KR100279318B1 - 오일 첨가제 및 조성물 - Google Patents

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케네쓰 류타스
알레산드로 롬바르디
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만셀 케이쓰 로드니
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Abstract

생물연료와 석유 기체 연료유의 블렌드의 저온 특성을 에틸렌 불포화 에스테르 공중합체, 또는 빗형 중합체, 또는 극성 질소 화합물, 또는 적어도 하나의 선형 알킬 그룹이 비중합성 유기 잔기에 결합된 화합물을 첨가하므로써 개선시킨다.

Description

오일 첨가제 및 조성물
본 발명은 오일 조성물, 주로 연료유 조성물, 더욱 구체적으로 저온에서 왁스를 형성하기 쉬운 연료유 조성물, 및 이러한 연료유 조성물에 대한 첨가제 조성물에 관한 것이다.
연료유는 석유에서 유도되든 식물성 원료에서 유도되든지에 관계없이 저온에서 커다란 왁스 결정으로 침전하는 경향이 있으며, 상기 왁스 결정은 겔 구조를 형성하여 연료의 유동성을 상실하게 한다. 연료가 유동성을 갖는 최저의 온도를 유동점(pour point)이라 한다.
연료의 온도가 저하되고 유동점에 근접할수록 라인 및 펌프를 통해 연료를 이동시키는 것이 어려워진다. 또한, 왁스 결정은 유동점 이상의 온도에서 연료 라인, 스크린 및 필터를 메우는 경향이 있다. 이러한 문제점들은 당해분야에 공지되어 있으며, 다양한 첨가제가 제시되어 왔고 이들중의 다수는 연료유의 유동점을 강하시키기 위한 것으로 시판되고 있다. 이와 유사하게, 다른 첨가제들이 제시되었는데, 이는 형성되는 왁스 결정의 크기를 감소시키고 모양을 변화시키기 위한 것으로 시판된다. 보다 작은 크기의 결정이 필터를 보다 덜 메우므로 바람직하다; 주로 알칸 왁스로 이루어진 디젤 연료에서 생성된 왁스는 판 모양으로 결정화되며; 특정 첨가제가 이를 억제하며 침상이 되도록하는데, 생성된 침상은 판모양보다 필터를 더 잘 통과한다. 첨가제는 또한 연료내에 생성된 결정을 현탁액으로서 보유하도록 하는 효과를 갖는데, 이로 인해 감소된 침전도 또한 폐색을 방지하는데 효과가 있다.
식물성 원료로부터의 연료(또한, 생물연료로 공지되어 있다)는 연소시 환경을 덜 오염시키는 것으로 생각되며 재생가능한 자원으로부터 얻는다. 생물연료는 연소시 동일한 양의 석유 증류 연료, 예를 들면 디젤 연료에 의해 생성되는 것보다 적은 양의 이산화 탄소를 생성하며 이산화 황은 거의 생성하지 않는 것으로 보고되었다. 식물성 유, 예를 들면 평지씨유의 특정 유도체, 예를 들면 일가알콜로 비누화 및 재에스테르화시켜 얻은 유도체를 디젤 연료 대용유로 사용할 수 있다. 최근 보고된 바에 의하면, 평지씨유 에스테르 예를 들면, 평지씨 메틸 에스테르(RME)와 석유 증류 연료가 예를 들면 10:90의 용량비로 혼합된 혼합물이 가까운 미래에 상업화될 것으로 전망된다.
그러나, 이러한 혼합물은 이들의 개별 성분보다 불량한 저온 유동 특성을 가질수 있다. 저온에서의 연료 유동성은 논문["Journal of the Institute of Petroleum" 52(1966), 173 to 185]에 개시된 바와 같은 저온 여과 막힘점(cold filter plugging point, CFPP)으로 측정한다. 하기에 더욱 자세히 설명하지만, CFPP -6℃를 갖는 디젤 연료와 CFPP -13℃를 갖는 RME의 동일 용량이 혼합된 혼합물은 단지 -5℃의 CFPP를 가지며, 반면 디젤유와 RME가 90:10으로 혼합된 혼합물은 -4℃의 CFPP를 가지며, 이들 모두는 각각의 연료 단독의 CFPP보다 높은 CFPP를 갖는다.
연료에서 왁스가 형성되기에 충분히 낮은 온도에서 경험하게 되는 또다른 문제는 왁스가 저장 용기의 하부로 침전하는 것이다. 이것은 2가지 작용을 한다: 한 작용은 용기에서 작용하며(여기서 침전된 왁스층은 용기의 하단부에서 출구를 막을수 있다), 다른 작용은 후속적으로 연료의 사용시에 일어난다. 왁스가 풍부한 연료 부분의 조성은 남은 부분의 연료 조성과 상이하며 이 부분은 왁스가 유도된 균일한 연료의 저온 특성보다 불량한 저온 특성을 가질 것이다.
형성된 왁스의 성질을 변화시켜 연료중에 현탁시키므로써 왁스 물질이 용기내에 있는 연료 전체에, 연료에 첨가되는 첨가제의 효과에 따라 더 높거나 낮은 균일도로 분산될수 있도록 하는 각종 첨가제가 시판되고 있다.
CFPP 강하제 및 왁스 침전방지 첨가제가 작용하는 방식을 완전히 이해하지는 못했지만, 연료중의 알칸과 첨가제중의 알킬 또는 알킬렌 쇄의 일치여부에 따라 이들의 작용이 크게 영향을 받는다는 증거가 있으며, 그 예를 들면 알칸 왁스 결정의 성장은 첨가제에서 유사한 길이의 알킬 쇄를 동시 결정화시키므로써 영향을 받는다.
지방족 중간 증류 연료는 다량의 알칸을 함유하는 반면, 생물 연료의 지방족 성분은 다량의 불포화 쇄를 함유한다. 예를 들면, 평지씨유는 11 내지 19%의 C16내지 C18포화산 이외에, 23 내지 32%의 모노-, 40% 내지 50%의 디- 및 4 내지 12%의 트리불포화 C18내지 C22산, 주로 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 및 에루크산의 에스테르를 함유하는 것이 전형적이다. 이들은 포화 물질의 결정 방식과는 다른 방식으로 결정화하며, 따라서 석유 기제 연료의 저온 특성을 개선시키는데 적합한 첨가제가 생물연료에 효과가 있을것으로 예측할 수 없으며, 생물연료와 석유 기제 연료의 혼합물에서 상기 첨가제의 효과가 상기 혼합물중의 석유 연료의 비율에 따라 제한될 것으로 예측할 수 없다.
그러나, 특정 저온 첨가제가 단독의 석유 연료에서 보다 크게 생물연료-석유 연료 혼합물의 저온 특성에 유리한 효과를 미친다는 것을 놀랍게도 밝혀냈다.
