JPS5975988A - 留出燃料用改良添加剤濃縮物 - Google Patents
留出燃料用改良添加剤濃縮物Info
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- JPS5975988A JPS5975988A JP58171059A JP17105983A JPS5975988A JP S5975988 A JPS5975988 A JP S5975988A JP 58171059 A JP58171059 A JP 58171059A JP 17105983 A JP17105983 A JP 17105983A JP S5975988 A JPS5975988 A JP S5975988A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低温に於ける留出燃料の流動性および濾過性
を改良するための添加剤およびかかる添加剤を含有する
燃料ならびに特に燃料中へ添加するための添加剤濃縮物
に関する。
を改良するための添加剤およびかかる添加剤を含有する
燃料ならびに特に燃料中へ添加するための添加剤濃縮物
に関する。
特に、本発明は、流動性を改良するために留出燃料中へ
添加することができる高活性成分含量の含窒素蝋結晶成
長抑制剤を含む添加剤濃縮物に関する。
添加することができる高活性成分含量の含窒素蝋結晶成
長抑制剤を含む添加剤濃縮物に関する。
本発明に用いられる含窒素アミド着たけアミン塩を含む
添加剤系は、／９ＫＯ年７月ｇ日発行のフェルトマン（
Ｆｅ １ ｄｍａｎ ）の米国特許第ダ、λ／ ／ 、
３３グ号に記載されており、この特許はエチレンポリ
マーまたけコポリマーと油溶性エステルの第コＩリマー
および（または）０５以上のオレフィンポリマーと第３
成分としての倉皇素化合物とから々る３成分組み合わせ
添加剤流れ改良剤を記載している。この３成分系は留出
燃料の低温流動性を改良するための添加剤成分のいずれ
かλつからなる組み合わせより利益があると言われてい
る。
添加剤系は、／９ＫＯ年７月ｇ日発行のフェルトマン（
Ｆｅ １ ｄｍａｎ ）の米国特許第ダ、λ／ ／ 、
３３グ号に記載されており、この特許はエチレンポリ
マーまたけコポリマーと油溶性エステルの第コＩリマー
および（または）０５以上のオレフィンポリマーと第３
成分としての倉皇素化合物とから々る３成分組み合わせ
添加剤流れ改良剤を記載している。この３成分系は留出
燃料の低温流動性を改良するための添加剤成分のいずれ
かλつからなる組み合わせより利益があると言われてい
る。
本発明者らのヨーロツノ特許出願第ｇλ、？０／に！；
６．ｊｋ号は、濃縮物の形で供給することができる、あ
る種のエチレン／酢やビニルコポリマーと和み介わせた
かかる含９素化会物の留出燃料添加剤（ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｅ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）としての使用を配軟して
いる。
６．ｊｋ号は、濃縮物の形で供給することができる、あ
る種のエチレン／酢やビニルコポリマーと和み介わせた
かかる含９素化会物の留出燃料添加剤（ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｅ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）としての使用を配軟して
いる。
／ｑ７６年９月２ｇ日発行のホリデイ（Ｈｎｌｌｙｄａ
Ｖ）の米国特許第３，９ｇ２．９０デ号は、アミドとジ
アミドとアンモニウム塩とを、単独で、あるいけマイク
ロクリスタリンワックスまたはペトロラタムのようなあ
る種の炭化水素および（または）エチレン主俸ポリマー
流動点降下剤と絹み合わせて含み、組み台わせが中間留
