FR2539754A1 - Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs - Google Patents

Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs Download PDF

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Abstract

ON DECRIT DE NOUVEAUX ADDITIFS AZOTES UTILISABLES COMME AGENTS D'ABAISSEMENT DU POINT DE TROUBLE DES DISTILLATS MOYENS, EN PARTICULIER DES GAZOLES, ET LES COMPOSITIONS DE DISTILLATS MOYENS RENFERMANT LESDITS ADDITIFS. LES ADDITIFS CONSIDERES RESULTENT DE LA CONDENSATION SUR L'ANHYDRIDE MALEIQUE OU CERTAINS DE SES DERIVES, OU SUR DES ANHYDRIDES ALCENYL-SUCCINIQUES OU POLYALCENYLSUCCINIQUES, D'AU MOINS UNE POLYAMINE DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R ET R SONT DES RADICAUX ALKYLES LINEAIRES, N A UNE VALEUR DE 2 A 4 ET M UNE VALEUR DE 1 A 4. UN EFFET SENSIBLE D'ABAISSEMENT DU POINT DE TROUBLE DES DISTILLATS MOYENS TRAITES PAR CES ADDITIFS EST OBSERVE POUR DES CONCENTRATIONS DE 0,001 A 1 EN POIDS D'ADDITIF. CES ADDITIFS AMELIORENT EN OUTRE LA TEMPERATURE LIMITE DE FILTRABILITE ET LE POINT D'ECOULEMENT DES DISTILLATS MOYENS; ILS RETARDENT DE PLUS LA SEDIMENTATION DES PARAFFINES FORMEES ET DIMINUENT LA CORROSION DES SURFACES METALLIQUES EN CONTACT AVEC LES DISTILLATS MOYENS.

Description

L'invention concerne de nouveaux additifs azotés utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures (fuel-oils, gazoles), ainsi que les compositions de distillats moyens renfermant les dits additifs.
Les distillats de pétrole concernés par l'invention consistent en des distillats moyens (fuel-oils, gazoles) dont l'intervalle de distillation (norme ASTM D 86-67) se situe entre 150 OC et 450 OC. Les gazoles considérés plus particulierement ont un intervalle de distillation allant d'une température initiale comprise entre 160 OC et 190 OC à une température finale comprise entre 350 C et 390 OC.
I1 existe sur le marché un grand nombre de produits préconisés pour améliorer la température limite de filtrabilité et le point d-'écoulesent des coupes pétrolières riches en paraffines, tels que par exemple : - les polymeres a base d'olefines a longue chaîne, - les copolymeres à base d'alpha-oléfines, - les copolymeres éthylene-acétate de vinyle, - les N-acylaminoethylesters de polymeres contenant des acides, ou encore - des composés halocarbonés.
Ces produits agissent sur les phénomènes cinétiques de cristallisation et modifient la taille des cristaux, permettant l'emploi de la suspension à une température plus basse sans colmatage des canalisations et des filtres. Les produits mentionnés ci-dessus ne modifient pas la température a laquelle apparaissent les premiers cristaux de paraffine.
En effet, il a été considéré Jusqu a présent que cette température était une donnée dépendant du poids moléculaire et de la formule des paraffines et de la nature du solvant.
L'abaissement du point de trouble des distillats moyens (notamment des gazoles) par un additif présenterait un intérêt important pour les raffineurs, car il permettrait, sans modifier le schéma de distillation, de respecter les spécifications, qui évoluent actuellement dans le sens d'une plus grande sévérité.
On a maintenant découvert que certains composés chimiques, dont une définition est donnée plus loin, ont, lorsqu'ils sont ajoutés aux distillats moyens, la propriété de ne laisser apparaître les premiers cristaux de paraffines qu'à une température plus basse que celle a laquelle ces cristaux apparaîtraient en l'absence de tels additifs.
Cette propriété est d'autant plus inattendue qu'elle se conserve aptes plusieurs cycles de réchauffage et de refroidissement et se manifeste par un mécanisme qui n'est pas encore expliqué.
