SU1436884A3 - Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та (его варианты) - Google Patents
Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1436884A3 SU1436884A3 SU833607638A SU3607638A SU1436884A3 SU 1436884 A3 SU1436884 A3 SU 1436884A3 SU 833607638 A SU833607638 A SU 833607638A SU 3607638 A SU3607638 A SU 3607638A SU 1436884 A3 SU1436884 A3 SU 1436884A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- maleic anhydride
- additive
- olefin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к получению новых высокомолекул рных полимеров с азотсодержащими функциональными группами. Новые полимеры могут быть использованы в качестве добавок, понижающих температуру помутнени средних дистилл тов углеводородов нефти (теплив, газойл ). Изобретение позвол ет в 2-4 раза повысить эффективность действи добавки за счет проведени сополимеризации сложного эфира формулы СН )С- где COORo L, R - Н, R - С -С -алкнльный радикал, с малеиновым ангидридом и об-олефином, содержащим 18-40 атомов углерода, при нагревании в присутствии радикального инициатора с последующей конденсацией образующегос сополимера с соединением, содержащим одну первичную аминогруппу. В качестве последнего используют одно или несколько соединений формул R - NH - -(СН)-,- Н, где т О или ; R - линейный С,-С2 -алкильный радикал; НО - , где R, - С5-С,о-алки- леновый радикал; R4 - О - С(СН), -Н, где п I или 2, R С -Сгг л- кильные радикалы, и Rg-Isl-(СН2) Re где Rj, Rg - Cg-C,J-aлкильныe радикалы . Сополимеризацию осуществл ют при мол рном соотношении сложного эфира, малеинового ангидрида и оле- фина 0,25 - 0,5 : 0,5 - 0,75 : 0,5. Конденсацию провод т при эквимол рном соотношении сое;1,инени ,. содержащего первичную аминогруппу, и малеинового ангидрида. Указанна эффективность действи добавки достигаетс также вторым вариантом способа - проведением радикальной сополимеризации 2- этилгексилакрилата с продуктом взаимодействи малеинового ангидрида и эквимол рного количества смеси жирных аминов RNHj, где R - линейный C,-C,g- алкильный радикал, с с6-олефином, содержащим 22-30. атомов углерода; сопо- лимеризацию осуществл ют при эквимол рном соотношении реагентов в среде углеводородного растворител в присутствии радикального инициатора при нагревании. 2 с,п. ф-лы, 7 табл. § (У) 4;i оо О5 00 СХ) CN
Description
Изобретение относитс к области высокомолекул рных соединений, конкретно к получению новых сополимеров с азотсодержао;ими функдисшальными группами. Получаемые соединени могут быть использованы в качестве добавок, понижающих Температуру помутнени средних дистилл тов углеводородов нефти (топлив, газойл ).
Целью изобретени вл етс повышение эффективности действи добавки .
Пример 1.а. В реактор, снабженный мешалкой, холодильником и трубкой дл подачи инертного газа, ввод т 73,5 г (0,75 моль) малеиново- го ангидрида, затем 182 г (0,5 моль) фракции альфа-олефинов5 состо щей из
рител довбд т до содержани сухого вещества, равного 50%, представл ет собой маточный раствор добавки I.
Пример 2, Осуществл ют в услови х примера 16 конденсацию тер- полимера, полученного в соответствии с примером 1а, с фракцией первичных алифатических аминов, алкильна часть которых содержит примерно 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 5% цепей, содержащих 16 атомов углерода, 42% цепей, содержащих 18 атомов углерода , 12% цепей, содержащих 20 атомов углерода, и 40% цепей, содержащих 22 атома углерода. Таким способом получают раствор добавки II.
Пример З.В услови х примера 16 осугчествл ют конденсацию термо
примерно J% олефина, имеющего 22 aro-jQ полимера, полученного согласно примема углерода, из 30% олефинаj содер- жащего 24 атома углерода, 39% олефина , содержащего 26 атомов углерода, 20% олефина, содержащего 28 атомов углерода, и 10% олефина, содержащего 25 30 атомов углерода, и добавл ют 200 мл растворител , состо щего из нефт ной фракции, отгон емой при температуре от 120 до 250 С. Реакционную смесь выдерживают при 80 С в течение 1 ч при перемеишвании, после чего медленно ввод т одновременно 92 г (0,5 моль) 2-этилгексилакрилата и .2,5 г перекиси бензоила. Нагревание
30
ру 1а, с фракцией N-алкил-1,3-диами- нопропанов, алкильные части которых содержат в среднем 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 28% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 28% цепей, содержащих 16 атомов углерода , и 71% цепей, содержапдах 18 атомов углерода. В результате осуществлени указанной реакции получают добавку III,
Пример 4„ В услови х примера 16 осуществл ют конденсацию тер- полимера, полученного согласно примеру 1а, с фракцией Ы-алкил-1,3-ди- аминопропанов, алкильные части которых содержат примерно 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 5% цепей, содержащих 16 атомов углерода , 42% цепей, содержащих 18 атомов углерода, 12.% цепей, содержащих 20 атомов углерода и 40% цепей, содержащих 22 атома углерода. В результате осуп;ествлени указанной реакции получают добавку IV.
