JPH0362199B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、低温に於ける留出燃料の流動性およ
び過性を改良するための添加剤およびかかる添
加剤を含有する燃料ならびに特に燃料中へ添加す
るための添加剤濃縮物に関する。 特に、本発明は、流動性を改良するために留出
燃料中へ添加することができる高活性成分含量の
含窒素蝋結晶成長抑制剤を含む添加剤濃縮物に関
する。 本発明に用いられる含窒素アミドまたはアミン
塩を含む添加剤系は、1980年７月８日発行のフエ
ルドマン（Feldman）の米国特許第4211534号に
記載されており、この特許はエチレンポリマーま
たはコポリマーと油溶性エステルの第２ポリマー
および（または）C3以上のオレフインポリマー
と第３成分としての含窒素化合物とからなる３成
分組み合わせ添加剤流れ改良剤を記載している。
この３成分系は留出燃料の低温流動性を改良する
ための添加剤成分のいずれか２つからなる組み合
わせより利益があると言われている。 本発明者らのヨーロツパ特許出願第82301556.5
号は、濃縮物の形で供給することができる、ある
種のエチレン／酢酸ビニルコポリマーと組み合わ
せたかかる含窒素化合物の留出燃料添加剤
（distillate additives）としての使用を記載して
いる。 1976年９月28日発行のホリデイ（Hollyday）
の米国特許第3982909号は、アミドとジアミドと
アンモニウム塩とを、単独で、あるいはマイクロ
クリスタリンワツクスまたはペトロラタムのよう
なある種の炭化水素および（または）エチレン主
鎖ポリマー流動点降下剤と組み合わせて含み、組
み合わせが中間留出燃料の流れ改良剤として有用
である添加剤系を記載している。 芳香族またはジクロ脂肪族ポリカルボン酸のか
かる含窒素誘導体は、高度に有効な流れ改良性添
加剤であるが、通常溶解度が低くかつ包囲温度に
於て濃縮物から晶出する傾向があるので濃縮物を
使用しにくいものにする。 本発明は、ある種のカルボン酸またはその無水
物から誘導され、全部で30−200個、好ましくは
50−150個の炭素原子を有するアルキルアンモニ
ウムまたはアミド化合物であるアミン塩からな
り、随意に他の添加剤と組み合わせた添加剤濃縮
物の流動性が有機酸の添加によつて改良され得る
という発見を基礎としている。 従つて、本発明は、 (a) 濃縮物の全重量に対して３〜90重量％、好ま
しくは３〜70重量％の、少なくとも１個の直鎖
C8−C40アルキル鎖を有しかつ芳香族もしくは
シクロ脂肪族ポリカルボン酸またはその無水物
のアルキルアンモニウム塩および（または）ア
ミドあるいは部分エステルのアミド／アミン塩
からなる群から選ばれるC30−C300油溶性窒素
化合物蝋結晶成長抑制剤と (b) (a)の１モルにつき少なくとも１モルの、(a)と
水素結合する能力のある、芳香族カルボン酸、
芳香族スルホン酸、環状脂肪族カルボン酸およ
びフエノール類からなる群から選択された有機
酸と を含有する油溶液を含むことを特徴とする、低温
流動性を改良するために含蝋石油燃料油組成物中
へ添加するための添加剤濃縮物を提供する。 本発明の流れ改良剤濃縮物は、広範囲の燃料、
特に約120℃〜約500℃の範囲で沸騰する留出燃料
（ASTM D1160）、好ましくは約150℃〜400℃の
範囲で沸騰する留出燃料中へ添加してそれらの流
動性を改良することができる。 かかる燃料の使用は広範囲にわたり、これら燃
料は長鎖ｎ−パラフインを含む傾向がありかつ一
般に曇り点が高い。一般的に言つて、これらの燃
料油は、通常の流れ改良剤添加剤で有効に処理す
ることが困難である。最も普通の石油留出燃料は
ケロシン、ジエツト燃料、デイーゼル燃料、暖房
用オイル（heating oils）である。低温流動性
は、最も通常、デイーゼル燃料および暖房用オイ
ルで問題になる。 濃縮物は、一般に、燃料中約0.5重量％までの
添加剤濃度を与えるように燃料中へ添加され、通
