NL1015367C2 - Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan. - Google Patents

Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan. Download PDF

Info

Publication number
NL1015367C2
NL1015367C2 NL1015367A NL1015367A NL1015367C2 NL 1015367 C2 NL1015367 C2 NL 1015367C2 NL 1015367 A NL1015367 A NL 1015367A NL 1015367 A NL1015367 A NL 1015367A NL 1015367 C2 NL1015367 C2 NL 1015367C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
coating composition
amine
amine anti
pollution
pattern
Prior art date
Application number
NL1015367A
Other languages
English (en)
Other versions
NL1015367A1 (nl
Inventor
Jae Chang Jung
Geun Su Lee
Cha Won Koh
Min Ho Jung
Ki Ho Baik
Keun Kyu Kong
Hyeong Soo Kim
Jin Soo Kim
Sung Eun Hong
Original Assignee
Hyundai Electronics Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Ind filed Critical Hyundai Electronics Ind
Publication of NL1015367A1 publication Critical patent/NL1015367A1/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL1015367C2 publication Critical patent/NL1015367C2/nl

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0045Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Description

Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een £ijn patroon door het gebruik ervan 5
Achtergrond van de uitvinding 1. Gebied van de uitvinding
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een 10 deklaagsamenstelling en op een werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan, die gebruikt worden voor een fotolitografisch proces van een vervaardi-gingswijze van een halfgeleider. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een deklaagsamenstelling om tegen 15 verontreiniging met amine te beschermen en op een werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan, die geschikt zijn voor een fotolitografisch proces voor het vormen van een ultramicropatroon waarbij lichtbronnen gebruikt worden met een ultrakorte golflengte van 20 minder dan 250 nm.
2 . Beschrijving van verwant onderzoek Recent zijn chemische DUV-fotobeschermlagen van het vergrotingstype onderzocht teneinde grote gevoeligheid 25 bij è. la minute beeldvormingswerkwij zen voor het vervaardigen van halfgeleiders te bewerkstelligen. Dergelijke fotobeschermlagen worden vervaardigd door een fotozuur-generator en matrix-harspolymeer met een in zuur instabiele groep te mengen.
30 Overeenkomstig het react iemechanisme van een dergelijke fotobeschermlaag (soms aangeduid als "PR"), genereert de fötozuur-generator zuur wanneer hij door een lichtbron belicht wordt en de hoofdketen of vertakte keten van de hars wordt met het gegenereerde zuur tot reactie 35 gebracht om ontleed of verknoopt te worden. De verandering van de polariteit van de hars induceert verschillen in oplosbaarheid tussen het blootgestelde gedeelte en het 1015367* - 2 - niet-blootgestelde gedeelte in de ontwikkeloplossing zodat een vooraf bepaald patroon gevormd wordt.
Bij het lithografieproces hangt de resolutie van de golflengte van de lichtbron af - hoe korter de golflenj-5 te hoe meer a la minute het patroon gevormd kan worden.
Lithografieprocessen waarbij lichtbronnen gebruict worden met een golflengte van minder dan 250 nm zijn recei-telijk onderzocht. Als een geschikt fotobeschermlaagpoly-meer was er veel belangstelling voor een polymeer mat 10 alicyclische derivaten in de hoofdketen of de vertak:e keten. Het toepassen van deze alicyclische polymeren voar de vervaardigingswijze van halfgeleiders heeft echter veLe nadelen. De chemische eigenschappen van het alicycliscie polymeer kunnen bijvoorbeeld gevarieerd zijn vanwege hst 15 zuur dat gegenereerd wordt door de blootstelling aan lich:. Bovendien kan het gegenereerde zuur geneutraliseerd zijn door amineverbindingen in het milieu gedurende de tijd tussen de blootstelling en het bakken na blootstelling ("vertragingseffect na blootstelling"). Als resultaat kan 20 een gewenste resolutie niet verkregen wórden of het patroon kan een T-vorm ("T-topping") hebben. Dit probleem is vooral acuut wanneer de concentratie van het amine in het milieu meer dan 30 ppb is, wat tot geen patroonvorming leidt.
