JPS628477B2 - - Google Patents

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JPS628477B2
JPS628477B2 JP17966882A JP17966882A JPS628477B2 JP S628477 B2 JPS628477 B2 JP S628477B2 JP 17966882 A JP17966882 A JP 17966882A JP 17966882 A JP17966882 A JP 17966882A JP S628477 B2 JPS628477 B2 JP S628477B2
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wax
fuel oil
ethylene
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JP17966882A
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Fuerudoman Nikorasu
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Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は留出燃料油組成物に関し、詳しくは、
留出燃料油と、その低温流動性を改良するための
アルキル芳香族炭化水素とエチレン含有重合体あ
るいはコハク酸アミド誘導体との配合物とを含む
低温流動性の改良された燃料油組成物に関する。 ロウの溶剤であるケロシンは伝統的に留出燃料
油（例えばデイーゼル燃料、家庭用の暖房用油な
ど）の１成分であつた。ケロシンはジエツト燃料
に使用しなければならないので、留出燃料油中に
使用されるケロシン量は年々減少して来た。この
結果、ケロシンの不足を補うためしばしばロウ結
晶改質剤（例えば流動点降下用添加剤）を燃料油
に加えねばならなくなつた。 かゝる流動点降下用添加剤の１群はアルキル化
芳香族炭化水素であり、特にロウ−ナフタリン流
動点降下剤である。これらの添加剤は潤滑油のよ
うな種々の石油に用いられており（例えば米国特
許第1815022号および第2297292号参照）、他の共
働添加剤（co−additives）との使用を含む脱ロ
ウ用助剤として（例えば米国特許第3417010号お
よび第3475321号参照）および中間留出燃料用の
流動点降下剤として（米国特許第3245366号参
照）使用されている。 もう１群の流動点降下用添加剤はエチレン含有
重合体である。これらの重合体の中で留出燃料油
に対して有効度の高いものはエチレンと他の単量
体との共重合体であり、例えばエチレンと酢酸ビ
ニルのような低級脂肪酸のビニルエステルとの共
重合体（米国特許第3048479号）、エチレンとアク
リル酸アルキルとの共重合体（カナダ国特許第
676875号）、エチレンとビニルエステルおよびフ
マル酸アルキルとのターポリマー（米国特許第
3304261号および第3341309号）、エチレンと他の
低級オレフインとの重合体などがある。また、エ
チレンのホモ重合体（英国特許第848777号および
第993744号）および塩素化ポリエチレン（ベルギ
ー国特許第707371号）も現在留出燃料油流動点降
下剤として知られている。 さらにもう１群の流動点降下剤は窒素原子に２
個の置換基が付いているＮ−脂肪族ヒドロカルビ
ルコハク酸アミドおよびそのアミン塩であり、米
国特許第3444082号および3544467号に記載されて
いる。 本発明は、(A)アルキル化芳香族炭化水素と(B)エ
チレン含有重合体流動点降下剤あるいは(C)上記Ｎ
−脂肪族ヒドロカルビル・コハク酸アミドおよび