常、留出燃料の重量に対して約0.005〜0.25重量
％の範囲、好ましくは約0.005〜0.05重量％の範
囲の添加剤濃度で優れた結果が得られる。 本発明の濃縮物中に用いられる含窒素蝋結晶成
長抑制剤は、一般に、全部で30〜300個、好まし
くは50〜150個の炭素原子を有しかつ少なくとも
１モル部、一般に少なくとも２モル部のヒドロカ
ルビル置換アミンと、１モル部の芳香族またはシ
クロ脂肪族ポリカルボン酸、例えば２〜４個のカ
ルボキシル基のポリカルボン酸、好ましくはジカ
ルボン酸またはそれらの無水物あるいはジカルボ
ン酸の部分エステル、例えばジカルボン酸のモノ
エステルとを反応させることによつて得られる油
溶性アミン塩およびアミドである。 アミンは、第一でも第二でも第三でも第四でも
よいが、好ましくは第二アミンである。第三アミ
ンおよび第四アミンはアミン塩のみを生成するこ
とができる。アミンの例には、テトラデシルアミ
ン、ココアミン、水添牛脂アミンなどが含まれ
る。第二アミンの例には、ココメチルアミン、ジ
オクタデシルアミン、メチルベヘニルアミンなど
が含まれる。アミン混合物も適しており、天然物
から誘導された多くのアミンは混合物である。好
ましいアミンは、式HNR1R2（上記式中、R1およ
びR2はC14約４％、C16約31％、C18約59％からな
る牛脂から誘導されたアルキル基である）の第二
級水添牛脂アミンである。 適当なカルボン酸（およびそれらの無水物）の
例には、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘ
キセンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン
酸、ナフタレンジカルボン酸などが含まれる。一
般に、これらの酸は、環式部分に約５〜13個の炭
素原子を有する。本発明の有用な好ましい酸は、
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸のような
ベンゼンジカルボン酸である。フタル酸またはそ
の無水物は特に好ましい具体例である。 含窒素化合物は、８〜40個、好ましくは14〜24
個の炭素原子を有する化合物から伸びる少なくと
も１個の直鎖アルキルセグメントを有することが
好ましい。好ましくは、窒素化合物はおのおのが
８〜40個の炭素原子を含む少なくとも３個のアル
キル鎖を含みかつ好ましくはこれらのアルキル鎖
のうちの少なくとも２個はノルマルである。ま
た、分子中には、少なくとも１個のアンモニウム
塩またはアミン塩またはアミド結合が存在しなけ
ればならない。特に好ましい化合物は、無水フタ
ル酸１モル部とジ水添牛脂アミン２モル部との反
応によつて生成されるアミド−アミン塩である。
もう１つの好ましい化合物は、このアミド−アミ
ン塩を脱水することによつて得られるジアミドで
ある。 また、エステルのアルキル鎖が約８〜40個の炭
素原子を含む、上記ジカルボン酸のモノエステル
のアミドまたはアミン塩も適当である。しかし、
低級アルキルモノエステルも、窒素化合物が油溶
性化合物でありかつ約30〜300個、好ましくは50
〜150個の炭素原子を有するならば適当である。
無水フタル酸のアミン塩のオクタデシルエステル
はこの範疇の好ましい実施の態様の１例である。 本発明の濃縮物は、３〜90重量％、好ましくは
３〜70重量％、より好ましくは20〜70重量％、最
も好ましくは30〜60重量％の油溶性窒素化合物を
含む。 添加剤供給業者によつて供給される濃縮物は、
一般に10〜70重量％の油溶性窒素化合物を含む。
しかし、これらの濃縮物は、ユーザーが留出燃料
自体のような希釈剤でさらに希釈して10重量％未
満の窒素化合物にすることができ、この場合、こ
れらのより希薄な溶液でも窒素化合物は溶液から
析出する（come out）可能性があるので、本発
明の技術は有用である。 本発明の濃縮物中には、含窒素化合物と共に他
の添加剤も存在することができる。特に有用な留
出燃料添加剤であるエチレン／酢酸ビニルコポリ