본 발명은 생물연료, 석유 기제 연료유, 및 (a) 에틸렌의 오일 가용성 공중합체 또는 (b) 빗형 중합체(comb polymer) 또는, (c) 극성 질소 화합물, 또는 (d) C10내지 C30의 실질적으로 선형의 알킬 그룹 적어도 하나가 비-중합체성 유기 잔기에 결합되어 상기 알킬 그룹의 탄소원자와 하나 이상의 비-말단 산소 원자를 포함하는 적어도 하나의 원자들의 직쇄를 제공하는 화합물, 또는 (e) 하나 이상의 상기 성분 (a), (b), (c) 및 (d)를 포함하는, 적어도 하나의 석유 연료유 왁스 결정 개질제 또는 유동점 강하제 또는 이들 둘다를 포함하는 첨가제를 포함하여 이루어지는 연료유 조성물을 제공한다.
생물연료, 또는 식물성 원료, 특히 농산물로부터 유도된 연료로서 예를 들면 액체 연료, 특히 오일을 사용할 수 있다. 오일은 식물성유, 예를 들면 대두유, 팜유, 해바라기유, 면실유, 땅콩유, 코코넛유 또는 평지씨유 또는 바람직하게는 일가 알콜, 특히 메탄올로 비누화 및 에스테르화(또는 에스테르교환)된 상기 오일이 바람직하다. 현재, 생물연료로는 평지씨유 메틸 에스테르가 바람직하다.
석유 기제 연료유로 증류, 특히 중간 증류, 석유 분획을 사용할 수 있다. 상기 증류 연료유는 100℃ 내지 500℃, 예를 들면 150 내지 400℃ 범위의 온도에서 비등하는 것이 일반적이다. 연료유는 대기 증류유 또는 진공 증류유, 또는 분해된 가스 오일 또는 임의 비율의 순수한 증류물과 열적 및/또는 촉매적으로 분해된 증류물의 블렌드를 포함할 수 있다. 가장 일반적인 석유 증류 연료는 등유, 제트 연료, 디젤 연료, 난방유 및 증연료유이다. 난방유는 순수한 대기압 증류물일 수 있거나, 또는 진공 가스 오일 또는 분해된 가스 오일 성분 또는 이들 모두를 함유할 수 있다.
본 발명은 모든 비율의 연료 혼합물에 적용할 수 있다; 그러나 더욱 특히, 조성물은 생물연료 5 내지 75%, 더욱 특히 10 내지 50%를 포함한다. 2가지 이상의 석유 기제 연료 또는 더욱 특히, 2가지 이상의 생물연료를 1가지 이상의 다른 유형의 연료와 혼합하여 사용하는 것도 본 발명의 범위내에 있다.
본 발명의 연료의 혼합물은 5 용량% 미만, 예를 들면 4%, 3%, 2% 또는 1%의 메탄올을 함유하거나 또는 메탄올을 거의 함유하지 않는 것이 바람직하다.
이제, 첨가제 성분들을 하기와 같이 더 상세히 기술할 것이다. 개별 중합체 또는 화합물들은 본원의 정의 (a), (b), (c) 및 (d)중 하나 이상에 속할 수 있음을 주목해야한다.
(a) 에틸렌의 오일 가용성 공중합체
오일 가용성 공중합체인 성분(a)는 에틸렌과 에틸렌성 불포화 에스테르의 공중합체, 예를 들면 에틸렌과, 불포화 카복실산과 포화 알콜의 에스테르의 공중합체일 수 있지만, 상기 에스테르는 불포화 알콜과 포화 카복실산의 에스테르가 바람직하다. 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체가 유리하며; 에틸렌-비닐 아세테이트, 에틸렌-비닐 프로피오네이트, 에틸-비닐 헥사노에이트, 또는 에틸-비닐 옥타노에이트 공중합체가 바람직하다.
더욱 특히, 성분(a)는 에틸렌으로부터 유도된 단위체외에도, 하기 일반식(X)의 단위체를 갖는 에틸렌 공중합체를 포함할 수 있다:
-CH2-CRR30- (X)
상기식에서, R은 수소 또는 CH3이고, R30은 일반식 COOR3또는 OOCR4의 그룹을 나타내고, R3및 R4는 독립적으로 하이드로카빌 그룹을 나타낸다.
미합중국 특허 제 3,961,916 호에 개시된 바와 같이, 왁스 성장 억제제와 핵형성제 둘 모두를 포함하는 조성물은 중간 증류 연료유에 대해 효과적인 저온 유동 개선제이다. 상기 억제제와 핵형성제는 각각 높은 에스테르 함량을 갖는 저 분자량 에틸렌-불포화 에스테르 중합체 및 낮은 에스테르 함량을 갖는 고 분자량 에틸렌-불포화 에스테르 중합체가 바람직하다. 상기 에스테르는 두개의 공중합체에서 비닐 아세테이트가 유리하다. 상기 조합이 본 발명에 대단히 효과적인 것으로 밝혀졌다. 더욱 특히 상기 조합은 에틸렌으로부터 유도된 단위체외에도, 하기 일반식 (I)의 단위체 7.5 내지 35 몰%를 갖는 오일 가용성 에틸렌 공중합체(i)와 에틸렌으로부터 유도된 단위체외에도, 하기 일반식 (II)의 단위체 10몰% 이하를 갖는 오일 가용성 에틸렌 공중합체(ii)를 중합체 (i)에서의 단위체(I)의 비율이 중합체 (ii)에서의 단위체(II)의 비율보다 적어도 2 몰% 이상이도록 포함한다:
-CH2-CRR1- (I)
-CH2-CRR2- (II)
상기식에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 CH3을 나타내고, R1과 R2는 각각 독립적으로 일반식 COOR3또는 OOCR4의 그룹을 나타내고, R3및 R4는 독립적으로 하이드로카빌 그룹을 나타낸다.
본 명세서에서 사용된 바와 같은 용어 "하이드로카빌"은 분자의 나머지에 직접 결합된 탄소 원자를 갖고 탄화수소 또는 주로 탄화수소 성질을 갖는 그룹을 나타낸다. 이들 중에, 지방족(예컨대, 알킬 또는 알케닐), 지환족(예컨대, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐), 방향족, 지방족 및 지환족-치환된 방향족, 및 방향족-치환된 지방족 및 지환족 그룹을 포함하는 탄화수소 그룹이 언급될 수 있다. 지방족 그룹은 포화된 것이 유리하다. 이들 그룹은 비-탄화수소 치환체를 포함할 수 있는데, 단 이들의 존재가 그룹의 주된 탄화수소 성질을 변화시키지 않아야 한다. 실례로는 케토, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, 알콕시 및 아실을 포함한다. 하이드로카빌 그룹이 치환되는 경우, 단일 (모노) 치환체가 바람직하다. 치환된 하이드로카빌 그룹의 실례는 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-케토프로필, 에톡시에틸, 및 프로폭시프로필을 포함한다. 상기 그룹은 또한 또는 양자택일적으로 탄소원자로 구성된 사슬 또는 고리에 탄소 이외의 원자를 함유할 수 있다. 적합한 이종원자는, 예를 들면, 질소, 황, 및 바람직하게는 산소를 포함한다. 상기 하이드로카빌 그룹은 유리하게는 30개 이하, 바람직하게는 15개 이하, 더욱 바람직하게는 10개 이하 및 가장 바람직하게는 8개 이하의 탄소원자를 함유한다.
