TWI266958B - Top-coating composition photoresist and process for forming fine pattern using the same - Google Patents
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Description
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1266958 A7 B7 五、發明說明(/ ) 發明背景 1、 發明領域 本發明係關於一種頂塗組成物及一種經由使用該組成 物形成微細圖案之方法’其係使用於半導體裝置製造法之 光刻法。更精確地說,本發明係關於一種用於保護胺污染 之頂塗組成物及經由使用該組成物形成微細圖案之方法, 其適合用於應用具有低於25〇nm超短波之光源以形成超微 圖案之光刻法。 2、 背景技藝描述 近來,化學放大形式DUV光阻劑已被硏究以達到於 製備半導體裝置之微影像形成法中之高靈敏度。此種光阻 劑係經由摻合一光酸發生劑與具有酸性不安定基團之基質 樹脂聚合物而被製備。 根據此種光阻劑(有時稱爲“PR”)之反應機構,當光酸 產生劑被一光源照射時,該光酸產生劑產生酸,且該樹脂 之主鏈或支鏈與產生之酸反應以被分解或交聯。該樹脂之 極性變化誘導在顯影液中之經曝光部分及未曝光部分間之 溶解度差異以形成預先決定之圖案。 在微影術方法中,解析度視光源之波長而定,波長越 短,可形成之圖案越微細。 最近已硏究使用具有波長低於250nm之光源的微影術 方法。作爲一合適的光阻劑聚合物,關於含脂環衍生物之 聚合物的主鏈或支鏈已有很大興趣。然而,應用這些脂環 聚合物至半導體製造方法中具有許多缺點。例如,由於經 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -----:---訂---------線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1266958 B7___ 五、發明說明(2 ) 由曝光產生的酸,該脂環聚合物之化學性質必需不同。此 外,在曝光及曝光後烘烤Γ曝光後延遲效應”)間之時間期間 ,該產生之酸可經由環境胺化合物中和。因此,所需解析 度並無法獲得或圖案可能具有T-形狀(T-shaPe)(”T-頂(T-topping)”)。當環境胺之濃度超過30PPb時,此問題尤其嚴 重,其造成無圖案形成。 爲了克服前述之缺點,於先前技藝中已建議下列方法: (1) 一種回火方法,在PR被塗覆後,PR樹脂被烘烤 至其玻態轉變溫度(Tg)[參見W· D· Hinsberg, S.A. MacDonald,N. J. Clecak,C. D. Snyder,及 H. Ito, Proc· SPIE, 1925,(1993) 43; H· Ito,W. P. England, R. Sooriyakumaran, N. J. Clecak 5 G. Breyta, W. D. Hinsberg, H. Lee,及 D. Y. Yoon,/·
Sci. and TechnoL 5 6, (1993) 547; G. Breyta, D. C.
Hofer,H· Ito,D· Seeger,K. Petrillo,H. Moritz,及 T. Fischer, J· Photopolymer Sci. and TechnoL , 7, (1994) 449; H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R.
Sooriyakumaran , K. Petrillo ,及 D. Seeger , J. Photopolymer Sci. and Technol. 5 7, (1994) 433; H. Ito 5 G. Breyta, R. Sooriyakumaran,及 D. Hofer, J· Photopolymer Sci· and Technol·, 8, (1995) 505] ·· (2) 添加胺化合物至PR[參見Y· Kawai,A· Otaka, J. Nakamura , A. Tanaka ,及 T. Matsuda , J.
