-12-30 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
FR2592658B1 (fr) * | 1986-01-09 | 1988-11-04 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole. |
EP0299119A1 (en) * | 1986-06-23 | 1989-01-18 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibited oxgenated fuel systems |
IT1201137B (it) * | 1987-01-14 | 1989-01-27 | Vedril Spa | Polimeri acrilici immidizzati e procedimento per la loro preparazione |
FR2613371B1 (fr) * | 1987-04-01 | 1989-07-07 | Inst Francais Du Petrole | Copolymeres azotes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour ameliorer les proprietes d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures |
DE3742630A1 (de) * | 1987-12-16 | 1989-06-29 | Hoechst Ag | Polymermischungen fuer die verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloeldestillaten in der kaelte |
AU606634B2 (en) * | 1987-12-23 | 1991-02-14 | Exxon Research And Engineering Company | Polymeric amides for multifunctional vi improvers |
IT1224419B (it) * | 1987-12-29 | 1990-10-04 | Montedipe Spa | Processo per imidizzare copolimeri dell'anidride maleica con monomeri vinil aromatici |
US4992080A (en) * | 1988-10-31 | 1991-02-12 | Conoco Inc. | Oil compositions containing alkyl amine derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic compound |
US5055212A (en) * | 1988-10-31 | 1991-10-08 | Conoco Inc. | Oil compositions containing alkyl mercaptan derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic compound |
US4900331A (en) * | 1988-10-31 | 1990-02-13 | Conoco Inc. | Oil compositions containing alkyl amine or alkyl mercaptan derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic copound |
GB2228488B (en) * | 1989-02-27 | 1992-03-25 | Du Pont Canada | Coextrudable adhesives |
US5110489A (en) * | 1989-06-27 | 1992-05-05 | Exxon Research And Engineering Company | Water resistant grease composition |
US5110490A (en) * | 1989-06-27 | 1992-05-05 | Exxon Research And Engineering Company | Water resistant grease composition |
GB9826448D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel oil additives and compositions |
DE10349851B4 (de) | 2003-10-25 | 2008-06-19 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs |
US8022258B2 (en) | 2005-07-05 | 2011-09-20 | Neste Oil Oyj | Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons |
US8981013B2 (en) * | 2006-12-21 | 2015-03-17 | Dow Global Technologies Llc | Functionalized olefin polymers, compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same |
FR2925909B1 (fr) * | 2007-12-26 | 2010-09-17 | Total France | Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques |
FR2925916B1 (fr) * | 2007-12-28 | 2010-11-12 | Total France | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
FR2940314B1 (fr) | 2008-12-23 | 2011-11-18 | Total Raffinage Marketing | Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene |
FR2943678B1 (fr) | 2009-03-25 | 2011-06-03 | Total Raffinage Marketing | Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations |
FR2947558B1 (fr) | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
WO2011099406A1 (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 日油株式会社 | 油脂用流動性向上剤 |
FR2969620B1 (fr) | 2010-12-23 | 2013-01-11 | Total Raffinage Marketing | Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides |
FR2971254B1 (fr) | 2011-02-08 | 2014-05-30 | Total Raffinage Marketing | Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs |
FR2977895B1 (fr) | 2011-07-12 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers |
FR2984918B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-08-01 | Total Raffinage Marketing | Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure |
FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
FR2991992B1 (fr) | 2012-06-19 | 2015-07-03 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles |
FR2994695B1 (fr) | 2012-08-22 | 2015-10-16 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
FR3005061B1 (fr) | 2013-04-25 | 2016-05-06 | Total Raffinage Marketing | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides |
FR3017875B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
FR3017876B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
CN107001535B (zh) * | 2014-11-27 | 2019-09-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 共聚物及其用于降低燃料中的链烷烃晶体结晶的用途 |
EP3144059A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Total Marketing Services | Method for preparing microcapsules by double emulsion |
FR3045362B1 (fr) * | 2015-12-22 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique |
FR3055135B1 (fr) | 2016-08-18 | 2020-01-10 | Total Marketing Services | Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre. |
WO2018054892A1 (de) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Basf Se | TERPOLYMERE AUS MALEINSÄUREANHYDRID, ACRYLATEN UND ALPHA-OLEFINEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG ALS FLIEßVERBESSERER FÜR ERDÖL |
AR110323A1 (es) | 2016-12-07 | 2019-03-20 | Ecolab Usa Inc | Composiciones antiincrustantes para las corrientes del proceso de petróleo |
KR102527286B1 (ko) * | 2016-12-07 | 2023-04-27 | 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 | 석유 공정 스트림을 위한 중합체 분산제 |
US10941366B2 (en) * | 2017-12-28 | 2021-03-09 | Ecolab Usa Inc. | Cloud point depressant for middle distillate fuels |
CA3106126A1 (en) | 2018-07-11 | 2020-01-16 | Ecolab Usa Inc. | Cold flow additive for middle distillate fuels |
JP2023541114A (ja) | 2020-09-14 | 2023-09-28 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | プラスチック由来の合成原料のための低温流動性添加剤 |