マーとの組み合わせの例は本発明者らのヨーロツ
パ特許出願第82 301556.5号に記載されており、
本発明はかかる添加剤組み合わせの濃縮物に特に
有用である。 最適なポリマーの性質は燃料毎に異なるが、濃
縮物がエチレン酢酸ビニルコポリマーを含む場合
には、コポリマーは、10〜40重量％、より好まし
くは10〜35重量％、最も好ましくは10〜20重量％
の酢酸ビニルを含みかつベーパーフエイズオスモ
メトリー（Vapour Phase Osmometry）で測定
した数平均分子量（Mo）が約1000〜30000、好ま
しくは1500〜7000、より好ましくは1500〜5500、
最も好ましくは2500〜5500の範囲内でありかつ枝
分かれ度が１〜20、好ましくは２〜12の範囲であ
ることが好ましい。枝分かれ度とは、例えば20％
（ｗ／ｗ）オルトジクロロベンゼン溶液について、
100℃に於て、連続波モードで220MHzで作動する
パーキン・エルマーＲ−34スペクトロメーター
（Parkin−Elmer Ｒ−34 Spectrometer）を用い
てプロトン核磁気共鳴分光法で測定して、メチレ
ン基100個当たりのポリマー分子中の酢酸ビニル
のメチル基以外のメチル基の数である。 かかる添加剤混合物を用いる場合、濃縮物中の
含窒素化合物とエチレン酢酸ビニルコポリマーと
の相対比は燃料によつて異なり、流動性および
過性の改良を達成するように添加剤を用いるべき
である。本発明者らは、添加剤の全重量に対して
少なくとも25重量％、好ましくは少なくとも50重
量％の含窒素化合物を用いなければならないこ
と、より好ましくは25〜95重量％、さらに好まし
くは50〜95重量％、最も好ましくは60〜90重量
％、特に60〜80重量％が含窒素化合物でなければ
ならず、残りがエチレン／酢酸ビニルコポリマー
であることを発見した。 他の適当な共添加剤（Co−additives）は、本
発明者らのヨーロツパ特許出願第82 301557.3の
主題を形成するポリオキシアルキレングリコール
エステルである。 留出燃料中へ添加するための油の濃縮物混合物
中に於けるアルキル琥珀酸のアミンとエチレン酢
酸ビニルコポリマーとの相溶性を改良するための
ある種の酸、特に芳香族酸の使用は、米国特許第
3850587号中に記載されている。しかし、この技
術は、本発明に係る窒素化合物と異なり、米国特
許第3850587号に記載されているアルキル琥珀酸
のアミンがそれ自体では留出燃料用添加剤として
何らの影響も与えないと言われている点で、明ら
かに本発明の技術と異なる技術である。さらに、
米国特許第3850587号によれば、酸の機能はエチ
レン酢酸ビニルコポリマーと相互作用することで
あるが、本発明は窒素化合物のみを含む添加剤濃
縮物に於ても等しく有効である。 本発明の濃縮物中に用いるための酸は有機酸で
あり、それらの作動方法は十分には理解されてい
ないが、これらの酸は、濃縮物の溶媒として用い
られる油中への窒素化合物の溶解度を水素結合に
よつて改良するものと思われる。酸の選択は窒素
化合物の性質に依存し、適当な酸の例には、カル
ボン酸、特に有用である芳香族カルボン酸、アル
カリールスルホン酸のようなスルホン酸、フエノ
ール類が含まれる。特に、芳香族有機酸、特に安
息香酸、アルキルフエノール、アルカリールスル
ホン酸のような弱酸を用いることが好ましい。 窒素化合物の溶解度の改良は、窒素化合物各１
モルにつき少なくとも１モルの酸が存在するなら
ば達成される。１モルより過剰な量は、酸が炭化
水素溶媒に不要になるレベルまで用いることがで
きる。酸の最高量は窒素化合物の濃度にある程度
依存するが、20重量％を越える窒素化合物を含む
濃縮物では、窒素化合物１モルにつき３モル以下
の酸を用いることが好ましいが、より低濃度では
より高い比率の酸を用いることができる。 本発明者らは、添加剤濃縮物の貯蔵安定性が貯
蔵温度に依然し、貯蔵前に濃縮物を熱ソーキング
（heat soaking）すると改良され得ることも発見
