JP2001022080A - アミン汚染防止用トップコーティング組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子 - Google Patents
アミン汚染防止用トップコーティング組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子Info
- Publication number
- JP2001022080A JP2001022080A JP2000162999A JP2000162999A JP2001022080A JP 2001022080 A JP2001022080 A JP 2001022080A JP 2000162999 A JP2000162999 A JP 2000162999A JP 2000162999 A JP2000162999 A JP 2000162999A JP 2001022080 A JP2001022080 A JP 2001022080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- top coating
- coating composition
- amine
- compound
- photoresist
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 238000011109 contamination Methods 0.000 title claims abstract description 41
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- -1 acyclic nitrogen- containing compound Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 5
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 claims description 5
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 claims description 4
- MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;hydroxide;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[OH-].C[N+](C)(C)C MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006109 alicyclic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CJAKOKNRERXHMN-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2CC(C(O)=O)C1(CCO)C=C2 CJAKOKNRERXHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CACDWRVXMWGLKR-UHFFFAOYSA-N ac1l9mop Chemical compound O.O.O.O.O.O CACDWRVXMWGLKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC(C)(C)C)CC1C=C2 BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Architecture (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 KrF（２４８nm）、ArF（１９３nm）、Ｆ
2（１５７nm）、電子線（E−beam）、イオンビーム（io
n beam）、ＥＵＶ（extremely ultra violet）等の光源
を利用したフォトリソグラフィー工程において、主鎖が
アリサイクリック系誘導体でなるフォトレジスト重合体
の問題点である露光後遅延によるＴ−top形成を克服す
ると同時に、酸の拡散による１００nm以下の微細パター
ン形成の困難を克服できるアミン汚染防止のためのフォ
トレジスト用トップコーティング組成物、及びこれを利
用した微細パターン形成方法を提供する。 【解決手段】 アミノ酸誘導体を含むアミン誘導体、ア
ミド誘導体、ウレアを含むウレタン化合物、これらの
塩、及びこれらの混合物からなる群から選択された塩基
性化合物を含むアミン汚染防止用トップコーティング組
成物である。
2（１５７nm）、電子線（E−beam）、イオンビーム（io
n beam）、ＥＵＶ（extremely ultra violet）等の光源
を利用したフォトリソグラフィー工程において、主鎖が
アリサイクリック系誘導体でなるフォトレジスト重合体
の問題点である露光後遅延によるＴ−top形成を克服す
ると同時に、酸の拡散による１００nm以下の微細パター
ン形成の困難を克服できるアミン汚染防止のためのフォ
トレジスト用トップコーティング組成物、及びこれを利
用した微細パターン形成方法を提供する。 【解決手段】 アミノ酸誘導体を含むアミン誘導体、ア
ミド誘導体、ウレアを含むウレタン化合物、これらの
塩、及びこれらの混合物からなる群から選択された塩基
性化合物を含むアミン汚染防止用トップコーティング組
成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体素子製造工
程中の一つであるフォトリソグラフィー工程で用いられ
るトップコーティング組成物及びこれを利用した微細パ
ターン形成方法に関し、特に、２５０nm以下の極短波長
領域光源を利用して超微細パターンを形成するフォトリ
ソグラフィー工程に有用な、アミン汚染防止用トップコ
ーティング組成物及びこれを利用したフォトレジストパ
ターン形成方法と半導体素子に関するものである。
程中の一つであるフォトリソグラフィー工程で用いられ
るトップコーティング組成物及びこれを利用した微細パ
ターン形成方法に関し、特に、２５０nm以下の極短波長
領域光源を利用して超微細パターンを形成するフォトリ
ソグラフィー工程に有用な、アミン汚染防止用トップコ
ーティング組成物及びこれを利用したフォトレジストパ
ターン形成方法と半導体素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造の微細加工工程で高感度を達
成するため、近来は化学増幅性のＤＵＶ（Deep Ultra V
iolet）フォトレジストが脚光を浴びており、その組成
は光酸発生剤（photoacid generator）と酸に敏感に反
応する構造のマトリックス高分子及び溶媒を配合して製
造する。このようなフォトレジスト（以下、“ＰＲ”と
略称する）の作用機構は、光酸発生剤が光源から紫外線
光を受けると酸を発生させ、このように発生した酸によ
りマトリックス高分子の主鎖又は側鎖が反応して分解さ
れたり（ポジティブ型）、架橋結合（ネガティブ型）さ
れる等の作用により、露光部と非露光部のマトリックス
高分子特性が著しく異なるというものである。
成するため、近来は化学増幅性のＤＵＶ（Deep Ultra V
iolet）フォトレジストが脚光を浴びており、その組成
は光酸発生剤（photoacid generator）と酸に敏感に反
応する構造のマトリックス高分子及び溶媒を配合して製
造する。このようなフォトレジスト（以下、“ＰＲ”と
略称する）の作用機構は、光酸発生剤が光源から紫外線
光を受けると酸を発生させ、このように発生した酸によ
りマトリックス高分子の主鎖又は側鎖が反応して分解さ
れたり（ポジティブ型）、架橋結合（ネガティブ型）さ
れる等の作用により、露光部と非露光部のマトリックス
高分子特性が著しく異なるというものである。
【０００３】ポジティブ型ＰＲの場合、露光部は後続の
現像工程で現像液により溶解される反面、非露光部は現
像液に溶解されないためポジティブ型パターンが形成さ
れ、これに比べネガティブ型ＰＲの場合、現像工程で架
橋結合が形成された露光部がそのまま残りネガティブ型
パターンが形成される。このようなリソグラフィー工程
でパターンの解像度は光源の波長に依存し、光源の波長
が小さくなるほど微細パターンを形成させることができ
る。
現像工程で現像液により溶解される反面、非露光部は現
像液に溶解されないためポジティブ型パターンが形成さ
れ、これに比べネガティブ型ＰＲの場合、現像工程で架
橋結合が形成された露光部がそのまま残りネガティブ型
パターンが形成される。このようなリソグラフィー工程
でパターンの解像度は光源の波長に依存し、光源の波長
が小さくなるほど微細パターンを形成させることができ
る。
【０００４】したがって、現在短波長光源、特に２５０
nm以下の波長を有する光源を利用するリソグラフィー工
程に対する研究が活発に進められており、これに適した
フォトレジスト重合体として主鎖或いは側鎖にアリサイ
クリック（alicyclic）誘導体が含まれた重合体が関心
を集めている。
nm以下の波長を有する光源を利用するリソグラフィー工
程に対する研究が活発に進められており、これに適した
フォトレジスト重合体として主鎖或いは側鎖にアリサイ
クリック（alicyclic）誘導体が含まれた重合体が関心