일반식(X), (I) 및 (II)에서, R은 수소를 나타내는 것이 유리하고, R3및 R4는 각각 독립적으로 알케닐이거나, 또는 상기 언급한 바와 같이 유리하게는 직쇄인 알킬 그룹이 바람직하다. 예컨대 2-에틸헥실 그룹과 같이 알킬 또는 알케닐 그룹이 분지된 경우, α-탄소원자는 메틸렌 그룹의 일부인 것이 유리하다. 알킬 또는 알케닐 그룹은 유리하게는 30 개 이하의 탄소원자, 바람직하게는 1(알케닐의 경우에는 2이다) 내지 14개의 탄소원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소원자를 함유한다. 알킬 또는 알케닐그룹의 실례로서 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 이소-부틸, 및 이성체를 들 수 있고, 바람직하게는 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 이코실의 직쇄 이성체, 및 이들의 상응하는 알케닐, 유리하게는 알크-오메가-에닐 라디칼이다.
사이클로알킬, 알크아릴 및 아릴 라디칼의 실례로는 사이클로 헥실, 벤질 및 페닐을 들 수 있다.
공중합체 또는 공중합체들은 상기 언급한 단위체 이외에 다른 일반식의 단위체를 함유할 수 있는데, 예컨대 하기 식(III)의 단위체이거나:
-CH2-CRR5- (III)
(여기서, R5는 -OH를 나타낸다) 또는 이소부틸렌, 디이소부틸렌, 2-메틸부트-2-엔 또는 2-메틸펜트-2-엔으로부터 유리하게 유도되는 하기 식(IV)의 단위체이다:
-CCH3(CH2R6)-CHR7- (IV)
(여기서, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 그룹이다).
식 (X), (I) 또는 (II)의 단위체는 말단 단위체일 수 있으나, 유리하게는 내부 단위체이다. 유리하게는, 식 (I)의 단위체는 중합체(i)의 10 내지 25, 바람직하게는 10 내지 20, 더욱 바람직하게는 11 내지 16 몰%를 나타낸다. 유리하게는, 식 (II)의 단위체는 중합체(ii)의 7.5 미만, 바람직하게는 0.3 내지 7.5, 및 더욱 바람직하게는 3.5 내지 7.0 몰%를 나타낸다.
상기 정의한 바와 같은 일반식 (X)의 단위체를 갖는 공중합체에 있어서, 일반식(X)의 단위체는 공중합체의 5 내지 40 몰%, 더욱 바람직하게는 7.5 내지 35 몰%, 가장 바람직하게는 7.5 내지 25 몰%를 나타낸다. 겔 투과 크로마토크래피에 의해 측정한 공중합체의 수평균분자량은 14,000 이하, 바람직하게는 2,000 내지 5,500, 가장 바람직하게는 3,000 내지 4,000이다.
겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한 공중합체 (i)의 수평균 분자량은 14,000 이하, 유리하게는 10,000 이하, 더욱 유리하게는 1,400 내지 7,000, 바람직하게는 2,000 내지 5,500, 가장 바람직하게는 약 4,000이다. 중합체 (ii)의 수평균 분자량은 유리하게는 20,000 이하, 바람직하게는 15,000 이하 및 더욱 바람직하게는 1,200 내지 10,000, 및 가장 바람직하게는 3,000 내지 10,000이다. 바람직한 수평균 분자량은 어느 정도 R3및 R4내의 탄소원자 수에 따라 변하지만, 이 숫자가 클수록 상기 범위 내에서 바람직한 분자량은 커진다. 유리하게는, 중합체(ii)의 수평균 분자량이 중합체(i)의 분자량 보다 500 이상, 바람직하게는 1000 이상 크다.
R1또는 R2가 COOR4를 나타내는 중합체가 바람직하고 더욱 바람직하게는 R1및 R2가 둘다 OOCR4을 나타낸다.
단위체(I) 및 단위체(II)를 함유하는 중합체는 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 10:1 내지 1:3, 및 더욱 바람직하게는 7:1 내지 1:1의 중량비로 존재하는 것이 유리하다.
동일한 첨가제 조성물에서 2개 이상의 중합체(i) 및/또는 2개 이상의 중합체(ii)를 사용하는 것은 본 발명의 범위내에 있다. 유형 (I) 및 (II)인 2개 이상의 상이한 단위를 갖는 중합체(i) 또는 (ii)를 사용하는 것도 본 발명의 범위내에 있다. 중합체(i)의 단위체(I)은 중합체(ii)의 단위체(II)와 같거나 다를 수 있다.
에틸렌의 오일 가용성 공중합체는 또한 에틸렌 및 30,000 이상의 수평균 분자량을 갖는 하나 이상의 α-올레핀의 공중합체를 포함할 수 있다. 바람직하게는 α-올레핀은 20 개 이하의 탄소원자를 갖는다. 이러한 올레핀의 실례는 프로필렌, 1-부텐, 이소부텐, n-옥텐-1, 이소옥텐-1, n-데센-1, 및 n-도데센-1이다. 공중합체는 소량, 예를 들어 10 중량% 이하의 다른 공중합가능한 단량체(예를 들면, α-올레핀 이외의 다른 올레핀, 및 비-공액성 디엔)를 또한 포함할 수도 있다. 바람직한 공중합체는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다. 이러한 유형의 2가지 이상의 상이한 에틸렌-α-올레핀 공중합체를 포함하는 것은 본 발명의 범위내에 있다.
폴리스티렌 표준물질에 대하여 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정한 에틸렌-α-올레핀 공중합체의 수평균 분자량은, 상기 언급한 바와 같이, 30,000 이상이고, 유리하게는 60,000 이상이고, 바람직하게는 80,000 이상이다. 기능적으로 상한선은 없으나 약 150,000 이상의 분자량을 갖는 경우에는 점도 증가로 인해 혼합하는데 어려움이 발생하므로 60,000 및 80,000 내지 120,000 범위의 분자량이 바람직하다.