Cette classe de composés chimiques presente egalement un effet sur d'autres propriétés des distillats moyens (notamment des gazoles), en modifiant le comportement du milieu qui contient les paraffines precipitees.
Ainsi, les composes preconises dans l'invention ont une action importante sur la température limite de filtrabilité et la température d'é- coulement.
Lorsque les cristaux de paraffines dont la formation est provoquée par le refroidissement sont apparus, leur tendance naturelle est de se rassembler par gravité dans la partie basse. Ce phénomene, généralement connu sous le- terme de sédimentation, provoque le bouchage des canalisations et des filtres et est préjudiciable a la bonne utilisation des distillats moyens et notamment des gazoles. Les composés chimiques préconisés dans l'invention peuvent diminuer notablement la vitesse de sédimentation des paraffines formes par refroidissement des gazoles et autres distillats moyens.
Enfin, les -produits préconisés pour leurs propriétés mentionnées cidessus conferent en outre aux gazoles et distillats moyens auxquels ils sont ajoutés, des propriétés anti-corrosion sur les surfaces métalliques.
D'une maniere générale, les additifs de l'invention peuvent être défi nis comme des produits de masse moléculaire moyenne d'environ 300 à 10 000, résultant de la condensation d'au moins une polyamine répondant à la formule générale
Figure img00030001

où R et R, identiques ou différents, sont chacun un radical alkyle ayant de 1 à 24 et de préférence de 8 à 22 atomes de carbone, R1 et R2 renfermant à eux deux de 16 à 32 atomes de carbone ; n a une valeur de 2 à 4 et n une valeur de 1 à 4, sur au moins un composé dicarboxy ligue qui sera défini plus loin.
Comte composés spécifiques, on peut citer le N,N-diéthyl-diamino-1,2 éthane, le N,N-diisopropyldiamino-1,2 éthane, le N,N-dibutyl-diamino- 1,2 ethane, le N,N-diéthyl-diamino-1,4 butane, le N,N-diméthyl-diamino1,3 propane, le N,N-diéthyl-diamino-1,3 propane, le N,N-dioctyl-diamino-1,3 propane, le N,N-didécyldiamino-1,3 propane, le N,N-didodécyldiamino-1,3 propane, le N,N-ditétradécyl-diamino-1,3 propane, le N,N dihexadécyldiamino-1 ,3 propane, le N,N dioctadécyldiamino-1,3 propane, la N,N-didodécyldipropylènetriamine, la N,N-ditétradécyldipropylène triamine, la N,N-dihexadécyldipropylène triamine et la N,N-dioctadécyldipropylènetriamine.
Les composés dicarboxyliques sur lesquels on effectue la condensation d'un composé de formule (I) tel que décrit précédemment sont plus particulièrement choisis parmi les anhydrides d'acides a,ss-dicarboxy- liques aliphatiques et de préférence insaturés, tels que par exemple l'anhydride maléique, les anhydrides allcylmaléiques, par exemple l'anhydride méthylmaléique (ou citraconique), ou encore parmi les anhydrides alcényl-succiniques, par exemple ceux obtenus par action d'au moins une oléfines de préférence linéaire (ayant par exemple de 10 à 30 atomes de carbone) sur l'anhydride maléique.On peut mentionner plus spécifiquement l'anhydride n-octadécényl succinique ou l'anhydride dodécényl-succinique. lest possible, bien entendu, d'utiliser des mé langes de deux (ou plus) de ces composés.
Cn Peut également, dans le cadre de l'invention, utiliser des anhydrides polwalcesl-succiniques, comme par exemple des anhydrides polyiso buténylsucciniques, dont la masse moléculaire est comprise entre 500 et 2 000 et, préférentiellement, entre 1 000 et 1 700. La préparation de ce type d'anhydride est bien connue de l'art antérieur.
Au lieu des anhydrides mentionnés ci-dessus, il est possible d'utili- ser les acides dicarboxyliques correspondants, ainsi que les diesters dtalkyle légers de ceux-ci (tels que, par exemple, les esters de méthyle, éthyle, propyle et butyle).
