KR100287514B1 - 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중간 석유 증류물내에 함유된 파라핀의 침강 속도를 제한하기에 충분한 함량으로 대량의 석유 중간 증류물 및 소량의 첨가제를 함유하는 중간 석유 증류 조성물에 관한 것이다. 상기 첨가제는 하나이상의 지방족 디카르복실 화합물 및 일반식〔Ⅰ〕의 하나이상의 1차 아민 작용성 화합물의 반응으로 생성된 생성물로 구성되며; 상기 1 차 아민 작용성 화합물은 상기 디카르복실 화합물 1몰당 0.3 내지 0.8의 비율로 사용된다:
상기 식에서, R1은 1가 포화 지방족 라디칼을 나타내며; Z는 R´이 수소 원자 또는 1가 포화 지방족 라디칼인 -NR´-기에서 선택되며; n은 2 내지 4의 정수이며; m은 1 내지 4의 정수이다.

Description

파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물
본 발명은 질소 함유 첨가제를 첨가함으로써 파라핀 침강을 지연시키는 탄화수소 화합물(연료유, 경유)의 중간 증류물에 관한 것이다. 또한, 소량의 1 종 이상의 질소 함유 제제를 첨가함으로써 탄화수소 중간 증류물내의 파라핀 침강을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 포함된 석유 증류물은 증류 범위(ASTM D 86-67)가 150℃ 내지 450℃ 범위내인 파라핀을 함유하는 중간 증류물(연료유, 경유)로 구성된다. 특히, 고려 대상인 경유의 증류 범위는 160℃ 내지 190℃의 초기 비점 내지 350℃ 내지 390℃의 분급점을 갖는다.
파라핀의 풍부한 석유 분급물의 (제한여과)점 및 유동점을 개선시키기 위해서 수많은 생성물을 사용할 수 있다. 이의 예로는 장쇄 올레핀계 중합체, a-올레핀계 공중합체, 비닐 아세테이트-에틸렌 공중합체, 산 함유 중합체의 N-아실아미노에틸 에스테르 또는 할로카본 화합물 등이 있다.
상기 화합물은 결정화의 반응 속도에 영향을 미칠 뿐 아니라, 결정 크기를 변형시키는데, 이는 현탁물이 도관이나 필터를 막히게 하지 않으면서 저온에서 사용할 수 있다는 것을 의미한다.
제1파라핀 결정이 나타나는 온도를 변형시킴으로써 석유 분급물의 흐림점을 낮추는 기타 첨가제를 사용할 수 있다.
첨가제를 사용하여 중간 증류물(특히, 경유)의 흐림점을 낮추는 것은 정제업자에게 중요한데, 이는 현재 점차로 엄격해지고 있는 규제를 만족하도록 증류 공정을 변형시킬 필요가 없다는 것을 의미하기 때문이다.
게다가, 파라핀 결정이 냉각시에 형성될 경우, 이의 자연적인 성향은 가장 낮은 온도에서 중력하에 수집된다는 것이다. 일반적으로 침강으로 알려진 이러한 현상은 도관이나 필터를 막히게 하여 저온에서 중간 증류물, 특히 경유 사용에 해를 끼치게 된다.
탄화수소 중간 증류물의 흐림점을 낮추고, 제한 여과점 및 유동점에 실질적으로 영향을 미치는 첨가제로서 유럽 특허 EP-B-0 071 513에 기재된 유형의 화합물은 경유 및 기타 중간 증류물을 냉각시킴으로써 얻은 파라핀의 침강 속도에 영향을 미친다.
본 출원 및 하기에 정의된 첨가제는 EP-B-0 071 513에 기재된 것과 유사하며, 동일한 화합물 유형에 속한다. 놀랍게도, 본 출원인은 EP-B-0 071 513에 기재된 화합물의 유형에서, 상기 문헌에 기재되어 있지 않은 특정 화합물은 파라핀 침강에 대한 효과면에서 매우 우수한 특성을 보이며, 더 까다로운 테스트 조건하에 서도 침강 방지 첨가제로서의 특성이 매우 크다는 것을 발견하였다.