Photopolymer Sci. and Technol. ? 8, (1995) 535; S. 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1266958 A7 B7 五、發明說明(3 )
Saito,Ν· Kihara,Τ· Naito,Μ· Nakase,Τ· Nakasugi ν ^ Υ. Kat. Photopolymer Sci. and TechnoL ? 9, (1996) 677; S. Funato,Y· Kinoshita,T. Kuto, S. Masuda, H. Okazaki, M. Padmanaban, K. J. Przybilla, N. Suehiro,及 G_ Pawlowski, J. Photopolymer Sci. and Technol.^ 8» (1995) 543]: (3)在PR塗覆步驟及烘烤步驟後,在PR之上部形成 一^頂塗以保護PR避免垣境胺污染[參見Nakamura,H. Ban ’ Υ· Kawai ’ 及 A. Tanaka ’ J· Photopolymer Sci· and TechnoL 5 8 » (1995) 555; A. Oikawa ? Y. Hatakenaka 9 Y· Ikeda,Y. Kokubo,S. Miyata,N. Santoh,及 N· Abe , J· Photopolymer Sci· and Technol., 8 , (1995) 519] o 然而,前述傳統方法亦有許多缺點,如方法之複雜性 。實際上其很難藉由使用前述方法形成一超微細圖案。 發明摘述 因此,本發明之一個目的爲提供一種包含一保護胺污 染化合物之頂塗組成物,其可解決前述之問題。 此外,本發明之另一目的爲提供一種經由使用前述頂 塗組成物形成光阻劑圖案之方法。 圖式簡單說明 圖1及2爲顯示傳統光阻劑圖案之SEm照片;及 圖3至7爲顯示根據本發明較佳實施例之光阻劑圖案 之SEM照片。 7 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) ------J---訂------I--線 _ A7 五、 1266958 B7 發明說明(+) 較佳具體實施例之詳述餐 爲達到前述目的,本發明提供一種包括一頂塗物質及 〜保護胺污染化合物之保護胺污染的頂塗組成物’該化合 物具有鹼性或弱鹼性性質(即,一種鹼性化合物)。本發明 亦提供一種經由使用該頂塗組成物形成微細圖案之方法。 任何商業上可獲得之用於頂塗半導體裝置之材料’其 舄習於此技藝人士所熟知,可被使用於本發明中。此種材 料的實施例係以名稱“NFC 54〇”由Japan Synthetic Rubber 販賣,及名稱“Aquatar”由Clariant,Inc.販賣。 本發明之保護胺污染化合物爲一鹼性或弱鹼性化合物 ,較佳地爲一水溶性化合物,包括環型或無環型含氮化合 物。有用於本發明之代表性含氮化合物包括胺衍生物類; 胺基酸衍生物類;醯胺衍生物類;氨基甲酸乙酯衍生物類 :尿素衍生物類;及其鹽類。保護胺污染化合物之莫耳% 範圍較佳地爲對頂塗物質之溶劑,即,水,0.001〜0.1莫耳 %,更佳地爲對頂塗物質之溶劑0.005〜0.05莫耳%,且最 佳地爲對頂塗物質之溶劑〇·〇〇7〜0.03莫耳%。 較佳地,該鹼性化合物之共軛酸(即,質子化形式)具 有pKa値約13或更少,較佳地爲約11或更少,更佳地爲 約9或更少,且最佳地爲約7或更少。 在一特別較佳具體實施例中,保護胺污染化合物爲式 I化合物:
Ri——N—R2
