JPH04226192A - 中間留分の低温流れ特性を改良する組成物 - Google Patents

中間留分の低温流れ特性を改良する組成物

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JPH04226192A
JPH04226192A JP3140110A JP14011091A JPH04226192A JP H04226192 A JPH04226192 A JP H04226192A JP 3140110 A JP3140110 A JP 3140110A JP 14011091 A JP14011091 A JP 14011091A JP H04226192 A JPH04226192 A JP H04226192A
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JP
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hydrocarbyl
oil
weight
groups
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Nicholas Feldman
ニコラス　フェルドマン
Jacob J Habeeb
ジェイコブ　ジョセフ　ハビーブ
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Exxon Research and Engineering Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】発明の分野本発明は中間留分例えば、デ
ィーゼル燃料及び燃料油の低温流れ特性を改良するため
の添加剤組成物に関する。より詳しくは、本発明は（Ａ
）油溶性エチレン幹流れ改良ポリマー、（Ｂ）カルボン
酸又は酸無水物のヒドロカルビル置換アミン塩及び（又
は）アミド、並びに（Ｃ）（Ｉ）安息香酸又は（ＩＩ）
　リン酸の誘導体のヒドロカルビル置換アミン塩及び（
又は）アミドを含む３又はそれ以上の成分を含む添加剤
組成物により与えられた改良された低温流れ特性を有す
るディーゼル燃料組成物に関する。先行技術の説明低温
にさらされる燃料油並びにディーゼル燃料及びジェット
燃料により重大な問題に遭遇された。これらの石油製品
はしばしばそれらの流動点以下の低温にさらされ、分配
又は運転の困難あるいはその両方を生ずる。例えばポン
プ又はサイフォンによる燃料油の分配が油の流動点付近
又はそれ以下の温度で困難又は不可能になる。同様に、
そのような低温における燃料の流れはフィルターの通過
を維持することができず、装置の運転の停止を生ずる。
【０００２】もちろん、中間留分例えば燃料油及びディ
ーゼル燃料に流動点降下剤を添加してそれらの低温流れ
特性を改良することがよく知られている。例えば、エチ
レンから製造された中間留分流動点降下剤として有用な
種々のポリマーが特許文献中に記載された。これらの流
動点降下剤にはエチレンと低級脂肪酸のビニルエステル
例えば酢酸ビニルとのコポリマー（米国特許第３，０４
８，４７９号）；エチレンとアクリル酸アルキルとのコ
ポリマー（カナダ特許第６７６，８７５号）；エチレン
とビニルエステル及びフマル酸アルキルとのターポリマ
ー（米国特許第３，３０４，２６１号及び第３，３４１
，３０９号）；エチレンのポリマー（英国特許第８４８
，７７７号及び代９９３，７４４号）；塩素化ポリエチ
レン（ベルギー特許第７０７，３７１号及び米国特許第
３，３３７，３１３号）などが含まれる。
【０００３】Ｃ６　〜Ｃ１８の範囲内のアルキル基を有
するポリマー例えばオレフィン、不飽和ジカルボン酸の
アルキルエステルのホモポリマー及びコポリマー（例え
ばフマル酸ジアルキルと酢酸ビニルとのコポリマー）、
及びオレフィンと前記エステルとのコポリマーが、該技
術において、主に潤滑油流動点降下剤及び（又は）粘度
指数向上剤として知られている。例えば米国特許第２，
３７９，７２８号は潤滑油流動点降下剤としてオレフィ
ンポリマーを教示し；米国特許第２，４６０，０３５号
はポリフマレートを示し；米国特許第２，９３６，３０
０号はフマル酸ジアルキルと酢酸ビニルとのコポリマー
を示し；一方米国特許第２，５４２，５４２号は潤滑油
及び燃料油中の、オレフィンのコポリマー例えばオクタ
デセンと、アルコール例えばラウリルアルコールでエス
テル化した無水マレイン酸とのコポリマーを教示してい
る。
【０００４】中間留分に対する種々の流動点降下剤及び
流れ向上剤の組合せもまたよく知られている。例えば米
国特許第４，１５３，４２２号はエチレンビニルエステ
ルコポリマーとエチレン性不飽和モノカルボン酸のＣ１
４〜Ｃ１６実質的に直鎖のアルキルエステルのポリエス
テルとの流動点降下組合わせを記載している。英国特許
第１，４６９，０１６号は留分燃料油の低温流れ特性の
改良に有用なオレフィン又は不飽和ジカルボン酸エステ
ルのポリマーである６〜１８個の炭素原子のアルキル基
を有する第２ポリマーと組合わせた留分燃料に対する流
動点降下剤であるエチレンポリマー又はコポリマーを教
示している。
【０００５】米国特許第３，９８２，９０９号はジカル
ボン酸のアミド、ジアミド、アンモニウム塩又はモノエ
ステルのような窒素化合物が単独で、又は炭化水素ミク
ロクリスタリンワックス及び（又は）流動点降下剤殊に
エチレン幹ポリマー流動点降下剤と組合わせて中間留分
燃料油殊にディーゼル燃料に対するろう結晶調節剤及び