Teneinde de hiervoor genoemde nadelen uit de weg 25 te ruimen zijn de volgende werkwijzen in de literatuur gesuggereerd: (1) een uitgloeiwerkwijze waarbij de PR-hars tot boven de glasovergangstemperatuur (Tg) ervan gebakken wordt nadat de PR aangebracht is [zie W.D. Hinsberg, S.A. MacDo-30 nald, N.J. Clecak, C.D. Snyder, en H. Ito, Proc. SPUï, 1925, (1993) 43; H. Ito, W.P. England, R. Sooriyakumaran, N.J. Clecak, G. Breyta, W.D. Hinsberg, H. Lee, en D.Y. Yoon, J. Photopolymer Sci. and Technol., 6, (1993) 547; (}.
Breyta, D.C. Hofer, H. Ito, D. Seeger, K. Petrillo, H. 35 Moritz, en T. Fischer, J. Photopolymer Sci. and Technol , 7, (1994) 449; H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. Sooriyakumaran, K. Petrillo, en D. Seeger, J. Photopol]^- 1015367¾ - 3 - mer Sci. and Technol., 7, (1994) 433; H. Ito, G. Breyta, R.
Sooriyakumaran, en D. Hofer, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 505]; (2) het toevoegen van de amineverbinding aan de PR 5 [zie Y. Kawai, A. Otaka, J. Nakamura, A. Tanaka, en T,
Matsuda, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 535; S. Saito, N. Kihara, T. Naito, M. Nakase, T. Nakasugi en Y. Kat. J. Photopolymer Sci. and Technol., 9, (1996) 677; S. Funato, Y. Kinoshita, T. Kuto, S. Masuda, H. Okazaki, M. 10 Padmanaban, K. J. Przybilla, N. Suehiro en G. Pawlowski, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 543]; (3) het vormen van een deklaag op een bovengedeelte van de PR teneinde de PR te beschermen tegen verontreiniging met amine in het milieu, na de PR-bekledingsstap 15 en de bakstap (zie J. Nakamura, H. Ban. Y. Kawai en A. Tanaka, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 555; A. Oikawa, Y, Hatakenaka, Y. Ikeda, Y. Kokubo, S. Miyata, N. Santoh, en N. Abe, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 519].
20 De hiervoor beschreven gebruikelijke werkwijzen hebben echter ook vele nadelen zoals complicering van de werkwijze. In feite is het moeilijk een ultrafijn patroon te vormen met behulp van de hiervoor beschreven werkwijzen.
25 Samenvatting van de uitvinding
Bijgevolg is een doelstelling van de onderhavige uitvinding te voorzien in een deklaagsamenstelling die een tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding bevat die de hiervoor genoemde problemen op kan lossen.
30 Bovendien is een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding in een werkwijze te voorzien voor het vormen van een fotobeschermlaagpatroon met behulp van de hiervoor vermelde deklaagsamenstelling.
- 4 -
Korte beschrijving van de tekeningen
De figuren 1 en 2 zijn SEM-foto's die een gebruikelijk fotobeschermlaagpatroon laten zien; en 5 de figuren 3 tot 7 zijn SEM-foto's die een fotobe schermlaagpatroon overeenkomstig een voorkeursvoorbeeld van de onderhavige uitvinding laten zien.
Gedetailleerde beschrijving van de uitvoeringsvormen die de 10 voorkeur hebben
Teneinde de hiervoor beschreven doelstellingen te verwezenlijken, voorziet de onderhavige uitvinding in een tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamen· stelling, omvattende een deklaagmateriaal en een tegen 15 verontreiniging met amine beschermende verbinding die een basische of zwak basische eigenschap (d.w.z. een basische verbinding) heeft. Met de onderhavige uitvinding wordt ooi: voorzien in een werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan.
20 Een van de commercieel beschikbare materialen voor deklaag-halfgeleiders die aan geschoolde vakmensen goed bekend zijn, kan bij de onderhavige uitvinding gebruikt: worden. Voorbeelden van dergelijke materialen worden verkocht onder de aanduidingen "NFC 540" door Japan Synthetic 25 Rubber en "Aquatar" door Clariant, Ine.
De tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding van de onderhavige uitvinding is een basische ol: zwak basische verbinding, bij voorkeur een in water oplosbare verbinding, waaronder cyclische en alicyclische stik-30 stof bevatten verbindingen. Voorbeelden van stikstof bevattende verbindingen die bij de onderhavige uitvinding bruikbaar zijn, zijn onder andere aminederivaten (waaronder aminozuurderivaten); amidederivaten; urethaanverbindingen, waaronder ureum; en zouten daarvan. Het mol%-bereik van d€: 35 tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding is: bij voorkeur 0,001 ~ 0,1 mol% tot water, met meer voorkeur 0,005 ~ 0,05 mol% tot water, en met de meeste voorkeur 1015367e - 5 - 0,007 ~ 0,03 mol% tot water.
Het geconjugeerde zuur (d.w.z. een geprotoneerde vorm) van de basische verbinding heeft bij voorkeur een pKa van ongeveer 13 of minder, bij voorkeur ongeveer 11 of 5 minder, met meer voorkeur ongeveer 9 of minder, en met de meeste voorkeur ongeveer 7 of minder.
Bij een bijzondere uitvoeringsvorm is de tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding een verbinding met formule I: 10 R^N-Rj
Rj
15 I
waarbij elke Rlf R2 en R* onafhankelijk H of C^-Cjo-alkyl is. Alkylgroepen volgens de onderhavige uitvinding zijn alifa-tische koolwaterstoffen die groepen met een rechte of 20 vertakte keten kunnen zijn. Alkylgroepen kunnen eventueel met één of meer substituenten zoals een halogeen, alkenyl, alkynyl, aryl, hydroxy, amino, thio, alkoxy, carboxy, oxo of cycloalkyl gesubstitueerd zijn. Er kunnen eventueel samen met de alkylgroep één of meer zuurstof-, zwavel of 25 gesubstitueerde of ongesubstitueerde stikstofatomen ingevoegd zijn. Alkylgroepen die de voorkeur hebben, zijn onder andere ongesubstitueerde alkylgroepen en gesubstitueerde alkylgroepen met één of meer hydroxy-, amine- en/of carbonyl- (zoals keton, carbonzuur, en ester) groepen, d.w.z.
30 Ci-Qao-alkyl met een rechte of vertakte keten, Ci-Cjo-alcohol (-OH) met een rechte of vertakte keten, Q-Cjo-carbonzuur met een rechte of vertakte keten, Cj-^o-amine met een rechte of vertakte kéten, Cj-Cjo-keton met een rechte of vertakte keten, of Cx-Cjo-ester met een rechte of vertakte 35 keten.
Bij één aspect van de onderhavige uitvinding omvat de tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding een aminozuur, in het bijzonder L-proline (d.w.z. verbinding met formule II), tetramethylammoniumhydroxidepenta- - 6 - hydraat (d. w. z. verbinding met formule III), triethanolatr i -ne (d.w.z. verbinding met formule IV), en mengsels daarvan. De tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding omvat bij voorkeur triethanolamine.
5 I—\ 9H3
4>H H3C—N—CHPH"-SH20 HOC2H5—N—C2H5O H
H *°°H CH3 C2H5OH
10 π m iv
Er is door de onderhavige uitvinders gevonden dat wanneer een top-bekledingsstap uitgevoerd wordt met behulp 15 van de tegen verontreiniging met amine beschermende dek-laagsamenstelling van de uitvinding een ultrafijn patroon met een uitstekend profiel gevormd kan worden. Zonder aan een theorie gebonden te zijn wordt gemeend dat de tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling 20 van de uitvinding effectief verontreiniging met amine in het milieu verhindert tijdens het oponthoud na blootstelling (hierna aangeduid als "PED") en verhindert dat zuur, dat door de blootstelling aan licht gegenereerd wordt, in een niet-blootgesteld gebied diffundeert. Dat wil zeggen 25 wanneer een tegen verontreiniging met amine beschermenie verbinding van de onderhavige uitvinding aan een gebruikelijke deklaagsamenstelling toegevoegd wordt, heeft ie resulterende tegen verontreiniging met amine beschermenie deklaagsamenstelling een geschikte basische eigenschap Dm 30 als een buffer te werken om te verhinderen dat het zuur dat op het blootgestelde gebied gegenereerd wordt verontreinigd wordt door de amineverbindingen in het milieu. Bovendian wordt de tegen verontreiniging met amine beschermenie deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding op hat 35 bovenste gedeelte van de PR aangebracht. Er wordt gemeeld dat de tegen verontreiniging met amine beschermende verbii-ding die in de tegen verontreiniging met amine beschermen ie - 7 - deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding aanwezig is de diffusie van zuur op het PR-oppervlak beperkt, waardoor het superieure patroon met een verticaal profiel gevormd wordt.