そのアミン塩との配合物が留出燃料油の流動性改
良剤として特に有用であるという発見に基づいて
いる。 上述した先行技術の添加剤の多くは留出燃料油
の流動点降下には極めて有効ではあるが、時に生
成するロウ結晶の粒度を十分に小さくしない。こ
れらの大きいロウ粒子はトラツク上および燃料油
貯蔵設備などに通常使用される篩および他の過
装置で取される傾向があり、その結果、燃料油
の温度がその流動点よりかなり高い場合でもこれ
らの篩や過装置の目を詰まらせてしまう。本発
明で使用する配合物はその添加成分単独よりもず
つと有効にロウ結晶の粒度を調節することができ
る。 このロウ結晶粒度調節の有効度の増加のため
に、本発明で使用する添加剤配合物は、留出温度
を上げることによつて曇り点を上昇させようとす
る現在の傾向および要望から見て、デイーゼル燃
料に特に有用である。曇り点を上昇させることの
利点の１つは、この場合得られた燃料が高い比率
の高分子量炭化水素を含んでおり、このため燃料
のBTU値が増すことである。BTU値が大きい
程、デイーゼル機関（例えばデイーゼルトラツ
ク）の作動中経済的である。 これらの燃料のロウ結晶の粒度はしばしば調節
する必要がある。例えば、デイーゼルトラツクの
通常の作動においては、普通デイーゼルエンジン
にはエンジンの前に約50ミクロンの細かい目の
過器（例えば270メツシユの篩にほぼ匹敵する）
が付いている。包囲温度が曇り点より低い寒冷な
気候の場合、生成する結晶が過器を通過するよ
うに十分細かいことが特に不可欠になつて来る。
前述したように、本発明は、ロウ結晶の粒度を減
少または調節して低温流動性を改良する添加剤配
合物を配合した燃料油を提供する。 一般に、本発明の燃料油組成物は、少量で流動
性を改良する量の(A)アルキル芳香族炭化水素と(B)
エチレン重合体流動点降下剤あるいは(C)Ｎ−脂肪
族ヒドロカルビルコハク酸アミドまたはそのアミ
ン塩との配合物、通常、(B)あるいは(C)１重量部に
対して(A)が0.3〜10重量部、好ましくは0.5〜５重
量部の相対比の配合物の添加によつて流動特性を
改良した大部分の量の留出燃料油を含む。 一般に、本発明で用いる留出燃料油は、沸点範
囲が121.1℃〜482.2℃であり、曇り点は通常約−
28.9℃〜約7.2℃である。この燃料油は直留また
は分解軽油、あるいは直留と熱分解留出油および
（あるいは）接触分解留出油との任意の比率の混
合物などから成つている。最も普通の石油中間留
出燃料油はケロシン、デイーゼル燃料、ジエツト
燃料および加熱用油である。低温流動性の問題は
デイーゼル燃料および加熱用油の場合に最もよく
起こる問題である。 典型的な加熱用油の規格によれば、10％留出点
が約226.7℃以下、50％留出点が約271.1℃以下、
90％留出点が282.2℃以上で約337.8〜343.3℃以下
であることを要する。しかし規格値の中には90％
留出点が357.2℃のように高いものもある。 デイーゼル燃料用の典型的な規格によれば、引
火点37.8℃以上、90％留出点（ASTM−1160）が
282.2℃〜337.8℃である（ASTM Ｄ−496および
Ｄ−975参照）。 高曇り点を有するデイーゼル燃料の１例は、初
留点が約176.7℃、90％留出点が約398.4℃終留点
が約452.8℃の4.4℃曇り点燃料である（ASTM−
Ｄ−1160）。 アルキル芳香族炭化水素は通常ハロゲン化パラ
フインまたはオレフインと芳香族炭化水素とのフ
リーデル・クラフツ縮合によつて製造される。こ
れらの物質は当業では前述したように主として潤
滑油流動点降下剤および脱ロウ助剤として公知で
ある。通常、ハロゲン化パラフインは約15〜約60
個の炭素原子（例えば16〜約50個の炭素原子）お
よび約５〜約25重量％（例えば10〜18重量％）の
