JPH0788515B2 - 燃料油組成物 - Google Patents

燃料油組成物

Info

Publication number
JPH0788515B2
JPH0788515B2 JP61209401A JP20940186A JPH0788515B2 JP H0788515 B2 JPH0788515 B2 JP H0788515B2 JP 61209401 A JP61209401 A JP 61209401A JP 20940186 A JP20940186 A JP 20940186A JP H0788515 B2 JPH0788515 B2 JP H0788515B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
alkyl
fuel
acid
vinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61209401A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6284186A (ja
Inventor
ドライデン タック ロバート
ルータス ケニス
Original Assignee
エクソン ケミカル パテンツ インコ−ポレ−テツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エクソン ケミカル パテンツ インコ−ポレ−テツド filed Critical エクソン ケミカル パテンツ インコ−ポレ−テツド
Publication of JPS6284186A publication Critical patent/JPS6284186A/ja
Publication of JPH0788515B2 publication Critical patent/JPH0788515B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G73/00—Recovery or refining of mineral waxes, e.g. montan wax
    • C10G73/02—Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils
    • C10G73/04—Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils with the use of filter aids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/20—Organic compounds containing halogen
    • C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
    • C10L1/208—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds containing halogen, oxygen, with or without hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M143/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
    • C10M145/16—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M147/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing halogen
    • C10M147/04—Monomer containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/086—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type polycarboxylic, e.g. maleic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は流動性改良剤が添加されている燃料油組成物に
関する。
油および燃料油は、特に北ヨーロッパ諸国に於いて低い
包囲温度にかけられるとき、ろうが分離析出し、低温流
動性改良剤が添加されなければ流動性が損われる。かか
る添加剤の有効性はCFPPTおよびSCTのような試験で測定
することができ、曇り点およびろう出現点の降下も確認
される。
米国特許第4,108,612号明細書にはエチレンと、極性基
を含む遊離基重合性モノマーとからなるハロゲン化ポリ
マーを中留出燃料の中に含有させることによって、中留
出燃料の流動点を改良することが記載され、かかるポリ
マーには約５重量％ないし約25重量％の塩素を含むエチ
レン−イソブチルアクリレートコポリマーおよびエチレ
ン−ビニルアセテートコポリマーが含まれる。
ダーウエント・アクセッションNo.81−46 583Dには炭
素原子８個以上の直鎖モノオレフインとマレイン酸、イ
タコン酸またはシトラコン酸のような不飽和のジカルボ
ン酸とのコポリマーからなる低温流動性改良剤を含む燃
料油組成物が記載されている。
本発明者らは、今回、油（原油または潤滑油）および燃
料油の低温流動性の改良に有効ないくつかの流動性改良
剤を発見した。
本発明によれば、燃料油組成物は、反復単位 〔上記単位中、ｘは整数であり、ｙは０または整数であ
りかつ全ポリマー中に於いてｘ＋ｙは少なくとも２であ
りかつ単位（II）対単位（Ｉ）の比は０−２であり、単
