NO309729B1 - Petroleum-mellomdestillatblanding som inneholder nitrogenholdige additiver samt en fremgagnsmåte for regulering av sedimenteringen av paraffiner - Google Patents

Petroleum-mellomdestillatblanding som inneholder nitrogenholdige additiver samt en fremgagnsmåte for regulering av sedimenteringen av paraffiner Download PDF

Info

Publication number
NO309729B1
NO309729B1 NO952393A NO952393A NO309729B1 NO 309729 B1 NO309729 B1 NO 309729B1 NO 952393 A NO952393 A NO 952393A NO 952393 A NO952393 A NO 952393A NO 309729 B1 NO309729 B1 NO 309729B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
additive
reaction
carbon atoms
primary amine
Prior art date
Application number
NO952393A
Other languages
English (en)
Other versions
NO952393L (no
NO952393D0 (no
Inventor
Despina Vassilakis
Robert Leger
Alain Forestiere
Jean Gaillard
Original Assignee
Inst Francais Du Petrole
Elf Antar France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Francais Du Petrole, Elf Antar France filed Critical Inst Francais Du Petrole
Publication of NO952393L publication Critical patent/NO952393L/no
Publication of NO952393D0 publication Critical patent/NO952393D0/no
Publication of NO309729B1 publication Critical patent/NO309729B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2381—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds polyamides; polyamide-esters; polyurethane, polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/16—Hydrocarbons
    • C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
    • C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

Oppfinnelsen angår mellomdestillater av hydrokarboner (fyringsoljer, gassoljer), hvor paraffinavsetning forsinkes ved tilsetning av nitrogenholdige additiver. Den angår også en fremgangsmåte for å redusere avsetningen eller sedimenteringen av paraffiner i et hydrokarbon-mellomdestillat ved tilsetning av en liten andel av minst ett nitrogenholdig middel.
Petroleumdestillatene som inngår i oppfinnelsen består av mellomdestillater (fyringsoljer, gassoljer) som inneholder paraffiner med et destillasjons-omåde (ASTM D 86-67) mellom 150 og 450°C. Mer spesielt har.de aktuelle gassoljer et destinasjonsområde fra et begynnelseskokepunkt på mellom 160 og 190°C til et fraksjoneringspunkt på mellom 350 og 390°C.
Det er tilgjengelig et stort antall produkter som anvendes for å forbedre kaldfilter-tilstopningspunktet og hellepunktet for paraffinrike petroleumfraksjoner. Eksempler er: polymerer basert på langkjedede olefiner;
alfa-olefinbaserte kopolymerer;
vinylacetat/etylen-kopolymerer;
N-acylaminoetylestere av syreholdige polymerer, eller halogenkarbonforbindelser.
Disse produkter påvirker krystalliseringskinetikken og modifiserer krystall-størrelsen, noe som betyr at suspensjonen kan anvendes ved en lavere temperatur uten å stoppe til rørledninger og filtere.
Det kan fås andre additiver som reduserer slø ringspunktet for petroleumfraksjoner ved å modifisere temperaturen ved hvilken de første paraffinkrystaller dukker opp.
Reduksjon av sløringspunktet for mellomdestillater (spesielt gassoljer) under anvendelse av et additiv er viktig for raffinører, ettersom det betyr at destillasjonsprosessen ikke behøver å modifiseres for å etterkomme bestem-melser som blir stadig strengere.
Dersom paraffinkrystaller dannes ved avkjøling, vil de dessuten ha en naturlig tilbøyelighet til å samle seg ved det laveste punkt under påvirkning av tyngdekraften. Dette fenomen, som generelt er kjent som sedimentering, blokkerer rørledninger og filtere, og påvirker anvendelsen av mellomdestillater, spesielt gassoljer, ved lave temperaturer.
Klassen av kjemiske forbindelser som er beskrevet i europeisk patent EP-B 0 071 513 som additiver for redusering av sløringspunktet i hydrokarbon-mellomdestillater og for vesentlig påvirkning på kaldfilter-tilstopningstemperaturen og hellepunktet, er også beskrevet å ha en virkning på sedimentasjonsgraden av paraffiner dannet ved avkjøling av gassoljer eller mellomdestillater.
De aktuelle additiver i foreliggende oppfinnelse, og som defineres nedenfor, ligger tett opptil de som er beskrevet i EP-B 0 071 513 og hører til den samme klasse kjemiske forbindelser. Vi har på overraskende måte oppdaget at i klassen av kjemiske forbindelser som beskrives generisk i EP-B 0 071 513 oppviser enkelte av disse forbindelser, som ikke ble beskrevet i dokumentet, langt overlegne egenskaper når det gjelder deres virkning på paraffin-sedimenteringsgraden, og de var mer effektive anti-sedimenteringsadditiver under mer krevende testbetingelser.
Til sist gir produktene anbefalt i foreliggende oppfinnelse på grunn av produktenes anti-sedimenteringsegenskaper som nevnt ovenfor, også gassoljer og andre mellomdestillater til hvilke de tilsettes, anti-korrosive egenskaper i kontakt med metalliske overflater.