Sans sortir du cadre de la présente invention, il est possible d'utiliser le composé de formule (I) en mélange avec des proportions mineures de conosés choisis parmi les amines et polyamines répondant a la formule générale
Figure img00040001

les éther-amines répondant à la formule générale
Figure img00040002

et les amino-alcools répondant à la formule générale
HO - CH2 - R' - NH2 (IV)
Dans la formule générale (II),R représente un radical hydrocarboné aliphatique saturé monovalent, linéaire ou ramifié, de préférence li neaire, qui peut comprendre de 1 à 30 atomes de carbone et, de préférence, de 12 à 24 atomes de carbone, n est un nombre entier de 2 à 4 et m' un nombre entier de O à 4.
Les composés de formule (II) ci-dessus peuvent consister en des amines primaires de formule R-NH2 (dans ce cas, la valeur de m'est zéro).
Comme exemples spécifiques de ces amines, on peut citer : la dodécylanine, la tétradécylamine, l'hexadécylamine, l'octadécylamine, l'éico- sslanine et la docosylamine. L'hexadécylamine et l'octadécylamine étant préférées.
Les composés de formule (II) peuvent encore consister en des polyamines, n'ayant alors une valeur de 1 à 4.
Comme composés spécifiques, on peut citer : le N-dodécyldiamino-1,3 propane, le N-tétradécyl diamino-1,3 propane, le N-hexadécyl diamino1,3 propane, le N-octadécyl diamino-1,3 propane, le N-éicosyl diamino1,3 propane, le N-docosyl diamino-1,3 propane, la hexadécyldipropylène triaiaine, la N-octadécyl dipropylène triamine, la N-éicosyldipropylène trianine et la N-docosyldipropylène triamine. Le plus avantageusement, on utilise les N-docosyl-, N-éicosyl-, N-octadécyl-, N-hexadécyl- ou encore N-dodécyl-diamino-1,3 propane, ainsi que la N-hexadécyl-et la
N-octadécyl- dipropylène - triamine.
Dans la formule générale (III), R et n sont définis comme ci-dessus pour la formule générale (II), et m est un nombre entier de 1 à 4.
Parmi les éthers-amines, on peut citer comme composés spécifiques la méthoxy-2 éthylamine, la méthoxy-3 propylamine, la méthoxy-4 butyl.- amine, l'éthoxy-3 propylamine, ltoctyloxy-3 propylamine, la décyloxy3 propylamine, l'hexadécyloxy-3 propylamine, ltéicosyloxy-3 propylami- ne, la docosyloxy-3 propylamine, le-N-(octyloxy-3 propyl) diamino-1,3 propane, le N-(décyloxy-3 propyl) diamino-1,3 propane, la (triméthyl2,4,6 décyl)oxy-3 propylamine et le N ((triméthyl-2,4,6 décyl)oxy-3 propylj diamino-1,3 propane.
Dans la formule générale (IV), R' représente un radical hydrocarboné aliphatique saturé divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, renfermant de 1 à-18, de préférence de 10 à 18 atomes de carbone.
Comme exemples spécifiques de tels composés, on peut citer la monoéthanolamine, l'amino-1 propanol-3, l'amino-1 butanol-4, l'amino-1 pentanol-5, l'amino-1 hexanol-6, l'amino-1 heptanol-7, l'amino-1 octanol-8, l'amino-1 décanol-10, l'amino-1 undécanol-11, l'amino-1 tridécanol-13, l'amino-1 tétradécanol-14, l'amino-1 hexadécanol-16, l'amino-2 methyl-2 propanol-1, l'amino-2 butanol-1 et l'ami- no-2 pentanol-1.
Lorsque l'on utilise un composé de formule (II) à (IV) conjointement à un composé de formule (I), la proportion molaire des composés (I) représente de 51 à 99 % de la somme des composés à fonction amine primaire mis en jeu dans la préparation des additifs considérés-, pour -une proportion molaire de 1 à 49 % d'au moins un composé de formule (II) à (IV).
La condensation des composés de formule (I) (éventuellement en pré- sence de composés de formule (II) à (IV) avec le composé dicarboxylique s'effectue en utilisant habituellement des quantités de composés telles que le nombre de moles des composés à fonction amine primaire soit comprises entre 0,9 et 1,2 et, de préférence, de 1 à 1,1, par mole de composé dicarboxylique mis en jeu.