5 Aanvullende doelstellingen, voordelen, en nieuwe kenmerken van deze uitvinding zullen aan geschoolde vakmensen duidelijk worden na analyse van de volgende voorbeelden daarvan, die niet als beperking bedoeld zijn.
10 Voorbeelden
Teneinde de effecten van de deklaagsamenstelling volgens de onderhavige uitvinding te bevestigen wordt bij de volgende voorbeelden een PR-patroon gevormd door een top-bekledingsproces te gebruiken dat bestaat uit: 15 (a) het aanbrengen van een fotobeschermlaagsamen- stelling op een substraat om een fotobeschermlaag te vor men; (b) het aanbrengen van een deklaagsamenstelling op het bovenste gedeelte van de fotobeschermlaag om een dek- 20 laag te vormen; (c) het blootstellen van het resulterende beklede substraat aan licht met behulp van een belichtingsapparaat; en (d) het ontwikkelen van het resulterende product.
25 De PR-samenstelling die hiervoor gebruikt wordt, wordt bereid door het oplossen van (i) poly-(2-hydroxye-thyl-5-norbomeen-2-carbonzuur / tert-butyl-5-norbomeen-2-carboxylaat / 5-norborneen-2-carbonzuur / maleïnezuuranhy-dride), <ii) een fotozuurgenerator en (iii) bepaalde andere 30 additieven naar keuze in (iv) propyleenglycolmethylethera-cetaat- (PGMEA) oplosmiddel [zie J.C. Jung, C.K. Bok, en K.H. Baik, J. Photopolymer Sci. and Technol., 10, (1997) 529; J.C. Jung, C.K. Bok, en K.H. Baik, Proc. SPIE, 3333, (1998) 11; J.C. Jung, M.H. Jung en K.H. Baik, J. Photopoly-35 mer Sci. and Technol., 11, (1998) 481].
De tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling in de Voorbeelden van de uitvinding - 8 - wordt bereid door de tegen verontreiniging met amine be -schermende verbinding toe te voegen aan een gebruikelijks deklaagsamenstelling.
Al de patroonvormingsexperimenten worden uitge-5 voerd onder een conditie met een concentratie van amine i:i het milieu van meer dan 15 delen per miljard (ppb).
Vergelijkend voorbeeld 1
Bij een concentratie van amine in het milieu vai 10 15 ppb wordt de PR-samenstelling op het substraat aangebracht, 90 seconden bij 110°C gebakken en tot 23°C gekoeld.
Daarna wordt een NFC 540 deklaagmateriaal vervaardigd door Japan Synthetic Rubber (hierna aangeduid al 3 "JSR"), als een deklaagsamenstelling op het bovenste ge-15 deelte van de PR-bekleding aangebracht, 60 seconden bij 60°2 gebakken en gekoeld.
Het resulterende product wordt aan licht van een ArF-belichtingsapparaat blootgesteld, 90 seconden bij 110°J gebakken en ontwikkeld in een 2,38 gew.%-ige TMAH-oplos-20 sing, waarbij het 150 nm-patroon dat in Figuur 1 weergegeven wordt verkregen wordt.
Zoals in Figuur 1 weergegeven wordt, is he: bovenste gedeelte van het patroon aanzienlijk beschadigd en het verticale profiel ervan is niet compleet. Er word: 25 gemeend dat dit resulteert uit diffusie van zuur naar hen niet blootgestelde gebied tijdens het PED.
Vergelijkend voorbeeld 2
Bij een concentratie van amine in het milieu van 30 15 ppb wordt de PR-samenstelling op het substraat aangebracht, 90 seconden bij 110°C gebakken en tot 23°C gekoeld.