出燃料の流れ改良剤と【７て有用である添加剤系を記載
している。
Ｖ）の米国特許第３，９ｇ２．９０デ号は、アミドとジ
アミドとアンモニウム塩とを、単独で、あるいけマイク
ロクリスタリンワックスまたはペトロラタムのようなあ
る種の炭化水素および（または）エチレン主俸ポリマー
流動点降下剤と絹み合わせて含み、組み台わせが中間留
出燃料の流れ改良剤と【７て有用である添加剤系を記載
している。
芳香族またけシクロ脂肪族、Ｉ？ＩＪカルΔ？ン酸のか
かる含９章誘導体は、高度に有効な流れ改良剤添加剤で
あるが、通常溶解關が低くかつ包囲温度に於て濃縮物か
ら晶出する傾向があるので濃縮物を使用しにくいもＯＫ
する。
かる含９章誘導体は、高度に有効な流れ改良剤添加剤で
あるが、通常溶解關が低くかつ包囲温度に於て濃縮物か
ら晶出する傾向があるので濃縮物を使用しにくいもＯＫ
する。
本発明は、ある種のカルデン酸オたけその無水物から誘
導され、全部で３０−．１００個、好ましくは３θ−７
３０個の炭素原子を有するアルキルアンモニウムまたけ
アミド化合物であるアミン塩からなり、随童に他の添加
剤と組み合わせた添加剤濃縮物の流動性が有機酸の添加
によって改良され得るという発見を基礎としている。
導され、全部で３０−．１００個、好ましくは３θ−７
３０個の炭素原子を有するアルキルアンモニウムまたけ
アミド化合物であるアミン塩からなり、随童に他の添加
剤と組み合わせた添加剤濃縮物の流動性が有機酸の添加
によって改良され得るという発見を基礎としている。
従って、本発明は、
（ａ） 濃縮物の全重量に対して３〜９０重量％、好
ましくけ３〜７０重量％の、少なくとも１個の直鎖Ｃ３
−Ｃ，ｏアルキル鎖を有しかつ芳香族もしくはシクロ脂
肪族ポリカルデン酸ま７’ｈＨその無水物のアルキルア
ンモニウム塩および（または）アミドあるいは部分エス
テルのアミド／アミン塩−／ｌ）らなる群から選ばれる
Ｃ３０− Ｃ！５００油溶性窒油溶性窒素化合成蝋結晶
成長 抑制剤 （ａ）の１モルにつき少なくとも１モルの、
（ａ）と水素結合する能力のある有機酸と を含有する油溶液を含むことを特徴とする、低温流動性
を改良するために合端石油燃料油組成物中へ添加するた
めの添加剤濃縮物を提供する。
ましくけ３〜７０重量％の、少なくとも１個の直鎖Ｃ３
−Ｃ，ｏアルキル鎖を有しかつ芳香族もしくはシクロ脂
肪族ポリカルデン酸ま７’ｈＨその無水物のアルキルア
ンモニウム塩および（または）アミドあるいは部分エス
テルのアミド／アミン塩−／ｌ）らなる群から選ばれる
Ｃ３０− Ｃ！５００油溶性窒油溶性窒素化合成蝋結晶
成長 抑制剤 （ａ）の１モルにつき少なくとも１モルの、
（ａ）と水素結合する能力のある有機酸と を含有する油溶液を含むことを特徴とする、低温流動性
を改良するために合端石油燃料油組成物中へ添加するた
めの添加剤濃縮物を提供する。
本発明の流れ改良剤濃縮物は、広範囲の燃料、特に約／
−〇〇ｃ〜約５ｏｏＣｃの範囲で沸騰する留出燃料（Ａ
ＳＴＭ ＤＩ／６０ ）、好ましくは約／Ｓθ℃〜１１
００ｏｃの範囲で沸騰する留出燃料中へ添加してそれら
の流動性を改良することができる。
−〇〇ｃ〜約５ｏｏＣｃの範囲で沸騰する留出燃料（Ａ
ＳＴＭ ＤＩ／６０ ）、好ましくは約／Ｓθ℃〜１１
００ｏｃの範囲で沸騰する留出燃料中へ添加してそれら
の流動性を改良することができる。
かかる燃料の使用は広範囲にわたり、これら燃料は長鎖
ｎ−／’Ｐラフインを含む傾向がありかつ一般に曇り点
が高い。一般的に言って、これらの燃料油は、通常の流
れ改良剤添加剤で有効に処理することが困難である。最
も普通の石油留出燃料はケロシン、ジェット燃料、ディ
ーゼル燃料、暖房用オイル（ｈｅａｔｉｎｇ ｏｉｌｓ
） である。低温流動性は、最も通常、ディーゼル燃
料および暖房用オイルで問題になる。
ｎ−／’Ｐラフインを含む傾向がありかつ一般に曇り点
が高い。一般的に言って、これらの燃料油は、通常の流