した。特に、濃縮物を、貯蔵前に、50℃より高温
に、好ましくは約60℃に少なくとも10時間加熱す
ることが好ましい。使用する温度は、油溶性窒素
化合物を分解したりあるいは悪影響を与えたりす
るほど高くてはならない。 以下、実施例によつて本発明を説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を限定するものと考
えるべきではない。 実施例 １ 添加剤成分と有機化合物と280S.S.U.粘度のベ
ースオイルとの混合物を、60℃に於て１時間撹拌
することによつて試料を調製した。添加剤成分
は、C144％、C1631％、C1559％のような牛脂ｎ−
アルキル基の混合物を含む第二ジ水添牛脂アミン
２モルと無水フタル酸１モルとの反応生成物から
のアミド／ジアルキルアンモニウム塩９重量部
と、酢酸ビニル17.0重量％およびメチレン基100
個につき酢酸ビニル以外のメチル末端アルキル側
鎖８個を有するo3400のエチレン酢酸ビニルコ
ポリマー１重量部とであつた。 実験室で、異なる有機化合物を含む一連の100
ｇ試料を作り、各試料を３部分に分けた後、包囲
温度で２週間貯蔵し、かつ40℃または60℃でそれ
ぞれ４週間貯蔵した。第１表は、研究した有機化
合物を示しかつ貯蔵後の各試料の状態を示す。
び過性を改良するための添加剤およびかかる添
加剤を含有する燃料ならびに特に燃料中へ添加す
るための添加剤濃縮物に関する。 特に、本発明は、流動性を改良するために留出
燃料中へ添加することができる高活性成分含量の
含窒素蝋結晶成長抑制剤を含む添加剤濃縮物に関
する。 本発明に用いられる含窒素アミドまたはアミン
塩を含む添加剤系は、1980年７月８日発行のフエ
ルドマン（Feldman）の米国特許第4211534号に
記載されており、この特許はエチレンポリマーま
たはコポリマーと油溶性エステルの第２ポリマー
および（または）C3以上のオレフインポリマー
と第３成分としての含窒素化合物とからなる３成
分組み合わせ添加剤流れ改良剤を記載している。
この３成分系は留出燃料の低温流動性を改良する
ための添加剤成分のいずれか２つからなる組み合
わせより利益があると言われている。 本発明者らのヨーロツパ特許出願第82301556.5
号は、濃縮物の形で供給することができる、ある
種のエチレン／酢酸ビニルコポリマーと組み合わ
せたかかる含窒素化合物の留出燃料添加剤
（distillate additives）としての使用を記載して
いる。 1976年９月28日発行のホリデイ（Hollyday）
の米国特許第3982909号は、アミドとジアミドと
アンモニウム塩とを、単独で、あるいはマイクロ
クリスタリンワツクスまたはペトロラタムのよう
なある種の炭化水素および（または）エチレン主
鎖ポリマー流動点降下剤と組み合わせて含み、組
み合わせが中間留出燃料の流れ改良剤として有用
である添加剤系を記載している。 芳香族またはジクロ脂肪族ポリカルボン酸のか
かる含窒素誘導体は、高度に有効な流れ改良性添
加剤であるが、通常溶解度が低くかつ包囲温度に
於て濃縮物から晶出する傾向があるので濃縮物を
使用しにくいものにする。 本発明は、ある種のカルボン酸またはその無水
物から誘導され、全部で30−200個、好ましくは
50−150個の炭素原子を有するアルキルアンモニ
ウムまたはアミド化合物であるアミン塩からな
り、随意に他の添加剤と組み合わせた添加剤濃縮
物の流動性が有機酸の添加によつて改良され得る
という発見を基礎としている。 従つて、本発明は、 (a) 濃縮物の全重量に対して３〜90重量％、好ま
しくは３〜70重量％の、少なくとも１個の直鎖
C8−C40アルキル鎖を有しかつ芳香族もしくは
シクロ脂肪族ポリカルボン酸またはその無水物
のアルキルアンモニウム塩および（または）ア
ミドあるいは部分エステルのアミド／アミン塩
からなる群から選ばれるC30−C300油溶性窒素
化合物蝋結晶成長抑制剤と (b) (a)の１モルにつき少なくとも１モルの、(a)と
