NL8302012A - Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten. - Google Patents
Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8302012A NL8302012A NL8302012A NL8302012A NL8302012A NL 8302012 A NL8302012 A NL 8302012A NL 8302012 A NL8302012 A NL 8302012A NL 8302012 A NL8302012 A NL 8302012A NL 8302012 A NL8302012 A NL 8302012A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- carbon atoms
- integer
- product according
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 29
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- -1 alkyl diester Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 claims description 10
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- TUFMYAPMGACKSI-UHFFFAOYSA-N 16-aminohexadecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCCCO TUFMYAPMGACKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVSKCPPMNGBGL-UHFFFAOYSA-N 10-aminodecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCO SWVSKCPPMNGBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N 11-aminoundecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCO QCSCNTGILDKNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPMMRVOODATNRT-UHFFFAOYSA-N 13-aminotridecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCO PPMMRVOODATNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGQNUXPKGWBBI-UHFFFAOYSA-N 14-aminotetradecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCCO FAGQNUXPKGWBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULAXUFGARZZKTK-UHFFFAOYSA-N 2-aminopentan-1-ol Chemical compound CCCC(N)CO ULAXUFGARZZKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCCRZABDWHPVCI-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6-trimethyldecoxy)propan-1-amine Chemical compound CCCCC(C)CC(C)CC(C)COCCCN QCCRZABDWHPVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGFZAZKFCMPYGS-UHFFFAOYSA-N 3-docosoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN AGFZAZKFCMPYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPIKNEFNXLGDDK-UHFFFAOYSA-N 3-hexadecoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCN HPIKNEFNXLGDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-amine Chemical compound COCCCCN YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYJSXYQQYWMITG-UHFFFAOYSA-N 7-aminoheptan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCO KYJSXYQQYWMITG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCOJSGXSPGNFK-UHFFFAOYSA-N 8-aminooctan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCO WDCOJSGXSPGNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003303 reheating Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
. ^^833065/vdV/cd -1- . * r
Titel: Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troe-' belingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe stikstofhoudende toevoegsels die geschikt zijn als middelen voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen (brandstofoliën, gasoliën) alsmede op de samenstel-5 lingen van de middendestillaten die deze toevoegsels bevatten. De door de uitvinding omvatte aardoliedestillaten bestaan uit middendestillaten (brandstofoliënr gasoliën) waarvan het destillatietraject norm ASTM D 86-67) ligt tussen 150°C en 450°C. De meer in het bijzonder bedoelde gasoliën bezitten een 10 destillatietraject dat loopt van een begintemperatuur tussen 160°C en 190°C tot een eindtemperatuur tussen 350°C en 390°C.
Er bestaan in de handel een groot aantal aanbevolen pro-dukten voor het verbeteren van de filtreerbaarheidsgrens en het vloeipunt van een aardoliefrakties die rijk zijn aan paraf-15 finen, zoals bijvoorbeeld: - de polymeren op basis van alkenen met lange keten? - de copolymeren op basis van alfa-alkenen; - de ethyleen-vinylacetaatcopolymeren; - de N-acylaminoethylesters van polymeren die zuren bevatten? 20 ofwel - halogeenkoolwaterstofverbindingen.
Deze produkten werken in op de kinetische kristallisatie-verschijnselen en wijzigen de grootte van de kristallen, waardoor men de suspensie kan gebruiken bij een veel lagere tera-25 peratuur zonder verstoppen van de leidingen en van de filters. De hierboven genoemde produkten wijzigen niet de temperatuur waarbij de eerste paraffinekristallen verschijnen. Tot nu toe is n.1. verondersteld dat deze temperatuur een gegeven was afhankelijk van het molecuulgewicht en van de formule van de 30 paraffinen en van de aard van het oplosmiddel.
De verlaging van het troebelingspunt van de middendestillaten (in het bijzonder gasoliën) door een toevoegsel zou van bijzonder belang zijn voor de raffinage-uitvoerende personen 8302012 m -2- daar het zonder wijziging van het destillatieschema het moge-lijk zou'maken om te voldoen aan de specificaties die zich op het ogenblik ontwikkelen in de richting van een grotere hardheid.
5 Men heeft nu gevonden dat bepaalde chemische verbindingen, waarvan verderop een definitie gegeven wordt, dat zij bij toevoegen aan middendestillaten, de eigenschap hebben om de eerste paraffinekristallen eerst te laten verschijnen bij een veel lagere temperatuur dan die waarbij deze kristallen zouden ver-10 schijnen bij afwezigheid van dergelijke toevoegsels. Deze eigenschap is des te onverwachter daar zij behouden blijft na meerdere herverhittings- en herafkoelingskringlopen en zich uit door een nog niet opgehelderd mechanisme.
Deze klasse van chemische verbindingen heeft eveneens een 15 effekt op andere eigenschappen van middendestillaten (in het bijzonder van gasoliën) door wijziging van het gedrag van het medium, dat de neergeslagen paraffinen bevat.
De volgens de uitvinding aanbevolen verbindingen bezitten derhalve een belangrijke werking op de filtreerbaarheids-20 grenstemperatuur en de vloeitemperatuur.
Als de paraffinekristallen waarvan de vorming veroorzaakt wordt door afkoeling verschenen zijn, hebben zij de natuurlijke neiging om zich door zwaartekracht in het onderste gedeelte te verzamelen. Dit verschijnsel, in het algemeen bekend onder 25 de naam sedimentatie, veroorzaakt verstopping van de leidingen en van de filters en is niet toelaatbaar voor het goede gebruik van middendestillaten en in het bijzonder van gasoliën.
De volgens de uitvinding aanbevolen chemische verbindingen kunnen in het bijzonder de sedimentatiesnelheid van de door af-30 koelen- van gasoliën en andere middendestillaten gevormde paraffinen aanzienlijk verminderen.
Tenslotte verschaffen de om hun bovengenoemde eigenschappen aanbevolen produkten aan gasoliën en aan andere middendestillaten waaraan zij toegevoegd worden anticorrosie-eigenschappen 35 op de metaaloppervlakken.
In het algemeen bestaan de toevoegsels volgens de onderhavige uitvinding uit polymeerprodukten met een gemiddeld ge-talmolecuulgewicht van ongeveer 1000 tot 10.000, afkomstig van de condensatie van een verbinding met primaire aminefunkties, 40 die verderop omschreven zal worden, met een copolymeer gevormd 8302012 -3- * tussen: (A) vinylacetaat en (B) tenminste een onverzadigde a,3-dicarbonzuurverbinding die een dicarbonzuur, een diester van een dergelijk zuur of 5 een anhydride kan zijn.
De verhoudingen in het copolymeer van de met de monomeren (A) en (B) overeenkomende eenheden liggen bij voorkeur in de buurt van 50%-50%, waarbij dan in het copolymeer de met de monomeren (A) en (B) overeenkomende eenheden alternerend ver-1Q deeld zijn.
De onverzadigde α,β-dicarbonzuurverbindingen (B) die in de samenstelling van de door de uitvinding omvatte copolymeren vallen kunnen gekozen worden uit malexnezuur, de alkylmaleine-zuren (in het bijzonder methylmaleïnezuur of citraconzuur), 15 de alkyldiesters van deze zuren (in het bijzonder de methyl-diesters, ethyldiesters of propyldiesters) en de overeenkomstige anhydriden. Binnen het kader van de uitvinding wordt de voorkeur gegeven aan anhydriden en meer in het bijzonder aan male-inezuuranhydride.
20 De verbinding met primaire aminefunktie die men· conden seert met de hierboven beschreven copolymeren, voor het vormen van de toevoegsels volgens de uitvinding, kan beantwoorden aan êên van de twee algemene formules 1 en 2 van het formuleblad.
In formule 1, stelt R een êênwaardige verzadigde alifa-25 tische groep met 3-30 koolstofatomen voor, terwijl Z, afhankelijk van de gevallen, een zuurstofatoom kan zijn of een tweewaardige -NH- of -NR* groep, waarbij R' een êênwaardige, bij voorkeur rechte, alifatische groep is met 1-30 koolstofatomen en bij voorkeur 12-24 koolstofatomen; n een geheel getal van 30 2-4 en m de waarde nul kan bezitten als Z gelijk is aan -NH-, of een geheel getal van 1-4 zijn in alle gevallen.
De hierboven genoemde verbindingen met formule 1 kunnen bestaan uit primaire aminen met formule R-N^ (in dit geval stelt Z de -NH-groep voor, terwijl de waarde van m nul be-35 draagt). Bij voorkeur is de groep R recht en omvat 12-24 koolstofatomen. Als specifieke voorbeelden van deze aminen kunnen genoemd worden: dodecylamine, tetradecylamine, hexade-cylamine, octadecylamine, eicosylamine en docosylamine.
De verbindingen met formule 1 kunnen ook bestaan uit 4Q polyaminen afkomstig van verzadigde alifatische aminen die 8302012
* ' V
-4- \ beantwoorden aan. de formule 3 van het formuleblad, welke overeenkomt met de formule 1 waarin Z de -NH-groep voorstelt, m- een waarde van 1-4 kan bezitten en n een waarde van 2-4, bij voorkeur 3. Bij voorkeur is de groep R recht en omvat 5 12-24 koolstofatomen. Als specifieke verbindingen kunnen genoemd worden: 1,3-N-dodecyldiaminopropaan, 1,3-N-tetradecyl-diaminopropaan, 1,3-N-hexadecyldiaminopropaan, 1,3-N-octade-cyldiaminopropaan, 1,3-N-eicosyldiaminopropaan, 1,3-N-docosyl-diaminopropaan,. N-hexadecyldipropyleentriamine, N-octadecyΙ-ΙΟ dipropyleentriamine, N-eicosyldipropyleentriamine en N-docosyl-dipropyleentriamine.