La condensation des composés de formule (I) (éventuellement en présence de composés de formule (II) à (IV)) sur le(s) composé(s) dicarboxylique(s) peut être faite sans solvant, nais de préférence on utilise un solvant consistant plus particulièrement en un hydrocarbure aromatique ou naphténo-aromatique de point d'ébullition compris entre 70 C et 250 OC par exemple : le toluène, les xylènes, le diisopropylbenzène ou bien encore une coupe pétrolière ayant l'intervaIIe de distillation approprie.
Pour préparer les compositions d'additifs considérées dans l'invention, on peut dans la pratique procéder de la manière suivante
Dans un réacteur contenant le composé dicarboxylique, et en maintenant la température entre 30 C et 80 OC, on introduit peu à peu le composé de formule (I) (éventuellement avec une proportion mineure d'un composé de formule-(II) à (IV)Z On élève ensuite la température à 120 C- 200 C en éliminant les produits volatils formés (eau ou alcools), soit par entraînement avec un courant de gaz inerte, soit par distillation azéotropique avec le solvant choisi ; la concentration en ma tière sèche est par exemple de 40 à 70 %, le plus souvent voisine de 60 Z en poids.
la durée de réaction, après addition des réactifs, est comprise par exemple entre 1 et 8 heures et de-préférence entre 3 et 6 heures.
tes additifs de l'invention sont obtenus en solution dans le solvant choisi et peuvent être utilisés sous cette forme directement dans les distillats moyens de pétrole (notamment dans les gazoles) dont on souhaite améliorer le point de trouble. On ajuste généralement la concentration par addition ou évaporation de solvant de façon à obtenir des "solutions-mères" contenant par exemple de 20 à 60 v d'additifs en poids.
Les additifs considérés dans l'invention sont particulièrement intéressants pour améliorer le point de trouble des distillats moyens du pétrole (notamment des gazoles) c'est-à-dire pour diminuer la température d'apparition des premiers cristaux de n-paraffines contenues dans ceux-ci.
Bien que le mécanisme d'action de ces additifs sur la température d'apparition des cristaux de paraffines dans les distillats moyens n'ait pas encore été clairement élucidé, on observe une nette amélioration du point de trouble des distillats moyens traités par ces additifs, lorsqu'ils sont ajoutés à des concentrations allant par exemple de 0,001 à 1 % en poids. Les concentrations préférées vont de 0,01 à 0,2 % en poids. L'abaissement du point de trouble peut aller par exemple jusqu'à 6 OC, quelquefois davantage.
De plus, il est remarquable de constater que les additifs considérés dans l'invention qui sont efficaces sur l'amélioration du point de trouble des distillats moyens ont d'autre part la propriété d'inhiber la sédimentation des n-paraffines dans les distillats moyens au repos, d'améliorer la température limite de filtrabilité et la température d'écoulement et d'inhiber la corrosion des surfaces métalliques en contact avec ces distillats.
Ainsi, dans la gamme de concentration de l'additif, de 0,001 à 1 z en poids, il est possible d'observer un abaissement de la température limite de fiLtrabilité pouvant aller par exemple jusqu'à 12 OC, un abaissement du point d'écoulement pouvant aller jusqu'à 20 OC, une diminution de la proportion de paraffines sédimentées et un effet anticorrosion net observé en particulier sur les métaux ferreux.
Les exemples suivants illustrent l'invention et ne doivent en aucune manière être considérés comme limitatifs.
Exemple 1
Dans un réacteur de 3 l, muni d'un système de séparation d'eau de Dean et Stark et d'une bonne agitation, on introduit une solution constituée par 294 g (3 moles) d'anhydride maléique dissous dans 500 g de xylène. En maintenant la température de cette solution entre 30 et 40 "C, on y ajoute, en 1,5 h, une solution obtenue à partir de 1 230 g (3 moles) de N,N-didodécyldiamino-1,3 propane et de 1 000 g de xylène.