水素結合する能力のある、芳香族カルボン酸、
芳香族スルホン酸、環状脂肪族カルボン酸およ
びフエノール類からなる群から選択された有機
酸と を含有する油溶液を含むことを特徴とする、低温
流動性を改良するために含蝋石油燃料油組成物中
へ添加するための添加剤濃縮物を提供する。 本発明の流れ改良剤濃縮物は、広範囲の燃料、
特に約120℃〜約500℃の範囲で沸騰する留出燃料
（ASTM D1160）、好ましくは約150℃〜400℃の
範囲で沸騰する留出燃料中へ添加してそれらの流
動性を改良することができる。 かかる燃料の使用は広範囲にわたり、これら燃
料は長鎖ｎ−パラフインを含む傾向がありかつ一
般に曇り点が高い。一般的に言つて、これらの燃
料油は、通常の流れ改良剤添加剤で有効に処理す
ることが困難である。最も普通の石油留出燃料は
ケロシン、ジエツト燃料、デイーゼル燃料、暖房
用オイル（heating oils）である。低温流動性
は、最も通常、デイーゼル燃料および暖房用オイ
ルで問題になる。 濃縮物は、一般に、燃料中約0.5重量％までの
添加剤濃度を与えるように燃料中へ添加され、通
常、留出燃料の重量に対して約0.005〜0.25重量
％の範囲、好ましくは約0.005〜0.05重量％の範
囲の添加剤濃度で優れた結果が得られる。 本発明の濃縮物中に用いられる含窒素蝋結晶成
長抑制剤は、一般に、全部で30〜300個、好まし
くは50〜150個の炭素原子を有しかつ少なくとも
１モル部、一般に少なくとも２モル部のヒドロカ
ルビル置換アミンと、１モル部の芳香族またはシ
クロ脂肪族ポリカルボン酸、例えば２〜４個のカ
ルボキシル基のポリカルボン酸、好ましくはジカ
ルボン酸またはそれらの無水物あるいはジカルボ
ン酸の部分エステル、例えばジカルボン酸のモノ
エステルとを反応させることによつて得られる油
溶性アミン塩およびアミドである。 アミンは、第一でも第二でも第三でも第四でも
よいが、好ましくは第二アミンである。第三アミ
ンおよび第四アミンはアミン塩のみを生成するこ
とができる。アミンの例には、テトラデシルアミ
ン、ココアミン、水添牛脂アミンなどが含まれ
る。第二アミンの例には、ココメチルアミン、ジ
オクタデシルアミン、メチルベヘニルアミンなど
が含まれる。アミン混合物も適しており、天然物
から誘導された多くのアミンは混合物である。好
ましいアミンは、式HNR1R2（上記式中、R1およ
びR2はC14約４％、C16約31％、C18約59％からな
る牛脂から誘導されたアルキル基である）の第二
級水添牛脂アミンである。 適当なカルボン酸（およびそれらの無水物）の
例には、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘ
キセンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン
酸、ナフタレンジカルボン酸などが含まれる。一
般に、これらの酸は、環式部分に約５〜13個の炭
素原子を有する。本発明の有用な好ましい酸は、
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸のような
ベンゼンジカルボン酸である。フタル酸またはそ
の無水物は特に好ましい具体例である。 含窒素化合物は、８〜40個、好ましくは14〜24
個の炭素原子を有する化合物から伸びる少なくと
も１個の直鎖アルキルセグメントを有することが
好ましい。好ましくは、窒素化合物はおのおのが
８〜40個の炭素原子を含む少なくとも３個のアル
キル鎖を含みかつ好ましくはこれらのアルキル鎖
のうちの少なくとも２個はノルマルである。ま
た、分子中には、少なくとも１個のアンモニウム
塩またはアミン塩またはアミド結合が存在しなけ
ればならない。特に好ましい化合物は、無水フタ
ル酸１モル部とジ水添牛脂アミン２モル部との反
応によつて生成されるアミド−アミン塩である。
もう１つの好ましい化合物は、このアミド−アミ
ン塩を脱水することによつて得られるジアミドで