Daarna wordt een Aquatar deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine. op het bovenste gedeelte van de PR-bekleding aangebracht, 60 seconden bij 60°C gebakken en 35 gekoeld.
Het resulterende product wordt aan licht van een ArF-belichtingsapparaat blootgesteld, 90 seconden bij 110°C
101 53 67"* - 9 - gebakken en ontwikkeld in een 2,38 gew.%-ige TMAH-oplos-sing, waarbij het 150 nm-patroon dat in Figuur 2 weergegeven wordt verkregen wordt.
Zoals in Figuur 2 weergegeven wordt, is het boven-5 ste gedeelte van het patroon aanzienlijk beschadigd zoals in Figuur 1 en de ontwikkeling van het blootgestelde gebied is niet volledig.
Voorbeeld van de uitvinding 1 10 Er wordt eerst een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding bereid door 20 g NFC 540 (een deklaagmate-riaal vervaardigd door JSR) en 0,016 g L-proline te mengen.
Het PR-patroon wordt gevormd door de werkwijze van 15 Vergelijkende voorbeeld 1 te herhalen, maar met behulp van de hiervoor beschreven samenstelling als de tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling. In het kort wordt bij de concentratie van amine in het milieu van ongeveer 15 ppb, de PR-samenstel ling op het substraat 20 aangebracht, 90 seconden bij 110°C gebakken en tot 23 °C gekoeld.
Daarna wordt de tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling op het bovenste gedeelte van de PR-bekleding aangebracht, 60 seconden bij 60°C 25 gebakken en gekoeld.
Het resulterende product wordt aan licht van een ArF-belichtingsapparaat blootgesteld, 90 seconden bij 110°C gebakken en ontwikkeld in een 2,38 gew.%-ige TMAH-oplos-sing, waarbij het 150 nm-patroon dat in Figuur 3 weergege-3 0 ven wordt gevormd wordt.
Vergeleken met Figuur 1 is het bovenste gedeelte van het patroon in Figuur 3 significant minder beschadigd en laat een significant verbeterd verticaal profiel zien.
,'i U i w - *** - 10 -
Voorbeeld van de uitvinding 2
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavice 5 uitvinding bereid door 20 g NFC 540 (een deklaagmateriae 1 vervaardigd door JSR) en 0,025 g tetramethylammoniumhy-droxidepentahydraat te mengen.
Het lithografieproces wordt op dezelfde werkwijze als Vergelijkend voorbeeld 1 uitgevoerd met behulp van ce 10 hiervoor beschreven tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamens telling om het in Figuur 4 afge-beelde 150 nm-patroon te vormen.
Vergeleken met Figuur 1 is het bovenste gedeelte van het patroon in Figuur 4 significant minder beschadigd 15 en laat een significant verbeterd verticaal profiel zien.
Voorbeeld van de uitvinding 3
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige 20 uitvinding bereid door 20 g Aquatar (een deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine.) en 0,016 g L-proline te mengen.
Het top-bekledingsproces wordt uitgevoerd door de werkwijze van Vergelijkend voorbeeld 2 te herhalen, maar 25 met behulp van de hiervoor genoemde tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling. Het in Vergelijkend voorbeeld 2 beschreven lithografieproces leverde het 150 nm PR-patroon op dat in Figuur 5 weergegeven wordt.
Vergeleken met Figuur 2 is het bovenste gedeelte 30 van het patroon in Figuur 5 significant minder beschadig! en het verticale profiel daarvan is significant verbeterd.
Voorbeeld van de uitvinding 4
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging me: 35 amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding bereid door 20 g Aquatar (een deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine.) en 0,025 g tetramethylammo- - 11 - niumhydroxidepentahydraat te mengen.
Het top-bekledingsproces wordt uitgevoerd door de werkwijze van Vergelijkend voorbeeld 2 te herhalen, maar met behulp van de hiervoor genoemde tegen verontreiniging 5 met amine beschermende deklaagsamenstelling. Het in Vergelijkend voorbeeld 2 beschreven lithografieproces leverde het 150 nm PR-patroon op dat in Figuur 6 weergegeven wordt.
Vergeleken met Figuur 2 is het bovenste gedeelte van het patroon in Figuur 6 significant minder beschadigd 10 en het verticale profiel daarvan is significant verbeterd.