れ改良剤添加剤で有効に処理することが困難である。最
も普通の石油留出燃料はケロシン、ジェット燃料、ディ
ーゼル燃料、暖房用オイル（ｈｅａｔｉｎｇ ｏｉｌｓ
） である。低温流動性は、最も通常、ディーゼル燃
料および暖房用オイルで問題になる。
濃縮物は、一般に、燃料中約ｏ、ｓｘ＊ｓ−ｔでの添加
剤濃度を与えるように燃料中へ添加され、通常、留出燃
料の重量に対して約０３００３〜θ、、２Ｓ重量−の範
囲、好ましくは約θ・ｏｏ！ｒ−ｏ、ｏｓ重量％の範囲
の添加剤濃度で優れた結果が得られる。
剤濃度を与えるように燃料中へ添加され、通常、留出燃
料の重量に対して約０３００３〜θ、、２Ｓ重量−の範
囲、好ましくは約θ・ｏｏ！ｒ−ｏ、ｏｓ重量％の範囲
の添加剤濃度で優れた結果が得られる。
本発明の濃縮物中に用いられる含窒素嗜結晶成長抑制剤
は、一般に、全部で３０〜３θＯ個、好オしくはＳθ〜
ｌり０個の炭素原子を有し−＋５１つ少なくとも１モル
部、一般に少なくともコモル部のヒドロカルＶル置換ア
ミンと、１モル部の芳香族ｔたはシクロ脂肪族ポリカル
？ン酸、例えばλ〜亭個のカルブキシル基のポリカル？
ン酸、好ましくはジカルボン酸またはそれらの無水物あ
るいはジカルボン酸の部分エステル、例えばジカルボン
酸のモノエステルとを反応させることによって得られる
油溶性アミン塩およびアミドである。
は、一般に、全部で３０〜３θＯ個、好オしくはＳθ〜
ｌり０個の炭素原子を有し−＋５１つ少なくとも１モル
部、一般に少なくともコモル部のヒドロカルＶル置換ア
ミンと、１モル部の芳香族ｔたはシクロ脂肪族ポリカル
？ン酸、例えばλ〜亭個のカルブキシル基のポリカル？
ン酸、好ましくはジカルボン酸またはそれらの無水物あ
るいはジカルボン酸の部分エステル、例えばジカルボン
酸のモノエステルとを反応させることによって得られる
油溶性アミン塩およびアミドである。
アミンは、第一でも第二でも第三でも第四でもよいが、
好ましくけ第三アミンである。第三アミンおよび第四ア
ミンはアミン塩のみを生成することができる。アミンの
例には、テトラデシルアミン、ココアミン、水添牛脂ア
ミンなどが含まれる。
好ましくけ第三アミンである。第三アミンおよび第四ア
ミンはアミン塩のみを生成することができる。アミンの
例には、テトラデシルアミン、ココアミン、水添牛脂ア
ミンなどが含まれる。
第三アミンの例には、ココメチルアミン、ジオクタデシ
ルアミン、メチルベヘニルアミンなどが含まれる。アミ
ン混合物も適しており、天然物から誘導された多くのア
ミンは混合物である。好ましいアミンは、弐ＨＮＲ１Ｒ
２（上記式中、Ｒ１およびＲはＣＩＰＪグチ、Ｃ約３１
チ、Ｃ４８約Ｓ９チ２ １Ａ
１６からなる牛脂から誘導されたアルキル基
である）の第二級水添牛脂アミンである。
ルアミン、メチルベヘニルアミンなどが含まれる。アミ
ン混合物も適しており、天然物から誘導された多くのア
ミンは混合物である。好ましいアミンは、弐ＨＮＲ１Ｒ
２（上記式中、Ｒ１およびＲはＣＩＰＪグチ、Ｃ約３１
チ、Ｃ４８約Ｓ９チ２ １Ａ
１６からなる牛脂から誘導されたアルキル基
である）の第二級水添牛脂アミンである。
適当なカル？ン酸（およびそれらの無水物）の例ニハ、
シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカル？
ン酸、シクロベンタンジカルｙｌ”ン酸、ナツタレンジ
カルポン酸などが含まれる。一般に、これらの酸は、環
式部分に約５〜７３個の炭素原子を有する。本発明に有
用な好オしい酸は、フタル酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸のようなベンゼンジカルがン酸である。フタル酸ま
たはその無水物は特に好ましい具体例である。
シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカル？