공중합체의 에틸렌 몰 함량은 50 내지 85 %인 것이 유리하다. 더욱 유리하게는, 에틸렌 함량은 57% 내지 80%, 바람직하게는 58% 내지 73%, 더욱 바람직하게는 62% 내지 71%, 가장 바람직하게는 65% 내지 70%이다.
바람직한 에틸렌-α-올레핀 공중합체는 62 내지 71%의 에틸렌 몰 함량을 갖고 60,000 내지 120,000의 수평균 분자량을 갖는 에틸렌-프로필렌 공중합체이고, 특히 바람직한 공중합체는 62 내지 71%의 에틸렌 함량을 갖고 80,000 내지 100,000의 분자량을 갖는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다.
상기 공중합체는 당해분야에 공지된 임의의 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들어 찌글러(Ziegler) 유형의 촉매를 사용할 수 있다. 중합체는 실질적으로 무정형이어야 하는데, 그 이유는 극도로 결정성인 중합체는 저온에서 연료유에 비교적 불용성이기 때문이다.
조성물은 에틸렌-α-올레핀 공중합체를 추가로 포함할 수 있는데, 기상 삼투압 측정법을 사용하여 측정한 이것의 수평균 분자량은 7500 이하, 유리하게는 1,000 내지 6,000, 바람직하게는 2,000 내지 5,000이다. 적당한 α-올레핀은 상기 언급한 바와 같거나 또는 스티렌이며, 프로필렌이 또한 바람직하다. 에틸렌 함량이 60 내지 77 몰%인 것이 유리하나, 에틸렌-프로필렌 공중합체의 경우에는 86 몰% 이하의 에틸렌을 사용하는 것이 유리하다.
공중합체는 주위 온도에서 오일 중량에 대해 1000 ppm 이상의 중량으로 오일중에 용해되는 것이 바람직하다. 그러나, 적어도 일부 공중합체는 오일의 흐림점 부근에서 용액으로부터 석출되어 나올 수 있고 형성되는 왁스 결정을 개질시키는 기능을 할 수 있다.
조성물은 에틸렌 공중합체 또는 공중합체 조합을, 연료의 중량을 기준으로 전체 0.0005중량% 내지 1중량%, 유리하게는 0.001 내지 0.5중량% 및, 바람직하게는 0.01 내지 0.15중량%로 포함하는 것이 유리하다.
(b) 빗형 중합체(comb polymer)
성분 (b)는 빗형 중합체(comb polymer)이다. 이러한 중합체는 문헌 ["Comb-Like Polymer. Structure and Properties", N. A. Plate and V. P. Shibaev, J. Poly. Sci. Macromolecular Revs., 8, p 117-253 (1974)]에 논의되어 있다.
일반적으로, 빗형 중합체는 중합체 주쇄에 직, 간접적으로 결합되어 매달린, 탄소 원자 10 내지 30개를 갖는 하이드로카빌 분지와 같은 하나이상의 장쇄 분지를 갖는다. 간접 결합하는 경우를 예를 들면 삽입된 원자 또는 그룹에 결합하는 것(공유 결합 및/또는 염에서와 같은 전자 결합을 포함할 수 있다)을 포함한다.
빗형 중합체는 예를 들면 탄소, 질소 및 산소중에서 선택된 직쇄 상태의 6개 이상, 바람직하게는 10개 이상의 원자를 함유하는 측쇄를 갖는 단독중합체이거나 또는 이러한 측쇄를 갖는 단위체가 25 몰% 이상, 바람직하게는 40 몰% 이상, 더욱 바람직하게는 50 몰% 이상인 공중합체인 것이 유리하다.
바람직한 빗형 중합체의 실례로는 하기 일반식의 단위체를 함유하는 중합체를 들 수 있다:
상기식에서, D는 R11, COOR11, OCOR11, R12COOR11, 또는 OR11이고; E는 H, CH3, D, 또는 R12이고; G는 H 또는 D이고; J는 H, R12, R12COOR11, 또는 아릴 또는 헤테로사이클릭 그룹이고; K는 H, COOR12, OCOR12, OR12, 또는 COOH이고; L은 H, R12, COOR12, OCOR12, COOH 또는 아릴이고; R11은 C10이상의 하이드로카빌이고; R12는 C1이상의 하이드로카빌이고; m 및 n은 몰비를 나타내고, m은 1.0 내지 0.4의 범위내에 있고, n은 0 내지 0.6 범위내에 있다.
R11은 유리하게는 10 내지 30개의 탄소원자를 갖는 하이드로카빌 그룹을 나타내고, R12는 유리하게는 1 내지 30개의 탄소원자를 갖는 하이드로카빌 그룹을 나타낸다.
빗형 중합체는 원하는 경우 또는 필요한 경우에 다른 단량체로부터 유도된 단위체를 포함할 수 있다. 두가지 이상의 다른 빗형 공중합체를 포함하는 것은 본 발명의 범위내에 든다.
빗형 중합체의 분자량은 중요하지 않다. 그러나, 기상 삼투압 측정법으로 측정한 분자량이 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 1,000 내지 30,000의 범위내에 있는 것이 유리하다.
이들 빗형 중합체는 말레산 무수물 또는 푸마르산과 다른 에틸렌성 불포화 단량체(예컨대, α-올레핀) 또는 불포화 에스테르(예컨대, 비닐 아세테이트)의 공중합체일 수 있다. 2:1 내지 1:2의 몰 비율로 사용하는 것이 적합하며, 동몰량의 공단량체를 사용하는 것이 바람직하나 필수적이지는 않다. 예컨대 말레산 무수물과 공중합될 수 있는 올레핀의 실례는 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 및 1-옥타데센을 포함한다.
공중합체는 임의의 적합한 방법 예를 들면 알콜, 일급 또는 이급 아민 또는 아민-알콜과의 반응에 의해 유도, 예를 들면 에스테르화 될 수 있으며, 말레산 무수물 또는 푸마르산의 50% 이상을 유도하는 것이 바람직하나 필수적이지는 않다. 사용할 수 있는 알콜의 실례는 n-데칸-1-올, n-도데칸-1-올, n-테트라데칸-1-올, n-헥사데칸-1-올, 및 n-옥타데칸-1-올을 포함한다. 알콜은 또한 사슬 1개당 하나 이하의 메틸잔기를 포함할 수 있으며, 예를 들면 1-메틸펜타데칸-1-올, 2-메틸트리데칸-1-올이다. 알콜은 n-알콜 및 단일의 메틸 잔기를 갖는 알콜의 혼합물일 수 있다. 시판되는 알콜의 혼합물보다 순수한 알콜을 사용하는 것이 바람직하나, 혼합물을 사용하는 경우에 R12는 알킬 그룹 중의 평균 탄소원자 수를 나타내고; 1 번 또는 2번 위치에 잔기를 갖는 알콜을 사용하는 경우에 R12는 알콜의 직쇄 주쇄 분절을 나타낸다.