реакционной смеси провод т в течение 12 ч при 80 С, получа в результате терполимер в растворе в форме светло желтой в зкой жидкости,
б. В ТОТ же реактор добавл ют к полученному ранее раствору 210 г (что соответствует 0,75 мольным эквива лентам первичного амина) фракции первичных алифатических аминов, ал- кильные части которых содержат в среднем 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 28% цепейs содержапщх 16 атомов углерода, и.71% цепей, содержащих 18 атомов углерода, затем добавл ют 150 мл растворител , используемого на стадии а, чтобы содержание в растворе сухого вещества составл ло величину пор дка 60%,
После нагревани при 90°С в течение 2 ч получают светло-желтый раствор , обладающий значительн зй в зко- стью, ИК-спектр которого указывает на наличие имидных полос поглощени .
Этот раствор, который в результате добавлени того же самого раство
jQ полимера, полученного согласно приме25
30
35
4о
45
55 .
50
ру 1а, с фракцией N-алкил-1,3-диами- нопропанов, алкильные части которых содержат в среднем 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 28% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 28% цепей, содержащих 16 атомов углерода , и 71% цепей, содержапдах 18 атомов углерода. В результате осуществлени указанной реакции получают добавку III,
Пример 4„ В услови х примера 16 осуществл ют конденсацию тер- полимера, полученного согласно примеру 1а, с фракцией Ы-алкил-1,3-ди- аминопропанов, алкильные части которых содержат примерно 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 5% цепей, содержащих 16 атомов углерода , 42% цепей, содержащих 18 атомов углерода, 12.% цепей, содержащих 20 атомов углерода и 40% цепей, содержащих 22 атома углерода. В результате осуп;ествлени указанной реакции получают добавку IV.
Пример 5. Осуществл ют конденсацию терполимера, полученного согласно примеру 1а, с 1-аминогекса- нолом-б согласно методике примера 16, В результате осуществлени указанной конденсации получают добавку V,
Пример 6, Работают согласно примеру 16, замен фракцию алифатических аминов на эквимол рное количество 1,3-Н-3-(2,4,6-триметилдецш:)- 3-оксипропил-диаминопропан. Полученный продукт представл ет собой добавку VI.
Пример 7, Работают согласно примеру 16, замен фракцию алифати-.
ческих амино в на эквимол рное количество 1,3-,ВД-дидодециламинопропана. Продукт конденсации представл ет собой добавку VII.
Пример 8. Согласно услови м, описанным в примере 1а, получают два термополимера, использу фракцию аль- фа-олефинов, состо щую из примерно 1% олефина, содержащего 18 атомов угле- ю рода, 49% олефина, содержащего 20 атомов углерода, 42% олефина, содержащего 22 атома углерода, и 8% олефина , содержащего 24 атома углерода.
2% спиртов, содержащих 14 атомов у лерода, 51% спиртов, содержащих 16 атомов углерода, 14% спиртов, соде жащих 20 атомов углерода, и 3% спир тов, содержащих 22 атома углерода. В результате конденсации с аминами согласно примеру 16 получают добавку XII.
Пример 13. Работают соглас но примеру 10, но дл получени тер полимера в реакцию ввод т эквивалент полумол фракции метакрилатов спиртов следующего примерного сос20
25
30
35
С. указанными двум новыми сополимера- 15 тава: 13%, содержащих 8 атомов уг- ми конденсируют ту же фракцию алифатических аминов, что и использо- ванную в примере 16,, согласно способу , описанному в примере 16. После конденсации получают добавку VIII.
Пример 9, Работают согласно примеру 8, но дл получени терполи- мера используют фракцию олефинов, содержащую примерно 22% олефинов, содержащих 28 или менее атомов углерода , и 7% олефинов, содержащих до 40 атомов углерода. В результате конденсации с указанным сополимером фракции аминов, описанной в примере 16, получают добавку IX.
Пример 10. В тех же услови х проведени эксперимента, что опи- . саны в примере 1а, получают терпо лй- меры, использу фракцию акрилатов спиртов с длинной цепью, состо п;ую из примерно 7% спиртов, содержащих 18 атомов углерода, 58% спиртов, содержащих 20 атомов углерода, 30% спиртов, содержащих 22 атома углерода , и 3% спиртов, содержащих 24 атома углерода, в количестве, эквивалентном по весу 0,25 моль. После конденсации, котора описана в примере 16,получают добавку X.
Пример 11. Работают согласно примеру 10, но дл получени тер- полимера используют 0,5 моль бутил- акрилата, причем в ходе реакции полимеризации поддерживают небольшое избыточное значение инертного газа с целью избежать испарени бутил- акрилата. В результате конденсации с аминами согласно примеру 16 получают добавку XI.