低温流れ向上剤であることを教示している。
【０００６】米国特許第３，４４４，０８２号及び第３
，８４６，０９３号はアミンと反応させたアルケニルコ
ハク酸無水物の種々のアミド及び塩を、留分燃料のため
にエチレンコポリマー流動点降下剤と組合せて教示して
いる。低温流れ特性の改良のために３又はそれ以上の添
加剤を含む中間留分燃料油もまた知られている。例えば
米国特許第４，２１１，５３４号は（Ａ）エチレン幹留
分燃料油流動点降下性ポリマー、（Ｂ）６〜３０個の炭
素原子のアルキル側鎖を有し、カルボン酸エステル又は
オレフィンから誘導された第２ポリマー、及び（Ｃ）窒
素化合物、例えばカルボン酸又は酸無水物のアミド及び
塩、を含む留分燃料油のための３成分添加剤組合わせを
開示している。
【０００７】
【発明の概要】本発明は特許請求の範囲に記載した３成
分系の存在が、成分の１つ又は２つの当量又はそれ以上
の量により与えられる改良に比べて、中間留分に改良さ
れた流れ特性を与えることを見いだしたことに基づく。 改良された低温流れ特性を有するろう含有中間留分は、
（Ａ）約５００〜５０，０００の範囲内の数平均分子量
を有する油溶性エチレン幹流れ改良ポリマー、０．００
１〜０．５重量％、好ましくは０．００５〜０．１０重
量％；（Ｂ）１〜４個のカルボニル基を有するカルボン
酸又は酸無水物の油溶性ヒドロカルビル置換アミン塩及
び（又は）アミド、０．００１〜０．５重量％、好まし
くは０．０１〜０．２０重量％； （Ｃ）（Ｉ）式：
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中Ｘは酸素又は硫黄、好ましくは硫黄
であり、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　及びＲ５　は
水素；１〜２４個の炭素原子をもつアルキル基；ヒドロ
キシ基すなわち−ＯＨ；１〜２４個の炭素原子をもつ酸
素含有ヒドロカルビル基から選ばれ、基Ｒ１　、Ｒ２　
、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ５　の少なくとも１つが１〜１
８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子を
もつヒドロカルビル基好ましくはアルキル基である）を
有する安息香酸誘導体、又は（ＩＩ）　式：
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ６　及
びＲ７　は水素及び１〜２８個の炭素原子をもつヒドロ
カルビル基から選ばれ、基Ｒ６　又はＲ７　の少くとも
１つが３〜１８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基で
ある）を有するリン酸誘導体、の油溶性ヒドロカルビル
置換アミン塩及び（又は）アミド、好ましくはアミン塩
、０．００１〜０．５重量％、好ましくは０．００５〜
０．１５重量％、（前記重量％は全燃料組成物の重量を
基にする）を含む３又はそれ以上の成分を含む。
【００１２】
【詳細な説明】
第１成分：エチレン幹流れ改良ポリマーエチレン幹ポリ
マーはろう結晶調節剤として当該技術に知られたもの、
例えば留分燃料油に対する流動点降下剤及び低温流れ向
上剤である。これらのポリマーは炭化水素又はオキシ炭
化水素側鎖により、あるいは脂環又は複素環構造により
あるいは塩素原子によりセグメントに分割されるポリメ
チレン幹を有する。それらは単に若干の枝分れを生ずる
ようにフリーラジカル重合により製造されたエチレンの
ホモポリマーであることができる。
【００１３】より普通には、それらはエチレン約３〜４
０、好ましくは４〜２０モル割合毎第２エチレン性不飽
和モノマーモル割合を含み、後者のモノマーは単一モノ
マー又はそのようなモノマーの任意割合の混合物である
ことができる。これらのポリマーは一般に、例えば蒸気
圧オスモメトリー（ＶＰＯ）により、例えばメクロラブ
（Ｍｅｃｈｒｏｌａｂ）蒸気圧浸透圧計モデル３０２Ｂ
を用いて測定して約５００〜５０，０００、好ましくは
約８００〜約２０，０００、例えば１０００〜６０００
、の範囲内の数平均分子量を有する。
【００１４】エチレンと共重合できる不飽和モノマーに
は一般式：
【００１５】
【化９】
【００１６】〔式中Ｒ１　は水素又はメチルであり；Ｒ
２　は−−ＯＯＣＲ４　又は−−ＣＯＯＲ４　基（式中
Ｒ４　は水素又はＣ１　〜Ｃ２８、より普通にはＣ１〜
Ｃ１６、好ましくはＣ１　〜Ｃ８　直鎖又は枝分れ鎖ア
ルキル基である）であり；Ｒ３　は水素又は−−ＣＯＯ
Ｒ４　である〕の不飽和モノ−及びジ−エステルが含ま
れる。Ｒ１　及びＲ３　が水素であってＲ２　が−−Ｏ
ＯＣＲ４　であるときにモノマーにはＣ１　〜Ｃ２９、
より普通にはＣ１　〜Ｃ１７、好ましくはＣ２　〜Ｃ５
　モノカルボン酸のビニルアルコールエステルが含まれ
る。そのようなエステルの例には酢酸ビニル、イソ酪酸
ビニル、ラウリン酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、パル
ミチン酸ビニルなどか含まれる。Ｒ２　が−−ＣＯＯＲ
４　であってＲ３　が水素であるときにそのようなエス
テルにはアクリル酸メチル、アクリル酸イソブチル、メ
タクリル酸メチルなどが含まれる。Ｒ１　が水素であっ
てＲ２　及びＲ３　のいずれか又は両方が−−ＣＯＯＲ
４　基であるモノマーの例には不飽和ジカルボン酸のモ
ノ−及びジ−エステル例えば：モノＣ１３オキソフマラ
ート、ジ−Ｃ１３オキソフマラート、マレイン酸ジ−イ