이들 빗형 중합체는 특히 예를 들면 유럽 특허원 제 153,176 호, 제 153,177호, 제 155,807 호, 제 156,577 호 및 제 225688호, 및 WO 91/16407에 기술된 바와 같은 푸마레이트 또는 이타코네이트 중합체 및 공중합체일 수 있다.
특히 바람직한 푸마레이트 빗형 중합체는 알킬 푸마레이트 및 비닐 아세테이트의 공중합체로서, 상기 중합체의 알킬 그룹은 12 내지 20개의 탄소원자, 더욱 구체적으로는 12 개의 탄소원자를 갖거나, 또는 예를 들어 푸마르산 및 비닐 아세테이트의 동몰량 혼합물을 용액 공중합시키고 생성된 공중합체를 알콜 또는 알콜 혼합물(직쇄 알콜이 바람직하다)과 반응시키므로써 제조한 C12/C14알킬 그룹의 혼합물이다. 그 혼합물을 사용하는 경우에는, 1:1 중량비의 노르말 C12알콜 및 C14알콜 혼합물을 사용하는 것이 유리하다. 또한, 혼합된 C12/C14에스테르와 C12에스테르의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수도 있다. 상기 혼합물에서, C12대 C12/C14의 비율은 유리하게는 1:1 내지 4:1, 바람직하게는 2:1 내지 7:2, 가장 바람직하게는 약 3:1의 중량비이다.
다른 적합한 빗형 중합체는 α-올레핀의 중합체 및 공중합체, 스티렌과 말레산 무수물의 에스테르화된 공중합체, 및 스티렌과 푸마르산의 에스테르화된 공중합체이고; 두가지 이상의 빗형 중합체의 혼합물을 본 발명에 따라 사용할 수 있으며, 상기 언급한 바와 같이, 이러한 사용은 유리할 수 있다.
조성물은 빗형 중합체를 연료의 중량을 기준으로 전체 0.0005 내지 1중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.5중량%, 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 0.15중량%로 포함하는 것이 유리하다.
(c) 극성 질소 화합물
예를 들면, 하기와 같은 화합물(i) 내지 (iii)중 하나 이상을 사용할 수 있다:
(i) 적어도 1몰량의 하이드로카빌 아민을 1몰량의 예를 들면 카복실산 그룹 1 내지 4개를 갖는 하이드로카빌 모노 또는 폴리카복실산, 또는 상기 산의 무수물로 처리하므로써 수득할 수 있는 아민 염 및/또는 아미드.
탄소 원자 30 내지 300개, 바람직하게는 50 내지 150개를 함유하는 에스테르/아미드를 사용할 수 있다. 상기 질소 화합물은 미합중국 특허 제 4,211,534 호에 개시되어 있다. 적합한 아민은 보통 장쇄 C12내지 C40일급, 이급, 삼급 또는 사급 아민 또는 이들의 혼합물이나, 이보다 짧은 쇄의 아민을 사용할 수 있고, 단 생성된 질소 화합물은 오일 가용성이고 따라서 통상적으로 탄소 원자 30 내지 300개를 함유한다. 상기 질소 화합물은 적어도 하나의 직쇄 C8내지 C40, 바람직하게는 C14내지 C24알킬 단편을 함유하는 것이 바람직하다.
적합한 아민은 일급, 이급, 삼급 또는 사급 아민을 포함하나 이급 아민이 바람직하다. 삼급 및 사급 아민은 아민 염만을 형성한다. 상기 아민은 예를 들면 테트라데실 아민, 코코아민 및 수소화 탈로우 아민이다. 이급 아미드는 예를 들면 디옥타데실 아민 및 메틸-베헤닐 아민이다.
아민 혼합물, 예를 들면 천연 물질로부터 유도된 아민이 또한 적합하다. 바람직한 이급 아민으로는 C14약 4%, C1631% 및 C18라디칼 59%로 구성된 수소화 탈로우 지방에서 유도된, 알킬 그룹을 갖는 이(수소화 탈로우)아민이다.
질소 화합물을 제조하는데 적합한 카복실산 및 이들의 무수물은 예를 들면 사이클로헥산-1,2-디카복실산, 사이클로헥센-1,2,-디카복실산, 사이클로펜탄-1,2-디카복실산 및 나프탈렌 디카복실산 및 디알킬 스피로비스락톤을 포함하는 1,4-디카복실산이다. 일반적으로, 상기 산은 고리 잔기에 탄소 원자 5 내지 13개를 갖는다. 바람직한 산은 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산과 같은 벤젠 디카복실산이다. 프탈산 또는 그의 무수물이 특히 바람직하다.
바람직한 화합물은 2 몰량의 수소화 탈로우 아민과 프탈산 무수물의 아미드-아민 염, 상기 염을 탈수시켜 수득할 수 있는 디아미드 생성물, 및 오르토-설포벤조산 무수물과 수소화 탈로우 아민의 아미드-아민 염이다.
그밖의 다른 화합물을 예를 들면 장쇄 알킬 또는 알킬렌 치환된 디카복실 산 유도체, 예를 들면 치환된 숙신산의 아민 염 또는 모노아미드이며, 이들은 예를 들면 미합중국 특허 제 4,147,520 호에 개시되어 있다. 적합한 아민은 상기 기술한 바와 같은 아민일 수 있다. 추가로 예를 들면 유럽 특허원 제 327,423 호, 유럽 특허원 제 413,279 호 및 유럽 특허원 제 398,101 호에 개시된 바와 같은 축합물을 들 수 있다.
(ii) 고리 시스템을 포함하며, 고리 시스템상에 적어도 2개, 바람직하게는 단지 2개의 일반식 -A-NR21R22의 치환체를 갖는 화합물:
이때, A는 하나 이상의 이종 원자에 의해 임의로 차단되고, 직쇄 또는 분지쇄인 지방족 하이드로카빌 그룹이고, R21및 R22는 같거나 다르며, 각각 독립적으로 하나 이상의 이종 원자로 임의로 차단된 탄소 원자 9 내지 40개를 함유하는 하이드로카빌 그룹이며, 상기 치환체들은 같거나 다르며, 화합물은 임의로 그의 염 형태, 예를 들면 아세테이트 또는 하이드로클로라이드이다.
바람직하게는 A는 탄소 원자 1 내지 20개를 가지며 메틸렌 또는 폴리메틸렌 그룹이 바람직하다.