塩素を含んでいる。典型的には、ハロゲン化パラ
フインは融点が約37.8〜93.3℃の範囲にあるパラ
フインロウを上記塩素含量まで塩素化することに
よつて製造される。使用する芳香族炭化水素は最
高３個の置換基および（あるいは）縮合環を含
む。芳香族炭化水素はフエノール、クレゾール、
キシレノールのようなヒドロキシ化合物、あるい
はアニリンのようなアミンであつてもよいが、好
ましくはナフタリン、フエナントレンまたはアン
トラセンである。 一般にエチレン含有重合体系流動点降下剤は、
炭化水素またはオキシ−炭化水素側鎖によりセグ
メントに分けられるポリメチレン主鎖を持つてい
る。これらの油溶性重合体は、例えば、メクロラ
ブベーパープレツシヤーオスモメーター310A型
のような蒸気圧浸透圧計で測定して数平均分子量
が一般に約500〜50000、好ましくは約1000〜約
5000である。一般にエチレン含有重合体系流動点
降下剤は第２のエチレン系不飽和単量体１モルに
対し約３〜40（好ましくは４〜20）モルの比のエ
チレンを含み、第２のエチレン系不飽和単量体は
単独の単量体でも、あるいはかかる単量体の任意
の比率の混合物であつてもよい。 エチレンと共重合可能な不飽和単量体には、一
般式 （上記一般式中、R1は水素またはメチルであり、
R2は−OOCR4または−COOR4基であり、ここで
R4は水素またはC1〜C16、好ましくはC1〜C4の直
鎖または分岐鎖アルキル基であり、R3は水素ま
たは−COOR4である）の不飽和モノおよびジエ
ステルが含まれる。R1とR3が水素であり、R2が
−OOCR4である単量体にはC2〜C17のモノカルボ
ン酸（好ましくはC2〜C5モノカルボン酸）のビ
ニルアルコールエステルが含まれる。かかるエス
テルの例としては酢酸ビニル、イソ酪酸ビニル、
ラウリン酸ビニル、ミリスチン酸ビニル、パルミ
チン酸ビニルなどがある。R2が−COOR4である
エステルにはアクリル酸メチル、アクリル酸イソ
ブチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸ラウリ
ル、メタクリル酸のC13オキソアルコールエステ
ルなどが含まれる。R1が水素で、R2とR3が−
COOR4である単量体の例としては、不飽和ジカ
ルボン酸のモノおよびジエステル、例えばフマル
酸モノC13オキソアルコールエステル、フマル酸
ジ−C13オキソアルコールエステル、マレイン酸
ジイソプロピル、フマル酸ジラウリル、フマル酸
エチルメチルなどが含まれる。 エチレンと共重合できるもう１つの群の単量体
はC3〜C16アルフアモノオレフインであり、直鎖
でも分岐鎖でもよく、例えばプロピレン、イソブ
テン、ｎ−オクテン−１、イソオクテン−１・ｎ
−デセン−１、ドデセン−１などが含まれる。 もう１つの単量体は塩化ビニルであるが、これ
は塩素含量約５〜35重量％になるように塩素化し
たエチレンと本質的に同じ結果を与える。分岐鎖
ポリエチレンでもそれ自体流動点降下剤として使
用することができる。 これらのポリエチレンおよびエチレン共重合体
流動点降下剤は一般に遊離基促進剤を用いて製造
され、あるいは場合によつては熱重合によつて製
造され、あるいはエチレンと他のオレフインとの
場合にはチーグラー型重合によつて製造すること
ができる。遊離基重合で製造した重合体の方が重
要であると考えられるが、これらは次のようにし
て製造することができる。溶媒、およびそのバツ
チで使用するエチレン以外の単量体（例えばエス
テル単量体）の全量の０〜50重量％を撹拌機と冷
却用コイルとを備えたステンレス鋼製圧力容器に
入れる。次に圧力容器の温度を所望の反応温度
（例えば70℃〜250℃）にし、エチレンで所望の圧
力（例えば56.24〜703Kg／cm2ケージ圧、通常の
63.27〜421.8Kg／cm2ゲージ圧）に加圧する。促進