を集めている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このようなア
リサイクリック系重合体を実際に半導体製造工程に適用
する過程には相当の問題が発生している。即ち、前記ア
リサイクリック系重合体は露光により発生する酸により
その化学的特性が変化しなければならないが、露光によ
り発生した酸が露光後熱処理遅延（post exposure dela
y）時に外部大気のアミン（amine contamination）によ
り消滅されることにより、望む解像度が得られなかった
り、Ｔ−topが発生する等、アミン汚染に大変脆弱な問
題点を持っている。特に、外部（environment）のアミ
ン濃度が３０ppb以上の時は、露光後熱処理遅延がなく
ても全くパターンが形成されない。
リサイクリック系重合体を実際に半導体製造工程に適用
する過程には相当の問題が発生している。即ち、前記ア
リサイクリック系重合体は露光により発生する酸により
その化学的特性が変化しなければならないが、露光によ
り発生した酸が露光後熱処理遅延（post exposure dela
y）時に外部大気のアミン（amine contamination）によ
り消滅されることにより、望む解像度が得られなかった
り、Ｔ−topが発生する等、アミン汚染に大変脆弱な問
題点を持っている。特に、外部（environment）のアミ
ン濃度が３０ppb以上の時は、露光後熱処理遅延がなく
ても全くパターンが形成されない。
【０００６】現在、このような露光後遅延によるアミン
汚染の問題点を克服するための方法には、（１）ＰＲコ
ーティングＰＲ樹脂の硝子転移温度（Tg）以上でベーキ
ングするアニーリング方法（annealing method）［Ｗ．
D．Hinsberg，S．A．MacDonald，N．J．Clecak，C．D．
Snyder，and H．Ito，Proc．SPIE，1925，(1993)43；
H．Ito，W．P．England，R．Sooriyakumaran，N．J．Cl
ecak，G．Breyta，W．D．Hinsberg，H．Lee，and D．
Y．Yoon，J．Photopolymer Sci．and Technol．，6，(1
993)547；G．Breyta，D．C．Hofer，H．Ito，D．Seege
r，K．Petrillo，H．Moritz，and T．Fischer，J．Phot
opolymer Sci．and Technol.，7，(1994)449；H．Ito，
G．Breyta，D．Hofer，R．Sooriyakumaran，K．Petrill
o，and D．Seeger，J．Photopolymer Sci．and Techno
l.，7，(1994)433；H．Ito，G．Breyta，R．Sooriyakum
aran，and D．Hofer，J．Photopolymer Sci．and Techn
ol.，8，(1995)505］，（２）ＰＲにアミン化合物を導
入する方法［Y．Kawai，A．Otaka，J．Nakamura，A．Ta
naka，and T．Matsuda，J．Photopolymer Sci．and Tec
hnol．，8，(1995)535；S．Saito，N．Kihara，T．Nait
o，M．Nakase，T．Nakasugi，and Y．Kato，J．Photopo
lymer Sci．and Technol．，9，(1996)677；S．Funat
o，Y．Kinoshita，T．Kuto，S．Masuda，H．Okazaki，
M．Padmanaban，K．J．Przybilla，N．Suehiro，and
G．Pawlowski，J．Photopolymer Sci．and Technol．，
8，(1995)543］及び（３）ＰＲコーティング及びベーキ
ング工程後に、外部アミン汚染からＰＲを保護するため
その上部に保護膜（top−coating）を形成する方法
［J．Nakamura，H．Ban，Y．Kawai，and A．Tanaka，
J．Photopolymer Sci．and Technol．，8，(1995)555；
A．Oikawa，Y．Hatakenaka，Y．Ikeda，Y．Kokubo，S．
Miyata，N．Santoh，and N．Abe，J．Photopolymer Sc
i．and Technol．，8，(1995)519］等がある。しかし、
前記の従来の方法等は工程を複雑にする等のさらに他の
問題を抱えており、実際に超微細パターン形成を得るの
も困難である。
汚染の問題点を克服するための方法には、（１）ＰＲコ
ーティングＰＲ樹脂の硝子転移温度（Tg）以上でベーキ
ングするアニーリング方法（annealing method）［Ｗ．
D．Hinsberg，S．A．MacDonald，N．J．Clecak，C．D．
Snyder，and H．Ito，Proc．SPIE，1925，(1993)43；
H．Ito，W．P．England，R．Sooriyakumaran，N．J．Cl
ecak，G．Breyta，W．D．Hinsberg，H．Lee，and D．
Y．Yoon，J．Photopolymer Sci．and Technol．，6，(1
993)547；G．Breyta，D．C．Hofer，H．Ito，D．Seege
r，K．Petrillo，H．Moritz，and T．Fischer，J．Phot
opolymer Sci．and Technol.，7，(1994)449；H．Ito，
G．Breyta，D．Hofer，R．Sooriyakumaran，K．Petrill
o，and D．Seeger，J．Photopolymer Sci．and Techno
l.，7，(1994)433；H．Ito，G．Breyta，R．Sooriyakum
aran，and D．Hofer，J．Photopolymer Sci．and Techn
ol.，8，(1995)505］，（２）ＰＲにアミン化合物を導
入する方法［Y．Kawai，A．Otaka，J．Nakamura，A．Ta
naka，and T．Matsuda，J．Photopolymer Sci．and Tec
hnol．，8，(1995)535；S．Saito，N．Kihara，T．Nait
o，M．Nakase，T．Nakasugi，and Y．Kato，J．Photopo
lymer Sci．and Technol．，9，(1996)677；S．Funat
o，Y．Kinoshita，T．Kuto，S．Masuda，H．Okazaki，
M．Padmanaban，K．J．Przybilla，N．Suehiro，and
G．Pawlowski，J．Photopolymer Sci．and Technol．，
8，(1995)543］及び（３）ＰＲコーティング及びベーキ
ング工程後に、外部アミン汚染からＰＲを保護するため
その上部に保護膜（top−coating）を形成する方法
［J．Nakamura，H．Ban，Y．Kawai，and A．Tanaka，
J．Photopolymer Sci．and Technol．，8，(1995)555；
A．Oikawa，Y．Hatakenaka，Y．Ikeda，Y．Kokubo，S．
Miyata，N．Santoh，and N．Abe，J．Photopolymer Sc
i．and Technol．，8，(1995)519］等がある。しかし、
前記の従来の方法等は工程を複雑にする等のさらに他の
問題を抱えており、実際に超微細パターン形成を得るの
も困難である。
【０００７】本発明は、アミン汚染防止用トップコーテ
ィング組成物及びこれを利用したフォトレジストパター
ン形成方法を提供することを目的とする。
ィング組成物及びこれを利用したフォトレジストパター
ン形成方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
め、本発明では従来のフォトレジスト用トップコーティ
ング組成物に塩基、又は弱塩基性質を有する化合物を添
加したアミン汚染防止用トップコーティング組成物、及
び前記組成物を利用した微細パターン形成方法を提供す
る。
め、本発明では従来のフォトレジスト用トップコーティ
ング組成物に塩基、又は弱塩基性質を有する化合物を添
加したアミン汚染防止用トップコーティング組成物、及
び前記組成物を利用した微細パターン形成方法を提供す
る。
【０００９】すなわち、請求項１に記載の発明は、フォ
トレジスト用トップコーティング組成物に、塩基性化合
物をさらに含むことを特徴とするアミン汚染防止用トッ
プコーティング組成物である。
トレジスト用トップコーティング組成物に、塩基性化合
物をさらに含むことを特徴とするアミン汚染防止用トッ
プコーティング組成物である。
【００１０】請求項２に記載の発明は、請求項１記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記塩基性化合物の共役酸（conjugate acid）は、１３
以下のpKaを有することを特徴とする。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記塩基性化合物の共役酸（conjugate acid）は、１３
以下のpKaを有することを特徴とする。
【００１１】請求項３に記載の発明は、請求項１記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記塩基性化合物は、窒素含有化合物であることを特徴
とする。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記塩基性化合物は、窒素含有化合物であることを特徴
とする。
【００１２】請求項４に記載の発明は、請求項１記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記塩基性化合物は、アミノ酸誘導体を含むアミン誘導
体、アミド誘導体、ウレアを含むウレタン化合物、これ
らの塩、及びこれらの混合物からなる群から選択された
ことを特徴とする。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記塩基性化合物は、アミノ酸誘導体を含むアミン誘導
体、アミド誘導体、ウレアを含むウレタン化合物、これ
らの塩、及びこれらの混合物からなる群から選択された
ことを特徴とする。
【００１３】請求項５に記載の発明は、請求項４記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記アミン誘導体は、下記式（１）に示される化合物で
あることを特徴とする。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記アミン誘導体は、下記式（１）に示される化合物で
あることを特徴とする。
【化２】 前記式でＲ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ水素、あるいは
直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル
基である。
直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル
基である。
【００１４】請求項６に記載の発明は、請求項５記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記アルキル基は、（i）非置換されたアルキル基、又
は（ii）直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０の
アルコール（−ＯＨ）、直鎖状又は側鎖を有する炭素数
Ｃ１〜Ｃ２０のカルボン酸（ＣＯＯＨ）、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のアミン、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のケトン、及び直鎖状又
は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のエステルからなる
群から選択される、置換されたアルキル基であることを
特徴とする。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記アルキル基は、（i）非置換されたアルキル基、又
は（ii）直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０の
アルコール（−ＯＨ）、直鎖状又は側鎖を有する炭素数
Ｃ１〜Ｃ２０のカルボン酸（ＣＯＯＨ）、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のアミン、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のケトン、及び直鎖状又
は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のエステルからなる
群から選択される、置換されたアルキル基であることを
特徴とする。
【００１５】請求項７に記載の発明は、請求項４記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記アミン誘導体は、Ｌ−プロリン、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシドペンタハイドレイト及びトリエタ
ノールアミン、及びこれらの混合物からなる群から選択
されたことを特徴とする。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物において、
前記アミン誘導体は、Ｌ−プロリン、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシドペンタハイドレイト及びトリエタ
ノールアミン、及びこれらの混合物からなる群から選択
されたことを特徴とする。
【００１６】請求項８に記載の発明は、（ａ）基板上に
フォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜を形
成する段階と、（ｂ）前記フォトレジスト膜の上部に請
求項１〜７のいずれか記載のアミン汚染防止用トップコ
ーティング組成物を塗布し、保護膜を形成する段階と、
（ｃ）露光装備を利用して前記（ｂ）の結果物を露光す
る段階と、（ｄ）前記（ｃ）の結果物を現像してフォト
レジストパターンを形成する段階を含むことを特徴とす
るフォトレジストパターン形成方法である。
フォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜を形
成する段階と、（ｂ）前記フォトレジスト膜の上部に請
求項１〜７のいずれか記載のアミン汚染防止用トップコ
ーティング組成物を塗布し、保護膜を形成する段階と、
（ｃ）露光装備を利用して前記（ｂ）の結果物を露光す
る段階と、（ｄ）前記（ｃ）の結果物を現像してフォト
レジストパターンを形成する段階を含むことを特徴とす
るフォトレジストパターン形成方法である。
【００１７】請求項９に記載の発明は、請求項８記載の
フォトレジストパターン形成方法において、前記露光装
備は、２５０nm以下の短波長光源を採用することを特徴
とする。
フォトレジストパターン形成方法において、前記露光装
備は、２５０nm以下の短波長光源を採用することを特徴
とする。
【００１８】請求項１０に記載の発明は、請求項９記載
のフォトレジストパターン形成方法において、前記露光
装備は、KrF（２４８nm）、ArF（１９３nm）、Ｆ2（１
５７nm）、電子線（Ｅ−beam）、イオンビーム（ion be
am）、及びＥＵＶ（extremely ultraviolet）からなる
群から選択された光源を用いることを特徴とする。
のフォトレジストパターン形成方法において、前記露光
装備は、KrF（２４８nm）、ArF（１９３nm）、Ｆ2（１
５７nm）、電子線（Ｅ−beam）、イオンビーム（ion be
am）、及びＥＵＶ（extremely ultraviolet）からなる
群から選択された光源を用いることを特徴とする。
【００１９】請求項１１に記載の発明は、請求項８〜１
０のいずれか記載のフォトレジストパターン形成方法に
より製造されたことを特徴とする半導体素子である。
０のいずれか記載のフォトレジストパターン形成方法に
より製造されたことを特徴とする半導体素子である。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳しく説明す
る。本発明では、従来のフォトレジスト用トップコーテ
ィング組成物にアミン汚染を防止するための物質として
塩基、又は弱塩基性化合物（即ち、塩基性化合物）を一
つ以上添加する。本発明では、半導体素子工程に用いら
れる従来のトップコーティング組成物はいずれも用いる
ことができるが、例えば商業的に市販されている“ＮＦ
Ｃ５４０（Japan Synthetic Rubber）”及び“Aquatar
（Clariant，Inc．）”等が本発明の実験に用いられて
いる。
る。本発明では、従来のフォトレジスト用トップコーテ
ィング組成物にアミン汚染を防止するための物質として
塩基、又は弱塩基性化合物（即ち、塩基性化合物）を一
つ以上添加する。本発明では、半導体素子工程に用いら
れる従来のトップコーティング組成物はいずれも用いる
ことができるが、例えば商業的に市販されている“ＮＦ
Ｃ５４０（Japan Synthetic Rubber）”及び“Aquatar
（Clariant，Inc．）”等が本発明の実験に用いられて
いる。
【００２１】前記アミン汚染防止用化合物は塩基性又は
弱塩基性物質であり、環式（cyclic）又は非環式（ancy
clic）の窒素−含有化合物を含む水溶性化合物であるこ
とが好ましい。本発明で有用に用いられ得る窒素−含有
化合物の例として、アミノ酸誘導体を含むアミン誘導
体、アミド誘導体、ウレアを含むウレタン化合物、又は
これらの塩を挙げることができる。アミン汚染防止用化
合物のmole％含量は、好ましくは水に対し0.001〜0.1mo
le％、さらに好ましくは0.005〜0.05mole％、最も好ま
しくは0.007〜0.03mole％である。さらに、前記塩基性
化合物の共役酸（conjugate acid）は約１３以下のpK
a、好ましくは１１以下のpKa、さらに好ましくは７以下
のpKa値を有する。
弱塩基性物質であり、環式（cyclic）又は非環式（ancy
clic）の窒素−含有化合物を含む水溶性化合物であるこ
とが好ましい。本発明で有用に用いられ得る窒素−含有
化合物の例として、アミノ酸誘導体を含むアミン誘導
体、アミド誘導体、ウレアを含むウレタン化合物、又は
これらの塩を挙げることができる。アミン汚染防止用化
合物のmole％含量は、好ましくは水に対し0.001〜0.1mo
le％、さらに好ましくは0.005〜0.05mole％、最も好ま
しくは0.007〜0.03mole％である。さらに、前記塩基性
化合物の共役酸（conjugate acid）は約１３以下のpK
a、好ましくは１１以下のpKa、さらに好ましくは７以下
のpKa値を有する。
【００２２】下記式（１）は、本発明に係るアミン汚染
防止用化合物の一例を示すものである。
防止用化合物の一例を示すものである。
【化３】 前記式で、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素或いは炭素
数１〜２０のアルキル基である。
数１〜２０のアルキル基である。
【００２３】本発明に係るアルキル基は直鎖状又は側鎖
を有する脂肪族炭化水素である。このようなアルキル基
は、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、アリル、ヒド
ロキシ、アミノ、チオ、アルコキシ、カルボキシ、オキ
ソ、又はシクロアルキルのような一つ以上の置換基に置
換され得ることもあり、置換されないこともある。さら
に、アルキル基内部に酸素、硫黄、又は置換又は非置換
された窒素原子が挿入されることもある。アルキル基
は、好ましくは（i）非置換されたアルキル基、及び（i
i）一つ以上のヒドロキシ、アミン及び／又はカルボニ
ル（ケトン、カルボン酸、及びエステル）基に置換され
たアルキルグループを含む。前記（ii）の置換されたア
ルキル基は直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０
のアルキル基、直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ
２０のアルコール（−ＯＨ）、直鎖状又は側鎖を有する
炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のカルボン酸（ＣＯＯＨ）、直鎖状
又は側鎖を有するＣ１〜Ｃ２０のアミン、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のケトン、あるいは直鎖
状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のエステルであ
る。
を有する脂肪族炭化水素である。このようなアルキル基
は、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、アリル、ヒド
ロキシ、アミノ、チオ、アルコキシ、カルボキシ、オキ
ソ、又はシクロアルキルのような一つ以上の置換基に置
換され得ることもあり、置換されないこともある。さら
に、アルキル基内部に酸素、硫黄、又は置換又は非置換
された窒素原子が挿入されることもある。アルキル基
は、好ましくは（i）非置換されたアルキル基、及び（i
i）一つ以上のヒドロキシ、アミン及び／又はカルボニ
ル（ケトン、カルボン酸、及びエステル）基に置換され
たアルキルグループを含む。前記（ii）の置換されたア
ルキル基は直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０
のアルキル基、直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ
２０のアルコール（−ＯＨ）、直鎖状又は側鎖を有する
炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のカルボン酸（ＣＯＯＨ）、直鎖状
又は側鎖を有するＣ１〜Ｃ２０のアミン、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のケトン、あるいは直鎖
状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のエステルであ
る。
【００２４】尚、本発明で用いられるアミン汚染防止用
化合物の例として、アミノ酸の一種である下記式（２）
のＬ−プロリン、下記式（３）のテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド ペンタハイドレイト、及び式（４）
のトリエタノールアミンがある。
化合物の例として、アミノ酸の一種である下記式（２）
のＬ−プロリン、下記式（３）のテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド ペンタハイドレイト、及び式（４）
のトリエタノールアミンがある。
【化４】
【００２５】本発明者等は多くの実験を重ねた結果、本
発明のトップコーティング組成物を利用してトップコー
ティング工程を行なう場合、露光後熱処理遅延（post e
xposure delay；以下、“ＰＥＤ”と略称する）時に、
大気中のアミンによるＰＲのアミン汚染を効果的に遮断
する一方、 露光により発生した酸が非露光部に拡散す
るのを適切に遮断することにより、優れたプロファイル
を有する超微細パターンを形成できるという事実を見出
した。
発明のトップコーティング組成物を利用してトップコー
ティング工程を行なう場合、露光後熱処理遅延（post e
xposure delay；以下、“ＰＥＤ”と略称する）時に、
大気中のアミンによるＰＲのアミン汚染を効果的に遮断
する一方、 露光により発生した酸が非露光部に拡散す
るのを適切に遮断することにより、優れたプロファイル
を有する超微細パターンを形成できるという事実を見出
した。
【００２６】即ち、従来のトップコーティング組成物に
本発明で用いられるアミン汚染防止用化合物を添加する
ことになると、前記トップコーティング組成物は適切な
水準の塩基性を帯びることになり、露光部で発生した酸
が外部大気のアミンにより汚染されるのを防止する緩衝
材（buffer）として機能することができるようになる。
さらに、前記トップコーティング組成物はＰＲ上部に塗
布されるが、前記組成物に含まれたアミン汚染防止用化
合物がＰＲ表面での酸拡散を適切に抑制することによ
り、垂直プロファイルの優れたパターンを得ることがで
きるようになる。
本発明で用いられるアミン汚染防止用化合物を添加する
ことになると、前記トップコーティング組成物は適切な
水準の塩基性を帯びることになり、露光部で発生した酸
が外部大気のアミンにより汚染されるのを防止する緩衝
材（buffer）として機能することができるようになる。
さらに、前記トップコーティング組成物はＰＲ上部に塗
布されるが、前記組成物に含まれたアミン汚染防止用化
合物がＰＲ表面での酸拡散を適切に抑制することによ
り、垂直プロファイルの優れたパターンを得ることがで
きるようになる。
【００２７】以下に具体的な実験例を挙げ、本発明をよ
り詳しく説明する。本発明に係るアミン汚染防止用化合
物の効果を調べるため、トップコーティング工程を採用
してＰＲパターンを形成したが、その過程は具体的に下
記の段階を含む。 （ａ）基板上にフォトレジスト組成物を塗布してフォト
レジスト膜を形成する段階と、（ｂ）前記フォトレジス
ト膜の上部に、前記アミン汚染防止用トップコーティン
グ組成物を塗布して保護膜を形成する段階と、（ｃ）露
光装備を利用して前記（ｂ）の結果物を露光する段階
と、（ｄ）前記（ｃ）の結果物を現像してフォトレジス
トパターンを形成する段階。
り詳しく説明する。本発明に係るアミン汚染防止用化合
物の効果を調べるため、トップコーティング工程を採用
してＰＲパターンを形成したが、その過程は具体的に下
記の段階を含む。 （ａ）基板上にフォトレジスト組成物を塗布してフォト
レジスト膜を形成する段階と、（ｂ）前記フォトレジス
ト膜の上部に、前記アミン汚染防止用トップコーティン
グ組成物を塗布して保護膜を形成する段階と、（ｃ）露
光装備を利用して前記（ｂ）の結果物を露光する段階
と、（ｄ）前記（ｃ）の結果物を現像してフォトレジス
トパターンを形成する段階。
【００２８】先ず、前記で用いられたＰＲ組成物は下記
文献に記載されたものであり、（i）ＰＲ樹脂として、
ポリ(２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−
カルボン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カル
ボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸／無
水マレイン酸)と、（ii）光酸発生剤及び（iii）若干の
添加剤を（iv）プロピレングリコールメチルエーテルア
セテート（ＰＧＭＥＡ：propylene glycol methyl ethe
r acetate）溶媒に溶解して製造したものを用いた［J．
C．Jung，C．K．Bok，and K．H．Baik，J．Photopolyme
r Sci．and Technol．，10，(1997)529；J．C．Jung，
C．K．Bok，and K．H．Baik，Proc．SPIE，3333，(199
8)11；J．C．Jung，M．H．Jung，and K．H．Baik，J．P
hotopolymer Sci．and Technol．，11，(1998)481］。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物には、従来
のフォトレジスト用トップコーティング組成物に前述の
本発明に係るアミン汚染防止用化合物を添加して用い
た。なお、全てのパターン形成実験は大気アミン濃度が
１５ppb以上の条件で行った。
文献に記載されたものであり、（i）ＰＲ樹脂として、
ポリ(２−ヒドロキシエチル−５−ノルボルネン−２−
カルボン酸／ｔ−ブチル−５−ノルボルネン−２−カル
ボキシレート／５−ノルボルネン−２−カルボン酸／無
水マレイン酸)と、（ii）光酸発生剤及び（iii）若干の
添加剤を（iv）プロピレングリコールメチルエーテルア
セテート（ＰＧＭＥＡ：propylene glycol methyl ethe
r acetate）溶媒に溶解して製造したものを用いた［J．
C．Jung，C．K．Bok，and K．H．Baik，J．Photopolyme
r Sci．and Technol．，10，(1997)529；J．C．Jung，
C．K．Bok，and K．H．Baik，Proc．SPIE，3333，(199
8)11；J．C．Jung，M．H．Jung，and K．H．Baik，J．P
hotopolymer Sci．and Technol．，11，(1998)481］。
アミン汚染防止用トップコーティング組成物には、従来
のフォトレジスト用トップコーティング組成物に前述の
本発明に係るアミン汚染防止用化合物を添加して用い
た。なお、全てのパターン形成実験は大気アミン濃度が
１５ppb以上の条件で行った。
【００２９】＜比較例１＞１５ppbのアミンで汚染され
た環境で、前記のＰＲ組成物を基板上に塗布して１１０
℃で９０秒間ベークした後２３℃に冷却した。次いで、
ＰＲ上部をコーティングするためのトップコーティング
組成物として、Japan Synthetic Rubber（以下、“ＪＳ
Ｒ”に表記）社で生産したＮＦＣ５４０トップコーティ
ング物質（top coating material）を塗布し、６０℃で
６０秒間ベークした後、冷却することによりトップコー
ティング工程（top−coating process）を行った。
た環境で、前記のＰＲ組成物を基板上に塗布して１１０
℃で９０秒間ベークした後２３℃に冷却した。次いで、
ＰＲ上部をコーティングするためのトップコーティング
組成物として、Japan Synthetic Rubber（以下、“ＪＳ
Ｒ”に表記）社で生産したＮＦＣ５４０トップコーティ
ング物質（top coating material）を塗布し、６０℃で
６０秒間ベークした後、冷却することによりトップコー
ティング工程（top−coating process）を行った。
【００３０】次いで、前記結果物をArF露光装備で露光
してから１１０℃で９０秒間再びベークした後、2.38wt
％のＴＭＡＨ（tetramethyl anmmonium hydroxide）溶
液を利用して現像した結果、図１に見られるような１５
０nmのパターンが得られた。図１を詳しく検討してみれ
ば、パターン上部が相当損失しており、パターンの垂直
プロファイルが完全でないことを確認することができ
る。これはＰＥＤ時に酸が非露光部に拡散したためであ
ると判断される。
してから１１０℃で９０秒間再びベークした後、2.38wt
％のＴＭＡＨ（tetramethyl anmmonium hydroxide）溶
液を利用して現像した結果、図１に見られるような１５
０nmのパターンが得られた。図１を詳しく検討してみれ
ば、パターン上部が相当損失しており、パターンの垂直
プロファイルが完全でないことを確認することができ
る。これはＰＥＤ時に酸が非露光部に拡散したためであ
ると判断される。
【００３１】＜比較例２＞１５ppbのアミンで汚染され
た環境でＰＲ組成物を基板上に塗布し、１１０℃で９０
秒間ベークした後２３℃に冷却した。次いで、クラリア
ント社（Clariant Inc.）で生産したアクアタールトッ
プコーティング物質（Aquatar top coating material）
を塗布し、６０℃で６０秒間ベークした後冷却させた。
その次に、前記結果物をArF露光装備で露光してから１
１０℃で９０秒間再びベークした後、2.38wt％のＴＭＡ
Ｈ溶液を利用して現像した結果、図２に見られるような
１５０nmのパターンが得られた。図２を詳しく検討して
みれば、図１のようにパターンの上部が相当損失してお
り、露光部位の現像状態も完全でないことが分かる。
た環境でＰＲ組成物を基板上に塗布し、１１０℃で９０
秒間ベークした後２３℃に冷却した。次いで、クラリア
ント社（Clariant Inc.）で生産したアクアタールトッ
プコーティング物質（Aquatar top coating material）
を塗布し、６０℃で６０秒間ベークした後冷却させた。
その次に、前記結果物をArF露光装備で露光してから１
１０℃で９０秒間再びベークした後、2.38wt％のＴＭＡ
Ｈ溶液を利用して現像した結果、図２に見られるような
１５０nmのパターンが得られた。図２を詳しく検討して
みれば、図１のようにパターンの上部が相当損失してお
り、露光部位の現像状態も完全でないことが分かる。
【００３２】＜実施例１＞先ず、ＰＲ上部をコーティン
グするためのトップコーティング組成物として、ＪＳＲ
社で生産したＮＦＣ５４０というトップコーティング物
質２０ｇと、本発明で用いられる式（２）のＬ−プロリ
ン0.016ｇを混合して新規のトップコーティング組成物
を製造した。トップコーティング組成物として前記で製
造した組成物を用いることを除いては、前記比較例１と
同じ方法でＰＲパターンを形成した。即ち、１５ppbの
アミンで汚染された環境でＰＲ組成物を基板上に塗布
し、１１０℃で９０秒間ベークした後２３℃に冷却し
た。
グするためのトップコーティング組成物として、ＪＳＲ
社で生産したＮＦＣ５４０というトップコーティング物
質２０ｇと、本発明で用いられる式（２）のＬ−プロリ
ン0.016ｇを混合して新規のトップコーティング組成物
を製造した。トップコーティング組成物として前記で製
造した組成物を用いることを除いては、前記比較例１と
同じ方法でＰＲパターンを形成した。即ち、１５ppbの
アミンで汚染された環境でＰＲ組成物を基板上に塗布
し、１１０℃で９０秒間ベークした後２３℃に冷却し
た。
【００３３】次いで、前記で製造したトップコーティン
グ組成物を前記結果物上部に塗布し６０℃で６０秒間ベ
ークした後、冷却してトップコーティング工程を行っ
た。その次に、前記結果物をArF露光装備で露光してか
ら１１０℃で９０秒間再びベークした後、2.38wt％のＴ
ＭＡＨ溶液を利用して現像した結果、図３に見られるよ
うな１５０nmのパターンが得られた。図３のパターン写
真を図１と比較してみれば、図１に比べてパターン上部
の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイルを有
することが分かる。
グ組成物を前記結果物上部に塗布し６０℃で６０秒間ベ
ークした後、冷却してトップコーティング工程を行っ
た。その次に、前記結果物をArF露光装備で露光してか
ら１１０℃で９０秒間再びベークした後、2.38wt％のＴ
ＭＡＨ溶液を利用して現像した結果、図３に見られるよ
うな１５０nmのパターンが得られた。図３のパターン写
真を図１と比較してみれば、図１に比べてパターン上部
の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイルを有
することが分かる。
【００３４】＜実施例２＞先ず、ＰＲ上部をコーティン
グするためのトップコーティング組成物として、ＪＳＲ
社で生産したＮＦＣ５４０というトップコーティング物
質２０ｇと、本発明で用いられる式（３）のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドペンタハイドレイト（tetr
amethylammonium hydroxide pentahydrate）0.025ｇを
混合して新規のトップコーティング組成物を製造した。
前記で製造されたトップコーティング組成物を用いるこ
とを除いては、前記比較例１と同じ方法でリソグラフィ
工程を行い、図４に見られるような１５０nmのパターン
を得た。図４のパターン写真を図１と比較してみれば、
パターン上部の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロ
ファイルを有することが分かる。
グするためのトップコーティング組成物として、ＪＳＲ
社で生産したＮＦＣ５４０というトップコーティング物
質２０ｇと、本発明で用いられる式（３）のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドペンタハイドレイト（tetr
amethylammonium hydroxide pentahydrate）0.025ｇを
混合して新規のトップコーティング組成物を製造した。
前記で製造されたトップコーティング組成物を用いるこ
とを除いては、前記比較例１と同じ方法でリソグラフィ
工程を行い、図４に見られるような１５０nmのパターン
を得た。図４のパターン写真を図１と比較してみれば、
パターン上部の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロ
ファイルを有することが分かる。
【００３５】＜実施例３＞先ず、ＰＲ上部をコーティン
グするためのトップコーティング組成物として、クラリ
アント社（Clariant Inc.）で生産したアクアタールト
ップコーティング物質（Aquatar top coating materia
l）２０ｇと、本発明で用いられる式（２）のＬ−プロ
リン0.016ｇを混合して新規のトップコーティング組成
物を製造した。前記のように製造された化合物を用いて