位（II）対単位（III）の比は０−２であり、かつ R1およびR2は同じであるかまたは異なっており、C10−C
30アルキルであり、 R3はＨまたは−OOCR6またはC1〜C30アルキルまたは−CO
OR6または−OR6またはアリールまたはアラルキル基また
はハロゲンであり、 R4はＨまたはメチルであり、 R5はＨまたはC1−C30アルキルまたは−COOR6であり、 R6はC1−C22アルキルであり、 かつ基R1、R2、R3、R4、R5、R6のおのおのは所望ならば
不活性置換基を有することができることを条件とする〕 を含み、分子量が1,000〜500,000であるポリマーを含有
する流動性改良剤を含む。
かくして、これらのポリマーはイタコン酸ジアルキルま
たはシトラコン酸ジアルキルのホモポリマーかあるいは
イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと
脂肪族オレフィンまたはビニルエーテルまたはアルカン
酸のビニルエステルまたは不飽和酸のアルキルエステル
または芳香族オレフィンまたはハロゲン化ビニルまたは
フマル酸ジアルキルまたはマレイン酸ジアルキルとのコ
ポリマーかのいずれかである。
基R1およびR2は同じであるかまたは異なることができ、
C10−C30アルキル基であり、これらの基は好ましくは直
鎖であるが分枝鎖であってもよい。分枝鎖の場合には、
分枝は１位または２位に於ける１個のメチル基であるこ
とが好ましい。かかる基の例はデシル、ドデシル、ヘキ
サデシル、エイコシルである。基R1およびR2のおのおの
は単一のC10−C30アルキル基でもよくあるいはアルキル
基の混合物でもよい。ポリマーを中間留出燃料油中に於
ける流動性改良剤として用いようとする場合にはC12−C
16アルキル基の混合物が特に適していることがわかっ
た。同様に、重質の燃料油および原油中でポリマーを用
いる場合には適当な鎖長はC16−C22であり、潤滑油中で
ポリマーを用いる場合には適当な鎖長はC10−C18であ
る。これらの好ましい鎖長はイタコン酸ジアルキルまた
はシトラコン酸ジアルキルのホモポリマーおよびコポリ
マーの両方にあてはまる。
イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルの
コポリマーを用いる場合、ｙは整数である。コモノマ
ー、すなわち式 （上記式中、R3,R4,R5は上で定義した通りである） の化合物は種々の化合物の１種以上であることができ、
あらゆる場合にこの式を有する化合物の混合物を用いる
ことができる。
コモノマーが脂肪族オレフィンである場合には、R3およ
びR5は水素あるいは同じまたは異なるC1−C30アルキル
基、好ましくはｎ−アルキル基である。かくして、R3,R
4,R5がすべて水素である場合には、オレフィンはエチレ
ンであり、R3がメチルでありかつR4とR5とが水素である
場合には、オレフィンはｎ−プロピレンである。R3がア
ルキル基である場合には、R4とR5とは水素であることが
好ましい。他の適当なオレフィンはブテン−１、ブテン
−２、イソブチレン、ペンテン−１、ヘキセン−１、テ
トラデセン−１、ヘキサデセン−１、オクタデセン−１
およびそれらの混合物である。
他の適当なコモノマーはC2−C31アルカン酸のビニルエ
ステルまたはアルキル置換ビニルエステルであり、すな
わちR3がR6COO−である場合のビニルエステルではR4は
ＨでありかつR5はＨであり、R3がR6COO−であるアルキ
ル置換ビニルエステルでは、R4はメチルでありかつ（ま
たは）R5はC1−C30アルキルである。未置換ビニルエス
テルが好ましく、適当な例は酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、デカン酸ビニル、ヘキサデカン酸
ビニル、ステアリン酸ビニルである。
もう１つの種類のコモノマーは不飽和酸のアルキルエス
テルすなわちR3がR6OOC−でありかつR5がＨまたはC1−C
30アルキルである場合である。R4とR5とが水素である場
合には、これらのモノマーはアクリル酸のアルキルエス
テルである。R4がメチルである場合には、コモノマーは
メタクリル酸のエステルまたはC1−C30アルキル置換メ
タクリル酸のエステルである。アクリル酸のアルキルエ
ステルの適当な例はアクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−
ヘキシル、アクリル酸ｎ−デシル、アクリル酸ｎ−ヘキ
サデシル、アクリル酸ｎ−オクタデシル、アクリル酸２
−メチルヘキサデシルであるが、メタクリル酸のアルキ
ルエステルの適当な例はメタクリル酸プロピル、メタク
リル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−オクチル、メタク
リル酸ｎ−テトラデシル、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシ
ル、メタクリル酸ｎ−オクタデシルである。他の例はR5
がアルイル、例えばメチル、エチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシルである
対応するエステルである。
もう１つの適当な種類のコモノマーはR3がR5との両方が
R6OOC−である場合、すなわちフマル酸C1−C22ジアルキ
ルまたはマレイン酸C1−C22ジアルキルであり、アルキ
ル基はｎ−アルキルまたは分枝鎖アルキル、例えばｎ−
オクチルまたはｎ−デシルまたはｎ−テトラデシルまた
はｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オクタデシルであること
ができる。