Пример 12. Работают согласно примеру 10, но дл получени терполимера i используют эквивалент 0,5 моль фракции метакрилатов различ ных спиртов, содержащий в среднем
40
лерода, 15%, содержащих 10 атомов углерода, 20%, содержащих 14 атомов углерода, 14%, содержащих 16 атомов углерода, и 7%, содержащу1х 18 атомов углерода. В результате конденсации указанного нового терполимера с фракцией аминов, использованной в примере 16, получают добавку XIII.
Описанные добавки получают в рас воре в фракции нефти, отгон емой при температуре в пределах от 120 до 250°С, Их концентраци в указанном растворе обычно составл ет 50% из расчета на твердый продукт. Полу чаемые растворы представл ют собой маточные растворы указанных добавок которые исследуют на наличие активности , ввод в газойли из расчета 0,1 вес.% маточного раствора добавки . В качестве газойл используют две фракции газойл фирмы АРАМКО, обозначаемые как Г-1 и Г-2.
Характеристики указанных фракций приведены в табл. 1.
Таблица I
45
50
55
2% спиртов, содержащих 14 атомов углерода , 51% спиртов, содержащих 16 атомов углерода, 14% спиртов, содержащих 20 атомов углерода, и 3% спиртов , содержащих 22 атома углерода. В результате конденсации с аминами согласно примеру 16 получают добавку XII.
Пример 13. Работают согласно примеру 10, но дл получени тер- полимера в реакцию ввод т эквивалент полумол фракции метакрилатов спиртов следующего примерного сос
тава: 13%, содержащих 8 атомов уг-
лерода, 15%, содержащих 10 атомов углерода, 20%, содержащих 14 атомов углерода, 14%, содержащих 16 атомов углерода, и 7%, содержащу1х 18 атомов углерода. В результате конденсации указанного нового терполимера с фракцией аминов, использованной в примере 16, получают добавку XIII.
Описанные добавки получают в растворе в фракции нефти, отгон емой при температуре в пределах от 120 до 250°С, Их концентраци в указанном растворе обычно составл ет 50% из расчета на твердый продукт. Получаемые растворы представл ют собой маточные растворы указанных добавок, которые исследуют на наличие активности , ввод в газойли из расчета 0,1 вес.% маточного раствора добавки . В качестве газойл используют две фракции газойл фирмы АРАМКО, обозначаемые как Г-1 и Г-2.
Характеристики указанных фракций приведены в табл. 1.
Таблица I
45
50
55
Дл каждой композиции, полученной описанным образом, определ ют значени двух показателей: температуры помутнени и температуры истечени .
Результаты определений указанных величин приведены ниже в табл. 2. Таблица 2
Без доПримечание; Добавки ввод т в концентрации, составл ющей 0,1% от веса газойл .
Пример 14. а. Провод т те же операции и в той же последовательности , что и в примере 1а, получа терполимер из 49 г (0,5 моль) малеи- нового ангидрида, 148 г (приблизительно 0,5 моль) фракции альфа-оле- финов, состо щей из 1% олефина, содержащего 18 атомов углерода, 49% олефина, содержащего 20 атомов углерода , 42% слефина, содержащего 22- атома углерода, и 8% олефина, содержащего 24 атома углерода, и 169 г
(0,5 моль) стеарилметакрилата,
б. С полученным ранее терполимером конденсируют согчпасно описанному в примере б способу 140 г (0,5 молького эквивалента по первичному амину) фракции алифатических первичных аминов , алкильна часть которых содержит в среднем 1% цепей, содержащих 14 атомов углерода, 28% цепей, содержащих 16 атомов углерода, и 71% цепей, содержавших 18 атомов углерода .
Полученный раствор довод т до концентрации , равной 50% по сухому продукту , посредством растворител , состо щего из нефт ной фракции, отгон емой при температуре в пределах от 120 до 250 С, Таким способом получают маточный раствор добавки XIV,
Пример 15, Терполимер получают согласно способу, описанному в примере 14а, использу фракцию 1,3- N-алкилдиаминопропана, состо щую из аминов, имеющих алкильные части, содержапще в среднем 1% алкильных цепей , содержащих 14 атомов углерода, 28% цепей, содержащих 16 атомов угле- родаз и 71% цепей, содержащих 18 атомов углерода,
Полученный сополимер ввод т в конденсацию с соединением, обладающим первичными аминными функциональными группами, согласно спосо- бу, описанному в пример 16, в мол рных пропорци х, описанных в примере 14б. В результате осуществлени реакции получают добавку XV,
Пример 16, Работают соглас- но примеру 15, но с терполимером
конденсируют 1-аминоундеканол- 1, получа в результате добавку XVI,
Пример 17, Работают согласно примеру 15, но с термолимером кон- денсируют 3-докозилоксипропиламин, получа в результате добавку XVII,
Пример 18, Работают согласно примеру 15, но в качестве соединени , содержащего первичную амино- группу, используют 1,3-N,N,-диоктил- диаминопропан. Из продукта реакции получают добавку XVIII,
Активность добавок, полученных согласно примерам 14-18, определ 7143688ч8
ют, добавл их к трем фракци м га-характеристики которых приведены в
зойлей, обозначенных Г-3, Г-4-и Г-5,табл. 3,
ТаблицаЗ
Добавки ввод т в концентраций, составл ющей 0,2% (в некоторых случа х 0,1%) от веса газойл .