Det skal bemerkes at N-alkylerte polyalkylenpolyaminer og alkenylravsyreanhydrider allerede er blitt beskrevet i tidligere kjent teknikk (US-patent nr. 2 638 450) som korrosjonsinhibitorer når de settes til mineraloljer, petroleumtyper og andre lettpetroleum-produkter. Disse forbindelser oppnås i to trinn: 1) Alkylering av et polyalkylenpolyamin under anvendelse av et alkylhalogenid som inneholder 4 - 31 karbonatomer. Et stort antall alkylerte polyalkylenpolyamin-strukturer kan oppnås, idet derivater av C-alkylering og N-alkylering kan dannes. 2) Reaksjon av det alkylerte polyalkylenpolyamin med anhydridet av en alkenylravsyre. Molforholdet mellom polyaminet og anhydridet avhenger av graden av alkylering i polyaminet, dvs. av det polyamin/alkylhalogenid-molforhold som anvendes i alkyleringstrinnet; det kan være mindre enn eller lik 1.
Den første alkylering av polyaminet fører sannsynligvis til C-alkylerings-derivater og derivater fra N-alkylering av de forskjellige amingrupper, og er så-ledes forskjellig fra forbindelsene hvis anvendelse patentsøkes i foreliggende oppfinnelse. Videre beskrives det i dette dokument ifølge tidligere kjent teknikk anvendelse av disse produkter som anti-korrosjonsmidler for petroleumprodukter, og det nevnes ikke at de påvirker paraffinkrystallisering. Dette dokument tar ikke opp dette spesielle problem.
Generelt defineres petroleum-meliomdestillatblandinger ifølge foreliggende oppfinnelse som omfattende en hovedandel av petroleum-mellomdestillat som inneholder paraffiner og med et destinasjonsområde (ASTM D 86-87) mellom 150°C og 450°C, og en liten andel, av minst ett additiv som består av et produkt med en midlere molekylvekt på ca. 300 -10 000, og som resulterer fra reaksjonen av minst én alifatisk dikarboksylforbindelse (a) valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyreanhydrider, alkenylravsyreanhydrider inneholdende 10-32 karbonatomer i alkenylradikalet og dikarboksylsyrer og disse syrers korresponderende lave alkyldiestere, og minst ett primært amin med den generelle formel (I):
hvor R1 representerer et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, Z er valgt fra gruppene —NR'—, hvor R' representerer et hydrogenatom eller et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4, og m er et helt tall fra 1 til 4; kjennetegnet ved at for at additivet skal være effektivt for regulering av paraffinsedimentering anvendes det primære amin (b) i en andel på 0,3 - 0,8 mol pr. mol av dikarboksylforbindelsen (a), og reaksjonen gjennomføres ved en temperatur på 120 - 200°C og får fortsette inntil alle flyktige produkter som består av vann og/eller alkohol dannet under reaksjonen har fordampet. Som oftest fortsettes reaksjonen i en tid som er tilstrekkelig til at den teoretiske mengde flyktige produkter, som består av vann og/eller alkohol, dannes. De elimineres deretter.
Foreliggende oppfinnelse angår også en fremgangsmåte for regulering av sedimenteringsgraden av paraffiner i et petroleum-mellomdestillat som inneholder paraffiner med et destinasjonsområde (ASTM D 86-87) mellom 150°C og 450°C, kjennetegnet ved at den omfatter at det til mellomdestillatet tilsettes en liten effektiv andel av minst ett additiv, som består av et produkt med en midlere molekylvekt på ca. 300 - 10 000, og som resulterer fra reaksjonen av minst én alifatisk dikarboksylforbindelse (a) valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyreanhydrider, alkenylravsyreanhydrider inneholdende 10-30 karbonatomer i alkenylradikalet og dikarboksylsyrer og disse syrers korresponderende lave alkyldiestere, og minst ett primært amin (b) med den generelle formel (I):
hvor R<1> representerer et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, Z velges fra gruppene -NR'-, hvor R' representerer et hydrogenatom eller et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4, og m er et helt tall fra 1 til 4; idet det primære amin (b) anvendes i en mengde på 0,3 - 0,8 mol pr. mol av dikarboksylforbindelsen (a), og reaksjonen gjennomføres ved en temperatur på 120° - 200°C, og får fortsette inntil alle flyktige produkter, som består av vann og/eller alkohol som er dannet under reaksjonen, har fordampet.
Forbindelser med formel (I) kan være polyaminer avledet fra mettede alifatiske aminer med formelen:
som tilsvarer den generelle formel (I), hvor Z representerer gruppen —NH—; m er 1 til 4 og n er 2 til 4; m er fortrinnsvis 2 til 4 og n er lik 3; R<1> er fortrinnsvis et lineært, énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 12-32 karbonatomer, mer spesielt 16 - 24 karbonatomer.