ある。 また、エステルのアルキル鎖が約８〜40個の炭
素原子を含む、上記ジカルボン酸のモノエステル
のアミドまたはアミン塩も適当である。しかし、
低級アルキルモノエステルも、窒素化合物が油溶
性化合物でありかつ約30〜300個、好ましくは50
〜150個の炭素原子を有するならば適当である。
無水フタル酸のアミン塩のオクタデシルエステル
はこの範疇の好ましい実施の態様の１例である。 本発明の濃縮物は、３〜90重量％、好ましくは
３〜70重量％、より好ましくは20〜70重量％、最
も好ましくは30〜60重量％の油溶性窒素化合物を
含む。 添加剤供給業者によつて供給される濃縮物は、
一般に10〜70重量％の油溶性窒素化合物を含む。
しかし、これらの濃縮物は、ユーザーが留出燃料
自体のような希釈剤でさらに希釈して10重量％未
満の窒素化合物にすることができ、この場合、こ
れらのより希薄な溶液でも窒素化合物は溶液から
析出する（come out）可能性があるので、本発
明の技術は有用である。 本発明の濃縮物中には、含窒素化合物と共に他
の添加剤も存在することができる。特に有用な留
出燃料添加剤であるエチレン／酢酸ビニルコポリ
マーとの組み合わせの例は本発明者らのヨーロツ
パ特許出願第82 301556.5号に記載されており、
本発明はかかる添加剤組み合わせの濃縮物に特に
有用である。 最適なポリマーの性質は燃料毎に異なるが、濃
縮物がエチレン酢酸ビニルコポリマーを含む場合
には、コポリマーは、10〜40重量％、より好まし
くは10〜35重量％、最も好ましくは10〜20重量％
の酢酸ビニルを含みかつベーパーフエイズオスモ
メトリー（Vapour Phase Osmometry）で測定
した数平均分子量（Mo）が約1000〜30000、好ま
しくは1500〜7000、より好ましくは1500〜5500、
最も好ましくは2500〜5500の範囲内でありかつ枝
分かれ度が１〜20、好ましくは２〜12の範囲であ
ることが好ましい。枝分かれ度とは、例えば20％
（ｗ／ｗ）オルトジクロロベンゼン溶液について、
100℃に於て、連続波モードで220MHzで作動する
パーキン・エルマーＲ−34スペクトロメーター
（Parkin−Elmer Ｒ−34 Spectrometer）を用い
てプロトン核磁気共鳴分光法で測定して、メチレ
ン基100個当たりのポリマー分子中の酢酸ビニル
のメチル基以外のメチル基の数である。 かかる添加剤混合物を用いる場合、濃縮物中の
含窒素化合物とエチレン酢酸ビニルコポリマーと
の相対比は燃料によつて異なり、流動性および
過性の改良を達成するように添加剤を用いるべき
である。本発明者らは、添加剤の全重量に対して
少なくとも25重量％、好ましくは少なくとも50重
量％の含窒素化合物を用いなければならないこ
と、より好ましくは25〜95重量％、さらに好まし
くは50〜95重量％、最も好ましくは60〜90重量
％、特に60〜80重量％が含窒素化合物でなければ
ならず、残りがエチレン／酢酸ビニルコポリマー
であることを発見した。 他の適当な共添加剤（Co−additives）は、本
発明者らのヨーロツパ特許出願第82 301557.3の
主題を形成するポリオキシアルキレングリコール
エステルである。 留出燃料中へ添加するための油の濃縮物混合物
中に於けるアルキル琥珀酸のアミンとエチレン酢
酸ビニルコポリマーとの相溶性を改良するための
ある種の酸、特に芳香族酸の使用は、米国特許第
3850587号中に記載されている。しかし、この技
術は、本発明に係る窒素化合物と異なり、米国特
許第3850587号に記載されているアルキル琥珀酸
のアミンがそれ自体では留出燃料用添加剤として
何らの影響も与えないと言われている点で、明ら
かに本発明の技術と異なる技術である。さらに、
米国特許第3850587号によれば、酸の機能はエチ
レン酢酸ビニルコポリマーと相互作用することで
あるが、本発明は窒素化合物のみを含む添加剤濃
縮物に於ても等しく有効である。 本発明の濃縮物中に用いるための酸は有機酸で
あり、それらの作動方法は十分には理解されてい
ないが、これらの酸は、濃縮物の溶媒として用い
られる油中への窒素化合物の溶解度を水素結合に
よつて改良するものと思われる。酸の選択は窒素
化合物の性質に依存し、適当な酸の例には、カル
ボン酸、特に有用である芳香族カルボン酸、アル
カリールスルホン酸のようなスルホン酸、フエノ
ール類が含まれる。特に、芳香族有機酸、特に安
息香酸、アルキルフエノール、アルカリールスル
ホン酸のような弱酸を用いることが好ましい。 窒素化合物の溶解度の改良は、窒素化合物各１
モルにつき少なくとも１モルの酸が存在するなら
ば達成される。１モルより過剰な量は、酸が炭化
水素溶媒に不要になるレベルまで用いることがで
きる。酸の最高量は窒素化合物の濃度にある程度
依存するが、20重量％を越える窒素化合物を含む
濃縮物では、窒素化合物１モルにつき３モル以下
の酸を用いることが好ましいが、より低濃度では
より高い比率の酸を用いることができる。 本発明者らは、添加剤濃縮物の貯蔵安定性が貯
蔵温度に依然し、貯蔵前に濃縮物を熱ソーキング
（heat soaking）すると改良され得ることも発見
した。特に、濃縮物を、貯蔵前に、50℃より高温
に、好ましくは約60℃に少なくとも10時間加熱す
ることが好ましい。使用する温度は、油溶性窒素
化合物を分解したりあるいは悪影響を与えたりす
るほど高くてはならない。 以下、実施例によつて本発明を説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を限定するものと考
えるべきではない。 実施例 １ 添加剤成分と有機化合物と280S.S.U.粘度のベ
ースオイルとの混合物を、60℃に於て１時間撹拌
することによつて試料を調製した。添加剤成分
は、C144％、C1631％、C1559％のような牛脂ｎ−
アルキル基の混合物を含む第二ジ水添牛脂アミン
２モルと無水フタル酸１モルとの反応生成物から
のアミド／ジアルキルアンモニウム塩９重量部
と、酢酸ビニル17.0重量％およびメチレン基100
個につき酢酸ビニル以外のメチル末端アルキル側
鎖８個を有するo3400のエチレン酢酸ビニルコ
ポリマー１重量部とであつた。 実験室で、異なる有機化合物を含む一連の100
ｇ試料を作り、各試料を３部分に分けた後、包囲
温度で２週間貯蔵し、かつ40℃または60℃でそれ
ぞれ４週間貯蔵した。第１表は、研究した有機化
合物を示しかつ貯蔵後の各試料の状態を示す。
【表】
実施例 ２
実施例１で用いた種々の量の添加剤系および安
息香酸を含む試料について濃縮物の試料100ｇの
熱ソーキングおよび貯蔵温度の影響を研究した。
14日後の試料の状態を下記の第２表〜第５表に示
す。 これらの表中の記号は、それぞれ下記の意味を
有する。 Ｂ＝安息香酸沈殿 Ｓ＝固体 Se＝窒素化合物沈殿 Op＝不透明溶液 Ｈ＝曇り Ｃ＝透明 Ｖ＝透明であるが極めて粘稠な溶液
息香酸を含む試料について濃縮物の試料100ｇの
熱ソーキングおよび貯蔵温度の影響を研究した。
14日後の試料の状態を下記の第２表〜第５表に示
す。 これらの表中の記号は、それぞれ下記の意味を
有する。 Ｂ＝安息香酸沈殿 Ｓ＝固体 Se＝窒素化合物沈殿 Op＝不透明溶液 Ｈ＝曇り Ｃ＝透明 Ｖ＝透明であるが極めて粘稠な溶液
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
本実施例では、実施例１で用いた油溶性窒素化
合物４部と実施例１で用いたエチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー１部と種々の量の安息香酸との混合
物40重量％を含む濃縮物試料100ｇの貯蔵安定性
を、最初に試料を60℃で24時間加熱した後、包囲
温度で２週間放置後の試料を観察することによつ
て研究した。結果は、窒素化合物のモル数に対す
る存在する安息香酸のモルの比で第６表中に示し
てある。表中の記号の意味は下記の通りである。 Ｃ＝透明 Ｈ＝曇り Ｎ＝窒素化合物の沈殿 Ｂ＝安息香酸の沈殿