ソプロピル、フマル酸ジ−ラウリル、フマル酸エチルメ
チルなどが含まれる。しかし、酸基は、水分が油中に存
在すれば遊離酸基が量りを促進する傾向があるので、完
全にエステル化されることが好ましい。
【００１７】エチレンと共重合できるモノマーの他の種
類にはＣ３　〜１６α−モノオレフィンが含まれ、それ
らは枝分れ又は非枝分れ、例えばプロピレン、イソブテ
ン、ｎ−オクテン−１、イソオクテン−１、ｎ−デセン
−１、ドデセン−１などであることができる。酢酸ビニ
ルは、エチレンと共重合されるモノマーとして殊に好ま
しい。
【００１８】エチレン幹ポリマー及びそのようなポリマ
ーを製造する方法は米国特許第４，２１１，５３４号中
に示され、その特許が参照される。第２成分：カルボン
酸又は酸無水物のヒドロカルビル置換アミン塩及び（又
は）アミド第２成分には、当該技術におきて知られ、一
般にヒドロカルビル置換アミン少くとも１モル割合と１
〜４個のカルボン酸基を有するヒドロカルビル酸又はそ
れらの無水物１モル割合との反応により形成される油溶
性アミン塩及び（又は）アミドが含まれる。
【００１９】ポリカルボン酸又はその無水物の場合に、
すべての酸基がアミン塩又はアミドに転化されることが
でき、あるいは酸基の一部がヒドロカルビルアルコール
との反応によりエステルに転化されることができ、ある
いは酸基の一部が未反応で残されことができる。前記ア
ミン、カルボン酸又は酸無水物、及びアルコール化合物
のヒドロカルビル基には直鎖又は枝分れ鎖、飽和又は不
飽和、脂肪族、シクロ脂肪族、アリール、アルカリール
などであることができる基が含まれる。前記ヒドロカル
ビル基は他の基又は原子、例えばヒドロキシ基、カルボ
ニル基、エステル基、あるいは酸素、又は硫黄、あるい
は塩素原子などを含むことができる。これらのヒドロカ
ルビル基は通常長鎖例えばＣ１２〜Ｃ４０、例えばＣ１
４〜Ｃ２４である。しかし、若干の短鎖例えばＣ１　〜
Ｃ１２を炭素の全数が溶解度に対して十分であれば含ま
れることができる。従って、生ずる化合物は油溶性であ
るように十分な炭化水素含量を含むであろう。油溶解度
を与えるために必要な炭素原子の数は化合物の極性の程
度で変化する。化合物はまた好ましくは８〜４０個、例
えば１２〜３０個の炭素原子を含む化合物から伸びる少
くとも１つの直鎖アルキルセグメントを有するであろう
。この直鎖アルキルセグメントは１つ又は若干のアミン
又はアンモニウムイオン中、あるいは酸中、あるいはア
ルコール（エステル基もまた存在すれば）中であること
ができる。少くとも１つのアンモニウム塩、又はアミン
塩あるいはアミド結合が分子中に存在することが必要で
ある。
【００２０】アミンは第一級、第二級、第三級又は第四
級であことができるが、しかし好ましくは第二級である
。アミドを作らせるとすれば、第一級又は第二級アミン
が使用される。第一級アミンの例にはｎ−ドデシルアミ
ン、ｎ−トリデシルアミン、Ｃ１３オキソアミン、ココ
アミン、タロウアミン、ベヘニルアミンなどが含まれる
。第二級アミンの例にはメチル−ラウリルアミン、ドデ
シル−オクチルアミン、ココ−メチルアミン、タロウ−
メチルアミン、メチル−ｎ−オクチルアミン、メチル−
ｎ−ドデシルアミン、メチル−ベヘニルアミン、ジタロ
ウアミンなどが含まれる。第三級アミンの例にはココ−
ジエチルアミン、シクロヘキシル−ジエチルアミン、コ
コ−ジメチルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、ジ−
メチル−ドデシルアミン、メチル−エチル−ココアミン
、メチル−セチル−ステアリルアミンなどが含まれる。
【００２１】アミン混合物もまた使用でき、天然物から
誘導される多くのアミンは混合物である。従って、やし
油から誘導されるココアミンはＣ８　〜Ｃ１８の範囲内
の直鎖アルキル基をもつ第一級アミンの混合物である。 他の例は水素化タロウ酸から誘導されるタロウアミンで
あり、そのアミンはＣ１４〜Ｃ１８直鎖アルキル基の混
合物である。タロウアミンが殊に好ましい。
【００２２】カルボン酸又は酸無水物の例にはギ酸、酢
酸、ヘキサン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、ナフテン酸
、サリチル酸、アクリル酸、リノール酸、ジリノール酸
、トリリノール酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマ
ル酸、コハク酸、無水コハク酸、アルケニルコハク酸無
水物、アジピン酸、グルタル酸、セバシン酸、乳酸、リ
ンゴ酸、マロン酸、シトラコン酸、フタル酸（ｏ、ｍ又
はｐ）、例えばテレフタル酸、無水フタル酸、クエン酸
、グルコン酸などが含まれる。
【００２３】無水フタル酸アミド又はアミン塩は本発明
の添加剤組成物の第２成分として殊に好ましい。アミド
は常法で第一級又は第二級アミンを酸又酸無水物ととも
に加熱することにより形成することができる。アンモニ
ウム塩もまた単にアミン（又は水酸化アンモニウム）を
酸又は酸無水物、あるいはポリカルボン酸の部分エステ
ル又はポリカルボン酸の部分アミドと、かくはん下に、
一般に弱い加熱（例えば７０〜８０℃）で混合すること
により普通に製造される。第３成分：（Ｉ）安息香酸誘
導体のヒドロカルビル置換アミン塩又はアミド安息香酸
誘導体は式：
【００２４】
【化１０】
【００２５】（式中Ｘは酸素又は硫黄、好ましくは硫黄
であり、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　及びＲ５　は