Voorbeeld van de uitvinding 5
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige 15 uitvinding bereid door 20 g Aquatar (een deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine.) en 0,020 g triethanolamine te mengen.
Het top-bekledingsproces wordt uitgevoerd door de werkwijze van Vergelijkend voorbeeld 2 te herhalen, maar 20 met behulp van de hiervoor genoemde tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling zodat het 150 nm PR-patroon dat in Figuur 7 weergegeven wordt, gevormd wordt.
Vergeleken met Figuur 2 is het bovenste gedeelte 25 van het patroon in Figuur 7 significant minder beschadigd en het verticale profiel daarvan is significant verbeterd.
Hoewel de voorbeelden 1-5 beschreven zijn met behulp van ArF-straling als de bloot stellingsbron van licht, kunnen andere lichtbronnen, waaronder de lichtbron-30 nen met ultrakorte golflengte zoals KrF (248 nm) , F2 (157 nm) , elektronenbundel, ionenbundel en extreem ultraviolet (EUV) ook gebruikt worden.
In aanvulling op de hiervoor beschreven PR-samenstelling kunnen andere gebruikelijke PR-samenstellingen die 35 aan geschoolde vakmensen bekend zijn ook gebruikt worden. Lithografie-omstandigheden die in de Voorbeelden gebruikt worden, kunnen indien nodig gevarieerd worden.
- 12 -
De uit de hiervoor beschreven Voorbeelden veikregen resultaten laten zien dat de verontreiniging met amine tijdens PED en patroondeformatie op het bovenste oppeivlak van de PR-laag vanwege diffusie van zuur significant cere-5 duceerd of verhinderd kunnen worden door een tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding toe te vcegen aan een gebruikelijke deklaagsamenstelling volgens de onderhavige uitvinding.
De voorgaande bespreking van de uitvinding is ter 10 toelichting en als beschrijving gegeven. Het voorgaande is niet bedoeld om de uitvinding tot de hier beschreven vorm of vormen te beperken. Hoewel de beschrijving van de uitvinding één of meer uitvoeringsvormen en bepaalde variaties en modificaties omvat, vallen andere variaties en modifica-15 ties binnen het kader van de uitvinding, b.v. zoals tot de vaardigheid en kennis van geschoolde vakmensen kan beheren, na de interpretatie van de onderhavige beschrijving. Het is de bedoeling rechten te verkrijgen die alternatieve uitvoeringsvormen in de toegestane mate omvatten, waaronder 20 plaatsvervangende, onderling verwisselbare en/of equivalente structuren, werkingen, bereiken of stappen voor die, waarvoor rechten gevraagd worden, of dergelijke plaatsvervangende, onderling verwisselbare en/of equivalente structuren, werkingen, bereiken of stappen hier nu wel 25 of niet beschreven worden en zonder de bedoeling te hebben openlijk octrooieerbare onderhavige kwesties openbaai' te maken.
ü « O w

Claims (9)

1. Tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag omvattende: (a) een deklaagsamenstelling; en (b) tenminste een basische verbinding, welke tenminste een zuurgroep en 5 tenminste een basegroep tezamen in een molecuul bevat.
2. Tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling volgens conclusie 1, waarbij de basische verbinding een pKa van 8-12 en een pKb van 10-14 heeft.
3. Tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling 10 volgens conclusie 2, waarbij de basische verbinding een aminozur is.
4. Tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling volgens conclusie 3, waarbij de basische verbinding L-proline is.
5. Werkwijze voor het vormen van een fotobeschermlaagpatroon, omvattende de stappen van 15 (a) het aanbrengen van een fotobeschermlaagsamenstelling op een susbstraat om een fotobeschermlaag te vormen; (b) het aanbrengen van een tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling volgens conclusie 1 op het bovenste gedeelte van de fotobeschermlaag om een deklaag te vormen; 20 (c) het blootstellen van het aan het oppervlak beklede substraat aan licht met behulp van een belichtingsapparaat; en (d) het ontwikkelen van het blootgestelde substraat.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, waarbij het belichtingsapparaat een lichtbron omvat die een ultrakorte golflengte van minder dan 250 nm kan 25 genereren. 1015367* » * *
7. Werkwijze volgens conclusie 6, waarbij de lichtbron gekozen wordt uit de groep van KrF (248 nm), ArF (193 nm), F2 (157 nm), elektronenbundel, ionenbundel en extreem ultraviolet (EUV).