Spesifikke forbindelser er: N-dodecyl-1,3-diaminopropan, N-tetradecyl-1,3-diaminoproan, N-heksadecyl-1,3-diaminopropan, N-oktadecyl-1,3-diaminopropan, N-eikosyl-1,3-diaminopropan, N-dokosyl-1,3-diaminopropan, N-heksadecyl-dipropylentriamin, N-oktadecyl-dipropylentriamin, N-eikosyl-dipropylentriamin og N-dokosyl-dipropylentriamin. Mer fordelaktig anvendes de følgende forbindelser: N-dokosyl-, N-eikosyl-, N-oktadecyl-, N-heksadecyl eller N-dodecyl-1,3-diamino-propan. Fortrinnsvis anvendes dipropylentriaminer så som N-heksadecyl- eller N-oktadecyl-dipropylentriamin.
Forbindelser med formel (I) kan også inkludere polyaminer med formelen:
som tilsvarer generell formel (I), hvor R<1>—Z— representerer gruppen —NR2R3, hvor R<2> og R<3>, som kan være like eller forskjellige, har den samme betydning som R<1> og er fortrinnsvis hver et alkylradikal inneholdende 1 - 24, fortrinnsvis 6 - 24, karbonatomer, R<2> og R<3> omfatter fortrinnsvis 12-32 karbonatomer; n er 2 - 4, fortrinnsvis 3, og m er 1 - 4, fortrinnsvis 2 - 4.
Spesifikke forbindelser er N,N-dietyl-1,2-diaminoetan, N,N-diisopropyl-1,2-diaminoetan, N,N-dibutyl-1,2-diaminoetan, N,N-dietyl-1,4-diaminobutan, N,N-di-metyl-1,3-diaminopropan, N,N-dietyl-1,3-diaminopropan, N,N-dioktyl-1,3-diamino-propan, N,N-didecyl-1,3-diaminopropan, N,N-didodecyl-1,3-diaminopropan, N,N-ditetradecyl-1,3-diaminopropan, N,N-diheksadecyl-1,3-diaminopropan, N,N-dioktadecyl-1,3-diaminopropan, og spesielt foretrukne forbindelser er N,N-didode-cyl-dipropylentriamin, N,N-ditetradecyl-dipropylentriamin, N,N-diheksadecyl-dipropylentriamin og N,N-dioktadecyl-dipropylentriamin.
Én eller flere forbindelser med formel (I) kan utvilsomt anvendes uten å komme utenfor oppfinnelsens ramme.
Dikarboksyliske forbindelser som er kondensert med en forbindelse med formel (I) som definert ovenfor, velges mer spesielt fra maleinsyreanhydrid, alkylmaleinsyreanhydrider, f.eks. metylmaleinsyreanhydrid (eller citrakonsyre-anhydrid), eller fra alkenylravsyreanhydridene, f.eks. de som oppnås ved reaksjon av minst ett olefin, fortrinnsvis et lineært olefin (som f.eks. inneholder 10-32 karbonatomer) med maleinsyreanhydrid. Spesifikke eksempler er n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid eller dodecenylravsyreanhydrid. Det er klart at blandinger av to (eller flere) av disse forbindelser kan anvendes.
I stedet for anhydridene beskrevet ovenfor kan deres korresponderende dikarboksylsyrer anvendes, samt deres lave alkyldiestere (så som metyl-, etyl-, propyl- eller butylestere).
Primære aminer med formel (I) anvendes generelt i en konsentrasjon på 0,3 - 0,8 mol, fortrinnsvis 0,4 - 0,7 mol pr. mol dikarboksylforbindelse.
Kondensasjon av forbindelser med formel (I) med dikarboksylforbindelser (f.eks. dikarboksylsyrer, estere eller fortrinnsvis anhydrider), kan gjennomføres uten løsemiddel, men fortrinnsvis anvendes et hydrokarbonløsemiddel som har et kokepunkt mellom 70 og 250°C, mer spesielt et aromatisk eller naftenaromatisk hydrokarbon, f.eks. toluen, et xylen, diisopropylbenzen eller en petroleumfraksjon med et egnet destinasjonsområde.
Additivblandingen ifølge oppfinnelsen kan fremstilles under anvendelse av følgende prosedyre: Forbindelsen med formel (I) føres litt etter litt inn i en reaktor som inneholder dikarboksylforbindelsen ved en temperatur mellom 30 og 80°C. Temperaturen forhøyes så til 120 - 200°C for å eliminere de flyktige produkter som er dannet (vann eller alkoholer), enten ved medføring i en inert gass-strøm eller ved azeotropisk destillasjon med det valgte løsemiddel; innholdet av tørrstoff er f.eks. 40 - 70%, oftere ca. 60%.
Reaksjonstiden som følger etter tilsetningen av reaktantene er f.eks. mellom 1 og 8 timer, fortrinnsvis mellom 3 og 6 timer.
Additivene ifølge oppfinnelsen er av spesiell viktighet når det gjelder reduksjon av avsetning av paraffiner i petroleum-mellomdestillater (spesielt gassoljer).