Ял полученных таким способом композиций определ ют значени темПример 19. В этой примере исследуетс антикоррозионное воздействие добавки согласно примеру 1.
25
пературы помутнени , температуры предела фильтруемости и температуры истечени .
Полученные результаты приведены в табл. 4.
Таблица 4
Продукт согласно примеру -1 используетс в двух газойл х Г-1 и Г-2 в концентрации, равной 0,01 вес.%.
Испытани на коррозионную стой- кость заключаютс в изучении корразии в результате воздействи синтетической морской воды на цилиндрические пробирки из шлифовальной стали и железа, согласно нормам АСТМ температура опыта 32,2 С, продолжительность опыта 20 ч.
В случае обоих газойлей Г-1 и Г-2 в отсутствии добавок пробирки покрываютс ржавчиной на 100% их поверхности , а в случае обоих газойлей , содержащих 0,01 вес.% добавок, пробирки поражаютс ржавчиной на 0%.
Пример 20 (по п, 2 формулы изобретени ).
а. В реактор, снабженный системой
перемешивани ,
ввод т 49 г (0,5 моль)
В реактор ввод т 500 см растворител , состо щего из нефт ной фракции , перегон ющейс между 120 и 250 С, затем 182 г (0,5 моль) ot-олефиновой фракции, содержащей примерно 1% оле- финов Cj, 30% олефинов С, .39% олефинов С
гб
20% олефинов и 10% оле|малеинового ангидрида, 20 см димё- „ финов Cj, 92 г (0,5 моль) 2-этилгекг тилформамида, а затем небольшими пор- силакрилата 2,5 г перекиси бензоила.
Нагрев поддерживают в течение 6 ч при 100°С, Полученное соединение имеет
ци ми 140 г (0,5 моль) фракции жирных |аминов, алкильные цепочки которых содержат примерно 1% 0,4, 28% C и
.вир, светло-желтого раствора, содер71% C,g, присоединение, аминовой фрак- ежащего примерно 50 вес.% активного
18 ции продолжаетс 30 мин. Реагенты
вьщерживают при перемешивании при температуре окружающей ср§ды в течение 30 мин.
Затем ввод т тот же самый реактор, снабженный холодильником, 51 г (0,5 моль) уксусного ангидрида и 41 г ацетата натри и вьщерживают при 70 С при перемешивании в течение 2 ч. Дегцп1ратаци приводит к образованию смеси N-замещенных имидов
30
вещества (добавка XIX).
б. Определ ют эффективность этой добавки, использованной в концентрации 0,1 вес.%, по точке помутнени , предельной температуре фильтруемос- ти и точке текучести двух газойлей G, и G, уже использованных в других примерах.
Ре зультаты измерени , проведенные , по стандартным методикам, приведены .в табл. 5.
35
-I
+2
-7
Дл сравнени .эффекта снижени точки помутнени средних дистиллатов, достигаемого введением добавок согласно изобретению, с эффектом наиболее близких известных продуктов, проведены сравнительные испытани ,
Пример 21. Сравнительные испытани . Приготовление 1, В реактор вв-од т 243 г (1,0 моль) фракций
5
малеииовой кислоты и получению уксусной кислоты. Содержимое реактора выливают в I л воды при перемешивании . N-замещенные имиды малеиновой кислоты выпадают в осадок. Их фильтруют , промьтают в воде и сутаат. Получают 170 г соединени .
б. Соединение, полученное на этапе а, вновь ввод т в реактор, снабженный системой перемешивани , холодильником и вводом инертного газа.
В реактор ввод т 500 см растворител , состо щего из нефт ной фракции , перегон ющейс между 120 и 250 С, затем 182 г (0,5 моль) ot-олефиновой фракции, содержащей примерно 1% оле- финов Cj, 30% олефинов С, .39% олефинов С
гб
20% олефинов и 10% олефинов Cj, 92 г (0,5 моль) 2-этилгекг силакрилата 2,5 г перекиси бензоила.
.вир, светло-желтого раствора, содер ежащего примерно 50 вес.% активного
30
вещества (добавка XIX).
б. Определ ют эффективность этой добавки, использованной в концентрации 0,1 вес.%, по точке помутнени , предельной температуре фильтруемос- ти и точке текучести двух газойлей G, и G, уже использованных в других примерах.