水素；１〜２４個の炭素原子をもつヒドロカルビル基；
ヒドロキシ基、好ましくは１〜１８個の炭素原子をもつ
アルキル基；ヒドロキシ基すなわち−ＯＨ；及び１〜１
８個の炭素原子をもつ酸素含有ヒドロカルビル基から選
ばれ、基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ５　の
少なくとも１つは１〜１８個の炭素原子、最も好ましく
は１〜６個の炭素原子をもつヒドロカルビル基、好まし
くはアルキル基である）を有する。
【００２６】安息香酸誘導体の特定例には、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルジチオ安息香酸；４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル安息香酸；３，５−
ジメチルチオ安息香酸；４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルジチオ安息香酸などが含まれる。成分（Ｉ）は常法
で、実質的に等モル量の安息香酸誘導体とヒドロカルビ
ル置換アミンとを一般に２０〜１００℃の範囲内の温度
で混合することにより形成される。ヒドロカルビル置換
アミンには前記第２成分の製造に関して記載したものが
含まれる。好ましいアミンには８〜４０個、好ましくは
１２〜１４個の炭素原子をもつ長い直鎖アルキルアミが
含まれる。一般に混合物である天然存在アミンが好まし
い。例にはやし油から誘導されるココアミンが含まれ、
それはＣ８〜Ｃ１８　の範囲内の直鎖アルキル基をもつ
第一級アミンの混合物である。他の例は水素化タロウ酸
から誘導されるジタロウアミンであり、そのアミンはＣ
１４〜Ｃ１８直鎖アルキル基の混合物である。ジタロウ
アミンが殊に好ましい。第３成分：（ＩＩ）　リン酸誘
導体のヒドロカルビル置換アミン塩リン酸誘導体は式：
【００２７】
【化１１】
【００２８】（式中Ｘは酸素又は硫黄、好ましくは硫黄
であり、Ｒ１　及びＲ２　は水素及び１〜２８個の炭素
原子をもつヒドロカルビル基好ましくは４〜１２個の炭
素原子をもつアルキル基から選ばれ、基Ｒ１　又はＲ２
　の少くとも１つが３〜１８個の炭素原子をもつヒドロ
カルビル基、好ましくはアルキル基である）を有する。 リン酸誘導体の特定例にはジオクチルジチオリン酸；ジ
ヘキシルジチオリン酸；ジブチルジチオリン酸、ドデシ
ルフェニルジチオリン酸、ジオクチルリン酸、ブチルヘ
キシルジチオリン酸；ブチルオクチルジチオリン酸など
が含まれる。
【００２９】成分（ＩＩ）　は常法で、実質的に等モル
量のリン酸誘導体とヒドロカルビル置換アミンとを一般
に１５〜１００℃の範囲内の温度で混合することにより
形成しされる。ヒドロカルビル置換アミンには前記第２
成分の製造に関して記載したものが含まれる。好ましい
アミンには８〜４０個、好ましくは１２〜１８個の炭素
原子をもつ長い直鎖アルキルアミンが含まれる。一般に
混合物である天然存在アミンが好ましい。例にはやし油
から誘導されるココアミンが含まれそれはＣ８〜Ｃ１８
　の範囲内の直鎖アルキル基をもつ第一級アミンの混合
物である。 他の例は水素化タロウ酸から誘導されるタロウアミンで
あり、そのアミンはＣ１４〜Ｃ１８直鎖アルキル基の混
合物である。タロウアミンが殊に好ましい。
【００３０】中間留分は一般に約１２０〜約５００℃、
例えば１５０〜約４００℃ノ範囲内で沸騰する。重油は
常圧留分又は減圧留分、又は分解経由あるいは直留留分
と熱及び（又は）接触分解留分との任意割合の配合物な
どを含むことができる。最も普通の石油留分燃料は灯油
、ジェット燃料、ディーゼル燃料及び燃料油である。 燃料油はストレート常圧留分であることができ、あるい
はそれはしばしば少量例えば０〜３５重合％の減圧軽油
及び（又は）分解軽油を含むことができる。低温流れ問
題はディーゼル燃料及び燃料油で最も普通に遭遇される
。
【００３１】用いた油溶性という語は、添加剤が室温で
燃料中に、例えば少くとも約０．１重量％程度の添加剤
が２５℃で燃料油中に溶性であることを意味するが、し
かし添加剤の少くとも若干が形成するろう結晶を改良す
るために曇り点付近で溶液からでる。本発明の添加剤組
合せは、普通に実施されるように、取扱いを容易にする
ために適当な溶媒中に溶解させることができる。添加剤
濃厚物は適当な希釈剤例えば炭化水素希釈剤、約３０〜
８０重量％、並びに （Ａ）約５００〜５０，０００の範囲内の数平均分子量
を有する油溶性エチレン幹留分流れ改良ポリマー、１重
量部； （Ｂ）カルボン酸又は酸無水物の油溶性ヒドロカルビル
置換アミン塩又はアミド、０．１０〜１０重量部；及び
（Ｃ）（Ｉ）式：
【００３２】
【化１２】
【００３３】（式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ１　、
Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　及びＲ５　は水素；１〜２４個
の炭素原子をもつヒドロカルビル基；ヒドロキシ基、及
び１〜２４個の炭素原子をもつ酸素含有ヒドロカルビル
基から選ばれ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ
５　の少くとも１つが１〜２４個の炭素原子をもつヒド
ロカルビル基である）を有する安息香酸誘導体、又は（
ＩＩ）　式：
【００３４】
【化１３】
【００３５】（式中Ｘは酸素または硫黄であり、Ｒ６　
及びＲ７　と水素及び１〜２８個の炭素原子をもつヒド