L'ensemble est porté pendant 3 heures au reflux du xylène, temps pendant lequel on recueille 55 g d'eau évacués hors du milieu réactionnet
Le produit de la réaction constitue l'additif I qui se trouve en solution dans le xylène à une concentration très voisine de 50 % en poids.
Exemple 2
En suivant un mode opératoire identique à celui de l'exemple 1, on procède à la condensation de 532 g (2 moles) d'anhydride dodécényl- succinique sur 820 g (2 moles) de N,N-didodécyldiamino-1,3 propane.
Le produit de la condensation constitue l'additif Il, dont la concentration dans le xylène est ajustée pour obtenir une valeur de 50 % en poids.
Exemple 3
Dans cet exemple, on utilise un anhydride polyisobutényl-succinique de masse voisine de 1 200, présentant 0,90 fonction anhydride pour 1 O00 g.
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, on condense 1 200 g (1 mole) de cet anhydride polyisobutényl-succinique sur un mélange de produits constitué par 289 g (0,5 mole) de N,N-dioctadécyldiamino 1,3 propane et 40,8 g (0,4 mole) de N,N-diméthyldiamino-1,3 propane en solution dans du xylène. Le produit de la réaction constitue l'additif III; sa concentration pondérale dans le xylène est ajustée à 50 % en poids.
Exemple 4
En suivant le mode opératoire décrit dans l'exemple 1, on condense 98 g (1 mole) d'anhydride maléique sur 467 g (1 mole) de M,N-didodé- cyldipropylènetriamine. A la fin de la réaction, on ajuste la concentration en xylène de façon à obtenir le produit de la réaction, qui constitue l'additif IV, en solution dans le xylène à raison de 50 Z en poids.
Exemple 5
On condense 26,6 g (0,1 mole)-d'anhydride dodécénylsuccinique sur un mélange constitué par 5,10 g (0,05 mole) de N > N-diméthyl-diamino-I,3 propane et par 28,95 g (0,05 mole) de N,N-dihexadécyldipropylène- triamine. te résultat de la condensation constitue l'additif V, qui est mis en solution dans du xylène de façon à obtenir une concentration en additif de 50 % en poids.
Exemple 6
On procède à la condensation, dans du xylène au reflux, de 98 g (1 mole) d'anhydride maléique sur un mélange d'amines constitué par 140,1 g (0,3 mole) de N,N-didodécyldipropylènetriamine, 30,5 g (0,5 mole) de monoéthanolamine, et 76,6 g (0,2 mole) de N-octadécyldipropylènetriamine. L'additif VI ainsi obtenu est mis en solution xylénique contenant 50 % en-poids d'additif.
On teste l'activité de ces compositions d'additifs en les incorporant à raison de 0,1 % en poids d'additif par rapport au gazole, à deux coupes de gazoles d'origine ARAMCO, désignées G1 et G2, dont les caractéristiques sont indiquées dans le tableau I ci-après
Tableau I
Figure img00100001
<tb> Distillation <SEP> ASTM <SEP> % <SEP> distillé <SEP> Masse <SEP> volumique
<tb> Gazole <SEP> Pi C <SEP> Pf C <SEP> à <SEP> 350 <SEP> C <SEP> à <SEP> 15 <SEP> C <SEP> en <SEP> (kg/l)
<tb> <SEP> G1 <SEP> 181 <SEP> 382 <SEP> 89 <SEP> 0.846
<tb> <SEP> G2 <SEP> 186 <SEP> 385 <SEP> 87 <SEP> 0.847
<tb>
Pour chacune des compositions ainsi formées, trois déterminations ont été effectuées - le point de trouble suivant la méthode AFNOR T 60-105 - la température limite de filtrabilité (TLF) par la méthode AFNOR
N 07-042 - le point d'écoulement par la méthode AFNOR T 60-105.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau II ci-après
Tableau II
Figure img00100002
<tb> <SEP> Point <SEP> de <SEP> trouble <SEP> T.L.F <SEP> ( C) <SEP> Point <SEP> d'écoulement
<tb> <SEP> ( C) <SEP> ( C)
<tb> <SEP> Additifs <SEP> G1 <SEP> G2 <SEP> G1 <SEP> G2 <SEP> G1 <SEP> G2
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> I <SEP> - <SEP> 1 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> II <SEP> - <SEP> 2 <SEP> + <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 12 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> III <SEP> - <SEP> 3 <SEP> + <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 12 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> IV <SEP> - <SEP> 2 <SEP> + <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> V <SEP> - <SEP> 3 <SEP> + <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 12 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> VI <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 18 <SEP> - <SEP> 12
<tb> <SEP> sans <SEP> + <SEP> 2 <SEP> + <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> 3
<tb>
On a aussi testé l'action inhibitrice d'un additif selon l'invention, sur la sédimentation des n-paraffines cristallisant dans une coupe de gazole maintenue au repos à basse température.