Selv om mekanismen for virkningen av disse additiver på sedimenteringsgraden av paraffinkrystaller i mellomdestillater inntil nå ikke er blitt fullstendig klar-lagt, observeres en betydelig reduksjon i avsetningen av paraffiner i mellomdestillater behandlet med disse additiver når de tilsettes i konsentrasjoner på f.eks. 20 - 2000 g pr. tonn (g/t) mellomdestillat. Fortrinnsvis er konsentrasjonen 100-2000 g/t.
Det er bemerkelsesverdig at additivene ifølge oppfinnelsen og som kan inhibere n-paraffin-sedimentering i mellomdestillater som er i ro, også inhiberer korrosjon på metalliske overflater i kontakt med disse destillater.
Innenfor konsentrasjonsområdet av additivet, 20 - 2000 g/t, kan det observeres en reduksjon på opptil 100% i andelene av paraffinsediment under test-betingelsene beskrevet i EP-B 0 071 513 og også under betingelser som er vanskeligere ved 5 - 10°C. Dessuten observeres en betydelig antikorrosiv effekt, spesielt når det gjelder jernholdige metaller.
Mellomdestillatblandingen ifølge oppfinnelsen kan dannes ved tilsetning av additivene direkte til mellomdestillatet i en enkel blandeoperasjon.
Det er imidlertid ofte fordelaktig å føre dem inn i form av "moderløsninger", som fremstilles i de løsemidler som er beskrevet ovenfor. "Moderløsningene" kan f.eks. inneholde 20 - 60 vekt% additiver.
Petroleum-mellomdestillatblandingene (f.eks. gassoljer) ifølge oppfinnelsen kan også inneholde andre additiver, spesielt andre additiver for forbedring av lavtemperatur-kvaliteten, f.eks. additiver som reduserer hellepunktet og additiver som reduserer kaldfilter-tilstopningspunktet for mellomdestillatene (f.eks. gassoljer).
Foreliggende oppfinnelse angår også anvendelse av minst én forbindelse med formel (I):
hvor Z, R<1>, n og m har de definisjoner som er angitt ovenfor, i en mengde på 20 - 2000 deler pr. million av blandingens totale vekt, som et additiv som reduserer sedimenteringsgraden for paraffiner i hydrokarbonblandingen, som består av en overveiende andel av et hydrokarbon-mellomdestillat som inneholder paraffiner. Oppfinnelsen angår også anvendelsen av minst én forbindelse med generell formel (I) ovenfor i en mengde på 20 - 2000 deler pr. million av blandingens totale vekt, som et anti-korrosjonsadditiv i en hydrokarbonblanding som i overveiende grad består av et hydrokarbon-mellomdestillat som inneholder paraffiner.
I denne sammenheng kan minst én forbindelse med formel (I) bestående av minst ett polyamin med én av de følgende formler med fordel anvendes:
hvor R<1>, R<2>, R3, n og m har de betydninger som er angitt i det foregående.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1 (sammenligning)
2700 g av et kommersielt polyamin (inneholdende en blanding av ca. 27% palmityl-1,3-diaminopropan og ca. 70% stearyl-1,3-diaminopropan, hvor blandingen har en ekvivalent på 370 g av den primære amingruppe) og 2700 g xylen ble anbrakt i en 20-liters reaktor utstyrt med et godt røresystem. Aminet ble oppløst ved 50°C og så avkjølt til 30°C, og en løsning av 699 g maleinsyreanhydrid oppløst i 1050 g xylen ble tilsatt, idet temperaturen ble holdt under 40°C. Tilsetningen tok 1 time, og ble etterfulgt av oppvarming i 3 timer ved tilbake-løpstemperaturen for xylen. Temperaturen inne i reaktoren var 144°C, og 157 g vann ble eliminert, tilsvarende 128 g reaksjonsvann og 29 g vann som utgangs-aminet inneholdt. Ved slutten av reaksjonen ble 500 g xylen destillert av for å oppnå en løsning som inneholdt 50 vekt% additiv I i xylen.
Additiv I ble analysert etterat løsemidlet var dampet av. Den midlere molekylvekt, målt under anvendelse av tonometri, var 1800. Det infrarøde absorpsjonsspektrum viste eksistensen av imidbånd ved 1700 og 1780 cm"<1>, sekundært amid ved 1635 og 1560 cm-<1> og sekundært amin ved 3300 cm"''. Dette additiv var det som er beskrevet i eksempel 1 av EP-B 0 071 513.
EKSEMPEL 2
Eksempel 1 ble gjentatt under anvendelse av N-stearyl-dipropylentriamin som aminet i en konsentrasjon på 0,75 mol amin pr. mol anhydrid. Reaktoren ble holdt på tilbakeløpstemperaturen for xylen i 3 timer og 30 minutter, og etter denne tid var det ikke noen ytterligere eliminering av vann. Mengden av xylen ble justert for å oppnå en løsning med 50 vekt% additiv II i xylen.
Additivet ble analysert etterat løsemidlet var dampet av. Den midlere molekylvekt, målt under anvendelse av tonometri, var 1600. Det infrarøde absorpsjonsspektrum viste eksistensen av imidbånd ved 1700 og 1780 cm-<1>, sekundært amid ved 1635 og 1560 cm"<1> og sekundært amin ved 3300 cm"<1>.