환형 고리 시스템은 호모사이클릭, 헤테로사이클릭, 모노사이클릭, 폴리사이클릭 또는 융합된 폴리사이클릭 조립체 또는 둘 이상의 상기 사이클릭 조립체가 서로 결합되어 있는 시스템(여기서 사이클릭 조립체는 같거나 다를수 있다)일 수 있다. 둘 이상의 상기 사이클릭 조립체가 있으면, 정의된 치환체들은 바람직하게는 동일한 조립체상에 치환된 같거나 다른 조립체일 수 있다. 바람직하게는 상기(또는 각각의) 사이클릭 조립체는 방향족, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리이다. 가장 바람직하게는, 환형 고리 시스템이 단일 벤젠 고리이고, 치환체가 오르토 또는 메타 위치에 있는 것이 바람직하며, 상기 벤젠 고리는 임의로 추가로 치환될 수 있다.
환형 조립체 또는 조립체들에서 고리 원자들은 탄소 원자가 바람직하나, 예를 들면 질소, 황 또는 산소 원자들을 하나 이상 포함할 수 있다.
상기 폴리사이클릭 조립체는 예를 들면 하기 (a) 내지 (f)를 포함한다.
(a) 나프탈렌, 안트라센, 펜안트렌 및 피렌과 같은 축합된 벤젠 구조물;
(b) 아줄렌, 인덴, 하이드로인덴, 플루오렌 및 디페닐렌 옥사이드와 같이 고리가 벤젠을 포함하지 않거나 또는 일부가 벤젠인, 축합된 고리 구조물;
(c) 디페닐과 같이 "엔드-온"(end-on) 결합된 고리;
(d) 퀴놀린, 인돌, 2,3-디하이드로인돌, 벤조푸란, 쿠마린, 이소쿠마린, 벤조티오펜, 카바졸 및 티오디페닐아민과 같은 헤테로사이클릭 화합물;
(e) 데칼린(데카하이드로나프탈렌), 알파-피넨, 카디넨 및 보르닐렌과 같은 비방향족 또는 부분 포화된 고리 시스템; 및
(f) 노르보넨, 비사이클로헵탄(노르보난), 비사이클로옥탄 및 비사이클로옥텐과 같은 다환 구조물.
각각의 하이드로카빌 그룹 R21및 R22는 예를 들면 알킬렌 또는 알킬렌 그룹 또는 모노-또는 폴리알콕시알킬 그룹일 수 있다. 바람직하게는, 각각의 하이드로카빌 그룹은 선형 알킬렌 그룹이다. 각각의 하이드로카빌 그룹에서 탄소 원자수는 바람직하게는 16 내지 40, 더욱 바람직하게는 16 내지 24이다.
상기 화합물은 이급 아민과 적절한 산 염화물을 반응시켜 제조한 상응하는 아미드를 환원시켜 제조하는 것이 편리할 수 있다.
(iii) 장쇄 일급 또는 이급 아민과 카복실산 함유 중합체의 축합물.
상기 화합물의 구체적인 예를 들면 영국 특허원 제 2,121,807 호, 프랑스공화국 특허원 제 2,535,723 호및 독일연방공화국 특허원 제 3,941,561 호에 개시된 바와 같은 중합체; 예를 들면 미합중국 특허 제 4,639,256 호에 개시된 바와 같은 텔로머산 과 알칸올아민의 에스테르; 및 예를 들면 미합중국 특허 제 4,631,071 호에 개시된 바와 같은 아민을 함유하는 분지된 카복실산 에스테르, 에폭사이드 및 모노-카복실산 폴리에스테르의 반응 생성물을 포함한다.
에틸렌/불포화 에스테르 공중합체이외에 적어도 하나의 빗형 중합체 및/또는 적어도 하나의 극성 질소 화합물을 포함하는 조성물은 더욱 개선된 왁스 침전 저항성을 가지므로 바람직하다.
(d) 본원에 정의된 바와 같은 화합물
본원에서 사용한 "실질적으로 선형"이란 용어는 알킬 그룹이 바람직하게는 직쇄임을 의미하나, 단일 메틸 그룹의 형태와 같이 작은 분지도를 갖는 본질적으로 직쇄의 알킬 그룹을 사용할 수도 있음을 의미한다.
바람직하게는, 상기 화합물은 직쇄가 하나 이상의 상기 알킬 그룹의 탄소 원자를 포함할 수 있을때 적어도 2개의 상기 알킬 그룹을 갖는다. 상기 화합물이 적어도 3개의 상기 알킬 그룹을 가질때, 하나 이상의 상기 직쇄를 가질 수 있으며 이 쇄들은 겹칠 수 있다. 직쇄(또는 쇄들)는 화합물에서 임의의 2개의 상기 알킬 그룹사이를 연결하는 연결 그룹의 일부를 제공할 수 있다.
산소 원자 또는 원자들은 쇄안의 탄소 원자사이에 직접 삽입되는 것이 바람직하며, 예를 들면 모노- 또는 폴리-옥시알킬렌 그룹 형태로 제공될 수 있으며, 상기 옥시알킬렌 그룹은 탄소 원자 2 내지 4개를 갖는 것이 바람직하며, 예를 들면 옥시에틸렌 및 옥시프로필렌이다.
언급한 바와 같이, 쇄 또는 쇄들은 탄소 및 산소 원자를 포함한다. 이들은 또한 질소 원자와 같은 다른 이종 원자를 포함할 수 있다.
상기 화합물은 알킬 그룹이 -O-CO-n-알킬 또는 -CO-O-n-알킬 그룹 형태로 화합물의 잔여 부분에 결합된 에스테르일 수 있으며, -O-CO-n-알킬에서 알킬 그룹은 산에서 유도되고, 화합물의 잔여 부분은 다가 알콜로부터 유도되고, -CO-O-n-알킬에서 알킬 그룹은 알콜에서 유도되고, 화합물의 잔여 부분은 폴리카복실산에서 유도된다. 또한, 상기 화합물은 알킬 그룹이 -O-n-알킬 그룹으로서 화합물의 잔여 부분에 결합된 에테르일 수 있다. 상기 화합물은 에스테르 및 에테르 둘다일 수 있거나 또는 상이한 에스테르 그룹을 함유할 수 있다.
그 예를 들면 폴리옥시알킬렌 에스테르, 에테르, 에스테르/에테르 및 이들의 혼합물을 포함하며, 특히 유럽 특허원 제 61 895 호 및 미합중국 특허 제 4,491,455 호에 개시된 바와 같이, 적어도 하나, 바람직하게는 적어도 2개의 C10내지 C30선형 알킬 그룹을 함유하는 것 및 분자량 5,000, 바람직하게는 200 내지 5,000의 폴리옥시알킬렌 글리콜 그룹(이때, 상기 폴리옥시알킬렌 글리콜의 알킬렌 그룹은 탄소 원자 1 내지 4개를 함유한다)을 함유하는 것이다.
사용될 수 있는 바람직한 에스테르, 에테르 또는 에스테르/에테르는 일반식 R23-O-(B)-O-R24로 구조적으로 나타낼 수 있으며, 여기서, R23및 R24는 같거나 다르며 하기 (a) 내지 (d)일수 있다:
(a) n-알킬-,
(b) n-알킬-C(O)-, 또는
(c) n-알킬-O-C(O)-(CH2)n-,
(d) n-알킬-O-C(O)-(CH2)n-C(O)-,
n은 예를 들면 1 내지 34이고, 알킬 그룹은 선형이고, 탄소 원자 10 내지 30개를 함유하며, B는 글리콜의 폴리옥시알킬렌 분절(이때, 알킬렌 그룹은 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는다), 예를 들면 실질적으로 선형인 폴리옥시메틸렌, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시트리메틸렌 잔기를 나타내고, 예를 들면 폴리옥시프로필렌 글리콜중에서의 저급 알킬 측쇄의 약간의 분지는 허용될 수 있지만, 글리콜은 실질적으로 선형인것이 바람직하다. B는 또한 질소를 함유할 수 있다.
적합한 글리콜은 일반적으로 분자량 약 100 내지 5,000, 바람직하게는 약 200 내지 2,000을 갖는 실질적으로 선형의 폴리에틸렌 글리콜(PEG) 및 폴리프로필렌 글리콜(PPG)이다. 에스테르가 바람직하며, 탄소 원자 10 내지 30개를 함유하는 지방산은 글리콜과 반응하여 에스테르 첨가제를 제조하는데 유용하며 C18-C24지방산, 특히 베헨산을 사용하는 것이 바람직하다. 에스테르는 또한 폴리에톡실화 지방산 또는 폴리에톡실화 알콜을 에스테르화시켜 제조할 수 있다.
폴리옥시알킬렌 디에스테르, 디에테르, 에테르/에스테르 및 이들의 혼합물은 첨가제로 적합하며, 디에스테르는 소량의 모노에테르 및 모노에스테르(종종 제조 공정에서 형성된다)가 또한 존재하는 경우, 석유 기제 성분이 좁은 비등 범위의 증류물이면 바람직하다. 다량의 디알킬 화합물이 존재하는 것이 첨가제의 활성 성능에 중요하다. 특히, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌/폴리프로필렌 글리콜 혼합물의 스테아르산 또는 베헨산 디에스테르가 바람직하다.
일반적인 범주내의 다른 화합물의 예를 들면 일본국 특허 공보 제 91-51477 호 및 제 92-34790 호 및 유럽 특허원 제 117,108 호및 유럽 특허원 제 326,356 호에 개시된 것들 및 유럽 특허원 제 356,256 호에 개시된 바와 같은 환상의 에스테르화된 에톡실레이트이다.
본 발명의 조성물은 저온 특성 및/또는 다른 특성을 개선시키기 위한 기타의 첨가제를 함유할 수 있으며, 이들의 대부분은 당분야에서 사용하고 있거나 문헌에 공지되어 있다.
본 발명은 또한 생물연료 또는 생물연료와 석유 기제 연료유의 혼합물과 첨가제를 함께 포함하는 첨가제 농축물을 제공한다. 본 발명은 추가로 생물연료/석유 기제 연료 혼합물의 저온 특성을 개선시키기 위한 첨가제의 용도를 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하며, 여기에서 모든 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로하며, 수 평균 분자량은 기상 삼투압 측정법으로 측정하며, 중합체내의 내부 메틸 그룹(즉, 말단 메틸 그룹 및 아세테이트 그룹에서 생긴것은 제외)은 양성자 NMR로 측정한다.
실시예에서 사용한 석유 기제 연료는 하기 특성을 갖는다.
평지씨를 스크류 압착, 정제 및 메탄올을 사용한 에스테르교환에 의해 추출에 의해 평지씨유 메틸 에스테르를 제조했다.
본 실시예에서는, 생물연료로 흐림점 -4℃ 및 CFPP -11℃를 갖는 RME를 사용하고, 석유 연료로 연료2를 사용했다.
에틸렌-불포화 에스테르 공중합체로 하기와 같은 2개의 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체의 블렌드를 사용했다.
EVA 1, 비닐 아세테이트 36중량%, Mn 약 2400, CH3/100 CH24, 및
EVA 2, 비닐 아세테이트 14중량%, Mn 약 3500, CH3/100 CH27.
EVA 1:EVA 2의 중량비는 6:1 이다.
왁스 침전방지제로 C12/C14알킬 푸마레이트/비닐 아세테이트 빗형 중합체와, 프탈산 무수물과 2몰량의 수소화 탈로우의 아미드-아민 염의 동일한 중량부의 블렌드인 WASA 1을 사용했다.
EVA 1 및 EVA 2 중합체의 블렌드 320 ppm을 순수한 RME, 순수한 연료 2, 및 RME와 연료 2의 혼합물과 혼합했으며, 이들의 CFPP를 비처리 연료와 비교하여 그 결과를 하기 표1에 나타냈다.
상기 결과로부터, EVA 블렌드가 RME 단독 연료에서는 단지 약간 유효하고, 석유 연료의 CFPP에 대해 통상적인 효과를 나타냈지만, 처리된 RME/연료 2 혼합물의 CFPP를 실질적으로 감소시켰음을 알수있다.
또한, 전술한 바와 같은 샘플을 여러 농도의 EVA 블렌드외에도, 여러 농도의 WASA 1으로 처리하거나 처리하지않고, -15℃에서 3일간 저장했다. 이어서, 왁스 형성, 왁스의 외관, 존재한다면 침전 정도 및 액체의 외관에 대해 이들을 조사하여, 그 결과를 물질의 CFPP와 함께 표 2에 나타냈다.
모든 표에서, 첨가제의 농도는 실제 사용된 활성 성분에 대해 나타냈다.
약어: NWS-왁스 침전 없음
MOB-플러피로 기술한 이동성 왁스 물질도 또한 이동성이다.
"왁스" 열에서 숫자는 왁스가 점유하고 있는 용기중의 연료의 퍼센트를 나타낸다.
상기 결과로부터 EVA와 WASA의 조합이 연료 혼합물중에서 CFPP를 효과적으로 감소시켜 왁스 침전을 방해한다는 것을 알수있다.
[실시예 2]
이 실시예에서는 석유 기제 연료로 연료 1을 사용하고; 실시예 1에서 사용한 것과 동일한 RME를 사용했다.