上部コーティング工程を行うことを除いては、前記比較
例２と同じ方法で図５に見られるような１５０nmのＰＲ
パターンを得た。これを図２と比較してみれば、パター
ン上部の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイ
ルを有することが分かる。
グするためのトップコーティング組成物として、クラリ
アント社（Clariant Inc.）で生産したアクアタールト
ップコーティング物質（Aquatar top coating materia
l）２０ｇと、本発明で用いられる式（２）のＬ−プロ
リン0.016ｇを混合して新規のトップコーティング組成
物を製造した。前記のように製造された化合物を用いて
上部コーティング工程を行うことを除いては、前記比較
例２と同じ方法で図５に見られるような１５０nmのＰＲ
パターンを得た。これを図２と比較してみれば、パター
ン上部の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイ
ルを有することが分かる。
【００３６】＜実施例４＞先ず、ＰＲ上部をコーティン
グするためのトップコーティング組成物として、クラリ
アント社で生産したアクアタールトップコーティング物
質２０ｇと、本発明で用いられる式（３）のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドペンタハイドレイト0.025
ｇを混合して新規のトップコーティング組成物を製造し
た。前記のように製造された化合物を用いて上部コーテ
ィング工程を行うことを除いては、前記比較例２と同じ
方法で図６に見られるような１５０nmのＰＲパターンを
得た。これを図２と比較してみれば、パターン上部の損
傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイルを有する
ことが分かる。
グするためのトップコーティング組成物として、クラリ
アント社で生産したアクアタールトップコーティング物
質２０ｇと、本発明で用いられる式（３）のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドペンタハイドレイト0.025
ｇを混合して新規のトップコーティング組成物を製造し
た。前記のように製造された化合物を用いて上部コーテ
ィング工程を行うことを除いては、前記比較例２と同じ
方法で図６に見られるような１５０nmのＰＲパターンを
得た。これを図２と比較してみれば、パターン上部の損
傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイルを有する
ことが分かる。
【００３７】＜実施例５＞先ず、ＰＲ上部をコーティン
グするためのトップコーティング組成物として、クラリ
アント社で生産したアクアタールトップコーティング物
質２０ｇと、本発明に係る化学式４のトリエタノールア
ミン0.020ｇを混合して新規のトップコーティング組成
物を製造した。前記のように製造された化合物を用いて
上部コーティング工程を行うことを除いては、前記比較
例２と同じ方法で図７に見られるような１５０nmのＰＲ
パターンを得た。これを図２と比較してみれば、パター
ン上部の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイ
ルを有することが分かる。前記実験例１〜５では露光源
としてArF光が用いられたが、これ以外にも、KrF（２４
８nm）、Ｆ2（１５７nm）、電子線（Ｅ−beam）、イオ
ンビーム（ion beam）、ＥＵＶ（extremely ultra viol
et）等の極短波長光源を用いることもできる。また、Ｐ
Ｒ組成物として、前記の組成物以外に通常のＰＲ組成物
を用いることもでき、その他のリソグラフィー条件は必
要に応じて多様に変形可能である。
グするためのトップコーティング組成物として、クラリ
アント社で生産したアクアタールトップコーティング物
質２０ｇと、本発明に係る化学式４のトリエタノールア
ミン0.020ｇを混合して新規のトップコーティング組成
物を製造した。前記のように製造された化合物を用いて
上部コーティング工程を行うことを除いては、前記比較
例２と同じ方法で図７に見られるような１５０nmのＰＲ
パターンを得た。これを図２と比較してみれば、パター
ン上部の損傷が殆どなく、より向上した垂直プロファイ
ルを有することが分かる。前記実験例１〜５では露光源
としてArF光が用いられたが、これ以外にも、KrF（２４
８nm）、Ｆ2（１５７nm）、電子線（Ｅ−beam）、イオ
ンビーム（ion beam）、ＥＵＶ（extremely ultra viol
et）等の極短波長光源を用いることもできる。また、Ｐ
Ｒ組成物として、前記の組成物以外に通常のＰＲ組成物
を用いることもでき、その他のリソグラフィー条件は必
要に応じて多様に変形可能である。
【００３８】
【発明の効果】前記実験例及び比較例で得られた結果か
ら、本発明に係るアミン汚染防止物質を通常のトップコ
ーティング組成物に添加することにより、ＰＥＤ時のア
ミン汚染を防止できるだけでなく、ＰＲ上部で酸の拡散
に伴うパターンの変形も防止できることが分かる。
ら、本発明に係るアミン汚染防止物質を通常のトップコ
ーティング組成物に添加することにより、ＰＥＤ時のア
ミン汚染を防止できるだけでなく、ＰＲ上部で酸の拡散
に伴うパターンの変形も防止できることが分かる。
【図１】従来技術の比較例１にしたがって製造されたフ
ォトレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
ォトレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
【図２】従来技術の比較例２にしたがって製造されたフ
ォトレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
ォトレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
【図３】本発明の実施例１にしたがって製造されたフォ
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
【図４】本発明の実施例２にしたがって製造されたフォ
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
【図５】本発明の実施例３にしたがって製造されたフォ
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
【図６】本発明の実施例４にしたがって製造されたフォ
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
【図７】本発明の実施例５にしたがって製造されたフォ
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
トレジストパターンを示すＳＥＭ写真である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金 炯秀 大韓民国京畿道利川市大月面巳洞里 現代 アパート 108−1301 (72)発明者 金 珍秀 大韓民国大田廣域市儒城区弓洞 397−７ (72)発明者 高 次元 大韓民国ソウル特別市瑞草区瑞草１洞 1614−22 (72)発明者 洪 聖恩 大韓民国京畿道城南市盆唐区二梅洞 124 二梅村韓信アパート 205−601 (72)発明者 李 根守 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑 三益アパー ト 103−302 (72)発明者 鄭 ▲みん▼鎬 大韓民国京畿道利川市倉前洞 現代アパー ト 202−602 (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市増浦洞 大宇アパー ト 203−402
Claims (11)
- 【請求項１】 フォトレジスト用トップコーティング組
成物に、塩基性化合物をさらに含むことを特徴とするア
ミン汚染防止用トップコーティング組成物。 - 【請求項２】 前記塩基性化合物の共役酸（conjugate
acid）は、１３以下のpKaを有することを特徴とする請
求項１記載のアミン汚染防止用トップコーティング組成
物。 - 【請求項３】 前記塩基性化合物は、窒素含有化合物で
あることを特徴とする請求項１記載のアミン汚染防止用
トップコーティング組成物。 - 【請求項４】 前記塩基性化合物は、アミノ酸誘導体を
含むアミン誘導体、アミド誘導体、ウレアを含むウレタ
ン化合物、これらの塩、及びこれらの混合物からなる群
から選択されたことを特徴とする請求項１記載のアミン
汚染防止用トップコーティング組成物。 - 【請求項５】 前記アミン誘導体は、下記式（１）に示
される化合物であることを特徴とする請求項４記載のア
ミン汚染防止用トップコーティング組成物。 【化１】 前記式でＲ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ水素、あるいは
直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル
基である。 - 【請求項６】 前記アルキル基は、（i）非置換された
アルキル基、又は（i i）直鎖状又は側鎖を有する炭素
数Ｃ１〜Ｃ２０のアルコール（−ＯＨ）、直鎖状又は側
鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のカルボン酸（ＣＯＯ
Ｈ）、直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のア
ミン、直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０のケ
トン、及び直鎖状又は側鎖を有する炭素数Ｃ１〜Ｃ２０
のエステルからなる群から選択される、置換されたアル
キル基であることを特徴とする請求項５記載のアミン汚
染防止用トップコーティング組成物。 - 【請求項７】 前記アミン誘導体は、Ｌ−プロリン、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシドペンタハイドレイ
ト及びトリエタノールアミン、及びこれらの混合物から
なる群から選択されたことを特徴とする請求項４記載の
アミン汚染防止用トップコーティング組成物。 - 【請求項８】 （ａ）基板上にフォトレジスト組成物を
塗布してフォトレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）前
記フォトレジスト膜の上部に請求項１〜７のいずれか記
載のアミン汚染防止用トップコーティング組成物を塗布
し、保護膜を形成する段階と、（ｃ）露光装備を利用し
て前記（ｂ）の結果物を露光する段階と、（ｄ）前記
（ｃ）の結果物を現像してフォトレジストパターンを形
成する段階を含むことを特徴とするフォトレジストパタ
ーン形成方法。 - 【請求項９】 前記露光装備は、２５０nm以下の短波長
光源を採用することを特徴とする請求項８記載のフォト
レジストパターン形成方法。 - 【請求項１０】 前記露光装備は、KrF（２４８nm）、A
rF（１９３nm）、Ｆ 2（１５７nm）、電子線（Ｅ−bea
m）、イオンビーム（ion beam）、及びＥＵＶ（extreme
ly ultra violet）からなる群から選択された光源を用
いることを特徴とする請求項９記載のフォトレジストパ
ターン形成方法。 - 【請求項１１】 請求項８〜１０のいずれか記載のフォ
トレジストパターン形成方法により製造されたことを特
徴とする半導体素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-1999-0020538A KR100401116B1 (ko) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법 |
| KR1999P-20538 | 1999-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001022080A true JP2001022080A (ja) | 2001-01-26 |
Family
ID=19589910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000162999A Pending JP2001022080A (ja) | 1999-06-03 | 2000-05-31 | アミン汚染防止用トップコーティング組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001022080A (ja) |
| KR (1) | KR100401116B1 (ja) |
| CN (1) | CN1215375C (ja) |
| DE (1) | DE10027587A1 (ja) |
| FR (1) | FR2794538B1 (ja) |
| GB (1) | GB2352825B (ja) |
| IT (1) | IT1320493B1 (ja) |
| NL (1) | NL1015367C2 (ja) |
| TW (1) | TWI266958B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014119396A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100537181B1 (ko) * | 1999-12-30 | 2005-12-16 | 주식회사 하이닉스반도체 | 노광후 현상 지연에 의한 패턴 불량을 방지할 수 있는포토레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR100390991B1 (ko) * | 2001-05-29 | 2003-07-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체소자의 감광막패턴 형성방법 |
| KR100390998B1 (ko) * | 2001-06-26 | 2003-07-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체소자의 감광막패턴 형성방법 |
| JP3476082B2 (ja) * | 2001-11-05 | 2003-12-10 | 東京応化工業株式会社 | パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法 |
| KR100642416B1 (ko) | 2004-08-31 | 2006-11-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 상부 반사방지막 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의패턴 형성 방법 |
| CN1786830A (zh) * | 2004-12-09 | 2006-06-14 | 三洋电机株式会社 | 抗蚀剂图案形成方法 |
| US8168367B2 (en) | 2008-07-11 | 2012-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US9746768B2 (en) * | 2013-01-24 | 2017-08-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist overlayer film forming composition for lithography and method for producing semiconductor device using the same |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652273A (en) * | 1967-09-11 | 1972-03-28 | Ibm | Process using polyvinyl butral topcoat on photoresist layer |
| JPS5034966B2 (ja) * | 1972-07-24 | 1975-11-12 | ||
| GB8700599D0 (en) * | 1987-01-12 | 1987-02-18 | Vickers Plc | Printing plate precursors |
| DE3715790A1 (de) * | 1987-05-12 | 1988-11-24 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| CA2090039A1 (en) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Willard Earl Conley | Top coat and acid catalyzed resists |
| JPH04204848A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成方法 |
| DE4117127A1 (de) * | 1991-05-25 | 1992-11-26 | Basf Ag | Lichtempfindliche aufzeichnungselemente, verfahren zu ihrer herstellung und weiterverarbeitung sowie geraete fuer die durchfuehrung dieser verfahren |
| SG52770A1 (en) * | 1992-07-10 | 1998-09-28 | Hoechst Celanese Corp | Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresists |
| JP3362797B2 (ja) * | 1993-04-30 | 2003-01-07 | 東洋紡績株式会社 | 印刷原版用感光性樹脂積層体 |
| US5631314A (en) * | 1994-04-27 | 1997-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and photoresist material using said composition |
| US5506090A (en) * | 1994-09-23 | 1996-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making shoot and run printing plates |
| JP3510003B2 (ja) * | 1995-05-01 | 2004-03-22 | クラリアント インターナショナル リミテッド | 反射防止コーティング用組成物 |
| JPH0971765A (ja) * | 1995-06-29 | 1997-03-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 粘着防止用組成物 |
| JP3694703B2 (ja) * | 1996-04-25 | 2005-09-14 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 反射防止コーティング用組成物 |
| JPH10261574A (ja) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
-
1999
- 1999-06-03 KR KR10-1999-0020538A patent/KR100401116B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-23 TW TW089109900A patent/TWI266958B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 GB GB0012727A patent/GB2352825B/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-30 CN CNB001093614A patent/CN1215375C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 FR FR0007020A patent/FR2794538B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 JP JP2000162999A patent/JP2001022080A/ja active Pending
- 2000-05-31 NL NL1015367A patent/NL1015367C2/nl not_active IP Right Cessation
- 2000-06-01 IT IT2000TO000510A patent/IT1320493B1/it active
- 2000-06-02 DE DE10027587A patent/DE10027587A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014119396A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
| JP2014167614A (ja) * | 2013-01-31 | 2014-09-11 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL1015367A1 (nl) | 2000-12-06 |
| FR2794538B1 (fr) | 2004-08-20 |
| GB2352825B (en) | 2003-12-17 |
| KR20010001380A (ko) | 2001-01-05 |
| KR100401116B1 (ko) | 2003-10-10 |
| FR2794538A1 (fr) | 2000-12-08 |
| GB0012727D0 (en) | 2000-07-19 |
| TWI266958B (en) | 2006-11-21 |
| ITTO20000510A0 (it) | 2000-06-01 |
| GB2352825A (en) | 2001-02-07 |
| IT1320493B1 (it) | 2003-12-10 |
| CN1215375C (zh) | 2005-08-17 |
| ITTO20000510A1 (it) | 2001-12-01 |
| DE10027587A1 (de) | 2000-12-21 |
| NL1015367C2 (nl) | 2001-05-17 |
| CN1276541A (zh) | 2000-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4725427B2 (ja) | パターン形成方法並びにそれに用いられる感放射線性樹脂組成物及び感放射線性酸発生基含有樹脂 | |
| US7838200B2 (en) | Photoresist compositions and method for multiple exposures with multiple layer resist systems | |
| US20090253080A1 (en) | Photoresist Image-Forming Process Using Double Patterning | |
| TW200947117A (en) | Multiple exposure photolithography methods and photoresist compositions | |
| EP1726992B1 (en) | Negative resist composition | |
| US6900001B2 (en) | Method for modifying resist images by electron beam exposure | |
| JP5392095B2 (ja) | レジストパターン形成方法及びレジストパターン微細化樹脂組成物 | |
| KR101241143B1 (ko) | 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 릴리프 이미지 형성 방법 및 포토레지스트 조성물의 코팅층을 갖는 제조품 | |
| US6764806B2 (en) | Over-coating composition for photoresist, and processes for forming photoresist patterns using the same | |
| US7329477B2 (en) | Process for forming a fine pattern using a top-coating composition for a photoresist and product formed by same | |
| KR101295198B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| KR100852376B1 (ko) | 레지스트 조성물, 적층체, 및 레지스트 패턴 형성 방법 | |
| JP2001022080A (ja) | アミン汚染防止用トップコーティング組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子 | |
| KR100593232B1 (ko) | 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 | |
| US8394573B2 (en) | Photoresist compositions and methods for shrinking a photoresist critical dimension | |
| JP4514583B2 (ja) | 有機反射防止膜組成物及びこれを利用したフォトレジストのパターン形成方法 | |
| WO2008047623A1 (fr) | Composition de réserve positive amplifiée chimiquement pour la lithographie thermique, et procédé de formation d'un motif de réserve | |
| JP2000191656A (ja) | 多酸素含有化合物、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、及び半導体素子 | |
| JP2001114822A (ja) | 化学増幅形フォトレジスト製造用共重合体及びこれを含めた化学増幅形陽性フォトレジスト組成物 | |
| JPH09166873A (ja) | ３成分系化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
| JP2003177541A (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
| KR100642479B1 (ko) | 포토 장비의 아민 오염 방지 방법 | |
| JP2007219545A (ja) | 電子ベース・リソグラフィのための高感度レジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060313 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081028 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090114 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090331 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091020 |