FR2680791A1 - Procede de fabrication d'un polymere reticule et utilisation du polymere. - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un nouveau polymère réticulé caractérisé en ce qu'on réalise une réaction entre une polyamine ayant au moins deux fonctions amines primaires ou secondaires et qui comporte une longue chaîne hydocarbonée avec un agent de réticulation organique qui est un polyacide ou un dérivé d'un polyacide. Le nouveau polymère obtenu peut être utilisé dans les compositions lubrifiantes comme additif ayant à la fois l'effet d'un agent de dispersion et l'effet d'un agent pour améliorer l'indice de viscosité.
Description
La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un nouveau
polymère réticulé contenant de longues chaînes hydrocarbonées Le nouveau polymère obtenu peut en particulier être
utilisé comme additif dans les compositions lubrifiantes.
En-vue de préparer une composition lubrifiante, il est connu d'ajouter à une huile des additifs comme des antioxydants, des détergents, des agents de dispersion, et des agents pour améliorer l'indice de viscosité Il est également connu d'ajouter à une huile, un composé ou une composition ayant plusieurs effets Ainsi, selon le brevet américain US 4 234 435, il est connu d'ajouter à une huile une composition ayant à la fois l'effet d'un agent de dispersion et l'effet d'un agent pour améliorer l'indice de viscosité Selon ce brevet, cette composition contient au moins un composé substitué, obtenu par une réaction thermique entre un polymère comportant une double liaison carbone- carbone avec un réactif acide ou l'un de ses dérivés, qui est effectuée en présence de chlore Cette composition peut être utilisée telle quelle ou éventuellement après transformation
par des réactions ultérieures.
Il a été maintenant trouvé un procédé qui permet d'obtenir un nouveau polymère réticulé ayant dans une composition lubrifiante, à la fois l'effet d'un agent de dispersion et celui d'un agent pour
améliorer l'indice de viscosité.
La présente invention a donc tout d'abord pour objet un procédé de fabrication d'un polymère réticulé caractérisé en ce qu'on réalise une réaction entre une polyamine ayant au moins deux fonctions amines primaires ou secondaires et qui comporte une longue chaîne hydrocarbonée et un agent de réticulation organique qui est un
polyacide ou un dérivé d'un polyacide.
Ainsi, l'invention repose sur le principe surprenant qu'il est possible de réticuler une polyamine à longue chaîne par réaction
avec un polyacide ou avec un dérivé d'un polyacide.
Selon la présente invention, la polyamine doit comporter au moins deux fonctions amines primaires ou secondaires Par ailleurs, la polyamine doit comporter une longue chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, qui comporte en général de 10 à 800 atomes de carbone Cette
2 I
longue chaîne hydrocarbonée est le plus souvent dérivée d'une-
polyoléfine comportant une double liaison carbone-carbone et en particulier d'un polybutène Celui-ci peut être un polybutène préparé par polymérisation du butène-1 ou du butène-2 cis ou trans, ou par copolymérisation du butène-1 avec du butène-2 cis ou trans, en présence d'un catalyseur cationique Le polybutène peut également être préparé par polymérisation de l'isobutène ou par copolymérisation de l'isobutène avec du butène-1 et/ou du butène-2 cis ou trans, en présence d'un catalyseur de type cationique, en particulier un catalyseur de type Friedel et Crafts, tel que le trichlorure d'aluminium, le trifluorure de bore, le tétrachlorure de titane ou étain, un composé organoaluminique chloré, éventuellement en présence d'un cocatalyseur tel que l'acide chlorydrique, le chlorure de tertiobutyle ou l'eau Le polybutène peut être avantageusement préparé par copolymérisation d'un mélange d'oléfines ayant 4 atomes de carbone, et, en particulier, un mélange contenant en poids de 30 à
% d'isobutène, de 10 à 70 % de butène-1 et de butènes-2.