EKSEMPEL 3
Eksempel 2 ble gjentatt under anvendelse av N-stearyl-dipropylentriamin som aminet og N-oktadecenyl-ravsyreanhydrid som anhydridet i en konsentrasjon på 0,70 mol amin pr. mol anhydrid. Reaktoren ble holdt på tilbakeløpstemperatu-ren for xylen i 4 timer, hvoretter det ikke var noen ytterligere eliminering av vann. Mengden av xylen ble justert for å oppnå en løsning med 50 vekt% additiv III i xylen.
Additivet ble analysert etterat løsemidlet var dampet av. Den midlere molekylvekt, målt under anvendelse av tonometri, var 1700. Det infrarøde absorpsjonsspektrum viste eksistensen av imidbånd ved 1700 og 1780 cm'<1>, sekundært amid ved 1635 og 1560 cm-<1> og sekundært amin ved 3300 cm-<1>
EKSEMPEL 4
Eksempel 2 ble gjentatt under anvendelse av N-stearyl-dipropylentriamin som aminet og N-oktadecenyl-ravsyreanhydrid som anhydridet i en konsentrasjon på 0,5 mol amin pr. mol anhydrid. Reaktoren ble holdt på tilbakeløpstemperaturen for xylen i 3 timer, hvoretter det ikke var noen ytterligere eliminering av vann. Mengden av xylen ble justert for å oppnå en løsning med 50 vekt% additiv IV i xylen.
Additiv IV ble analysert etterat løsemidlet var dampet av. Den midlere molekylvekt, målt under anvendelse av tonometri, var 1600. Det infrarøde absorpsjonsspektrum viste eksistensen av imidbånd ved 1700 og 1780 cm-<1>, sekundært amid ved 1635 og 1560 cm-<1> og sekundært amin ved 3300 cm"<1>.
EKSEMPEL 5
Inhiberingsvirkningen for additiv I og additiver II - IV ifølge oppfinnelsen ble testet på sedimenteringen av n-paraffiner som krystalliserte ut i to kommersielle vinter-gassoljer. Karakteristikkene for oljene er angitt i tabell I nedenfor:
De kommersielle gassoljer inneholdt 500 vekt-ppm av en etylen-vinylacetat (EVA) hellepunktforbedrer.
To 250 cm<3> testrør ble fylt med gassolje nr. 1. Det ble ikke tilsatt noe additiv i det første testrør. 0,1 vekt% av ett av additivene ble anbrakt i det andre testrør.
De to testrør ble hermetisk tillukket, og fikk så stå i et kaldt rom ved -15°C i 24 timer. Etter 24 timer ble mengden av paraffinsediment som var falt ut uttrykt ved volumene av de forskjellige faser (sediment, lett sløret fase, sløret fase, klar eller krystallklar fase) i testrøret.
Resultatene er vist i tabeller II, IV og VI i det følgende.
De samme tester ble gjennomført med gassolje nr. 2, ved -20°C i 24 timer. Resultatene er vist i tabeller III, V og VII i det følgende.
Kvaliteten på den øvre fase bestemmer produktets anti-sedimenteringseffekt: Dersom den øvre fase er sløret, er en høy andel av paraffinene forblitt i løsning. Dersom den øvre fase er klar, har nesten alle paraffiner sedimentert. Dersom den øvre fase er lett sløret, ligger anti-sedimenteringseffekten mellom disse.
Når det gjelder kvaliteten for paraffinsediment: Jo mer den øvre fase er av-paraffinisert, desto tettere er sedimentfasen, noe som gjør gassoljen vanskelig å pumpe. Mengden av paraffinsedimenter kan bare sammenlignes dersom de har densiteter som tilsvarer hverandre, dvs. dersom de øvre faser er av samme natur.
Tabeller II og III angir resultatene oppnådd med additiv I. Tabeller IV og V angir resultatene oppnådd med additiv II. Tabeller VI og VII angir resultatene oppnådd med additiver III og IV.
Det kan sees at additiv I eksemplifisert i EP-B 0 071 513 med henblikk på anti-sedimenteringseffekt ved -10°C er mindre effektiv ved -15°C og ineffektiv ved -20°C.
Anti-sedimenteringseffektiviteten for additiv II er høyere enn for additiv I, spesielt ved -20°C.
Bedre paraffindispergering ble oppnådd med additiv III i sammenligning med additiv II, men forholdet av reaktanter er en viktig faktor i anti-sedimenteringseffektiviteten for additiver: Additiv IV tilveiebringer bedre homogenitet for gassoljene under kald lagring.
EKSEMPEL 6
Den anti-korrosive effekt for additiver I - IV beskrevet ovenfor ble testet.
Additivet ble anvendt i gassolje nr. 1 og gassolje nr. 2 beskrevet ovenfor, i en konsentrasjon på 0,01 vekt%.