合物４部と実施例１で用いたエチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー１部と種々の量の安息香酸との混合
物40重量％を含む濃縮物試料100ｇの貯蔵安定性
を、最初に試料を60℃で24時間加熱した後、包囲
温度で２週間放置後の試料を観察することによつ
て研究した。結果は、窒素化合物のモル数に対す
る存在する安息香酸のモルの比で第６表中に示し
てある。表中の記号の意味は下記の通りである。 Ｃ＝透明 Ｈ＝曇り Ｎ＝窒素化合物の沈殿 Ｂ＝安息香酸の沈殿
【表】
窒素化合物のモル
(×10−２)
(×10−２)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 濃縮物の全重量に対して３〜90重量％の
範囲の、少なくとも１個のC8〜C40直鎖アルキ
ル鎖を有しかつ芳香族もしくはシクロ脂肪族の
ポリカルボン酸またはその無水物のアルキルア
ンモニウム塩および（あるいは）アミドあるい
は部分エステルのアミド／アミン塩からなる群
から選ばれるC30〜C300油溶性窒素化合物蝋結
晶成長抑制剤と、 (b) (a)の１モルにつき少なくとも１モルの、(a)と
水素結合する能力のある、芳香族カルボン酸、
芳香族スルホン酸、環状脂肪族カルボン酸およ
びフエノール類からなる群から選ばれる有機酸
と を含有する油溶液を含むことを特徴とする、低温
流動性を改良するために含蝋石油燃料油組成物中
へ添加するための添加剤濃縮物。 ２ エチレン酢酸ビニルコポリマーをも含む、特
許請求の範囲第１項記載の添加剤濃縮物。 ３ (a) 濃縮物の全重量に対して３〜90重量％の
範囲の、少なくとも１個のC8〜C40直鎖アルキ
ル鎖を有しかつ芳香族もしくはシクロ脂肪族の
ポリカルボン酸またはその無水物のアルキルア
ンモニウム塩および（あるいは）アミドあるい
は部分エステルのアミド／アミン塩からなる群
から選ばれるC30〜C300油溶性窒素化合物蝋結
晶成長抑制剤と、 (b) (a)の１モルにつき少なくとも１モルの、(a)と
水素結合する能力のある、芳香族カルボン酸、
芳香族スルホン酸、環状脂肪族カルボン酸およ
びフエノール類からなる群から選ばれる有機酸
と を含有する油溶液を含む、低温流動性を改良する
ために含蝋石油燃料油組成物中へ添加するための
添加剤濃縮物を留出燃料添加剤として使用する方
法。 ４ (a) 濃縮物の全重量に対して３〜90重量％の
範囲の、少なくとも１個のC8〜C40直鎖アルキ
ル鎖を有しかつ芳香族もしくはシクロ脂肪族の
ポリカルボン酸またはその無水物のアルキルア
ンモニウム塩および（あるいは）アミドあるい
は部分エステルのアミド／アミン塩からなる選
ばれるC30〜C300油溶性窒素化合物蝋結晶成長
抑制剤と、 (b) (a)の１モルにつき少なくとも１モルの、(a)と
水素結合する能力のある、芳香族カルボン酸、
芳香族スルホン酸、環状脂肪族カルボン酸およ
びフエノール類からなる群から選ばれる有機酸
と を含有する油溶液を含む、低温流動性を改良する
ために含蝋石油燃料油組成物中へ添加するための
添加剤濃縮物を含む留出燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8226430 | 1982-09-16 | ||
| GB8226430 | 1982-09-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5975988A JPS5975988A (ja) | 1984-04-28 |
| JPH0362199B2 true JPH0362199B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=10532952
Family Applications (1)
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