ロカルビル基から選ばれ、基Ｒ６　又はＲ７　の少くと
も１つが３〜１８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基
である）をもつリン酸誘導体、の油溶性ヒドロカルビル
置換アミン塩又はアミド、０．１０〜１０重量部、を含
む添加剤組合わせ、約７０〜２０重量％を含むことがで
きる。
【００３６】本発明は、本発明の好ましい態様を含む以
下の実施例の参照によりさらに理解されよう。 実施例　　１ この実施例において、本発明の３成分添加剤組成物によ
り与えられた流れ改良を、本発明の添加剤組成物の初め
の２成分のみを含む等量又は多量の添加剤組成物により
与えられた流れ改良と比較する。
【００３７】この実施例に用いた油溶性エチレン幹ポリ
マーは約３８重量％酢酸ビニルを含み、約１８００の数
平均分子量（ＶＰＯ）を有するエチレン−酢酸ビニルコ
ポリマーである。該コポリマーは米国特許第３，９１６
，９１６の教示に従って製造され、その特許がこゝに参
照される。このコポリマーは以下添加剤Ａとして示され
る。
【００３８】この実施例に用いた第２成分は、以下に添
加物Ｂとして示される無水フタル酸のジ水素化タロウア
ミン塩又はモノアミドであった。この物質は化学量論量
の無水フタル酸とアミンとの反応により普通に製造した
。この実施例に用いた第３成分は、以下に添加剤ＣＩと
して示される４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
ジチ安息香酸のジ水素化タロウアミンであった。この物
質は次のように製造した。
【００３９】アーミーン（Ａｒｍｅｅｎ）　２ＨＴの商
品名で販売されるジ水素化タロウアミン２６ｇをトルエ
ン２６０ｍｌ中に溶解することによりタロウアミン溶液
を調製した。次いでトルエン１５０ｍｌ中の４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルジチオ安息香酸１４ｇの
溶液を定かくはんで、室温でタロウ溶液に徐々に添加し
た。添加が終ると混合物を約６０分間かくはんし、次い
でトルエンを低加熱（約５０℃）下、窒素流下に除去し
て生成物を分離した。
【００４０】この実施例において試験した中間留分は−
５℃のＡＳＴＭ曇り点及び−１２℃のＡＳＴＭ流動点を
有するディーゼル燃料である。添加剤Ａ、Ｂ及びＣの種
々の量をディーゼル燃料中に配合し、ＡＳＴＭ　　Ｄ−
４５３９低温流れ試験（ＬＴＦＴ）で流れ改良について
試験した。この試験において、燃料を１℃毎時で試験温
度に冷却し、フィルタースクリーンを有する吸引管を通
って燃料が流れる最低温度を測定する。得られた結果は
表Ｉ中に示される。
【００４１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　表　　Ｉ　　　　　　　　　　ディ
ーゼル燃料中の添加剤　　　　　　　　　　　　　　　
　ＬＴＦＴにおける　　　　　　　　（１００％活性成
分）重量％　　　　　　　　　　　　　　　　最低通過
温度、℃　　　　　　添加剤Ａ　　　　　　添加剤Ｂ　
　　　　　添加剤ＣＩ　　　　０．０１５　　　　　　
０．０４０　　　　　　　　　　─　　　　　　　　　
　　　　　　　　　−１３　　　　０．０２５　　　　
　　０．０３０　　　　　　　　　　─　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−１３　　　　０．０１０　　
　　　　０．０２５　　　　　　０．０１０　　　　　
　　　　　　　　　　　−１６　　　　０．００９　　
　　　　０．０２４　　　　　　０．０１７　　　　　
　　　　　　　　　　　−１９表Ｉ中のデータから、よ
り低い流れ温度が、添加物Ａ及びＢの高い濃度に比べて
３添加剤のすべてを用いるときに低い全添加物濃度で得
られることを知ることができる。 実施例ＩＩ 添加物Ａ、Ｂ及びＣＩを他のディーゼル燃料中で試験し
た。燃料は−７℃のＡＳＴＭ曇り点及び−１５℃のＡＳ
ＴＭ流動点を有した。
【００４２】この試験のＬＴＦＴ結果は表ＩＩ中に示さ
れる。３成分すべての存在が添加剤Ａ及びＢの等濃度よ
り大きい流れ改良を与えることが知られる　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　表　　ＩＩ　　　　　　　　　　ディーゼル燃料中の
添加剤　　　　　　　　　　　　　　　　ＬＴＦＴにお
ける　　　　　　　　（１００％活性成分）重量％　　
　　　　　　　　　　　　　　最低通過温度、℃　　　
　　　添加剤Ａ　　　　　　添加剤Ｂ　　　　　　添加
剤ＣＩ　　　　０．０１２　　　　　　０．０２０　　
　　　　　　　　─　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−１５　　　　０．００６　　　　　　０．０１６
　　　　　　０．０１０　　　　　　　　　　　　　　
　　−２２実施例ＩＩＩ　 添加剤Ａ、Ｂ及びＣＩを他のディーゼル燃料中で試験し
た。燃料は−８℃のＡＳＴＭ曇り点及び−１５℃のＡＳ
ＴＭ流動点を有した。
【００４３】この実施例に対するＬＴＦＴ結果は表ＩＩ
Ｉ　中に示される。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　ＩＩＩ　　　　　　　　　　　デ
ィーゼル燃料中の添加剤　　　　　　　　　　　　　　
　　ＬＴＦＴにおける　　　　　　　　（１００％活性
成分）重量％　　　　　　　　　　　　　　　　最低通
