JP2012515236A - 改善された曇り点と改善された貯蔵性とを有する燃料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Rは、水素又はメチルであり、R1は、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、R2及びR3は、各々独立して水素又は式−COOR’の基であり、式中、R’は、水素又は1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である]
の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物0〜40質量%、とりわけ0.1〜30質量%及びより好ましくは0.5〜20質量%を含有することができる。
飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、フマレート及びマレエート、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート及びペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート;
不飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えば、2−プロピニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート及びビニル(メタ)アクリレートが挙げられる。
Rは、水素又はメチルであり、R4は、7個〜15個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、R5及びR6は、各々独立して水素又は式−COOR’’の基であり、式中、R’’は、水素又は7個〜15個の炭素原子を有するアルキル基である]
の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物5〜98質量%、とりわけ20〜90質量%及びより好ましくは30〜60質量%を含有することが好ましい。
飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、フマレート及びマレエート、例えば、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2−tert−ブチルヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、3−イソプロピルヘプチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、5−メチルウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、2−メチルドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、5−メチルトリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート;
不飽和アルコールから誘導される(メタ)アクリレート、例えば、オレイル(メタ)アクリレート;
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば、3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート;並びに対応するフマレート及びマレエートが挙げられる。
Rは、水素又はメチルであり、R7は、16個〜40個、好ましくは16個〜30個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、R8及びR9は、各々独立して水素又は式−COOR’’’の基であり、式中、R’’’は、水素又は16個〜40個、好ましくは16個〜30個の炭素原子を有するアルキル基である]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物0.1〜90質量%、好ましくは5〜80質量%及びより好ましくは40〜70質量%を含む。
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば、2,4,5−トリ−t−ブチル−3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5−テトラ−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、
並びに対応するフマレート及びマレエートが挙げられる。
R1*及びR2*は、各々独立して水素、ハロゲン、CN、1個〜(2n+1)個のハロゲン原子により置換される炭素原子1個〜20個、好ましくは1個〜6個及びより好ましくは1個〜4個を有する直鎖状又は分枝状アルキル基から成る群から選択され、この場合、nはアルキル基(例えば、CF3)の炭素原子数であり、1個〜(2n−1)個のハロゲン原子、好ましくは塩素により置換される炭素原子2個〜10個、好ましくは2個〜6個及びより好ましくは2個〜4個を有するα,β−不飽和直鎖状又は分枝状アルケニル又はアルキニル基、この場合、nはアルキル基の炭素原子数であり、例えば、CH2=CCl−、1個〜(2n−1)個のハロゲン原子、好ましくは塩素により置換される3個〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、この場合、nはシクロアルキル基の炭素原子数であり;C(=Y*)R5*、C(=Y*)NR6*R7*、Y*C(=Y*)R5*、SOR5*、SO2R5*、OSO2R5*、NR8*SO2R5*、PR5* 2、P(=Y*)R5* 2、Y*PR5* 2、Y*P(=Y*)R5* 2、NR8* 2、これは、追加のR8*、アリール又はヘテロシクリル基で四級化することができ、この場合、Y*は、NR8*、S又はO、好ましくはOであってよく;R5*は、1個〜20個の炭素原子を有するアルキル基、1個〜20個の炭素原子を有するアルキルチオ、OR15(R15は、水素又はアルカリ金属である)、1個〜20個の炭素原子のアルコキシ、アリールオキシ又はヘテロシクリルオキシであり;R6*及びR7*は、各々独立して水素若しくは1個〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり、又はR6*及びR7*は一緒に、炭素原子2個〜7個、好ましくは2個〜5個を有するアルキレン基を形成することができ、この場合、これらは、3〜8員環、好ましくは3〜6員環を形成し、R8*は、水素、1個〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル又はアリール基であり;
R3*及びR4*は、独立して水素、ハロゲン(好ましくは、フッ素又は塩素)、1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基及びCOOR9*から成る群から選択され、この場合、R9*は、水素、アルカリ金属若しくは1個〜40個の炭素原子を有するアルキル基であり、或いはR1*及びR3*は一緒に、式(CH2)n'の基を形成することができ、これは、1個〜2n’個のハロゲン原子若しくはC1〜C4アルキル基により置換することができ、又は式C(=O)−Y*−C(=O)を形成することができ、[式中、n’は2〜6、好ましくは3又は4であり、Y*は上記に定義される通りであり;R1*、R2*、R3*及びR4*基の内の少なくとも2つは水素又はハロゲンである]に対応するものである。
3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
3,4−ジヒドロキシブチルメタクリレート、
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、
1,10−デカンジオール(メタ)アクリレート;
アミノアルキル(メタ)アクリレート、例えば、N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、
3−ジエチルアミノペンチルメタクリレート、
3−ジブチルアミノヘキサデシル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸のニトリル及び他の窒素含有メタクリレート、例えば、
N−(メタクリロイルオキシエチル)ジイソブチルケチミン、
N−(メタクリロイルオキシエチル)ジヘキサデシルケチミン、
メタクリロイルアミドアセトニトリル、
2−メタクリロイルオキシエチルメチルシアナミド、
シアノメチルメタクリレート;
アリール(メタ)アクリレート、例えば、ベンジルメタクリレート又は
フェニルメタクリレート、この場合、アリール基は、それぞれ非置換又は最大四置換することができ;
カルボニル含有メタクリレート、例えば、
2−カルボキシエチルメタクリレート、カルボキシメチルメタクリレート、オキサゾリジニルエチルメタクリレート、N−(メタクリロイルオキシ)ホルムアミド、アセトニルメタクリレート、N−メタクリロイルモルホリン、N−メタクリロイル−2−ピロリジノン、N−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノン、N−(2−メタクリロイルオキシペンタデシル)−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシヘプタデシル)−2−ピロリジノン;グリコールジメタクリレート、例えば、1,4−ブタンジオールメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエトキシメチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート;エーテルアルコールのメタクリレート、例えば、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ビニルオキシエトキシエチルメタクリレート、メトキシエトキシエチルメタクリレート、1−ブトキシプロピルメタクリレート、1−メチル−(2−ビニルオキシ)エチルメタクリレート、シクロヘキシルオキシメチルメタクリレート、メトキシメトキシエチルメタクリレート、ベンジルオキシメチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエトキシメチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、アリルオキシメチルメタクリレート、1−エトキシブチルメタクリレート、メトキシメチルメタクリレート、1−エトキシエチルメタクリレート、エトキシメチルメタクリレート;
ハロゲン化アルコールのメタクリレート、例えば、2,3−ジブロモプロピルメタクリレート、4−ブロモフェニルメタクリレート、1,3−ジクロロ−2−プロピルメタクリレート、2−ブロモエチルメタクリレート、2−ヨードエチルメタクリレート、クロロメチルメタクリレート;オキシラニルメタクリレート、例えば、
2,3−エポキシブチルメタクリレート、3,4−エポキシブチルメタクリレート、10,11−エポキシウンデシルメタクリレート、10,11−エポキシヘキサデシルメタクリレート、2,3−エポキシシクロヘキシルメタクリレート;グリシジルメタクリレート;
リン、ホウ素及び/又はケイ素含有メタクリレート、例えば、2−(ジメチルホスファト)プロピルメタクリレート、2−(エチレンホスフィト)プロピルメタクリレート、ジメチルホスフィノメチルメタクリレート、ジメチルホスホノエチルメタクリレート、ジエチルメタクリロイルホスホネート、ジプロピルメタクリロイルホスフェート、2−(ジブチルホスホノ)エチルメタクリレート、2,3−ブチレンメタクリロイルエチルボレート、メチルジエトキシメタクリロイルエトキシシラン、ジエチルホスファトエチルメタクリレート;
ハロゲン化ビニル、例えば、塩化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及びフッ化ビニリデン;
複素環式(メタ)アクリレート、例えば、2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート及び1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン;
ビニルエステル、例えば、酢酸ビニル;
スチレン、側鎖中にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えば、α−メチルスチレン及びα−エチルスチレン、環上にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えば、ビニルトルエン及びp−メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、例えば、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレン及びテトラブロモスチレン;
複素環式ビニル化合物、例えば、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、3−エチル−4−ビニルピリジン、2,3−ジメチル−5−ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9−ビニルカルバゾール、3−ビニルカルバゾール、4−ビニルカルバゾール、1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピロリドン、N−ビニルピロリジン、3−ビニルピロリジン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルブチロラクタム、ビニルオキソラン、ビニルフラン、ビニルチオフェン、ビニルチオラン、ビニルチアゾール及び水素化ビニルチアゾール、ビニルオキサゾール及び水素化ビニルオキサゾール;
ビニル及びイソプレニルエーテル;
(I)、(II)及び(III)の下で記載されるものと異なるマレイン酸及びマレイン酸誘導体、例えば、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、マレイミド、メチルマレイミド;
(I)、(II)及び(III)の下で記載されるものと異なるフマル酸及びフマル酸誘導体が挙げられる。
Rは、水素又はメチルであり、R10は、OH基によって置換され、2個〜20個の炭素原子を有するアルキル基、又は式(V)
R13及びR14は、各々独立して水素又はメチルであり、R15は、水素又は1個〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり、nは、1〜30の整数である]のアルコキシル化基であり、
R11及びR12は、各々独立して水素又は式−COOR’’’’[式中、R’’’’は、水素又はOH基によって置換され、2個〜20個の炭素原子を有するアルキル基である]の基、又は式(VI)
R13及びR14は、各々独立して水素又はメチルであり、R15は、水素又は1個〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり、nは、1〜30の整数である]のアルコキシル化基である]の酸素含有アルコール基を有するモノマーから誘導される小さい割合の繰り返し単位だけを含む、エステル基を含むポリマーによって、驚くべきことに良好な効率が示される。
ポリマーを製造するための一般的方法
第1表における各場合において詳述される組成物における600gのモノマー組成物とn−ドデシルメルカプタン(所望の分子量に応じて20g〜2g)とを混合する。このモノマー/調節剤の混合物44.4gを、400gのキャリアオイル(例えば、100N鉱油、合成アジピン酸ジノニル又は植物油)と共に、サーベル撹拌機、凝縮器、温度計、供給ポンプ及びN2供給ラインを備えた装置の2L反応フラスコ中に入れる。装置を不活性化し、油浴を用いて100℃に加熱する。モノマー/調節剤の混合物の残りの量555.6gを1.4gのtert−ブチルペルオクトエートと混合する。反応フラスコ中の混合物が100℃の温度に達した際、0.25gのtert−ブチルペルオクトエートを添加し、ポンプによるモノマー/調節剤/開始剤の混合物の供給を同時に開始する。100℃にて、210分間に亘って均一に添加を行う。供給終了2時間後に、更に1.2gのtert−ブチルペルオクトエートを添加し、混合物を更に2時間100℃で撹拌する。60%透明濃縮物を得る。
LMA:アルキル基中に約10個の炭素原子を有するアルキルメタクリレート、アルキル基は主に直鎖状
BhMA:アルキル基中に約22個の炭素原子を有するアルキルメタクリレート
IDMA:アルキル基中に約10個の炭素原子を有するアルキルメタクリレート、アルキル基は主に分枝状
DPMA: アルキル基中に12個〜15個の炭素原子を有するアルキルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
15.0質量%の割合のパルミチン酸メチルエステルと6.8質量%の割合のステアリン酸メチルエステルとを有するインド由来のジャトロファ油から形成した脂肪酸メチルエステル(JME)、10.7質量%の割合のパルミチン酸メチルエステルと4.1質量%の割合のステアリン酸メチルエステルとを有する北米由来の大豆油から形成した脂肪酸メチルエステル(SME)、及び43.7質量%の割合のパルミチン酸メチルエステルと4.4質量%の割合のステアリン酸メチルエステルとを有するマレーシア由来のパーム油から形成した脂肪酸メチルエステル(PME)を使用した。使用したポリマーの量は、各場合において600ppmであった。
Claims (20)
- 少なくとも1種のバイオディーゼル燃料を含む燃料組成物であって、前記燃料組成物が、アルコール基中に16個〜40個の炭素原子を有するエステルモノマーから誘導される繰り返し単位とアルコール基中に7個〜15個の炭素原子を有するエステルモノマーから誘導される繰り返し単位とを含む、少なくとも1種のエステル基を含むポリマー0.05〜5質量%を含み、前記エステル基を含むポリマーが、5000〜100000g/molの範囲の質量平均分子量を有することを特徴とする燃料組成物。
- 少なくとも80質量%のバイオディーゼル燃料を含む、請求項1に記載の燃料組成物。
- 前記エステル基を含むポリマーが、ポリアルキル(メタ)アクリレート(PAMA)、ポリアルキルフマレート及び/又はポリアルキルマレエートから選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の燃料組成物。
- 前記エステル基を含むポリマーが、アルコール基中に16個〜40個の炭素原子を有するエステルモノマーから誘導される単位40〜70質量%を含有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 前記エステル基を含むポリマーが、アルコール基中に7個〜15個の炭素原子を有するエステルモノマーから誘導される単位30〜60質量%を含有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 前記エステル基を含むポリマーが、式(I)
Rは、水素又はメチルであり、R1は、1個〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、R2及びR3は、各々独立して水素又は式−COOR’の基であり、式中、R’は、水素又は1個〜6個の炭素原子を有するアルキル基である]
の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物0〜40質量%、式(II)
Rは、水素又はメチルであり、R4は、7個〜15個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、R5及びR6は、各々独立して水素又は式−COOR’’の基であり、式中、R’’は、水素又は7個〜15個の炭素原子を有するアルキル基である]
の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物10〜98質量%、及び式(III)
Rは、水素又はメチルであり、R7は、16個〜40個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基であり、R8及びR9は、各々独立して水素又は式−COOR’’’の基であり、式中、R’’’は、水素又は16個〜40個の炭素原子を有するアルキル基である]の1種以上のエチレン性不飽和エステル化合物0.1〜80質量%を含むモノマー混合物を重合させることによって得られることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の燃料組成物。 - アルコール基中に7個〜15個の炭素原子を有するエステルモノマーから誘導される繰り返し単位と、アルコール基中に16個〜40個の炭素原子を有するエステルモノマーから誘導される繰り返し単位との質量比が、1:1〜1:3の範囲内であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 前記バイオディーゼル燃料が、1個〜4個の炭素原子を有する一価アルコールから誘導される脂肪酸エステルを含むことを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 前記モノエステルがメチルエステルであることを特徴とする、請求項8に記載の燃料組成物。
- 前記燃料が、少なくとも6質量%のパルミチン酸メチルエステル及び/又はステアリン酸メチルエステルを含むことを特徴とする、請求項9に記載の燃料組成物。
- 前記バイオディーゼル燃料が、脂肪酸基中に少なくとも16個の炭素原子を有する少なくとも35質量%の飽和脂肪酸エステルを含むことを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 前記バイオディーゼル燃料が、パーム油、大豆油、ジャトロファ油又は獣脂、とりわけ肉牛脂肪、鶏脂若しくは豚脂に由来することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 前記燃料組成物が、少なくとも1種の添加剤を含むことを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 少なくとも1種の添加剤が、分散剤、解乳化剤、消泡剤、潤滑性添加剤、酸化防止剤、セタン価改善剤、界面活性剤、染料、腐食防止剤及び/又は付臭剤の群から選択されることを特徴とする、請求項12に記載の燃料組成物。
- 少なくとも1種のエステル基を含むポリマー0.1〜1質量%を含有することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 多くとも0.05質量%のエチレンコポリマーを含むことを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項に記載の燃料組成物。
- エステル基を含むポリマーであって、アルコール基中に7個〜15個の炭素原子を有する不飽和エステルから誘導される繰り返し単位とアルコール基中に16個〜40個の炭素原子を有する不飽和エステルから誘導される繰り返し単位とを含む前記ポリマーを、0.05〜5質量%の濃度で、少なくとも1種のバイオディーゼル燃料を含む燃料組成物中における流動改善剤として用いる使用。
- エステル基を含むポリマーであって、アルコール基中に7個〜15個の炭素原子を有する不飽和エステルから誘導される繰り返し単位とアルコール基中に16個〜40個の炭素原子を有する不飽和エステルから誘導される繰り返し単位とを含む前記ポリマーを、0.05〜5質量%の濃度で、少なくとも1種のバイオディーゼル燃料を含む燃料組成物の曇り点を改善するために用いる使用。
- 前記曇り点を少なくとも3℃低下させることを特徴とする、請求項18に記載の使用。
- エステル基を含むポリマーであって、アルコール基中に7個〜15個の炭素原子を有する不飽和エステルから誘導される繰り返し単位とアルコール基中に16個〜40個の炭素原子を有する不飽和エステルから誘導される繰り返し単位とを含む前記ポリマーを、0.05〜5質量%の濃度で、少なくとも1種のバイオディーゼル燃料を含む燃料組成物の低温貯蔵性を改善するために用いる使用。
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