De verbindingen met formulel kunnen eveneens bestaan uit polyaminen die beantwoorden aan de formule 4 van het formuleblad, overeenkomende met de algemene formulel waarin z 15 -NR'- voorstelt en waarin R en R', die identiek of verschillend zijn, elk een alkylgroep zijn met 1-24 koolstofatomen en bij voorkeur 8-24 koolstofatomen, R en R' gezamenlijk bij voorkeur 16-32 koolstofatomen bevatten; n een waarde van 2-4 bezit en m een waarde van 1-4. Als specifieke verbindingen 20 kunnen genoemd worden: 1,2-N,N-diethyldiaminoethaan, 1,2-Ν,Ν-diisopropyldiaminoethaan, 1,2-N,N-dibutyldiaminoethaan, 1,4-N,N-diethyldiaminobutaan, 1,3-N,N-dimethyldiaminopropaan, 1.3- N,N-diethyldiaminopropaan, 1,3-N,N-dioctyldiaminopropaan, 1.3- N,N-didecyldiaminopropaan, 1,3-N,N-didodecyldiaminopropaan, 25 1,3-N,N-ditetradecyldiaminopropaan, 1,3-N,N-dihexadecyldiamino- propaan, 1,3-N,N-d±octadecyldiaminopropaan, N,N-didodecyl-dipropyleentriamine, N,N-ditetradecyldipropyleentriamine, Ν,Ν-dihexadecyldipropyleentriamine en N,N,-dioctadecyIdipro-pyleendiamine.
30 Tenslotte kunnen de door de uitvinding omvatte verbin dingen met formule 1 bestaan uit amine-ethers die meer in het bijzonder beantwoorden aan de formule 5, die overeenkomt met de algemene formulel , waarin Z een zuurstofatoom voorstelt; bij voorkeur bevat de groep R 12-24 koolstofatomen, en is m 35 een geheel getal van 1-4 en n een geheel getal van 2-4, bij voorkeur 2 of 3.
Van de etheraminen kunnen als specifieke verbindingen genoemd worden: 2-methoxyethyIamine, 3-methoxypropyIamine, 4-methoxybutyIamine, 40 3-ethoxypropylamine, 3-octyloxypropyIamine, 3-decyloxypropyl- 8302012 -5- if ï amine, 3-hexadecyloxypropylamine, 3-eicosyloxypropylamine, 3-docosyloxypropylamine, 1,3-N-(3-octylöxypropyl)diaminopro-paan, 1,3-N-(3-decyloxypropyl)diaminopropaan, .3-(2,4,6-trime-thyldecyl)oxypropylamine en l,3-N-/3-(2,4,6-trimethyldecyl) 5 oxypropy1/diaminopropaan.
De bij de bereiding van de toevoegsels volgens de uitvinding toegepaste verbinding met primaire aminefunktie kan ook bestaan uit een amino-alcohol met de algemene formule 2 van het formuleblad waarin RH een rechte of vertakte, bij 10 voorkeur rechte, tweewaardige verzadigde alifatische groep is met 1-18 koolstofatomen.
Als specifieke voorbeelden kunnen genoemd worden: monoethanolamine, l-amino-3-propanol, l-amino-4-butanol, l-amino-5-pentanol, l-amino-6-hexanol, l-amino-7-heptanol, 15 l-amino-8-octanol, l-amino-10-decanol, 1-amino-ll-undecanol, l-amino-13-tridecanol, l-amino-14-tetradecanol, 1-amino-16-hexadecanol, 2-amino-2-methyl-l-propanol, 2-amino-l-butanol, en 2-amino-l-pentanol.
Het spreekt vanzelf dat men zonder buiten het kader van 20 de uitvinding te treden, ook ëên of meer verbindingen die beantwoorden aan de formule 1 en/of ëên of meer verbindingen die beantwoorden aan de formule 2 toe kan passen.
De bereiding van de toevoegsels volgens de uitvinding omvat in het algemeen twee trappen: de bereiding van de α,β-
iC'vV
25 dicarbonzuurvinylacetaatmonomeren gevolgd door condensatie van het gevormde polymeer met tenminste een verbinding met formule lof 2.
De bereiding van de basiscopolymeren wordt in de eerste trap uitgevoerd volgens de bekende werkwijzen voor de poly-30 merisatie met behulp van radicalen, bijvoorbeeld in tegenwoordigheid van een inleider van het type azobisisobutyronitril of peroxyde,(zoals lauroylperoxyde) opgelost in een koolwaterstof oplosmiddel, zoals bijvoorbeeld cyclohexaan, iso-octaan, dodecaan, benzeen, tolueen, xyleen, diisopropylbenzeen of 35 ook wel tetrahydrofuran of dioxan. Men gebruikt met voordeel koolwaterstoffrakties met een betrekkelijk hoog kookpunt, zoals een kerosine of een gasolie.
De gebruikte hoeveelheid oplosmiddel zal in het algemeen zodanig zijn dat de gewichtsconcentratie aan droge stof ligt 40 tussen 25 en 70% en bij voorkeur bij ongeveer 50%.
8302012 Φ 'v -6-
De copolymerisatiereaktie, in tegenwoordigheid van een radicaalinleider, wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 40-100°C en bij voorkeur 50-70°C. Afhankelijk van de werkomstandigheden, kan de reaktieduur liggen tussen 2 tot 10 5 uren, meestal tussen 3 en 5 uren. Men verkrijgt een oplossing van het copolymeer in de vorm van een viskeuze vloeistof.
Voor de bereiding van de toevoegsels volgens de uitvinding voert men in de tweede trap de condensatie van de verbinding met formule 1 of 2 met het in de eerste trap gevormde copoly-10 meer uit volgens elke gebruikelijke methode.