I r3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1266958 ch3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(f ) 其中每一個R1,R2及R3係彼此獨立爲Η或Q-C20烷基 。根據本發明之烷基爲脂肪族碳氫化合物,其可爲直鏈或 支鏈基團。烷基可選性地以一或數個取代基,如鹵素,烯 基,炔基,芳基,羥基,胺基,硫基,烷氧基,羧基,氧 基或環烷基取代。其可被選擇性地該烷基一或數個氧,硫 或經取代之或未經取代之氮原子。較佳的烷基包括含一或 數個經基’胺,及/或羰基(如酮,羧酸,及酯)基團之未經 取代之烷基及經取代之烷基,即,直鏈或分枝Cl_C2()烷基 ’直鏈或分枝CVC20醇(-0H),直鏈或分枝CVC20羧酸, 直鏈或分枝胺,直鏈或分枝CkCm酮,或直鏈或分 枝(VC20酯。 在本發明之一個觀點中,該保護胺污染化合物包括胺 基酸’特別是L-脯胺酸(即,式II化合物),氫氧化四甲基 鏡五水合物(即,式III化合物),三乙醇胺(即,式IV化合 物)’及其混合物。較佳地,該保護胺污染化合物包括三 乙醇胺
OeH H3C-N±-CHpH-.5H20 HOCzH5-N-C2H5〇H
H、OOH (1Η3 C2H5〇H
II III IV 經由本案發明人已發現,當頂塗步驟係使用本發明之 保護胺污染頂塗組成物進行時,可形成一具有優良剖面圖 之超微細圖案。並沒有經由任何理論束縛,茲相信本發明 之保護胺污染頂塗組成物在曝光後延遲(此後,稱爲’PED’) 期間,有效地阻止環境胺污染物,及防止由光照所產生之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1266958 A7 B7 五、發明說明(6) 酸擴散至未曝光區域。亦即,當本發明之保護胺污染化合 物被加至傳統頂塗組成物時,該生成之保護胺污染頂塗組 成物具有適合的鹼性性質以作爲一緩衝劑以防止在曝光區 域之產生的酸被環境胺化合物所污染。此外,本發明之保 護胺污染頂塗組成物係被塗覆在PR之上部。茲相信包含 於本發明之保護胺污染頂塗組成物之保護胺污染化合物限 制酸在PR表面擴散,藉以提供較優良之具有直立剖面圖 的圖案。 對習於此技藝人士而言在檢視下列實施例後,本發明 之額外的目的,優點及新穎特徵將變得明白,該等實施例 並非意欲限制本發明。 實施例 爲了確認根據本發明之頂塗組成物之效果,一 PR圖 案係於下列實施例中藉由使用一包括下列步驟之頂塗方法 而形成: (a) 塗覆一光阻劑組成物於一基板上以形成一光阻劑薄 膜; (b) 塗覆頂塗組成物於該光阻劑薄膜之上部以形成頂塗 ’ (c) 藉由使用一曝光器將該生成塗覆基板曝光;及 (d) 顯影該生成產物。 前述使用之PR組成物係製備自經由溶解⑴聚(2-羥基 乙基5-降冰片烯-2-羧酸/第三丁基5-降冰片烯-2-羧酸酯 /5-降冰片烯-2-羧酸/順丁烯二酸酐),(ii)一光酸產生劑及 10 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) !·裝 -----—訂---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1266958 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(TJ ) (出)其它特定選擇添力D劑於(W)丙二醇甲基醚醋酸酯 (PGMEA)溶劑[參見 J· C· Jung,C· Κ· Bok,及 Κ. Η· Baik ,J. Photopolymer Sci. and Technol. 5 10, (1997) 529; J· C. Jung, C. K. Bok,及 K. H. Baik, Proc· SPIE, 3333,(1998) 11; J· C. Jung,Μ· H· Jung,及 K_ H. Baik ,J, Photopolymer Sci· and Technol·, 11, (1998) 481] o 於發明實施例中之保護胺污染頂塗組成物係經由添加 保護胺污染化合物至一傳統的頂塗組成物而被製備。 所有的圖案形成實驗係在具有環境胺濃度超過十億分 之15(PPb)之條件下進行。 比較實施例1 在15 ppb之環境胺濃度下,PR組成物被塗覆於基板 上,於110°C下烘烤90秒,及在23。0:下冷卻。 其後,由 Japan Synthetic Rubber 所製造之 NFC 540 頂 塗材料(此後,稱爲7SR’)係作爲頂塗組成物被塗覆於PR之 上部,在60°C下烘烤60秒及冷卻。 該生成產物係經由ArF曝光器曝光,在110°C下烘烤 90秒,且於2.38重量%丁]^人11溶液中顯影,藉以獲得顯示 於圖1之150 nm圖案。 