Korrosjonstesten bestod i at korrosjon forårsaket av syntetisk sjøvann på sylindriske teststykker av stål eller polert stål ble studert i henhold til ASTM D 665, modifisert som følger: Temperaturen var 32,2°C og varigheten var 20 timer.
Ubehandlet gassolje nr. 1 og gassolje nr. 2 gav teststykker som var 100% overflate-rustbelagt, og de to gassoljer som inneholdt 0,01 vekt% av ett av additivene beskrevet ovenfor gav intakte teststykker med 0% rust.

Claims (10)

1. Petroleum-mellomdestillatblanding omfattende en hovedandel av petroleum-mellomdestillat som inneholder paraffiner og med et destillasjons-omåde (ASTM D 86-67) mellom 150 og 450°C, og en liten andel av minst ett additiv som består av et produkt med en midlere molekylvekt på ca. 300 -10 000, og som resulterer fra reaksjonen av minst én alifatisk dikarboksylforbindelse (a) valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyreanhydrider, alkenylravsyreanhydrider inneholdende 10-32 karbonatomer i alkenylradikalet og dikarboksylsyrer og disse syrers korresponderende lave alkyldiestere, og minst ett primært amin (b) med den generelle formel (I)
hvor R<1> representerer et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1-32 karbonatomer, Z er valgt fra gruppene —NR<1>—, hvor R' representerer et hydrogenatom eller et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4 og m er et helt tall fra 1 til 4,karakterisert ved at for at additivet skal være effektivt for regulering av paraffinsedimentering anvendes det primære amin (b) i en mengde på 0,3 - 0,8 mol pr. mol dikarboksylforbindelse (a), og reaksjonen gjennomføres ved en temperatur på 120 til 220°C og fortsettes inntil alle de flyktige produkter, som består av vann og/eller alkohol som er dannet under reaksjonen, er fordampet.
2. Blanding ifølge krav 1,karakterisert ved at det anvendte additiv fremstilles ved å reagere 0,4 - 0,7 mol forbindelse (b) pr. mol forbindelse (a).
3. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 eller 2,karakterisert ved at det primære amin (b) består av minst ett polyamin med formelen som tilsvarer generell formel (I), hvor Z representerer —NH—gruppen, m er 1 til 4, n er 2 til 4, og R<1> er et lineært, énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 12 - 32 karbonatomer.
4. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 - 3, karakterisert ved at det primære amin (b) består av minst ett polyamin med formelen som tilsvarer generell formel (I), hvor R<1>—Z— er representert ved gruppen —NR2R3, hvor R2 og R3, som kan være like eller forskjellige, hver er et alkylradikal inneholdende 1 - 24 karbonatomer, n er 2 - 4 og m er 1 - 4.
5. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 - 4, karakterisert ved at den dikarboksyliske forbindelse (a) er valgt fra gruppen som utgjøres av maleinsyreanhydrid, metylmaleinsyreanhydrid, n-oktadecenyl-ravsyreanhydrid og dodecenyl-ravsyreanhydrid.
6. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-5, karakterisert ved at reaksjonen er gjennomført i et hydrokarbon-løsemiddel med et kokepunkt mellom 70 og 250°C, og omfatter blanding av dikarboksylforbindelsen (a) med forbindelsen (b) med formel (I) ved en temperatur på 30 -80°C, og oppvarming av den resulterende blanding til en temperatur på 120 - 200°C i en tidsperiode på 1 - 8 timer.
7. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1-6, karakterisert ved at mellomdestillatet er en gassolje med et destinasjonsområde fra et begynnelseskokepunkt på 160 - 190°C til et fraksjons-punkt på 350 - 390°C.
8. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 1 - 7, karakterisert ved at andelen av additivet er 20 - 2000 g pr. tonn mellomdestillat.
9. Fremgangsmåte for regulering av sedimenteringen av paraffiner i et petroleum-mellomdestillat som inneholder paraffiner med et destinasjonsområdet (ASTM D 86-67) mellom 150 og 450°C, karakterisert ved at den omfatter at det til mellomdestillatet settes en liten effektiv andel av minst ett additiv som består av et produkt med en midlere molekylvekt på ca. 300 - 10 000, og som resulterer fra reaksjonen av minst én alifatisk dikarboksylforbindelse (a) valgt fra maleinsyre- og alkylmaleinsyreanhydrider, alkenylravsyreanhydrider inneholdende 10-30 karbonatomer i alkenylradikalet og dikarboksylsyrer og disse syrers korresponderende lave alkyldiestere, og minst ett primært amin (b) med generell formel (I) hvor R<1> representerer et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, Z velges fra gruppene -NR-, hvor R' representerer et hydrogenatom eller et énverdig, mettet, alifatisk radikal som inneholder 1 - 32 karbonatomer, n er et helt tall fra 2 til 4, og m er et helt tall fra 1 til 4; idet det primære amin (b) anvendes i en mengde på 0,3 - 0,8 mol pr. mol av dikarboksylforbindelsen (a), og reaksjonen gjennomføres ved en temperatur på 120 - 200°C, og får fortsette inntil alle flyktige produkter, som består av vann og/eller alkohol som er dannet under reaksjonen, har fordampet.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at additivet som anvendes resulterer fra reaksjonen av 0,4 - 0,7 mol forbindelse (b) pr. mol forbindelse (a).