ン酸、シクロベンタンジカルｙｌ”ン酸、ナツタレンジ
カルポン酸などが含まれる。一般に、これらの酸は、環
式部分に約５〜７３個の炭素原子を有する。本発明に有
用な好オしい酸は、フタル酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸のようなベンゼンジカルがン酸である。フタル酸ま
たはその無水物は特に好ましい具体例である。
含窒素化合物は、ｇ−９０個、好ましくは／り〜、２４
Ｚ個の炭素原子を有する化合物から伸びる少なくとも７
個の直鎖アルキルセグメントを有することが好ましい。
Ｚ個の炭素原子を有する化合物から伸びる少なくとも７
個の直鎖アルキルセグメントを有することが好ましい。
好ましくは、９素化合物はおのおのがｇ〜ダＯ個の炭素
原子を含む少なくとも３個のアルキル鎖を含みかつ好ま
しくはこれらのアルキル鎖のうちの少なくともコ個はノ
ルマルである。また、分子中には、少なくとも１個のア
ンモニウム塩またはアミン塩またはアミド結合が存在し
なければならない。特に好ましい化合物は、無水フタル
酸１モル部とゾ水添牛脂アミンーモル部との反応によっ
て生成されるアミド−アミン塩である。もう７つの好ま
しい化合物は、このアミド−アミン塩を脱水することに
よって得られるジアミドである。
原子を含む少なくとも３個のアルキル鎖を含みかつ好ま
しくはこれらのアルキル鎖のうちの少なくともコ個はノ
ルマルである。また、分子中には、少なくとも１個のア
ンモニウム塩またはアミン塩またはアミド結合が存在し
なければならない。特に好ましい化合物は、無水フタル
酸１モル部とゾ水添牛脂アミンーモル部との反応によっ
て生成されるアミド−アミン塩である。もう７つの好ま
しい化合物は、このアミド−アミン塩を脱水することに
よって得られるジアミドである。
また、エステルのアルキル鎖が約ｇ〜４！θ個の炭素原
子を含む、上記ジカルボン酸のモノエステルのアミドま
九はアミン塩も適当である。しかし、低級アルキルモノ
エステルも、窒素化合物が油溶性化合物でありかつ約３
θ〜３００個、好ましくはＳＯ〜／３θ個の炭素原子を
有するならば適当である。無水フタル酸のアミン塩のオ
クタデシルエステルはこの範−の好ましい実施の態様の
７例である。
子を含む、上記ジカルボン酸のモノエステルのアミドま
九はアミン塩も適当である。しかし、低級アルキルモノ
エステルも、窒素化合物が油溶性化合物でありかつ約３
θ〜３００個、好ましくはＳＯ〜／３θ個の炭素原子を
有するならば適当である。無水フタル酸のアミン塩のオ
クタデシルエステルはこの範−の好ましい実施の態様の
７例である。
本宛−の濃縮物は、３〜９０重ｔチ、好ましくは３〜７
０重量係、より好ましくは一〇〜７０重量係、最も好ま
しくは３０〜６０重量係の油溶性窒素化合物を含む・ 添加剤供給業者によって供給される濃縮物は、一般に１
０〜り０重量％の油溶性窒素化合物を含む。しかし、こ
れらの濃縮物は、ユーザーが留出燃料自体のような希釈
剤でさらに希釈してｉｏ重量係未満の窒素化合物にする
ことができ、この場合、これらのより希薄な溶液でも賭
素化合物は溶液から析出する（ｓｏｍｅ ｏｕｔ）
可能性があるので、本発明の技術は有用である。
０重量係、より好ましくは一〇〜７０重量係、最も好ま
しくは３０〜６０重量係の油溶性窒素化合物を含む・ 添加剤供給業者によって供給される濃縮物は、一般に１
０〜り０重量％の油溶性窒素化合物を含む。しかし、こ
れらの濃縮物は、ユーザーが留出燃料自体のような希釈
剤でさらに希釈してｉｏ重量係未満の窒素化合物にする
ことができ、この場合、これらのより希薄な溶液でも賭
素化合物は溶液から析出する（ｓｏｍｅ ｏｕｔ）
可能性があるので、本発明の技術は有用である。
本発明の濃縮物中には、含窒素化合物と共に他の添加剤
も存在することができる。特に有用な留出燃料添加剤で
あるエチレン／酢酸ビニルコポリマーとの組み合わせの
例は本発明者らのヨーロッパ特許出願第ｔコ３θ／、！
？ｊｔｌ、・５号に記載されており、本発明はかかる添
加剤組み合わせの濃縮物に特に有用でおる。
も存在することができる。特に有用な留出燃料添加剤で
あるエチレン／酢酸ビニルコポリマーとの組み合わせの
例は本発明者らのヨーロッパ特許出願第ｔコ３θ／、！
？ｊｔｌ、・５号に記載されており、本発明はかかる添
加剤組み合わせの濃縮物に特に有用でおる。
最適な？リマーの性質は燃料毎に異なるが、濃網成がエ
チレン酢酸ビニルコポリマーを含む場合には、コ号ぐリ
マーけ、１０−ダθ重ｉｔチ、より好ましくは７０〜３
５重量％、最も好ましくけ７０〜コＯ重量係の酢酸ビニ
ルを含みかつペーノや一７エイズオスモメトリー（Ｖａ
ｐｏｕｒ Ｐｈａｓｅ Ｏｓｍｏｍｅｔｒｙ）で測定し
た数平均分子ｉ−（Ｍｎ） が約へ〇〇〇〜３θ、０
００”＝好ましくは／、！；００〜７，０００ 、より
好ましくはｉ、ｓｏｏ −ｓ、ｓｏｏ、最も好ましくは
、：ｉ、ｔｏｏ −ｓ、ｓｏｏ の範囲内でありかつ
枝分かれ度が／〜、２ｏ１好ましくは一〜／コの範囲で
あることが好ましい。枝分かれ度とは、例えばコθチ（
Ｗ／Ｗ）オルトジクロロベンゼン溶液について、１０Ｏ
ＯＣに於て、連続波モードでコ、２０ ＭＨで作１ｉ１
６ノｆ−キン・エルマーＲ−３１１スペクトロメーター
（Ｐａｒｋｉｎ−Ｅ１ｍ＠ｒ ｋｌ−３’ｌ Ｓｐｅｃ
ｔｒｏｍｅｔｅｒ） を用いてノロトン核磁気共鳴分
光法で測定して、メチレン基ＩＯθ個当たりのポリマー
分子中の酢酸ビニルのメチル基以外のメチル基の数であ
る。
チレン酢酸ビニルコポリマーを含む場合には、コ号ぐリ
マーけ、１０−ダθ重ｉｔチ、より好ましくは７０〜３
５重量％、最も好ましくけ７０〜コＯ重量係の酢酸ビニ
ルを含みかつペーノや一７エイズオスモメトリー（Ｖａ
ｐｏｕｒ Ｐｈａｓｅ Ｏｓｍｏｍｅｔｒｙ）で測定し
た数平均分子ｉ−（Ｍｎ） が約へ〇〇〇〜３θ、０
００”＝好ましくは／、！；００〜７，０００ 、より
好ましくはｉ、ｓｏｏ −ｓ、ｓｏｏ、最も好ましくは
、：ｉ、ｔｏｏ −ｓ、ｓｏｏ の範囲内でありかつ
枝分かれ度が／〜、２ｏ１好ましくは一〜／コの範囲で
あることが好ましい。枝分かれ度とは、例えばコθチ（
Ｗ／Ｗ）オルトジクロロベンゼン溶液について、１０Ｏ
ＯＣに於て、連続波モードでコ、２０ ＭＨで作１ｉ１
６ノｆ−キン・エルマーＲ−３１１スペクトロメーター
（Ｐａｒｋｉｎ−Ｅ１ｍ＠ｒ ｋｌ−３’ｌ Ｓｐｅｃ
ｔｒｏｍｅｔｅｒ） を用いてノロトン核磁気共鳴分
光法で測定して、メチレン基ＩＯθ個当たりのポリマー
分子中の酢酸ビニルのメチル基以外のメチル基の数であ
る。
かかる添加剤混合物を用いる場合、濃縮物中の含窒素化
合物とエチレン酢酸ビニルコポリマートの相対比は燃料
によって異なり、流動性およびＦ４過件の改良を達成す
るように添加剤を用いるべきである。本発明者らは、添
加剤の全重曾に対Ｉ〜て少なくとも、２ｊｔ重ｔｃ６、
好ましくは少なくとも５０重−歇チの含窒素化合物を用
いなければならないこと、より好ましくけ２３〜９ｓ京
普係、さらに好ましくは３０〜９３重量％、最も好゛ま
しくけ６０〜９０重ｆチ、特に６ｏ−ざ０重量％が含窒
素化合物でなければならず、残りがエチレン／酢酸ビニ
ルコポリマーであることを見見した。
合物とエチレン酢酸ビニルコポリマートの相対比は燃料
によって異なり、流動性およびＦ４過件の改良を達成す
るように添加剤を用いるべきである。本発明者らは、添
加剤の全重曾に対Ｉ〜て少なくとも、２ｊｔ重ｔｃ６、
好ましくは少なくとも５０重−歇チの含窒素化合物を用
いなければならないこと、より好ましくけ２３〜９ｓ京
普係、さらに好ましくは３０〜９３重量％、最も好゛ま
しくけ６０〜９０重ｆチ、特に６ｏ−ざ０重量％が含窒
素化合物でなければならず、残りがエチレン／酢酸ビニ
ルコポリマーであることを見見した。
他の適当な共添加剤（Ｃｏ−ａｄｄｉ ｔｉｖｓｓ）
は、本発明者らのヨーロッノ！特許出Ｎｉｌ第ｇ２３
θ／３３７・３の主題を形成するポリオキシアルキレン
グリコールエステルである。
は、本発明者らのヨーロッノ！特許出Ｎｉｌ第ｇ２３
θ／３３７・３の主題を形成するポリオキシアルキレン
グリコールエステルである。
留出燃料中へ添加するための油の濃縮物混合物中に於け
るアルキル琥珀酸のアミンとエチレン酢酸ビニルコポリ
マーとの相溶性を改良するためのある種の酸、特に芳香
族酸の使用は、米国特許第３、ｇｓｏ、ｓｔり号中に記
載されている。しかし、この技術は、本発明に係る窒素
化合物と異なり、米国特許第、ｙ、ｔｓｏ、ｓｇり号に
記載されているアルキル琥珀酸のアミンがそれ自体では
留出燃料用添加剤として何らの影響も与えないと言われ
ている点で、明らかに本発明の技術と異なる技術である
。
るアルキル琥珀酸のアミンとエチレン酢酸ビニルコポリ
マーとの相溶性を改良するためのある種の酸、特に芳香
族酸の使用は、米国特許第３、ｇｓｏ、ｓｔり号中に記
載されている。しかし、この技術は、本発明に係る窒素
化合物と異なり、米国特許第、ｙ、ｔｓｏ、ｓｇり号に
記載されているアルキル琥珀酸のアミンがそれ自体では
留出燃料用添加剤として何らの影響も与えないと言われ
ている点で、明らかに本発明の技術と異なる技術である
。
さらに、米国特許第３１重左ｏ、ｈｇり号によれば、酸
の機能はエチレン酢酸ビニルコポリマーと相互作用する
ことであるが、本発明は窒素化合物のみを含む添加剤濃
縮物に於ても等しく有効である。
の機能はエチレン酢酸ビニルコポリマーと相互作用する
ことであるが、本発明は窒素化合物のみを含む添加剤濃
縮物に於ても等しく有効である。
本発明の濃縮物中に用いるための酸は有機酸であり、そ
れらの作動方法は十分には理解されていないが、これら
の酸は、濃縮物の溶媒として用いられる油中への窒素化
合物の溶解度を水素結合によって改良するものと思われ
る。酸の選択は窒素化合物の性質に依存し、適当な酸の
例には、カルがン酸、＠に有用である芳香族カルボン酸
、アルカリールスルホン酸のようなスルホン酸、フェノ
ール類が含まれる。特に、芳香族有機酸、特に安息香ｄ
、アルキルフェノール、アルカリールスルホン酸のよう
な弱酸を用いることが好ましい。
れらの作動方法は十分には理解されていないが、これら
の酸は、濃縮物の溶媒として用いられる油中への窒素化
合物の溶解度を水素結合によって改良するものと思われ
る。酸の選択は窒素化合物の性質に依存し、適当な酸の
例には、カルがン酸、＠に有用である芳香族カルボン酸
、アルカリールスルホン酸のようなスルホン酸、フェノ
ール類が含まれる。特に、芳香族有機酸、特に安息香ｄ
、アルキルフェノール、アルカリールスルホン酸のよう
な弱酸を用いることが好ましい。
窒素化合物の溶解度の改良は、窒素化合物各１モルにつ
き少なくとも１モルの酸が存在するならば達成される。
き少なくとも１モルの酸が存在するならば達成される。
１モルより過剰な量は、酸が炭化水素溶媒に不溶になる
レベルまで用いることができる。酸の最高量は窒素化合
物の濃度にある程度依存するが、−０重量％を越える窒
素化合物を含む濃縮物では、窒素化合物７モルにつき３
モル以下の酸を用いることが好ましいが、より低′ｍ度
ではより高い比率の酸を用いることができる。
レベルまで用いることができる。酸の最高量は窒素化合
物の濃度にある程度依存するが、−０重量％を越える窒
素化合物を含む濃縮物では、窒素化合物７モルにつき３
モル以下の酸を用いることが好ましいが、より低′ｍ度
ではより高い比率の酸を用いることができる。
本発明者らは、添加剤濃縮物の貯蔵安定性が貯蔵温度に
依然し、貯蔵前に濃縮物を熱ソーキング（ｈｅａｔ ｓ
ｏａｋｉｎｇ） すると改良され得ることも発見した
。特に、濃縮物を、貯蔵前に、りｏｏｃよ抄高温に１好
ましくは約６θＯｃに少なくとも７０時間加熱すること
が好ましい。使用する温度は、油溶性窒素化合物を分解
したりあるいは悪影響を与えたりするｔなど高くてはな
らない。
依然し、貯蔵前に濃縮物を熱ソーキング（ｈｅａｔ ｓ
ｏａｋｉｎｇ） すると改良され得ることも発見した
。特に、濃縮物を、貯蔵前に、りｏｏｃよ抄高温に１好
ましくは約６θＯｃに少なくとも７０時間加熱すること
が好ましい。使用する温度は、油溶性窒素化合物を分解
したりあるいは悪影響を与えたりするｔなど高くてはな
らない。
以下、実施例によって本発明を説明するが、これらの実
施例は本発明の範囲を限定するものと考えるべきではな
い。
施例は本発明の範囲を限定するものと考えるべきではな
い。
実施例／
添加剤成分と有機化合物と、２ ｆｆ ＯＳ、Ｓ、Ｕ、
粘度のベースオイルとの混合物を、ｔ、ｏｏｃに於
て７時間攪拌することによって試料を請判した。添加剤
成分は、Ｃ４４ダ壬、 Ｃ１６，７／係、 Ｃ，５ｊ
９俤のような牛脂ｎ−アルキル基の混合物を含む第ニジ
水添牛脂アミンλモルと無水フタル酸１モルとの反応生
成物からのアζド／ジアルキルアンモニウム塩９重蓋部
と、酢酸ビニル／７・Ｏ重量係およびメチレン基１００
個につき酢酸ビニル以外のメチル末端アルキル側鎖ｇ個
を有するＭ ３’１００ のエチレン酢酸ビニルコ
ポリマー７重寸部とであった。
粘度のベースオイルとの混合物を、ｔ、ｏｏｃに於
て７時間攪拌することによって試料を請判した。添加剤
成分は、Ｃ４４ダ壬、 Ｃ１６，７／係、 Ｃ，５ｊ
９俤のような牛脂ｎ−アルキル基の混合物を含む第ニジ
水添牛脂アミンλモルと無水フタル酸１モルとの反応生
成物からのアζド／ジアルキルアンモニウム塩９重蓋部
と、酢酸ビニル／７・Ｏ重量係およびメチレン基１００
個につき酢酸ビニル以外のメチル末端アルキル側鎖ｇ個
を有するＭ ３’１００ のエチレン酢酸ビニルコ
ポリマー７重寸部とであった。
実験室で、異なる有機化合物を含む一連の１００１試料
を作り、各試料を３部分に分けた後、包囲温度で一週間
貯蔵し、かつａｏｏｃまたは６００Ｃでそれぞれｑ週間
貯蔵した。第１表は、研究した有機化合物を示しかつ貯
蔵後の各試料の状態を示す。
を作り、各試料を３部分に分けた後、包囲温度で一週間
貯蔵し、かつａｏｏｃまたは６００Ｃでそれぞれｑ週間
貯蔵した。第１表は、研究した有機化合物を示しかつ貯
蔵後の各試料の状態を示す。
実施例コ
実施例１で用いた種々の量の添加剤系および安息香酸な
含む試料について濃縮物の試料１００９の熱ソーキング
および貯蔵温度の影響を研究した。
含む試料について濃縮物の試料１００９の熱ソーキング
および貯蔵温度の影響を研究した。
７１１日後の試料の状態を下記の第−表〜第Ｓ表に示す
。
。
これらの表中の記号は、それぞれ下記の意味を有する。
Ｂ＝安息香酸沈殿
Ｓ＝固体
Ｓ＝窒素化合物沈殿
Ｏ＝不透明溶液
Ｈ＝曇り
Ｃ＝透明
■＝透明であるが極めて粘稠な溶液
第 λ 表
初めＡｏｏＣで２部時開放層後、包囲温度に於て放置第
３ 表 初め６０ｏｃでｌＩｇ時間放置後、包囲温度に於て放置
第 ダ 表 初めＡＯｏＣでコダ時間、次ＶＣＩＩｏｏｃで、２部時
間放置後、包囲温度に於て放置 第 ３ 表 初め６００ＣでＳ日間放置後、包囲温度に於て放置実施
例３ 本実施例では、実施例１で用いた油溶性窒素化合物ダ部
と実施例１で用いたエチレン−酢酸ビニルコポリマー１
部と種々の量の安息香酸との混合物４０重量％を含む濃
縮物試料ｌθｏｐの貯蔵安定性を、最初に試料をｔｏＯ
ｃで一ダ時間加熱した後、包囲温度で一週間放置後の試
料を観察することによって研究した。結果は、窒素化合
物のモル数に対する存在する安息香酸のモルの比で第６
表中に示しである。表中の記号の意味は下記の辿りであ
る。
３ 表 初め６０ｏｃでｌＩｇ時間放置後、包囲温度に於て放置
第 ダ 表 初めＡＯｏＣでコダ時間、次ＶＣＩＩｏｏｃで、２部時
間放置後、包囲温度に於て放置 第 ３ 表 初め６００ＣでＳ日間放置後、包囲温度に於て放置実施
例３ 本実施例では、実施例１で用いた油溶性窒素化合物ダ部
と実施例１で用いたエチレン−酢酸ビニルコポリマー１
部と種々の量の安息香酸との混合物４０重量％を含む濃
縮物試料ｌθｏｐの貯蔵安定性を、最初に試料をｔｏＯ
ｃで一ダ時間加熱した後、包囲温度で一週間放置後の試
料を観察することによって研究した。結果は、窒素化合
物のモル数に対する存在する安息香酸のモルの比で第６
表中に示しである。表中の記号の意味は下記の辿りであ
る。
Ｃ＝透明
Ｈ−曇り
Ｎ＝窒素化合物の沈殿
Ｂ＝安息香酸の沈殿
第 ６ 表
／θ ＢＢＢ
デ ＣＣＨＢ
安 ｇ
息 ７ ｃｃｃｃ香 ６
酸 ５ｃｃｃｃ
の ダ
モ ３ ＣＣＣＮ Ｎル コ
ＨＮＮ （Ｘ＃ｌ）’−２） ／ ＣＨＮ Ｎ
ＮＯＮＮ ＮＮ Ｎ Ｏ／コ３ダＳ 窒素化合物のモル（Ｘ１０−２） ６２９−
ＨＮＮ （Ｘ＃ｌ）’−２） ／ ＣＨＮ Ｎ
ＮＯＮＮ ＮＮ Ｎ Ｏ／コ３ダＳ 窒素化合物のモル（Ｘ１０−２） ６２９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１１（ａ） 濃縮物の全重量に対して３〜？θ重量
％の範囲の、少なくとも７個のＣ８〜Ｃ４ｏ直鎖アルキ
ル鎖を有しかつ芳香族もしくはシクロ脂肪族のポリカル
がン酸またはその無水物のアルキルアンモニウム塩およ
び（あるいは）アミドあるい岐部分エステルのアミド／
アミン塩からなる群から選ばれるＣ！Ｓｏ ”’−Ｃ５
００油溶性９素化合物蝋結晶成長抑制剤と、 （ｂ） （ａ）の７モルにつき少なくとも７モルの、
（ａ）と水素結合する能力のある有機酸と を含有する油溶液を含むことを特徴とする、低塩流動性
を改良するために含蝋石油燃料油用成物中へ添加するた
めの添加剤濃縮物。 （２） エチレン酢酸ビニルコポリマーを本含む、特
許請求の範囲第１）項記載の添加剤濃縮物。 （３）／％許請求の範囲第（１）項捷たは第（２）項記
載の濃縮物の留出燃料用添加剤としての使用。 （４）特許請求の範囲第（１）項または第１２）項記載
の添加剤濃縮物を含む留出燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8226430 | 1982-09-16 | ||
| GB8226430 | 1982-09-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5975988A true JPS5975988A (ja) | 1984-04-28 |
| JPH0362199B2 JPH0362199B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=10532952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58171059A Granted JPS5975988A (ja) | 1982-09-16 | 1983-09-16 | 留出燃料用改良添加剤濃縮物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537602A (ja) |
| EP (1) | EP0104015B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5975988A (ja) |
| AT (1) | ATE19648T1 (ja) |
| CA (1) | CA1202775A (ja) |
| DE (1) | DE3363408D1 (ja) |
| NO (1) | NO164483C (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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