剤（通常反応溶媒で希釈してある）および付加的
な量の第２単量体（例えば不飽和エステル）を反
応期間中連続的に、あるいは少なくとも間欠的に
容器に加える。この連続添加は、反応開始時に全
部の不飽和エステルを加える場合に比べてずつと
均一な共重合体生成物を与える。また、この反応
期間中には、重合反応によつてエチレンが消費さ
れるにつれて、反応期間中ずつと所望の反応圧が
正しく一定に保たれるように圧力調節器を通して
追加のエチレンを加えて行く。反応完結後（通常
全反応時間は1/4〜10時間で十分である）、圧力容
器から液体生成物を取出し、ストリツピングによ
つて溶媒を除去する残留物として重合体が得られ
る。 スクシンアミド酸誘導体については米国特許第
3444082号および第3544467号に次のように記載さ
れている： アルケニルコハク酸アミド、好ましくはｎ−脂
肪族ヒドロカルビルコハク酸アミドは大体におい
て次の式を有する。 上式中、Ｒはスクシニル基に第２級炭素原子で
結合し、０〜１個のオレフイン系不飽和を有する
直鎖脂肪族炭化水素基（アルキルまたはアルケニ
ル）であり、少なくとも14個、一般的には15〜40
個の炭素原子、より通常には15〜30個の炭素原子
を持つ。ＸおよびX1のうちの一方はヒドロキシ
ルであり、他方は、 −NYY1 である。ここでＮは通常の窒素の意味であり、Ｙ
およびY1は脂肪族ヒドロカルビル基で、おのお
のの炭素原子数が14〜40、より普通には14〜28で
あり、炭素原子数の総和は約30〜52、より普通に
は32〜48であり、好ましくは32〜40である。 ＹおよびY1は脂肪族の飽和または不飽和炭化
水素基であるが、一般にはアセチレン系不飽和は
含んでいない（アルキルまたはアルケニルであ
る）。１〜２個のオレフイン性不飽和部位を持つ
ことができる。ＹとY1とは同一であつても異な
つていてもよく、直鎖でも分岐鎖でもよいが、直
鎖が好ましい。分岐鎖は通常炭素原子１個以下で
あり、すなわちメチルである。窒素原子の結合位
置は末端炭素原子でも中間炭素原子でもよい。 上式から明らかなように、アルキルまたはアル
ケニル基がカルボキシアミド基またはカルボキシ
ル基に関してどちらの位置にあるかということは
重要ではない。アミンの嵩ばつた性質のため、通
常の無水コハク酸からの製法では、カルボキシア
ミドに対してベータの位置にアルケニル基をもつ
ものが主生成物として得られる。この誘導体はそ
れができ易いという点では好ましい。しかし、実
施可能に関する限り、どちらの異性体でも、ある
いは２つの異性体の混合物でも用いることができ
る。 工業用の化合物または化合物の混合物を用いる
ことができる。コハク酸アミド生成物に対する個
個の前駆物質が入手しにくい場合には同族体およ
び異性体の両方に関して種々のＣ−置換体および
（あるいは）Ｎ−置換体の混合物をしばしば使用
する。 コハク酸アミドの例としては、Ｎ・Ｎ−ジヘキ
サデシルヘキサデシルコハク酸アミド、Ｎ−ヘキ
サデシル、Ｎ−オクタデシルオクタデシルコハク
酸アミド、Ｎ・Ｎ−ジヘキサデセニルC15-20アル
ケニルコハク酸アミド、Ｎ−ヘキサデセニルＮ−
エイコセニル オクタデシルコハク酸アミド、
Ｎ・Ｎ−ジオクタデセニルC16-18−アルケニルコ
ハク酸アミドなどが含まれる。 前に述べたように、コハク酸アミドはそのアミ
ン塩として使用することができ、酸とアミン塩の
混合物として使用することが好ましい。 アミン塩もしくは酸またはその混合物は次式で
示すことができる。 上式中、Ｒは前に定義した通りであり、X2お
よびX3の一方は−NYY1であり、ここでＹおよび
Y1は前に定義した通りである。X2およびX3の他
方は、式 −OH（NHY2Y3）o であり、ここでY2およびY3は、水素または１〜
30個の炭素原子を持つ脂肪族炭化水素あるいは１
〜30個の炭素原子を有するオキシ脂肪族炭化水素
（窒素原子に結合している基中に少なくとも窒素
原子に対してベータ位に１個のエーテル酸素が存
在する）である。Y2とY3とは一緒になつて窒素
と酸素だけをヘテロ原子として含む５〜７員の複
素環式環を形成することもできる。この場合ｎは
０〜１であり、好ましくは0.1〜0.9である。すな
わち存在するコハク酸アミドの10〜90モル％がそ
の塩の形になつている。 脂肪族炭化水素基は好ましくは飽和しており、
不飽和の場合にはエチレン系不飽和が２個以下で
ある。HNY2Y3の全炭素原子数は０〜60であり、
通常１〜40である。 ＹおよびY1について上述した基はY2およびY3
にも使用することができる。しかし、既述した通
り、塩をつくるための第一アミンも第二アミンと
同様に使用することができる。通常、次に説明す
るように、スクシンアミド酸の製造に用いたアミ
ン以外のアミンを塩の形成に用いる場合には、塩
の混合物が得られ、添加したアミンとスクシンア
ミド酸製造に用いた第二アミンの両方が塩形成に
関与する。 塩形成に使用できるアミンの例はジ第二ブチル
アミン、ヘプチルアミン、ドデシルアミン、オク
タデシルアミン、第三ブチルアミン、モルホリ
ン、ジエチルアミン、メトキシブチルアミン、メ
トキシヘキシルアミンなどである。 本発明で用いるアルキルまたはアルケニルスク
シンアミド酸はアルキルまたはアルケニルコハク
酸無水物と所望の第二アミンとのほぼ等モル量を
65.6℃〜121.1℃の範囲の温度で、溶媒なしで、
あるいは不活性溶媒の存在下で反応させることに
よつて容易に製造することができる。反応時間は
一般に15分〜１時間の範囲である。この反応は当
業において公知であり、ここで特に詳しく述べる
必要はない。 使用するアルキルまたはアルケニルコハク酸無
水物は個々の化合物でも、化合物の混合物でもよ
い。 すなわち、種々の炭素原子数を有しあるいは、
無水コハク酸に対して異なる位置に結合した種々
のアルキルまたはアルケニル基を用いることがで
きる。また、単独の異性体を使用することもでき
る。混合物は一般に入手しやすいので、その限り
では好ましい。単独の同族体の存在量が25モル％
以下であり各同族体が５モル％以上存在する脂肪
族ヒドロカルビル置換コハク酸無水物の混合物が
しばしば用いられる。 第二アミンは同一の脂肪族炭化水素基をもつも
のと、異なる脂肪族炭化水素基をもつものとの両
方とも用いることができる。窒素にアルキルまた
はアルケニル置換基が結合しており、各置換器は
少なくとも14個の炭素原子を持つている。窒素原
子に結合している２個の脂肪族炭化水素基間の差
の範囲は臨界的ではないが、一般には炭素原子８
個以下であり、もつと普通には６個以下である。
大体において、脂肪族炭化水素基は直鎖すなわち
ノルマルであり、アミノ窒素は中間または末端炭
素原子に結合している。 反応条件によるがほぼ１：１のモル比のアミン
と無水コハク酸とを用いた場合かなりの量のアミ
ンが未反応のまゝ残り、生成したスクシンアミド
酸の塩を形成することがわかつた。ある場合に
は、30％ものアミンが未反応で残り、かなりの量
の塩が形成される。かくして、しばしば塩は存在
する全コハク酸アミドの10〜30モル％になる。 また、反応過程中にかなりの量の水が存在する
場合には、この水は無水コハク酸と反応してコハ
ク酸を生成する可能性がある。無水コハク酸を再
生するほど温度が十分に高くない場合には、この
コハク酸はおそらく未反応のまゝ残つているか、
あるいは有効な未反応アミンとアミン塩を形成す
る。従つて、単に１：１のモル比のアミンと無水
コハク酸との比を用いて反応を完結させようとし
ないか、あるいはモル過剰のアミンを使用するこ
とにより、都合よくコハク酸アミド塩の混合物を
製造することができる。 アミン塩は便宜上生成したコハク酸アミドにア
ミンを加えることにより、あるいは不活性溶媒中
で容易に得られる。かるく加熱することにより反
応を容易にすることができる。 本発明の燃料組成物は、大部分の量の留出石油
燃料と約0.005〜３重量％、好ましくは0.01〜1.0
重量％の添加剤配合物とを含む。この添加剤配合
物はまた、成分(B)あるいは成分(C)の１重量部に対
し約0.3〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部の
成分(A)すなわちアルキル芳香族炭化水素を含む。
成分(B)はエチレン重合体であり、成分(C)はスクシ
ンアミド酸誘導体である。鉱油例えば留出燃料油
中に３〜60重量％の上記配合物を含む添加剤配合
物の濃縮物をつくることもできる。 本発明で使用する添加剤配合物は唯一の油添加
剤として単独で使用することも可能であり、ある
いは腐食防止剤、酸化防止剤、スラツジ抑制剤な
どのような他の油添加剤と共に用いることもでき
る。 本発明が更によく理解されるように、次に本発
明の好ましい実施例を示す。 実施例では、次の各材料を使用した。 添加剤Ａ−これは軽質鉱油約50重量％と融点約
72.8℃のｎ−パラフインロウ100重量部を塩素含
量約12重量％に塩素化し、約8.8部のナフタリン
と（フリーデル・クラフツ）縮合させてつくつた
ロウ−ナフタリン約50重量％との濃縮物である。 添加剤Ｂ−これは軽質鉱油約50重量％と融点約
51.7〜53.9℃のｎ−パラフインロウ約100重量部
を塩素化して塩素化ロウの重量に対して塩素含量
約14.5％とし、約12重量部のナフタリンとフリー
デルクラフツ縮合させてつくつたロウ−ナフタリ
ン約50重量％との濃縮物である。 添加剤Ｃ−これは軽質鉱油約55重量％と、蒸気
圧浸透圧計で測定した数平均分子量が約1900であ
り、重合体の1000分子量当り約1.5のメチル末端
枝（酢酸ビニルのメチル基は除外）を有し且つ約
38重量％の酢酸ビニルを含むエチレン−酢酸ビニ
ルランダム共重合体約45重量％とから成つてい
る。この共重合体はエチレンと酢酸ビニルとを過
酸化ジラウロイルと共にシクロヘキサン溶媒中
で、温度約105℃で、約73.815Kg／cm2ゲージ圧の
水素圧の下で共重合させて製造した。この共重合
体の典型的な実験室的製法は次の通りである。 撹拌している３のオートクレーブにシクロヘ
キサン1000mlを溶媒として加え、酢酸ビニル約
100mlを入れる。次にこのオートクレーブを窒素
でパージした後、エチレンでパージする。次にエ
チレンを圧入しながらオートクレーブを105℃に
加熱し、圧力を約73.815Kg／cm2ゲージ圧に上昇さ
せる。次に、温度105℃および上記の73.815Kg／
cm2ゲージ圧を保ちながら、酢酸ビニルを約160
ml／時、91重量％のシクロヘキサン中に容解した
９重量％の過酸化ジラウロイルから成る溶液を約
80ml／時の一定の速度でオートクレーブ中に連続
的にポンプ注入する。約２時間かけて全量で320
mlの酢酸ビニルと11ｇの過酸化ジラウロイルを反
応器中に注入する。上記過酸化物の注入終了後、
このバツチをさらに10分間105℃に保つ。次に反
応器内容物の温度を約60℃に下げ、反応器を常圧
に戻し、内容物をオートクレーブから取出す。空
になつた反応器を１の温ベンゼン（約50℃）で
すすぎ、このベンゼンを生成物に加える。次に、
水蒸気浴上で生成物中に１晩中窒素を吹込むこと
により溶媒と未反応単量体とをストリツピングし
た。 この種の重合体のその他の例はカナダ国特許第
882194号中に記載されている。この種の重合体の
分岐度の測定の詳細はジヤーナルオブアブライド
ポリマーサイエンス（Journal of Applied
