JPH09194591A - 分散剤 - Google Patents
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Abstract
滑油及び燃料用添加剤を提供することが、本発明の目的
である。 【解決手段】 (i)エチレン性不飽和化合物から成る
数平均分子量7500以下のオリゴマーを、(ii)エ
チレン性不飽和カルボン酸のポリアルケニル誘導体及び
(iv)少なくとも2個の−NH2及び/または−NH
基を有するポリアミンと反応させるか、あるいは(i
i)と(iv)とから予め製造した生成物と反応させて
得られる反応生成物は、上記特性を有する分散剤として
使用される。
Description
応生成物、該生成物の製造方法、該生成物を含有する潤
滑油組成物、燃料組成物及び添加剤濃縮物、並びに分散
剤としての該生成物の使用に係わる。
た分散特性を有する潤滑油及び燃料用添加剤を提供する
ことが、本発明の目的である。
ルケンの幾つかの窒素含有反応生成物は低い曇り(ha
ze)特性及び優れた分散特性を有し、かつシール及び
軸受に対して優れた相容性を示すことが判明した。
和化合物であり、場合によっては部分的に、または完全
にエステル化されており、かつエーテル部分もシクロペ
ンタジエニル基も有しないものであり得る1種以上のモ
ノマーから成り、場合によっては部分的に、または完全
にエステル化されており、かつ場合によっては低分子量
アミンと反応する数平均分子量7500以下のオリゴマ
ーを(ii)前記オリゴマーが2種のモノマーのコオリ
ゴマーであり、その際一方のモノマーは直鎖オレフィン
である場合には少なくとも1600の数平均分子量を有
する、エチレン性不飽和カルボン酸(iii)のポリア
ルケニル誘導体、及び(iv)少なくとも2個の−NH
2及び/または−NH基を有するポリアミンと反応させ
るか、または(v)反応物質(ii)と(iv)とから
予め製造した生成物と反応させて得られる反応生成物で
あって、前記オリゴマーを構成する少なくとも1種のエ
チレン性不飽和化合物がアミンと反応し得る官能基を有
し、オリゴマー反応生成物は場合によっては更に低分子
量アミンと反応する反応生成物を提供する。
5000以下、より好ましくは4000以下の数平均分
子量を有する。
〜300のオレイルアミンやベンジルアミン、特に好ま
しくはアニリン、またはポリアミンなどで、ポリアミン
は上記(iv)に規定したものが適当である。
合計で少なくとも3個の炭素原子を有し、好ましくは合
計で3〜50個、より好ましくは3〜30個、更に好ま
しくは4〜20個で、特に4〜10個の炭素原子を有す
る。
パ特許第0285609号第6ページ15〜48行目ま
たはヨーロッパ特許第0287569号第6ページ11
〜39行目に開示されているα−βオレフィン性不飽和
カルボン酸試薬、例えばアクリル酸(C3)、メタクリ
ル酸(C4)、桂皮酸(C9)、クロトン酸(C4)、2
−フェニルプロペン酸(C9)、マレイン酸(C4)、フ
マル酸(C4)、グルタコン酸(C5)、メサコン酸(C
5)、イタコン酸(メチレン琥珀酸)(C5)、シトラコ
ン酸(メチルマレイン酸)(C5)、並びにこれらの無
水物[例えば無水マレイン酸(C4)、無水グルタコン
酸(C5)、無水イタコン酸(C5)、無水シトラコン酸
(C5)]、エステル[例えばアクリル酸メチル
(C4)]、アミド、イミド、塩、アシルハロゲン化物
及びニトリルなどの官能性誘導体であり得る。
(iii)はモノエチレン性不飽和C4〜C10ジカルボ
ン酸及び無水物の中から選択され、無水マレイン酸が最
も好ましい。
ポリアルケニル誘導体(ii)は当業者に公知の方法で
製造し得る。例えば、エチレン性不飽和カルボン酸(i
ii)が無水マレイン酸である場合は、例えば英国特許
出願公開第949981号に開示されているようにポリ
アルケンを特定量の無水マレイン酸と混合し、この混合
物に塩素を通すことによって都合好く前記カルボン酸の
ポリアルケニル誘導体を製造し得る。あるいは他の場合
には、例えば英国特許出願公開第1483729号に開
示されているように、ポリアルケンと特定量の無水マレ
イン酸とを適当な温度で加熱反応させることにより誘導
体を製造してもよい。上記のような誘導体の特に好まし
い製造方法はヨーロッパ特許出願公開第0542380
号に開示されており、この方法は、重付加抑制量のスル
ホン酸の存在下に150〜260℃の温度においてポリ
アルケンと無水マレイン酸とを1:1より大きい無水マ
レイン酸対ポリアルケンモル比で反応させることを含
む。生成する誘導体中のエチレン性不飽和カルボン酸部
分対ポリアルケニル部分のモル比は好ましくは1:1か
ら5:1であり、より好ましくは1:1から1.3:1
で、特に1:1から1.2:1である。
アルケンは、例えば少なくとも1種のC2〜C10モノオ
レフィンのホモポリマーまたはコポリマーであり得る。
好ましくは、ポリアルケンは少なくとも1種のC2〜C5
モノオレフィンのポリマーであり、例えばエチレン−プ
ロピレンコポリマーである。モノオレフィンは好ましく
はC3またはC4オレフィン、特にプロピレンまたはイソ
ブチレンであり、これらに由来する好ましいポリアルケ
ンには、ポリイソブチレン、及びアタクチックまたはア
イソタクチックまたはシンジオタクチックプロピレンオ
リゴマーが含まれる。商標「GLISSOPAL」の下
にBASFによって販売されているもの、並びに商標
「ULTRAVIS」、「HYVIS」及び「NAPV
IS」の下にBritish Petroleum C
ompanyによって販売されているものなどのポリイ
ソブチレン、例えば「HYVIS 75」、「HYVI
S120」、「HYVIS 200」及び「NAPVI
S 120」ポリイソブチレンは本発明に用いる上で特
に好ましい。
好ましくは300〜7000、より好ましくは500〜
5000、更に好ましくは700〜3000である。
NH2及び/または−NH基を有し、それらの基は各々
少なくとも1個の活性水素を有する。本発明に有用なポ
リアミンの例に、ヨーロッパ特許第0287569号明
細書の第16ページ21行目から第19ページ53行目
に開示されたポリアミンが有る。
水素原子またはメチル基であり、xは1〜3であり、y
はAが−NHの時は1〜10、Aが−O−の時は1〜2
00である〕の化合物である。
はxが1、各R1が水素原子、yが1〜8であることが
好ましく、Aが−O−である場合はxが1、各R1がメ
チル基、yが1〜50であることが好ましい。
ら予め製造した生成物であり、当分野で通常行なわれて
いる技術で製造可能である。即ち、例えば反応物質(i
i)が無水マレイン酸のポリアルケニル誘導体、ポリア
ミン(iv)がエチレンポリアミンである場合はこれら
の物質を、例えばヨーロッパ特許出願公開第05872
50号に開示されているように100〜250℃の温度
において炭化水素溶媒中で、ポリアルケニル誘導体対ポ
リアミンのモル比を1〜4:1として適宜互いに反応さ
せ得る。生成物中のポリアルケニル誘導体対アミンのモ
ル結合比(molar coupling rati
o)は好ましくは1:1から3:1、より好ましくは
1:1から2.5:1である。
可能な任意の化合物、例えばα−オレフィン及びα−β
−不飽和カルボニル化合物の中から選択し得る。特に適
当な化合物には、スチレン、無水マレイン酸及びアクリ
ル酸が含まれる。
ー生成反応は、ラジカルカチオンまたはアニオンのオリ
ゴマー化によって実現し得る。生成させるオリゴマーは
アミンと反応する官能基を有するものの中から選択し、
より好ましくは、無水マレイン酸と共重合したスチレ
ン、アクリル酸と共重合したスチレン、ポリアクリル
酸、及び無水マレイン酸と共重合したα−オレフィンの
中から選択する。
たは1種以上のそのモノマーが部分的に、または完全に
エステル化されたオリゴマー(i)から生成したもの
も、当該オリゴマーに関して前記のようなエステル化が
全く生起していないオリゴマー(i)から生成したもの
も等しく優れた分散特性を示す。本発明の反応生成物
(特にエステル)の多くは低い曇りレベルを示し、即ち
更に濾過などの処理を行なう必要性を低減することが判
明した。上記オリゴマーまたはそのモノマーのエステル
化は、好ましくはパラトルエンスルホン酸(PTSA)
などの触媒の存在下に、アルコール、例えばC1〜C20
脂肪族または芳香族アルコールと反応させることにより
可能である。
飽和化合物のコオリゴマー、及び(2)部分エステル化
形態のコオリゴマー(1)は市販されている。(1)の
例には、商標「SMA 1000A」、「SMA 20
00A」及び「SMA 3000A」の下にElf−A
tchemによって販売されているようなスチレン−無
水マレイン酸コオリゴマー(SMA)が有る。(2)の
例には、商標「SMA3840A」の下にElf−At
chemによって販売されている、上記「SMA 30
00A」をイソオクチルと反応させた半エステルが有
る。市販の部分エステル化形態のSMAなどの上記市販
SMAの、部分的に、または完全にエステル化された形
態を用いることによって、またはエステル化したポリア
クリル酸、例えばポリn−アミルアクリレートを用いる
ことによって、低い曇りレベル(ASTM D 100
3に従い測定)しか有しない分散剤を製造し得ることが
判明した。
されたオリゴマー、即ちジエステルを製造することは、
好ましくはC1〜C20脂肪族または芳香族アルコール、
より好ましくはC5〜C8分枝鎖脂肪族アルコール、特に
イソアミルアルコール(分枝鎖アルコール、主として3
−メチルブタン−1−オール及び2−メチルブタン−1
−オールの混合物)またはイソオクチルアルコールを特
に過剰量で用いて行なう。ポリアクリル酸のエステル化
は、好ましくはC1〜C20脂肪族または芳香族アルコー
ル、例えば直鎖脂肪族アルコール、特にn−アミルアル
コールを用いて行なう。これらのエステル化は好ましく
は、溶媒、より好ましくはアルコール、トルエン、キシ
レン及びメシチレンなどの芳香族炭化水素、テトラヒド
ロフラン及び1,4−ジオキサンなどのエーテル、並び
にこれらの混合物の中から選択した溶媒の存在下に、か
つ触媒、より好ましくは硫酸及びPTSA、塩化アルミ
ニウムなどのルイス酸といった酸、並びにピリジン及び
4−(N,N−ジメチルアミノ)−ピリジンなどの塩基
の中から選択した触媒の存在下に温度を0〜250℃、
より好ましくは70〜190℃とし、かつ圧力を0.5
〜10気圧(50〜1000kPa)、より好ましくは
大気圧として行なう。溶媒を反応性溶媒、例えばイソオ
クチルアルコールなどのアルコールとすると、オリゴマ
ー(i)との反応はポリアミン(iv)との反応または
(v)との反応を伴って生起し得る。
する方法も提供し、この方法は(i)いずれもエチレン
性不飽和化合物であり、場合によっては部分的に、また
は完全にエステル化されており、かつエーテル部分もシ
クロペンタジエニル基も有しないものであり得る1種以
上のモノマーから成り、場合によっては部分的に、また
は完全にエステル化されており、かつ場合によっては低
分子量アミンと反応する数平均分子量7500以下のオ
リゴマーを(ii)前記オリゴマーが2種のモノマーの
コオリゴマーであり、その際一方のモノマーは直鎖オレ
フィンである場合には少なくとも1600の数平均分子
量を有する、エチレン性不飽和カルボン酸(iii)の
ポリアルケニル誘導体、及び(iv)少なくとも2個の
−NH2及び/または−NH基を有するポリアミンと反
応させるか、または(v)反応物質(ii)と(iv)
とから予め製造した生成物と反応させることを含み、前
記オリゴマーを構成する少なくとも1種のエチレン性不
飽和化合物はアミンと反応し得る官能基を有し、この方
法ではオリゴマー反応生成物を、場合によっては更に低
分子量アミンと反応させる。
または(i)と(v)との反応は適当な溶媒の存在下
に、しばしば還流条件下に高い[即ち周囲温度(20
℃)を上回る]温度、例えば25〜200℃、特に16
0〜200℃の温度で、かつ必要であれば高圧、例えば
2〜100×105Paの圧力下に生起させることが好
ましい。溶媒の例には、ヘキサン、シクロヘキサン、ト
ルエン、キシレン、メシチレンといった炭化水素溶媒;
また合成油及び「HVI−60」などの鉱油;テトラ
ヒドロフラン及び1,4−ジオキサンなどのエーテル溶
媒; アセトニトリルなどのニトリル; 1−ペンタノ
ール(アミルアルコール)及び2−メチル−2−プロパ
ノール(t−ブチルアルコール)などのアルコール;
並びに1,1,1−トリクロロエタンなどのクロロ炭化
水素が含まれる。本発明の方法は溶媒不在下にも実施可
能であるが、先に指摘したように溶媒存在下で実施する
と都合が好い。水や過剰なアルコールが存在する場合
は、例えばDean andStarkトラップを用い
てこれを除去し得る。
重量比を好ましくは100:1から5:1、より好まし
くは33:1から13:1とし、また(iv):(i)
の重量比を好ましくは1:20から20:1、より好ま
しくは1:5から5:1とする。
して用い得る。従って本発明は、多量(50重量%を上
回る量)の潤滑油と、少量(50重量%を下回る量)、
好ましくは0.1〜20重量%、特に0.5〜10重量
%(活性物質)の本発明による反応生成物とを含有する
潤滑油組成物を提供する。重量百分率は組成物の総重量
に基づく。
油及び合成潤滑油である。
などが含まれる。鉱油には、原油、石炭または頁岩から
得られる潤滑油留分が含まれ、この留分にはクレー−酸
処理、溶媒処理または水素化処理など、何らかの処理が
施してある場合も有る。合成潤滑油には、合成炭化水素
ポリマー、改質アルキレンオキシドポリマー、及び当業
者に公知であるエステル潤滑剤が含まれる。これらの潤
滑油は、好ましくは火花点火及び圧縮点火機関用のクラ
ンクケース潤滑油であるが、作動油潤滑剤(hydra
ulic lubricants)、金属加工油剤及び
自動変速機液も包含する。
油成分は、「HVI」という名称でRoyal Dut
ch/Shell Groupの連盟会社によって販売
されているような鉱物性潤滑油もしくは鉱物性潤滑油混
合物、または「XHVI」(商標)という名称でRoy
al Dutch/Shell Group ofCo
mpaniesの連盟会社によって販売されている合成
炭化水素基油である。
の粘度はきわめて様々であり得、通常は100℃におい
て3〜35mm2/sである。
である他の様々な添加剤も含有し得、そのような添加剤
には粘度指数向上剤、例えばイソプレンやブタジエンと
いったジエンの線状もしくは星形ポリマー、または前記
のようなジエンと任意に置換されたスチレンとのコポリ
マーなどが有る。前記コポリマーはブロックコポリマー
であることが適当であり、また該コポリマーは好ましく
は、ほとんどのオレフィン不飽和部分が飽和するまでに
水素化されている。他の適当な添加剤には、ブロックコ
ポリマー主体のものやポリメタクリレートなどの分散剤
粘度指数向上剤、ジチオリン酸亜鉛またはナトリウムな
どの極圧/耐摩耗性添加剤、例えば英国特許出願公開第
2231873号に開示されているポリオレフィン置換
スクシンイミドなどの無灰分散剤、酸化防止剤、防錆添
加剤、摩擦調整剤、またはいずれも過塩基性であり得る
フェネート、スルホネート、アルキルサリチレートもし
くはナフテネートといった金属含有清浄剤が含まれる。
加剤として用い得る。従って本発明は、多量(50重量
%を上回る量)の燃料と、少量(50重量%を下回る
量)、好ましくは0.001〜2重量%、より好ましく
は0.001〜0.5重量%、特に0.002〜0.2
重量%(活性物質)の本発明による反応生成物とを含有
する燃料組成物も提供する。重量百分率は組成物の総重
量に基づく。
料が含まれる。これらの基油燃料には、飽和、オレフィ
ン性及び芳香族炭化水素の混合物が含まれ得る。前記炭
化水素は、直留ガソリン、合成生産された芳香族炭化水
素混合物、熱接触分解(thermally cata
lytically cracked)炭化水素原料、
水素化分解石油留分、または接触改質炭化水素に由来し
得る。
ある他の様々な添加剤も含有し得、そのような添加剤に
は、アンチノック剤添加剤としての鉛化合物; メチル
シクロペンタジエニル−マンガントリカルボニルまたは
オルトアジドフェニルといった、鉛化合物以外のアンチ
ノック剤添加剤; ベンゾイルアセトンなどのアンチノ
ック助剤添加剤; 曇り除去剤(dehazers)
[例えば「SURDYNE」(商標)M155(She
ll Chemicals, UK)として市販されて
いるようなエトキシル化グリセロールや、「NALC
O」(商標)7DO7(Nalco)、「TOLAD」
(商標)2683(Petrolite)または「SU
RDYNE」(商標)D265、M153、M154も
しくはM156(Shell Chemicals,
UK)として市販されているようなアルコキシル化フェ
ノールホルムアルデヒドポリマー]; 泡消し剤[例え
ば「TEGOPREN」(商標)5851、Q2590
7(Dow Corning)または「RHODORS
IL」(商標)(Rhone−Poulenc)として
市販されているポリエーテル改質ポリシロキサン];
点火促進剤(improvers)(例えば2−エチル
ヘキシルニトレート、シクロヘキシルニトレート、ジ−
t−ブチルペルオキシド、及び米国特許第4,208,
190号の第2列27行目から第3列21行目に開示さ
れたもの); 防錆剤[例えば「RC 4801」とし
てRhein Chemie, Mannheim,
Germanyによって市販されているもの、または2
0〜500個の炭素原子を有する非置換または置換脂肪
族炭化水素基をそのα炭素原子のうちの少なくとも1個
に有する琥珀酸誘導体の多価アルコールエステル(例え
ばポリイソブチレン置換琥珀酸のペンタエリトリトール
ジエステル)]; 付香剤; 耐摩耗性添加剤; 酸化
防止剤(例えば2,6−ジ−t−ブチルフェノールなど
のフェノール性化合物、またはN,N′−ジ−s−ブチ
ル−p−フェニレンジアミンなどのフェニレンジアミ
ン); 金属不活性化剤; 潤滑剤(lubricit
y agents)[例えば「EC831」(Para
mins)または「HITEC」(商標)580(Et
hyl Corporation)として市販されてい
るもの];またはポリエーテル、例えばC12〜C15アル
キル置換プロピレングリコール(Royal Dutc
h/Shellグループの構成会社から市販されている
「SAP 949」)や、「HVI」もしくは「XHI
V」(商標)基油や、C2〜C6モノマーから得られるポ
リオレフィン、例えば20〜175個、特に35〜15
0個の炭素原子を有するポリイソブチレンや、8〜18
個の炭素原子を有する少なくとも1種のαオレフィンモ
ノマーから得られる炭素原子18〜80個の水素化オリ
ゴマーである、100℃において2×10-6m2/sか
ら2×10-5m2/s(2〜20cSt)の粘度を有す
るポリαオレフィンといったキャリヤ液体などが有る。
本発明の反応生成物を潤滑油または燃料に添加すること
によって調製し得る。好ましくは、添加剤濃縮物を潤滑
油または燃料と混合する。上記濃縮物は通常不活性キャ
リヤ液体と、1種以上の濃縮形態の添加剤とを含有す
る。従って本発明は、不活性キャリヤ液体と、10〜8
0重量%(活性物質)の本発明による反応生成物とを含
有する添加剤濃縮物も提供する。重量百分率は濃縮物の
総重量に基づく。
及び炭化水素とメタノール、エタノール、プロパノー
ル、2−ブトキシエタノールまたはメチルt−ブチルエ
ーテルといったアルコールまたはエーテルとの混合物が
含まれる。例えば、キャリヤ液体はトルエン、キシレ
ン、これらの混合物、またはトルエンもしくはキシレン
とアルコールとの混合物といった芳香族炭化水素溶媒で
あり得る。あるいは他の場合には、キャリヤ液体は、
「HVI」という名称でRoyal Dutch/Sh
ell Groupの連盟会社によって販売されている
もの、例えば「HVI60」基油などの鉱物性潤滑油も
しくは鉱物性潤滑油混合物、または「XHVI」(商
標)という名称でRoyal Dutch/Shell
Groupof Companiesの連盟会社によ
って販売されている合成炭化水素基油であり得る。
剤として使用することも提供する。
れる。実施例において、ポリイソブテニル無水琥珀酸/
スクシンイミドのポリイソブテニル部分、及びアタクチ
ックプロピレンオリゴマー主体の無水琥珀酸/スクシン
イミドのアタクチックプロピレンオリゴマー部分につい
て特定した数平均分子量(Mn)は、例えばW.W.
Yau, J. J. Kirkland及びD.
D. Bly, “Modern Size Excl
usion Liquid Chromatograp
hy,” John Wiley and Sons,
New York, 21979に述べられているよ
うな、最近行なわれているポリスチレン標準を用いるゲ
ルクロマトグラフィーによって測定した。
ーテルを用いる酸化アルミニウムカラム上で所期の活性
物質から不活性物質を分離することによって測定した。
酸値はASTM D 664に従って測定した。全塩基
価はASTM D 2896に従って測定した。
0号による方法で製造したポリイソブテニル無水琥珀
酸。そのポリイソブテニル部分のMn(GPCによって
測定)は、実施例1〜21、37〜52、55及び56
では2200±200であり、実施例22〜36、5
3、54及び57では1000±200である。; APOSA: ヨーロッパ特許出願公開第049045
4号による方法で製造したアタクチックプロピレンオリ
ゴマー主体の無水琥珀酸。そのアタクチックプロピレン
オリゴマー部分のMn(GPCによって測定)は、実施
例58〜60では2200±200であり、実施例61
では835±100である。; TETA: トリエチレンテトラミン。; TEPA: テトラエチレンペンタミン。; PEHA: ペンタエチレンヘキサミン。; S75: Delamine B.V., Nethe
rlandsから市販されている、テトラエチレンペン
タミンと、ペンタエチレンヘキサミンと、より高級なエ
チレンポリアミンとを1:2:1の重量比で含有するポ
リアミン混合物。
[結合比(PIBSAのモル対ポリアミンのモル)1.
5±0.1; 50g; 40.9%活性物質]を「S
HELLSOL A」(商標)[Shell Nede
rland Chemie B.V.の芳香族に富む
(99%芳香族)高沸点(b.p. 166〜180
℃)溶媒; 50ml]に溶解させた溶液を攪拌し、こ
れに、「SMA3000A」とイソオクチルアルコール
とのモノエステル(Elf−Atochemの「SMA
3840A」; 1.5g)を「SHELLSOL
A」(150ml)に溶解させたものを添加した。反応
温度を1時間に約15℃ずつ上昇させ、「SHELLS
OL A」、水、及びアルコールが放出されていればそ
のアルコールをDean and Starkトラップ
によって除去した。加熱速度は変更可能である。温度が
200℃に達したところで、反応混合物をこの温度に1
時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去した。
生成物、即ち実施例2〜41の生成物を製造した。実施
例21で用いた結合比は1.2±0.1、実施例37及
び38で用いた結合比は1.0±0.1であった。
明した場合は得られたままのポリイミド誘導体の全塩基
価及び窒素含量を下記表1に示す。表中、反応物Bのパ
ーセンテージは反応物Aの総重量に基づき、その際A中
の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なって
いない。
「SMA 3000A」(Elf−Atochem)は
スチレン:無水マレイン酸のモル比が3であるスチレン
−無水マレイン酸オリゴマー(Mn 2350)であ
り、(b) 「SMA 1000A」(Elf−Ato
chem)はスチレン:無水マレイン酸のモル比が1で
あるスチレン−無水マレイン酸オリゴマー(Mn 96
2)であり、(c) 実施例1、6〜12、21〜3
2、37及び38の反応物Bは、スチレン:無水マレイ
ン酸のモル比が3であり、かつその無水マレイン酸がイ
ソオクチルアルコールと反応してモノエステルを形成し
ている低分子量(Mn 3120)オリゴマーである
「SMA 3840A」(Elf−Atochem)で
あり、(d) 実施例39〜41の反応物Bは、n−ア
ミルアルコールでエステル化した低分子量(約100
0)ポリアクリル酸であり、(e) 実施例1〜10、
12〜20、22〜36及び39〜41の反応物Aは
1.5±0.1の結合比(PIBSAのモル対ポリアミ
ンのモル)を有し、(f) 実施例21の反応物Aは
1.2±0.1の結合比(PIBSAのモル対ポリアミ
ンのモル)を有し、(g) 実施例37及び38の反応
物Aは1.0±0.1の結合比(PIBSAのモル対ポ
リアミンのモル)を有し、(h) 実施例22〜36、
53、54及び57の反応物Aはモノ/ビススクシンイ
ミド無灰分散剤の「SAP 230TP」(Shell
Additives International
Ltd.)であり、(i) 実施例43〜47及び56
の反応物Aは高分子量ビススクシンイミド無灰分散剤の
「SAP 285」(Shell Additives
International Ltd.)であり、
(j) 記号NMは「測定せず」を意味する。
生成物[結合比(PIBSAのモル対ポリアミンのモ
ル)1.5±0.1; 50g; 40.9%活性物
質]を「SHELLSOL A」(50ml)に溶解さ
せた溶液を攪拌し、これに、100℃においてメシチレ
ン(50ml)に溶解させた「SMA 3000A」
(1.65g)を添加した。4時間掛けて反応温度を上
昇させ、かつ「SHELLSOL A」及び水をDea
n and Starkトラップによって徐々に除去し
た。温度が200℃に達したところで、反応混合物をこ
の温度に15時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去
し(120℃及び5mmHgで2時間)、それによって
暗褐色の透明な液体(51g)を得た。
られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量
を下記表2に示す。表中、反応物Bのパーセンテージは
反応物Aの総重量に基づき、その際A中の活性物質のパ
ーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
生成物[結合比(PIBSAのモル対ポリアミンのモ
ル)2.0±0.2; 100g; 42.0%活性物
質]をキシレン(100ml)に溶解させた溶液を攪拌
し、これに、「SMA 3000A」とイソオクチルア
ルコールとのモノエステル(Elf−Atochemの
「SMA 3840A」; 4.0g)をキシレン(4
0ml)に溶解させたものを添加した。4時間掛けて反
応温度を上昇させ、かつキシレン、水、及びアルコール
が存在する場合はそのアルコールをDean and
Starkトラップによって徐々に除去した。温度が2
00℃に達したところで、反応混合物をこの温度に1時
間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去し(110℃及
び5mmHgで2時間)、それによって暗褐色の透明な
液体(100g)を得た。
応生成物を製造した。
られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量
を下記表3に示す。表中、反応物Bのパーセンテージは
反応物Aの総重量に基づき、その際A中の活性物質のパ
ーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
生成物[結合比(PIBSAのモル対ポリアミンのモ
ル)1.5±0.1; 50g; 40.9%活性物
質]を「SHELLSOL A」(50ml)に溶解さ
せた溶液を攪拌し、これに、無水マレイン酸[Akzo
Nobel GmbHの「PX−100」(Mn 2
400)]と共重合したC10〜C20直鎖α−オレフィン
(2.5g)を「SHELLSOL A」(10ml)
に溶解させたものを添加した。4時間掛けて反応温度を
上昇させ、かつ「SHELLSOL A」及び水をDe
anand Starkトラップによって徐々に除去し
た。温度が200℃に達したところで、反応混合物をこ
の温度に15時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去
し(120℃及び5mmHgで2時間)、それによって
暗褐色の透明な液体(51g)を得た。
応生成物を製造した。
られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量
を下記表4に示す。表中、反応物Bのパーセンテージは
反応物Aの総重量に基づき、その際A中の活性物質のパ
ーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
応生成物[結合比(PIBSAのモル対ポリアミンのモ
ル)1.5±0.1; 63g; 45.0%活性物
質]をキシレン(63ml)に溶解させた溶液を攪拌
し、これに、ポリアクリル酸のn−ペンタノールエステ
ル[Goodrich Chemicalsの「GOO
DRITE 752」(Mn 1000); 6.3
g]をキシレン(63ml)に溶解させたものを添加し
た。4時間掛けて反応温度を上昇させ、かつキシレン及
び水をDean and Starkトラップによって
徐々に除去した。温度が200℃に達したところで、反
応混合物をこの温度に1時間維持した。過剰な溶媒を減
圧下に除去し(120℃及び5mmHgで2時間)、そ
れによって暗褐色の透明な液体(65g)を得た。
応生成物を製造した。
られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量
を下記表5に示す。表中、反応物Bのパーセンテージは
反応物Aの総重量に基づき、その際A中の活性物質のパ
ーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
比(PIBSAのモル対ポリアミンのモル)1.5±
0.1; 100g]及びチタン(IV)イソプロポキ
シド(0.15g)を「SHELLSOL A」(15
0ml)に溶解させた溶液に、スチレン−アクリル酸コ
ポリマー[Morton International
Limitedの「MOREZ 300」(Mn 1
300);7g]を添加した。窒素パージを導入し、温
度を1時間120℃に上昇させて「MOREZ 30
0」を溶解させた。その後、4時間掛けて温度を上昇さ
せ、かつ「SHELLSOL A」及び水をDean
and Starkトラップによって徐々に除去した。
温度が200℃に達したところで、反応混合物をこの温
度に24時間維持した。生成物をトルエンに溶解させ、
濾過した。過剰な溶媒を減圧下に除去し(120℃及び
5mmHgで2時間)、それによって暗褐色の液体(1
00g)を得た。
生成物を製造し、その際実施例56では2.0±0.2
の結合比を用いた。
明した場合は得られたままのポリイミド誘導体の全塩基
価及び窒素含量を下記表6に示す。表中、反応物Bのパ
ーセンテージは反応物Aの総重量に基づき、その際A中
の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なって
いない。
生成物[結合比(APOSAのモル対ポリアミンのモ
ル)1.5±0.1; 50g]を「SHELLSOL
A」(130ml)に溶解させた溶液を攪拌し、これ
に、「SMA 3000A」とイソオクチルアルコール
とのモノエステル(Elf−Atochemの「SMA
3840A」; 2g)を「SHELLSOL A」
(20ml)に溶解させたものを添加した。2時間掛け
て反応温度を上昇させ、かつ「SHELLSOL
A」、水、及びアルコールが存在すればそのアルコール
をDean and Starkトラップによって徐々
に除去した。温度が200℃に達したところで、反応混
合物をこの温度に1時間維持した。過剰な溶媒を減圧下
に除去し(120℃及び5mmHgで2時間)、それに
よって暗褐色の透明な液体(50g)を得た。
生成物を製造し、その際実施例59では2.0±0.2
の結合比を用いた。
明した場合は得られたままのポリイミド誘導体の全塩基
価及び窒素含量を下記表7に示す。表中、反応物Bのパ
ーセンテージは反応物Aの総重量に基づき、その際A中
の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なって
いない。
から偏向する透過光のパーセンテージである。この試験
方法のためには、平均で2.5°より大きい角度で偏向
する光束のみを曇りと看做す。
0」に重量比1:9で溶解させる。溶液の曇りを回動球
式曇り測定器(pivotable−sphere h
azemeter)によって測定し、溶媒の曇りに関す
る補正を適用する。曇り測定器はASTM D 100
3に特定された、0.1%までのデジタル表示目盛を具
えたものとする。
物が低レベルの曇りしかもたらさないことが知見され得
る。
BR 669: 1984) 市販パッケージのジアル
キルジチオリン酸亜鉛、過塩基性サリチル酸アルキルカ
ルシウム及び粘度指数向上剤を含有するSAE 15W
40 MiddleEast潤滑油の試料を先の実施例
のオリゴマー反応生成物の添加によって改質し、それに
よって誘導体を活性物質1重量%の濃度で含有する油を
得た。次に、各油に3重量%のカーボンブラックを添加
し、60℃における動粘度の上昇率(%)をUbbel
ohde粘度計を用いて測定した。低率の結果は優れた
性能を示す。得られる絶対値は用いるカーボンブラック
の活性表面積に依存し、従って、比較する一連の油試料
は同じカーボンブラック試料を用いて試験するべきであ
る。試験は「Flamruss」(商標)カーボンブラ
ックを用いて実施した。
使用] オーブン乾燥したカーボンブラック(Cabot
Vulcan XC72R)を、加熱攪拌ブロックを
用いて100℃で一晩、適当な完全組成試験油中の適当
な濃度の試料分散剤で平衡させる。平衡した試料を、所
定範囲内の剪断速度にわたりクエットジオメトリーを用
いて測定する。初めに手作業で剪断速度掃引を行ない、
それによってレオメーターに適した感度設定を決定し、
また試料を予め状態調節(precondition)
して一切の剪断履歴を排除する。その後、試料を測定実
施前に少なくとも10分間放置して温度平衡状態とす
る。カーボンブラック分散試験(CBDT)の場合同
様、親分散剤、例えば「SAP 230TP」及び「S
AP 285」よりも低い粘度上昇率を実現すれば、前
記スクシンイミドよりも優れた分散を達成したことにな
る。
数字は対応する親分散剤に関するものである。
−10卓上腐食試験(API CG−4試験参照)で証
明されたように腐食を軽減する。同じ分散剤処理率にお
いて、次のような結果が得られた。
ロエラストマーシール試験で証明されたように、フルオ
ロエラストマーシールに対してさほど有害(agres
sive)でない。実施例47を含有する組成物にシー
ルのフルオロエラストマーを曝露させたところ、その引
っ張り強さは16%しか低下せず、該材料が破断前に伸
張し得る程度も15%しか低下しなかった。本発明の化
合物の替わりに「SAP 285」を含有する類似組成
物が同じ分散剤処理率においてもたらした低下の方が甚
だしかった。
Claims (10)
- 【請求項1】 (i)いずれもエチレン性不飽和化合物
であり、場合によっては部分的に、または完全にエステ
ル化されており、かつエーテル部分もシクロペンタジエ
ニル基も有しないものであり得る1種以上のモノマーか
ら成り、場合によっては部分的に、または完全にエステ
ル化されており、かつ場合によっては低分子量アミンと
反応する数平均分子量7500以下のオリゴマーを(i
i)前記オリゴマーが2種のモノマーのコオリゴマーで
あり、その際一方のモノマーは直鎖オレフィンである場
合には少なくとも1600の数平均分子量を有する、エ
チレン性不飽和カルボン酸(iii)のポリアルケニル
誘導体、及び(iv)少なくとも2個の−NH2及び/
または−NH基を有するポリアミンと反応させるか、ま
たは(v)反応物質(ii)と(iv)とから予め製造
した生成物と反応させて得られる反応生成物であって、
前記オリゴマーを構成する少なくとも1種のエチレン性
不飽和化合物がアミンと反応し得る官能基を有し、オリ
ゴマー反応生成物は場合によっては更に低分子量アミン
と反応する反応生成物。 - 【請求項2】 低分子量アミンがアニリンであることを
特徴とする請求項1に記載の生成物。 - 【請求項3】 エチレン性不飽和カルボン酸がモノエチ
レン性不飽和C4〜C10ジカルボン酸及び無水物の中か
ら選択されることを特徴とする請求項1または2に記載
の生成物。 - 【請求項4】 ポリアルケニル誘導体が、少なくとも1
種のC2〜C5モノオレフィンのポリマーであるポリアル
ケンから誘導されることを特徴とする請求項1から3の
いずれか1項に記載の生成物。 - 【請求項5】 ポリアミンが一般式 H2N-(CHR1)x-CH2-[A-CH2-(CHR1)x]y-NH2 (I) 〔式中Aは−NHまたは−O−であり、各R1は独立に
水素原子またはメチル基であり、xは1〜3であり、y
はAが−NHの時は1〜10、Aが−O−の時は1〜2
00である〕の化合物であることを特徴とする請求項1
から4のいずれか1項に記載の生成物。 - 【請求項6】 請求項1に記載の反応生成物を製造する
方法であって、(i)いずれもエチレン性不飽和化合物
であり、場合によっては部分的に、または完全にエステ
ル化されており、かつエーテル部分もシクロペンタジエ
ニル基も有しないものであり得る1種以上のモノマーか
ら成り、場合によっては部分的に、または完全にエステ
ル化されており、かつ場合によっては低分子量アミンと
反応する数平均分子量7500以下のオリゴマーを(i
i)前記オリゴマーが2種のモノマーのコオリゴマーで
あり、その際一方のモノマーは直鎖オレフィンである場
合には少なくとも1600の数平均分子量を有する、エ
チレン性不飽和カルボン酸(iii)のポリアルケニル
誘導体、及び(iv)少なくとも2個の−NH2及び/
または−NH基を有するポリアミンと反応させるか、ま
たは(v)反応物質(ii)と(iv)とから予め製造
した生成物と反応させることを含み、前記オリゴマーを
構成する少なくとも1種のエチレン性不飽和化合物がア
ミンと反応し得る官能基を有し、オリゴマー反応生成物
を場合によっては更に低分子量アミンと反応させる方
法。 - 【請求項7】 多量の潤滑油を含有し、かつ請求項1か
ら5のいずれか1項に記載の反応生成物を少量含有する
潤滑油組成物。 - 【請求項8】 多量の燃料を含有し、かつ請求項1から
5のいずれか1項に記載の反応生成物を少量含有する燃
料組成物。 - 【請求項9】 不活性キャリヤ流体を含有し、かつ請求
項1から5のいずれか1項に記載の反応生成物を濃縮物
の総重量に基づき10〜80重量%の量で含有する添加
剤濃縮物。 - 【請求項10】 分散剤としての請求項1から5のいず
れか1項に記載の反応生成物の使用。
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