過温度、℃　　　　　　添加剤Ａ　　　　　　添加剤Ｂ
　　　　　　添加剤ＣＩ　　　　０．０１５　　　　　
　０．０３０　　　　　　　　　　─　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−１７　　　　０．００７　　　
　　　０．０１５　　　　　　０．０１０　　　　　　
　　　　　　　　　　−２３実施例ＩＶ この実施例において、添加剤Ａ及びＢを実施例Ｉのディ
ーゼル燃料中の４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル安息香酸のジ水素化タロウアミン塩と配合した。安息
香酸誘導体のアミン塩は次のように製造した。
【００４４】アーミーン２ＨＴの商品名で販売されるジ
水素化タロウアミン４１．５ｇをトルエン４００ｍｌ中
に溶解することによりタロウアミン溶液を調製した。次
いで４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル安息香酸
２０ｇのトルエン５００ｍｌ中の溶液を定かくはんで、
室温でタロウアミン溶液に徐々に添加した。添加が終る
と交合物を約２０分間かくはんし、次いでトルエンを低
加熱（約５０℃）下、窒素流下に除去して生成物を分離
した。
【００４５】この物質は添加物ＤＩとして示される。表
ＩＶ中に示されるこの実施例に対するＬＴＦＴの結果は
、より多量の添加物Ａ及びＢに比べた３成分の有効性を
示す。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　ＩＶ　　　　　　　　　　　　デ
ィーゼル燃料中の添加剤　　　　　　　　　　　　　　
　　ＬＴＦＴにおける　　　　　　　　（１００％活性
成分）重量％　　　　　　　　　　　　　　　　最低通
過温度、℃　　　　　　添加剤Ａ　　　　　　添加剤Ｂ
　　　　　　添加剤ＤＩ　　　　０．０１５　　　　　
　０．０４０　　　　　　　　　　─　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−１３　　　　０．０２５　　　
　　　０．０３０　　　　　　　　　　─　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−１３　　　　０．００９　
　　　　　０．０２４　　　　　　０．０１７　　　　
　　　　　　　　　　　　−１７実施例Ｖ この実施例において、実施例ＩＶの添加物Ａ、Ｂ及びＤ
Ｉを実施例ＩＩに記載したディーゼル燃料中で試験した
。この実施例に対するＬＴＦＴ結果は表Ｖ中に示される
。
【００４６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　Ｖ　　　　　　　　　　　　ディ
ーゼル燃料中の添加剤　　　　　　　　　　　　　　　
　ＬＴＦＴにおける　　　　　　　　（１００％活性成
分）重量％　　　　　　　　　　　　　　　　最低通過
温度、℃　　　　　　添加剤Ａ　　　　　　添加剤Ｂ　
　　　　　添加剤ＤＩ　　　　０．０１２　　　　　　
０．０２０　　　　　　　　　　─　　　　　　　　　
　　　　　　　　　−１５　　　　０．００６　　　　
　　０．０１６　　　　　　０．０１０　　　　　　　
　　　　　　　　　−２２実施例ＶＩ この実施例において、本発明の３成分添加剤組成物によ
り与えられた流れ改良を、等量又はより多くの量の単に
本発明の添加剤組成物の初めの２成分を含む添加剤組成
物により与えられた流れ改良と比較する。
【００４７】この実施例に用いた油溶性エチレン幹ポリ
マーは約３８重量％酢酸ビニルを含み、約１８００の数
平均分子量（ＶＰＯ）を有するエチレン−酢酸ビニルコ
ポリマーである。該コポリマーは米国特許第３，９１６
，９１６号の教示に従って製造され、その特許がこゝに
参照される。このコポリマーは以下に添加剤Ａとして示
される。
【００４８】この実施例に用いた第２成分は、以下に添
加剤Ｂとして示される無水マレイン酸のジ水素化タロウ
アミン塩又はモノアミドであった。この物質は化学量論
量の無水フタル酸とアミンとの反応により普通に製造し
た。この実施例に用いた第３成分は、以下に添加剤ＣＩ
Ｉとして示されるジオクチルジチオリン酸のジ水素化タ
ロウアミン塩であった。この物質は次のように製造した
。
【００４９】アーミーン２ＨＴの商品名で販売されるジ
水素化タロウアミン５１ｇをトルエン６００ｍｌ中に溶
解することによりタロウアミン溶液を調製した。次いで
ジ−ｎ−オクチルジチオリン酸３５ｇのトルエン２００
ｍｌ中の溶液を室温で、定かくはんで徐々にタロウアミ
ン溶液に添加した。添加が終ると混合物を約６０分間か
くはんし、次いでトルエンを低加熱（約５０℃）下、窒
素流下に除去して生成物を分離した。
【００５０】この実施例において試験した中間留分は−
１１℃（＋１２°Ｆ）のＡＳＴＭ曇り点及び−１８℃（
０°Ｆ）のＡＳＴＭ流動点を有するディーゼル燃料であ
る。添加剤Ａ、Ｂ及び（ＣＩＩの種々の量をディーゼル
燃料中に配合し、ＡＳＴＭＤ−４５３９低温流れ試験（
ＬＴＦＴ）で流れ改良について試験した。この試験にお
いて、燃料を１℃毎時で試験温度に冷却し、フィルター
スクリーンを有する吸引管を通って燃料が流れる最低温
度を測定した。得られた結果は表ＶＩ中に示される。
【００５１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　表　　ＶＩ　　　　　　ディーゼル燃料
中の添加剤　　　　　　　　　　　　ＬＴＦＴ結果、　