Le polybutène utilisé pour la préparation de la polyamine doit contenir une double liaison carbone-carbone par molécule,
généralement disposée en bout de chaîne La double liaison carbone-
carbone peut être trisubstituée selon les formules suivantes:
CH 3 CH 3
CH = C ou C = CH CH 3 CH 3 ou tétrasubstituée selon la formule:
CH 3 CH 3
C = C
CH 3 Elle peut être également de type vinylidène selon la formule:
CH 2 C = CH 2
CH 3 Le plus souvent, le polybutène utilisé pour la préparation de la polyamine, comporte par rapport à l'ensemble des liaisons carbonecarbone, de 1 à 90 %, de préférence de 40 à 85 % de type vinylidène Par ailleurs, il peut avoir une masse moléculaire moyenne en poids, mesurée par osmométrie ou par chromatographie par perméation de gel allant de 200 à 10 000, de préférence de 330 à 5 000 et, plus particulièrement de 400 à 2 500 Le polybutène peut avoir en moyenne de 4 à 180, de préférence de 6 à 90 et plus particulièrement de 7 à 45 motifs dérivés d'un isomère du butène Par conséquent, il peut contenir de 16 à 720 atomes de carbone, de préférence de 24 à 360 atomes de carbone et, plus particulièrement, de 28 à 180 atomes de carbone par molécule Il peut avoir une viscosité, mesurée à 1000 C, allant de 0,002 à 100 Pa S de préférence de 0,01 à 20 Pa S et, plus particulièrement de 0,05 à 5 Pa s De plus, il peut avoir une répartition des masses moléculaires relativement étroite Cette distribution calculée par le rapport de la masse moléculaire en poids, Mw, à la masse moléculaire en nombre, Mn, peut aller de 1 à 5 et de
préférence de 1 à 3 Le polybutène est le plus souvent un liquide.
Le polyamine à longue chaîne hydrocarbonée mise en oeuvre
dans le procédé peut être préparée selon toutes les méthodes connues.
En particulier, elle peut être préparée par les méthodes qui permettent de préparer des polyamines comportant une longue chaîne dérivée d'un polybutène Parmi ces méthodes, on peut utiliser celle décrite dans la demande de brevet WO-90-09371 qui comprend la fabrication d'une imine intermédiaire On peut encore utiliser les méthodes qui consistent à faire réagir un anhydride succinique substitué par une chaîne dérivée d'un polybutène, avec une polyamine ne comportant pas de longue chaîne hydrocarbonée, de façon à obtenir
une succinimide substituée par une chaîne dérivée d'un polybutène.
Selon l'invention, l'agent de réticulation mis en oeuvre est un composé organique, polyacide comportant au moins deux fonctions acides carboxyliques ou un dérivé d'un polyacide En général, l'agent de réticulation a une masse moléculaire relativement faible par rapport à celle de la polyamine Le polyacide peut être choisi parmi les diacides organiques usuels tels que l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique Selon l'invention un composé dérivé d'un polyacide est un polyacide dans lequel au moins une fonction acide carboxylique, a été transformée en une fonction dérivée d'acide carboxylique, telle qu'une fonction ester ou anydride d'acide Par ailleurs, outre les fonctions acides carboxyliques et/ou dérivées d'acide carboxylique, l'agent de réticulation peut comporter d'autres fonctions, non réactives vis à vis de la polyamine Dans ce cas, l'agent de
réticulation peut être l'acide éthylène diamine tétracétique -
Toutefois, afin d'éviter un vieillissement prématuré du polymère réticulé, l'agent de réticulation est de préférence exempt de double
liaison carbone-carbone.
La réaction entre la polyamine à longue chaîne et l'agent de réticulation est une réaction de réticulation au cours de laquelle les fonctions acides ou dérivées d'acide réagissent avec les fonctions amines primaires ou secondaire afin de former des fonctions amides La réaction de réticulation s'effectue en général à la pression atmosphérique et a une température le plus souvent élevée, qui peut aller de 50 à 2500 C et de préférence de 100 à 240 'C Elle peut également s'effectuer en présence d'un solvant hydrocarboné, constitué d'une molécule linéaire, ramifiée ou cyclique, qui peut avoir de 5 à atomes de carbone Lorsque l'agent de réticulation contient au moins une fonction acide carboxylique, afin de faciliter la réaction, le solvant peut être choisi de façon à ce qu'il forme un azéotrope volatil avec l'eau provenant de la réaction La réaction dure en
général entre 1 et 20 heures et le plus souvent entre 2 et 6 heures.
Les quantités de polyamine et d'agent de réticulation mises en oeuvre lors de la réaction de réticulation peuvent varier dans un large domaine Toutefois, on a observé que le polymère réticulé était un très bon agent de dispersion lorsque la polyamine et l'agent de réticulation sont mis en oeuvre, de telle sorte que le rapport molaire entre la totalité des fonctions acides ou dérivées d'acide de l'agent de réticulation et la totalité des fonctions amines primaires ou secondaires de la polyamine est inférieur à 1 et de préférence
inférieur à 0,8.