Deux éprouvettes de 100 cm3 sont remplies d'une coupe de gazole carac térisée par l'intervalle de distillation PI = 186 OC, PF = 385 OC (gazole G2 déjà utilisé précédemment).
Dans la première éprouvette, on n'introduit pas d'additif.
Dans la deuxième éprouvette, on introduit 0,1 % en poids de l'additif
I. Les deux éprouvettes sont bouchées hermétiquement puis laissées au repos en chambre froide à -10 OC pendant une semaine.
Au bout d'une semaine, le degré de sédimentation des paraffines ayant précipité, exprimé par le volume de la phase supérieure limpide, est noté Sans le tableau suivant
Tableau III
Figure img00110001
<tb> <SEP> éprouvette <SEP> nO <SEP> 1 <SEP> Eprouvette <SEP> nO <SEP> 2
<tb> Gazole <SEP> non <SEP> additivé <SEP> Gazole <SEP> + <SEP> Additif <SEP> I
<tb> <SEP> 50 <SEP> % <SEP> vol. <SEP> 15 <SEP> % <SEP> vol.
<tb>
Toutes les paraffines précipitées se retrouvent donc dans 50 % du volume dans le gazole non additivé, ce qui rend la partie inférieure plus difficile à utiliser par colmatage des pompes, filtres et canali satinons.
Pour le gazole additivé, il n'y a que 15 % de phase supérieure limpide.
Les paraffines sont dans 85 % du volume total. Elles sont mieux dispersées et plus faciles à véhiculer.
On a enfin testé l'effet anti-corrosion de l'additif I de l'exemple 1.
Le produit I a été utilisé dans les deux gazoles G1 et G2 déjà décrits précédemment à la concentration de 0,01 % en poids.
Le test de corrosion consiste à étudier la corrosion par l'eau de mer synthétique, d'éprouvettes cylindriques en acier ou en fer poli, selon la norme ASTM D 665 modifiée de la façon suivante : la températureest de 32,2 C et la durée de 20 heures.
Les deux gazoles G1 et G2 non additivés donnent des éprouvettes rouillées à 100 % de leur surface et les deux gazoles contenant 0,01 % en poids d'additif donnent des éprouvettes intactes à 0 % de rouille.

Claims (3)

    REVENDICATIONS l. Produit utilisable notamment comme additif pour abaisser le point de trouble de distillats moyens, caractérisé en ce qu1il présente une masse moléculaire de 300 à 10 000 et résulte de la réaction sur au moins un composé dicarboxylique aliphatique choisi parmi les anhydrides maléiques et alkylmaléiques et les anhydrides alcé nylsucciniques et polyalcénylsucciniques, les acides dicarboxyli ques et les diesters d'alkyles légers correspondants, d'au moins une polyamine répondant à la fbrmule générale où R et R représentent chacun un radical alkyle linéaire de 1 à
  1. 24 atomes de carbone, R1 et R2 renfermant ensemble de 16 à 32 ato
    mes de carbone, n est un nombre entier de 2 à 4 et m un nombre
    entier de 1 à 4.
    2. Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que, dans la
    formule de ladite polyamine, les rédicaux R et R2 renferment de 8
    à 22 atomes de carbone.