他のコモノマーの例はR3がアリール基である場合であ
る。R4とR5とが水素でありかつR3がフエニルである場合
にはコモノマーはスチレンであり、R4およびR5の一方が
メチルである場合にはメチルスチレン、例えばα−メチ
ルスチレンである。R3がアリールである場合のもう１つ
の例はビニルナフタレンである。R3がアルアルキルであ
る場合の他の適当な例は、例えばビニルトルエンまたは
４−メチルスチレンのような置換スチレンである。
もう１つの適当なコモノマーは塩化ビニル（R4およびR5
が水素である）のようなR3がハロゲン、例えば塩素であ
る場合である。
あらゆる場合に、基R1,R2,R3,R4,R5,R6は例えば１個以
上のハロゲン原子、例えば塩素または弗素で、不活性的
に置換され得ることは理解されるべきである。かくし
て、例えば、コモノマーはトリクロロ酢酸ビニルである
ことができる。あるいは、置換基はアルキル基、例えば
メチル、であることができる。
単位（II）対単位（Ｉ）の比は０（ポリマーがイタコン
酸エステルまたはシトラコン酸エステルのホモポリマー
である場合）と２（ポリマーがコポリマーである場合）
との間になければならないが、実際には、コポリマーの
ためのこの比は通常0.5−1.5、例えば約１である。
ホモポリマーおよびコポリマーの両方ともについて、ポ
リマーの分子量は、通常1000−500,000、例えば2000−2
00,000である。
通常、コポリマーは単位（Ｉ）と単位（II）または単位
（II）と単位（III）のみからなるが、他の単位を排除
するものではない。しかし、実際には、コポリマー中の
単位（Ｉ）と単位（II）との重量％または単位（II）と
単位（III）との重量％は少なくとも80％、好ましくは
少なくとも90％である。
ホモポリマーおよびコポリマーは、一般に、モノマーを
ヘプタンまたはベンゼンまたはシクロヘキサンまたはホ
ワイトオイルのような炭化水素溶媒の溶液中で、一般に
20℃−150℃の範囲の温度に於いて、酸素を排除するた
めに窒素または二酸化炭素のような不活性ガスの雰囲気
下で、通常過酸化ベンゾイルまたはアゾジイソブチロニ
トリルのような過酸化物またはアゾ型触媒で促進して重
合させることによって製造される。ポリマーは、オート
クレーブ中で圧力下に、あるいは還流によって製造され
る。
コポリマーを製造しようとする場合には、重合反応混合
物は、好ましくはイタコン酸ジアルキルまたはシトラコ
ン酸ジアルキル１モルにつき０−２モルのコモノマー
（例えば酢酸ビニル）を含むべきである。
本発明の燃料油組成物中流動性改良剤に含まれるコポリ
マーは、原油、すなわち掘削から得られたままのリファ
イニング前の油中に於ける流動性改良剤または脱ろう助
剤として使用するのに適している。これらのコポリマー
は、鉱物性および合成の両方の潤滑油中で、流動性改良
剤または流動点降下剤または脱ろう助剤として用いるの
にも適している。潤滑油は動物油または植物油または鉱
物油であることができ、例えばナフサまたはスピンドル
油からSAE30または40または50の潤滑油等級までの範囲
の石油留分またはヒマ油または魚油または酸化鉱物油で
あることができる。
最終潤滑油は、その油の特別な用途に従って他の添加剤
を含むことができる。例えばコハク酸ベース分散剤、含
金属分散剤添加剤、公知のジアルキルジチオ燐酸亜鉛抗
摩耗添加剤が存在できると同様に、エチレン−プロピレ
ンコポリマーのような年度指数改良剤が存在することが
できる。
本発明の燃料油組成物中の流動性改良剤は燃料油中で使
用するのにも適している。これらの燃料油は中間留出燃
料油、例えばディーゼル燃料、航空燃料、ケロシン、燃
料油、ジェット燃料、暖房用オイルなどであることがで
きる。一般に、適当な留出燃料は120゜−500℃の範囲の
沸点の留出燃料（ASTMD1160）、好ましくは150゜−400
℃の範囲の沸点を留出燃料、例えば360℃を越える比較
的高い終留点（FBP）を有する留出燃料である。代表的
な暖房用オイルの規格は、約226℃以下の10％蒸留点、2
72℃以下の50％蒸留点、少なくとも282℃でかつ約338℃
−343℃以下の90％蒸留点を要求するが、規格の中には3
57℃のように高い90％蒸留点を規定するものもある。暖
房用オイルは、好ましくはバージン留分、例えば軽油、
ナフサなどとクラッキング留分、例えば接触サイクルス
トックとのブレンドからなる。ディーゼル燃料の代表的
な規格には、38℃の最低引火点、282℃−338℃の90％留
出点が含まれる（ASTM名称Ｄ−396およびＤ−975参
照）。
本発明の燃料組成物が一般に留出燃料の低温流動性を改
良するために知られている他の添加剤を含むときしばし
ば改良された結果が得られる。これら他の添加剤の例は
ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／
エーテル、アミド／エステルおよびそれらの混合物、特
に分子量100−5,000、好ましくは200−5,000のポリオキ
シアルキレングリコールのC10−C30直鎖飽和アルキル基
少なくとも１個、好ましくは少なくとも２個を含み、か
つ該ポリオキシアルキレングリコール中のアルキル基が
１−４個の炭素原子を含むポリオキシアルキレンエステ
ル、エーテル、エステル／エーテル、アミド／エステル
およびそれらの混合物である。ヨーロッパ特許公告第0,
061,895A2号がこれらの添加剤の幾つかを記載してい
る。
好ましいエステルまたはエーテルまたはエステル／エー
テルは構造的に式 Ｒ−Ｏ−（Ａ）−Ｏ−R1 で示すことができる。上式中、ＲおよびR1は同じである
かまたは異なっており、かつ ｉ）ｎ−アルキル であることができ、アルキル基は直鎖でかつ飽和であり
かつ10−30個の炭素原子からなり、Ａはグリコールのポ
リオキシアルキレンセグメントを示し、該セグメント中
のアルキレン基はポリオキシメチレンまたはポリオキシ
エチレンまたはポリオキシトリメチレン部分のように１
−４個の炭素原子を有しかつ実質的に直鎖であり、低級
アルキル側鎖によるある程度の分枝（ポリオキシプロピ
レングリコールに於けるような）は許容され得るが、グ
リコールは実質的に直鎖であるべきであることが好まし
い。
適当なグリコールは、一般に、分子量が約100−5,000、
好ましくは200−2,000の実質的に直鎖のポリエチレング
リコール（PEG）とポリプロピレングリコール（PPG）と
である。エステルが好ましく、10−30個の炭素原子を含
む脂肪酸がグリコールと反応してエステル誘導体を生成
するのに有用でありかつC18−C24脂肪酸、特にベヘン酸
を使用することが好ましい。エステルは、ポリエトキシ
ル化脂肪酸またはポリエトキシル化アルコールのエステ
ル化によって製造することもできる。
本発明において使用するための他の添加剤の追加の例は
エチレン不飽和エステルコポリマー流動性改良剤であ
る。エチレンと共重合することができる不飽和モノマー
には、一般式 〔上記一般式中、R8は水素またはメチルであり、R7は−
OOCR10基（ここで、R10は水素またはC1−C8の直鎖また
は分子鎖のアルキル基である）であるか、あるいはR7は
−COOR10基（ここでR10は上で定義した通りであるが水
素ではない）であり、R9は水素または前に定義した通り
の−COOR10である〕の不飽和モノおよびジエステルが含
まれる。R7とR9とが水素でありかつR8が−OOCR10である
モノマーには、C1−C29の、より通常にはC1−C18のモノ
カルボン酸、好ましくはC2−C29の、より通常にはC1−C
18のモノカルボン酸、好ましくはC2−C5モノカルボン酸
のビニルアルコールエステルが含まれる。エチレンと共
重合することができるビニルエステルの例には、酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニルまたはイソ酪酸
ビニルが含まれ、酢酸ビニルが好ましい。コポリマーは
10−40重量％のビニルエステル、より好ましくは25−35
重量％のビニルエステルを含むことが好ましい。コポリ
マーは、米国特許第3,961,916号に記載されているよう
な２種のコポリマーの混合物であることもできる。これ
らのコポリマーは、気相オスモメトリーで測定したとき
の数平均分子量が1,000−6,000、好ましくは1,000−4,0
00であることが好ましい。
本発明において使用するための他の適当な添加剤のさら
に追加の例は、燃料中でろう結晶成長抑制剤として作用
する能力のある、イオン性または非イオン性のいずれか
の極性化合物である。極性含窒素化合物は、グリコール
エステルまたはエーテルまたはエステル／エーテルと組
み合わせて使用するとき、特に有効であることが発見さ
れた。これらの極性化合物は、一般に、ヒドロカルビル
置換アミン少なくとも１モル比率と１−４個のカルボン
酸基を有するヒドロカルビル酸またはその無水物１モル
比率との反応によって生成されるアミン塩および（また
は）アミドであり、30−300個、好ましくは50−150個の
全炭素原子を含むエステル／アミドも使用することがで
きる。これらの窒素化合物は米国特許第4,211,534号に
記載されている。適当なアミンは、通常、長鎖C12−C40
第一または第二または第三または第四アミンまたはそれ
らの混合物であるが、より短鎖のアミンは、得られる窒
素化合物が油溶性であり、従って通常約30−300個の全
炭素原子を含むならば、使用することができる。窒素化
合物は、好ましくは少なくとも１個の直鎖C8−C40の、
好ましくはC14−C24のアルキルセグメントを含む。
適当なアミンには、第一または第二または第三または第
四が含まれるが、好ましくは第二である。第三および第
四アミンはアミン塩だけを生成し得る。アミンの例に
は、テトラデシルアミン、ココアミン、水添牛脂アミン
などが含まれる。第二アミンの例には、ジオクタデシル
アミン、メチル−ベヘニルアミンなどが含まれる。アミ
ン混合物も適当であり、天然物から誘導される多くのア
ミンは混合物である。好ましいアミンは、式HNR1R2（こ
こでR1およびR2は水添牛脂から誘導されるアルキル基
で、約４％C14,31％C16,59％C18からなる）の第二水添
牛脂アミンである。
これらの窒素化合物（およびそれらの無水物）を製造す
るための適当なカルボン酸またはその無水物の例には、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シクロヘキセン
ジカルボン酸、シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸、
ナフタレンジカルボン酸などが含まれる。一般に、これ
らの酸はその環式部分に約５−13個の炭素原子を有す
る。好ましい酸はフタル酸、テレフタル酸、イソフタル
酸のようなベンゼンジカルボン酸である。フタル酸また
はその無水物が特に好ましい。特に好ましい化合物は１
モル部の無水フタル酸と２モル部のジ−水添牛脂アミン
との反応によって生成されるアミド−アミン塩である。
もう１つの好ましい化合物はこのアミド−アミン塩を脱
水することによって得られるジアミドである。
本発明の添加剤と組み合わせて１種以上のこれらの共添
加剤を用いることができる。
混合物中に用いられる添加剤の相対比率は、好ましくは
ポリオキシアルキレンエステルまたはエーテルまたはエ
ステル／エーテルのような他の添加剤１部に対してイタ
コン酸エステルまたはシトラコン酸エステルポリマー0.
