JP2002543237A - 中間留分の低温操業用多機能性添加剤組成物 - Google Patents

中間留分の低温操業用多機能性添加剤組成物

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JP2002543237A
JP2002543237A JP2000614339A JP2000614339A JP2002543237A JP 2002543237 A JP2002543237 A JP 2002543237A JP 2000614339 A JP2000614339 A JP 2000614339A JP 2000614339 A JP2000614339 A JP 2000614339A JP 2002543237 A JP2002543237 A JP 2002543237A
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フランク エデュー
ロベール レジェール
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エルフ・アンタール・フランス
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温操業用の多機能性添加剤組成物を提供すること。 【解決手段】 無水マレイン酸、無水コハク酸、相当酸およびエステルから選ばれるカルボキシル化合物（Ａ）とポリアルキルアミン（Ｂ）との添加剤（ＡＢ）１０〜９０重量％と、第一不飽和カルボン酸と一般式（ＩＩ）：Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3ＣＯＯＲ4（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素または直鎖状または分岐状Ｃ 1−Ｃ20アルキル基、Ｒ3は水素または３個以下の炭素原子の直鎖状または分岐状アルキル基、Ｒ4は水素またはＣ1−Ｃ25基である）で示される、第一と同じでも違っていてもよい、第二不飽和カルボン酸のアルキルエステルとの反応で得られる共重合体（Ｃ）をＮ−アルキルポリアルキレンポリアミド（Ｄ）と反応させて得られる添加剤（ＣＤ）９０〜１０重量％との混合物を少なくとも５０重量％含むことを特徴とする、カルボキシル化合物とアミン化合物との反応で得られる組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特に低温で燃料や可燃物の保存中にゆっくり冷やされていく過程に
おける中間留分の低温操業を改良する新規な多機能性添加剤組成物に関する。本
発明は特にディーゼルエンジン用燃料およびボイラー用の家庭用燃料オイルなど
の可燃物に適用するために抗堆積特性を改良することに関する。
【０００２】
【従来の技術】
低温操業は、中間留分が目詰まりの問題を起こさずに使用される限界温度に合
わされている。それは該留分中のパラフィンの結晶化開始の指標である曇り点（
ＡＳＴＭ Ｄ ２５００−６６）とこの留分の力点（ＡＳＴＭ Ｄ ９７−６６
）との中間にある。
【０００３】 パラフィンの結晶化は中間留分を使用する際の限定因子であることはよく知ら
れている。したがって、自動車に使われる温度、すなわち周囲の気候に適合する
ディーゼル燃料を造ることは重要なことである。一般的には多くの工業国におい
ては−１０℃での燃料低温操業で充分である。しかしスカンジナヴィア、カナダ
、北アジアの国々では、−２０℃未満の温度でも働く燃料が求められる。これは
個人の家や建物で外に保管される家庭用燃料に関しても同様である。
【０００４】 ディーゼル燃料の低温操業におけるこの適合性は重要であり、エンジンを冷た
い状態でスタートさせるばあいはとりわけ重要である。もしパラフィンがタンク
の底で結晶化していれば、それらはスタート時にエンジンに導かれ、特にインジ
ェクションシステム（ポンプおよびインジェクター）の前に配置されているフィ
ルターやプレフィルターをふさぐことがありうる。同じように、家庭用燃料オイ
ルを保存するばあいも、パラフィンがタンクの底に沈殿してポンプとボイラー供
給システム（インジェクションノズルとフィルター）の前のパイプに導かれ、そ
れをふさぐことがありうる。明らかに、パラフィン結晶のような固体の存在は中
間留分の正常な循環を妨げる。
【０００５】 エンジンやボイラーの循環を改良するため、様々なタイプの添加剤に光があた
ってきた。
【０００６】 最初の段階では石油業界は、低温での燃料のろ過能力を上げる添加剤の開発に
集中した。低温フィルター詰まり点（ＣＦＰＰ）添加剤として知られているこれ
らの添加剤の役割は、形成されるパラフィン結晶のサイズを限定することである
。当業者に広く知られているこのタイプの添加剤は、現在では体系的に中間留分
に添加されている。
【０００７】 しかしながらこれらの添加剤は、パラフィン結晶のサイズを調整しても、形成
された結晶の堆積、とりわけ静止時のディーゼル自動車の燃料タンクの底や家庭
用燃料オイルの保存タンク中で起こるそれらの凝集を防ぐことはできない。
【０００８】 したがって第二段階として石油業界は、抗堆積添加剤、すなわち中間留分の懸
濁物中にパラフィン結晶をキープすることで結晶が析出し互いに凝集するのを防
ぐ分散剤の開発に努力した。本出願人も特にヨーロッパ特許第０６７４６８９号
公報に開示するような添加剤を開発した。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
とは言っても、ＣＦＰＰ添加剤と抗堆積添加剤の統合作用では、全ての公知の
原油の精製で製造される全ての中間留分の低温操業を改良できていない。
【００１０】 これが、石油業界が、たとえその曇り点が−２０℃より上であったとしても−
２０℃を下まわるものについて、中間留分の低温操業温度を低下させることに鑑
みて第三のタイプの添加剤を導入した理由である。これがヨーロッパ特許第０７
２２４８１号公報およびヨーロッパ特許０８３２１７２号公報に開示されている
添加剤である。ＮＦ標準Ｍ０７０８５に依る低温浸漬法で得られたこのような添
加剤を含む燃料や可燃物の測定値を比べると、この一連の添加剤は、低温の状況
に依っては良好な操業特性を示す。しかしこの方法は添加剤の効果を判断するこ
とはできても、燃料や可燃物の実際の冷却現象を厳密に表してはいない。すなわ
ち冷却の程度とスピードは地域によって様々で、したがって乗り物の周囲の温度
に依る。ゆっくりした冷却はパラフィンの穏やかな堆積に対して非常に都合がよ
く、この現象を防ぐ解決法を見出すことが必要である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は、中間留分の低温操業温度を低くして保ち、そうやって密封容器中で
の保存時の温度を−２０℃よりももっと下げ、ゆっくりとした冷却の間であって
も中間留分に含まれているパラフィンの堆積が観察されない多機能性添加剤組成
物に関する。
【００１２】 すなわち、本発明の主題のひとつは、ａ）４〜３２個の炭素原子を含むアルキ
ルおよびアルケニル基をもつ無水アルキルマレイン酸、無水アルケニルマレイン
酸、無水アルキルコハク酸、無水アルケニルコハク酸、およびこれらに相当する
酸およびエステルから選ばれるカルボキシル化合物（Ａ）の少なくともひとつと
、下記一般式（Ｉ）：
【００１３】
【化４】
【００１４】 （式中、ｎは２〜４の整数、ｍは１〜４の整数である）で示されるポリアルキル
アミン（Ｂ）の少なくともひとつとの反応によって得られる、モル比Ａ／Ｂが１
／ｍ＋１とｍ＋１との間、好ましくは１と２との間にある添加剤（ＡＢ）１０％
〜９０重量％と、 ｂ）ｉ）置換されていなくてもされていてもよい第一不飽和カルボン酸の少なく
ともひとつと下記一般式（ＩＩ）：
【００１５】
【化５】
【００１６】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっていてもよく、水素および１〜２０個
の炭素原子を含む直鎖状または分岐状アルキル基からなる群から選ばれ、Ｒ3は
水素または３個以下の炭素原子を含む直鎖状アルキル基、およびＲ4は水素また
は１〜２５個の炭素原子を含むアルキル基である）で示される、第一と同じでも
違っていてもよい、置換されたまたは置換されていない第二不飽和カルボン酸の
少なくともひとつのアルキルエステルの少なくともひとつとの反応で得られる共
重合体（Ｃ）の少なくともひとつと、 ｉｉ）下記一般式（ＩＩＩ）：
【００１７】
【化６】
【００１８】 （式中、Ｒ5は１〜３２個の炭素原子からなる飽和脂肪族基、ｐは２〜４の整数
、ｑは１〜４の整数である）で示されるＮ−アルキルポリアルキレンポリアミド
（Ｄ）との、モル比Ｃ／Ｄが１／ｑ＋１とｑ＋１との間、好ましくは１と２との
間の範囲にある添加剤（ＣＤ）９０％〜１０重量％との混合物を少なくとも５０
重量％含むことを特徴とする、カルボキシル化合物とアミン化合物との反応で得
られる、中間留分の低温操業用多機能性添加剤組成物である。
【００１９】 本発明の組成物において、これら２つの反応生成物（ＡＢ）および（ＣＤ）と
を組み合わせることが、これらの生成物を別々に取り上げて得た効果と比べると
、ゆっくりとした冷却に組み入れられる燃料や可燃物の低温操業の改良を可能に
するのに非常に重要である。
【００２０】 この添加剤組成物の効果を従来公知の添加剤と比べるために、出願人は、ＮＦ
Ｔ標準Ｍ０７０８５に基づき、浸漬による急冷の手順をたとえば毎分１〜３℃づ
つ公称温度たとえば−２０℃に下げるというゆっくりと管理された温度冷却に置
き換えた新しい試験を開発した。
【００２１】 より詳しくは、本発明の添加剤は、 −添加剤ＡＢを２０％〜８０重量％と添加剤ＣＤを８０％〜２０重量％含む配合
物５０％〜１００重量％、および −ＡとＤとをモル比０．２と４の間で、ＢとＣとをモル比０．２と４の間で反応
させて得られる添加剤ＡＤおよびＣＢ（ここでＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄは多機能性添加剤
ＡＢ、ＣＤで定義したとおり）との配合物０％〜５０重量％とからなる。
【００２２】
【発明の実施の形態】
第一の実施態様として、添加剤組成物はＡＢ５０％〜８０％と反応生成物ＣＤ
２０％〜５０重量％との組み合わせで得られる。
【００２３】 第二の実施態様として、添加剤組成物はＡＢ／ＣＤモル比が０．２〜４のＡＢ
とＣＤとの配合物５０％〜８０重量％と、ＡＤ／ＣＢモル比が０．２〜４のＡＤ
とＣＢとの混合物２０％〜５０重量％とからなる。
【００２４】 カルボキシル化合物（Ａ）は、無水ドデシルマレイン酸、無水ドデセニルマレ
イン酸、無水ヘキサデシルマレイン酸、無水ヘキサデセニルマレイン酸、無水オ
クタデシルマレイン酸、無水オクタデセニルマレイン酸、無水エイコシルマレイ
ン酸および無水エイコセニルマレイン酸からなる群から選ばれることが好ましい
。
【００２５】 ポリアルキレンアミン（Ｂ）は、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミンおよびテトラプロピレンペンタミンからなる群から選ばれることが好ま
しい。
【００２６】 共重合体（Ｃ）は、少なくともひとつのカルボン酸単位を４５モル％〜６５モ
ル％および少なくともひとつのアルキルエステル単位を５５モル％〜３５モル％
含む共重合体が好ましい。該カルボン酸単位はアクリル酸およびメタクリル酸と
から得られる単位から選ばれのが好ましく、該アルキルエステル単位はアクリル
酸エステル、メタクリル酸エステルおよびその誘導体から選択されることが好ま
しい。共重合体（Ｃ）としては、酸単位を４５モル％〜６５モル％およびエステ
ル単位を５５モル％〜３５モル％含むアクリル酸／メタクリル酸エステル共重合
体およびメタクリル酸／アクリル酸エステル共重合体とから選ばれるのがさらに
好ましい態様である。
【００２７】 Ｎ−アルキルポリアルキレンポリアミド（Ｄ）は、１２〜２２個の炭素原子を
含むアルキル基をもつＮ−アルキルエチレンジアミン、Ｎ−アルキルプロピレン
ジアミン、Ｎ−アルキルブチレンジアミン、Ｎ−アルキルジエチレントリアミン
、Ｎ−アルキルジプロピレントリアミン、Ｎ−アルキルジブチレントリアミン、
Ｎ−アルキルトリエチレンテトラミン、Ｎ−アルキルトリプロピレンテトラミン
およびＮ−アルキルトリブチレンテトラミンからなる群から選ばれるのが好まし
い。好ましくは、Ｄは、Ｎ−ドデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−オクタデシ
ルジプロピレントリアミン、Ｎ−オクタデシルジエチレントリアミンおよびＮ−
ドコシルジエチレントリアミンからなる群から選ばれる。
【００２８】 本発明の２番目の主題は、中間留分を主成分として含み、普通ろ過性添加剤を
含み、かつゆっくりとした冷却の低温操業用の多機能性添加剤組成物を少量、た
とえば５０〜１０００ｐｐｍ含む燃料である。
【００２９】 本発明の内容から逸脱しない範囲内で、プロケタン添加剤、洗剤、力点および
曇り点添加剤、消泡添加剤、抗乳化剤、防食添加剤、抗酸化剤をこの燃料に加え
られるばあいがある。
【００３０】
【実施例】
本発明の利点を実施例によって説明するが、本発明は実施例に限定されるもの
ではない。
【００３１】 実施例Ｉ 本実施例では使用した２つの冷却方法と、試験をした軽油と添加剤との組成物
について示す。
【００３２】 ＮＦＴ標準Ｍ０７−０８５に記載されている浸漬による冷却方法は、計量シリ
ンダーに留分サンプルを注ぎ入れ、温度を大体−１３〜−２０℃、すなわち留分
の曇り点の少なくとも１℃低く、力点より少なくとも６℃高く調整した冷凍庫に
２４時間置くことからなる。
【００３３】 ２４時間後、留分の外観（曇った、やや曇った、クリアー、透明な）を観察し
、および計量シリンダーの底に沈殿したパラフィン結晶の体積を計る。 もし上部相が曇ったままであれば、パラフィン結晶は懸濁液中に存在しており
、したがって添加剤組成物の抗堆積機能は効果がある。もし上相がクリアーで曇
った層がシリンダーの底にあれば、相当な堆積があり添加剤組成物の抗堆積機能
は効果がない。
【００３４】 堆積に対するよりもっと定量的なアプローチとして、計量シリンダーの最上部
と底部とから同体積を取り、ＤＣＡ（微分熱量分析）法によって結晶開始温度（
ＣＳＴ）を測定し、低温フィルター詰まり点（ＣＦＰＰ）を測定する。結果は予
め測定した初期値と比べる。最低の温度差は最高の均一状態を表し、したがって
添加剤組成物の最高の分散力を表す。
【００３５】 ゆっくりした冷却方法は、添加剤を含むあるいは含まない軽油サンプルを計量
シリンダーに入れ、温度を該軽油の曇り点より１０℃高くした冷凍庫に２４時間
置くことからなる。サンプルはこの温度から１〜３℃／時ずつ最終試験温度、大
体−１５〜−２０℃くらいまで徐々に冷却される。最終温度になれば、サンプル
はこの温度で２４時間放置される。高速浸漬法ですでに記載した視覚による序列
付けを行い、計量シリンダーの最上部と底部とから取ったサンプルについても、
異なるこれらの相のＣＴＳとＣＦＰＰを測定する。結果の評価は高速浸漬法と同
じである。
【００３６】 ３つの軽油、Ｇ1 、Ｇ2 、Ｇ3 を試験した。エチレン／酢酸ビニル共重合体型
のろ過性添加剤の混入前後の特性を下記の表Ｉに記載する。
【００３７】
【表Ｉ】
【００３８】 本発明の添加剤Ｘ1〜Ｘ6は下記の表ＩＩに示す。表中の値は、調製品Ｘ1に導
入された各化合物ＡＤ、ＢＣ、ＣＤ、ＡＢの質量百分率に相当する。
【００３９】
【表ＩＩ】
【００４０】 これらのサンプルＸ1 は軽油Ｇ1とＧ2 には含量２００ｐｐｍ、軽油Ｇ3 には
１００ｐｐｍ入れられる。
【００４１】 実施例ＩＩ この実施例は、浸漬による冷却方法と毎時１℃でゆっくりと冷却する方法との
違いを示し、止まっている自動車燃料タンクの、つまり軽油の冷却過程での実際
の冷却現象を再現する添加剤を選択する有用性を示す。
【００４２】 実施例Ｉで記載した冷却手順を使ったこれらの試験の結果を下記の表ＩＩＩに
示す。これらの添加剤の効果は、一方では堆積試験前と堆積試験後の計量シリン
ダーの底部から取ったサンプルの低温フィルター詰まり点（ＣＦＰＰ）の差の合
計、他方では堆積試験後の計量シリンダーの最上部および底部から取ったサンプ
ルの結晶化開始温度（ＣＳＴ）の差の合計を計算して評価される。
【００４３】 多機能性添加剤の組成物は３つの軽油に関する６つの差の合計が小さいほど、
比例してより効果がある。
【００４４】
【表ＩＩＩ】
【００４５】 冷却モードが一様でない時は添加剤の序列はかなり修正されることがこの表か
らわかる。特に調製品Ｘ1 は、毎時１℃のゆっくりした冷却を行うばあい、反応
生成物ＡＤ、ＡＢ、ＣＤおよびＣＢよりもより効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/17 Ｃ０８Ｋ 5/17 Ｃ０８Ｌ 33/00 Ｃ０８Ｌ 33/00

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）４〜３２個の炭素原子を含むアルキルおよびアルケニル基
    をもつ無水アルキルマレイン酸、無水アルケニルマレイン酸、無水アルキルコハ
    ク酸、無水アルケニルコハク酸、およびこれらに相当する酸およびエステルから
    選ばれるカルボキシル化合物（Ａ）の少なくともひとつと、下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは２〜４の整数、ｍは１〜４の整数である）で示されるポリアルキル
    アミンから選ばれるアミン化合物（Ｂ）の少なくともひとつとの、モル比Ａ／Ｂ
    が１／ｍ＋１とｍ＋１との間、好ましくは１と２との間にある添加剤（ＡＢ）１
    ０％〜９０重量％と、 ｂ）ｉ）置換されていなくてもされていてもよい第一不飽和カルボン酸の少なく
    ともひとつと下記一般式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっていてもよく、水素および１〜２０個
    の炭素原子を含む直鎖状または分岐状アルキル基からなる群から選ばれ、Ｒ3は
    水素または３個以下の炭素原子を含む直鎖状アルキル基、およびＲ4は水素また
    は１〜２５個の炭素原子を含むアルキル基である）で示される、第一と同じでも
    違っていてもよい、置換されているまたは置換されていない第二不飽和カルボン
    酸の少なくともひとつのアルキルエステルの少なくともひとつとの反応で得られ
    る共重合体（Ｃ）の少なくともひとつと、 ｉｉ）下記一般式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒ5は１２〜２２個の炭素原子からなる飽和脂肪族基、ｐは２〜４の整
    数、ｑは１〜４の整数である）で示されるＮ−アルキルポリアルキレンポリアミ
    ド（Ｄ）との、モル比Ｃ／Ｄが１／ｑ＋１とｑ＋１との間、好ましくは１と２と
    の間の範囲にある添加剤（ＣＤ）９０％〜１０重量％ との混合物を少なくとも５０重量％含むことを特徴とする、カルボキシル化合物
    とアミン化合物との反応で得られる中間留分の低温操業用多機能性添加剤組成物
    。
  2. 【請求項２】 組成物が、 −添加剤ＡＢを２０％〜８０重量％と添加剤ＣＤを８０％〜２０重量％含む配合
    物５０％〜１００重量％と、 −ＡとＤとをモル比０．２と４の間で、ＢとＣとをモル比０．２と４の間で反応
    させて得られる添加剤ＡＤおよびＣＢとの配合物０％〜５０重量％とからなるこ
    とを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 組成物が、添加剤ＡＢ５０％〜８０％と添加剤ＣＤ２０％〜５
    ０重量％との配合物から得られることを特徴とする請求項１および２に記載の組
    成物。
  4. 【請求項４】 組成物が、ＡＢ／ＣＤモル比が０．２〜４のＡＢ、ＣＤ配合物
    ５０％〜８０重量％と、ＡＤ／ＣＢモル比が０．２〜４のＡＤ、ＣＢ配合物２０
    ％〜５０重量％とからなることを特徴とする請求項１および２に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 カルボキシル化合物（Ａ）が、無水ドデシルマレイン酸、無水
    ドデセニルマレイン酸、無水ヘキサデシルマレイン酸、無水ヘキサデセニルマレ
    イン酸、無水オクタデシルマレイン酸、無水オクタデセニルマレイン酸、無水エ
    イコシルマレイン酸および無水エイコセニルマレイン酸からなる群から選ばれる
    ことを特徴とする請求項１〜４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ポリアルキレンアミン（Ｂ）が、ジエチレントリアミン、ジプ
    ロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンおよ
    びテトラプロピレンペンタミンからなる群から選ばれることを特徴とする請求項
    １〜５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 共重合体（Ｃ）が、少なくともひとつのカルボン酸単位を４５
    モル％〜６５モル％および少なくともひとつのアルキルエステル単位を５５モル
    ％〜３５モル％含み、前記カルボン酸単位はアクリル酸およびメタクリル酸単位
    から選ばれ、前記アルキルエステル単位はアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
    ステル単位およびその誘導体から選ばれる共重合体から選択されることを特徴と
    する請求項１〜６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 共重合体（Ｃ）が、カルボン酸単位を４５モル％〜６５モル％
    およびエステル単位を５５モル％〜３５モル％含むアクリル酸／メタクリル酸エ
    ステル共重合体およびメタクリル酸／アクリル酸エステル共重合体とから選ばれ
    ることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 Ｎ−アルキルポリアルキレンポリアミド（Ｄ）が、１２〜２２
    個の炭素原子を含むアルキル基をもつＮ−アルキルエチレンジアミン、Ｎ−アル
    キルプロピレンジアミン、Ｎ−アルキルブチレンジアミン、Ｎ−アルキルジエチ
    レントリアミン、Ｎ−アルキルジプロピレントリアミン、Ｎ−アルキルジブチレ
    ントリアミン、Ｎ−アルキルトリエチレンテトラミン、Ｎ−アルキルトリプロピ
    レンテトラミンおよびＮ−アルキルトリブチレンテトラミンからなる群から選ば
    れる化合物である請求項１〜８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 Ｎ−アルキルポリアルキレンポリアミドＤが、Ｎ−ドデシル
    ジプロピレントリアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−オク
    タデシルジエチレントリアミンおよびＮ−ドコシルジエチレントリアミンからな
    る群から選ばれる化合物である請求項１〜８記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 中間留分を主成分とし、ろ過性添加剤を任意に含み、請求項
    １〜１０の何れかに記載の多機能性添加剤組成物を少量、たとえば５０〜１００
    ０ｐｐｍ含む燃料。
JP2000614339A 1999-04-26 2000-04-21 中間留分の低温操業用多機能性添加剤組成物 Pending JP2002543237A (ja)

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