NO952393A 1992-12-17 1995-06-16 Petroleum-mellomdestillatblanding som inneholder nitrogenholdige additiver samt en fremgagnsmåte for regulering av sedimenteringen av paraffiner NO309729B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9215358A FR2699550B1 (fr) 1992-12-17 1992-12-17 Composition de distillat moyen de pétrole contenant des additifs azotés utilisables comme agents limitant la vitesse de sédimentation des paraffines.
PCT/FR1993/001212 WO1994013758A1 (fr) 1992-12-17 1993-12-08 Composition de distillat moyen de petrole renfermant un agent limitant la vitesse de sedimentation des paraffines

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO952393L NO952393L (no) 1995-06-16
NO952393D0 NO952393D0 (no) 1995-06-16
NO309729B1 true NO309729B1 (no) 2001-03-19

Family

ID=9436823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO952393A NO309729B1 (no) 1992-12-17 1995-06-16 Petroleum-mellomdestillatblanding som inneholder nitrogenholdige additiver samt en fremgagnsmåte for regulering av sedimenteringen av paraffiner

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0674689B1 (no)
JP (1) JP3650781B2 (no)
KR (1) KR100287514B1 (no)
AT (1) ATE153053T1 (no)
CA (1) CA2146573C (no)
DE (1) DE69310766T2 (no)
DK (1) DK0674689T3 (no)
ES (1) ES2105607T3 (no)
FR (1) FR2699550B1 (no)
GR (1) GR3023626T3 (no)
NO (1) NO309729B1 (no)
WO (1) WO1994013758A1 (no)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2792646B1 (fr) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
FR2839315B1 (fr) * 2002-05-03 2006-04-28 Totalfinaelf France Additif pour ameliorer la stabilite thermique de compositions d'hydrocarbures
FR2940314B1 (fr) 2008-12-23 2011-11-18 Total Raffinage Marketing Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene
FR2943678B1 (fr) 2009-03-25 2011-06-03 Total Raffinage Marketing Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2947558B1 (fr) 2009-07-03 2011-08-19 Total Raffinage Marketing Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
FR2969620B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Total Raffinage Marketing Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides
FR2971254B1 (fr) 2011-02-08 2014-05-30 Total Raffinage Marketing Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs
FR2977895B1 (fr) 2011-07-12 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers
FR2984918B1 (fr) 2011-12-21 2014-08-01 Total Raffinage Marketing Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure
FR2987052B1 (fr) 2012-02-17 2014-09-12 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR2991992B1 (fr) 2012-06-19 2015-07-03 Total Raffinage Marketing Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles
FR2994695B1 (fr) 2012-08-22 2015-10-16 Total Raffinage Marketing Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole
FR3000102B1 (fr) 2012-12-21 2015-04-10 Total Raffinage Marketing Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide
FR3000101B1 (fr) 2012-12-21 2016-04-01 Total Raffinage Marketing Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition
FR3005061B1 (fr) 2013-04-25 2016-05-06 Total Raffinage Marketing Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3021663B1 (fr) 2014-05-28 2016-07-01 Total Marketing Services Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition
EP3056527A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3056526A1 (fr) 2015-02-11 2016-08-17 Total Marketing Services Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
EP3144059A1 (en) 2015-09-16 2017-03-22 Total Marketing Services Method for preparing microcapsules by double emulsion
FR3054240B1 (fr) 2016-07-21 2018-08-17 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3055135B1 (fr) 2016-08-18 2020-01-10 Total Marketing Services Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre.