8. Halfgeleiderelement vervaardigd door de werkwijze volgens conclusie 5 5 toe te passen.
9. Tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstclling volgens conclusie 1, waarbij de deklaagsamenstelling in water oplosbaar is. 101 5367«!
NL1015367A 1999-06-03 2000-05-31 Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan. NL1015367C2 (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR19990020538 1999-06-03
KR10-1999-0020538A KR100401116B1 (ko) 1999-06-03 1999-06-03 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NL1015367A1 NL1015367A1 (nl) 2000-12-06
NL1015367C2 true NL1015367C2 (nl) 2001-05-17

Family

ID=19589910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1015367A NL1015367C2 (nl) 1999-06-03 2000-05-31 Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan.

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JP2001022080A (nl)
KR (1) KR100401116B1 (nl)
CN (1) CN1215375C (nl)
DE (1) DE10027587A1 (nl)
FR (1) FR2794538B1 (nl)
GB (1) GB2352825B (nl)
IT (1) IT1320493B1 (nl)
NL (1) NL1015367C2 (nl)
TW (1) TWI266958B (nl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100537181B1 (ko) * 1999-12-30 2005-12-16 주식회사 하이닉스반도체 노광후 현상 지연에 의한 패턴 불량을 방지할 수 있는포토레지스트 패턴 형성 방법
KR100390991B1 (ko) * 2001-05-29 2003-07-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 감광막패턴 형성방법
KR100390998B1 (ko) * 2001-06-26 2003-07-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 감광막패턴 형성방법
JP3476082B2 (ja) * 2001-11-05 2003-12-10 東京応化工業株式会社 パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法
KR100642416B1 (ko) 2004-08-31 2006-11-03 주식회사 하이닉스반도체 상부 반사방지막 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의패턴 형성 방법
CN1786830A (zh) * 2004-12-09 2006-06-14 三洋电机株式会社 抗蚀剂图案形成方法
US8168367B2 (en) * 2008-07-11 2012-05-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
KR102200511B1 (ko) * 2013-01-24 2021-01-11 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 리소그래피용 레지스트 상층막 형성 조성물 및 이것을 이용한 반도체장치의 제조방법
WO2014119396A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3895949A (en) * 1972-07-24 1975-07-22 Asahi Chemical Ind Photosensitive element comprising photopolymerizable layer and protective layer
EP0275147A2 (en) * 1987-01-12 1988-07-20 E.I. du Pont de Nemours and Company Improvements in or relating to printing plate precursors
EP0488372A1 (en) * 1990-11-30 1992-06-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Fine pattern forming process
DE4415113A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-24 Toyo Boseki Mehrschichtiges Photopolymerelement
EP0703499A1 (en) * 1994-09-23 1996-03-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Top coats for shoot and run printing plates
JPH08305032A (ja) * 1995-05-01 1996-11-22 Hoechst Ind Kk 反射防止コーティング用組成物
EP0751433A2 (en) * 1995-06-29 1997-01-02 Nippon Zeon Co., Ltd. Release composition and photosensitive rubber plate with layer of the same
US5624789A (en) * 1992-07-10 1997-04-29 Hoechst Celanese Corporation Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresisis
EP0803776A2 (en) * 1996-04-25 1997-10-29 Hoechst Japan Limited Composition for anti-reflection coating
US5783362A (en) * 1994-04-27 1998-07-21 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and a photoresist material using said composition
JPH10261574A (ja) * 1997-03-19 1998-09-29 Fujitsu Ltd 半導体装置の製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3652273A (en) * 1967-09-11 1972-03-28 Ibm Process using polyvinyl butral topcoat on photoresist layer
DE3715790A1 (de) * 1987-05-12 1988-11-24 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
WO1992005474A1 (en) * 1990-09-18 1992-04-02 International Business Machines Corporation Top coat for acid catalyzed resists