Aan de oplossing van het copolymeer verkregen op de wijze zoals hierboven beschreven, voegt men in het algemeen de verbinding met formule 1 en/of 2 toe in een molaire hoeveelheid in hoofdzaak overeenkomende met de bij de bereiding van het 15 copolymeer toegepaste hoeveelheid onverzadigd dizuur, onverzadigde diester of onverzadigd anhydride. Deze hoeveelheid kan bijvoorbeeld 0,9 tot 1,1 mol verbinding met formule 1 of formule 2 per mol dicarbonzuurverbinding zijn. Men kan ook een belangrijker ondermaat van. verbinding met formule 1. of formule 2Q 2 toepassen.. Men kan ook een zo geringe hoeveelheid gebruiken dat bijvoorbeeld 0,5 mol/mol dicarbonzuurverbinding in het copolymeer wordt opgenomen.
De reaktie wordt uitgevoerd door verhitten van het mengsel tot een temperatuur tussen 75 en 130°C, bij voorkeur tussen 25 80 en 100°C, waarbij de duur van de reaktie ligt tussen ongeveer 1 en 6 uren, waarbij een reaktieduur van ongeveer 2 uren in het algemeen voldoende is. De reaktie van de verbindingen met formule l of 2 met de eenheden B van het copolymeer geeft aanleiding tot vorming van imidegroepen (succinimiden), waarbij 30 deze reaktie vergezeld gaat van de vorming van water of alcohol afhankelijk van de aard van de dicarbonzuureenheden (B) (di-zuuranhydride of diester). Men kan, desgewenst, de gevormde vluchtige verbindingen uit het reaktiemengsel verwijderen ofwel door meeslepen met een inert gas, zoals bijvoorbeeld stikstof 35 of argon ofwel door azeotrope destillatie met het gekozen oplosmiddel.
Een andere bijzondere uitvoeringsvorm van de synthese van de door de uitvinding omvatte toeveogsels van in bepaalde gevallen bestaan uit de radicaalcopolymerisatie van vinylacetaat 4q en van N-gesubstitueerde maleimiden, waarbij deze laatstge- 8302012 -7- φ· * noemden verkregen worden door voorafgaande reaktie van de verbindingen met formule 1 of 21 met het maleïnezuuranhydride of één van zijn voornoemde verbindingen.
De toevoegsels worden verkregen als oplossing in het ge-5 kozen oplosmiddel en kunnen direkt gebruikt worden in deze vorm in de middendestillaten van aardolie (in het bijzonder gasoliën) waarvan men het troebelingspunt wenst te verbeteren.
Hoewel het werkingsmechanisme van deze toevoegsels op de verschijningstemperatuur van de paraffinenkristallen in de IQ middendestillaten nog niet volledig opgehelderd is, neemt men een duidelijke verbetering van het troebelingspunt van de met deze toevoegsels behandelde middendestillaten waar, als zij toegevoegd worden in concentraties van bijvoorbeeld 0,001 tot 1 gew% en bij voorkeur 0,01 tot 0,2 gew%. De verlaging van het troebelingspunt kan bijvoorbeeld 4°c of meer bereiken. Het 15 is opmerkelijk waar te nemen dat de door de uitvinding omvatte toevoegsels, die doelmatig zijn voor de verbetering van het troebelingspunt van de middendestillaten, anderzijds de eigenschap bezitten om de sedimentatie van n-paraffinen in stilstaande middendestillaten te remmen, de filtreerbaarheidstempera-tuur/lneRe vloeitemperatuur te verbeteren en de corrosie van 20 de metaaloppervlakken die in aanraking zijn met deze destillaten te remmen.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe zonder haar te beperken:
Voorbeeld I.
25 a/ In een thermostatisch geregelde reaktor met dubbele wand, van 1 liter inhoud voorzien van een doelmatig mechanisch roersysteem, brengt men 43 g (0,5 mol) vinylacetaat, 49 g (0,5 mol) maleïnezuuranhydride, 350 ml tolueen en 2,8 g azobisisobutyronitril.
30 Men houdt het geroerde mengsel 6 uren op 70°C, filtreert het verkregen copolymeer af, wast dit met tolueen en droogt vervolgens in vacuo bij 80°C.
b/ Aan 18,4 g van het aldus verkregen copolymeer voegt men 14 g (d.w.z. 0,05 mol equivalent primaire amine) van een 35 handelsmengsel van vetaminen met ongeveer 1% amine met 14 koolstofatomen, 28% amine met 16 koolstofatomen en 71% aminen met 18 koolstofatomen toe. Men voegt heptaan toe zodanig dat het percentage droge stof ongeveer 60% bedraagt, 8302012 if >J . 6 -8- waarna men 3 uren kookt onder terugvloeikoeling.
Men verkrijgt op deze wijze toevoegsel I opgelost in hep-taan en de concentratie aan eindprodukt wordt ingesteld op 50 gew%.
5 Men bereidt toevoegsel II onder omstandigheden identiek aan die beschreven onder b van voorbeeld I, uitgaande van 9,2 g van het copolymeer bereid volgens 1-a en 8,1 g (d.w.z. 0,027 mol equivalent primair amine) van een mengsel van primaire aminen met vetketens dat ongeveer 1% amine met 14 kool-10 stof atomen, 5% aminen met 16 koolstof atomen, 42% aminen met 18 koolstofatomen, 12% aminen met 20 koolstofatomen en 40% aminen met 22 koolstofatomen bevat.
Voorbeeld III.
Toevoegsel III wordt verkregen onder soortgelijke omstan-15 digheden als beschreven onder b/ van voorbeeld I door condensatie van 16,96 g, d.w.z. 0,053 mol equivalent primair amine, van een mengsel van vetaminen met als samenstelling 5% amine met 16 koolstofatomen, 15% amine met 18 koolstofatomen, 40% amine met 20 koolstofatomen en 40% amine met 22 koolstofatomen, 20 die met 18,4 g van het volgens 1-a verkregen copolymeer. Voorbeelden IV tot VI.
In deze voorbeelden gebruikt men een copolymeer verkregen volgens a/ van voorbeeld I en volgens de werkwijze beschreven onder 1-b condenseert men, onder aanhouden van de onder 1-b 25 aangegeven molaire hoeveelheden:
Voorbeeld*IV: 3-(2,4,6-trimethyldecyl)oxypropylamine dat het toevoegsel IV verschaft;
Voorbeeld V : 1-amino 16-hexadecanol dat leidt tot toevoegsel V.
30 Voorbeeld VI: 1,3-N,N-dodecyldiaminopropaan dat het toe voegsel VI verschaft.
De toevoegsels I tot III worden gebruikt in de vorm van oplossingen met 50% droge stof in heptaan, de toevoegsels IV tot VI in de vorm van oplossingen met hetzelfde gehalte 35 in tolueen.
De werkzaamheid van de in deze voorbeelden beschreven toevoegsels is onderzocht met twee ARAMCO-gasoliefrakties, in het vervolg aangeduid met en G2 waarvan de eigenschappen aangegeven zijn in de volgende tabel A.
8302012 "'Ί.....
Λ " * -9-
Tabel A.
r,_,niSr. Dest-1--3=^ti—AS™·- % Gedestilleerd Volumege- 0ι~ Beginpunt Eindpunt bij 3.50°C wicht bij _(£C)_(fC)_15° (kg/1)
Gx 181 382 89 0,846 5 G2 186 385 87 0,847
Toevoegsels I tot VIII zijn opgenomen in een hoeveelheid van 0,1 gew% in de hierboven beschreven gasoliefrakties G^ en g2*
Voor elk van de aldus gevormde samenstellingen zijn drie 10 bepalingen uitgevoerd: - troebelingspunt volgens de methode AFNOR T 60-105; - filtreerbaarheidstemperatuurgrens (TLF) volgens de methode AFNOR M-07-042; - vloeipunt volgens de methode AFNOR T 60-105.
15 De resultaten van deze bepalingen zijn samengevat in de onderstaande tabel B.
Tabel B.
Troebelingspunt (°C) T.L.-F. (°C) Vloeipunt (°C)_
Toevoeg- G, G, G- seis ._1_2_1_2_1_2_ 20 zonder +2 +6 0 +3 -6 -3 0,1% I -1 +2 -4 0 -12 -15 0,1% II 0 +3 -4 0 -9 -9 0,1% III -1 +2 -3 -1 -12 -12 0,1% IV 0 +3 -3 0 -9 -9 25 0,1% V -1 +2 -3 -1 -12 -9 0,1% VI -1 +2 -4 -1 -12 - 9
Voorbeeld VII.
In dit voorbeeld is het anti-corrosie-effekt van het toevoegsel I van voorbeeld I onderzocht.
30 De verbinding I is gebruikt in de twee reeds hiervoor beschreven gasoliën G^ en G2 in een concentratie van 0,01 gew%.
De corrosieproef bestaat uit het onderzoek van de corrosie met synthetisch zeewater van cilindrische proefstaafjes uit staal of gepolijst ijzer, volgens de als volgt gemodificeerde 35 norm ASTM D 665.
De temperatuur bedraagt 32,2°C en de duur 20 uren.
De gasoliën G^ en G2 waaraan geen toevoegsels toegevoegd 8302012 -10- -ν' '-V-.
geven proefstaafjes met 100% roest op hun oppervlak en de twee gasoliën die 0,01 gew% toevoegsel bevatten geven intacte proefstaafjes met 0% roest.
-Conclusies- 8302012
Claims (14)
1. Produkt in het bijzonder geschikt als toevoegsel voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten,met het kenmerk/ dat het een molecuulgewicht bezit van 2000 tot 10.000 en afkomstig is van de reaktie van een copo- 5 lymeer bevattende: (A) eenheden afkomstig van vinylacetaat en (B) eenheden afkomstig van tenminste een onverzadigde α,β-dicarbonzuurverbinding in de vorm van een dizuur, lagere alkyl-diester of anhydride, met tenminste een verbinding met primaire 10 aminefunktie die beantwoordt aan één van de algemene formules 1 of 2 van het formuleblad waarin R een êënwaardige verzadigde alifatische groep is met 1 tot 30 koolstofatomen, gekozen is uit de groepen -NH-, -NR'-, waarin R' een éénwaardige verzadigde alifatische groep voorstelt met 1 tot 30 15 koolstofatomen en het zuurstofatoom-O-, n een geheel getal is van 2 tot 4, m nul is als Z de groep -NH- voorstelt, of een geheel getal van 1 tot 4 in alle gevallen; en R' een verzadigde tweewaardige alifatische groep is met 1 tot 18 koolstofatomen.
2. Produkt volgens conclusie l,met het kenmerk, 20 dat het copolymeer ongeveer 50 mol% eenheden (A) en ongeveer 50 mol% eenheden (B) bevat.
3. Produkt volgens één der conclusies 1 en 2,met het kenmerk, dat de onverzadigde α,β-dicarbonzuurverbinding waarvan de eenheden (B) afkomstig zijn bestaat uit tenminste 25 een maleïnezuur of alkylmaleïnezuur, een methyl-, ethyl- of propyldiester van een dergelijk zuur of een maleïnezuuranhydride of alkylmaleïnezuuranhydride.
4. Produkt volgens één der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de verbinding met aminefunktie (formule 1) 30 bestaat uit tenminste een recht primair monoamine met 12 tot 24 koolstofatomen.
5. Produkt volgens één der conclusies 1 tot 3, m e t het kenmerk, dat de verbinding met aminefunktie met formule 1 "bestaat uit tenminste een polyamine met formule 3 35 van het formuleblad waarin R een rechte alkylgroep is met 12 tot 24 koolstofatomen, n een geheel getal van 2 tot 4 en m een 8302012 ^ ~ -12- - r geheel getal van 1 tot 4.
6. Produkt volgens ëën der conclusies 1 tot 3, m e t het kenmerk, dat de verbinding met aminefunktie, met formule 1 , bestaat uit tenminste een polyamine met formule 4 - 5 waarin R en R' elk een rechte alkylgroep met 8 tot 24 koolstof-atomen voorstellen en R en R' tezamen 16 tot 32 koolstofatomen bevatten, n een geheel getal van 2 tot 4 en m een geheel getal van 1 tot 4.
7. Produkt volgens één der conclusies 1 tot 3, m e t het kenmerk, dat de verbinding met aminefunktie, met formule 1, bestaat uit tenminste een etheramine met formule 5 waarin R een alkylgroep met 12 tot 24 koolstofatomen voorstelt, n een geheel getal is van 2 tot 4 en m een geheel getal van 15. tot 4.
8. Produkt volgens ëën der conclusies 1 tot3, met het kenmerk, dat de verbinding met aminefunktie met formule 2 bestaat uit tenminste een aminealcohol met de formule HO - CH2 - R" - NH2, 20 waarin R" een rechte alkyleengroep is met 1 tot 18 koolstof-atomen.
9. Produkt volgens ëën der conclusies 1 tot 8, m e t het kenmerk, dat het produkt verkregen wordt door radicaal polymerisatie van geschikte hoeveelheden vinylacetaat 25 en van tenminste een onverzadigde a,8-dicarbonzuurverbinding, dizuur, ‘lichte alkyldiester of anhydride, gevolgd door condensatie van het gevormde copolymeer met tenminste een verbinding met primaire aminefunktie met formule 1 of 2 in een hoeveelheid van tenminste 0,5 mol/mol toegepaste onverzadigde α,β- 3. dicarbonzuurverbinding.
10. Produkt volgens conclusie 9,met het kenmerk, dat de hoeveelheid van de verbinding met primaire aminefunktie met formule 1 of 20,9 tot 1,1 mol/mol toegepaste onverzadigde α,8-dicarbonzuurverbinding is. 35 ïi. Produkt volgens één der conclusies 1 tot 8, m e t het kenmerk, dat het produkt verkregen is door radi-caalcopolymerisatie van geschikte hoeveelheden vinylacetaat en van tenminste een onverzadigde a,β-dicarbonzuurverbinding bestaande uit tenminste een K-gesubstitueerd; imide verkregen 8302012 door voorafgaande reaktie van een onverzadigde a,3-dicarbon- zuurverbinding met tenminste een verbinding met primaire amine- funktie met formule 1 of 2. -13-
12. Samenstelling van een middendestillaat, met het 5 kenmerk, dat deze een belangrijke hoeveelheid middendestillaat bevat met een destillatietrajekt tussen 150 en 450°C en een geringe hoeveelheid, voldoende voor het verlagen van het troebelingspunt, van tenminste een verbinding volgens één der conclusies 1 tot 11.
13. Samenstelling van een middendestillaat volgens conclu sie 12,met het kenmerk, dat het middendestillaat bestaat uit een gasoliefraktie met een destillatietrajekt met een begintemperatuur van 16Ό tot 190°C tot een eindtemperatuur van 350 tot 390°C.
14. Samenstelling van een middendestillaat volgens één der conclusies 12 en 13,met het kenmerk, dat de hoeveelheid van het genoemde produkt 0,01 tot 1 gew% bedraagt.
15. Samenstelling van een middendestillaat volgens conclusie 14,met het kenmerk, dat de hoeveelheid van het 20 genoemde produkt 0,01 tot 0,2 gew% bedraagt. 8302012 V s -2 ^ H (1) HO - CH2 - R” - NH2 (2) R - NH -^WH2)n - HH - — H (3) R N —£CH_) - NH H ( 4 ) ^ 2 n m R - O -£<CHj> — NB H (5, 8302012
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8210088A FR2528051B1 (fr) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
FR8210088 | 1982-06-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8302012A true NL8302012A (nl) | 1984-01-02 |
NL189818B NL189818B (nl) | 1993-03-01 |
NL189818C NL189818C (nl) | 1993-08-02 |
Family
ID=9274836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NLAANVRAGE8302012,A NL189818C (nl) | 1982-06-08 | 1983-06-06 | Als toevoegsel voor middendestillaten geschikte stikstofbevattende copolymeren en middendestillaatsamenstellingen, die deze copolymeren bevatten. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3320720A1 (nl) |
FR (1) | FR2528051B1 (nl) |
GB (1) | GB2121808B (nl) |
IT (1) | IT1185501B (nl) |
NL (1) | NL189818C (nl) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2567536B1 (fr) * | 1984-07-10 | 1986-12-26 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
FR2592387B1 (fr) * | 1985-12-30 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
GB2197877A (en) * | 1986-10-07 | 1988-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives for wax containing distillated fuel |
US5814110A (en) * | 1986-09-24 | 1998-09-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Chemical compositions and use as fuel additives |
GB2197878A (en) * | 1986-10-07 | 1988-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc | Middle distillate compositions with reduced wax crystal size |
US4767553A (en) * | 1986-12-24 | 1988-08-30 | Texaco Inc. | Lubricating oil containing dispersant viscosity index improver |
DE4410198A1 (de) * | 1994-03-24 | 1995-09-28 | Basf Ag | Copolymerisate auf Basis von Diketenen, ethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren bzw. Dicarbonsäurederivaten und ethylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffen |
DE4410196A1 (de) * | 1994-03-24 | 1995-09-28 | Basf Ag | Als Paraffindispergatoren geeignete modifizierte Copolymerisate, ihre Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Erdölmitteldestillate |
WO1999057162A1 (en) * | 1998-05-02 | 1999-11-11 | Bp Chemicals Limited | Polymers and their uses |
GB9810370D0 (en) * | 1998-05-14 | 1998-07-15 | Bp Exploration Operating | Polymer products and their uses in oil |
FR2940314B1 (fr) | 2008-12-23 | 2011-11-18 | Total Raffinage Marketing | Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene |
FR2943678B1 (fr) | 2009-03-25 | 2011-06-03 | Total Raffinage Marketing | Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations |
FR2947558B1 (fr) | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
FR2969620B1 (fr) | 2010-12-23 | 2013-01-11 | Total Raffinage Marketing | Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides |
FR2971254B1 (fr) | 2011-02-08 | 2014-05-30 | Total Raffinage Marketing | Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs |
FR2977895B1 (fr) | 2011-07-12 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers |
FR2984918B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-08-01 | Total Raffinage Marketing | Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure |
FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
FR2991992B1 (fr) | 2012-06-19 | 2015-07-03 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles |
FR2994695B1 (fr) | 2012-08-22 | 2015-10-16 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
FR3000101B1 (fr) | 2012-12-21 | 2016-04-01 | Total Raffinage Marketing | Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition |
FR3000102B1 (fr) | 2012-12-21 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide |
FR3005061B1 (fr) | 2013-04-25 | 2016-05-06 | Total Raffinage Marketing | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides |
FR3017876B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
FR3017875B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
FR3021663B1 (fr) | 2014-05-28 | 2016-07-01 | Total Marketing Services | Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition |
EP3056527A1 (fr) | 2015-02-11 | 2016-08-17 | Total Marketing Services | Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
EP3056526A1 (fr) | 2015-02-11 | 2016-08-17 | Total Marketing Services | Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
EP3144059A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Total Marketing Services | Method for preparing microcapsules by double emulsion |
FR3054223A1 (fr) | 2016-07-21 | 2018-01-26 | Total Marketing Services | Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant |
FR3054224B1 (fr) | 2016-07-21 | 2020-01-31 | Total Marketing Services | Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant |
FR3054225B1 (fr) | 2016-07-21 | 2019-12-27 | Total Marketing Services | Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant |
FR3054240B1 (fr) | 2016-07-21 | 2018-08-17 | Total Marketing Services | Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
FR3055135B1 (fr) | 2016-08-18 | 2020-01-10 | Total Marketing Services | Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre. |
DK3529338T3 (da) | 2016-10-21 | 2023-09-25 | Totalenergies Onetech | Additivkombination til brændstof |
FR3071850B1 (fr) | 2017-10-02 | 2020-06-12 | Total Marketing Services | Composition d’additifs pour carburant |
FR3072095B1 (fr) | 2017-10-06 | 2020-10-09 | Total Marketing Services | Composition d'additifs pour carburant |
FR3073522B1 (fr) | 2017-11-10 | 2019-12-13 | Total Marketing Services | Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant |
FR3083799B1 (fr) | 2018-07-16 | 2021-03-05 | Total Marketing Services | Additifs pour carburant, de type sucre-amide |
FR3087788B1 (fr) | 2018-10-24 | 2021-06-25 | Total Marketing Services | Association d'additifs pour carburant |
EP3887488B1 (en) | 2018-11-30 | 2023-01-04 | TotalEnergies OneTech | Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel |
FR3103493B1 (fr) | 2019-11-25 | 2021-12-10 | Total Marketing Services | Additif de lubrifiance pour carburant |
FR3103815B1 (fr) | 2019-11-29 | 2021-12-17 | Total Marketing Services | Utilisation de diols comme additifs de détergence |
FR3103812B1 (fr) | 2019-11-29 | 2023-04-07 | Total Marketing Services | Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence |
FR3110913B1 (fr) | 2020-05-29 | 2023-12-22 | Total Marketing Services | Composition d’additifs pour carburant moteur |
FR3125298A1 (fr) | 2021-07-19 | 2023-01-20 | Totalenergies Marketing Services | Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB846508A (en) * | 1957-12-20 | 1960-08-31 | Exxon Research Engineering Co | A process for producing oil additives |
FR1342117A (fr) * | 1961-07-25 | 1963-11-08 | Bayer Ag | Oxyde de fer (iii) gamma et son procédé de préparation |
GB1025795A (en) * | 1962-10-18 | 1966-04-14 | Exxon Research Engineering Co | Improvements in lubricating oil compositions |
GB1077956A (en) * | 1963-07-22 | 1967-08-02 | Ici Ltd | Vinyl acetate copolymers |
GB1084557A (en) * | 1964-10-30 | 1967-09-27 | Monsanto Co | Flocculating materials and use thereof |
CH459950A (de) * | 1965-05-14 | 1968-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben von Chromleder |
US3974267A (en) * | 1975-04-24 | 1976-08-10 | Cities Service Company | Manufacture of iron oxides |
US4210424A (en) * | 1978-11-03 | 1980-07-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, normal paraffinic wax and nitrogen containing compound (stabilized, if desired, with one or more compatibility additives) to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
DE3046714A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-08-27 | Institut Français du Pétrole, 92502 Rueil-Malmaison, Hauts-de-Seine | Terpolymere, ihre herstellung und verwendung als additive zur verbesserung der fliesseigenschaften verschiedener petroleumprodukte |
FR2471405A1 (fr) * | 1979-12-13 | 1981-06-19 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'huiles hydrocarbonees presentant notamment une fluidite amelioree a basse temperature par l'addition de terpolymeres |
-
1982
- 1982-06-08 FR FR8210088A patent/FR2528051B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-06-06 NL NLAANVRAGE8302012,A patent/NL189818C/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-06-06 IT IT21470/83A patent/IT1185501B/it active
- 1983-06-07 GB GB08315552A patent/GB2121808B/en not_active Expired
- 1983-06-08 DE DE19833320720 patent/DE3320720A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2528051B1 (fr) | 1986-05-02 |
IT1185501B (it) | 1987-11-12 |
NL189818C (nl) | 1993-08-02 |
NL189818B (nl) | 1993-03-01 |
GB2121808A (en) | 1984-01-04 |
DE3320720A1 (de) | 1983-12-08 |
IT8321470A0 (it) | 1983-06-06 |
GB2121808B (en) | 1986-03-12 |
DE3320720C2 (nl) | 1993-03-04 |
GB8315552D0 (en) | 1983-07-13 |
FR2528051A1 (fr) | 1983-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8302012A (nl) | Copolymeren met stikstoffunkties in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten. | |
EP0112195B1 (fr) | Copolymères à fonctions azotées utilisables notamment comme additifs d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits copolymères | |
EP0100248B1 (fr) | Copolymères à fonctions azotées, utilisables notamment comme additifs d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures, et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits copolymères | |
KR100287514B1 (ko) | 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물 | |
NL8301936A (nl) | Copolymeren met stikstoffunktie's in het bijzonder geschikt als toevoegsels voor het verlagen van het troebelingspunt van middendestillaten van koolwaterstoffen en samenstellingen van middendestillaten van koolwaterstoffen die deze copolymeren bevatten. | |
JPH0251478B2 (nl) | ||
US5766273A (en) | Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates | |
US6475250B2 (en) | Multifunctional additive for fuel oils | |
SE449493B (sv) | Sampolymer av en akrylsyraester, en dikarboxiforening och diisobuten, samt dess anvendning som flytegenskapsforbettrande tillsatsmedel i kolveteoljor | |
FR2528423A1 (fr) | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs | |
JP2001247882A (ja) | 燃料油用の多機能添加剤 | |
KR100693848B1 (ko) | 석유 제품의 증류액에 대해 윤활 효과를 갖는 파라핀 분산제 | |
KR100443024B1 (ko) | 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제 | |
JPS63289095A (ja) | 燃料組成物 | |
RU2257400C2 (ru) | Топливо на углеводородной основе, содержащее добавку, улучшающую низкотемпературные свойства | |
JP5317380B2 (ja) | パラフィン系分散剤と脂肪酸の混合物及び潤滑改良添加剤からなる、向上された潤滑性を有する燃料油 | |
AU624965B2 (en) | Process for improving the fluidity of mineral oils and mineral oil distillates | |
CA2287660A1 (en) | Polymer mixtures for improving the lubricity of middle distillates | |
JP2641925B2 (ja) | 燃料油添加剤 | |
JPH08165480A (ja) | 燃料油用流動性向上剤 | |
JPS6017320B2 (ja) | 常温流れ特性を改善するのに有効な重合体混合物を添加したワツクス含有石油燃料油 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19990101 |