Ре зультаты измерени , проведенные , по стандартным методикам, приведены .в табл. 5.
1
Таблица5 .
35
-7
-12
-12
50 С,5-Сго олефинов парафинового р да, 98 г (1,0 моль) малеинового ангидрида и 341 г бензола. Перемешивают смесь при 60°С и добавл ют 9,7 г (0,04 моль) перекиси бензоила в ми55 нимальном количестве бензола. Нагревают раств ор до 85 с в течение 10ч. Осаждают реакционный продукт мета- но. Юм и снова раствор ют в бензоле. Получают 290 г сополимера.
В реактор ввод т 341 г 50%-ного раствора попученного сополимера в бензоле, 324 г (1,0 моль) N-октаде- ценилпропилендиамина и 306 г ксилол Перемешивают смесь при 180 С в течение 6 ч. Фильтруют смесь через целит . Полученный продукт будет называтьс в дальнейи1ем Добавка А.
Приготовление 2. 0,5 г азобисизо бутиронитрила ввод т в раствор 32 г стеарилакрилата, II г малеинового ангидрида и 10 г диизобутилена в 250 мл толуола и.перемешивают смесь при 90°С в течение 6 ч.
Из 100 мл полученного раствора осаждают реакционный продукт избытком метанола и отдел ют осадок фильтрацией. Полученный терполимер содержит 48% стеарилакрилата, 32% малеинового ангидрида и 20% диизобутилена ,
3,8 г диметиламинопропиламина ввод т в 100 мл полученного раствор и перемешивают 4 ч при 150 С. Полученный терполимер будет в дальнейшем назьюатьс Добавка В.
Полученные таким образом добавки Л и В ввод т из расчета 0,05 вес.
в два газойл G, и G, использованных в примерах изобретени . Точки помутнени измерены по стандартному методу.
Полученные результаты приведены
в табл. 6.
, , Таблица 6
Добавка
Без добавок
+ 2
+6
+ 1
+4
20
В
Л
+4,
Эти результаты показывают, что воздействие известных добавок А и В 25 на точку помутнени двух газойлей G и Gj очень слабое в отличие от предлагаемых добавок.
В табл. 7 приведены компоненты
дл получени предлагаемых добавок
Тавл цй
0,5 I 0,75 I 0,5
12
12
0,25 « 0,75 I OpS 0,5 I 0|Г5 1 0,5 0,5 1 0,75 I 0,5
0,5 I 0.75 I 0,5 0,5 I 0,5 I О,)
-
-ч.
Формула
13 и 3 о б
1436884
14
р е т е н и где п 1 или 2;
Кф ). Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та, включающий радикальную сополимеризацию сложного эфира общей формулы
IS
.R1
С ROORСН2
ч
где R - Н, СН
RI 3
C| C - лк iльный радикал, малеинового ангидрида и олефина в углеводородном растворителе при нагревании в присутствии радикального инициатора с последующей конденсацией образуюп1егос сополимера с соединением , содержащим одну первичную аминогруппу, в среде органического растворител при нагревании, о т - личающийс тем, что, с целью повышени эффективности действи добавки, в качестве олефина исп.ользуют один или несколько линейных (А -олефинов, содержащих 18-40 атомов углерода, в качестве соединени , содержащего одну Лервичную аминогруппу , - одно или несколько соединений общих формул
R - NHfcCHj),- Н,
где га О или 1;
R - линейньш /С -С киленовый радикал;
НО - CHj,- Rj- NHi, где Rj Су-гС,р-алкиленовый радикал;
ofCCHj),- Н,
1436884
14
е п 1 или 2;
Кф С ,j-C -ВПКильные
радикалы.
R5- J-{CH2)
RS
где R, и R
- Сд-С,2 -алкильные калы.
ради
при этом сополимеризацию осуществл ют при мол рном соотношении сложный эфир:малеиновый ангидрид:олефин соответственно 0,25-0,5:0,5-0,75:0,5, а конденсацию провод т при использовании соединений, содержащих первичную аминогруппу, в количествах, эквивалентных малеиновому ангидриду. 2. Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та, включающий радикальную сополимеризацию 2- этилгексилакрилата, производного ма- леиновой кислоты и олефина при наг- ревании в среде углеводородного растворител в присутствии радикального инициатора, о т личающийс тем, что, с целью повьшени эффективности действи добавки, в качестве олефина используют смесь линейныхоб- олефинов, содержащих 22-30 атомов углерода, в качестве производного ма- леиновой кислоты - продукт взаимодействи малеинового ангидрида с эквивалентным количеством жирных аминов общей формулы RNH, где R - линейный ,g-aлкильный радикал, при этом сопсглимёризацшо осуществл ют при эквимол рном соотношении 2-этил- гексилакрилата, производного мале- иновой кислоты и олефин.