Polymer Science）第15巻1737〜1742ページ
（1971）に記載されている。 添加剤Ｄ−これは鉱油中に数平均分子料約5100
および塩素含量21重量％の塩素化ポリエチレン約
60重量％を含む濃縮物である。 添加剤Ｅ−これは鉱油約35重量％と活性成分約
65重量％との濃縮物であり、活性成分は(1)分子量
（蒸気圧浸透圧計（VPO）による）約2000および
エチレン対アクリル酸イソブチルの相対モル比約
７：１のエチレン−アクリル酸イソブチルランダ
ム共重合体と(2)米国特許第3544467号記載に従つ
て製造したスクシンアミド酸、すなわち１モル量
のジ水添（di−hydrogenated）牛脂アミンおよび
１モル量のアルケニルコハク酸無水物（このアル
ケニル基は異性化C15-20モノオレフインである）
の反応生成物との混合物である。上記共重合体と
上記コハク酸アミドとの重量比は約１：４であ
る。 燃料Ａ−これはデイーゼル燃料油であり、曇り
点−14.4℃、流動点−20.6℃、15.6℃でのAPI比
重33.9、ASTM蒸留試験（Ｄ−86）は226.7℃で
10％、329.3℃で95％であつた。 燃料Ｂ−これはデイーゼル燃料油であり、曇り
点は−12.2℃、15.6℃のAPI比重は30.7、ASTM
−Ｄ−86の蒸留試験は243.3℃で10％、327.5℃で
95％であつた。 流動試験Ａ−この試験では、油の試料200mlを
その油の曇り点より5.6℃高い温度から2.2℃／時
の速度で−20.6℃か−23.3℃まで冷却し、この温
度で油を91.44cm（36″）の水柱真空下に直径１cm
の270メツシユ篩を通した。25秒間に通過した試
料の％をを記録する。 流動試験Ｂ−この流動試験は30メツシユの篩を
用いる以外は流動試験Ａと同様な方法で行なつ
た。 実施例 上記燃料中に上記の添加剤を加え唯混合するだ
けで種々の混合物を調製し、これを用いて流動試
験ＡおよびＢを行なつた。調製した特別な混合物
およびその低温流動特性を次表に示す。
【表】
【表】
【表】 第１表および第２表から明らかなように、ロウ
−ナフタリン潤滑油流動点降下剤（ＡおよびＢ）
とエチレン主鎖流動点降下剤（ＣおよびＤ）また
はコハク酸アミド誘導体(E)との配合物は、相剰効
果があり、ロウ結晶がずつと小さくなる（流動試
験で測定したように）ことにより、常圧蒸留でつ
くつた燃料（すなわち常圧留出油）の低温流動特
性を、単一成分を単独で用いる場合よりはるかに
効果的に改良することがわかる。 なお、第２表からは、添加剤成分Ｂ＋Ｃ、Ｂ＋
Ｄによる相剰効果が明らかである。すなわち、配
合物の使用により、成分Ｂ、Ｃ、Ｄの使用量が少
なくても所期の効果が得られている。また、成分
Ｃ、Ｄは成分Ｂと比べて非常に高価であるので、
成分Ｃ、Ｄの使用量の減少は経済的メリツトがあ
る。 次に本発明の実施の態様および関連事項を記載
する。 (1) 組成物が大部分の量のデイーゼル燃料油を含
み且つロウ−芳香族炭化水素がロウ−ナフタリ
ンである、特許請求の範囲に記載の燃料油組成
物。 (2) 中間留出燃料油流動点降下剤がエチレンと不
飽和エステルとの共重合体である、特許請求の
範囲または前記第(1)項記載の燃料油組成物。 (3) 不飽和エステルがC2〜C16脂肪酸のビニルエ
ステルである、前記第(2)項記載の燃料油組成
物。 (4) ビニルエステルが酢酸ビニルである、前記第
(3)項記載の燃料油組成物。 (5) 中間留出燃料油流動点降下剤が塩素化エチレ
ン重合体である、特許請求の範囲または第(1)項
記載の燃料油組成物。 (6) 中間留出燃料油流動点降下剤がコハク酸アミ
ド酸誘導体である、特許請求の範囲または第(1)
項記載の燃料油組成物。 (7) 石油系燃料油の低温流動特性を改良するのに
有用な添加剤配合物において、 (A) 融点約37.8〜93.3℃のロウを塩素含量が約