WO2023064375A1 (en) * | 2021-10-14 | 2023-04-20 | Ecolab Usa Inc. | Antifouling agents for plastic-derived synthetic feedstocks |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1459497A (fr) * | 1964-12-10 | 1966-11-18 | Chevron Res | Additif pour fuel oil |
NL148099B (nl) * | 1966-03-17 | 1975-12-15 | Shell Int Research | Werkwijze voor het verlagen van het vloeipunt van een brandstofmengsel. |
GB1268089A (en) * | 1966-10-14 | 1972-03-22 | Exxon Research Engineering Co | Method for preparing a petroleum residual fuel having improved flow characteristics |
GB1317899A (en) * | 1969-10-14 | 1973-05-23 | Exxon Research Engineering Co | Liquid hydrocarbon compositions |
US4160739A (en) * | 1977-12-05 | 1979-07-10 | Rohm And Haas Company | Polyolefinic copolymer additives for lubricants and fuels |
US4320019A (en) * | 1978-04-17 | 1982-03-16 | The Lubrizol Corporation | Multi-purpose additive compositions and concentrates containing same |
US4357250A (en) * | 1978-04-17 | 1982-11-02 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen-containing terpolymer-based compositions useful as multi-purpose lubricant additives |
EP0030099B1 (en) * | 1979-11-23 | 1984-04-18 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combinations and fuels containing them |
DE3046714A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-08-27 | Institut Français du Pétrole, 92502 Rueil-Malmaison, Hauts-de-Seine | Terpolymere, ihre herstellung und verwendung als additive zur verbesserung der fliesseigenschaften verschiedener petroleumprodukte |
-
1982
- 1982-06-04 FR FR8209908A patent/FR2528066A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-05-31 EP EP83401090A patent/EP0100248B1/fr not_active Expired
- 1983-05-31 DE DE8383401090T patent/DE3364705D1/de not_active Expired
- 1983-06-02 DK DK251983A patent/DK164114C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-02 NO NO831997A patent/NO164109C/no unknown
- 1983-06-03 ZA ZA834031A patent/ZA834031B/xx unknown
- 1983-06-03 JP JP58100114A patent/JPH0643453B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-03 CA CA000429664A patent/CA1201722A/fr not_active Expired
- 1983-06-03 BR BR8302962A patent/BR8302962A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-06-03 SU SU833607638A patent/SU1436884A3/ru active
- 1983-06-03 ES ES522949A patent/ES8500317A1/es not_active Expired
- 1983-06-03 AU AU15371/83A patent/AU560249B2/en not_active Ceased
-
1985
- 1985-09-16 US US06/776,988 patent/US4731095A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2528066A1 (fr) | 1983-12-09 |
ES522949A0 (es) | 1984-10-16 |
DE3364705D1 (en) | 1986-08-28 |
DK251983A (da) | 1983-12-05 |
DK164114C (da) | 1992-10-12 |
DK164114B (da) | 1992-05-11 |
DK251983D0 (da) | 1983-06-02 |
NO164109C (no) | 1990-08-29 |
AU1537183A (en) | 1983-12-08 |
JPS59131602A (ja) | 1984-07-28 |
NO831997L (no) | 1983-12-05 |
ES8500317A1 (es) | 1984-10-16 |
EP0100248A1 (fr) | 1984-02-08 |
SU1436884A3 (ru) | 1988-11-07 |
EP0100248B1 (fr) | 1986-07-23 |
FR2528066B1 (no) | 1985-02-22 |
BR8302962A (pt) | 1984-02-07 |
US4731095A (en) | 1988-03-15 |
ZA834031B (en) | 1984-04-25 |
JPH0643453B2 (ja) | 1994-06-08 |
AU560249B2 (en) | 1987-04-02 |
CA1201722A (fr) | 1986-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO164109B (no) | Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. | |
US4511369A (en) | Copolymers with nitrogen groups, useful as additives for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them | |
NO158142B (no) | Hydrokarbon-middeldestillat tilsatt et additiv. | |
CA1338893C (en) | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups | |
KR100287514B1 (ko) | 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물 | |
CA1085410A (en) | Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product | |
US5766273A (en) | Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates | |
US4664676A (en) | Additives compositions useful in particular for improving the cold filterability properties of oil middle distillates | |
US4503182A (en) | Copolymers useful as additives for lowering the cloud point of middle hydrocarbon distillates, and compositions of middle hydrocarbon distillates comprising them | |
US4670516A (en) | Copolymers based on maleic anhydride and α, β-unsaturated compounds a process for their preparation and their use as paraffin inhibitors | |
NL8302012A (nl) | Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten. | |
AU609778B2 (en) | Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives | |
US3854893A (en) | Long side chain polymeric flow improvers for waxy hydrocarbon oils | |
US4537601A (en) | Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines | |
EP0225688A2 (en) | Oil and fuel oil compositions | |
US4491651A (en) | Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines | |
JPS63289095A (ja) | 燃料組成物 | |
KR20010101120A (ko) | 연료유 첨가제 및 조성물 | |
RU2257400C2 (ru) | Топливо на углеводородной основе, содержащее добавку, улучшающую низкотемпературные свойства | |
US4259087A (en) | Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines | |
KR100443024B1 (ko) | 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제 | |
US5006621A (en) | Co-polymers of long chain alkyl acrylates with N-containing olefins and their use as flow improvers for crude oils | |
KR19980702903A (ko) | 불포화 디카르복실산 또는 그 무수물의 말단 비닐기를 갖는올리고올레핀과의 공중합체 및 이것의 친핵제와의 반응 생성물 | |
FR2539754A1 (fr) | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs | |
US4201554A (en) | Fuel additive containing inner quaternary ammonium salt |