실시예 1에 사용된 EVA 1과 EVA 2의 블렌드뿐만 아니라, 비닐 아세테이트 29 중량%를 함유하고, Mn 약 2400, CH3/100CH24인 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체를 사용하고, 이를 EVA 3으로 명명했다. WASA 2는 C12알킬 푸마레이트/비닐 아세테이트 빗형 중합체와 WASA 1에서와 동일한 아미드-아민 염의 동일한 중량부의 블렌드이다. WASA 3은 각각 1 중량부의 C16알킬 폴리이타코네이트와 C18알킬 폴리이타코네이트 및 2 중량부의 WASA 1에서와 같은 아미드-아민 염의 블렌드이다.
하기 표3에 나타낸 샘플을 -15℃에서 4일간 저장한후 CFPP및 외관을 시험했다.
표 3의 결과로부터 많은 경우, 개별 연료의 경우보다 혼합물에서 CFPP의 개선 및 왁스 침전 감소의 우수함을 알수있다.
[실시예3]
본 실시예에서는 실시예 1에서 사용한 바와 같은 RME와 함께 연료 2를 사용했다. 실시예 1및 실시예 2의 결과가 확인되었으며, 그 결과를 하기 표4에 나타낸다.
[실시예 4]
본 실시예에서는, 실시예 1과 동일한 생물연료를 사용하고, 석유 연료로 연료 2를 사용했다.
푸마레이트-비닐 아세테이트 빗형 공중합체 600 ppm을 각각 순수한 RME, 순수한 연료 2 및 RME와 연료 2의 혼합물과 혼합하고, 비처리 연료의 CFPP와 비교했다. 상기 공중합체는 1:1 중량비의 노르말 C12와 C14알콜의 혼합물과, 용액 중합에 의해 제조한 푸마르산과 비닐 아세테이트 공중합체를 반응시켜 제조한 혼합된 C12/C14알킬 푸마레이트이다. 결과를 하기 표5에 나타냈으며, 이로부터 석유 및 생물연료의 혼합물의 CFPP를 감소시키는데 빗형 중합체를 단독 사용하는 것이 놀랍도록 효과적임을 알수있다.

Claims (18)

  1. 생물연료, 석유 기제 연료유, 및 (a) 에틸렌의 오일 가용성 공중합체 또는 (b) 빗형 중합체(comb polymer) 또는, (c) 극성 질소 화합물, 또는 (d) C10내지 C30의 실질적으로 선형의 알킬 그룹 적어도 하나가 비-중합체성 유기 잔기에 결합되어 상기 알킬 그룹의 탄소 원자와 하나 이상의 비-말단 산소 원자를 포함하는 적어도 하나의 원자들의 직쇄를 제공하는 화합물, 또는 (e) 하나 이상의 상기 성분 (a), (b), (c) 및 (d)를 포함하는, 적어도 하나의 석유 연료유 왁스 결정 개질제 또는 유동점 강하제 또는 이들 둘다를 포함하는 첨가제를 포함하여 이루어지는 연료유 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 생물연료가 식물성유 또는 재에스테르화된 식물성유인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 생물연료가 평지씨유이거나 이로부터 유도되는 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 생물연료가 평지씨 메틸 에스테르인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 석유 기제 연료가 중간 증류 분획인 조성물.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 석유 기제 연료가 디젤 연료인 조성물.
  7. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 생물연료가 연료 조성물의 5 내지 75 중량%를 차지하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분(a)가 존재하고, 성분 (a)가 에틸렌과 에틸렌계 불포화 에스테르의 오일 가용성 공중합체인 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 상기 성분(a)가 불포화 알콜과 포화 카복실산의 에스테르와 에틸렌과의 공중합체인 조성물.
  10. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분(a)가 존재하고, 성분 (a)가 에틸렌으로부터 유도된 단위체외에도, 하기 일반식(X)의 단위체를 갖는 에틸렌 공중합체를 포함하는 조성물:
    -CH2-CRR30- (X)
    상기식에서, R은 수소 또는 CH3이고, R30은 일반식 COOR3또는 OOCR4의 그룹을 나타내고, R3및 R4는 독립적으로 하이드로카빌 그룹을 나타낸다.
  11. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분(a)가 존재하고, 성분 (a)가 2개의 에틸렌 불포화 공중합체(이때, 하나의 에틸렌 불포화 공중합체는 다른 하나보다 높은 분자량과 낮은 에스테르 함량을 갖는다)를 포함하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 성분(a)가 존재하고, 성분 (a)가 에틸렌으로부터 유도된 단위체외에, 하기 일반식 (I)의 단위체 7.5 내지 35 몰%를 갖는 오일 가용성 에틸렌 공중합체(i)와 에틸렌으로부터 유도된 단위체외에, 하기 일반식 (II)의 단위체 10몰% 이하를 갖는 오일 가용성 에틸렌 공중합체(ii)를 중합체 (i)에서의 단위체(I)의 비율이 중합체 (ii)에서의 단위체 (II)의 비율보다 적어도 2 몰% 이상이도록 포함하는 조성물:
    -CH2-CRR1- (I)
    -CH2-CRR2- (II)
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 수소 또는 CH3을 나타내고, R1과 R2는 각각 독립적으로 일반식 COOR3또는 OOCR4의 그룹을 나타내고, R3및 R4는 독립적으로 하이드로카빌 그룹을 나타낸다.
  13. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 오일의 중량을 기준으로 첨가제를 0.0005 내지 1%의 전체량으로 함유하는 조성물.
  14. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분(b)가 존재하고, 상기 성분(b)가 하기 일반식을 갖는 조성물:
    상기식에서, D는 R11, COOR11, OCOR, R12COOR11, 또는 OR11이고; E는 H, CH3, D, 또는 R12이고; G는 H 또는 D이고; J는 H, R12, R12COOR11, 또는 아릴 또는 헤테로사이클릭 그룹이고; K는 H, COOR12, OCOR12, OR12, 또는 COOH이고; L은 H, R12, COOR12, OCOR12, COOH 또는 아릴이고; R11은 C10이상의 하이드로카빌이고; R12는 C1이상의 하이드로카빌이고; m 및 n은 몰비를 나타내고, m은 1.0 내지 0.4의 범위내에 있고, n은 0 내지 0.6 범위내에 있다.
  15. 제14항에 있어서, 상기 빗형 중합체가 비밀 아세테이트와 푸마레이트 에스테르의 공중합체인 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 에스테르 그룹이 탄소 원자수 12 내지 20의 알킬 그룹인 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 에스테르 그룹이 탄소 원자수 12의 알콜 또는 탄소 원자수 12의 알콜과 탄소 원자수 14의 알콜의 혼합물로부터 유도되는 조성물.
  18. 생물연료 또는 생물연료와 석유 기제 연료유의 혼합물에 제1 내지 4항중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 첨가제를 포함하는 첨가제 농축물.
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