L'invention concerne également un nouveau polymère réticulé comportant (a) des fonctions amides internes et (b) de longues chaînes hydrocarbonées et qui peut être obtenu par le procédé faisant partie de l'invention Ce nouveau polymère réticulé a une masse moléculaire ainsi qu'une viscosité très élevée Il peut être utilisé comme additif dans les compositions lubrifiantes ainsi que dans les essences Ainsi, on peut préparer des compositions lubrifiantes contenant le polymère réticulé, et on a observé dans celles-ci que le polymère pouvait être utilisé comme additif ayant à la fois l'effet d'un agent de dispersion
et l'effet d'un agent pour améliorer l'indice de viscosité.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
Exemple 1
A) Préparation d'un anhydride succinque de polybutène (A) Dans un autoclave de 2 litres muni d'un système d'agitation tournant à 500 tours à la minute, on introduit d'une part 640 g d'un polybutène vendu par la société BP Chemicals Ltd (Grande Bretagne) sous la marque commerciale HYVIS @ et la référence 10 et ayant une masse moléculaire moyenne en nombre de 950 g, et d'autre part 124 g anhydride maléique Le réacteur est alors chauffé à 230 'C pendant 8 heures Au bout de ce temps, le réacteur est refroidi jusqu'à la température ambiante Le produit obtenue est récupéré, puis filtré afin d'éliminer les résines et les goudrons formés qui représentent environ 4 % du produit obtenu Ainsi, on obtient un anhydride succinique de polybutène (A) ayant un indice d'hydroxyle de 92,5
exprimé en mg de potasse par gramme d'anydride (A).
B) Préparation d'une succinimide de polybutène (B) et préparation d'un polymère réticulé (C) Dans un réacteur en verre de 500 ml muni d'un agitateur tournant à une vitesse de 100 tours/minute, on introduit 100 g d'anhydride de polybutène (A) préparé précédemment Le réacteur est alors chaufffé jusqu'à 100 'C et on y introduit alors 12,5 g de tétraéthylènepentamine Puis le réacteur est mis sous atmosphère d'azote de façon à réaliser une circulation d'azote à travers- le mélange réactionnel contenu dans le réacteur, qui est maintenu jusqu'à l'obtention du polymère réticulé (C) Après cette mise sous azote le réacteur est chauffé à 195 C pendant 2 heures et 30 minutes Au bout de ce temps, on obtient une succinimide de polybutène (B) et le réacteur est refroidi jusqu'à l'obtention d'une température voisine de 1000 C On introduit alors dans le réacteur contenant la totalité de la succinimide de polybutène (B), 18 g d'acide adipique Puis, le réacteur est chauffé à 2100 C pendant 1 heure et 30 minutes Au bout de ce temps, le réacteur est refroidi à 100 'C et on y introduit 150 ml de n-octane Le mélange ainsi obtenu est refroidi à la température ambiante, environ 20 C, puis soutiré du réacteur et enfin transféré dans un évaporateur rotatif Après évaporation sous vide de n-octane et de l'acide adipide non utilisé, on obtient le polymère réticulé
(C).
Exemple 2
A) Préparation d'une cétone de polybutène (D) Dans un réacteur d'ozonolyse d'un volume de 10 litres, équipé d'un système de refroidissement et d'un agitateur à double pale tournant à une vitesse de 200 tours à la minute, on introduit 2,55 kg de polybutène vendu par la société BP Chemicals S N C (France) sous la marque commerciale NAPVIS Q et la référence 10 et ayant une masse moléculaire en nombre de 950 g, 2,53 litres de n-octane et 285 ml de méthanol Puis le réacteur est refroidi jusqu'à obtenir une température de 00 C, et on réalise une circulation d'air, contenant de l'ozone dilué, à travers le contenu du réacteur maintenu agité Cette circulation s'effectue de façon à mesurer à l'entrée du réacteur une pression relative d'air de 0,05 M Pa et suivant un débit de 100 1/h, ce qui correspond à un débit d'ozone de 0,118 mole par heure Par ailleurs préalablement à la circulation dans le réacteur l'air
contenant l'ozone, traverse un récipient contenant 0,5 1 de méthanol.
La circulation d'air dans le réacteur dure 35 heures et au bout de ce temps, le réacteur n'est plus refroidi de façon à revenir à la température ambiante, environ 200 C Ensuite, le contenu du réacteur est lavé avec 1,5 litre d'eau déminéralisée et enfin transféré dans un évaporateur rotatif de façon à éliminer tous les produits légers présents et en particulier le n-octane et le méthanol initialement introduits dans le réacteur Dans ces conditions, on obtient une
cétone de polybutène (D).