Claims (2)
- Формула изобретения1. Способ получения добавки для снижения температуры помутнения среднего нефтяного дистиллята, включающий радикальную сополимеризацию сложного эфира общей формулыROORj где R< - Н, СН3; 'R4 - С4-Сг4-алкильный радикал, малеинового ангидрида и олефина в углеводородном растворителе при нагревании в присутствии радикального инициатора с последующей конденсацией образующегося сополимера с соединением, содержащим одну первичную аминогруппу, в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности действия добавки, в качестве олефина используют один или несколько линейных Л-олефинов, содержащих 18-40 атомов углерода, в качестве соединения, содержащего одну первичную аминогруппу, - одно или несколько соединений общих формулR - NH[(CHx)9- NH]M- Н, где m = 0 или 1;R - линейный .с<4- С1г~алк ил ен ов ый радикал;НО - СН2- R3- NH2, где R? - С у ТС,О~ алкиленовый радикал; ! r4- о[(сн2)э- νη]π- И, где η = 1 или 2;г гR+ - С|}-С2г~ал к ильные радикалы,5 R5-N-(CH2)3-NH2R6 .где R5 и Rg - С8-С1г-алкильные радикалы, при этом сополимеризацию осуществляют при молярном соотношении сложный эфир:малеиновый ангидрид:олефин соответственно 0,25-0,5:0,5-0,75:0,5, а15 конденсацию проводят при использовании соединений, содержащих первичную аминогруппу, в количествах, эквивалентных малеиновому ангидриду.
- 2. Способ получения добавки для20 снижения температуры помутнения среднего нефтяного дистиллята, включающий радикальную сополимеризацию 2этилгексилакрилата, производного малеиновой кислоты и олефина при наг25 ревании в среде углеводородного растворителя в присутствии радикального инициатора, отличающийс я тем, что, с целью повышения эффективности действия добавки, в качестве30 олефина используют смесь линейных оболефинов, содержащих 22-30 атомов углерода, в качестве производного малеиновой кислоты - продукт взаимодействия малеинового ангидрида с эквивалентным количеством жирных ами35 нов общей формулы RNH2, где R - линейный С,л-С(в-алкильный радикал, при этом сополимеризацию осуществляют при эквимолярном соотношении 2-этил40 гексилакрилата, производного малеиновой кислоты и олефин^.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8209908A FR2528066A1 (fr) | 1982-06-04 | 1982-06-04 | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1436884A3 true SU1436884A3 (ru) | 1988-11-07 |
Family
ID=9274727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833607638A SU1436884A3 (ru) | 1982-06-04 | 1983-06-03 | Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та (его варианты) |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731095A (ru) |
| EP (1) | EP0100248B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0643453B2 (ru) |
| AU (1) | AU560249B2 (ru) |
| BR (1) | BR8302962A (ru) |
| CA (1) | CA1201722A (ru) |
| DE (1) | DE3364705D1 (ru) |
| DK (1) | DK164114C (ru) |
| ES (1) | ES8500317A1 (ru) |
| FR (1) | FR2528066A1 (ru) |
| NO (1) | NO164109C (ru) |
| SU (1) | SU1436884A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA834031B (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2510598A1 (fr) * | 1981-07-30 | 1983-02-04 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| DE3405843A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Copolymere auf basis von maleinsaeureanhydrid und (alpha), (beta)-ungesaettigten verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als paraffininhibitoren |
| FR2567536B1 (fr) * | 1984-07-10 | 1986-12-26 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
| FR2592387B1 (fr) * | 1985-12-30 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
| FR2592658B1 (fr) * | 1986-01-09 | 1988-11-04 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole. |
| EP0299119A1 (en) * | 1986-06-23 | 1989-01-18 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibited oxgenated fuel systems |
| IT1201137B (it) * | 1987-01-14 | 1989-01-27 | Vedril Spa | Polimeri acrilici immidizzati e procedimento per la loro preparazione |
| FR2613371B1 (fr) * | 1987-04-01 | 1989-07-07 | Inst Francais Du Petrole | Copolymeres azotes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour ameliorer les proprietes d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures |
| DE3742630A1 (de) * | 1987-12-16 | 1989-06-29 | Hoechst Ag | Polymermischungen fuer die verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloeldestillaten in der kaelte |
| AU606634B2 (en) * | 1987-12-23 | 1991-02-14 | Exxon Research And Engineering Company | Polymeric amides for multifunctional vi improvers |
| IT1224419B (it) * | 1987-12-29 | 1990-10-04 | Montedipe Spa | Processo per imidizzare copolimeri dell'anidride maleica con monomeri vinil aromatici |
| US5055212A (en) * | 1988-10-31 | 1991-10-08 | Conoco Inc. | Oil compositions containing alkyl mercaptan derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic compound |
| US4992080A (en) * | 1988-10-31 | 1991-02-12 | Conoco Inc. | Oil compositions containing alkyl amine derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic compound |