FR3075813B1 (fr) 2017-12-21 2021-06-18 Total Marketing Services Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3085383B1 (fr) 2018-08-28 2020-07-31 Total Marketing Services Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation
FR3085384B1 (fr) 2018-08-28 2021-05-28 Total Marketing Services Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles
FR3091539B1 (fr) 2019-01-04 2021-10-01 Total Marketing Services Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles
FR3101882B1 (fr) 2019-10-14 2022-03-18 Total Marketing Services Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles
FR3113063B1 (fr) 2020-07-31 2022-08-12 Total Marketing Services Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3172853A (en) * 1965-03-09 Chs chj x c chax c chx
US2638450A (en) * 1950-01-17 1953-05-12 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of nu-alkylated polyalkylenepolyamines and alkenyl succinic acid anhydrides
US3035907A (en) * 1956-06-14 1962-05-22 Gulf Research Development Co Hydrocarbon composition containing an itaconic acid-amine reaction product
US3068082A (en) * 1957-08-15 1962-12-11 Monsanto Chemicals Rust inhibited hydrocarbon fuel
BE568954A (no) * 1958-01-07
US3046102A (en) * 1958-10-06 1962-07-24 Socony Mobil Oil Co Inc Stabilized distillate fuel oil
US2982630A (en) * 1958-12-24 1961-05-02 Socony Mobil Oil Co Inc N-alkanol succinamic acid deicer
US3087936A (en) * 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
FR1416295A (fr) * 1963-12-05 1965-10-29 Armour & Co Carburants pour moteurs
GB1140171A (en) * 1966-02-07 1969-01-15 Chevron Res Substituted succinamic acids and their use as pour point depressants
GB1241327A (en) * 1968-09-19 1971-08-04 Exxon Research Engineering Co Fuel or lubricating oil compositions
FR2095403A5 (no) * 1969-12-10 1972-02-11 Inst Francais Du Petrole
US3920698A (en) * 1971-03-22 1975-11-18 Inst Francais Du Petrole New organic compounds for use as fuel additives
US3905781A (en) * 1972-10-30 1975-09-16 Texaco Inc Carburetor detergent and corrosion inhibiting motor fuel compositions
GB1531945A (en) * 1976-06-07 1978-11-15 Texaco Development Corp Alkenylsuccinic acid or anhydride/amine condensation products and lubricating oil compositions containing them
US4144036A (en) * 1978-03-27 1979-03-13 Texaco Inc. Detergent fuel composition
US4234435A (en) * 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
FR2476119B1 (fr) * 1980-02-15 1985-07-26 Inst Francais Du Petrole Ethers de succinimides n-substitues leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
US4326987A (en) * 1980-02-25 1982-04-27 Petrolite Corporation Reaction products of alkyl and alkenyl succinic acids and ether diamines
FR2490669A1 (fr) * 1980-09-19 1982-03-26 Elf France Nouvelles compositions d'additifs permettant l'amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l'inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens
FR2510598A1 (fr) * 1981-07-30 1983-02-04 Inst Francais Du Petrole Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2539754A1 (fr) * 1983-01-25 1984-07-27 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2576032B1 (fr) * 1985-01-17 1987-02-06 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
EP0299119A1 (en) * 1986-06-23 1989-01-18 Petrolite Corporation Corrosion inhibited oxgenated fuel systems
FR2633638B1 (fr) * 1988-06-29 1991-04-19 Inst Francais Du Petrole Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
GR3023626T3 (en) 1997-08-29
DK0674689T3 (da) 1997-07-28
EP0674689A1 (fr) 1995-10-04
CA2146573C (fr) 2006-06-06
NO952393L (no) 1995-06-16
ATE153053T1 (de) 1997-05-15
DE69310766T2 (de) 1997-08-28
WO1994013758A1 (fr) 1994-06-23
JPH08507315A (ja) 1996-08-06
KR100287514B1 (ko) 2001-05-02
ES2105607T3 (es) 1997-10-16
KR950704453A (ko) 1995-11-20
NO952393D0 (no) 1995-06-16
CA2146573A1 (fr) 1994-06-23
DE69310766D1 (de) 1997-06-19
EP0674689B1 (fr) 1997-05-14
JP3650781B2 (ja) 2005-05-25
FR2699550A1 (fr) 1994-06-24
FR2699550B1 (fr) 1995-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO309729B1 (no) Petroleum-mellomdestillatblanding som inneholder nitrogenholdige additiver samt en fremgagnsmåte for regulering av sedimenteringen av paraffiner
JPH0251478B2 (no)
SU1436884A3 (ru) Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та (его варианты)
US5766273A (en) Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates
US4511369A (en) Copolymers with nitrogen groups, useful as additives for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them
US7857871B2 (en) Method of reducing paraffin deposition with imidazolines
JPH0748393A (ja) 末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用
NZ202674A (en) Cloud point decreasing additives for middle distillates
NO324341B1 (no) Bifunksjonelt, kulderesistent additiv for brennstoffer, samt brennstoffblanding
KR100693848B1 (ko) 석유 제품의 증류액에 대해 윤활 효과를 갖는 파라핀 분산제
KR20080055667A (ko) 연료유 조성물
KR100443024B1 (ko) 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제
US4391610A (en) Liquid hydrocarbon fuel containing a corrosion inhibitor, dialkoxylated alkyl polyoxyalkyl primary amine
RU2257400C2 (ru) Топливо на углеводородной основе, содержащее добавку, улучшающую низкотемпературные свойства
EP0868469B1 (en) A method of lowering the wax appearance temperature of crude oil containg wax
KR20080055664A (ko) 연료유 조성물의 개선 방법
EP1770151A1 (en) Additive concentrate
US4263014A (en) Anti-rust fuel composition
US6860908B2 (en) Petroleum middle distillate composition containing a substance for limiting the paraffin sedimentation rate
US4496368A (en) Isopropylidene malonate-N-alkyl alkylenediamine condensation products
AU4675600A (en) Primary alkanolamides
JPS62236893A (ja) 燃料油添加剤
JPS62161892A (ja) 低温流れ改善用燃料添加剤化合物およびそれを含む燃料組成物
EP0115110B1 (en) Liquid fuels and concentrates containing corrosion inhibitors
SU1726497A1 (ru) Депрессорно-ингибиторна присадка дл парафинистых нефтей и нефтепродуктов

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees