JPS58108297A - 曇り点低下用の石油中間留分組成物 - Google Patents
曇り点低下用の石油中間留分組成物Info
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- JPS58108297A JPS58108297A JP57134636A JP13463682A JPS58108297A JP S58108297 A JPS58108297 A JP S58108297A JP 57134636 A JP57134636 A JP 57134636A JP 13463682 A JP13463682 A JP 13463682A JP S58108297 A JPS58108297 A JP S58108297A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炭化水素の中間留分（重油、軽油）の曇り点の
降下剤として用い得る窒素を含む新規な添加剤ならびに
前記添加剤を含む中間留分組成物に関する。
降下剤として用い得る窒素を含む新規な添加剤ならびに
前記添加剤を含む中間留分組成物に関する。
本発明に関する石油留出物は留出範囲（ＡＳＴＭ規格Ｄ
８６−８７）が１５ｏ〜４５０℃である中間留分（重油
、１油）である。軽油をさらに詳細に考察すると、これ
は１６０−１９０℃の間に含まれる初留温度より３５０
〜３９０℃の終留温度に到る留出範囲を有している。
８６−８７）が１５ｏ〜４５０℃である中間留分（重油
、１油）である。軽油をさらに詳細に考察すると、これ
は１６０−１９０℃の間に含まれる初留温度より３５０
〜３９０℃の終留温度に到る留出範囲を有している。
市場には、パラフィン類に富む石油留分の沖過可能限界
温度および流出点を改善せしめるのに推賞されている多
数の製品が存在している。
温度および流出点を改善せしめるのに推賞されている多
数の製品が存在している。
例えば、下記の如きものである。すなわち長鎖状オレフ
ィンを主成分とする重合体α−オレフィンを主成分とす
る共重合体エチレン−酢酸ビニール共重合体 酸を含む重合体のＮ−アシルアミノエチルエステル さらには ハロ炭素化合物 である。
ィンを主成分とする重合体α−オレフィンを主成分とす
る共重合体エチレン−酢酸ビニール共重合体 酸を含む重合体のＮ−アシルアミノエチルエステル さらには ハロ炭素化合物 である。
これらの物質は結晶化という運動現象に作用して、結晶
の大きさを変化せしめ、管路およびフィルターの埋積を
伴うことなく、一層低温における懸濁液の使用を可能に
するものである。
の大きさを変化せしめ、管路およびフィルターの埋積を
伴うことなく、一層低温における懸濁液の使用を可能に
するものである。
上記の各物質はパラフィンの結晶が初めて出現する温度
を変化せしめない。事実、この温度はパラフィンの分子
量と化学式および溶媒の種類に左右されるデータである
と、従来考えられて来た。
を変化せしめない。事実、この温度はパラフィンの分子
量と化学式および溶媒の種類に左右されるデータである
と、従来考えられて来た。
添加剤による中間留分（特に軽油）の曇り点の降下は石
油精製業にとっては大きい利益を示すものであろう。何
故ならば、これによって、蒸留のフローチャートを変更
することなく、規格を守ることが可能になるであろう。
油精製業にとっては大きい利益を示すものであろう。何
故ならば、これによって、蒸留のフローチャートを変更
することなく、規格を守ることが可能になるであろう。
けだし、この規格は現在ますます苛酷な方向に推移して
いるからである。
いるからである。
以下に定義を示す如きある種の化合物は、中間留分にこ
れを添加する場合、このような添加剤を欠くならばパラ
フィンの結晶が出現する温度より低い温度に到って始め
てこの結晶を出現せしめるという特性を有していること
が見出された。この特性は、数サイクルの再加熱冷却の
後にも持続し、未だ説明のつかない機構によって現われ
るものであるだけに、それだけに一層思いがけないもの
である。
れを添加する場合、このような添加剤を欠くならばパラ
フィンの結晶が出現する温度より低い温度に到って始め
てこの結晶を出現せしめるという特性を有していること
が見出された。この特性は、数サイクルの再加熱冷却の
後にも持続し、未だ説明のつかない機構によって現われ
るものであるだけに、それだけに一層思いがけないもの
である。
この類の化合物は、パラフィンの沈殿を含む媒質の挙動
を変化せしめることによって、中間留分（特に軽油）の
その他の性質番こもまた効果を及ぼすものである。
を変化せしめることによって、中間留分（特に軽油）の
その他の性質番こもまた効果を及ぼすものである。
か（て、本発明において推賞する化合物はＥ過可能限界
温度および流出温度に対して重要な作用を示すものであ
る。
温度および流出温度に対して重要な作用を示すものであ
る。
冷却によって形成が惹起されるパラフィンの結晶が現わ
れた時には、その本来の傾向は重力によって低い部分に
集まることである。この現象は一般に沈降なる語を以て
示されているが、管路およびフィルターの閉塞を引き起
し、中間留分、特に軽油の十分な利用にとっては益のな
いものである。本発明の推賞す゛る化合物は軽油および
その他の中間留分の冷却によって形成されるパラフィン
の沈降速度を著しく低下せしめることができるものであ
る。
れた時には、その本来の傾向は重力によって低い部分に
集まることである。この現象は一般に沈降なる語を以て
示されているが、管路およびフィルターの閉塞を引き起
し、中間留分、特に軽油の十分な利用にとっては益のな
いものである。本発明の推賞す゛る化合物は軽油および
その他の中間留分の冷却によって形成されるパラフィン
の沈降速度を著しく低下せしめることができるものであ
る。
さらに、上記の特性について推賞する物質は、゛その上
に、これを添加した軽油および中間留分に、金属表面の
防食性を与えるものである。
に、これを添加した軽油および中間留分に、金属表面の
防食性を与えるものである。
一般に、本発明の添加剤は、下記の一般式（Ｉ）および
（川、−すなわち Ｒ−Ｚ−（−（ＣＨ２ｉＮＨｉＨ（Ｉ）Ｈ０−＝ＣＨ２
−Ｒ５−Ｎｕ ２ （Ｉｔ）のいずれかに
相当する、第一アミン機能を含む少なくとも１種の化合
物と、少な（とも１種の以下において定義するジカルボ
キシ化合物との縮合より生ずる平均分子量約３００〜１
００００の生成物と定義することができる。
（川、−すなわち Ｒ−Ｚ−（−（ＣＨ２ｉＮＨｉＨ（Ｉ）Ｈ０−＝ＣＨ２
−Ｒ５−Ｎｕ ２ （Ｉｔ）のいずれかに
相当する、第一アミン機能を含む少なくとも１種の化合
物と、少な（とも１種の以下において定義するジカルボ
キシ化合物との縮合より生ずる平均分子量約３００〜１
００００の生成物と定義することができる。
式（Ｉ）において、Ｒは一般に１〜３０個の炭素原子を
有する一価の飽和脂肪族ラジカルを示し、Ｚは場合に応
じて酸素原子であってもよいし、Ｒ６が水素原子か一価
の脂肪族ラジカルである一ＮＲ’−型の二価の基であっ
てもよい。ｎは２〜４の整数、ｍはゼロまたは１〜４の
整数であればよい。
有する一価の飽和脂肪族ラジカルを示し、Ｚは場合に応
じて酸素原子であってもよいし、Ｒ６が水素原子か一価
の脂肪族ラジカルである一ＮＲ’−型の二価の基であっ
てもよい。ｎは２〜４の整数、ｍはゼロまたは１〜４の
整数であればよい。
上記の式ＣＩ）の化合物はＲ１−ＮＨ２の式を有する第
一アミンであることもある（この場合、式ＣＩ）におい
て２は−ＮＨ−基を示し、ｍの値はゼロである）。
一アミンであることもある（この場合、式ＣＩ）におい
て２は−ＮＨ−基を示し、ｍの値はゼロである）。
好ましくは、ラジカルＲ，は線状であり′Ｓ１２〜３０
個、さらに詳細には１６〜２５個の炭素原子を含んでい
る。
個、さらに詳細には１６〜２５個の炭素原子を含んでい
る。
これらのアミン類の具体的な例としては、ドデシルアミ
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、エイコシルアミンおよびトコジルアミン
を挙げることができるが、ヘキサデシルアミンとオクタ
デシルアミンが最も好ましいものと考えられる。
ン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタ
デシルアミン、エイコシルアミンおよびトコジルアミン
を挙げることができるが、ヘキサデシルアミンとオクタ
デシルアミンが最も好ましいものと考えられる。
式ＣＩ）の化合物は、さらに、式
Ｒｌ−ＮＨ−１−（Ｃ１（２す、ＮＨす百Ｈを有する、
飽和脂肪族アミンより誘導されたポリアミンであること
もあるが、この式は２が−ＮＨ−基を示し、ｍが１〜４
の値、ｎが２〜４、好ましくは３の値を有する一般式Ｃ
Ｉ）に相当するものである。
飽和脂肪族アミンより誘導されたポリアミンであること
もあるが、この式は２が−ＮＨ−基を示し、ｍが１〜４
の値、ｎが２〜４、好ましくは３の値を有する一般式Ｃ
Ｉ）に相当するものである。
好ましくは、ラジカルＲは線状であり、１２〜３０個、
さらに詳細には１６〜２５個の炭素原子を含むものであ
る。
さらに詳細には１６〜２５個の炭素原子を含むものであ
る。
具体的な化合物としては、Ｎ−ドデシル−１，３−ジア
ミノプロパン、Ｎ−テトラデシル−１，３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ−ヘキサデシル−１，３−ジアミノプロパン
、Ｎ−オクタデシル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−
エイコシル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−トコシル
−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキサデシルジプロ
ピレントリアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレントリ
アミン、Ｎ−エイコシルジプロピレントリアミンおよび
Ｎ−トコシルジプロピレントリアミンを挙げることがで
きる。最も有利には、Ｎ−トコシル−１Ｎ−エイコシル
−１Ｎ−オクタデシル−１Ｎ−ヘキサデシル−あるいは
さらにＮ−ドデシル−１，３−ジアミノプロノぐンなら
び各こＮ−ヘキサデシル−およびＮ−オクタデシルジプ
ロピレントリアミンを用いる。
ミノプロパン、Ｎ−テトラデシル−１，３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ−ヘキサデシル−１，３−ジアミノプロパン
、Ｎ−オクタデシル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−
エイコシル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−トコシル
−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキサデシルジプロ
ピレントリアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレントリ
アミン、Ｎ−エイコシルジプロピレントリアミンおよび
Ｎ−トコシルジプロピレントリアミンを挙げることがで
きる。最も有利には、Ｎ−トコシル−１Ｎ−エイコシル
−１Ｎ−オクタデシル−１Ｎ−ヘキサデシル−あるいは
さらにＮ−ドデシル−１，３−ジアミノプロノぐンなら
び各こＮ−ヘキサデシル−およびＮ−オクタデシルジプ
ロピレントリアミンを用いる。
式（Ｉ）の化合物はまた、式
２
＼
Ｎ千べＣＨ２−）−Ｔ−Ｎ Ｈす石Ｈ
／
３
のポリアミンであることもある。式中、ＲおよびＲ３は
同一または異なり、各々１〜２４個、好ましくは８〜２
２個の炭素原子を有するアルキル・ラジカルであり Ｒ
２とＲ３はこれら２個で好ましくは１６〜３２個の炭素
原子を含むものである。ｎは２〜４の値、ｍは１〜４の
値を有する。
同一または異なり、各々１〜２４個、好ましくは８〜２
２個の炭素原子を有するアルキル・ラジカルであり Ｒ
２とＲ３はこれら２個で好ましくは１６〜３２個の炭素
原子を含むものである。ｎは２〜４の値、ｍは１〜４の
値を有する。
具体的な化合物としては、Ｎ、Ｎ−１，２−ジエチルジ
アミノエタン、ＭＳＮ−１，２−ジイソプロピルジアミ
ノエタン、Ｎｓ Ｎ−１，２−ジグチルアミノエタン、
Ｎ、Ｎ１．４−ジエチルジアミノブタン、Ｎｓ Ｎ−１
，３−ジメチルジアミノプロパン、Ｎ、ｌＮ−１，３−
ジエチルジアミノプロパンＳＮ、Ｎ−１，３−ジオクチ
ルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−１，３−ジデシルジアミ
ノプロパン、Ｎ、Ｎ−１，３−ジドデシルジアミノプロ
パン、Ｎｓ Ｎ−１，３−ジオクタデシルジアミノプロ
パン、Ｎ、ｌＮ−１，３−ジオクタデシルジアミノプロ
パン、Ｎ−％Ｎ −１，３−ジオクタデシルジアミノプ
ロパン、Ｎ、Ｎ−ジドデシルジプロピレントリアミン、
Ｎ、Ｎ−ジテトラデシルジプロピレントリアミン、Ｎ５
Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミンおよびＮ、
Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミンを挙げるこ
とができる。
アミノエタン、ＭＳＮ−１，２−ジイソプロピルジアミ
ノエタン、Ｎｓ Ｎ−１，２−ジグチルアミノエタン、
Ｎ、Ｎ１．４−ジエチルジアミノブタン、Ｎｓ Ｎ−１
，３−ジメチルジアミノプロパン、Ｎ、ｌＮ−１，３−
ジエチルジアミノプロパンＳＮ、Ｎ−１，３−ジオクチ
ルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−１，３−ジデシルジアミ
ノプロパン、Ｎ、Ｎ−１，３−ジドデシルジアミノプロ
パン、Ｎｓ Ｎ−１，３−ジオクタデシルジアミノプロ
パン、Ｎ、ｌＮ−１，３−ジオクタデシルジアミノプロ
パン、Ｎ−％Ｎ −１，３−ジオクタデシルジアミノプ
ロパン、Ｎ、Ｎ−ジドデシルジプロピレントリアミン、
Ｎ、Ｎ−ジテトラデシルジプロピレントリアミン、Ｎ５
Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミンおよびＮ、
Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミンを挙げるこ
とができる。
さらに、本発明において考察する式（Ｉ）の化合物はさ
らに詳細には、式： ％式％） のエーテル−アミンであることもあるが、この式は２が
酸素原子であり、好ましくはラジカルＲ４が１〜２４個
好ましくは８〜２２個の炭素原子を含んでおり、ｍが１
〜４の整数、ｎが１〜４の整数、好ましくは２または３
である、一般式ＣＩ）に相当する。
らに詳細には、式： ％式％） のエーテル−アミンであることもあるが、この式は２が
酸素原子であり、好ましくはラジカルＲ４が１〜２４個
好ましくは８〜２２個の炭素原子を含んでおり、ｍが１
〜４の整数、ｎが１〜４の整数、好ましくは２または３
である、一般式ＣＩ）に相当する。
エーテル−アミンのうちでは、具体的な化合物としては
、２−メトキシエチルアミン、３−メトキシプロピルア
ミン−４−メトキシブチルアミン、３−エトキシプロピ
ルアミン、３−オクチロキシプロピルアミン、３−デシ
ロキシプロピルアミン、３−、−ヘキサデシロキシプロ
ビルアミン、３−エイコシロキシプロピルアミン、３−
トコシロキシプロビルアミン、Ｎ−（３−オクチロキシ
プロピル） ４−１．３−ジアミノプロパン、Ｎ−（３
−デシロキシプロピル） −１，３−ジアミノプロパン
、（（２，４，６−トリメチルデシル）−３−オキシプ
ロピル） −１，３−ジアミノプロパンを挙げることが
できる。
、２−メトキシエチルアミン、３−メトキシプロピルア
ミン−４−メトキシブチルアミン、３−エトキシプロピ
ルアミン、３−オクチロキシプロピルアミン、３−デシ
ロキシプロピルアミン、３−、−ヘキサデシロキシプロ
ビルアミン、３−エイコシロキシプロピルアミン、３−
トコシロキシプロビルアミン、Ｎ−（３−オクチロキシ
プロピル） ４−１．３−ジアミノプロパン、Ｎ−（３
−デシロキシプロピル） −１，３−ジアミノプロパン
、（（２，４，６−トリメチルデシル）−３−オキシプ
ロピル） −１，３−ジアミノプロパンを挙げることが
できる。
本発明の添加剤の調製に用いる第一アミノアルコールで
あることもある。
あることもある。
すなわち
ＨＯ−ＣＨ２−Ｒ５−ＮＨ２（ＩＯ
式中、Ｒ５は１〜１８個、好ましくは１０〜１８個の炭
素原子を含む、線状または分校状、好ましくは線状の二
価の飽和脂肪族ラジカルを示す。
素原子を含む、線状または分校状、好ましくは線状の二
価の飽和脂肪族ラジカルを示す。
具体的な化合物としては、モノエタノールアミン、１−
アミノ−３−プロパツール、ｌ−アミノ−４−ブタノー
ル、ｌ−アミノ−５−ペンタノール、１−アミノ−６−
ヘキサノール、１−アミノー７−ヘプタノール、１−ア
ミノ−８−オクタノール、１−アミノ−１０−デカノー
ル、１−アミノ−１１−ウンデカノール、１−アミノ−
１３−トリデカノール１１−アミノ−１４−テトラデカ
ノール、１−アミノ−１６−ヘキサデカノール、２−ア
ミノ−２−１−メチル−１−プロパツール、２−アミノ
−１−ブタノールおよび２−アミノ−１−ペンタノール
を挙げることができる。
アミノ−３−プロパツール、ｌ−アミノ−４−ブタノー
ル、ｌ−アミノ−５−ペンタノール、１−アミノ−６−
ヘキサノール、１−アミノー７−ヘプタノール、１−ア
ミノ−８−オクタノール、１−アミノ−１０−デカノー
ル、１−アミノ−１１−ウンデカノール、１−アミノ−
１３−トリデカノール１１−アミノ−１４−テトラデカ
ノール、１−アミノ−１６−ヘキサデカノール、２−ア
ミノ−２−１−メチル−１−プロパツール、２−アミノ
−１−ブタノールおよび２−アミノ−１−ペンタノール
を挙げることができる。
本発明の範囲を逸脱することなく、式ＣＩ）に一致する
１種ないし数種の化合物および／または式（ＩＯに一致
する１種ないし数種の化合物を用いることが可能である
と解すべきである。
１種ないし数種の化合物および／または式（ＩＯに一致
する１種ないし数種の化合物を用いることが可能である
と解すべきである。
上に記載した如き式（１）の化合物あるいは式（ＩＩ）
の化合物と縮合を行うジカルボキシ化合物は、詳細には
、好ましくは不飽和脂肪族α、β−ジカルボン酸の無水
物、例えば無水マレイン酸、無水アルキルマレイン酸、
例えば無水メチルマレイン酸（またはシトラコン酸）、
さらには無水アルケニルコハク酸、例えば、好ましくは
少なくとも１種の線状α−オレイン（例えば１０〜３０
個の炭素原子を有するもの）無水マレイン酸に対する作
用によるで得る化合物の如きもののうちより選定する。
の化合物と縮合を行うジカルボキシ化合物は、詳細には
、好ましくは不飽和脂肪族α、β−ジカルボン酸の無水
物、例えば無水マレイン酸、無水アルキルマレイン酸、
例えば無水メチルマレイン酸（またはシトラコン酸）、
さらには無水アルケニルコハク酸、例えば、好ましくは
少なくとも１種の線状α−オレイン（例えば１０〜３０
個の炭素原子を有するもの）無水マレイン酸に対する作
用によるで得る化合物の如きもののうちより選定する。
一層具体的には無水ｎ−オクタデセニルコハク酸あるい
は無水ドデセニルコハク酸を挙げることができる。云う
までもな（、これらの化合物の２種（またはそれ以上）
の混合物を用いることは可能である。
は無水ドデセニルコハク酸を挙げることができる。云う
までもな（、これらの化合物の２種（またはそれ以上）
の混合物を用いることは可能である。
本発明の範囲内で、無水ポリアルケニルコハク酸、例え
ば分子量が５００〜２０００の間、好ましくは１０００
〜１７００の間に含まれる無水ポリイソブテニルコハク
酸の如きものもまた用いることができる。この型の無水
物の製造は従来の技術より周知である。
ば分子量が５００〜２０００の間、好ましくは１０００
〜１７００の間に含まれる無水ポリイソブテニルコハク
酸の如きものもまた用いることができる。この型の無水
物の製造は従来の技術より周知である。
前述の無水物の代りに、対応のジカルボン酸ならびにこ
れらの酸の低級アルキルジエステル（例えば、メチル、
エチル、プロピルおよびブチルエステルの如きもの）を
用いることは可能である。
れらの酸の低級アルキルジエステル（例えば、メチル、
エチル、プロピルおよびブチルエステルの如きもの）を
用いることは可能である。
式（Ｉ）および（６）の第一アミン機能を有する化合物
は、通常、ジカルボキシ化合物１モルにつき１．０２〜
１．２モル、好ましくは１．０５〜１．１モルの割合で
用いる。第一アミン機能を有する化合物（Ｉ）または（
ＩＯはジカルボキシ化合物１モルにつき０．９モルとい
う”わずかな不足量を以て用いることもできる。従って
、この割合は、一般的には０．９〜１．２モル１モルで
ある。
は、通常、ジカルボキシ化合物１モルにつき１．０２〜
１．２モル、好ましくは１．０５〜１．１モルの割合で
用いる。第一アミン機能を有する化合物（Ｉ）または（
ＩＯはジカルボキシ化合物１モルにつき０．９モルとい
う”わずかな不足量を以て用いることもできる。従って
、この割合は、一般的には０．９〜１．２モル１モルで
ある。
式（Ｉ）および／または（６）の化合物のジカルボキシ
化合物（例えばジカルボン酸、エステルあるいは好まし
くは無水物）との縮合は溶媒を用いずに行ってもよいが
、好ましくは、具体的には、例えば７０〜２５０℃の間
に含まれる沸点を有する芳香族またはナフテン−芳香族
炭化水素、例エバトルエン、キシレン、ジイソプロピル
ベンゼン、さらにはなお適宜の留出範囲の石油留分より
成る溶媒を用いるものとする。
化合物（例えばジカルボン酸、エステルあるいは好まし
くは無水物）との縮合は溶媒を用いずに行ってもよいが
、好ましくは、具体的には、例えば７０〜２５０℃の間
に含まれる沸点を有する芳香族またはナフテン−芳香族
炭化水素、例エバトルエン、キシレン、ジイソプロピル
ベンゼン、さらにはなお適宜の留出範囲の石油留分より
成る溶媒を用いるものとする。
本発明において考察する添加剤組成物を調製するには、
実際においては下記の如く行えばよい。すなわち、ジカ
ルボキシ化合物を入れた反応器内に、温度を３０〜８０
℃に保ちながら、式（Ｉ）および／または（６）の化合
物を少量ずつ入れる。次いで、形成される揮発性生成物
（水またはアルコール）を、不活性ガス流を以て同伴せ
しめるか、選択した溶媒とともに共沸酸、留を行うかの
いずれかによって除去しながら、温度を１２０〜２００
℃に上昇せしめる。乾燥分の濃度は、例えば、４０〜７
０チ、たいていの場合６０チに近い。
実際においては下記の如く行えばよい。すなわち、ジカ
ルボキシ化合物を入れた反応器内に、温度を３０〜８０
℃に保ちながら、式（Ｉ）および／または（６）の化合
物を少量ずつ入れる。次いで、形成される揮発性生成物
（水またはアルコール）を、不活性ガス流を以て同伴せ
しめるか、選択した溶媒とともに共沸酸、留を行うかの
いずれかによって除去しながら、温度を１２０〜２００
℃に上昇せしめる。乾燥分の濃度は、例えば、４０〜７
０チ、たいていの場合６０チに近い。
反応体を加えた後の反応時間は例えば１〜８時間、好ま
しくは３〜６時間の間に含まれるものである。
しくは３〜６時間の間に含まれるものである。
本発明において考察する添加剤は石油の中間留分（とり
わけ軽油）の曇、ｆｉ点を改善する、換言すれば、これ
に含まれているｎ−／Ｎｌ＋ラフインの結晶の出現し始
める温度を低下せしめるのに特に有利である。
わけ軽油）の曇、ｆｉ点を改善する、換言すれば、これ
に含まれているｎ−／Ｎｌ＋ラフインの結晶の出現し始
める温度を低下せしめるのに特に有利である。
中間留分中のパラフィン結晶の出現温度に対するこれら
の添加剤の作用機構は未だはっきりと解明されていない
が、例えば、中間留分１トンにつき２０〜２００（ｌの
濃度を以てこれを添加すれば、これらの添加剤を以て処
理した中間留分の曇り点の明白な改善が認められる。好
ましいと考えられる濃度は１００〜２０００９／ｌであ
る。曇り点の降下は１例えば、５°Ｃ１時にはそれ以上
にまで達することがある。
の添加剤の作用機構は未だはっきりと解明されていない
が、例えば、中間留分１トンにつき２０〜２００（ｌの
濃度を以てこれを添加すれば、これらの添加剤を以て処
理した中間留分の曇り点の明白な改善が認められる。好
ましいと考えられる濃度は１００〜２０００９／ｌであ
る。曇り点の降下は１例えば、５°Ｃ１時にはそれ以上
にまで達することがある。
加えて１本発明による添加剤は中間留分の曇り点の改善
に効果があるが、他方、静止状態の中間留分中のｎ−パ
ラフィンの沈降を抑制し、ｒ過可能限界温度および流出
温度を改善し、旦つこれらの留分と接触する金属表面の
腐食を抑制する性質を有することが認められるのは注目
すべきことである。
に効果があるが、他方、静止状態の中間留分中のｎ−パ
ラフィンの沈降を抑制し、ｒ過可能限界温度および流出
温度を改善し、旦つこれらの留分と接触する金属表面の
腐食を抑制する性質を有することが認められるのは注目
すべきことである。
このように、この添加剤の１トンにつき２０〜２０００
５’という濃度の範囲内で、例えば１２℃にまで達する
ことのある濾過可能温度の低下、２０℃にまで達するこ
とのある流出点の低下、沈降パラフィンの割合の減少お
よび含鉄金属に特に見られる防食効果を認めることがで
きる。
５’という濃度の範囲内で、例えば１２℃にまで達する
ことのある濾過可能温度の低下、２０℃にまで達するこ
とのある流出点の低下、沈降パラフィンの割合の減少お
よび含鉄金属に特に見られる防食効果を認めることがで
きる。
本発明の中間留分組成物を形成するために、添加剤を単
純な混合操作を以て直接中間留分に加えることは可能で
ある。
純な混合操作を以て直接中間留分に加えることは可能で
ある。
しかしながら、上記に既に記載した溶媒中において予め
調製した「母溶液」の形態としてこれを入れるのが有利
であることが多い。
調製した「母溶液」の形態としてこれを入れるのが有利
であることが多い。
この「母溶液」は２０〜６０重量％の添加剤を含有して
おればよい。
おればよい。
以下の実施例は本発明を例示するものであるが、如何な
る意味においても限定的なものと考えてはならない。
る意味においても限定的なものと考えてはならない。
以下余白
実施例１
十分な攪拌が可能な２０Ｉ！入り反応器に、工業用ポリ
アミン（１，３，−パルミチルプロパンジアミン約２７
％と１．３−ステアリルブロノマンジアミン７０％の混
合物で、第一アミンに対して当量３７０ｇのもの）ｚ７
ｏｏｐおよびキシレン２７０（ｌを入れる。５０℃にお
いてアミンを溶解し、次いて３０℃に冷却する。内部の
温度を４０℃に保ちながら、キシレンｔｏｓｏｇに溶解
した無水マレイン酸６９９ｖの溶液を再び加える。添加
を１時間続け、次いてキシレンを環流せしめて３時間加
熱する。内部の温度は１４４℃である。１２８Ｆの反応
水およびアミンに含まれている２９９の水に相当する水
１５７ｇを留去する。反応の終末において、キシレン５
００ｇを蒸留し、添加剤Ｉのキシレン中５０重量％の溶
液を得る。
アミン（１，３，−パルミチルプロパンジアミン約２７
％と１．３−ステアリルブロノマンジアミン７０％の混
合物で、第一アミンに対して当量３７０ｇのもの）ｚ７
ｏｏｐおよびキシレン２７０（ｌを入れる。５０℃にお
いてアミンを溶解し、次いて３０℃に冷却する。内部の
温度を４０℃に保ちながら、キシレンｔｏｓｏｇに溶解
した無水マレイン酸６９９ｖの溶液を再び加える。添加
を１時間続け、次いてキシレンを環流せしめて３時間加
熱する。内部の温度は１４４℃である。１２８Ｆの反応
水およびアミンに含まれている２９９の水に相当する水
１５７ｇを留去する。反応の終末において、キシレン５
００ｇを蒸留し、添加剤Ｉのキシレン中５０重量％の溶
液を得る。
溶媒を蒸発せしめた後、添加剤■を分析した。
蒸気工法を以て測定したその分子量数は１８００である
。薄層赤外線スペクトルは１７００♂１およびｌ ７８
０ Ｃ１１−’においてイミド帯ｓ １６３５Ｇ−１お
よび１５６０ ｃｍ−１において第ニアミドおよび３３
００ ｃｍ−１において第二アミンの存在を示している
。
。薄層赤外線スペクトルは１７００♂１およびｌ ７８
０ Ｃ１１−’においてイミド帯ｓ １６３５Ｇ−１お
よび１５６０ ｃｍ−１において第ニアミドおよび３３
００ ｃｍ−１において第二アミンの存在を示している
。
添加剤■〜■は添加剤■と同じスペクトル帯を示す。分
子量は１５００〜３０００の間に含まれる。
子量は１５００〜３０００の間に含まれる。
この添加剤■の活性を、下表■に示す特性を有する２種
のＡＲＡＭＣＯ軽油留分において試験し々の曇り点降下
に対する効果をＮＦＴ６０１０５の方法を以て測定した
ものを下表Ｈに示す。
のＡＲＡＭＣＯ軽油留分において試験し々の曇り点降下
に対する効果をＮＦＴ６０１０５の方法を以て測定した
ものを下表Ｈに示す。
表■
実施例２
本実施例においては、実施例１において用いた２種の軽
油留分において、主として出発アミンの種類の異なった
添加剤を０．１重量％用いる。
油留分において、主として出発アミンの種類の異なった
添加剤を０．１重量％用いる。
・調整法は実施例１におけると同様である。
添加剤■：実施例１において用いた生成物添加剤■：Ｎ
−ステアリルジプロピレントリアミンと無水マレイン酸
との縮合生成 物 添加剤■：ステアリルアミンと無水マレイン酸との縮合
生成物 成績は下表■に示す通りである０ 曇り点低下効果は添加剤■の場合に最も著しいが、この
添加剤においては出発アミンは２種のＮ −１，３−ア
ルキルプロパンジアミンの混合物である。
−ステアリルジプロピレントリアミンと無水マレイン酸
との縮合生成 物 添加剤■：ステアリルアミンと無水マレイン酸との縮合
生成物 成績は下表■に示す通りである０ 曇り点低下効果は添加剤■の場合に最も著しいが、この
添加剤においては出発アミンは２種のＮ −１，３−ア
ルキルプロパンジアミンの混合物である。
実施例３
本実施例においては、上記と同じ２種の軽油において主
として出発アミンのアルキル鎖の長さの異なる添加剤を
０．１重量％の割合で用いる。
として出発アミンのアルキル鎖の長さの異なる添加剤を
０．１重量％の割合で用いる。
従って、下記を用いる。すなわち
添加剤■：実施例■において用いた生成物ｉ加削ＩＶ
： Ｎ−１，３−ベヘニルプロパンジアミン（ベヘニル
＝Ｃ２２） ト無水ｖ レイン酸との縮合生成物 添加剤ｖ：Ｎ−ラウリルー３−プロパンジアミン（ラウ
リル＝Ｃ１２）と無水マレイ ン酸との縮合生成物 曇り点の側車結果は下表■に示す通りである。
： Ｎ−１，３−ベヘニルプロパンジアミン（ベヘニル
＝Ｃ２２） ト無水ｖ レイン酸との縮合生成物 添加剤ｖ：Ｎ−ラウリルー３−プロパンジアミン（ラウ
リル＝Ｃ１２）と無水マレイ ン酸との縮合生成物 曇り点の側車結果は下表■に示す通りである。
表■
１２個の炭奏原子のアルキル鎖を有するジアミンより誘
導した添加剤はそれより長いアルキール鎖すなわち１６
個、１８個または２２個の炭素原子のものを有するジア
ミンより誘導するものより明らかに有効ではない。
導した添加剤はそれより長いアルキール鎖すなわち１６
個、１８個または２２個の炭素原子のものを有するジア
ミンより誘導するものより明らかに有効ではない。
実施例４
本実施例においては、上記と同じ２種の軽油において、
主として出発ジカルボキシ化合物の種類の異なる添加剤
を０．１重量％の割合で用いる。
主として出発ジカルボキシ化合物の種類の異なる添加剤
を０．１重量％の割合で用いる。
従って、下記を用いる。すなわち、
添加剤ｌ：無水マレイン酸より誘導した、実施例１にお
いて用いた生成物 添加剤ＶＩ：Ｎ−１．３−ステアリルプロパンジアミン
と無水メチルマレイン酸（シト ラコン酸）との縮合生成物 添加剤■：Ｎ−１．３−ステアリルプロパンジアミンと
無水ｎ−オクタデセニルコハ ク酸との縮合生成物 測定した曇り点は下表■に示す通りである。
いて用いた生成物 添加剤ＶＩ：Ｎ−１．３−ステアリルプロパンジアミン
と無水メチルマレイン酸（シト ラコン酸）との縮合生成物 添加剤■：Ｎ−１．３−ステアリルプロパンジアミンと
無水ｎ−オクタデセニルコハ ク酸との縮合生成物 測定した曇り点は下表■に示す通りである。
表 ■
実施例５
本実施例においては、本発明による添加剤の、低温にお
いて静止状態に保っである軽油留分中におい７結晶する
ｎ−パラフィンの沈降に対する抑制作用を試験した。
いて静止状態に保っである軽油留分中におい７結晶する
ｎ−パラフィンの沈降に対する抑制作用を試験した。
用いた添加剤は上記において既に用いた添加剤Ｉである
。
。
２本の１００ｄ入り試験管に初留点＝１８６℃、終留点
−３８５℃の留出範囲を特徴とする軽油留分（上記にお
いて既に用いた軽油Ａ−２）を満たす。
−３８５℃の留出範囲を特徴とする軽油留分（上記にお
いて既に用いた軽油Ａ−２）を満たす。
第１の試験管には添加剤を入れない。第２の試験管には
添加剤■を０．１重量％入れる。
添加剤■を０．１重量％入れる。
２本の試験管は密封し、次いで一１０℃において冷室内
に１週間静止のまま放置する。
に１週間静止のまま放置する。
１週間後、沈殿したパラフィンの沈降度を上部の澄明相
の体積を以て表示して、下表に示す。
の体積を以て表示して、下表に示す。
このように、沈殿したパラフィンの全部が添加剤を入れ
ない軽油の体積の５０％に見られ、このことは、ポンプ
、フィルターおよび管路の目詰りによって下方の部分の
使用を困難にする。
ない軽油の体積の５０％に見られ、このことは、ポンプ
、フィルターおよび管路の目詰りによって下方の部分の
使用を困難にする。
添加剤を入れた軽油については、上部の澄明相の１５％
しかない。パラフィンは全体積の８５％の中にある。こ
れは一層よく分散しており、運ぶのが容易である。
しかない。パラフィンは全体積の８５％の中にある。こ
れは一層よく分散しており、運ぶのが容易である。
実施例６
本実施例においては、本発明による添加剤の上記におい
て既に用いた２種の軽油留分のｒ過可能限界温度（ＴＬ
Ｆ）に対する効果を試験する。
て既に用いた２種の軽油留分のｒ過可能限界温度（ＴＬ
Ｆ）に対する効果を試験する。
ＴＬＦは規格ＮＦＭＯ７−０４２に従って測定する。
表■
実施例７
本実施例においては、実施例１の添加剤■の防食効果を
試験する。
試験する。
生成物■は、上記に既に記載した２種の軽油Ａ１および
Ａ２において、０．０１重量％の濃度を以て用いた。
Ａ２において、０．０１重量％の濃度を以て用いた。
腐食試験は、温度３２．２℃、時間を２０時間と改変し
たＡＳＴＭ規格Ｄ６６５により、磨いた鋼または鉄の円
筒形試験片を用いて、人工海水による腐食を検討するこ
とである。
たＡＳＴＭ規格Ｄ６６５により、磨いた鋼または鉄の円
筒形試験片を用いて、人工海水による腐食を検討するこ
とである。
添加剤を加えない２種の軽油屋１およびＡ２は試験片の
面積の１００％に錆を生せしめるが、この２種の軽油で
は０．０１重量％の添加剤を含むものでは、錆は０％で
試験片はもとのままである。
面積の１００％に錆を生せしめるが、この２種の軽油で
は０．０１重量％の添加剤を含むものでは、錆は０％で
試験片はもとのままである。
実施例８
本実施例においては、本発明による添加剤の軽油留分の
流出点に対する効果を試験する。流出点はフランス規格
ＮＦＴ６０１０５に従って測定する。添加剤０．１重量
％を以て試験する。
流出点に対する効果を試験する。流出点はフランス規格
ＮＦＴ６０１０５に従って測定する。添加剤０．１重量
％を以て試験する。
結果は下表■に示す通りで□ある。
表■
実施例９
ゾーンとスターク（Ｄｅａｎ ｅ ５ｔａｒｋ ）の水
分離システムを備えた、十分な攪拌の可能な３Ｉ！入り
反Ｒ５Ｎ ｌ’−ｓ キシレン５００Ｆに溶解した無水
マレイン酸２９４ｆＣ３モル）より成る溶液を入れる。
分離システムを備えた、十分な攪拌の可能な３Ｉ！入り
反Ｒ５Ｎ ｌ’−ｓ キシレン５００Ｆに溶解した無水
マレイン酸２９４ｆＣ３モル）より成る溶液を入れる。
この溶液の温度を３０〜４０’Ｃの間に保ちながら、Ｎ
、Ｎ−１，３−ジドデシルジアミノプロパン１２３０Ｆ
（３モル）およびキシレン１ｏｏｏｐより得る溶液を１
．５時間かけて加える。全体を３時間キシレンと環流せ
しめるが、この時間の間に、反応媒質外に除去した水５
５ｇを回収する。この反応の生成物は添加剤■を構成し
、５０重量％に極めて近い濃度を以てキシレン溶液とし
て存在する。
、Ｎ−１，３−ジドデシルジアミノプロパン１２３０Ｆ
（３モル）およびキシレン１ｏｏｏｐより得る溶液を１
．５時間かけて加える。全体を３時間キシレンと環流せ
しめるが、この時間の間に、反応媒質外に除去した水５
５ｇを回収する。この反応の生成物は添加剤■を構成し
、５０重量％に極めて近い濃度を以てキシレン溶液とし
て存在する。
実施例１０
実施例９と同一の操作方式に従い、無水ドデセニルコハ
ク酸５３２ｇ（２モル）とＮ、Ｎ −１，３−ジドデシ
ルジアミノプロパン８２０ＦＩ（２モル）との縮合を行
う。この縮合の生成物は添加剤■を構成し、そのキシレ
ン中の濃度を調整して５０重量％という値を得る。
ク酸５３２ｇ（２モル）とＮ、Ｎ −１，３−ジドデシ
ルジアミノプロパン８２０ＦＩ（２モル）との縮合を行
う。この縮合の生成物は添加剤■を構成し、そのキシレ
ン中の濃度を調整して５０重量％という値を得る。
実施例１１
本実施例においては、１０００Ｆに対し無水物機能０．
９０を示す、１２００に近い分子量の無水ポリイソブテ
ニルコハク酸を用いる。実施例９の操作方式に従い、こ
の無水ポリイソブテニルコハク酸１２００Ｆ（１モル）
とＮ％Ｎ−１，３−ジオクタデシルジアミノプロパン２
８９ｆ （０，５モル）とＮ％Ｎ −１，３−ジメチル
ジアミノプロパン４０．８９ （０，４モル）より成る
キシレン中溶液の混合物と縮合する。この反応の生成物
は添加剤Ｘを構成し、キシレン中のその重量濃度を５０
重量％に調整する。
９０を示す、１２００に近い分子量の無水ポリイソブテ
ニルコハク酸を用いる。実施例９の操作方式に従い、こ
の無水ポリイソブテニルコハク酸１２００Ｆ（１モル）
とＮ％Ｎ−１，３−ジオクタデシルジアミノプロパン２
８９ｆ （０，５モル）とＮ％Ｎ −１，３−ジメチル
ジアミノプロパン４０．８９ （０，４モル）より成る
キシレン中溶液の混合物と縮合する。この反応の生成物
は添加剤Ｘを構成し、キシレン中のその重量濃度を５０
重量％に調整する。
このようにして得た添加剤■、■およびＸの、２種の軽
油Ａ１およびＡ２の曇り点（規格ＮＦＴ６０−１０５に
より測、定λ濾過可能限界温度（規格ＮＦＭＯ７−０４
２により測定）および流出点（規格ＮＦＴ６０−１０５
により測定）に対する効果を試験する。添加剤の濃度は
、各々の場合、０．１重量％とする。
油Ａ１およびＡ２の曇り点（規格ＮＦＴ６０−１０５に
より測、定λ濾過可能限界温度（規格ＮＦＭＯ７−０４
２により測定）および流出点（規格ＮＦＴ６０−１０５
により測定）に対する効果を試験する。添加剤の濃度は
、各々の場合、０．１重量％とする。
結果は下表■にまとめた通りである。
表■
実施例１２
十分な攪拌の可能な３１入り反応器に、キシレン５００
ｇに溶解した無水マレイン酸２９４ｇ（３モル）を入れ
、３０℃に冷却する。温度を４０℃以下に保ちながら、
（２，４，６−ドリメチルデシル）−３−オキシプロピ
ルアミン７９７９ （３，１モル）のキシレン３２４ｇ
中の溶液を加える。添加を１時間続け、次いでキシレン
を環流せしめて３時間加熱する。温度は１４４℃以下で
ある。反応水５４ｆとアミンに含まれている水１３ｇに
相当する水６７９を留去する。反応の終末において、キ
シレン２００ｇを以て希釈して添加剤Ｘｌ５０重量％の
キシレン溶液を得る。
ｇに溶解した無水マレイン酸２９４ｇ（３モル）を入れ
、３０℃に冷却する。温度を４０℃以下に保ちながら、
（２，４，６−ドリメチルデシル）−３−オキシプロピ
ルアミン７９７９ （３，１モル）のキシレン３２４ｇ
中の溶液を加える。添加を１時間続け、次いでキシレン
を環流せしめて３時間加熱する。温度は１４４℃以下で
ある。反応水５４ｆとアミンに含まれている水１３ｇに
相当する水６７９を留去する。反応の終末において、キ
シレン２００ｇを以て希釈して添加剤Ｘｌ５０重量％の
キシレン溶液を得る。
溶媒を蒸発せしめた後、添加剤Ｍを分析した。
蒸気圧法を以て測定したその分子量数は５００である。
薄層赤外線スペクトルは１７００ ｃｍ−１および１７
８０ ｃｍ’−１においてイミド帯、１６３５ｃ１１＋
−１および１５６０ｃｍ−１において第ニアミド、しか
して１１００ Ｃ１１−１においてエーテルの存在を示
す。
８０ ｃｍ’−１においてイミド帯、１６３５ｃ１１＋
−１および１５６０ｃｍ−１において第ニアミド、しか
して１１００ Ｃ１１−１においてエーテルの存在を示
す。
添加剤■〜川の調製は以下の実施例に示すが、これらは
添加剤■のものと同様の赤外線吸収帯を示す。それらの
分子量は６００〜３０００の間に含まれる。
添加剤■のものと同様の赤外線吸収帯を示す。それらの
分子量は６００〜３０００の間に含まれる。
実施例１３および１４
これらの実施例においては、実施例１２におけると同じ
モル比を保ちながらも、異なつ′たアミノ化合物を以て
、実施例１２におけると同様の調製法を用いる。
モル比を保ちながらも、異なつ′たアミノ化合物を以て
、実施例１２におけると同様の調製法を用いる。
実施例１３
無水マレイン酸とＮ−〔（２，４，６−ドリメチルデシ
ル）−３−オキシ〕プロピルー１．３−ジアミノプロパ
ンとの縮合により添加剤■を得る。
ル）−３−オキシ〕プロピルー１．３−ジアミノプロパ
ンとの縮合により添加剤■を得る。
実施例１４
無水マレイン酸と、モルにして５５％のエタノールアミ
ンと４５％のＮ−アルキルプロピレンジアミンの工業用
留分との縮合生成物は、そのアルキル鎖が約２７％のＣ
１ｅｌＡおよび７２％のＣ１８鎖より成っているが（分
子量当鼠：第−アミン機能に対して３７０）、添加剤Ｘ
ＩＩＩを導く。
ンと４５％のＮ−アルキルプロピレンジアミンの工業用
留分との縮合生成物は、そのアルキル鎖が約２７％のＣ
１ｅｌＡおよび７２％のＣ１８鎖より成っているが（分
子量当鼠：第−アミン機能に対して３７０）、添加剤Ｘ
ＩＩＩを導く。
実施例１５〜１７
これらの実施例は、反応体間のモル比を実施例１２にお
いて用いたものと同一に保ちながら、実施例１２に記載
の操作方式を行う。
いて用いたものと同一に保ちながら、実施例１２に記載
の操作方式を行う。
実施例１５
（２，４，６−ドリメチルデシル）−３−オキシプロピ
ルアミンの、１０００ｇに対して無水物機能０．６７５
に示す、分子量約１ｏｏｏの無水ポリイソブテニルコハ
ク酸との縮合を行うが、これによって添加剤群を得る。
ルアミンの、１０００ｇに対して無水物機能０．６７５
に示す、分子量約１ｏｏｏの無水ポリイソブテニルコハ
ク酸との縮合を行うが、これによって添加剤群を得る。
実施例１６
（２，４，６−ドリメチルデシル）−３−オキシプロピ
ルアミンを、約４９％のＣ２Ｑ、４２％のＣ２２および
９％のＣ２４のオレフィンを含む線状α−オレフィン留
分と無水マレイン醸との等モル賦の反応によって得る無
水アルケニルコハク酸に縮合せしめる。この縮合の結果
は添加剤ＸＶが得られる。
ルアミンを、約４９％のＣ２Ｑ、４２％のＣ２２および
９％のＣ２４のオレフィンを含む線状α−オレフィン留
分と無水マレイン醸との等モル賦の反応によって得る無
水アルケニルコハク酸に縮合せしめる。この縮合の結果
は添加剤ＸＶが得られる。
実施例１７
実施例１６において用いた無水アルケニルコハク酸とエ
タノールアミンを、１／１というエタノールアミンおよ
び用いた無水アルケニルコハク酸の無水物含量の間のモ
ル比を以て縮合せしめる。このようにして添加剤ＸＶＩ
が得られる。
タノールアミンを、１／１というエタノールアミンおよ
び用いた無水アルケニルコハク酸の無水物含量の間のモ
ル比を以て縮合せしめる。このようにして添加剤ＸＶＩ
が得られる。
前記の各実施例においては、添加剤はキシレン溶液とし
て得られ、添加剤５０重量％のキシレン溶液を得る如く
にキシレンの量を調整している。
て得られ、添加剤５０重量％のキシレン溶液を得る如く
にキシレンの量を調整している。
Ｇ１およびＧ２で示す、ＡＲＡＭＣＯ由来の２種の軽油
留分に、軽油に対して添加剤０．１重量％の割合を以て
混合して、これらの添加剤組成物の活性を試験する。こ
の軽油留分の特性は前に示した通りである。
留分に、軽油に対して添加剤０．１重量％の割合を以て
混合して、これらの添加剤組成物の活性を試験する。こ
の軽油留分の特性は前に示した通りである。
このように形成した組成物の各々について、３種の測定
を行った。すなわち 曇り点 ＮＦＴ６０−１０５の方法による沖過可能限界
温度（Ｔ Ｌ Ｆ ） Ｎ Ｆ Ｍ Ｏ７＋ ０４２の
方法による 流出点 ＮＦＴ６０−１０５の方法によるこれらの測定
の結果は下表Ｘ−４こまとめた通りで実施例１８ 本実施例においては、低温において静止状態に保った軽
油留分中で結晶するｎ−パラフィンの沈降に対する、本
発明による添加剤の抑制効果を試験した。
を行った。すなわち 曇り点 ＮＦＴ６０−１０５の方法による沖過可能限界
温度（Ｔ Ｌ Ｆ ） Ｎ Ｆ Ｍ Ｏ７＋ ０４２の
方法による 流出点 ＮＦＴ６０−１０５の方法によるこれらの測定
の結果は下表Ｘ−４こまとめた通りで実施例１８ 本実施例においては、低温において静止状態に保った軽
油留分中で結晶するｎ−パラフィンの沈降に対する、本
発明による添加剤の抑制効果を試験した。
２本の１００ｄ入り試験管に、初留点＝１８６℃、終留
点＝３８５℃なる留出範囲を特徴とする軽油留分を満た
す（上記において既に使用した軽油Ｇ２ ）。
点＝３８５℃なる留出範囲を特徴とする軽油留分を満た
す（上記において既に使用した軽油Ｇ２ ）。
第１の試験管には添加剤を入れない。
第２の試験管には、添加剤Ｘ［０，１重量％を入れる。
２本の試験を密封し、次いで一１０℃において冷室内で
１週間静止状態に放置する。
１週間静止状態に放置する。
１週間後、沈殿したパラフィンの沈降度を上部の澄明相
の体積を以て表示して、下表に示す。
の体積を以て表示して、下表に示す。
表刃
従って、沈殿したパラフィンの全部が、添加剤を加えな
い軽油において、体積の５０％に見られ、このことはポ
ンプ、フィルターおよび管路の目詰まりにより、下方の
部分の使用を困難にする。
い軽油において、体積の５０％に見られ、このことはポ
ンプ、フィルターおよび管路の目詰まりにより、下方の
部分の使用を困難にする。
添加剤を入れた理由については、上部の澄明相の１５％
しかない。パラフィンは全体積の８５％にある。これは
一層よく分散されており、ベヒクルがさらに容易である
。
しかない。パラフィンは全体積の８５％にある。これは
一層よく分散されており、ベヒクルがさらに容易である
。
実施例１９
本実施例においては、実施例１２の添加剤刈の防′食効
果を試験する。
果を試験する。
添加剤■を、上記において既に記載した２種の軽油Ｇ１
およびＧ２中において０．０１重量％の濃度を以て用い
た。
およびＧ２中において０．０１重量％の濃度を以て用い
た。
腐食試験は、ＡＳＴＭ規格Ｄ６６５を、温度を３２．２
℃、時間を２０時間として改変し、磨いた鋼または鉄の
円筒形試験片を以て、人工海水ｊこよる腐食を検討する
ことより成っている。
℃、時間を２０時間として改変し、磨いた鋼または鉄の
円筒形試験片を以て、人工海水ｊこよる腐食を検討する
ことより成っている。
２種の軽油Ｇ１およびＧ２の添加剤を加えないものは試
験片の面積の１００％に錆を生ぜしめるが、この２種の
軽油で０．０１重量％の添加剤を含むものでは、錆は０
％で試験片はもとのままである。
験片の面積の１００％に錆を生ぜしめるが、この２種の
軽油で０．０１重量％の添加剤を含むものでは、錆は０
％で試験片はもとのままである。
以 上
特許出願人 アンスティテユ・フランセ・デュ・ベ
トリール 同 エルフ・フランス 第１頁の続き ■発明者 ベルナール・シリョン フランス国イブリーヌ県ロツカ ンクール（７８１５０）リュ・デ・ ゼラーブル１３番地 ＠出願人 エルフ・フランス フランス国バリー（７５００７）リ ュ・ド・リュニベルシテ１３７番 地 手続補正帯 １、事件の表示 昭和５７年持重願第１３４６３６
号２・発明の名称 炭化水素の中間留分の曇り点降
下用３、。□’ｔ−１−４＠ 添加剤 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市南区鰻谷西之町５７番地の６ イ
ナバピル６階外４名 ５ 補正命令の日付 昭和 年 月 口６
、補正により増加する発明の数 ７、補正。対象 明細書の特許請求の範囲の欄。
トリール 同 エルフ・フランス 第１頁の続き ■発明者 ベルナール・シリョン フランス国イブリーヌ県ロツカ ンクール（７８１５０）リュ・デ・ ゼラーブル１３番地 ＠出願人 エルフ・フランス フランス国バリー（７５００７）リ ュ・ド・リュニベルシテ１３７番 地 手続補正帯 １、事件の表示 昭和５７年持重願第１３４６３６
号２・発明の名称 炭化水素の中間留分の曇り点降
下用３、。□’ｔ−１−４＠ 添加剤 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市南区鰻谷西之町５７番地の６ イ
ナバピル６階外４名 ５ 補正命令の日付 昭和 年 月 口６
、補正により増加する発明の数 ７、補正。対象 明細書の特許請求の範囲の欄。
８、補正の内容
特許請求の範囲
分子量を示し、且つ無水マレイン酸および無水アルキル
マレイン酸、無水アルケニルコハク酸および無水ポリア
ルケニルコハク酸、ジカルボン酸および対応の低級アル
キルジエステルのうちより選択された少なくとも１種の
脂肪族ジカルボキシ化合物に対して、 一般式 ％式％（ 、（式中、Ｒは炭素原子数１〜３０の一価の飽和脂肪族
基を示し、２は−ＮＲ−基（ここでＲは水素原子あるい
は炭素原子数１〜３０の−価の飽和脂肪族基である。ン
および酸素原子−〇−のうちより選ばれ、ｎは整数２〜
４であり、ｍは０または整数１〜４であり、Ｒは炭素原
子数１〜１８の二価の飽和脂肪族基を示す。）のいずれ
かに相当する第一アミン機能を有する少な（とも１種の
化合物を反応させることにより得られることを特徴とす
る添加剤。
マレイン酸、無水アルケニルコハク酸および無水ポリア
ルケニルコハク酸、ジカルボン酸および対応の低級アル
キルジエステルのうちより選択された少なくとも１種の
脂肪族ジカルボキシ化合物に対して、 一般式 ％式％（ 、（式中、Ｒは炭素原子数１〜３０の一価の飽和脂肪族
基を示し、２は−ＮＲ−基（ここでＲは水素原子あるい
は炭素原子数１〜３０の−価の飽和脂肪族基である。ン
および酸素原子−〇−のうちより選ばれ、ｎは整数２〜
４であり、ｍは０または整数１〜４であり、Ｒは炭素原
子数１〜１８の二価の飽和脂肪族基を示す。）のいずれ
かに相当する第一アミン機能を有する少な（とも１種の
化合物を反応させることにより得られることを特徴とす
る添加剤。
（２） 第一アミン機能を有する一般式（Ｉ）の化合
物が、式ＲＮＨ２（式中、Ｒは炭素原子数１２〜３０の
線状アルキル基を示す。）の少なくとも１種のモノアミ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
添加剤。
物が、式ＲＮＨ２（式中、Ｒは炭素原子数１２〜３０の
線状アルキル基を示す。）の少なくとも１種のモノアミ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
添加剤。
（３） 第一アミン機能を有する一般式（Ｉ）の化合
物が、Ｒは炭素原子数１２〜３０の線状アルキル基を示
し、ｎは整数２〜４であり、ｍは整数１〜４である。）
の少な（とも１種のポリアミンであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の添加剤。
物が、Ｒは炭素原子数１２〜３０の線状アルキル基を示
し、ｎは整数２〜４であり、ｍは整数１〜４である。）
の少な（とも１種のポリアミンであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の添加剤。
（４）第一アミン機能を有する化合物ＣＩ）が、式（式
中、ＲおよびＲは各々炭素原子数８〜２２の線状アルキ
ル基を示し、ＲとＲは全体で炭素原子１６〜３２個を有
し、ｎは整数２〜４であり、ｍは整数１〜４である。〕
の少なくとも１種のポリアミンであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の恭加削。
中、ＲおよびＲは各々炭素原子数８〜２２の線状アルキ
ル基を示し、ＲとＲは全体で炭素原子１６〜３２個を有
し、ｎは整数２〜４であり、ｍは整数１〜４である。〕
の少なくとも１種のポリアミンであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の恭加削。
（５）第一アミン機能を有する化合物（Ｉ）が、式は炭
素原子数８〜２２のアルキル基を示し、ｎは整数２〜４
であり、ｍは整数１〜４である。〕の少なくとも１種の
エーテル・アミンである２とを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の添加剤。
素原子数８〜２２のアルキル基を示し、ｎは整数２〜４
であり、ｍは整数１〜４である。〕の少なくとも１種の
エーテル・アミンである２とを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の添加剤。
（６） 第一アミン機能を有する化合物（ＩＯが、式
ＨＯ−ＣＨ２−Ｒ−ＮＨ２（式中、Ｒは炭素原子数ｌ
θ〜１８の線状アルキレン基である。）の少な（とも１
種のアミノアルコールであることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の添加剤。
ＨＯ−ＣＨ２−Ｒ−ＮＨ２（式中、Ｒは炭素原子数ｌ
θ〜１８の線状アルキレン基である。）の少な（とも１
種のアミノアルコールであることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の添加剤。
（７）前記脂肪族ジカルボキシ化合物が、無水マレイン
酸、無水メチルマレイン酸、無水−ｎオクタデセニル−
およびドデセニル−コハク酸および分子量５００〜２０
００の無水ポリイソブテニルコハク酸のうちより選ばれ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のうちの
いずれか１項記載の添加剤。
酸、無水メチルマレイン酸、無水−ｎオクタデセニル−
およびドデセニル−コハク酸および分子量５００〜２０
００の無水ポリイソブテニルコハク酸のうちより選ばれ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のうちの
いずれか１項記載の添加剤。
（８） その製造のために用いる反応が、前記ジカル
ボキシ化合物と式（Ｉ）または（ＩＯの前記化合物の実
質的に等モルの割合の温度３０〜８０℃における混合を
含んでおり、該混合物の加熱が１２０ちのいずれか１項
記載の添加剤。
ボキシ化合物と式（Ｉ）または（ＩＯの前記化合物の実
質的に等モルの割合の温度３０〜８０℃における混合を
含んでおり、該混合物の加熱が１２０ちのいずれか１項
記載の添加剤。
ｔ９＋１５０〜４５０℃９間の留出範囲を有する中間留
分を大きな割合で含み、および少な（とも１種の添加剤
を曇り点を低下せしめるに足る小さい割合で含む中間組
成物を構成するための特許請求の範囲第１〜８項のう砂
ｅずれか１項記載の添加剤。
分を大きな割合で含み、および少な（とも１種の添加剤
を曇り点を低下せしめるに足る小さい割合で含む中間組
成物を構成するための特許請求の範囲第１〜８項のう砂
ｅずれか１項記載の添加剤。
（１Ｇ 前記中間留分が１６０〜１９０℃の初留温度
より３５０〜３９０℃の終留温度に到る留出範囲を有す
る軽油留分より成る中間留分組成物を構成するための特
許請求の範囲第９項記載の添加剤。
より３５０〜３９０℃の終留温度に到る留出範囲を有す
る軽油留分より成る中間留分組成物を構成するための特
許請求の範囲第９項記載の添加剤。
（１１１前記添加剤の割合が２０〜２０００グ／トンで
ある中間留分組成物を構成するための特許請求の範囲第
９または１０項記載の添加剤。
ある中間留分組成物を構成するための特許請求の範囲第
９または１０項記載の添加剤。
α３ 前記添加剤の割合が約１ｏ００９／）ンである中
間留分組成物を構成するための特許請求の範囲第１１項
記載の添加剤。
間留分組成物を構成するための特許請求の範囲第１１項
記載の添加剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 中間留分の曇り点を低下せしめるために特に
用い得る添加剤において、３００〜１００００の分子量
を示し、旦っ無水マレイン酸および無水アルキルマレイ
ン酸、無水アルケニルコハク酸および無水ポリアルケニ
ルコハク酸、ジカルボン酸および対応の低級アルキルジ
エステルのうちより選択された少な（とも１種の脂肪族
ジカルボキシ化合物に対して、一般式 ％式％（） （ （式中、Ｒは炭素原子数１〜３０の一価の飽和脂肪族基
を示し、２は−ＮＲ６−基（ここでＲは水素原子あるい
は炭素原子数１〜３０の一価の飽和脂肪族基である。）
および酸ぶ原子−〇−のうちより選ばれ、ｎは整数２〜
基を示す。） のいずれかに相当する第一アミン機能を有する少なくと
も１種の化合物を反応させることにより得られることを
特徴とする添加剤。 （２） 第一アミン機能を有する一般式（Ｉ）の化合
物が、式ＲＩＮＨ２（式中Ｒ１は炭素原子数１２＼ 〜３０の線状アルキル基を示す。）の少な（とも１種の
モノアミンであることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載゛の添加剤。 （３） 第一アミン欅能を有する一般式（Ｉ）の化合
物ル基を示し、ｎは整数２〜４でありＳｍは整数１〜４
である。）の少なくとも１種のポリアミンであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 （４）第一アミン機能を有する化合物（Ｉ）が、式（式
中 Ｒ２およびＲ３は各々炭素原子数８整数２〜４であ
り１ｍは整数１〜４である。）の少なくとも１種のポリ
アミンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の添加剤。 （５） 第一アミン機能を有する化合物ＣＩ）が１弐
Ｒ’−０＋ｆＣＨ２）−ＨＮＨｆＨＣ式中、Ｒは炭素
原子数８〜２２の線状アルキル基を示し１ｎは整数２〜
４であり、ｍは整数１〜４である。）の少なくとも１種
のエーテル・アミンであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の添加剤。 （６） 第一アミン機能を有する化合物（６）が、式
ＨＯ−ＣＨ２−Ｒ５−ＮＨ２（式中、Ｒ５は炭素原子
数１０〜１８の線状アルキル基である。）の少なくとも
１種のアミノアルコールであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の添加剤。 （７） 前記脂肪族ジカルボキシ化合物が、無水マレ
イン酸、無水メチルマレイン酸、無水−ｎオクタデセニ
ル−およびドデセニル−コハク酸および分子量５００〜
２０００の無水ポリイソブテニルコハク酸のうちより選
ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のう
ちのいずれか１項記載の添加剤。 （８） その製造のために用いる反応が、前記ジカル
ボキシ化合物と式（Ｉ）または（６）の前記化合物の実
質的に等モルの割合の温度３０〜８０℃における混合を
含んでおり、該混合物の加熱が１２０〜２００℃の温度
において１〜８時間行われることを特徴とする特許請求
の範囲第１〜７項のうちのいずれか１項記載の添加剤。 ＋９１１５０〜４５０℃の間の留出範囲を有する中間留
分を大きな割合で含み、および少なくとも１種の添加剤
を曇り点を低下せしめるに足る小さい割谷で含む中間組
成物を構成するための特許請求の範囲第１〜８項のうち
いずれか１項記載の添加剤。 ａｌｌ 前記中間留分が１６０〜１９０℃の初留温度
より３５０〜３９０℃の終留温度に到る留出範囲を有す
る軽油留分より成る中間留分組成物を構成するための特
許請求の範囲第９項記載の添加剤。 （１１） 前記添加剤の割合が２０〜２００（１／）
ンの である中間留分組成物を構成するたが特許請求の範囲第
９または１０項記載の添加剤。 ａの 前記添加剤の割合が約１００（１／）ンである
中間留分組成物を構成するための特許請求の範囲第１１
項記載の添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8114870A FR2510598A1 (fr) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| FR8114870 | 1981-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58108297A true JPS58108297A (ja) | 1983-06-28 |
| JPH0251478B2 JPH0251478B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=9261024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57134636A Granted JPS58108297A (ja) | 1981-07-30 | 1982-07-30 | 曇り点低下用の石油中間留分組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652273A (ja) |
| EP (1) | EP0071513B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58108297A (ja) |
| CA (1) | CA1192519A (ja) |
| DE (1) | DE3274368D1 (ja) |
| DK (1) | DK158993C (ja) |
| FI (1) | FI75361C (ja) |
| FR (1) | FR2510598A1 (ja) |
| NO (1) | NO158142C (ja) |
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