　℃（°Ｆ）　　　　（１００％活性成分）重量％　　
　　　　−１４　　−１５　　　　−１８　　　　−２
１　　添加剤Ａ　　添加剤Ｂ　　添加剤ＣＩＩ　　（＋
７）（＋５）　　　　（０）　　（−５）　　　　０．
２０　　　　　　─　　　　　　　　─　　　　　　　
　不合格　　不合格　　　　　　─　　　　　　０．２
０　　　　　　─　　　　　　　　不合格　　不合格　
　　　０．０８　　　　０．１２　　　　　　─　　　
　　　　　不合格　　不合格　　　　　　─　　　　　
　　　─　　　　　　０．１０　　　　　　通　　過　
　不合格　　　　０．０３　　　　０．０４５　　０．
０３　　　　　　　　　　　　　　通　　過　　　　通
　　過　　　　通　　過　　　　０．０３　　　　０．
０４５　　０．０２　　　　　　　　　　　　　　通　
　過　　　　通　　過　　　　通　　過表ＶＩ中のデー
タから、より低い流れ温度が、３添加剤すべてを用いた
ときに、添加剤Ａ及び（又は）Ｂの高い濃度に比べて低
い全添加剤濃度で得られることを知ることができる。 実施例ＶＩＩ　 添加剤Ａ、Ｂ及びＣＩＩを他のディーゼル燃料中で試験
した。燃料は−５℃のＡＳＴＭ曇り点−１２℃のＡＳＴ
Ｍ流動点を有した。
【００５２】この試験のＬＴＦＴ結果は表ＶＩＩ　中に
示される。３成分すべての存在が、等濃度の添加剤Ａ及
びより大きい流れ改良を与えることが知られる。

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　改良された低温流れ特性を有するろう
    含有中間留分燃料組成物であって、 （Ａ）　　約５００〜５０，０００の範囲内の数平均分
    子量を有する油溶性エチレン幹流出油流れ改良ポリマー
    、約０．００１〜０．５重量％； （Ｂ）　　カルボン酸又は酸無水物の油溶性ヒドロカル
    ビル置換アミン塩又はアミド、約０．００１〜０．５重
    量％；及び （Ｃ）　　（Ｉ）式： 【化１】 （式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３
    　、Ｒ４　、及びＲ５　は水素；１〜２４個の炭素原子
    をもつヒドロカルビル基；ヒドロキシ基、及び１〜２４
    個の炭素原子をもつ酸素含有ヒドロカルビル基から選ば
    れ、基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ５　の少
    なくとも１つが１〜２４個の炭素原子をもつヒドロカル
    ビル基である）を有する安息香酸誘導体、又は（ＩＩ）
    式：【化２】 （式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ６　及びＲ７　は水
    素及び１〜２８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基か
    ら選ばれ、基Ｒ６　又はＲ７　の少くとも１つが３〜１
    ８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基である）を有す
    るリン酸誘導体、の油溶性ヒドロカルビル置換アミン塩
    又はアミド、約０．００１〜０．５重量％、（前記重量
    ％は全燃料組成物の重量を基にする）を含む３又はそれ
    以上の成分を含む中間留分燃料。
  2. 【請求項２】　　燃料がディーゼル燃料である、請求項
    １に記載の中間留分燃料。
  3. 【請求項３】　　添加剤（Ｃ）がアミン塩である、請求
    項２に記載の中間留分燃料。
  4. 【請求項４】　　添加剤（Ｂ）及び（Ｃ）の製造に使用
    されるヒドロカルビル置換アミンが８〜４０個の炭素原
    子をもつ少くとも１つの直鎖アルキル基を含む、請求項
    ３に記載の中間留分燃料。
  5. 【請求項５】　　基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４又は
    Ｒ５　の少くとも１つが１〜１８個の炭素原子をもつヒ
    ドロカルビル基である、請求項３に記載の中間留分燃料
    。
  6. 【請求項６】　　油溶性エチレン幹留分流れ改良ポリマ
    ーがエチレンと酢酸ビニルとのコポリマーである、請求
    項５に記載の中間留分燃料。
  7. 【請求項７】　　安息香酸誘導体に対する式中のＸが硫
    黄を表わす、請求項６に記載の中間留分燃料。
  8. 【請求項８】　　添加剤（Ｂ）が無水フタル酸のアミン
    塩又はアミドである、請求項７に記載の中間留分燃料。
  9. 【請求項９】　　基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４又は
    Ｒ５　の少くとも１つが１〜６個の炭素原子をもつアル
    基である、請求項８に記載の中間留分燃料。
  10. 【請求項１０】　　リン酸誘導体に対する式中のＸが硫
    黄を表わす、請求項６に記載の中間留分燃料。
  11. 【請求項１１】　　基Ｒ６　又はＲ７　の少くとも１つ
    が３〜１８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基である
    、請求項１０に記載の中間留分燃料。
  12. 【請求項１２】　　添加剤（Ｃ）の製造に用いるヒドロ
    カルビル置換アミンがタロウアミンである、請求項６に
    記載の中間留分燃料。
  13. 【請求項１３】　　燃料がディーゼル燃料であり、添加