또한, 전술한 바와 같은 침강 방지 특성을 갖는 것으로 본 발명에서 제안된 생성물은 첨가되어 금속 표면과 접촉시에 내식 특성을 갖는 기타 중간 증류물 및 경유를 제공한다.
광유, 휘발유 및 기타 경질 석유 생성물에 첨가되는 내식제로서의 N-알킬화폴리알킬렌폴리아민 및 알케닐 숙신산 무수물이 종래 기술(미국 특허 US-A-2 638 450)에 이미 기재되어 있다는 것을 염두해야 한다. 이러한 화합물은 하기와 같은 2 가지 단계로 얻는다.
1) C4-C31알킬 할로겐화물로 폴리알킬렌폴리아민을 알킬화시킨다. 여러가지 알킬화 폴리알킬렌폴리아민 구조는 생성될 수 있는 C-알킬화 유도체 및 N-알킬화 유도체로서 얻을 수 있다.
2) 알케닐 숙신산의 무수물로 상기 알킬화 폴리알킬렌폴리아민을 반응시킨다. 폴리아민 대 무수물의 몰비는 폴리아민내의 알킬화도, 즉 알킬화 단계에서 사용된 폴리아민/알킬 할로겐화물 몰비에 의해 좌우되며, 이는 1 이하가 될 수 있다.
대개 폴리아민의 초기 알킬화 반응은 C-알킬화 유도체 및 다양한 아미노기의 N-알킬화 반응으로부터의 유도체를 생성하며, 이는 본 출원의 특허청구의 범위에서 청구된 화합물의 용도와는 다른 용도를 갖는다. 게다가, 종래 기술의 문헌은 석유 생성물에 대한 내식제로서 상기 생성물을 사용하는 것을 교시하고 있으며, 파라핀 결정화에 영향을 미치는 것에 대해서는 언급하고 있지 않다. 사실상, 상기 문헌은 이와 같은 특정 문제점에 대해 언급되어 있지 않다.
일반적으로, 본 발명의 석유 중간 증류 조성물은 대량의 석유 중간 증류물 및, 평균 분자량이 약 300 내지 10,000이고, 말레산 무수물, 알킬말레산 무수물, 알케닐 라디칼내의 C10-C32를 포함하는 알케닐 숙신산 무수물, 디카르복실산 및 이의 상응하는 저급 알킬 디에스테르에서 선택된 1 종 이상의 지방족 디카르복실 화합물과 하기 일반식〔I〕을 갖는 1 종 이상의 일차 아민과의 반응으로 생성된 생성물로 구성되고, 파라핀 침강 속도를 제한하기에 충분한 소량의 1 종 이상의 첨가제를 포함하는 것으로 정의되며, 상기 1 차 아민이 상기 디카르복실 화합물 1 몰당 0.3 내지 0.8 몰 비율로 사용되고, 상기 반응을 120℃ 내지 200℃의 온도에서 실시하며, 반응 동안 형성된 물 및/또는 알콜로 구성된 휘발성 생성물이 모두 제거될 때까지 반응을 지속시키는 것을 특징으로 한다. 종종, 물 및/또는 알콜로 구성된 이론적 함량의 휘발성 생성물이 형성되기에 충분한 시간 동안 반응을 지속시킨다.
상기 식에서, R1은 C1-C321 가 포화 지방족 라디칼을 나타내며, Z는 R'이 수소 원자 또는 C1-C321 가 포화 지방족 라디칼을 나타내는 -NR'-기로부터 선택되고, n은 2 내지 4의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
또한, 본 발명은 평균 분자량이 약 300 내지 10,000이며, 말레산 무수물, 알킬말레산 무수물, C10-C30알케닐 라디칼을 포함하는 알케닐 숙신산 무수물, 디카르복실산 및 이의 상응하는 저급 알킬 디에스테르에서 선택된 1 종 이상의 지방족 디카르복실 화합물과 하기 일반식〔I〕을 갖는 1 종 이상의 일차 아민과의 반응으로 생성된 생성물로 구성되고, 파라핀 침감 속도를 감소시키기에 충분한 소량의 1 종이상의 첨가제를 탄화수소 혼합물에 투입하는 것을 포함하며, 상기 1차 아민을 상기 디카르복실 화합물 1 몰당 0.3 내지 0.8 몰의 비율로 사용하고, 상기 반응을 120℃ 내지 200℃의 온도에서 실시하며, 반응 동안에 형성된 물 및/또는 알콜로 구성된 휘발성 생성물이 모두 제거될 때까지 반응을 지속시키는 것을 특징으로 하는, 탄화수소 혼합물내에 함유된 파라핀의 침강 속도를 감속시키는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, Z, R1, n 및 m은 전술한 바와 같다.
일반식〔I〕을 갖는 화합물은 일반식〔I〕에서 Z가 -NH-기를 나타내며, m은 1 내지 4이고, n은 2 내지 4이며, 바람직하게는 m은 2 내지 4이고, n은 3이며, 바람직하게는 R1은 C12-C32, 특히 C16-C24선형 1 가 포화 지방족 라디칼인 것에 해당하는 하기 일반식〔Ⅱ〕을 갖는 포화 지방족 아민으로부터 유도된 폴리아민이 될수 있다.
특정 화합물의 예로는 N-도데실 1,3-디아미노프로판, N-테트라데실 1,3-디아미노프로판, N-헥사데실 1,3-디아미노프로판, N-옥타데실 1,3-디아미노프로판, N-에이코실 1,3-디아미노프로판, N-도코실 1,3-디아미노프로판, N-헥사데실 디프로필렌 트리아민, N-옥타데실 디프로필렌 트리아민, N-에이코실 디프로필렌 트리아민 및 N-도코실 디프로필렌 트리아민 등이 있다. 또한, N-도코실-1,3-디아미노프로판, N-에이코실-1,3-디아미노프로판, N-옥타데실-1,3-디아미노프로판, N-헥사데실-1,3-디아미노프로판 또는 N-도데실-1,3-디아미노프로판을 사용하는 것이 이롭다. N-헥사데실 디프로필렌 트리아민 또는 N-옥타데실 디프로필렌 트리아민과 같은 디프로필렌 트리아민을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식〔I〕을 갖는 화합물은 R1Z-가 -NR2R3를 나타내는 하기 일반식 〔I〕에 상응하는 하기 일반식〔Ⅲ〕의 폴리아민을 포함한다.
상기 식에서, R2및 R3는 서로 동일하거나 서로 상이할 수 있으며, R1과 동일한 의미를 가지고, 각각 C1-C24, 바람직하게는 C6-C24알킬 라디칼인 것이 바람직하며, R2및 R3는 이들 사이에서 C12-C32인 것이 바람직하고, n은 2 내지 4, 바람직하게는 3이며, m은 1 내지 4, 바람직하게는 2 내지 4 이다.
특정 화합물의 예로는 N,N-디에틸 1,2-디아미노에탄, N,N-디이소프로필 1,2-디아미노에탄, N,N-디부틸 1,2-디아미노에탄, N,N-디에틸 1,4-디아미노부탄, N,N-디메틸 1,3-디아미노프로판, N,N-디에틸 1,3-디아미노프로판, N,N-디옥틸 1,3-디아미노프로판, N,N-디데실 1,3-디아미노프로판, N,N-디헥사데실 1,3-디아미노프로판, N,N-디옥타데실 1,3-디아미노프로판 등이 있으며, 바람직한 특정 화합물로는 N,N-디도데실 디프로필렌 트리아민, N,N-디테트라데실 디프로필렌 트리아민, N,N-디헥사데실 디프로필렌 트리아민 및 N,N-디옥타데실 디프로필렌 트리아민 등이 있다.
일반식〔I〕을 갖는 1 종 이상의 화합물을 본 발명의 영역에서 벗어남이 없이 사용할 수 있다는 것은 명백한 사실이다.
전술한 일반식〔I〕의 화합물을 사용하여 축합된 디카르복실 화합물은 말레산 무수물, 알킬말레산 무수물, 예를 들면 메틸말레산 (또는 시트라콘산) 무수물로부터 선택된 것, 또는 알케닐 숙신산 무수물, 예를 들면 1 종 이상의 올레핀, 바람직하게는 선형 올레핀(예를 들면 C10-C32포함)과 말레산 무수물의 작용에 의해 얻은 것일 수 있다. 특정 예로는 n-옥타데세닐 숙신산 무수물 또는 도데세닐 숙신산 무수물 등이 있다. 상기 화합물이 둘 (또는 그 이상)의 혼합물을 사용할 수 있다는 것은 명백한 사실이다.
전술한 무수물 대신에, 이에 상응하는 디카르복실산 뿐 아니라, 이의 저급 알킬 디에스테르(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸 에스테르)를 사용할 수 있다.
일반식〔I〕을 갖는 1 차 아민은 일반적으로 디카르복실 화합물 1 몰당 0.3 내지 0.8 몰, 바람직하게는 0.4 내지 0.7 몰의 농도로 사용된다.
일반식〔I〕의 화합물과 디카르복실 화합물(예를 들면 디카르복실산, 에스테르 또는 바람직하게는 무수물)과의 축합 반응은 용매를 사용하지는 않지만, 바람직하게는 70℃ 내지 250℃의 끓는점을 갖는 탄화수소 용매를 사용하고, 특히 톨루엔, 크실렌, 디이소프로필벤젠 또는 적절한 증류 범위를 갖는 석유 분급물과 같은 방향족 또는 나프테노 방향족 탄화수소 화합물을 사용하여 실시할 수 있다.
본 발명의 첨가제 조성물은 30℃ 내지 80℃의 온도에서 디카르복실 화합물을 함유한 반응기에 일반식〔I〕의 화합물을 점진적으로 투입하는 절차를 사용하여 제조될 수 있다. 그후, 온도를 120℃ 내지 200℃로 승온시켜 형성된 휘발성 생성물 (물 또는 알콜)을 불활성 기류에 포획시키거나, 또는 소정의 용매로 공비 증류시켜 제거하며, 상기 용매의 건조 물질 함량은 예를 들면 40% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 약 60%이다.
반응물을 첨가한 후의 반응 시간은, 예를 들면 1 내지 8시간, 바람직하게는 3 내지 6 시간이다.
본 발명은 첨가제는 석유 중간 증류물(특히 경유)에서 파라핀이 침강되는 것을 감소시키는 중요한 특징을 갖고 있다.
중간 증류물내에서 파라핀 결정의 침강 속도에 대한 상기 첨가제의 작용 메카니즘이 아직 완전하게 규명되지 않았지만, 중간 증류물 1 톤당 20 내지 2,000 g 의 농도(g/t)로 첨가할 경우, 상기 첨가제로 처리한 중간 증류물내에서 파라핀 침강이 실질적으로 감소된 것으로 관찰된다. 농도는 100 내지 2,000 g/t인 것이 바람직하다.
중간 증류물내에서 n-파라핀 침강을 방지할 수 있는 본 발명의 첨가제가 상기 증류물과 접촉되는 금속 표면상의 부식을 방지할 수 있다는 것은 놀라운 사실이다.
20 내지 2,000 g/t 범위내의 첨가제 농도에서, EP-B-0 071 513에 설명된 테스트 조건하에서, 또는 5℃ 내지 10℃의 극한 조건하에서, 파라핀 침강율이 최대 100%로 감소된 것을 관찰할 수 있다. 게다가, 특히 철(Ⅱ) 금속과는 상당한 부식방지 효과가 있는 것으로 관찰된다.
상기 중간 증류물에 직접 첨가제를 단순 혼합 작동으로 첨가하여 본 발명의 중간 증류 조성물을 형성시킬 수 있다.
그러나, 이를 전술한 용매내에서 제조된 "모액(母液)" 형태로 투입하는 것이 이롭다. "모액"은 예를 들면 20 내지 60 중량%의 첨가제를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 석유 중간 증류 조성물(예를 들면 경유)은 기타 첨가제, 특히, 저온 특성을 개선시키기 위한 기타 첨가제, 예를 들면 유동점을 감소시키는 첨가제 및 중간 증류물(예를 들면 경유)의 제한 여과점을 감소시키는 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명은 하기 일반식〔I〕을 갖는 1 종 이상의 화합물을 총 조성물 중량의 20 내지 2,000 ppm 비율로, 파라핀을 함유한 대량의 탄화수소 중간 증류물을 포함하는 탄화수소 조성물내의 파라핀의 침강 속도를 감소시키는 첨가제로서 사용하는 것에 관한다. 또한, 본 발명은 하기 일반식〔I〕의 1 종 이상의 화합물을 총 조성물 중량의 20 내지 2,000 ppm 비율로, 파라핀을 함유한 다량의 탄화수소 중간 증류물을 포함하는 탄화수소 조성물내의 부식 방지 첨가제로서 사용하는 것에 관한 것이다.
상기 식에서, Z, R1, n 및 m은 전술한 바와 같다.
상기에서, 하기 일반식〔Ⅱ〕및〔Ⅲ〕중 하나의 1 종 이상의 폴리아민으로 구성된 일반식〔I〕의 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 유리하다.
상기 식에서, R1,R2,R3, n 및 m은 전술한 바와 같다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하고자 하는 것이 아니라, 이를 예시하고자 하는 것이다.
[실시예 1(비교예)]
성능이 우수한 교반 시스템이 부착된 20 ℓ 반응기에 2,700 g의 시판용 폴리아민(약 27%의 팔미틸 1,3-디아미노프로판 및 약 70%의 스테아릴 1,3-디아미노프로판의 혼합물을 함유하며, 1 차 아민기 당량이 370 g임) 및 2,700 g의 크실렌을 투입했다. 50℃에서 상기 아민을 용해시킨 후, 30℃로 냉각시키고, 1,050 g 의 크실렌에 용해된 699 g의 말레산 무수물 용액을 첨가하고, 이때, 온도를 40℃ 이하로 유지시키고, 1 시간 동안 첨가를 실시한 후, 크실렌의 환류 온도에서 3 시간 동안 가열하였다. 반응기 내부 온도는 144℃이며, 128 g의 반응수 및 출발 아민에 함유된 29 g의 물에 상응하는 157 g의 물을 제거하고, 반응 종반에 500 g의 크실렌을 증발시켜 크실렌내의 첨가제 I가 50 중량% 함유된 용액을 얻었다.
첨가제 I는 용매를 증발 제거한 후 분석하였다. 토노미터법을 사용하여 측정한 평균 분자량은 1,800이었다. 적외선 흡수 스펙트럼으로 1,700 cm-1및 1,780cm-1에서 이미드 밴드, 1,635 cm-1및 1,560 cm-1에서 2 차 아미드 밴드, 3,300 cm-1에서 2 차 아민 밴드가 존재한다는 것을 알 수 있다. 본 실시예의 첨가제는 EP-B-O O71 513의 실시예 1에 기재되어 있는 것이다.
아민으로서 N-스테아릴 디프로필렌 트리아민을 무수물 1 몰당 0.75 몰 아민의 농도로 사용하여 실시예 1을 반복하였다. 반응기를 크실렌의 환류 온도에서 3 시간 30 분동안 유지시킨 후, 물을 추가로 제거하지 않았다. 크실렌의 함량을 조절하여 크실렌내의 50 중량%의 첨가제 Ⅱ 용액을 얻었다.
첨가제를 용매를 증발 제거한 후 분석하였다. 토노미터법을 사용하여 측정한 평균 분자량은 1,600이었다. 적외선 흡수 스펙트럼으로 1,700 cm-1및 1,780 cm-1에서 이미드 밴드, 1,635 cm-1및 1,560 cm-1에서 2 차 아미드 밴드, 3,300 cm-1에서 2차 아민 밴드가 존재한다는 것을 알 수 있었다.
[실시예 3]
아민으로서 N-스테아릴 디프로필렌 트리아민 및 무수물로서 N-옥타데세닐 숙신산 무수물을 무수물 1 몰당 0.70 몰 아민의 농도로 사용하여 실시예 2를 반복하였다. 반응기를 크실렌의 환류 온도에서 4 시간 동안 유지시킨 후, 물을 추가로 제거하지 않았다. 크실렌의 함량을 조절하여 크실렌내의 50 중량%의 첨가제 Ⅱ 용액을 얻었다.
첨가제는 용매를 증발 제거한 후 분석하였다. 토노미터법을 사용하여 측정한 평균 분자량이 1,700이었다. 적외선 흡수 스펙트럼으로 1,700 cm-1및 1,780 cm 에서 이미드 밴드, 1,365 cm-1및 1,560 cm-1에서 2 차 아미드 밴드, 3,300 cm-1에서 2 차 아민 밴드가 존재한다는 것을 알 수 있다.
[실시예 4]
아민으로서 N-스테아릴 디프로필렌 트리아민 및 무수물로서 N-옥타데세닐 숙신산 무수물을 무수물 1 몰당 0.5 몰 아민의 농도로 사용하여 실시예 2를 반복하였다. 반응기를 크실렌의 환류 온도에서 3 시간동안 유지시킨 후, 물을 추가로 제거하지 않았다. 크실렌의 함량을 조절하여 크실렌내의 50 중량%의 첨가제 Ⅳ 용액을 얻었다.
첨가제 Ⅳ는 용매를 증발 제거한 후 분석하였다. 토노미터법을 사용하여 측정한 평균 분자량이 1,650이었다. 적외선 흡수 스펙트럼으로 1,700 cm-1및 1,780 cm-1에서 이미드 밴드, 1,365 cm-1및 1,560 cm-1에서 2 차 아미드 밴드, 3,300 cm-1에서 2 차 아민 밴드가 존재한다는 것을 알 수 있다.
[실시예 5]
본 발명의 첨가제 Ⅰ및 첨가제 Ⅱ 내지 Ⅳ의 방청 작용을 2 가지 통상의 동절기용 경유내에서 결정화되는 n-파라핀의 침강에 대해서 테스트했으며, 이의 결과를 하기 표 1에 기재한다.
시판용 경유는 500 중량 ppm의 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA) 유동점 개선제를 함유한다.
2 개의 250 ㎤ 시험관에 번호 1의 경유를 채웠다. 첫번째 시험관에는 첨가제를 투입하지 않았다. 두번째 시험관에 첨가제 중 하나를 0.1 중량%로 투입하였다.
2 개의 시험관을 용접 밀폐시킨 후, -15℃에서 24 시간 동안 저온실에서 정치시켰다. 24 시간 후에, 침강된 파라핀 침강물의 함량을 시험관내의 여러 가지 상(침강물, 약간 뿌연 상, 뿌연 상, 맑거나 투명한 상)의 부피비로 나타냈다.
결과를 하기 표 2, 4 및 6에 기재한다.
번호 2의 경유로 -20℃에서 24 시간 동안 동일한 테스트를 실시하였다. 결과를 하기 표 3, 5및 7에 기재한다.
상부에 있는 상의 특성은 생성물의 침강 방지 효과를 결정하며, 상부 상이 뿌옇게 될 경우, 이는 용액내에 파라핀이 고 비율로 잔류한다는 것을 나타낸다. 상부 상이 맑을 경우, 이는 파라핀 모두가 침강되었다는 것을 나타낸다. 상부 상이 약간 뿌옇게 될 경우, 이는 침강 방지 효과가 중간 정도라는 것을 나타낸다.
파라핀 침강 특성과 관련해서는, 상부 상의 파라핀이 많이 제거될수록 침강상의 농도는 짙어지는데, 이는 경유를 펌프시키기가 어렵게 된다. 파라핀 침강물의 함량은 상응하는 농도를 갖거나, 즉 상부 상의 성질이 동일할 경우에만 비교할 수 있다.
하기 표 2 및 3은 첨가제 Ⅰ를 사용하여 얻은 결과에 관한 것이다. 하기 표 4 및 5는 첨가제 Ⅱ를 사용하여 얻은 결과에 관한 것이다. 하기 표 6 및 7는 첨가제 Ⅲ 및 Ⅳ를 사용하여 얻은 결과에 관한 것이다.
-10℃에서의 침강 방지 효과에 대해 EP-B-0 071 513에 예시된 첨가제 Ⅰ는 -15℃에서는 효과가 적으며, -20℃에서는 효과가 없었다.
첨가제 Ⅱ의 침강 방지 효과는 특히 -20℃에서 첨가제 Ⅰ보다 더 높다.
첨가제 Ⅱ에 비해 첨가제 Ⅲ은 파라핀 분산이 더 우수하나, 반응물의 비는 첨가제의 침강 방지 효과에 있어서 중요한 요소가 되며, 첨가제 Ⅳ는 저온 보관시에 경유의 균질성이 더 우수하였다.
[실시예 6]
전술한 첨가제 Ⅰ 내지 Ⅳ의 부식 방지 효과를 테스트하였다.
전술한 경유 번호 1 및 경유 번호 2에 첨가제를 0.01 중량%의 농도로 사용하였다.
부식 테스트는 ASTM D 665에 따라 온도를 32.2℃로, 기간을 20 시간으로 변형시켜 원통형 스틸 또는 연마강 테스트 부재상에서 합성 해수에 의한 부식을 연구하는 것으로 구성되었다.
무처리 경유 번호 1 및 경유 번호 2는 표면에 녹이 100% 형성된 테스트편을 생성했으며, 전술한 바와같은 첨가제 중 하나를 0.01 중량%로 함유한 2 가지의 경유에서는 녹이 0 % 형성되어 아무런 손상이 나타나지 않은 테스트편을 생성하였다.

Claims (12)

  1. 파라핀을 함유하고, 증류 범위(ASTM D 86-67)가 150℃ 내지 450℃인 다량의 석유 중간 증류물 및, 평균 분자량이 약 300 내지 10,000이고, 말레산 무수물, 알킬말레산 무수물, 알케닐 라디칼내의 C10-C32를 포함하는 알케닐 숙신산 무수물, 디카르복실산 및 이의 상응하는 저급 알킬 디에스테르에서 선택된 1 종 이상의 지방족 디카르복실 화합물(a)과 하기 일반식[I]을 갖는 1종 이상의 일차 아민(b)과의 반응으로 생성된 생성물로 구성된 소량의 1 종 이상의 첨가제를 포함하는 석유 중간 증류 조성물에 있어서, 상기 첨가제가 파라핀 침강을 조절하는 효과를 나타내며, 상기 1차 아민(b)이 상기 디카르복실 화합물(a) 1 몰당 0.3 내지 0.8몰 비율로 사용되고, 상기 반응이 120℃ 내지 200℃의 온도에서 실시되며, 반응 동안에 형성된 물 및/또는 알콜로 구성된 휘발성 생성물이 모두 제거될 때까지 반응을 지속시키는 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
    상기 식에서, R1은 C1-C321 가 포화 지방족 라디칼을 나타내며, Z는 R′이 수소 원자 또는 C1-C321 가 포화 지방족 라디칼인 -NR′-의 아미노기에서 선택되고, n은 2 내지 4의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 사용된 첨가제가 상기 화합물 (a) 1 몰당 0.4 내지 0.7 몰의 화합물 (b)을 반응시켜 생성된 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화합물 (b)가 일반식 〔Ⅰ〕을 가지며, 이때 R1및 경우에 따라서, 라디칼 R´이 선형 포화 지방족 라디칼인 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 1차 아민(b)은 Z가 -NH-기를 나타내는 일반식 〔Ⅰ〕에 상응하는 하기 일반식〔Ⅱ〕의 1 종 이상의 폴리아민으로 구성된 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
    상기 식에서, m은 1 내지 4의 수이며, n은 2 내지 4의 수이고, R1은 C12-C32선형 1 가 포화 지방족 라디칼을 나타낸다.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 1 차 아민(b)은 R1Z-가 -NR2R3를 나타내는 일반식〔Ⅰ〕에 상응하는 하기 일반식〔Ⅲ〕의 1 종 이상의 폴리아민으로 구성된 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
    상기 식에서, R2및 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 C1-C24알킬 라디칼을 나타내고, n은 2 내지 4의 수이며, m은 1 내지 4의 수이다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 디카르복실 화합물(a)이 말레산 무수물, 메틸말레산 무수물, n-옥타데세닐 숙신산 무수물 및 도데세닐 숙신산 무수물로 구성된 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 반응은 비점이 70℃ 내지 250℃인 탄화수소 용매내에서 실시하고, 상기 디카르복실 화합물(a)을 상기 일반식〔Ⅰ〕의 혼합물 (b)와 30℃ 내지 80℃의 온도에서 혼합하고, 생성된 혼합물을 120℃ 내지 200℃의 온도에서 1 내지 8 시간동안 가열하는 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 중간 증류물이 160℃ 내지 190℃의 초기 온도 내지 350℃ 내지 390℃의 최종 온도의 증류 범위를 갖는 경유 분급물인 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 첨가제의 비율이 중간 증류물 1 톤당 20 내지 2,000 g인 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류 조성물.
  10. 파라핀을 함유하고, 증류 범위(ASTM D 86-67)가 150℃ 내지 450℃인 석유 중간 증류물내에서 파라핀의 침강을 조절하는 방법에 있어서, 평균 분자량이 약 300 내지 10,000이고, 말레산 무수물, 알킬말레산 무수물, 알케닐 라디칼내의 C10-C32를 포함하는 알케닐 숙신산 무수물, 디카르복실산 및 이의 상응하는 저급 알킬 디에스테르에서 선태된 1 종 이상의 지방족 디카르복실 화합물(a) 및 하기 일반식〔Ⅰ〕의 1종 이상의 일차 아민(b)의 반응으로 생성된 생성물로 구성된 1 종 이상의 첨가제를 소량으로 상기 중간 증류물에 투입하는 것을 포함하며, 상기 1 차 아민 (b)를 상기 디카르복실 화합물(a) 1 몰당 0.3 내지 0.8 몰의 비율로 사용하고, 상기 반응을 120℃ 내지 200℃의 온도에서 실시하며, 반응 동안에 형성된 물 및/또는 알콜로 구성된 휘발성 생성물이 모두 제거될 때까지 반응을 지속시키는 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류물내에서 파라핀의 침강을 조절하는 방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C321 가 포화 지방족 라디칼을 나타내며, Z는 R′이 수소 원자 또는 C1-C321 가 포화 지방족 라디칼인 -NR′-의 아미노기에서 선택되고, n은 2 내지 4의 정수이며, m은 1 내지 4의 정수이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 사용된 첨가제가 상기 화합물 (a) 1 몰당 0.4 내지 0.7 몰의 화합물 (b)을 반응시켜 생성된 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류물내에서 파라핀의 침강을 조절하는 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 화합물 (b)가 일반식〔Ⅰ〕을 가지며, 이때 R1및 경우에 따라서, 라디칼 R′이 선형 포화 지방족 라디칼인 것을 특징으로 하는 석유 중간 증류물내에서 파라핀의 침강을 조절하는 방법.
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