B) Préparation d'un polyamine (E) ayant une chaîne dérivée d'un polybutène Dans un autoclave, muni d'un système d'agitation tournant à 1000 tours à la minute, et d'un volume de 2 litres, on introduit 253 g de la cétone de polybutène (D) préparé précédememnt, 79,5 g de triéthylènetétramine, 400 ml de n-octane et enfin 10 g de catalyseur d'hydrogénation contenant 5 % de platine sur du charbon actif vendu par LANCASTER SYNTHESIS sur la référence 0566 Puis, on introduit dans
l'autoclave de l'hydrogène de façon à obtenir une pression de 3 M Pa.
L'autoclave est ensuite chauffé à 1650 C pendant 5 heures Au bout de ce temps, l'autoclave est refroidi et on soutire son contenu afin de le laver avec du méthanol pour éliminer la triéthylènetétramine non utilisée puis de le transférer dans un évaporateur rotatif fonctionnant sous vide afin d'éliminer les produits légers éventuellement formés dans l'autoclave et le n-octane Ainsi, on
obtient une polyamine (E).
C) Obtention d'un polymère réticulé (F) par réticulation de la polyamine (E) Dans un réacteur en verre de 500 ml, muni d'un système d'agitation tournant à 100 tours à la minute, on introduit 100 g de
polyamine (E).
Le réacteur est alors mis sous atmosphère d'azote de façon
à réaliser une circulation d'azote à travers le contenu du réacteur.
Le réacteur est chauffé à 1150 C et on y introduit 28 g d'acide
adipique Puis, le réacteur est alors chauffé à 2100 C pendant 1 heure.
Au bout de ce temps, le réacteur est refroidi à 100 C et on y introduit 100 ml de xylène Le mélange ainsi obtenu est refroidi à la
8 '
température ambiante, environ 200 C, puis soutiré du réacteur et enfin transféré dans un-évaporateur rotatif Après évaporation sous vide du xylène et de l'acide adipique non utilisé, on obtient le polymère
réticulé (F).
Après les produits (B), (C), (E) et (F) obtenus dans les exemples 1 et 2, on prépare respectivement les mélanges B, C, E et F contenant en poids 80 % d'huile neutral SN 500 ayant une viscosité à 1000 C de 12,1 centistokes et 20 % de produit obtenu Pour chaque mélange préparé et pour l'huile neutral, on mesure selon la norme ASTM D 2270-75 la viscosité à 400 C, la viscosité à 1000 C et l'indice de viscosité -Les différents résultats sont dans le tableau 1 Ils montrent parfaitement que les produits réticulés (C) et (F) sont de
bons agents pour améliorer l'indice de viscosité.
Tableau 1 Mélanges B C E F Neutral Viscosité à 40 C 448 368,8 227 963 111 (centistockes) Viscosité à 100 C 30,6 32,7 20,5 60,4 12,1 (centistockes) Indice de visco 97 127 105 120 98
sité -
Claims (7)
1 Procédé de fabrication d'un polymère réticulé caractérisé en ce qu'on réalise une réaction entre une polyamine ayant au moins deux fonctions-amines primaires ou secondaires et qui comporte une longue chaîne hydrocarbonée, et un agent de réticulation organique qui
est un polyacide ou un dérivé d'un polyacide.
2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la
polyamine comporte de 10 à 800 atomes de carbone.
3 Procédé selon la revendication i ou 2, caractérisé en ce
que la polyamine est dérivée d'une polyoléfine.
4 Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que la
polyoléfine est un polybutène.
Procédé selon l'une quelconque des revendications i 1 à 4,
caractérisé en ce que le polyacide est choisi parmi l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide
adipique, l'acide pimélique, et l'acide éthylène diamine tétracétique.
6 Procédé selon l'une quelconque des revendications i à 5,
caractérisé en ce que la réaction s'effectue à une température allant de 50 à 2500 C.
7 Procédé selon l'une quelconque des revendications i à 6,
caractérisé en ce que la polyamine et l'agent de réticulation sont mis en oeuvre de telle sorte que le rapport molaire entre la totalité des fonctions acides ou dérivées d'acide de l'agent de réticulation et la totalité des fonctions amines primaires ou secondaires de la polyamine
est inférieur à 1.
8 Polymère réticulé qui peut être obtenu par le procédé selon
l'une quelconque des revendications i à 7.
; 9 Utilisation du polymère réticulé selon la revendication 8
comme additif dans les compositions lubrifiantes.
Composition lubrifiante contenant à titre d'additif le polymère selon la revendication 8.
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