JP3618932B2

JP3618932B2 - 分散剤

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Publication number: JP3618932B2
Application number: JP29878596A
Authority: JP
Inventors: リチヤード・マーク・スコツト; ロバート・ウイリアム・シヨウ
Original assignee: シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー
Priority date: 1995-11-13
Filing date: 1996-11-11
Publication date: 2005-02-09
Anticipated expiration: 2016-11-11
Also published as: JPH09194591A; US6127322A; AU7172196A; BR9605535A; CA2189918A1; ZA969438B; EP0773234B1; SG47191A1; TW331563B; CA2189918C; DE69609924D1; DE69609924T2; EP0773234A1; KR970027153A; ES2148672T3

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリアルケンの反応生成物、該生成物の製造方法、該生成物を含有する潤滑油組成物、燃料組成物及び添加剤濃縮物、並びに分散剤としての該生成物の使用に係わる。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
低い曇り特性及び優れた分散特性を有する潤滑油及び燃料用添加剤を提供することが、本発明の目的である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、ポリアルケンの幾つかの窒素含有反応生成物は低い曇り（ｈａｚｅ）特性及び優れた分散特性を有し、かつシール及び軸受に対して優れた相容性を示すことが判明した。
【０００４】
本発明は、
（ｉ）いずれもエチレン性不飽和化合物であり、場合によっては部分的に、または完全にエステル化されており、かつエーテル部分もシクロペンタジエニル基も有しないものであり得る１種以上のモノマーから成り、場合によっては部分的に、または完全にエステル化されており、かつ場合によっては低分子量アミンと反応する数平均分子量７５００以下のオリゴマーを
（ｉｉ）前記オリゴマーが２種のモノマーのコオリゴマーであり、その際一方のモノマーは直鎖オレフィンである場合には少なくとも１６００の数平均分子量を有する、エチレン性不飽和カルボン酸（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体、及び（ｉｖ）少なくとも２個の−ＮＨ_２及び／または−ＮＨ基を有するポリアミン
と反応させるか、または
（ｖ）反応物質（ｉｉ）と（ｉｖ）とから予め製造した生成物
と反応させて得られる反応生成物であって、
前記オリゴマーを構成する少なくとも１種のエチレン性不飽和化合物がアミンと反応し得る官能基を有し、オリゴマー反応生成物は場合によっては更に低分子量アミンと反応する反応生成物を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
オリゴマー（ｉ）は、好ましくは５０００以下、より好ましくは４０００以下の数平均分子量を有する。
【０００６】
低分子量アミンは、好ましくは分子量１７〜３００のオレイルアミンやベンジルアミン、特に好ましくはアニリン、またはポリアミンなどで、ポリアミンは上記（ｉｖ）に規定したものが適当である。
【０００７】
エチレン性不飽和カルボン酸（ｉｉｉ）は合計で少なくとも３個の炭素原子を有し、好ましくは合計で３〜５０個、より好ましくは３〜３０個、更に好ましくは４〜２０個で、特に４〜１０個の炭素原子を有する。
【０００８】
エチレン性不飽和カルボン酸は、ヨーロッパ特許第０２８５６０９号第６ページ１５〜４８行目またはヨーロッパ特許第０２８７５６９号第６ページ１１〜３９行目に開示されているα−βオレフィン性不飽和カルボン酸試薬、例えばアクリル酸（Ｃ_３）、メタクリル酸（Ｃ_４）、桂皮酸（Ｃ_９）、クロトン酸（Ｃ_４）、２−フェニルプロペン酸（Ｃ_９）、マレイン酸（Ｃ_４）、フマル酸（Ｃ_４）、グルタコン酸（Ｃ_５）、メサコン酸（Ｃ_５）、イタコン酸（メチレン琥珀酸）（Ｃ_５）、シトラコン酸（メチルマレイン酸）（Ｃ_５）、並びにこれらの無水物［例えば無水マレイン酸（Ｃ_４）、無水グルタコン酸（Ｃ_５）、無水イタコン酸（Ｃ_５）、無水シトラコン酸（Ｃ_５）］、エステル［例えばアクリル酸メチル（Ｃ_４）］、アミド、イミド、塩、アシルハロゲン化物及びニトリルなどの官能性誘導体であり得る。
【０００９】
好ましくは、エチレン性不飽和カルボン酸（ｉｉｉ）はモノエチレン性不飽和Ｃ_４〜Ｃ_１０ジカルボン酸及び無水物の中から選択され、無水マレイン酸が最も好ましい。
【００１０】
エチレン性不飽和カルボン酸（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体（ｉｉ）は当業者に公知の方法で製造し得る。例えば、エチレン性不飽和カルボン酸（ｉｉｉ）が無水マレイン酸である場合は、例えば英国特許出願公開第９４９９８１号に開示されているようにポリアルケンを特定量の無水マレイン酸と混合し、この混合物に塩素を通すことによって都合好く前記カルボン酸のポリアルケニル誘導体を製造し得る。あるいは他の場合には、例えば英国特許出願公開第１４８３７２９号に開示されているように、ポリアルケンと特定量の無水マレイン酸とを適当な温度で加熱反応させることにより誘導体を製造してもよい。上記のような誘導体の特に好ましい製造方法はヨーロッパ特許出願公開第０５４２３８０号に開示されており、この方法は、重付加抑制量のスルホン酸の存在下に１５０〜２６０℃の温度においてポリアルケンと無水マレイン酸とを１：１より大きい無水マレイン酸対ポリアルケンモル比で反応させることを含む。生成する誘導体中のエチレン性不飽和カルボン酸部分対ポリアルケニル部分のモル比は好ましくは１：１から５：１であり、より好ましくは１：１から１．３：１で、特に１：１から１．２：１である。
【００１１】
ポリアルケニル誘導体の製造に用いるポリアルケンは、例えば少なくとも１種のＣ_２〜Ｃ_１０モノオレフィンのホモポリマーまたはコポリマーであり得る。好ましくは、ポリアルケンは少なくとも１種のＣ_２〜Ｃ_５モノオレフィンのポリマーであり、例えばエチレン−プロピレンコポリマーである。モノオレフィンは好ましくはＣ_３またはＣ_４オレフィン、特にプロピレンまたはイソブチレンであり、これらに由来する好ましいポリアルケンには、ポリイソブチレン、及びアタクチックまたはアイソタクチックまたはシンジオタクチックプロピレンオリゴマーが含まれる。商標「ＧＬＩＳＳＯＰＡＬ」の下にＢＡＳＦによって販売されているもの、並びに商標「ＵＬＴＲＡＶＩＳ」、「ＨＹＶＩＳ」及び「ＮＡＰＶＩＳ」の下にＢｒｉｔｉｓｈＰｅｔｒｏｌｅｕｍＣｏｍｐａｎｙによって販売されているものなどのポリイソブチレン、例えば「ＨＹＶＩＳ７５」、「ＨＹＶＩＳ１２０」、「ＨＹＶＩＳ２００」及び「ＮＡＰＶＩＳ１２０」ポリイソブチレンは本発明に用いる上で特に好ましい。
【００１２】
ポリアルケンの数平均分子量（Ｍ_ｎ）は、好ましくは３００〜７０００、より好ましくは５００〜５０００、更に好ましくは７００〜３０００である。
【００１３】
ポリアミン（ｉｖ）は少なくとも２個の−ＮＨ_２及び／または−ＮＨ基を有し、それらの基は各々少なくとも１個の活性水素を有する。本発明に有用なポリアミンの例に、ヨーロッパ特許第０２８７５６９号明細書の第１６ページ２１行目から第１９ページ５３行目に開示されたポリアミンが有る。
【００１４】
好ましくは、ポリアミンは一般式
Ｈ_２Ｎ−（ＣＨＲ^１）_ｘ−ＣＨ_２−［Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨＲ^１）_ｘ］_ｙ−ＮＨ_２（Ｉ）
〔式中Ａは−ＮＨまたは−Ｏ−であり、各Ｒ^１は独立に水素原子またはメチル基であり、ｘは１〜３であり、ｙはＡが−ＮＨの時は１〜１０、Ａが−Ｏ−の時は１〜２００である〕の化合物である。
【００１５】
上記式Ｉにおいて、Ａが−ＮＨである場合はｘが１、各Ｒ^１が水素原子、ｙが１〜８であることが好ましく、Ａが−Ｏ−である場合はｘが１、各Ｒ^１がメチル基、ｙが１〜５０であることが好ましい。
【００１６】
反応物質（ｖ）は（ｉｉ）と（ｉｖ）とから予め製造した生成物であり、当分野で通常行なわれている技術で製造可能である。即ち、例えば反応物質（ｉｉ）が無水マレイン酸のポリアルケニル誘導体、ポリアミン（ｉｖ）がエチレンポリアミンである場合はこれらの物質を、例えばヨーロッパ特許出願公開第０５８７２５０号に開示されているように１００〜２５０℃の温度において炭化水素溶媒中で、ポリアルケニル誘導体対ポリアミンのモル比を１〜４：１として適宜互いに反応させ得る。生成物中のポリアルケニル誘導体対アミンのモル結合比（ｍｏｌａｒｃｏｕｐｌｉｎｇｒａｔｉｏ）は好ましくは１：１から３：１、より好ましくは１：１から２．５：１である。
【００１７】
エチレン性不飽和化合物は、オリゴマー化可能な任意の化合物、例えばα−オレフィン及びα−β−不飽和カルボニル化合物の中から選択し得る。特に適当な化合物には、スチレン、無水マレイン酸及びアクリル酸が含まれる。
【００１８】
エチレン性不飽和モノマー同士のオリゴマー生成反応は、ラジカルカチオンまたはアニオンのオリゴマー化によって実現し得る。生成させるオリゴマーはアミンと反応する官能基を有するものの中から選択し、より好ましくは、無水マレイン酸と共重合したスチレン、アクリル酸と共重合したスチレン、ポリアクリル酸、及び無水マレイン酸と共重合したα−オレフィンの中から選択する。
【００１９】
本発明の反応生成物は、オリゴマー自体または１種以上のそのモノマーが部分的に、または完全にエステル化されたオリゴマー（ｉ）から生成したものも、当該オリゴマーに関して前記のようなエステル化が全く生起していないオリゴマー（ｉ）から生成したものも等しく優れた分散特性を示す。本発明の反応生成物（特にエステル）の多くは低い曇りレベルを示し、即ち更に濾過などの処理を行なう必要性を低減することが判明した。上記オリゴマーまたはそのモノマーのエステル化は、好ましくはパラトルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）などの触媒の存在下に、アルコール、例えばＣ_１〜Ｃ_２０脂肪族または芳香族アルコールと反応させることにより可能である。
【００２０】
しかし、（１）上記のようなエチレン性不飽和化合物のコオリゴマー、及び（２）部分エステル化形態のコオリゴマー（１）は市販されている。（１）の例には、商標「ＳＭＡ１０００Ａ」、「ＳＭＡ２０００Ａ」及び「ＳＭＡ３０００Ａ」の下にＥｌｆ−Ａｔｃｈｅｍによって販売されているようなスチレン−無水マレイン酸コオリゴマー（ＳＭＡ）が有る。（２）の例には、商標「ＳＭＡ３８４０Ａ」の下にＥｌｆ−Ａｔｃｈｅｍによって販売されている、上記「ＳＭＡ３０００Ａ」をイソオクチルと反応させた半エステルが有る。市販の部分エステル化形態のＳＭＡなどの上記市販ＳＭＡの、部分的に、または完全にエステル化された形態を用いることによって、またはエステル化したポリアクリル酸、例えばポリｎ−アミルアクリレートを用いることによって、低い曇りレベル（ＡＳＴＭＤ１００３に従い測定）しか有しない分散剤を製造し得ることが判明した。
【００２１】
ＳＭＡをエステル化して完全にエステル化されたオリゴマー、即ちジエステルを製造することは、好ましくはＣ_１〜Ｃ_２０脂肪族または芳香族アルコール、より好ましくはＣ_５〜Ｃ_８分枝鎖脂肪族アルコール、特にイソアミルアルコール（分枝鎖アルコール、主として３−メチルブタン−１−オール及び２−メチルブタン−１−オールの混合物）またはイソオクチルアルコールを特に過剰量で用いて行なう。ポリアクリル酸のエステル化は、好ましくはＣ_１〜Ｃ_２０脂肪族または芳香族アルコール、例えば直鎖脂肪族アルコール、特にｎ−アミルアルコールを用いて行なう。これらのエステル化は好ましくは、溶媒、より好ましくはアルコール、トルエン、キシレン及びメシチレンなどの芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、並びにこれらの混合物の中から選択した溶媒の存在下に、かつ触媒、より好ましくは硫酸及びＰＴＳＡ、塩化アルミニウムなどのルイス酸といった酸、並びにピリジン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジンなどの塩基の中から選択した触媒の存在下に温度を０〜２５０℃、より好ましくは７０〜１９０℃とし、かつ圧力を０．５〜１０気圧（５０〜１０００ｋＰａ）、より好ましくは大気圧として行なう。溶媒を反応性溶媒、例えばイソオクチルアルコールなどのアルコールとすると、オリゴマー（ｉ）との反応はポリアミン（ｉｖ）との反応または（ｖ）との反応を伴って生起し得る。
【００２２】
本発明は、先に定義した反応生成物を製造する方法も提供し、この方法は
（ｉ）いずれもエチレン性不飽和化合物であり、場合によっては部分的に、または完全にエステル化されており、かつエーテル部分もシクロペンタジエニル基も有しないものであり得る１種以上のモノマーから成り、場合によっては部分的に、または完全にエステル化されており、かつ場合によっては低分子量アミンと反応する数平均分子量７５００以下のオリゴマーを
（ｉｉ）前記オリゴマーが２種のモノマーのコオリゴマーであり、その際一方のモノマーは直鎖オレフィンである場合には少なくとも１６００の数平均分子量を有する、エチレン性不飽和カルボン酸（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体、及び（ｉｖ）少なくとも２個の−ＮＨ_２及び／または−ＮＨ基を有するポリアミン
と反応させるか、または
（ｖ）反応物質（ｉｉ）と（ｉｖ）とから予め製造した生成物
と反応させることを含み、
前記オリゴマーを構成する少なくとも１種のエチレン性不飽和化合物はアミンと反応し得る官能基を有し、この方法ではオリゴマー反応生成物を、場合によっては更に低分子量アミンと反応させる。
【００２３】
（ｉ）と（ｉｉ）及び（ｉｖ）との反応、または（ｉ）と（ｖ）との反応は適当な溶媒の存在下に、しばしば還流条件下に高い［即ち周囲温度（２０℃）を上回る］温度、例えば２５〜２００℃、特に１６０〜２００℃の温度で、かつ必要であれば高圧、例えば２〜１００×１０^５Ｐａの圧力下に生起させることが好ましい。溶媒の例には、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレンといった炭化水素溶媒；また合成油及び「ＨＶＩ−６０」などの鉱油；テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサンなどのエーテル溶媒；アセトニトリルなどのニトリル；１−ペンタノール（アミルアルコール）及び２−メチル−２−プロパノール（ｔ−ブチルアルコール）などのアルコール；並びに１，１，１−トリクロロエタンなどのクロロ炭化水素が含まれる。本発明の方法は溶媒不在下にも実施可能であるが、先に指摘したように溶媒存在下で実施すると都合が好い。水や過剰なアルコールが存在する場合は、例えばＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップを用いてこれを除去し得る。
【００２４】
本発明の方法では、（ｉｉ）：（ｉｖ）の重量比を好ましくは１００：１から５：１、より好ましくは３３：１から１３：１とし、また（ｉｖ）：（ｉ）の重量比を好ましくは１：２０から２０：１、より好ましくは１：５から５：１とする。
【００２５】
本発明の反応生成物は潤滑油中に分散剤として用い得る。従って本発明は、多量（５０重量％を上回る量）の潤滑油と、少量（５０重量％を下回る量）、好ましくは０．１〜２０重量％、特に０．５〜１０重量％（活性物質）の本発明による反応生成物とを含有する潤滑油組成物を提供する。重量百分率は組成物の総重量に基づく。
【００２６】
適当な潤滑油は、天然潤滑油、鉱物性潤滑油及び合成潤滑油である。
【００２７】
天然潤滑油には動植物油、例えばひまし油などが含まれる。鉱油には、原油、石炭または頁岩から得られる潤滑油留分が含まれ、この留分にはクレー−酸処理、溶媒処理または水素化処理など、何らかの処理が施してある場合も有る。合成潤滑油には、合成炭化水素ポリマー、改質アルキレンオキシドポリマー、及び当業者に公知であるエステル潤滑剤が含まれる。これらの潤滑油は、好ましくは火花点火及び圧縮点火機関用のクランクケース潤滑油であるが、作動油潤滑剤（ｈｙｄｒａｕｌｉｃｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ）、金属加工油剤及び自動変速機液も包含する。
【００２８】
好ましくは、本発明による組成物の潤滑基油成分は、「ＨＶＩ」という名称でＲｏｙａｌＤｕｔｃｈ／ＳｈｅｌｌＧｒｏｕｐの連盟会社によって販売されているような鉱物性潤滑油もしくは鉱物性潤滑油混合物、または「ＸＨＶＩ」（商標）という名称でＲｏｙａｌＤｕｔｃｈ／ＳｈｅｌｌＧｒｏｕｐｏｆＣｏｍｐａｎｉｅｓの連盟会社によって販売されている合成炭化水素基油である。
【００２９】
本発明による組成物中に存在する潤滑基油の粘度はきわめて様々であり得、通常は１００℃において３〜３５ｍｍ^２／ｓである。
【００３０】
本発明による潤滑油組成物は当業者に公知である他の様々な添加剤も含有し得、そのような添加剤には粘度指数向上剤、例えばイソプレンやブタジエンといったジエンの線状もしくは星形ポリマー、または前記のようなジエンと任意に置換されたスチレンとのコポリマーなどが有る。前記コポリマーはブロックコポリマーであることが適当であり、また該コポリマーは好ましくは、ほとんどのオレフィン不飽和部分が飽和するまでに水素化されている。他の適当な添加剤には、ブロックコポリマー主体のものやポリメタクリレートなどの分散剤粘度指数向上剤、ジチオリン酸亜鉛またはナトリウムなどの極圧／耐摩耗性添加剤、例えば英国特許出願公開第２２３１８７３号に開示されているポリオレフィン置換スクシンイミドなどの無灰分散剤、酸化防止剤、防錆添加剤、摩擦調整剤、またはいずれも過塩基性であり得るフェネート、スルホネート、アルキルサリチレートもしくはナフテネートといった金属含有清浄剤が含まれる。
【００３１】
本発明の反応生成物は燃料中にも分散剤添加剤として用い得る。従って本発明は、多量（５０重量％を上回る量）の燃料と、少量（５０重量％を下回る量）、好ましくは０．００１〜２重量％、より好ましくは０．００１〜０．５重量％、特に０．００２〜０．２重量％（活性物質）の本発明による反応生成物とを含有する燃料組成物も提供する。重量百分率は組成物の総重量に基づく。
【００３２】
適当な燃料にはガソリン及びディーゼル燃料が含まれる。これらの基油燃料には、飽和、オレフィン性及び芳香族炭化水素の混合物が含まれ得る。前記炭化水素は、直留ガソリン、合成生産された芳香族炭化水素混合物、熱接触分解（ｔｈｅｒｍａｌｌｙｃａｔａｌｙｔｉｃａｌｌｙｃｒａｃｋｅｄ）炭化水素原料、水素化分解石油留分、または接触改質炭化水素に由来し得る。
【００３３】
本発明による燃料組成物は当業者に公知である他の様々な添加剤も含有し得、そのような添加剤には、アンチノック剤添加剤としての鉛化合物；メチルシクロペンタジエニル−マンガントリカルボニルまたはオルトアジドフェニルといった、鉛化合物以外のアンチノック剤添加剤；ベンゾイルアセトンなどのアンチノック助剤添加剤；曇り除去剤（ｄｅｈａｚｅｒｓ）［例えば「ＳＵＲＤＹＮＥ」（商標）Ｍ１５５（ＳｈｅｌｌＣｈｅｍｉｃａｌｓ，ＵＫ）として市販されているようなエトキシル化グリセロールや、「ＮＡＬＣＯ」（商標）７ＤＯ７（Ｎａｌｃｏ）、「ＴＯＬＡＤ」（商標）２６８３（Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）または「ＳＵＲＤＹＮＥ」（商標）Ｄ２６５、Ｍ１５３、Ｍ１５４もしくはＭ１５６（ＳｈｅｌｌＣｈｅｍｉｃａｌｓ，ＵＫ）として市販されているようなアルコキシル化フェノールホルムアルデヒドポリマー］；泡消し剤［例えば「ＴＥＧＯＰＲＥＮ」（商標）５８５１、Ｑ２５９０７（ＤｏｗＣｏｒｎｉｎｇ）または「ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ」（商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ）として市販されているポリエーテル改質ポリシロキサン］；点火促進剤（ｉｍｐｒｏｖｅｒｓ）（例えば２−エチルヘキシルニトレート、シクロヘキシルニトレート、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、及び米国特許第４，２０８，１９０号の第２列２７行目から第３列２１行目に開示されたもの）；防錆剤［例えば「ＲＣ４８０１」としてＲｈｅｉｎＣｈｅｍｉｅ，Ｍａｎｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙによって市販されているもの、または２０〜５００個の炭素原子を有する非置換または置換脂肪族炭化水素基をそのα炭素原子のうちの少なくとも１個に有する琥珀酸誘導体の多価アルコールエステル（例えばポリイソブチレン置換琥珀酸のペンタエリトリトールジエステル）］；付香剤；耐摩耗性添加剤；酸化防止剤（例えば２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールなどのフェノール性化合物、またはＮ，Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなどのフェニレンジアミン）；金属不活性化剤；潤滑剤（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙａｇｅｎｔｓ）［例えば「ＥＣ８３１」（Ｐａｒａｍｉｎｓ）または「ＨＩＴＥＣ」（商標）５８０（ＥｔｈｙｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）として市販されているもの］；またはポリエーテル、例えばＣ_１２〜Ｃ_１５アルキル置換プロピレングリコール（ＲｏｙａｌＤｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌグループの構成会社から市販されている「ＳＡＰ９４９」）や、「ＨＶＩ」もしくは「ＸＨＩＶ」（商標）基油や、Ｃ_２〜Ｃ_６モノマーから得られるポリオレフィン、例えば２０〜１７５個、特に３５〜１５０個の炭素原子を有するポリイソブチレンや、８〜１８個の炭素原子を有する少なくとも１種のαオレフィンモノマーから得られる炭素原子１８〜８０個の水素化オリゴマーである、１００℃において２×１０^−６ｍ^２／ｓから２×１０^−５ｍ^２／ｓ（２〜２０ｃＳｔ）の粘度を有するポリαオレフィンといったキャリヤ液体などが有る。
【００３４】
本発明の潤滑油組成物及び燃料組成物は、本発明の反応生成物を潤滑油または燃料に添加することによって調製し得る。好ましくは、添加剤濃縮物を潤滑油または燃料と混合する。上記濃縮物は通常不活性キャリヤ液体と、１種以上の濃縮形態の添加剤とを含有する。従って本発明は、不活性キャリヤ液体と、１０〜８０重量％（活性物質）の本発明による反応生成物とを含有する添加剤濃縮物も提供する。重量百分率は濃縮物の総重量に基づく。
【００３５】
不活性キャリヤ液体の例には、炭化水素、及び炭化水素とメタノール、エタノール、プロパノール、２−ブトキシエタノールまたはメチルｔ−ブチルエーテルといったアルコールまたはエーテルとの混合物が含まれる。例えば、キャリヤ液体はトルエン、キシレン、これらの混合物、またはトルエンもしくはキシレンとアルコールとの混合物といった芳香族炭化水素溶媒であり得る。あるいは他の場合には、キャリヤ液体は、「ＨＶＩ」という名称でＲｏｙａｌＤｕｔｃｈ／ＳｈｅｌｌＧｒｏｕｐの連盟会社によって販売されているもの、例えば「ＨＶＩ６０」基油などの鉱物性潤滑油もしくは鉱物性潤滑油混合物、または「ＸＨＶＩ」（商標）という名称でＲｏｙａｌＤｕｔｃｈ／ＳｈｅｌｌＧｒｏｕｐｏｆＣｏｍｐａｎｉｅｓの連盟会社によって販売されている合成炭化水素基油であり得る。
【００３６】
本発明は、本発明による反応生成物を分散剤として使用することも提供する。
【００３７】
【実施例】
本発明は、以下の実施例から更に良く理解される。実施例において、ポリイソブテニル無水琥珀酸／スクシンイミドのポリイソブテニル部分、及びアタクチックプロピレンオリゴマー主体の無水琥珀酸／スクシンイミドのアタクチックプロピレンオリゴマー部分について特定した数平均分子量（Ｍ_ｎ）は、例えばＷ．Ｗ．Ｙａｕ，Ｊ．Ｊ．Ｋｉｒｋｌａｎｄ及びＤ．Ｄ．Ｂｌｙ， “ＭｏｄｅｒｎＳｉｚｅＥｘｃｌｕｓｉｏｎＬｉｑｕｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，” ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，２１９７９に述べられているような、最近行なわれているポリスチレン標準を用いるゲルクロマトグラフィーによって測定した。
【００３８】
活性物質含量は、溶離液としてジエチルエーテルを用いる酸化アルミニウムカラム上で所期の活性物質から不活性物質を分離することによって測定した。酸値はＡＳＴＭＤ６６４に従って測定した。全塩基価はＡＳＴＭＤ２８９６に従って測定した。
【００３９】
実施例では次の略号が用いてある。：
ＰＩＢＳＡ：ヨーロッパ特許出願公開第０５４２３８０号による方法で製造したポリイソブテニル無水琥珀酸。そのポリイソブテニル部分のＭ_ｎ（ＧＰＣによって測定）は、実施例１〜２１、３７〜５２、５５及び５６では２２００±２００であり、実施例２２〜３６、５３、５４及び５７では１０００±２００である。；
ＡＰＯＳＡ：ヨーロッパ特許出願公開第０４９０４５４号による方法で製造したアタクチックプロピレンオリゴマー主体の無水琥珀酸。そのアタクチックプロピレンオリゴマー部分のＭ_ｎ（ＧＰＣによって測定）は、実施例５８〜６０では２２００±２００であり、実施例６１では８３５±１００である。；
ＴＥＴＡ：トリエチレンテトラミン。；
ＴＥＰＡ：テトラエチレンペンタミン。；
ＰＥＨＡ：ペンタエチレンヘキサミン。；
Ｓ７５：ＤｅｌａｍｉｎｅＢ．Ｖ．，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓから市販されている、テトラエチレンペンタミンと、ペンタエチレンヘキサミンと、より高級なエチレンポリアミンとを１：２：１の重量比で含有するポリアミン混合物。
【００４０】
実施例１
１５０℃においてＰＩＢＳＡとＳ７５との反応生成物［結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）１．５±０．１；５０ｇ；４０．９％活性物質］を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（商標）［ＳｈｅｌｌＮｅｄｅｒｌａｎｄＣｈｅｍｉｅＢ．Ｖ．の芳香族に富む（９９％芳香族）高沸点（ｂ．ｐ．１６６〜１８０℃）溶媒；５０ｍｌ］に溶解させた溶液を攪拌し、これに、「ＳＭＡ３０００Ａ」とイソオクチルアルコールとのモノエステル（Ｅｌｆ−Ａｔｏｃｈｅｍの「ＳＭＡ３８４０Ａ」；１．５ｇ）を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（１５０ｍｌ）に溶解させたものを添加した。反応温度を１時間に約１５℃ずつ上昇させ、「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」、水、及びアルコールが放出されていればそのアルコールをＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって除去した。加熱速度は変更可能である。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に１時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去した。
【００４１】
実施例２〜４１
実施例１に述べたのと同様の方法で、別の本発明の反応生成物、即ち実施例２〜４１の生成物を製造した。実施例２１で用いた結合比は１．２±０．１、実施例３７及び３８で用いた結合比は１．０±０．１であった。
【００４２】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに判明した場合は得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表１に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００４３】
【表１】

【００４４】
【表２】

【００４５】
【表３】

【００４６】
【表４】

【００４７】
【表５】

【００４８】
【表６】

【００４９】
【表７】

【００５０】
【表８】

【００５１】
上述及び後述の実施例において、
（ａ）「ＳＭＡ３０００Ａ」（Ｅｌｆ−Ａｔｏｃｈｅｍ）はスチレン：無水マレイン酸のモル比が３であるスチレン−無水マレイン酸オリゴマー（Ｍ_ｎ２３５０）であり、
（ｂ）「ＳＭＡ１０００Ａ」（Ｅｌｆ−Ａｔｏｃｈｅｍ）はスチレン：無水マレイン酸のモル比が１であるスチレン−無水マレイン酸オリゴマー（Ｍ_ｎ９６２）であり、
（ｃ）実施例１、６〜１２、２１〜３２、３７及び３８の反応物Ｂは、スチレン：無水マレイン酸のモル比が３であり、かつその無水マレイン酸がイソオクチルアルコールと反応してモノエステルを形成している低分子量（Ｍ_ｎ３１２０）オリゴマーである「ＳＭＡ３８４０Ａ」（Ｅｌｆ−Ａｔｏｃｈｅｍ）であり、
（ｄ）実施例３９〜４１の反応物Ｂは、ｎ−アミルアルコールでエステル化した低分子量（約１０００）ポリアクリル酸であり、
（ｅ）実施例１〜１０、１２〜２０、２２〜３６及び３９〜４１の反応物Ａは１．５±０．１の結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）を有し、
（ｆ）実施例２１の反応物Ａは１．２±０．１の結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）を有し、
（ｇ）実施例３７及び３８の反応物Ａは１．０±０．１の結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）を有し、
（ｈ）実施例２２〜３６、５３、５４及び５７の反応物Ａはモノ／ビススクシンイミド無灰分散剤の「ＳＡＰ２３０ＴＰ」（ＳｈｅｌｌＡｄｄｉｔｉｖｅｓＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＬｔｄ．）であり、
（ｉ）実施例４３〜４７及び５６の反応物Ａは高分子量ビススクシンイミド無灰分散剤の「ＳＡＰ２８５」（ＳｈｅｌｌＡｄｄｉｔｉｖｅｓＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＬｔｄ．）であり、
（ｊ）記号ＮＭは「測定せず」を意味する。
【００５２】
実施例４２
窒素下に１４０℃においてＰＩＢＳＡとＳ７５との反応生成物［結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）１．５±０．１；５０ｇ；４０．９％活性物質］を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（５０ｍｌ）に溶解させた溶液を攪拌し、これに、１００℃においてメシチレン（５０ｍｌ）に溶解させた「ＳＭＡ３０００Ａ」（１．６５ｇ）を添加した。４時間掛けて反応温度を上昇させ、かつ「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」及び水をＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって徐々に除去した。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に１５時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去し（１２０℃及び５ｍｍＨｇで２時間）、それによって暗褐色の透明な液体（５１ｇ）を得た。
【００５３】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表２に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００５４】
【表９】

【００５５】
実施例４３
窒素下に１４０℃においてＰＩＢＳＡとＳ７５との反応生成物［結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）２．０±０．２；１００ｇ；４２．０％活性物質］をキシレン（１００ｍｌ）に溶解させた溶液を攪拌し、これに、「ＳＭＡ３０００Ａ」とイソオクチルアルコールとのモノエステル（Ｅｌｆ−Ａｔｏｃｈｅｍの「ＳＭＡ３８４０Ａ」；４．０ｇ）をキシレン（４０ｍｌ）に溶解させたものを添加した。４時間掛けて反応温度を上昇させ、かつキシレン、水、及びアルコールが存在する場合はそのアルコールをＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって徐々に除去した。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に１時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去し（１１０℃及び５ｍｍＨｇで２時間）、それによって暗褐色の透明な液体（１００ｇ）を得た。
【００５６】
実施例４４〜４７
実施例４３に述べたのと同様の方法で、別の本発明の反応生成物を製造した。
【００５７】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表３に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００５８】
【表１０】

【００５９】
実施例４８
窒素下に１４０℃においてＰＩＢＳＡとＳ７５との反応生成物［結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）１．５±０．１；５０ｇ；４０．９％活性物質］を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（５０ｍｌ）に溶解させた溶液を攪拌し、これに、無水マレイン酸［ＡｋｚｏＮｏｂｅｌＧｍｂＨの「ＰＸ−１００」（Ｍ_ｎ２４００）］と共重合したＣ_１０〜Ｃ_２０直鎖α−オレフィン（２．５ｇ）を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（１０ｍｌ）に溶解させたものを添加した。４時間掛けて反応温度を上昇させ、かつ「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」及び水をＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって徐々に除去した。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に１５時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去し（１２０℃及び５ｍｍＨｇで２時間）、それによって暗褐色の透明な液体（５１ｇ）を得た。
【００６０】
実施例４９〜５２
実施例４８に述べたのと同様の方法で、別の本発明の反応生成物を製造した。
【００６１】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表４に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００６２】
【表１１】

【００６３】
実施例５３
窒素下に１４０℃においてＰＩＢＳＡとＴＥＰＡとの反応生成物［結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）１．５±０．１；６３ｇ；４５．０％活性物質］をキシレン（６３ｍｌ）に溶解させた溶液を攪拌し、これに、ポリアクリル酸のｎ−ペンタノールエステル［ＧｏｏｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌｓの「ＧＯＯＤＲＩＴＥ７５２」（Ｍ_ｎ１０００）；６．３ｇ］をキシレン（６３ｍｌ）に溶解させたものを添加した。４時間掛けて反応温度を上昇させ、かつキシレン及び水をＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって徐々に除去した。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に１時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去し（１２０℃及び５ｍｍＨｇで２時間）、それによって暗褐色の透明な液体（６５ｇ）を得た。
【００６４】
実施例５４
実施例５３に述べたのと同様の方法で、別の本発明の反応生成物を製造した。
【００６５】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表５に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００６６】
【表１２】

【００６７】
実施例５５
室温においてＰＩＢＳＡとＳ７５との反応生成物［結合比（ＰＩＢＳＡのモル対ポリアミンのモル）１．５±０．１；１００ｇ］及びチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（０．１５ｇ）を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（１５０ｍｌ）に溶解させた溶液に、スチレン−アクリル酸コポリマー［ＭｏｒｔｏｎＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＬｉｍｉｔｅｄの「ＭＯＲＥＺ３００」（Ｍ_ｎ１３００）；７ｇ］を添加した。窒素パージを導入し、温度を１時間１２０℃に上昇させて「ＭＯＲＥＺ３００」を溶解させた。その後、４時間掛けて温度を上昇させ、かつ「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」及び水をＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって徐々に除去した。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に２４時間維持した。生成物をトルエンに溶解させ、濾過した。過剰な溶媒を減圧下に除去し（１２０℃及び５ｍｍＨｇで２時間）、それによって暗褐色の液体（１００ｇ）を得た。
【００６８】
実施例５６及び５７
実施例５５に述べたのと同様の方法で別の本発明の反応生成物を製造し、その際実施例５６では２．０±０．２の結合比を用いた。
【００６９】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに判明した場合は得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表６に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００７０】
【表１３】

【００７１】
実施例５８
窒素下に１４０℃においてＡＰＯＳＡとＳ７５との反応生成物［結合比（ＡＰＯＳＡのモル対ポリアミンのモル）１．５±０．１；５０ｇ］を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（１３０ｍｌ）に溶解させた溶液を攪拌し、これに、「ＳＭＡ３０００Ａ」とイソオクチルアルコールとのモノエステル（Ｅｌｆ−Ａｔｏｃｈｅｍの「ＳＭＡ３８４０Ａ」；２ｇ）を「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」（２０ｍｌ）に溶解させたものを添加した。２時間掛けて反応温度を上昇させ、かつ「ＳＨＥＬＬＳＯＬＡ」、水、及びアルコールが存在すればそのアルコールをＤｅａｎａｎｄＳｔａｒｋトラップによって徐々に除去した。温度が２００℃に達したところで、反応混合物をこの温度に１時間維持した。過剰な溶媒を減圧下に除去し（１２０℃及び５ｍｍＨｇで２時間）、それによって暗褐色の透明な液体（５０ｇ）を得た。
【００７２】
実施例５９〜６１
実施例５８に述べたのと同様の方法で別の本発明の反応生成物を製造し、その際実施例５９では２．０±０．２の結合比を用いた。
【００７３】
用いた試薬の種類及び量の詳細、並びに判明した場合は得られたままのポリイミド誘導体の全塩基価及び窒素含量を下記表７に示す。表中、反応物Ｂのパーセンテージは反応物Ａの総重量に基づき、その際Ａ中の活性物質のパーセンテージを勘案する調整は行なっていない。
【００７４】
【表１４】

【００７５】
実施例６２
曇り試験
「曇り」とは、試料透過時に前方散乱によって入射光線から偏向する透過光のパーセンテージである。この試験方法のためには、平均で２．５°より大きい角度で偏向する光束のみを曇りと看做す。
【００７６】
１００℃において分散剤を油「ＨＩＶ６０」に重量比１：９で溶解させる。溶液の曇りを回動球式曇り測定器（ｐｉｖｏｔａｂｌｅ−ｓｐｈｅｒｅｈａｚｅｍｅｔｅｒ）によって測定し、溶媒の曇りに関する補正を適用する。曇り測定器はＡＳＴＭＤ１００３に特定された、０．１％までのデジタル表示目盛を具えたものとする。
【００７７】
この試験の結果を表８に示す。
【００７８】
【表１５】

【００７９】
表８に示した数字から、本発明の反応生成物が低レベルの曇りしかもたらさないことが知見され得る。
【００８０】
実施例６３
カーボンブラック分散試験（ＣＢＤＴ）
（ＢｒｉｔｉｓｈＲａｉｌＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎＢＲ６６９：１９８４）
市販パッケージのジアルキルジチオリン酸亜鉛、過塩基性サリチル酸アルキルカルシウム及び粘度指数向上剤を含有するＳＡＥ１５Ｗ４０ＭｉｄｄｌｅＥａｓｔ潤滑油の試料を先の実施例のオリゴマー反応生成物の添加によって改質し、それによって誘導体を活性物質１重量％の濃度で含有する油を得た。次に、各油に３重量％のカーボンブラックを添加し、６０℃における動粘度の上昇率（％）をＵｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計を用いて測定した。低率の結果は優れた性能を示す。得られる絶対値は用いるカーボンブラックの活性表面積に依存し、従って、比較する一連の油試料は同じカーボンブラック試料を用いて試験するべきである。試験は「Ｆｌａｍｒｕｓｓ」（商標）カーボンブラックを用いて実施した。
【００８１】
この試験の結果を表９に示す。
【００８２】
【表１６】

【００８３】
実施例６４
レオロジー試験
［制御型歪速度レオメーター（クエットジオメトリー）使用］
オーブン乾燥したカーボンブラック（ＣａｂｏｔＶｕｌｃａｎＸＣ７２Ｒ）を、加熱攪拌ブロックを用いて１００℃で一晩、適当な完全組成試験油中の適当な濃度の試料分散剤で平衡させる。平衡した試料を、所定範囲内の剪断速度にわたりクエットジオメトリーを用いて測定する。初めに手作業で剪断速度掃引を行ない、それによってレオメーターに適した感度設定を決定し、また試料を予め状態調節（ｐｒｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）して一切の剪断履歴を排除する。その後、試料を測定実施前に少なくとも１０分間放置して温度平衡状態とする。カーボンブラック分散試験（ＣＢＤＴ）の場合同様、親分散剤、例えば「ＳＡＰ２３０ＴＰ」及び「ＳＡＰ２８５」よりも低い粘度上昇率を実現すれば、前記スクシンイミドよりも優れた分散を達成したことになる。
【００８４】
この試験の結果を表１０に示す。括弧内の数字は対応する親分散剤に関するものである。
【００８５】
【表１７】

【００８６】
実施例６５
腐食試験
本発明の化合物は、シビアリティー調整を行なわないＬ−１０卓上腐食試験（ＡＰＩＣＧ−４試験参照）で証明されたように腐食を軽減する。同じ分散剤処理率において、次のような結果が得られた。
【００８７】
【表１８】

実施例６６
フルオロエラストマーシール試験
本発明の化合物は、ＭｅｒｃｅｄｅｓＢｅｎｚフルオロエラストマーシール試験で証明されたように、フルオロエラストマーシールに対してさほど有害（ａｇｒｅｓｓｉｖｅ）でない。実施例４７を含有する組成物にシールのフルオロエラストマーを曝露させたところ、その引っ張り強さは１６％しか低下せず、該材料が破断前に伸張し得る程度も１５％しか低下しなかった。本発明の化合物の替わりに「ＳＡＰ２８５」を含有する類似組成物が同じ分散剤処理率においてもたらした低下の方が甚だしかった。
【００８８】
【表１９】

Claims

（ｉ）１種のモノマーまたは２種以上の異なるモノマーから構成される数平均分子量７５００以下のオリゴマーであって、前記各モノマーがエチレン性不飽和化合物であり、かつ前記エチレン性不飽和化合物の少なくとも１種がアミンと反応し得る官能基を有する前記オリゴマーと、
（ｉｉ）エチレン性不飽和カルボン酸試薬（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体であって、前記オリゴマーが２種のモノマーのコオリゴマーであり、その一方のモノマーが直鎖オレフィンである場合には、少なくとも１６００の数平均分子量を有する前記誘導体と、
（ｉｖ）少なくとも２個の−ＮＨ _２及び／または−ＮＨ基を有するポリアミン、との反応生成物。
（ｉ）１種のモノマーまたは２種以上の異なるモノマーから構成される数平均分子量７５００以下のオリゴマーであって、前記各モノマーがエチレン性不飽和化合物であり、かつ前記エチレン性不飽和化合物の少なくとも１種がアミンと反応し得る官能基を有する前記オリゴマーと、
（ｉｉ）エチレン性不飽和カルボン酸試薬（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体であって、前記オリゴマーが２種のモノマーのコオリゴマーであり、その一方のモノマーが直鎖オレフィンである場合には、少なくとも１６００の数平均分子量を有する前記誘導体及び
（ｉｖ）少なくとも２個の−ＮＨ _２及び／または−ＮＨ基を有するポリアミンから予め製造した生成物（ｖ）、との反応生成物。
前記オリゴマー、または前記モノマーの各々が、部分的に、または完全にエステル化されていることを特徴とする請求項１または２記載の反応生成物。
前記モノマーのいずれもがエーテル部分もシクロペンタジエニル基も有しないものであることを特徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載の反応生成物。
前記オリゴマーが低分子量アミンと反応することを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載の反応生成物。
前記オリゴマー反応生成物が更に低分子量アミンと反応することを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載の反応生成物。
前記低分子量アミンがアニリンであることを特徴とする請求項５または６に記載の反応生成物。
前記エチレン性不飽和カルボン酸試薬がモノエチレン性不飽和Ｃ_４〜Ｃ_１０ジカルボン酸及び無水物の中から選択されることを特徴とする請求項１から７のいずれか１項に記載の反応生成物。
前記ポリアルケニル誘導体が、少なくとも１種のＣ_２〜Ｃ_５モノオレフィンのポリマーであるポリアルケンから誘導されることを特徴とする請求項１から８のいずれか１項に記載の反応生成物。
前記ポリアミンが一般式
Ｈ_２Ｎ−（ＣＨＲ^１）_ｘ−ＣＨ_２−［Ａ−ＣＨ_２−（ＣＨＲ^１）_ｘ］_ｙ−ＮＨ_２（Ｉ）
〔式中Ａは−ＮＨまたは−Ｏ−であり、各Ｒ^１は独立に水素原子またはメチル基であり、ｘは１〜３であり、ｙはＡが−ＮＨの時は１〜１０、Ａが−Ｏ−の時は１〜２００である〕の化合物であることを特徴とする請求項１から９のいずれか１項に記載の反応生成物。
請求項１に記載の反応生成物を製造する方法であって、
（ｉ）１種のモノマーまたは２種以上の異なるモノマーから構成される数平均分子量７５００以下のオリゴマーであって、前記各モノマーがエチレン性不飽和化合物であり、かつ前記エチレン性不飽和化合物の少なくとも１種がアミンと反応し得る官能基を有する前記オリゴマーを、
（ｉｉ）エチレン性不飽和カルボン酸試薬（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体であって、前記オリゴマーが２種のモノマーのコオリゴマーであり、その一方のモノマーが直鎖オレフィンである場合には、少なくとも１６００の数平均分子量を有する前記誘導体及び
（ｉｖ）少なくとも２個の−ＮＨ _２及び／または−ＮＨ基を有するポリアミンと反応させることを含む方法。
請求項２に記載の反応生成物を製造する方法であって、
（ｉ）１種のモノマーまたは２種以上の異なるモノマーから構成される数平均分子量７５００以下のオリゴマーであって、前記各モノマーがエチレン性不飽和化合物であり、かつ前記エチレン性不飽和化合物の少なくとも１種がアミンと反応し得る官能基を有する前記オリゴマーを、
（ｉｉ）エチレン性不飽和カルボン酸試薬（ｉｉｉ）のポリアルケニル誘導体であって、前記オリゴマーが２種のモノマーのコオリゴマーであり、その一方のモノマーが直鎖オレフィンである場合には、少なくとも１６００の数平均分子量を有する前記誘導体及び
（ｉｖ）少なくとも２個の−ＮＨ _２及び／または−ＮＨ基を有するポリアミンから予め製造した生成物（ｖ）、と反応させることを含む方法。
前記オリゴマー、または前記モノマーの各々が、部分的に、または完全にエステル化されていることを特徴とする請求項１１または１２記載の方法。
前記モノマーのいずれもがエーテル部分もシクロペンタジエニル基も有しないものであることを特徴とする請求項１１から１３のいずれか１項に記載の方法。
前記オリゴマーが低分子量アミンと反応することを特徴とする請求項１１から１４のいずれか１項に記載の方法。
前記オリゴマー反応生成物が更に低分子量アミンと反応することを特徴とする請求項１１から１５のいずれか１項に記載の方法。
多量の潤滑油を含有し、かつ請求項１から１０のいずれか１項に記載の反応生成物を少量含有する潤滑油組成物。
多量の燃料を含有し、かつ請求項１から１０のいずれか１項に記載の反応生成物を少量含有する燃料組成物。
不活性キャリヤ流体を含有し、かつ請求項１から１０のいずれか１項に記載の反応生成物を濃縮物の総重量に基づき１０〜８０重量％の量で含有する添加剤濃縮物。
分散剤としての請求項１から１０のいずれか１項に記載の反応生成物の使用。