| US4900331A (en) * | 1988-10-31 | 1990-02-13 | Conoco Inc. | Oil compositions containing alkyl amine or alkyl mercaptan derivatives of copolymers of an alpha olefin or an alkyl vinyl ether and an unsaturated alpha, beta-dicarboxylic copound |
| GB2228488B (en) * | 1989-02-27 | 1992-03-25 | Du Pont Canada | Coextrudable adhesives |
| US5110490A (en) * | 1989-06-27 | 1992-05-05 | Exxon Research And Engineering Company | Water resistant grease composition |
| US5110489A (en) * | 1989-06-27 | 1992-05-05 | Exxon Research And Engineering Company | Water resistant grease composition |
| GB9826448D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel oil additives and compositions |
| DE10349851B4 (de) | 2003-10-25 | 2008-06-19 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs |
| US8022258B2 (en) | 2005-07-05 | 2011-09-20 | Neste Oil Oyj | Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons |
| US8981013B2 (en) * | 2006-12-21 | 2015-03-17 | Dow Global Technologies Llc | Functionalized olefin polymers, compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same |
| FR2925909B1 (fr) * | 2007-12-26 | 2010-09-17 | Total France | Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques |
| FR2925916B1 (fr) * | 2007-12-28 | 2010-11-12 | Total France | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| FR2940314B1 (fr) | 2008-12-23 | 2011-11-18 | Total Raffinage Marketing | Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene |
| FR2943678B1 (fr) | 2009-03-25 | 2011-06-03 | Total Raffinage Marketing | Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations |
| FR2947558B1 (fr) | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| US9012583B2 (en) | 2010-02-10 | 2015-04-21 | Nof Corporation | Flow improver for oils and fats |
| FR2969620B1 (fr) | 2010-12-23 | 2013-01-11 | Total Raffinage Marketing | Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides |
| FR2971254B1 (fr) | 2011-02-08 | 2014-05-30 | Total Raffinage Marketing | Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs |
| FR2977895B1 (fr) | 2011-07-12 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers |
| FR2984918B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-08-01 | Total Raffinage Marketing | Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure |
| FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR2991992B1 (fr) * | 2012-06-19 | 2015-07-03 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles |
| FR2994695B1 (fr) | 2012-08-22 | 2015-10-16 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR3005061B1 (fr) | 2013-04-25 | 2016-05-06 | Total Raffinage Marketing | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides |
| FR3017875B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
| FR3017876B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
| CN107001535B (zh) * | 2014-11-27 | 2019-09-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 共聚物及其用于降低燃料中的链烷烃晶体结晶的用途 |
| EP3144059A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Total Marketing Services | Method for preparing microcapsules by double emulsion |
| FR3045362B1 (fr) * | 2015-12-22 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique |
| FR3055135B1 (fr) | 2016-08-18 | 2020-01-10 | Total Marketing Services | Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre. |
| WO2018054892A1 (de) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Basf Se | TERPOLYMERE AUS MALEINSÄUREANHYDRID, ACRYLATEN UND ALPHA-OLEFINEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG ALS FLIEßVERBESSERER FÜR ERDÖL |
| WO2018106770A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Ecolab USA, Inc. | Antifouling compositions for petroleum process streams |
| WO2018106773A1 (en) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Ecolab USA, Inc. | Polymeric dispersants for petroleum process streams |
| CA3086524A1 (en) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | Ecolab Usa Inc. | Cloud point depressant for middle distillate fuels |
| CA3106126A1 (en) | 2018-07-11 | 2020-01-16 | Ecolab Usa Inc. | Cold flow additive for middle distillate fuels |
| KR20230066548A (ko) | 2020-09-14 | 2023-05-16 | 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 | 플라스틱-유도 합성 공급원료를 위한 저온 흐름 첨가제 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1459497A (fr) * | 1964-12-10 | 1966-11-18 | Chevron Res | Additif pour fuel oil |
| NL148099B (nl) * | 1966-03-17 | 1975-12-15 | Shell Int Research | Werkwijze voor het verlagen van het vloeipunt van een brandstofmengsel. |
| GB1268089A (en) * | 1966-10-14 | 1972-03-22 | Exxon Research Engineering Co | Method for preparing a petroleum residual fuel having improved flow characteristics |
| GB1317899A (en) * | 1969-10-14 | 1973-05-23 | Exxon Research Engineering Co | Liquid hydrocarbon compositions |
| US4160739A (en) * | 1977-12-05 | 1979-07-10 | Rohm And Haas Company | Polyolefinic copolymer additives for lubricants and fuels |
| US4357250A (en) * | 1978-04-17 | 1982-11-02 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen-containing terpolymer-based compositions useful as multi-purpose lubricant additives |
| US4320019A (en) * | 1978-04-17 | 1982-03-16 | The Lubrizol Corporation | Multi-purpose additive compositions and concentrates containing same |
| EP0030099B1 (en) * | 1979-11-23 | 1984-04-18 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combinations and fuels containing them |
| DE3046714A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-08-27 | Institut Français du Pétrole, 92502 Rueil-Malmaison, Hauts-de-Seine | Terpolymere, ihre herstellung und verwendung als additive zur verbesserung der fliesseigenschaften verschiedener petroleumprodukte |
-
1982
- 1982-06-04 FR FR8209908A patent/FR2528066A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-05-31 EP EP83401090A patent/EP0100248B1/fr not_active Expired
- 1983-05-31 DE DE8383401090T patent/DE3364705D1/de not_active Expired
- 1983-06-02 DK DK251983A patent/DK164114C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-02 NO NO831997A patent/NO164109C/no unknown
- 1983-06-03 SU SU833607638A patent/SU1436884A3/ru active
- 1983-06-03 BR BR8302962A patent/BR8302962A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-06-03 JP JP58100114A patent/JPH0643453B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-03 AU AU15371/83A patent/AU560249B2/en not_active Ceased
- 1983-06-03 ZA ZA834031A patent/ZA834031B/xx unknown
- 1983-06-03 CA CA000429664A patent/CA1201722A/fr not_active Expired
- 1983-06-03 ES ES522949A patent/ES8500317A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-09-16 US US06/776,988 patent/US4731095A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент FR № 1459497, кл. С 10 1// С 08 f, опублик. 1966. За вка GB № 2065676, кл. СЗР, опублик. 1981. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO164109B (no) | 1990-05-21 |
| JPS59131602A (ja) | 1984-07-28 |
| DK164114B (da) | 1992-05-11 |
| AU560249B2 (en) | 1987-04-02 |
| BR8302962A (pt) | 1984-02-07 |
| NO831997L (no) | 1983-12-05 |
| AU1537183A (en) | 1983-12-08 |
| DK251983A (da) | 1983-12-05 |
| DK251983D0 (da) | 1983-06-02 |
| FR2528066B1 (ru) | 1985-02-22 |
| EP0100248B1 (fr) | 1986-07-23 |
| DK164114C (da) | 1992-10-12 |
| CA1201722A (fr) | 1986-03-11 |
| JPH0643453B2 (ja) | 1994-06-08 |
| ES522949A0 (es) | 1984-10-16 |
| ES8500317A1 (es) | 1984-10-16 |
| EP0100248A1 (fr) | 1984-02-08 |
| DE3364705D1 (en) | 1986-08-28 |
| NO164109C (no) | 1990-08-29 |
| FR2528066A1 (fr) | 1983-12-09 |
| US4731095A (en) | 1988-03-15 |
| ZA834031B (en) | 1984-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1436884A3 (ru) | Способ получени добавки дл снижени температуры помутнени среднего нефт ного дистилл та (его варианты) | |
| US4511369A (en) | Copolymers with nitrogen groups, useful as additives for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them | |
| US5766273A (en) | Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates | |
| AU609778B2 (en) | Nitrogen-containing additives as agents for decreasing the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions of hydrocarbon middle distillates containing these additives | |
| US4359325A (en) | Copolymers from acrylate dicarboxylic compounds and diisobutylene as oil additives | |
| US4670516A (en) | Copolymers based on maleic anhydride and α, β-unsaturated compounds a process for their preparation and their use as paraffin inhibitors | |
| US5883196A (en) | Preparation of polyalkenylsuccinic acid derivatives and their use as fuel and lubricant additives | |
| KR100434165B1 (ko) | 연료에 내한성을 부여하는 2중작용성 첨가제 및 첨가제 조성물과가연물 | |
| US4652273A (en) | Hydrocarbon middle distillates composition containing nitrogen-containing additives for decreasing its cloud point | |
| KR100287514B1 (ko) | 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물 | |
| SU1217262A3 (ru) | Топливна композици | |
| US4537601A (en) | Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines | |
| JPH06505283A (ja) | ポリマー添加剤 | |
| US3497334A (en) | Liquid hydrocarbon combustion fuels | |
| KR100443024B1 (ko) | 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제 | |
| US4581040A (en) | Polyoxyisopropylenediamine-acid anhydride-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same | |
| RU2257400C2 (ru) | Топливо на углеводородной основе, содержащее добавку, улучшающую низкотемпературные свойства | |
| US4108613A (en) | Pour point depressants | |
| CA1184554A (en) | Lubricating oil compositions | |
| US4259087A (en) | Antistats containing acrylonitrile copolymers and polyamines | |
| KR100348957B1 (ko) | 불포화디카르복실산또는그무수물과말단비닐기를갖는올리고올레핀과의공중합체및이것의친핵제와의반응생성물 | |
| US3084034A (en) | Stable petroleum distillate fuels | |
| JPS62236893A (ja) | 燃料油添加剤 | |
| JPS6310198B2 (ru) | ||
| FR2792646A1 (fr) | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |