JPH0251478B2 - - Google Patents
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は炭化水素の中間留分（重油、軽油）の
曇り点の降下剤として用い得る窒素を含む新規な
添加剤ならびに前記添加剤を含む中間留分組成物
に関する。 従来技術および解決すべき課題 本発明に関する石油留出物は留出範囲
（ASTM規格D86−87）が150〜450℃である中間
留分（重油、軽油）である。軽油をさらに詳細に
考察すると、これは160〜190℃の間に含まれる初
留温度より350〜390℃の終留温度に到る留出範囲
を有している。 市場には、パラフイン類に富む石油留分の過
可能限界温度および流出点を改善せしめるのに推
賞されている多数の製品が存在している。例え
ば、下記の如きものである。すなわち 長鎖状オレフインを主成分とする重合体 α−オレフインを主成分とする共重合体 エチレン−酢酸ビニール共重合体 酸を含む重合体のＮ−アシルアミノエチルエス
テル さらには ハロ炭素化合物 である。 これらの物質は結晶化という運動現象に作用し
て、結晶の大きさを変化せしめ、管路およびフイ
ルターの埋積を伴うことなく、一層低温における
懸濁液の使用を可能にするものである。上記の各
物質はパラフインの結晶が初めて出現する温度を
変化せしめない。事実、この温度はパラフインの
分子量と化学式および溶媒の種類に左右されるデ
ータであると、従来考えられて来た。 添加剤による中間留分（特に軽油）の曇り点の
降下は石油精製業にとつては大きい利益を示すも
のであろう。何故ならば、これによつて、蒸留の
フローチヤートを変更することなく、規格を守る
ことが可能になるであろう。けだし、この規格は
現在ますます苛酷な方向に推移しているからであ
る。 以下に定義を示す如きある種の化合物は、中間
留分にこれを添加する場合、このような添加剤を
欠くならばパラフインの結晶が出現する温度より
低い温度に到つて始めてこの結晶を出現せしめる
という特性を有していることが見出された。この
特性は、数サイクルの再加熱冷却の後にも持続
し、未だ説明のつかない機構によつて現われるも
のであるだけに、それだけに一層思いがけないも
のである。 この類の化合物は、パラフインの沈殿を含む媒
質の挙動を変化せしめることによつて、中間留分
（特に軽油）のその他のの性質にもまた効果を及
ぼすものである。 かくて、本発明において推賞する化合物は過
可能限界温度および流出温度に対して重要な作用
を示すものである。 冷却によつて形成が惹起されるパラフインの結
晶が現われた時には、その本来の傾向は重力によ
つて低い部分に集まることである。この現象は一
般に沈降なる語を以て示されているが、管路およ
びフイルターの閉塞を引き起し、中間留分、特に
軽油の十分な利用にとつては益のないものであ
る。本発明の推賞する化合物は軽油およびその他
の中間留分の冷却によつて形成されるパラフイン
の沈降速度を著しく低下せしめることができるも
のである。 さらに、上記の特性について推賞する物質は、
その上に、これを添加した軽油および中間留分
に、金属表面の防食性を与えるものである。 課題の解決手段 本発明は、150〜450℃の留出温度範囲を有する
中間留分を大きな割合で含み、かつ曇り点を低下
せしめるための添加剤を小さな割合で含む石油の
中間留分組成物であつて、前記添加剤が300〜
10000の分子量を示し、且つ無水マレイン酸およ
び無水アルキルマレイン酸、無水アルケニルコハ
ク酸および無水ポリアルケニルコハク酸、ならび
にこれら無水物に対応するジカルボン酸および同
酸の低級アルキルジエステルのうちより選択され
た少なくとも１種の脂肪族ジカルボキシ化合物に
対して、 一般式 Ｒ−Ｚ［（――CH2）−oNH］−nＨ （） および HO−CH2−R5−NH2 （） （式中、Ｒは炭素原子数１〜30の一価の飽和脂肪
基を示し、Ｚは−NR6−基（ここでR6は水素原
子あるいは炭素原子数１〜30の一価の飽和脂肪族
基である。）および酸素原子−Ｏ−のうちより選
ばれ、ｎは整数２〜４であり、ｍは０または整数
１〜４であり、R5は炭素原子数１〜18の二価の
飽和脂肪族基を示す。） に相当する少なくとも１種の第一アミン化合物を
反応させることにより得られるものである、曇り
点低下用の石油中間留分組成物である。 一般に、本発明の添加剤は、下記の一般式
（）および（）、すなわち Ｒ−Ｚ〔−（CH2）−oNH〕−nＨ （） HO−CH2−R5−NH2 （） のいずれかに相当する、第一アミン機能を含む少
なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の以下
において定義するジカルボキシ化合物との縮合よ
り生ずる平均分子量約300〜10000の生成物と定義
することができる。 式（）において、Ｒは一般に１〜30の炭素原
子を有する一価の飽和脂肪族基を示し、Ｚは場合
に応じて酸素原子であつてもよいし、R6が水素
原子か一価の脂肪族基である−NR6−型の二価
の基であつてもよい。ｎは２〜４整数、ｍはゼロ
または１〜４整数であればよい。 上記の式（）の化合物はR1−NH2の式を有
する第一アミンであることもある（この場合、式
（）においてＺは−NH−基を示し、ｍの値は
ゼロである）。 好ましくは、基R1は直鎖状であり、12〜30個、
さらに詳細には16〜25個の炭素原子を含んでい
る。 これらのアミン類の具体的な例としては、ドデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシル
アミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン
およびドコシルアミンを挙げることができるが、
ヘキサデシルアミンとオクタデシルアミンが最も
好ましいものと考えられる。 式（）の化合物は、さらに、式 R1−NH［（――CH2）−oNH〕−nＨ を有する、飽和脂肪族アミンより誘導されたポリ
アミンであることもあるが、この式はＺが−NH
−基を示し、ｍが１〜４の値、ｎが２〜４の好ま
しくは３の値を有する一般式（）に相当するも
のである。 好ましくは、基R1は直鎖状であり、12〜30個、
さらに詳細には16〜25個の炭素原子を含むもので
ある。 具体的な化合物としては、Ｎ−ドデシル−1.3
−ジアミノプロパン、Ｎ−テトラデシル−1.3−
ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキサデシル−1.3−ジ
アミノプロパン、Ｎ−オクタデシル−1.3−ジア
ミノプロパン、Ｎ−エイコシル−1.3−ジアミノ
プロパン、Ｎ−ドコシル−1.3−ジアミノプロパ
ン、Ｎ−ヘキサデシルジプロピレントリアミン、
Ｎ、オクタデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−
エイコシルジプロピレントリアミンおよびＮ−ド
コシルジプロピレントリアミンを挙げることがで
きる。最も有利には、Ｎ−ドコシル−、Ｎ−エイ
コシル−、Ｎ−オクタデシルー、Ｎ−ヘキサデシ
ル−あるいはさらにＮ−ドデシル−1.3−ジアミ
ノプロパンならびにＮ−ヘキサデシル−およびＮ
−オクタデシルジプロピレントリアミンを用い
る。 式（）の化合物はまた、式 のポリアミンであることもある。式中、R2およ
びR3は同一または異なり、各々１〜24個、好ま
しくは８〜22個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R2とR3はこれら２個で好ましくは16〜32
個の炭素原子を含むものである。ｎは２〜４の
値、ｍは１〜４の値を有する。 具体的な化合物としては、Ｎ，Ｎ−1.2−ジエ
チルジアミノエタン、Ｎ、Ｎ−1.2−ジイソプロ
ピルジアミノエタン、Ｎ、Ｎ−1.2−ジグチルア
ミノエタン、Ｎ、N1.4−ジエチルアミノブタン、
Ｎ、Ｎ−1.3−ジメチルジアミノプロパン、Ｎ、
Ｎ−1.3−ジエチルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−
1.3−ジオクチルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3
−ジデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−ジ
ドデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−ジテ
トラデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−ジ
ヘキサデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−
ジオクタデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジド
デシルジプロピレントリアミン、Ｎ、Ｎ−ジテト
ラデシルジプロピレントリアミン、Ｎ、Ｎ−ジヘ
キサデシルジプロピレントリアミンおよびＮ、Ｎ
−ジオクタデシルジプロピレントリアミンを挙げ
ることができる。 さらに、本発明において考察する式（）の化
合物はさらに詳細には、式： R4−Ｏ〔（CH2）oNH〕nＨ のエーテル−アミンであることもあるが、この式
はＺが酸素原子であり、好ましくは基R4が１〜
24個好ましくは８〜22個の炭素原子を含んでお
り、ｍが１〜４の整数、ｎが１〜４の整数、好ま
しくは２または３である、一般式（）に相当す
る。 エーテル−アミンのうちでは、具体的に化合物
としては、２−メトキシエチルアミン、３−メト
キシプロピルアミン、４−メトキシブチルアミ
ン、３−エトキシプロピルアミン、３−オクチロ
キシプロピルアミン、３−デシロキシプロピルア
ミン、３−ヘキサデシロキシプロピルアミン、３
−エイコシロキシプロピルアミン、３−ドコシロ
キシプロピルアミン、Ｎ−（３−オクチロキシプ
ロピル）−1.3−ジアミノプロパン、Ｎ−（３−デ
シロキシプロピル）−1.3−ジアミノプロパン、
〔（2.4.6−トリメチルデシル）−３−オキシプロピ
ル〕−1.3−ジアミノプロパンを挙げることができ
る。 本発明の添加剤の調製に用いる第一アミノアル
コールであることもある。 すなわち HO−CH2−R5−NH2 （） 式中、R5は１〜18個、好ましくは10〜18個の
炭素原子を含む、直鎖状または分枝状、好ましく
は直鎖状の二価の飽和脂肪族基を示す。 具体的な化合物としては、モノエタノールアミ
ン、１−アミノ−３−プロパノール、１−アミノ
−４−ブタノール、１−アミノ−５−ペンタノー
ル、１−アミノ−６−ヘキサノール、１−アミノ
−７−ヘプタノール、１−アミノ−８−オクタノ
ール、１−アミノ−10−デカノール、１−アミノ
−11−ウンデカノール、１−アミノ−13−トリデ
カノール、１−アミノ−14−テトラデカノール、
１−アミノ−16−ヘキサデカノール、２−アミノ
−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−
１−ブタノールおよび２−アミノ−１−ペンタノ
ールを挙げることができる。 本発明の範囲を逸脱することなく、式（）に
一致する１種ないし数種の化合物および／または
式（）に一致する１種ないし数種の化合物を用
いることが可能であると解すべきである。 上に記載した如き式（）の化合物あるいは式
（）の化合物と縮合を行うジカルボキシ化合物
は、詳細には、好ましくは不飽和脂肪族α、β−
ジカルボン酸の無水物、例えば無水マレイン酸、
無水アルキルマレイン酸、例えば無水メチルマレ
イン酸（またはシトラコン酸）、さらには無水ア
ルケニルコハク酸、例えば、好ましくは少なくと
も１種の線状α−オレイン（例えば10〜30個の炭
素原子を有するもの）無水マレイン酸に対する作
用によつて得る化合物の如きもののうち選定す
る。一層具体的には無水ｎ−オクタデセニルコハ
ク酸あるいは無水ドデセニルコハク酸を挙げるこ
とができる。云うまでもなく、これらの化合物の
２種（またはそれ以上）の混合物を用いることは
可能である。 本発明の範囲内で、無水ポリアルケニルコハク
酸、例えば分子量が500〜2000の間、好ましくは
1000〜1700の間に含まれる無水ポリイソブテニル
コハク酸の如きものもまた用いることができる。
この型の無水物の製造は従来の技術より周知であ
る。 前述の無水物の代りに、対応のジカルボン酸な
らびにこれらの酸の低級アルキルジエステル（例
えば、メチル、エチル、プロピルおよびブチルエ
ステルの如きもの）を用いることは可能である。 式（）および（）の第一アミン機能を有す
る化合物は、通常、ジカルボキシ化合物１モルに
つき1.02〜1.2モル、好ましくは1.05〜1.1モルの
割合で用いる。第一アミン化合物（）または
（）はジカルボキシ化合物１モルにつき0.9モル
というわずかな不足量を以て用いることもでき
る。従つて、この割合は、一般的には0.9〜1.2モ
ル／モルである。 式（）および／または（）の化合物のジカ
ルボキシ化合物（例えばジカルボン酸、エステル
あるいは好ましくは無水物）との縮合は溶媒を用
いずに行つてもよいが、好ましくは、具体的に
は、例えば70〜250℃の間に含まれる沸点を有す
る芳香族またはナフテン−芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、キシレン、ジイソプロピルベンゼ
ン、さらにはなお適宜の留出範囲の石油留分より
成る溶媒を用いるものとする。 本発明において考察する添加剤組成物を調製す
るには、実際においては下記の如く行えばよい。
すなわち、ジカルボキシ化合物を入れた反応器内
に、温度を30〜80℃に保ちながら、式（）およ
び／または（）の化合物を少量ずつ入れる。次
いで、形成される揮発性生成物（水またはアルコ
ール）を、不活性ガス流を以て同伴せしめるか、
選択した溶媒とともに共沸蒸留を行うかのいずれ
かによつて除去しながら、温度を120〜200℃に上
昇せしめる。乾燥分の濃度は、例えば、40〜70
％、たいていの場合60％に近い。 反応体を加えた後の反応時間は例えば１〜８時
間、好ましくは３〜６時間の間に含まれるもので
ある。 作 用 本発明において考察する添加剤は石油の中間留
分（とりわけ軽油）の曇り点を改善する、換言す
れば、これに含まれているｎ−パラフインの結晶
の出現し始める温度を低下せしめるのに特に有利
である。 中間留分中のパラフイン結晶の出現温度に対す
るこれらの添加剤の作用機構は末だはつきりと解
明されていないが、例えば、中間留分１トンにつ
き20〜2000gの濃度を以てこれを添加すれば、こ
れらの添加剤を以て処理した中間留分の曇り点の
明白な改善が認められる。好ましいと考えられる
濃度は100〜2000g／ｔである。曇り点の降下は、
例えば、５℃、時にはそれ以上にまで達すること
がある。 加えて、本発明による添加剤は中間留分の曇り
点の改善に効果があるが、他方、静止状態の中間
留分中のｎ−パラフインの沈降を抑制し、過可
能限界温度および流出温度を改善し、旦つこれら
の留分と接触する金属表面の腐食を抑制する性質
を有することが認められるのは注目すべきことで
ある。 このように、この添加剤の１トンにつき20〜
2000gという濃度の範囲内で、例えば12℃にまで
達することのある過可能温度の低下、20℃にま
で達することのある流出点の低下、沈降パラフイ
ンの割合の減少および含鉄金属に特に見られる防
食効果を認めることができる。 本発明の中間留分組成物を形成するために、添
加剤を単純な混合操作を以て直接中間留分に加え
ることは可能である。 しかしながら、上記に既に記載した溶媒中にお
いて予め調製した「母溶液」の形態としてこれを
入れるのが有利であることが多い。 この「母溶液」は20〜60重量％の添加剤を含有
しておればよい。 発明の効果 本発明による石油の中間留分組成物は、上記の
如く詳述したように、ｎ−パラフイン結晶の出現
し始める温度を低下させることにより曇り点を低
下させることができる。この現象は、再加熱・冷
却の数サイクルの繰り返しの後も持続し、未だ説
明のつかない機構によつて現れるものであるだけ
に、一層思いがけないものである。 また、冷却によつてパラフインの結晶が生成し
た時には、静止状態における結晶の沈降速度を著
しく低下させることができる。 その結果、石油の中間留分とりわけ軽油の濾過
可能温度および流出温度を極めて低くすることが
できると共に、生成した結晶が管路やフイルター
の閉塞を引き起こすのを回避することができる。 さらに、上記添加剤によつて石油の中間留分と
接触する金属表面の腐食を抑制することができ
る。 実施例 上記の如き本発明の効果を実証するために、本
発明の実施例を幾つか挙げる。 以下の実施例は本発明を例示するものである
が、如何なる意味においても限定的なものと考え
てはならない。 実施例 １ 十分な撹拌が可能な20入り反応器に、工業用
ポリアミン（1.3−パルミチルプロパンジアミン
約27％と1.3−ステアリルプロパンジアミン70％
の混合物で、第一アミンに対して当量370gのも
の）2700gおよびキシレン2700gを入れる。50℃
においてアミンを溶解し、次いで30℃に冷却す
る。内部の温度を40℃に保ちながら、キシレン
1050gに溶解した無水マレイン酸690gの溶液を再
び加える。添加を１時間続け、次いでキシレンを
環流せしめて３時間加熱する。内部の温度は144
℃ある。128gの反応水およびアミンに含まれて
いる29gの水に相当する水157gを留去する。反応
の終末において、キシレン500gを蒸留し、添加
剤のキシレン中50重量％の溶液を得る。 溶媒を蒸発せしめた後、添加剤を分析した。
蒸気圧法を以て測定したその分子量数は1800であ
る。薄層赤外線スペクトルは1700cm-1および1780
cm-1においてイミド帯、1635cm-1および1560cm-1
において第二アミドおよび3300cm-1において第二
アミンの存在を示している。 添加剤〜は添加剤と同じスペクトル帯を
示す。分子量は1500〜3000の間に含まれる。 この添加剤の活性を、下表に示す特性を有
する２種のARAMCO軽油留分において試験し
た。
曇り点の降下剤として用い得る窒素を含む新規な
添加剤ならびに前記添加剤を含む中間留分組成物
に関する。 従来技術および解決すべき課題 本発明に関する石油留出物は留出範囲
（ASTM規格D86−87）が150〜450℃である中間
留分（重油、軽油）である。軽油をさらに詳細に
考察すると、これは160〜190℃の間に含まれる初
留温度より350〜390℃の終留温度に到る留出範囲
を有している。 市場には、パラフイン類に富む石油留分の過
可能限界温度および流出点を改善せしめるのに推
賞されている多数の製品が存在している。例え
ば、下記の如きものである。すなわち 長鎖状オレフインを主成分とする重合体 α−オレフインを主成分とする共重合体 エチレン−酢酸ビニール共重合体 酸を含む重合体のＮ−アシルアミノエチルエス
テル さらには ハロ炭素化合物 である。 これらの物質は結晶化という運動現象に作用し
て、結晶の大きさを変化せしめ、管路およびフイ
ルターの埋積を伴うことなく、一層低温における
懸濁液の使用を可能にするものである。上記の各
物質はパラフインの結晶が初めて出現する温度を
変化せしめない。事実、この温度はパラフインの
分子量と化学式および溶媒の種類に左右されるデ
ータであると、従来考えられて来た。 添加剤による中間留分（特に軽油）の曇り点の
降下は石油精製業にとつては大きい利益を示すも
のであろう。何故ならば、これによつて、蒸留の
フローチヤートを変更することなく、規格を守る
ことが可能になるであろう。けだし、この規格は
現在ますます苛酷な方向に推移しているからであ
る。 以下に定義を示す如きある種の化合物は、中間
留分にこれを添加する場合、このような添加剤を
欠くならばパラフインの結晶が出現する温度より
低い温度に到つて始めてこの結晶を出現せしめる
という特性を有していることが見出された。この
特性は、数サイクルの再加熱冷却の後にも持続
し、未だ説明のつかない機構によつて現われるも
のであるだけに、それだけに一層思いがけないも
のである。 この類の化合物は、パラフインの沈殿を含む媒
質の挙動を変化せしめることによつて、中間留分
（特に軽油）のその他のの性質にもまた効果を及
ぼすものである。 かくて、本発明において推賞する化合物は過
可能限界温度および流出温度に対して重要な作用
を示すものである。 冷却によつて形成が惹起されるパラフインの結
晶が現われた時には、その本来の傾向は重力によ
つて低い部分に集まることである。この現象は一
般に沈降なる語を以て示されているが、管路およ
びフイルターの閉塞を引き起し、中間留分、特に
軽油の十分な利用にとつては益のないものであ
る。本発明の推賞する化合物は軽油およびその他
の中間留分の冷却によつて形成されるパラフイン
の沈降速度を著しく低下せしめることができるも
のである。 さらに、上記の特性について推賞する物質は、
その上に、これを添加した軽油および中間留分
に、金属表面の防食性を与えるものである。 課題の解決手段 本発明は、150〜450℃の留出温度範囲を有する
中間留分を大きな割合で含み、かつ曇り点を低下
せしめるための添加剤を小さな割合で含む石油の
中間留分組成物であつて、前記添加剤が300〜
10000の分子量を示し、且つ無水マレイン酸およ
び無水アルキルマレイン酸、無水アルケニルコハ
ク酸および無水ポリアルケニルコハク酸、ならび
にこれら無水物に対応するジカルボン酸および同
酸の低級アルキルジエステルのうちより選択され
た少なくとも１種の脂肪族ジカルボキシ化合物に
対して、 一般式 Ｒ−Ｚ［（――CH2）−oNH］−nＨ （） および HO−CH2−R5−NH2 （） （式中、Ｒは炭素原子数１〜30の一価の飽和脂肪
基を示し、Ｚは−NR6−基（ここでR6は水素原
子あるいは炭素原子数１〜30の一価の飽和脂肪族
基である。）および酸素原子−Ｏ−のうちより選
ばれ、ｎは整数２〜４であり、ｍは０または整数
１〜４であり、R5は炭素原子数１〜18の二価の
飽和脂肪族基を示す。） に相当する少なくとも１種の第一アミン化合物を
反応させることにより得られるものである、曇り
点低下用の石油中間留分組成物である。 一般に、本発明の添加剤は、下記の一般式
（）および（）、すなわち Ｒ−Ｚ〔−（CH2）−oNH〕−nＨ （） HO−CH2−R5−NH2 （） のいずれかに相当する、第一アミン機能を含む少
なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の以下
において定義するジカルボキシ化合物との縮合よ
り生ずる平均分子量約300〜10000の生成物と定義
することができる。 式（）において、Ｒは一般に１〜30の炭素原
子を有する一価の飽和脂肪族基を示し、Ｚは場合
に応じて酸素原子であつてもよいし、R6が水素
原子か一価の脂肪族基である−NR6−型の二価
の基であつてもよい。ｎは２〜４整数、ｍはゼロ
または１〜４整数であればよい。 上記の式（）の化合物はR1−NH2の式を有
する第一アミンであることもある（この場合、式
（）においてＺは−NH−基を示し、ｍの値は
ゼロである）。 好ましくは、基R1は直鎖状であり、12〜30個、
さらに詳細には16〜25個の炭素原子を含んでい
る。 これらのアミン類の具体的な例としては、ドデ
シルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシル
アミン、オクタデシルアミン、エイコシルアミン
およびドコシルアミンを挙げることができるが、
ヘキサデシルアミンとオクタデシルアミンが最も
好ましいものと考えられる。 式（）の化合物は、さらに、式 R1−NH［（――CH2）−oNH〕−nＨ を有する、飽和脂肪族アミンより誘導されたポリ
アミンであることもあるが、この式はＺが−NH
−基を示し、ｍが１〜４の値、ｎが２〜４の好ま
しくは３の値を有する一般式（）に相当するも
のである。 好ましくは、基R1は直鎖状であり、12〜30個、
さらに詳細には16〜25個の炭素原子を含むもので
ある。 具体的な化合物としては、Ｎ−ドデシル−1.3
−ジアミノプロパン、Ｎ−テトラデシル−1.3−
ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキサデシル−1.3−ジ
アミノプロパン、Ｎ−オクタデシル−1.3−ジア
ミノプロパン、Ｎ−エイコシル−1.3−ジアミノ
プロパン、Ｎ−ドコシル−1.3−ジアミノプロパ
ン、Ｎ−ヘキサデシルジプロピレントリアミン、
Ｎ、オクタデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−
エイコシルジプロピレントリアミンおよびＮ−ド
コシルジプロピレントリアミンを挙げることがで
きる。最も有利には、Ｎ−ドコシル−、Ｎ−エイ
コシル−、Ｎ−オクタデシルー、Ｎ−ヘキサデシ
ル−あるいはさらにＮ−ドデシル−1.3−ジアミ
ノプロパンならびにＮ−ヘキサデシル−およびＮ
−オクタデシルジプロピレントリアミンを用い
る。 式（）の化合物はまた、式 のポリアミンであることもある。式中、R2およ
びR3は同一または異なり、各々１〜24個、好ま
しくは８〜22個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R2とR3はこれら２個で好ましくは16〜32
個の炭素原子を含むものである。ｎは２〜４の
値、ｍは１〜４の値を有する。 具体的な化合物としては、Ｎ，Ｎ−1.2−ジエ
チルジアミノエタン、Ｎ、Ｎ−1.2−ジイソプロ
ピルジアミノエタン、Ｎ、Ｎ−1.2−ジグチルア
ミノエタン、Ｎ、N1.4−ジエチルアミノブタン、
Ｎ、Ｎ−1.3−ジメチルジアミノプロパン、Ｎ、
Ｎ−1.3−ジエチルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−
1.3−ジオクチルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3
−ジデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−ジ
ドデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−ジテ
トラデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−ジ
ヘキサデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−1.3−
ジオクタデシルジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジド
デシルジプロピレントリアミン、Ｎ、Ｎ−ジテト
ラデシルジプロピレントリアミン、Ｎ、Ｎ−ジヘ
キサデシルジプロピレントリアミンおよびＮ、Ｎ
−ジオクタデシルジプロピレントリアミンを挙げ
ることができる。 さらに、本発明において考察する式（）の化
合物はさらに詳細には、式： R4−Ｏ〔（CH2）oNH〕nＨ のエーテル−アミンであることもあるが、この式
はＺが酸素原子であり、好ましくは基R4が１〜
24個好ましくは８〜22個の炭素原子を含んでお
り、ｍが１〜４の整数、ｎが１〜４の整数、好ま
しくは２または３である、一般式（）に相当す
る。 エーテル−アミンのうちでは、具体的に化合物
としては、２−メトキシエチルアミン、３−メト
キシプロピルアミン、４−メトキシブチルアミ
ン、３−エトキシプロピルアミン、３−オクチロ
キシプロピルアミン、３−デシロキシプロピルア
ミン、３−ヘキサデシロキシプロピルアミン、３
−エイコシロキシプロピルアミン、３−ドコシロ
キシプロピルアミン、Ｎ−（３−オクチロキシプ
ロピル）−1.3−ジアミノプロパン、Ｎ−（３−デ
シロキシプロピル）−1.3−ジアミノプロパン、
〔（2.4.6−トリメチルデシル）−３−オキシプロピ
ル〕−1.3−ジアミノプロパンを挙げることができ
る。 本発明の添加剤の調製に用いる第一アミノアル
コールであることもある。 すなわち HO−CH2−R5−NH2 （） 式中、R5は１〜18個、好ましくは10〜18個の
炭素原子を含む、直鎖状または分枝状、好ましく
は直鎖状の二価の飽和脂肪族基を示す。 具体的な化合物としては、モノエタノールアミ
ン、１−アミノ−３−プロパノール、１−アミノ
−４−ブタノール、１−アミノ−５−ペンタノー
ル、１−アミノ−６−ヘキサノール、１−アミノ
−７−ヘプタノール、１−アミノ−８−オクタノ
ール、１−アミノ−10−デカノール、１−アミノ
−11−ウンデカノール、１−アミノ−13−トリデ
カノール、１−アミノ−14−テトラデカノール、
１−アミノ−16−ヘキサデカノール、２−アミノ
−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−
１−ブタノールおよび２−アミノ−１−ペンタノ
ールを挙げることができる。 本発明の範囲を逸脱することなく、式（）に
一致する１種ないし数種の化合物および／または
式（）に一致する１種ないし数種の化合物を用
いることが可能であると解すべきである。 上に記載した如き式（）の化合物あるいは式
（）の化合物と縮合を行うジカルボキシ化合物
は、詳細には、好ましくは不飽和脂肪族α、β−
ジカルボン酸の無水物、例えば無水マレイン酸、
無水アルキルマレイン酸、例えば無水メチルマレ
イン酸（またはシトラコン酸）、さらには無水ア
ルケニルコハク酸、例えば、好ましくは少なくと
も１種の線状α−オレイン（例えば10〜30個の炭
素原子を有するもの）無水マレイン酸に対する作
用によつて得る化合物の如きもののうち選定す
る。一層具体的には無水ｎ−オクタデセニルコハ
ク酸あるいは無水ドデセニルコハク酸を挙げるこ
とができる。云うまでもなく、これらの化合物の
２種（またはそれ以上）の混合物を用いることは
可能である。 本発明の範囲内で、無水ポリアルケニルコハク
酸、例えば分子量が500〜2000の間、好ましくは
1000〜1700の間に含まれる無水ポリイソブテニル
コハク酸の如きものもまた用いることができる。
この型の無水物の製造は従来の技術より周知であ
る。 前述の無水物の代りに、対応のジカルボン酸な
らびにこれらの酸の低級アルキルジエステル（例
えば、メチル、エチル、プロピルおよびブチルエ
ステルの如きもの）を用いることは可能である。 式（）および（）の第一アミン機能を有す
る化合物は、通常、ジカルボキシ化合物１モルに
つき1.02〜1.2モル、好ましくは1.05〜1.1モルの
割合で用いる。第一アミン化合物（）または
（）はジカルボキシ化合物１モルにつき0.9モル
というわずかな不足量を以て用いることもでき
る。従つて、この割合は、一般的には0.9〜1.2モ
ル／モルである。 式（）および／または（）の化合物のジカ
ルボキシ化合物（例えばジカルボン酸、エステル
あるいは好ましくは無水物）との縮合は溶媒を用
いずに行つてもよいが、好ましくは、具体的に
は、例えば70〜250℃の間に含まれる沸点を有す
る芳香族またはナフテン−芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、キシレン、ジイソプロピルベンゼ
ン、さらにはなお適宜の留出範囲の石油留分より
成る溶媒を用いるものとする。 本発明において考察する添加剤組成物を調製す
るには、実際においては下記の如く行えばよい。
すなわち、ジカルボキシ化合物を入れた反応器内
に、温度を30〜80℃に保ちながら、式（）およ
び／または（）の化合物を少量ずつ入れる。次
いで、形成される揮発性生成物（水またはアルコ
ール）を、不活性ガス流を以て同伴せしめるか、
選択した溶媒とともに共沸蒸留を行うかのいずれ
かによつて除去しながら、温度を120〜200℃に上
昇せしめる。乾燥分の濃度は、例えば、40〜70
％、たいていの場合60％に近い。 反応体を加えた後の反応時間は例えば１〜８時
間、好ましくは３〜６時間の間に含まれるもので
ある。 作 用 本発明において考察する添加剤は石油の中間留
分（とりわけ軽油）の曇り点を改善する、換言す
れば、これに含まれているｎ−パラフインの結晶
の出現し始める温度を低下せしめるのに特に有利
である。 中間留分中のパラフイン結晶の出現温度に対す
るこれらの添加剤の作用機構は末だはつきりと解
明されていないが、例えば、中間留分１トンにつ
き20〜2000gの濃度を以てこれを添加すれば、こ
れらの添加剤を以て処理した中間留分の曇り点の
明白な改善が認められる。好ましいと考えられる
濃度は100〜2000g／ｔである。曇り点の降下は、
例えば、５℃、時にはそれ以上にまで達すること
がある。 加えて、本発明による添加剤は中間留分の曇り
点の改善に効果があるが、他方、静止状態の中間
留分中のｎ−パラフインの沈降を抑制し、過可
能限界温度および流出温度を改善し、旦つこれら
の留分と接触する金属表面の腐食を抑制する性質
を有することが認められるのは注目すべきことで
ある。 このように、この添加剤の１トンにつき20〜
2000gという濃度の範囲内で、例えば12℃にまで
達することのある過可能温度の低下、20℃にま
で達することのある流出点の低下、沈降パラフイ
ンの割合の減少および含鉄金属に特に見られる防
食効果を認めることができる。 本発明の中間留分組成物を形成するために、添
加剤を単純な混合操作を以て直接中間留分に加え
ることは可能である。 しかしながら、上記に既に記載した溶媒中にお
いて予め調製した「母溶液」の形態としてこれを
入れるのが有利であることが多い。 この「母溶液」は20〜60重量％の添加剤を含有
しておればよい。 発明の効果 本発明による石油の中間留分組成物は、上記の
如く詳述したように、ｎ−パラフイン結晶の出現
し始める温度を低下させることにより曇り点を低
下させることができる。この現象は、再加熱・冷
却の数サイクルの繰り返しの後も持続し、未だ説
明のつかない機構によつて現れるものであるだけ
に、一層思いがけないものである。 また、冷却によつてパラフインの結晶が生成し
た時には、静止状態における結晶の沈降速度を著
しく低下させることができる。 その結果、石油の中間留分とりわけ軽油の濾過
可能温度および流出温度を極めて低くすることが
できると共に、生成した結晶が管路やフイルター
の閉塞を引き起こすのを回避することができる。 さらに、上記添加剤によつて石油の中間留分と
接触する金属表面の腐食を抑制することができ
る。 実施例 上記の如き本発明の効果を実証するために、本
発明の実施例を幾つか挙げる。 以下の実施例は本発明を例示するものである
が、如何なる意味においても限定的なものと考え
てはならない。 実施例 １ 十分な撹拌が可能な20入り反応器に、工業用
ポリアミン（1.3−パルミチルプロパンジアミン
約27％と1.3−ステアリルプロパンジアミン70％
の混合物で、第一アミンに対して当量370gのも
の）2700gおよびキシレン2700gを入れる。50℃
においてアミンを溶解し、次いで30℃に冷却す
る。内部の温度を40℃に保ちながら、キシレン
1050gに溶解した無水マレイン酸690gの溶液を再
び加える。添加を１時間続け、次いでキシレンを
環流せしめて３時間加熱する。内部の温度は144
℃ある。128gの反応水およびアミンに含まれて
いる29gの水に相当する水157gを留去する。反応
の終末において、キシレン500gを蒸留し、添加
剤のキシレン中50重量％の溶液を得る。 溶媒を蒸発せしめた後、添加剤を分析した。
蒸気圧法を以て測定したその分子量数は1800であ
る。薄層赤外線スペクトルは1700cm-1および1780
cm-1においてイミド帯、1635cm-1および1560cm-1
において第二アミドおよび3300cm-1において第二
アミンの存在を示している。 添加剤〜は添加剤と同じスペクトル帯を
示す。分子量は1500〜3000の間に含まれる。 この添加剤の活性を、下表に示す特性を有
する２種のARAMCO軽油留分において試験し
た。
【表】
添加剤の濃度に応ずる、２種の軽油留分の各々
の曇り点降下に対する効果をNFT60105の方法を
以て測定したものを下表に表す。
の曇り点降下に対する効果をNFT60105の方法を
以て測定したものを下表に表す。
【表】
実施例 ２
本実施例においては、実施例１において用いた
２種の軽油留分において、主として出発アミンの
種類の異なつた添加剤を0.1重量％用いる。調整
法は実施例１におけると同様である。 添加剤：実施例１において用いた生成物 添加剤：Ｎ−ステアリルジプロピレントリアミ
ンと無水マレイン酸との縮合生成物 添加剤：ステアリルアミンと無水マレイン酸と
の縮合生成物 成績は下表に示す通りである。
２種の軽油留分において、主として出発アミンの
種類の異なつた添加剤を0.1重量％用いる。調整
法は実施例１におけると同様である。 添加剤：実施例１において用いた生成物 添加剤：Ｎ−ステアリルジプロピレントリアミ
ンと無水マレイン酸との縮合生成物 添加剤：ステアリルアミンと無水マレイン酸と
の縮合生成物 成績は下表に示す通りである。
【表】
曇り点低下効果は添加剤の場合に最も著しい
が、この添加剤においては出発アミンは２種のＮ
−1.3−アルキルプロパンジアミンの混合物であ
る。 実施例 ３ 本実施例においては、上記と同じ２種の軽油に
おいて主として出発アミンのアルキル鎖の長さの
異なる添加剤を0.1重量の割合で用いる。 従つて、下記を用いる。すなわち 添加剤：実施例において用いた生成物 添加剤：Ｎ−1.3−ベヘニルプロパンジアミン
（ベヘニル＝C22）と無水マレイン酸
との縮合生成物 添加剤：Ｎ−ラウリル−３−プロパンジアミン
（ラウリル＝C12）と無水マレイン酸
との縮合生成物 曇り点の測定結果は下表に示す通りである。
が、この添加剤においては出発アミンは２種のＮ
−1.3−アルキルプロパンジアミンの混合物であ
る。 実施例 ３ 本実施例においては、上記と同じ２種の軽油に
おいて主として出発アミンのアルキル鎖の長さの
異なる添加剤を0.1重量の割合で用いる。 従つて、下記を用いる。すなわち 添加剤：実施例において用いた生成物 添加剤：Ｎ−1.3−ベヘニルプロパンジアミン
（ベヘニル＝C22）と無水マレイン酸
との縮合生成物 添加剤：Ｎ−ラウリル−３−プロパンジアミン
（ラウリル＝C12）と無水マレイン酸
との縮合生成物 曇り点の測定結果は下表に示す通りである。
【表】
12個の炭素原子のアルキル鎖を有するジアミン
より誘導した添加剤はそれより長いアルキル鎖す
なわち16個、18個または22個の炭素原子のものを
有するジアミンより誘導するものより明らかに有
効ではない。 実施例 ４ 本実施例においては、上記と同じ２種の軽油に
おいて、主として出発ジカルボキシ化合物の種類
の異なる添加剤を0.1重量％の割合で用いる。 従つて、下記を用いる。すなわち、 添加剤：無水マレイン酸より誘導した、実施例
１において用いた生成物 添加剤：Ｎ−1.3−ステアリルプロパンジアミ
ンと無水メチルマレイン酸（シトラコ
ン酸）との縮合生成物 添加剤：Ｎ−1.3−ステアリルプロパンジアミ
ンと無水ｎ−オクタデセニルコハク酸
との縮合生成物 測定した曇り点は下表に示す通りである。
より誘導した添加剤はそれより長いアルキル鎖す
なわち16個、18個または22個の炭素原子のものを
有するジアミンより誘導するものより明らかに有
効ではない。 実施例 ４ 本実施例においては、上記と同じ２種の軽油に
おいて、主として出発ジカルボキシ化合物の種類
の異なる添加剤を0.1重量％の割合で用いる。 従つて、下記を用いる。すなわち、 添加剤：無水マレイン酸より誘導した、実施例
１において用いた生成物 添加剤：Ｎ−1.3−ステアリルプロパンジアミ
ンと無水メチルマレイン酸（シトラコ
ン酸）との縮合生成物 添加剤：Ｎ−1.3−ステアリルプロパンジアミ
ンと無水ｎ−オクタデセニルコハク酸
との縮合生成物 測定した曇り点は下表に示す通りである。
【表】
実施例 ５
本実施例においては、本発明による添加剤の、
低温において静止状態に保つてある軽油留分中に
おいて結晶するｎ−パラフインの沈降に対する抑
制作用を試験した。 用いた添加剤は上記において既に用いた添加剤
である。 ２本の100cm3入り試験管に初留点＝186℃、終留
点＝385℃の留出範囲を特徴とする軽油留分（上
記において既に用いた軽油No.２）を満たす。 第１の試験管には添加剤を入れない。第２の試
験管には添加剤を0.1重量％入れる。 ２本の試験管は密封し、次いで−10℃において
冷室内に１週間静止のまま放置する。 １週間後、沈殿したパラフインの沈降度を上部
の澄明相の体積を以て表示して、下表に示す。
低温において静止状態に保つてある軽油留分中に
おいて結晶するｎ−パラフインの沈降に対する抑
制作用を試験した。 用いた添加剤は上記において既に用いた添加剤
である。 ２本の100cm3入り試験管に初留点＝186℃、終留
点＝385℃の留出範囲を特徴とする軽油留分（上
記において既に用いた軽油No.２）を満たす。 第１の試験管には添加剤を入れない。第２の試
験管には添加剤を0.1重量％入れる。 ２本の試験管は密封し、次いで−10℃において
冷室内に１週間静止のまま放置する。 １週間後、沈殿したパラフインの沈降度を上部
の澄明相の体積を以て表示して、下表に示す。
【表】
このように、沈殿したパラフインの全部が添加
剤を入れない軽油の体積の50％に見られ、このこ
とは、ポンプ、フイルターおよび管路の目詰りに
よつて下方の部分の使用を困難にする。 添加剤を入れた軽油については、上部の澄明相
の15％しかない。パラフインは全体積の85％の中
にある。これは一層よく分散しており、運ぶのが
容易である。 実施例 ６ 本実施例においては、本発明による添加剤の上
記において既に用いた２種の軽油留分の過可能
限界温度（TLF）に対する効果を試験する。 TLFは規格NFM07−042に従つて測定する。
剤を入れない軽油の体積の50％に見られ、このこ
とは、ポンプ、フイルターおよび管路の目詰りに
よつて下方の部分の使用を困難にする。 添加剤を入れた軽油については、上部の澄明相
の15％しかない。パラフインは全体積の85％の中
にある。これは一層よく分散しており、運ぶのが
容易である。 実施例 ６ 本実施例においては、本発明による添加剤の上
記において既に用いた２種の軽油留分の過可能
限界温度（TLF）に対する効果を試験する。 TLFは規格NFM07−042に従つて測定する。
【表】
実施例 ７
本実施例においては、実施例１の添加剤の防
食効果を試験する。 生成物は、上記に既に記載した２種の軽油No.
１およびNo.２において、0.01重量％の濃度を以て
用いた。 腐食試験は、温度32.2℃、時間を20時間と改変
したASTM規格D665により、磨いた鋼または鉄
の円筒形試験片を用いて、人工海水による腐食を
検討することである。 添加剤を加えない２種の軽油No.１およびNo.２は
試験片の面積の100％に錆を生ぜしめるが、この
２種の軽油では0.01重量の添加剤を含むもので
は、錆は０％で試験片はもとのままである。 実施例 ８ 本実施例においては、本発明による添加剤の軽
油留分の流出点に対する効果を試験する。流出点
はフランス規格NFT60105に従つて測定する。添
加剤0.1重量％を以て試験する。結果は下表に
示す通りである。
食効果を試験する。 生成物は、上記に既に記載した２種の軽油No.
１およびNo.２において、0.01重量％の濃度を以て
用いた。 腐食試験は、温度32.2℃、時間を20時間と改変
したASTM規格D665により、磨いた鋼または鉄
の円筒形試験片を用いて、人工海水による腐食を
検討することである。 添加剤を加えない２種の軽油No.１およびNo.２は
試験片の面積の100％に錆を生ぜしめるが、この
２種の軽油では0.01重量の添加剤を含むもので
は、錆は０％で試験片はもとのままである。 実施例 ８ 本実施例においては、本発明による添加剤の軽
油留分の流出点に対する効果を試験する。流出点
はフランス規格NFT60105に従つて測定する。添
加剤0.1重量％を以て試験する。結果は下表に
示す通りである。
【表】
実施例 ９
デーンとスターク（Dean・Stark）の水分離シ
ステムを備えた、十分な撹拌の可能な３入り反
応器に、キシレン500gに溶解した無水マレイン
酸294g（３モル）より成る溶液を入れる。この溶
液の温度を30〜40℃の間に保ちながら、Ｎ、Ｎ−
1.3−ジドデシルジアミノプロパン1230g（３モル）
およびキシレン1000gより得る溶液を1.5時間かけ
て加える。全体を３時間キシレンと環流せしめる
が、この時間の間に、反応媒質外に除去した水
55gを回収する。この反応の生成物は添加剤を
構成し、50重量％に極めて近い濃度を以てキシレ
ン溶液として存在する。 実施例 10 実施例９の同一の操作方式に従い、無水ドデセ
ニルコハク酸532g（２モル）とＮ、Ｎ−1.3−ジド
デシルジアミノプロパン820g（２モル）との縮合
を行う。この縮合の生成物は添加剤を構成し、
そのキシレン中の濃度を調整して50重量％という
値を得る。 実施例 11 本実施例においては、1000gに対し無水物機能
0.90を示す、1200に近い分子量の無水ポリイソブ
テニルコハク酸を用いる。実施例９の操作方式に
従い、この無水ポリイソブテニルコハク酸1200g
（１モル）とＮ、Ｎ−1.3−ジオクタデシルジアミ
ノプロパン289g（0.5モル）とＮ、Ｎ−1.3−ジメ
チルジアミノプロパン40.8g（0.4モル）より成る
キシレン中溶液の混合物と縮合する。この反応の
生成物は添加剤を構成し、キシレン中のその重
量濃度を50重量％に調整する。 このようにして得た添加剤、およびの、
２種の軽油No.１およびNo.２の曇り点（規格
NFT60−105により測定）過可能限界温度（規
格NFM07−042により測定）および流出点（規
格NFT60−105により測定）に対する効果を試験
する。添加剤の濃度は、各々の場合、0.1重量％
とする。 結果は下表にまとめた通りである。
ステムを備えた、十分な撹拌の可能な３入り反
応器に、キシレン500gに溶解した無水マレイン
酸294g（３モル）より成る溶液を入れる。この溶
液の温度を30〜40℃の間に保ちながら、Ｎ、Ｎ−
1.3−ジドデシルジアミノプロパン1230g（３モル）
およびキシレン1000gより得る溶液を1.5時間かけ
て加える。全体を３時間キシレンと環流せしめる
が、この時間の間に、反応媒質外に除去した水
55gを回収する。この反応の生成物は添加剤を
構成し、50重量％に極めて近い濃度を以てキシレ
ン溶液として存在する。 実施例 10 実施例９の同一の操作方式に従い、無水ドデセ
ニルコハク酸532g（２モル）とＮ、Ｎ−1.3−ジド
デシルジアミノプロパン820g（２モル）との縮合
を行う。この縮合の生成物は添加剤を構成し、
そのキシレン中の濃度を調整して50重量％という
値を得る。 実施例 11 本実施例においては、1000gに対し無水物機能
0.90を示す、1200に近い分子量の無水ポリイソブ
テニルコハク酸を用いる。実施例９の操作方式に
従い、この無水ポリイソブテニルコハク酸1200g
（１モル）とＮ、Ｎ−1.3−ジオクタデシルジアミ
ノプロパン289g（0.5モル）とＮ、Ｎ−1.3−ジメ
チルジアミノプロパン40.8g（0.4モル）より成る
キシレン中溶液の混合物と縮合する。この反応の
生成物は添加剤を構成し、キシレン中のその重
量濃度を50重量％に調整する。 このようにして得た添加剤、およびの、
２種の軽油No.１およびNo.２の曇り点（規格
NFT60−105により測定）過可能限界温度（規
格NFM07−042により測定）および流出点（規
格NFT60−105により測定）に対する効果を試験
する。添加剤の濃度は、各々の場合、0.1重量％
とする。 結果は下表にまとめた通りである。
【表】
実施例 12
十分な撹拌の可能な３入り反応器に、キシレ
ン500gに溶解した無水マレイン酸294g（３モル）
を入れ、30℃に冷却する。温度を40℃以下に保ち
ながら、（２，4.6−トリメチルデシル）−３−オ
キシプロピルアミン797g（3.1モル）のキシレン
324g中の溶液を加える。添加を１時間続け、次
いでキシレンを環流せしめて３時間加熱する。温
度は144℃以下である。反応水54とアミンに含
まれている水13gに相当する水67gを留去する。
反応の終末において、キシレン200gを以て希釈
して添加剤XI50重量％のキシレン溶液を得る。 溶媒を蒸発せしめた後、添加剤XIを分析した。
蒸気圧法を以て測定したその分子量数は500であ
る。薄層赤外線スペクトルは1700cm-1および1780
cm-1においてイミド帯、1635cm-1および1560cm-1
において第二アミド、しかして1100cm-1において
エーテルの存在を示す。 添加剤XII〜の調製は以下の実施例に示す
が、これらは添加剤XIのものと同様の赤外線吸収
帯を示す。それらの分子量は600〜3000の間に含
まれる。 実施例 13および14 これらの実施例においては、実施例12における
と同じモル比を保ちながらも、異なつたアミノ化
合物を以て、実施例12におけると同様の調製法を
用いる。 実施例 13 無水マレイン酸とＮ−〔（２，4.6−トリメチル
デシル）−３−オキシ〕プロピル−1.3−ジアミノ
プロパンとの縮合により添加剤XIIを得る。 実施例 14 無水マレイン酸と、モルにして55％のエタノー
ルアミンと45％のＮ−アルキルプロピレンジアミ
ンの工業用留分との縮合生成物は、そのアルキル
鎖が約27％のC16鎖および72％のC18鎖より成つ
ているが（分子量当量：第一アミン機能に対して
370）、添加剤XIIを導く。 実施例 15〜17 これらの実施例は、反応体間のモル比を実施例
12において用いたものと同一に保ちながら、実施
例12に記載の操作方式を行う。 実施例 15 （２，4.6−トリメチルデシル）−３−オキシプ
ロピルアミンの、1000gに対して無水物機能0.675
に示す、分子量約1000の無水ポリイソブテニルコ
ハク酸との縮合を行うが、これによつて添加剤XI
を得る。 実施例 16 （２，4.6−トリメチルデシル）−３−オキシプ
ロピルアミンを、約49％のC20、42％のC22および
９％のC24のオレフインを含む線状α−オレフイ
ン留分と無水マレイン酸との等モル量の反応によ
つて得る無水アルケニルコハク酸に縮合せしめ
る。この縮合の結果は添加剤が得られる。 実施例 17 実施例16において用いた無水アルケニルコハク
酸とエタノールアミンを、１／１というエタノー
ルアミンおよび用いた無水アルケニルコハク酸の
無水物含量の間のモル比を以て縮合せしめる。こ
のようにして添加剤が得られる。 前記の各実施例においては、添加剤はキシレン
溶液として得られ、添加剤50重量％のキシレン溶
液を得る如くにキシレンの量を調整している。 G1およびG2で示す、ARAMCO由来の２種の
軽油留分に、軽油に対して添加剤0.1重量％の割
合を以て混合して、これらの添加剤組成物の活性
を試験する。この軽油留分の特性は前に示した通
りである。 このように形成した組成物の各々について、３
種の測定を行つた。すなわち 曇り点 NFT60−105の方法による過可能限
界温度（TLF）NFM07−042の方法による。 流出点 NFT60−105の方法によるこれらの測
定の結果は下表にまとめた通りである。
ン500gに溶解した無水マレイン酸294g（３モル）
を入れ、30℃に冷却する。温度を40℃以下に保ち
ながら、（２，4.6−トリメチルデシル）−３−オ
キシプロピルアミン797g（3.1モル）のキシレン
324g中の溶液を加える。添加を１時間続け、次
いでキシレンを環流せしめて３時間加熱する。温
度は144℃以下である。反応水54とアミンに含
まれている水13gに相当する水67gを留去する。
反応の終末において、キシレン200gを以て希釈
して添加剤XI50重量％のキシレン溶液を得る。 溶媒を蒸発せしめた後、添加剤XIを分析した。
蒸気圧法を以て測定したその分子量数は500であ
る。薄層赤外線スペクトルは1700cm-1および1780
cm-1においてイミド帯、1635cm-1および1560cm-1
において第二アミド、しかして1100cm-1において
エーテルの存在を示す。 添加剤XII〜の調製は以下の実施例に示す
が、これらは添加剤XIのものと同様の赤外線吸収
帯を示す。それらの分子量は600〜3000の間に含
まれる。 実施例 13および14 これらの実施例においては、実施例12における
と同じモル比を保ちながらも、異なつたアミノ化
合物を以て、実施例12におけると同様の調製法を
用いる。 実施例 13 無水マレイン酸とＮ−〔（２，4.6−トリメチル
デシル）−３−オキシ〕プロピル−1.3−ジアミノ
プロパンとの縮合により添加剤XIIを得る。 実施例 14 無水マレイン酸と、モルにして55％のエタノー
ルアミンと45％のＮ−アルキルプロピレンジアミ
ンの工業用留分との縮合生成物は、そのアルキル
鎖が約27％のC16鎖および72％のC18鎖より成つ
ているが（分子量当量：第一アミン機能に対して
370）、添加剤XIIを導く。 実施例 15〜17 これらの実施例は、反応体間のモル比を実施例
12において用いたものと同一に保ちながら、実施
例12に記載の操作方式を行う。 実施例 15 （２，4.6−トリメチルデシル）−３−オキシプ
ロピルアミンの、1000gに対して無水物機能0.675
に示す、分子量約1000の無水ポリイソブテニルコ
ハク酸との縮合を行うが、これによつて添加剤XI
を得る。 実施例 16 （２，4.6−トリメチルデシル）−３−オキシプ
ロピルアミンを、約49％のC20、42％のC22および
９％のC24のオレフインを含む線状α−オレフイ
ン留分と無水マレイン酸との等モル量の反応によ
つて得る無水アルケニルコハク酸に縮合せしめ
る。この縮合の結果は添加剤が得られる。 実施例 17 実施例16において用いた無水アルケニルコハク
酸とエタノールアミンを、１／１というエタノー
ルアミンおよび用いた無水アルケニルコハク酸の
無水物含量の間のモル比を以て縮合せしめる。こ
のようにして添加剤が得られる。 前記の各実施例においては、添加剤はキシレン
溶液として得られ、添加剤50重量％のキシレン溶
液を得る如くにキシレンの量を調整している。 G1およびG2で示す、ARAMCO由来の２種の
軽油留分に、軽油に対して添加剤0.1重量％の割
合を以て混合して、これらの添加剤組成物の活性
を試験する。この軽油留分の特性は前に示した通
りである。 このように形成した組成物の各々について、３
種の測定を行つた。すなわち 曇り点 NFT60−105の方法による過可能限
界温度（TLF）NFM07−042の方法による。 流出点 NFT60−105の方法によるこれらの測
定の結果は下表にまとめた通りである。
【表】
実施例 18
本実施例においては、低温において静止状態に
保つた軽油留分中で結晶するｎ−パラフインの沈
降に対する、本発明による添加剤の抑制効果を試
験した。 ２本の100cm3入り試験管に、初留点＝186℃、終
留点＝385℃なる留出範囲を特徴とする軽油留分
を満たす（上記において既に使用した軽油G2）。 第１の試験管には添加剤を入れない。 第２の試験管には、添加剤XI0.1重量％を入れ
る。２本の試験を密封し、次いで−10℃において
冷室内で１週間静止状態に放置する。 １週間後、沈殿したパラフインの沈殿度を上部
の澄明相の体積を以て表示して、下表に示す。
保つた軽油留分中で結晶するｎ−パラフインの沈
降に対する、本発明による添加剤の抑制効果を試
験した。 ２本の100cm3入り試験管に、初留点＝186℃、終
留点＝385℃なる留出範囲を特徴とする軽油留分
を満たす（上記において既に使用した軽油G2）。 第１の試験管には添加剤を入れない。 第２の試験管には、添加剤XI0.1重量％を入れ
る。２本の試験を密封し、次いで−10℃において
冷室内で１週間静止状態に放置する。 １週間後、沈殿したパラフインの沈殿度を上部
の澄明相の体積を以て表示して、下表に示す。
【表】
従つて、沈殿したパラフインの全部が、添加剤
を加えない軽油において、体積の50％に見られ、
このことはポンプ、フイルターおよび管路の目詰
まりにより、下方の部分の使用を困難にする。 添加剤を入れた理由については、上部の澄明相
の15％しかない。パラフインは全体積の85％にあ
る。これは一層よく分散されており、ベヒクルが
さらに容易である。 実施例 19 本実施例においては、実施例12の添加剤XIの防
食効果を試験する。 添加剤XIを、上記において既に記載した２種の
軽油G1およびG2中において0.01重量％の濃度を
以て用いた。 腐食試験は、ASTM規格D665を、温度を32.2
℃時間を20時間として改変し、磨いた鋼または鉄
の円筒形試験片を以て、人工海水による腐食を検
討することにより成つている。２種の軽油G1お
よびG2の添加剤を加えないものは試験片の面積
の100％に錆を生ぜしめるが、この２種の軽油で
0.01重量％の添加剤を含むものでは、錆は０％で
試験片はもとのままである。
を加えない軽油において、体積の50％に見られ、
このことはポンプ、フイルターおよび管路の目詰
まりにより、下方の部分の使用を困難にする。 添加剤を入れた理由については、上部の澄明相
の15％しかない。パラフインは全体積の85％にあ
る。これは一層よく分散されており、ベヒクルが
さらに容易である。 実施例 19 本実施例においては、実施例12の添加剤XIの防
食効果を試験する。 添加剤XIを、上記において既に記載した２種の
軽油G1およびG2中において0.01重量％の濃度を
以て用いた。 腐食試験は、ASTM規格D665を、温度を32.2
℃時間を20時間として改変し、磨いた鋼または鉄
の円筒形試験片を以て、人工海水による腐食を検
討することにより成つている。２種の軽油G1お
よびG2の添加剤を加えないものは試験片の面積
の100％に錆を生ぜしめるが、この２種の軽油で
0.01重量％の添加剤を含むものでは、錆は０％で
試験片はもとのままである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 150〜450℃の留出温度範囲を有する中間留分
を大きな割合で含み、かつ曇り点を低下せしめる
ための添加剤を小さな割合で含む石油の中間留分
組成物であつて、前記添加剤が300〜10000の分子
量を示し、且つ無水マレイン酸および無水アルキ
ルマレイン酸、無水アルケニルコハク酸および無
水ポリアルケニルコハク酸、ならびにこれら無水
物に対応するジカルボン酸および同酸の低級アル
キルジエステルのうちより選択された少なくとも
１種の脂肪族ジカルボキシ化合物に対して、 一般式 Ｒ−Ｚ［（――CH2）−oNH］−nＨ （） および HO−CH2−R5−NH2 （） （式中、Ｒは炭素原子数１〜30の一価の飽和脂肪
族基を示し、Ｚは−NR6−基（ここでR6は水素
原子あるいは炭素原子数１〜30の一価の飽和脂肪
族基である。）および酸素原子−Ｏ−のうちより
選ばれ、ｎは整数２〜４であり、ｍは０または整
数１〜４であり、R5は炭素原子数１〜18の二価
の飽和脂肪族基を示す。） に相当する少なくとも１種の第一アミン化合物を
反応させることにより得られるものである、曇り
点低下用の石油中間留分組成物。 ２ 化合物（）が、式R1NH2（式中、R1は炭素
原子数12〜30の直鎖状アルキル基を示す。）の少
なくとも１種のモノアミンであることを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 化合物（）が、 式R1−NH［（――CH2）−oNH］−nＨ （式中、R1は炭素原子数12〜30の直鎖状アルキ
ル基を示し、ｎは整数２〜４であり、ｍは整数１
〜４である。）の少なくとも１種のポリアミンで
あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ４ 化合物（）が、式 （式中、R2およびR3は各々炭素原子数８〜22の
直鎖状アルキル基を示し、R2とR3は全体で炭素
原子16〜32個を有し、ｎは整数２〜４であり、ｍ
は整数１〜４である。）の少なくとも１種のポリ
アミンであることを特徴とする、特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 ５ 化合物（）が、 式R4−Ｏ［（――CH2）−oNH］−nＨ （式中、R4は炭素原子数８〜22のアルキル基を
示し、ｎは整数２〜４であり、ｍは整数１〜４で
ある。）の少なくとも１種のエーテル・アミンで
あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ６ 化合物（）が、 式HO−CH2−R5−NH2（式中、R5は炭素原子
数10〜18の直鎖状アルキレン基である。）の少な
くとも１種のアミノアルコールであることを特徴
とする、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７ 前記脂肪族ジカルボキシ化合物が、無水マレ
イン酸、無水メチルマレイン酸、無水−ｎオクタ
デセニル−およびドデセニル−コハク酸および分
子量500〜2000の無水ポリイソブテニルコハク酸
のうちより選ばれることを特徴とする、特許請求
の範囲第１〜６項のうちのいずれか１項記載の組
成物。 ８ その製造のために用いる反応が、前記ジカル
ボキシ化合物と式（）または（）の前記化合
物の実質的に等モルの割合の温度30〜80℃におけ
る混合を含んでおり、該混合物の加熱が120〜200
℃の温度において１〜８時間行なわれることを特
徴とする、特許請求の範囲第１〜７項のうちのい
ずれか１項記載の組成物。 ９ 前記中間留分が160〜190℃の初留温度より
350〜390℃の終留温度に到る留出範囲を有する軽
油留分より成る特許請求の範囲第８項記載の組成
物。 １０ 前記添加剤の割合が20〜2000g／トンであ
る特許請求の範囲第８または９項記載の組成物。 １１ 前記添加剤の割合が1000g／トンである特
許請求の範囲第１０項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8114870A FR2510598A1 (fr) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| FR8114870 | 1981-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58108297A JPS58108297A (ja) | 1983-06-28 |
| JPH0251478B2 true JPH0251478B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=9261024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57134636A Granted JPS58108297A (ja) | 1981-07-30 | 1982-07-30 | 曇り点低下用の石油中間留分組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652273A (ja) |
| EP (1) | EP0071513B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58108297A (ja) |
| CA (1) | CA1192519A (ja) |
| DE (1) | DE3274368D1 (ja) |
| DK (1) | DK158993C (ja) |
| FI (1) | FI75361C (ja) |
| FR (1) | FR2510598A1 (ja) |
| NO (1) | NO158142C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2539754A1 (fr) * | 1983-01-25 | 1984-07-27 | Inst Francais Du Petrole | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
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| FR2947558B1 (fr) | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
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