05−20重量部、より好ましくは0.1−５重量部である。
燃料油へ添加されるポリマー（流動性改良剤）の量は燃
料油の重量に対して好ましくは0.0001−5.0重量％、例
えば0.001−0.5重量％（活性物質）である。
本発明の本発明の燃料油組成物中の流動性改良剤は便宜
上、適当な溶媒に溶解して、溶媒中ポリマー20−90重量
％、例えば30−80重量％の濃縮物を製造することができ
る。適当な溶媒には、ケロシン、芳香族ナフサ、鉱物性
潤滑油などが含まれる。かかる濃縮物は本発明のもう一
つの態様である。本発明のさらにもう一つの態様は本発
明の添加剤を中留出燃料の流動性改良剤として使用する
ことである。
実施例 本実施例では、イタコン酸ジアルキルと酢酸ビニルとの
４種のコポリマー（IVA）（K,N,M,N）とイタコン酸ジア
ルキルの４種のホモポリマー（PI）（A,B,C,D）を製造
し、低温フィルター目詰まり点試験〔Cold Filter Plug
ging Point Test（CFPPT）〕および緩徐冷却試験〔Slow
Cooling test（SCT）〕で試験した。
４種のホモポリマーは、イタコン酸ジ−ｎ−デシル
（Ａ）、イタコン酸ジ−ｎ−ドデシル（Ｂ）、イタコン
酸ジ−ｎ−テトラデシル（Ｃ）、イタコン酸ジ−ｎ−ヘ
キサデシル（Ｄ）のホモポリマーであり、おのおのはMn
が約30,000、Mwが約70,000であった。
４種のコポリマーは、酢酸ビニルとそれぞれイタコン酸
ジ−ｎ−デシル（Ｋ）、イタコン酸ジ−ｎ−ドデシル
（Ｌ）、イタコン酸ジ−ｎ−テトラデシル（Ｍ）、イタ
コン酸ジ−ｎ−ヘキサデシル（Ｎ）とのコポリマーであ
り、おのおのは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィーでポリスチレン標準に対して測定してMnが約20,00
0、Mwが約60,000であり、酢酸ビニル対イタコン酸エス
テルのモル比は1.0:1.0であった。
４種のコポリマーおよび４種のホモポリマーは、モノマ
ーを、シクロヘキサン溶媒中で、アゾ−イゾビスブチロ
ニトリルまたは過酸化ジ−ｔ−ブチルまたは過オクタン
酸ｔ−ブチルのような触媒を用いかつ還流させて重合さ
せることによって製造された。コポリマーの場合、イタ
コン酸エステル対酢酸ビニルのモル比は1:1であった。
このコポリマーとホモポリマーとを、次に下記特性を有
するディーゼル燃料へ添加した。
また、コポリマーおよびホモポリマーのおのおのを、
（Ａ）酢酸ビニル重量含量（500MHz NMRによる）が36
％、数平均分子量が2000、側鎖枝分かれ度（500MHz NM
Rによる）が４メチル/100メチレンであるエチレン−酢
酸ビニルコポリマーと（Ｂ）酢酸ビニル重量含量（500M
Hz NMRによる）が17％、数平均分子量が3,500、側鎖枝
分かれ度（500MHz NMRによる）が８メチル/100メチレ
ンであるエチレン−酢酸ビニルとの3:1重量混合物添加
剤Ｘと種々の重量比（活性物質）でブレンドした。これ
らの６種のブレンドのおのおのをも、概してブレンドと
して300ppm（0.03重量％）の濃度（活性物質）でディー
ゼル燃料油へ添加した。
CFPPTおよびSCTによって測定された、得られた結果を次
表に示す。これらの試験の詳細を下に示す。
低温フィルター目詰まり点試験〔The Cold Filter Plug
ging Point Test（CFPPT）〕 ブレンドの低温流動性を低温フィルター目詰まり点試験
〔Cold Filter Plugging Point Test（CFPPT）〕によっ
て測定した。この試験は、“ジャーナル・オブ・ザ・イ
ンスティテュート・オブ・ペトロリアム（Journal of t
he Institute of Petroleum）”、Vol.52,No.510,1966
年６月、176−185頁に詳記されている方法によって行な
われる。要するに、40mlの被験油試料を約−34℃に保た
れた浴で冷却する。冷却された油の一定時間で微細篩を
通過する能力を定期的に（曇り点より２℃上から始めて
１℃温度が下がる毎に）試験する。この低温流動性は、
被験油の表面より下に置かれた転倒漏斗が下端に取り付
けてあるピペットからなる装置で試験される。漏斗の口
を横切って面積が約2.90cm2（0.45in2）の350メッシ篩
が張られている。定期的試験は、毎回、ピペットの上端
に真空をかけ、それによって被験油を篩を通して20mlを
示す標線までピペット中へ吸い上げる。この試験を、油
が60秒以内にピペットを満たさなくなる不合格温度ま
で、温度が１℃下がる毎に繰返す。試験結果は△CFPPT
（℃）として示される。これは未処理燃料の不合格温度
（CFPPT0）とイタコン酸エステルポリマーで処理した燃
料の不合格温度（CFPPT1）との差すなわち△CFPPT＝CFP
PT0＝CFPPT1である。
プログラミングされた冷却試験（SCT） これは、貯蔵された暖房用オイルのポンプ輸送と相関す
るように設計された緩徐冷却試験である。添加剤を含む
記載された燃料の低温流動性を、SCTによって下記のよ
うにして測定する。300mlの燃料を、その曇り点より少
なくとも５℃上の温度から試験温度まで１℃／時で直線
的に冷却した後、試験温度で一定に保つ。試験温度で２
時間後、冷却中油／空気界面で生成する傾向のある異常
に大きいろう結晶で試験が影響されないように表面の約
20mlを吸引で除去する。びん中に沈降したろうをおだや
か撹拌して分散させた後、CFPPTフィルター装置を挿入
する。タップを開いて500mmHgの真空をかけ、目盛付き
受器中へフィルターを通して200mlの燃料が入ったとき
にタップを閉じる。与えられたメッシュサイズを通して
10秒以内に200mlが捕集されれば合格と記録し、流速が
遅すぎてフィルターの目詰まりを示す場合を不合格とす
る。
試験温度に於いて合格したメッシュ番号を記録する。
曇り点降下 留出燃料の曇り点（IP−219またはASTM−D2500）の降下
はしばしば望ましい。本発明の添加剤の留出燃料の曇り
点低下に於ける有効性を標準曇り点試験（IP−219また
はASTM−D2500）で測定した。結晶開始についての他の
もっと正確な測定は、メトラーTA2000B示差走査熱量計
を用いる示差走査熱量測定によって測定されるろう出現
点〔Wax Appearance Point（WAP）〕試験（ASTM D.3117
−72）およびろう出現温度（WAT）である。この試験で
は、25μの燃料試料を、その燃料の期待曇り点より少
なくとも30℃高い温度から２℃／分で冷却する。観察さ
れた結晶化開始を、熱的遅れ（約２℃）に対する補正を
せずに、示差走査熱量計で指示されたろう出現温度とし
て概算する。この試験結果をWAT（℃）とする。これは
ベースの未処理燃料のWAT（WAT0）と添加剤で処理した
燃料のWAT（WAT1）との差すなわちWAT＝WAT0−WAT1であ
る。添加剤A,B,C,K,LおよびＭにより、およびＸとの組
合せによって良好な結果が得られ、添加剤の全くないも
のまたはＸ単独より良好であることがわかる。
それ以上の実施例では、ポリマーＹは、フマル酸ジ−ｎ
−ヘキサデシルと酢酸ビニルとの等モル混合物から溶媒
としてシクロヘキサン中で製造したフマル酸エステル−
酢酸ビニルコポリマーである。触媒は過オクタン酸ｔ−
ブチルであった。
燃料Ｖ中における添加剤の試験結果を第１表ないし第３
表に示す。
WATはデュポン（Du Pont）990DSCを用い、10μ試料、
10℃の冷却速度で測定した。
CFPP降下 ＝CFPPX+イタコン酸エステルポリマー−CFPPX

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】反復単位 〔上記単位中、ｘは整数であり、ｙは０または整数であ
    り、全ポリマーに於いてｘ＋ｙは少なくとも２であり、
    単位（II）対単位（Ｉ）の比は０〜２であり、単位（I
    I）対単位（III）の比は０〜２であり、 R1およびR2は同じかまたは異なっており、C10〜C30アル
    キルであり、 R3はＨまたは−OOCR6またはC1〜C30アルキルまたは−CO
    OR6またはアリールまたはアラルキル基またはハロゲン
    であり、 R4はＨまたはメチルであり、 R5はＨまたはC1〜C30アルキルまたは−COOR6であり、 R6はC1〜C22アルキルであり、 かつ基R1、R2、R3、R4、R5、R6のおのおのは不活性置換
    基を有することができることを条件とする〕 を含み、分子量が1,000〜500,000であるポリマーを含有
    する流動性改良剤を含む、燃料油組成物。
JP61209401A 1985-09-06 1986-09-05 燃料油組成物 Expired - Lifetime JPH0788515B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858522185A GB8522185D0 (en) 1985-09-06 1985-09-06 Oil & fuel compositions
GB8522185 1985-09-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6284186A JPS6284186A (ja) 1987-04-17
JPH0788515B2 true JPH0788515B2 (ja) 1995-09-27

Family

ID=10584834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61209401A Expired - Lifetime JPH0788515B2 (ja) 1985-09-06 1986-09-05 燃料油組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5593466A (ja)
EP (1) EP0225688B1 (ja)
JP (1) JPH0788515B2 (ja)
CN (1) CN1016443B (ja)
AT (1) ATE98291T1 (ja)
CA (1) CA1277974C (ja)
DE (1) DE3689374T2 (ja)
GB (1) GB8522185D0 (ja)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124059A (en) * 1985-01-18 1992-06-23 The Lubrizol Corporation Esters of carboxy-containing interpolymers
GB8522185D0 (en) * 1985-09-06 1985-10-09 Exxon Chemical Patents Inc Oil & fuel compositions
GB8720606D0 (en) * 1987-09-02 1987-10-07 Exxon Chemical Patents Inc Flow improvers & cloud point depressants
CN1032221C (zh) * 1990-04-19 1996-07-03 埃克森化学专利公司 馏分燃料添加剂及含该添加剂的馏分燃料
GB9122351D0 (en) * 1991-10-22 1991-12-04 Exxon Chemical Patents Inc Oil and fuel oil compositions
GB9213870D0 (en) * 1992-06-30 1992-08-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
GB9301752D0 (en) * 1993-01-29 1993-03-17 Exxon Chemical Patents Inc Oil and fuel oil compositions
GB9403660D0 (en) * 1994-02-25 1994-04-13 Exxon Chemical Patents Inc Oil compositions
GB9421282D0 (en) * 1994-10-21 1994-12-07 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oleaginous compositions
GB9610363D0 (en) 1996-05-17 1996-07-24 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additives and compositions
GB9716533D0 (en) 1997-08-05 1997-10-08 Exxon Chemical Patents Inc Additives for oil compositions
GB9725581D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oil compositions
GB9725578D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
GB9725579D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oil compositions
JP4920817B2 (ja) * 1999-09-20 2012-04-18 三洋化成工業株式会社 脱ろう用助剤
EP1357168A1 (en) * 2002-04-16 2003-10-29 Infineum International Limited Jet fuel compositions
CN1300287C (zh) * 2002-07-23 2007-02-14 克朗普顿公司 含有基于苯乙烯基水杨酸的高碱性水杨酸盐的机油
RU2377278C2 (ru) 2004-04-06 2009-12-27 Акцо Нобель Н.В. Депрессантные присадки для композиций масел
KR101237628B1 (ko) 2004-09-17 2013-02-27 인피늄 인터내셔날 리미티드 연료유의 개선법
EP1640438B1 (en) 2004-09-17 2017-08-30 Infineum International Limited Improvements in Fuel Oils
US9051527B2 (en) 2005-02-11 2015-06-09 Infineum International Limited Fuel oil compositions
EP2025737A1 (en) 2007-08-01 2009-02-18 Afton Chemical Corporation Environmentally-friendly fuel compositions
DE102011003855A1 (de) * 2011-02-09 2012-08-09 Evonik Rohmax Additives Gmbh Verfahren zur Entparaffinierung von Mineralölzusammensetzungen
ITMI20132043A1 (it) * 2013-12-06 2015-06-07 Eni Spa Composizioni a base di copolimeri etilene-vinilacetato e loro impiego come additivi anti-gelificazione di greggi petroliferi paraffinici

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB683465A (en) * 1949-01-25 1952-11-26 Standard Oil Dev Co Lubricating oil additives
US2721877A (en) * 1951-08-22 1955-10-25 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil additives and a process for their preparation
GB760994A (en) * 1954-06-11 1956-11-07 Exxon Research Engineering Co Improvements in or relating to lubricating oil additives
BE570325A (ja) * 1956-03-23
GB903701A (en) * 1960-01-29 1962-08-15 Shell Res Ltd Polymeric materials
DE1286248B (de) * 1961-04-10 1969-01-02 Gen Electric Schmiermittel
NL109759C (ja) * 1961-12-29
US3390083A (en) * 1965-05-11 1968-06-25 Exxon Research Engineering Co Polyester additives for hydrocarbon oil compositions and process of preparing the same
GB1124437A (en) * 1967-07-28 1968-08-21 Exxon Research Engineering Co Copolymers
FR96140E (ja) * 1967-11-30 1972-05-19
US3634052A (en) * 1968-04-03 1972-01-11 Mobil Oil Corp Liquid petroleum hydrocarbon compositions containing esters of an alkyl itaconate-maleic anhydride copolymer as fluidity improvers
US3762888A (en) * 1970-11-16 1973-10-02 Exxon Research Engineering Co Fuel oil composition containing oil soluble pour depressant polymer and auxiliary flow improving compound
US3854893A (en) * 1972-06-14 1974-12-17 Exxon Research Engineering Co Long side chain polymeric flow improvers for waxy hydrocarbon oils
US3997455A (en) * 1974-07-01 1976-12-14 Mobil Oil Corporation Paraffinic base greases
FR2280242B1 (fr) * 1974-07-25 1977-01-07 Cit Alcatel Modulateur de phase a diodes utilisant des circulateurs
NL7411032A (nl) * 1974-08-16 1976-02-18 Beverolfabrieken Werkwijze ter bereiding van een watervrij dieptrekmiddel.
US4153423A (en) * 1975-03-28 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
CA1071865A (en) * 1975-03-28 1980-02-19 Max J. Wisotsky Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
US4153422A (en) * 1975-04-07 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
JPS6042277B2 (ja) * 1975-12-10 1985-09-20 油研工業株式会社 継手用滑剤組成物
US4108612A (en) * 1977-04-04 1978-08-22 Exxon Research & Engineering Co. Derivatized ethylene/polar monomer polymers of improved performance
US4211534A (en) * 1978-05-25 1980-07-08 Exxon Research & Engineering Co. Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils
JPS5647411A (en) * 1979-09-28 1981-04-30 Nippon Oil & Fats Co Ltd Polymer of polyoxyalkylene glycol monoacrylate or monomethacrylate and lubricant, antistatic and cosmetic agent therefrom
JPS5650995A (en) * 1979-10-03 1981-05-08 Nippon Petrochem Co Ltd Low-temperature flow characteristic improver for fuel oil and fuel oil composition containing the same
DE3067578D1 (en) * 1979-11-23 1984-05-24 Exxon Research Engineering Co Additive combinations and fuels containing them
JPS58138791A (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 Nippon Oil & Fats Co Ltd 燃料油用流動性向上剤
US4517105A (en) * 1983-03-07 1985-05-14 Aluminum Company Of America Metalworking lubricant composition containing a novel substituted malonic acid diester
EP0156577B2 (en) * 1984-03-22 1998-11-25 Exxon Research And Engineering Company Middle distillate compositions with improved cold flow properties
GB8522185D0 (en) * 1985-09-06 1985-10-09 Exxon Chemical Patents Inc Oil & fuel compositions
US4634550A (en) * 1985-10-07 1987-01-06 Exxon Research And Engineering Company Pour depressant
GB8705839D0 (en) * 1987-03-12 1987-04-15 Exxon Chemical Patents Inc Fuel compositions
GB8722016D0 (en) * 1987-09-18 1987-10-28 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives

Also Published As

Publication number Publication date
ATE98291T1 (de) 1993-12-15
CN1016443B (zh) 1992-04-29
DE3689374T2 (de) 1994-03-24
US5593466A (en) 1997-01-14
EP0225688A2 (en) 1987-06-16
DE3689374D1 (de) 1994-01-20
CA1277974C (en) 1990-12-18
EP0225688B1 (en) 1993-12-08
CN86107004A (zh) 1987-08-19
GB8522185D0 (en) 1985-10-09
JPS6284186A (ja) 1987-04-17
EP0225688A3 (en) 1989-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0788515B2 (ja) 燃料油組成物
JP2868234B2 (ja) 化学組成物および燃料添加剤としての使用
US5441545A (en) Middle distillate compositions with improved low temperature properties
JP2902481B2 (ja) 留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料
AU614766B2 (en) Flow improvers and cloud point depressants
EP0283293B1 (en) Use of low temperature flow improvers in distillate oils
EP0155807A2 (en) Middle distillate compositions with improved low temperature properties
JP2562171B2 (ja) 燃料組成物
US20010013196A1 (en) Multifunctional additive for fuel oils
JPS6249920B2 (ja)
US5755834A (en) Low temperature enhanced distillate fuels
JP2839291B2 (ja) 燃料組成物
US5364419A (en) Fuel oil additives
US4058371A (en) Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
EP0343981B2 (en) Use of an additive in a fuel oil composition as a flow improver
EP0613493A1 (en) OIL AND FUEL OIL COMPOSITIONS.
JPH0689346B2 (ja) 炭化水素に対する流れ向上剤ポリエステル
JPS6284185A (ja) 低温流動特性を改良した中間留分組成物
KR100190266B1 (ko) 증류 연료용 첨가제 및 그를 함유하는 증류 연료
JPH0473473B2 (ja)
JPS6017320B2 (ja) 常温流れ特性を改善するのに有効な重合体混合物を添加したワツクス含有石油燃料油

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term