    剤（Ａ）がエチレン酢酸ビニルコポリマーであり、添加
    剤（Ｂ）が無水フタル酸アミド又はアミン塩である、請
    求項１に記載の中間留分燃料。
  14. 【請求項１４】　　添加剤（Ｃ）がジ水素化タロウアミ
    ン塩である、請求項１３に記載の中間留分燃料。
  15. 【請求項１５】　　添加剤（Ａ）がエチレン酢酸ビニル
    コポリマーであり、添加剤（Ｂ）が無水フタル酸のタロ
    ウアミン塩であり、添加剤（Ｃ）がアルキル置換（Ｉ）
    ジチオ安息香酸又は（ＩＩ）　ジチオリン酸のタロウア
    ミン塩である、請求項１に記載の中間留分燃料。
  16. 【請求項１６】　　（Ａ）エチレンと酢酸ビニルとの油
    溶性コポリマー、０．００５〜０．１０重量％；（Ｂ）
    無水フタル酸の油溶性アミン塩又はアミド０．０１〜０
    ．２０重量％、及び（Ｃ）式： 【化３】 （式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３
    　、Ｒ４　及びＲ５　が水素、−ＯＨ及び１〜１８個の
    炭素原子をもつアルキル基から選ばれ、基Ｒ１　、Ｒ２
    　、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ５　の少くとも１つが１〜６
    個の炭素原子をもつアルキル基である）を有する安息香
    酸誘導体の油溶性Ｃ１２〜Ｃ３０アルキルアミン塩０．
    ００５〜０．１５重量％（前記重量％は全燃料組成物の
    重量を基にする）を含む添加剤混合物を含むろう含有デ
    ィーゼル燃料。
  17. 【請求項１７】　　Ｘが硫黄を表わし、Ｒ１　、Ｒ２　
    、Ｒ３　、Ｒ４　及びＲ５　が水素、−ＯＨ、及び１〜
    ６個の炭素原子をもつアルキル基から選ばれ、基Ｒ１　
    、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ５　の少くとも１つが
    １〜６個の炭素原子をもつアルキル基である、請求項１
    ６に記載のディーゼル燃料。
  18. 【請求項１８】　　添加剤（Ｂ）及び（Ｃ）がタロウア
    ミン塩である、請求項１７に記載のディーゼル燃料。
  19. 【請求項１９】　　安息香酸誘導体が４−ヒドロキシ−
    ３，５−ジ−ｔ−ブチルジチオ安息香酸である、請求項
    １８に記載のディーゼル燃料。
  20. 【請求項２０】　　（Ａ）エチレンと酢酸ビニルとの油
    溶性コポリマー０．００５〜０．１０重量％、（Ｂ）無
    水フタル酸の油溶性アミン塩又はアミド０．０１〜０．
    １５重量％、及び（Ｃ）式： 【化４】 （式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ１　及びＲ２　は水
    素及び４〜１２個の炭素原子をもつアルキル基から選ば
    れ、基Ｒ１　又はＲ２　の少くとも１つが４〜１２個の
    炭素原子をもつアルキル基である）を有する化合物の油
    溶性Ｃ１２〜Ｃ３０アルキルアミン塩０．００５〜０．
    １０重量％（前記重量％は全燃料組成物の重量を基にす
    る）を含む添加剤混合物を含むろう含有ディーゼル燃料
    。
  21. 【請求項２１】　　Ｘが硫黄を表わし、Ｒ１　及びＲ２
    　がＣ４　〜Ｃ１２アルキル基である、請求項２０に記
    載のディーゼル燃料。
  22. 【請求項２２】　　添加剤（Ｂ）及び（Ｃ）がタロウア
    ミン塩である、請求項２１に記載のディーゼル燃料。
  23. 【請求項２３】　　（Ａ）約５００〜５０，０００の範
    囲内の数平均分子量を有する油溶性エチレン幹留分流れ
    改良ポリマー１重量部；（Ｂ）カルボン酸又は酸無水物
    の油溶性ヒドロカルビル置換アミン塩又はアミド０．１
    ０〜１０重量部；及び（Ｃ）（Ｉ）式： 【化５】 （式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３
    　、Ｒ４　及びＲ５　は水素；１〜２４個の炭素原子を
    もつヒドロカルビル基；ヒドロキシ基、及び１〜２４個
    の炭素原子をもつ酸素含有ヒドロカルビル基から選ばれ
    、基Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　又はＲ５　の少く
    とも１つが１〜１８個の炭素原子をもつヒドロカルビル
    基である）を有する安息香酸誘導体、又は（ＩＩ）式： 【化６】 （式中Ｘは酸素又は硫黄であり、Ｒ６　及びＲ７　は水
    素及び１〜２８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基か
    ら選ばれ、基Ｒ６　又はＲ７　の少くとも１つが３〜１
    ８個の炭素原子をもつヒドロカルビル基である）を有す
    るリン酸誘導体、の油溶性ヒドロカルビル置換アミン塩
    又はアミド０．１０〜１０重量部を含む添加剤組合わせ
    。
  24. 【請求項２４】　　炭化水素希釈剤約３０〜８０重量％
    及び請求項２３の添加剤組合わせ約７０〜２０重量％を
    含む添加剤濃厚物。
JP3140110A 1990-06-28 1991-06-12 中間留分の低温流れ特性を改良する組成物 Pending JPH04226192A (ja)

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