    3. Produit selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que
    ladite polyamine est choisie parmi le N,N-diéthyl-diamino-1,2
    éthane, le N,N-diisopropyldiamino-1,2 éthane, le N,N-dibutyl-diami
    no-1,2 éthane, le N,N-diethyl-diamino-1,4 butane, le N,N-diméthyl
    diamino-1,3 propane, le N,N-diéthyl-diamino-1,3 propane, le N,N
    dioctyl-diamino-1,3 propane, le N,N-didécyldiamino-1,3 propane, le
    N,N-didodécyl-diamino-1 ,3 propane, le NsN-ditétradécyl-diamino-1,3
    propane, le N,N-dihexadécyldiamino-1,3 propane, le N,N-dioctadécyl-
    diamino-1,3 propane, la N,N-didodécyldipropylènetriamine, la N,N
    di té tradécyldipropylène triamine, la N ,N-dihexadéçyldipropylène
    triamine et la N,N-dioctadécyldipronylènetriamine.
    4. Produit selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que
    ledit composé dicarboxylique aliphatique est choisi parmi l'anhydri
    de maléique, les anhydrides méthylmaléiques, l'anhydride n-octadé
    cénylsuccinique, l'anhydride dodécénylsuccinique et les anhydrides
    polyisobuténylsucciniques de masse moléculaire de 500 à 2 000, les
    acides dicarboxyliques et les diesters d'alkyle en C1 à C4 corres
    pondants.
    5. Produit selon l'une des revendications 1 à 4,caractérisé en ce
    qu'une fraction de 1 à 49 % de la polyamine de formule générale (I)
    est remplacée par une proportion molaire équivalente d'au moins un
    composé choisi parmi les amines et polyamines répondant à la formu
    le générale
    Figure img00130001
    ou R représente un radical aliphatique saturé monovalent de 1 à 30 atomes de carbone, n est un nombre entier de 2 à 4, m'est zéro ou un nombre entier de 1 à 4 ; les ether-amines de formule générale
    Figure img00130002
    ou R représente un radical aliphatique saturé monovalent de 1 à 30
    atones de carbone, n est un nombre entier de 2 à 4, m est un nombre
    entier de 1 à 4 ; et les amino-alcools de formule générale :
    HO - CH2 - R' - NH2 (IV)
    où R' représente un radical aliphatique saturé divalent~de 1 à 18
    atomes de carbone.
    6. Produit selon la revendication 5, caractérisé en ce que, dans les
    formules (II) et (III) le radical aliphatique R est linéaire et
    renferme de 12 à 24 atomes de carbone.
    7. Produit selon la revendication 5, caractérisé en ce quessdans la
    formule (IV),le radical aliphatique divalent R' est linéaire et
    renferme de 10 à 18atomes de carbone.
    8. Produit selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que
    ladite réaction met en jeu de 0,9 à 1,2 mole de polyamine de for
    mule (I) et, le cas échéant,de composé de formule (II) à CIV), par
    mole de connosé dicarboxylique aliphatique mis en jeu.
    9. Produit selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce
    que ladite réaction est effectuée en solution dans un solvant hy
    drocarboné, d'abord par mélange des réactifs à une température de
  2. 30 à 80 OC, puis par chauffage du mélange résultant à une tempéra
    ture de 120 à 200 OC pendant une durée de 1 à 8 heures.
    JO. Composition de distillat moyen, caractérisée en ce qu'elle comprend
    une proportion majeure de distillat moyen ayant un intervalle de
    distillation entre 150 et 450 C, et une proportion mineure, suffi
    sante pour en abaisser le point de trouble, d'au moins un produit
    selon l'une des revendications 1 à 9.
    11. Composition de distillat moyen selon la revendication 10, caracté
    risée en ce que ledit distillat moyen consiste en une coupe de
    gazole ayant un intervalle de distillation allant d'une tempéra-
    ture initiale de 160 à 190 C à une température finale de 350 à
  3. 390 OC.
    12. Composition de distillat moyen selon l'une des revendications 10
    et 11, caractérisée en ce que la proportion dudit produit est de
    O,t)01 à 1 v en poids.
    13. Composition de distillat moyen selon la revendication 12, caracté
    risée en ce que la proportion dudit produit est de 0,01 à 0,2 % en
    poids.
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