DE4117127A1 (de) * 1991-05-25 1992-11-26 Basf Ag Lichtempfindliche aufzeichnungselemente, verfahren zu ihrer herstellung und weiterverarbeitung sowie geraete fuer die durchfuehrung dieser verfahren

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3895949A (en) * 1972-07-24 1975-07-22 Asahi Chemical Ind Photosensitive element comprising photopolymerizable layer and protective layer
EP0275147A2 (en) * 1987-01-12 1988-07-20 E.I. du Pont de Nemours and Company Improvements in or relating to printing plate precursors
EP0488372A1 (en) * 1990-11-30 1992-06-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Fine pattern forming process
US5624789A (en) * 1992-07-10 1997-04-29 Hoechst Celanese Corporation Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresisis
DE4415113A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-24 Toyo Boseki Mehrschichtiges Photopolymerelement
US5783362A (en) * 1994-04-27 1998-07-21 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and a photoresist material using said composition
EP0703499A1 (en) * 1994-09-23 1996-03-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Top coats for shoot and run printing plates
JPH08305032A (ja) * 1995-05-01 1996-11-22 Hoechst Ind Kk 反射防止コーティング用組成物
EP0751433A2 (en) * 1995-06-29 1997-01-02 Nippon Zeon Co., Ltd. Release composition and photosensitive rubber plate with layer of the same
EP0803776A2 (en) * 1996-04-25 1997-10-29 Hoechst Japan Limited Composition for anti-reflection coating
JPH10261574A (ja) * 1997-03-19 1998-09-29 Fujitsu Ltd 半導体装置の製造方法
US5985519A (en) * 1997-03-19 1999-11-16 Fujitsu Limited Method of manufacturing semiconductor device using top antireflection film

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1997, no. 03 31 March 1997 (1997-03-31) *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010001380A (ko) 2001-01-05
DE10027587A1 (de) 2000-12-21
CN1215375C (zh) 2005-08-17
JP2001022080A (ja) 2001-01-26
FR2794538B1 (fr) 2004-08-20
GB2352825A (en) 2001-02-07
GB2352825B (en) 2003-12-17
CN1276541A (zh) 2000-12-13
NL1015367A1 (nl) 2000-12-06
FR2794538A1 (fr) 2000-12-08
GB0012727D0 (en) 2000-07-19
TWI266958B (en) 2006-11-21
ITTO20000510A0 (it) 2000-06-01
IT1320493B1 (it) 2003-12-10
ITTO20000510A1 (it) 2001-12-01
KR100401116B1 (ko) 2003-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102064809B1 (ko) 포토레지스트 조성물 및 포토리소그래픽 패턴 형성 방법
KR101324489B1 (ko) 노르보르넨-타입 폴리머, 이들의 조성물 및 그러한 조성물을 사용하는 리소그라피 프로세스
JP6613020B2 (ja) カルバメート成分を含むフォトレジスト
KR101979612B1 (ko) 염기-반응성 성분을 포함하는 조성물 및 포토리소그래피 공정
KR102012201B1 (ko) 포토레지스트에서 사용하기 위한 열산 발생제
NL1015367C2 (nl) Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan.
EP0962825A1 (en) Photosensitive resin composition and process for producing the same
KR20110087238A (ko) 질소-함유 화합물을 포함하는 포토레지스트
KR101295198B1 (ko) 포토레지스트 조성물
US7329477B2 (en) Process for forming a fine pattern using a top-coating composition for a photoresist and product formed by same
KR101701189B1 (ko) 포토리소그래피 방법
KR101952586B1 (ko) 광염기 발생제 및 이것을 포함하는 포토레지스트 조성물
KR102314297B1 (ko) 포토레지스트 탑코트 조성물 및 포토레지스트 조성물의 처리 방법
KR102672423B1 (ko) 포토레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법
KR102630503B1 (ko) 포토레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법
CN114253071A (zh) 光致抗蚀剂组合物及图案形成方法
JP2024012132A (ja) 光活性化合物、それを含むフォトレジスト組成物及びパターン形成方法
JP2023159129A (ja) フォトレジスト組成物及びパターン形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
AD1A A request for search or an international type search has been filed
RD2N Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report)

Effective date: 20010314

PD2B A search report has been drawn up
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20131201