５〜25重量％になるように塩素化したものと
芳香族炭化水素とを、該芳香族炭化水素１部
に対し該塩素化ロウ約５〜15部の相対的重量
比で縮合させて得られたフリーデルクラフツ
縮合生成物であるロウ−芳香族炭化水素潤滑
油流動点降下剤 と、 (B)イ 枝分れポリエチレン、または ロ 塩素含量が約５〜35重量％になるように
塩素化したエチレン重合体、または ハ エチレンと、C3〜C16アルフアモノオレ
フインまたはアルキル基中の炭素原子数が
約１〜16であるモノエチレン系不飽和モノ
−またはジアルキルエステルとの３〜40モ
ル比の共重合体、または ニ 式 〔上記式中、Ｒは、０〜１個のオレフイン
系不飽和を有し、炭素原子数が14〜40であ
りまた第二炭素原子でスクシニル基に結合
している直鎖脂肪族炭化水素であり、X2
およびX3のうちの一方は−NYY1（ここで
ＹおよびY1は炭素原子数が14〜28の脂肪
族ヒドロカルビル基である）であり、X2
およびX3のうちの他方が式 −OH（NHY2Y3）o （ここでｎは０〜１であり、Y2およびY3は
水素または炭素原子数が１〜30の脂肪族炭
化水素または炭素原子数が１〜30のオキシ
脂肪族炭化水素であり、またY2およびY3
は結合している窒素原子と共に５〜７員の
複素環式環を形成することができる）であ
る。〕 のコハク酸アミド誘導体 である中間留出燃料油流動点降下剤 とを上記(B)１重量部に対し上記(A)0.3〜10重量
部の相対的重量比で混合した混合物を含むこと
から成る上記添加剤配合物。 (8) 成分(A)と(B)の全量を約３〜60重量％含有する
油濃縮物である、前記第(7)項が載の添加剤配合
物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 大部分の留出燃料油と0.005〜３重量％のそ
    の低温流動性改良用添加剤配合物とを含む低温流
    動性を改良した燃料油組成物であつて、上記流動
    性改良用配合物は、 (A) 融点約37.8〜93.3℃のロウを塩素含量が約５
    〜25重量％になるように塩素化したものと芳香
    族炭化水素とを、該芳香族炭化水素１部につき
    該塩素化ロウ約５〜15部の相対的重量比で縮合
    させて得られたフリーデルクラフツ縮合生成物
    であるロウ−芳香族炭化水素潤滑油流動点降下
    剤と、 (B)イ 塩素含量が約５〜35重量％になるように塩
    素化したエチレン重合体、または ロ エチレンと、C3〜C16アルフアモノオレフ
    インあるいはアルキル基中の炭素原子数が約
    １〜16であるモノエチレン系不飽和モノ−も
    しくはジアルキルエステルとの３〜40モル比
    の共重合体、または ハ 式 〔上記式中、Ｒは、オレフイン系不飽和０〜１
    個を有し、炭素原子数が14〜40でありまたス
    クシニル基に第二炭素原子で結合している直
    鎖脂肪族炭化水素であり、X2およびX3のう
    ちの一方は−NYY1（ここでＹおよびY1は炭
    素原子数14〜28の脂肪族ヒドロカルビル基で
    ある）であり、X2およびX3の他方は式 −OH（NHY2Y3）o （ここでｎは０〜１であり、Y2およびY3は水
    素または炭素原子数１〜30の脂肪族炭化水素
    または炭素原子数１〜30のオキシ脂肪族炭化
    水素であり、またY2およびY3は結合してい
    る窒素原子と共に５〜７員の複素環式環を形
    成することができる）である。〕のコハク酸
    アミド誘導体 である中間留出燃料油流動点降下剤 との混合物であることからなる低温流動性の改良
    された燃料油組成物。
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