如顯示於圖1中,該圖案之上部受到相當損害,且其 直立剖面圖並不完全。茲相信此係來自在PED期間酸擴散 至未曝光區域。 比較實施例2 11 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) !·裝 --------訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1266958 A7 _ B7 五、發明說明(?) 在15 ppb之環境胺濃度下,PR組成物被塗覆於基板 上,於110°C下烘烤90秒,及在23QC下冷卻。 其後,由Clariant Inc.所製造之Aquatar頂塗材料被塗 覆於PR之上部,在60°C下烘烤60秒及冷卻。 該生成產物係經由ArF曝光器曝光,在ll〇°C下烘烤 90秒,且於2.38重量。/〇TMAH溶液中顯影,藉以獲得顯示 於圖2之150 nm圖案。 如於圖2中所列舉說明,該圖案之上部如同圖1受到 相當損害,且該曝光區域之顯影狀態並不完全。 發明實施例1 一種本發明之新穎保護胺污染頂塗組成物係首先製備 自摻合20克NFC 540(—種由JSR製造之頂塗材料)及 0.016克L-脯胺酸。 該PR圖案係經由重覆比較實施例1之程序,但使用 前述組成物作爲保護胺污染頂塗組成物而形成。簡言之, 在約15ppb之環境胺濃度中,該Pr組成物係塗覆於基板 上,於110°C下烘烤90秒,及在23°C下冷卻。 其後,該保護胺污染頂塗組成物係被塗覆於PR塗覆 物之上部,於60。0:下烘烤60秒及冷卻。 該生成產物係經由ArF曝光器曝光,於1HTC下烘烤 90秒,且在2·38重量%TMAH溶液中顯影,以產生顯示於 圖3之150 nm圖案。 與圖1相比,於圖3中之圖案的上部係明顯地較少 損害且顯示明顯改良的直立剖面圖。 12 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1 --------訂---------. 1266958 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(?) 發明實施例2 一種本發明之新穎保護胺污染頂塗組成物係首先製備 自摻合20克NFC 540(—種由JSR製造之頂塗材料)及 0.025克氫氧化四甲基銨五水合物。 該微影術方法係以如比較實施例1之相同方式使用前 述保護胺污染頂塗組成物進行以產生如於圖4所描繪之 150 nm圖案。 與圖1相比,於圖4中之圖案的上部係明顯地較少 損害且顯示明顯改良的直立剖面圖。 發明實施例3 一種本發明之新穎保護胺污染頂塗組成物係製備自摻 合20克Aquatar(—種由Clariant Inc·製造之頂塗材料)及 0.016克L-腩胺酸。 該頂塗方法係經由重覆比較實施例2之程序,但使 用前述保護胺污染頂塗組成物進行。該微影術方法如描述 於比較實施例2產生150 nm PR圖案如顯示於圖5中。與 圖2相比,於圖5中之圖案的上部係明顯地較少損害且其 直1L剖面圖顯不明顯改良。 發明實施例4 一種本發明之新穎保護胺污染頂塗組成物係製備自摻 合20克Aquatar(—種由Clariant Inc.製造之頂塗材料)及 〇·〇25克氫氧化四甲基銨五水合物。 該頂塗方法係經由重覆比較實施例2之程序,但使 用前述保護胺污染頂塗組成物進行。該微影術方法如描述 13 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公璧) (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) -1 ---- « --------線一 1266958 A7 B7 五、發明說明(〖。) 於比較實施例2產生15〇 nm PR圖案如顯示於圖6中。與 圖2相比,於圖6中之圖案的上部係明顯地較少損害且其 直立剖面圖顯示明顯改良。 發明實施例5 一種本發明之新穎保護胺污染頂塗組成物係製備自摻 合20克Aquatar(—種由Clariant Inc.製造之頂塗材料)及 0.025克三乙醇胺。 該頂塗方法係經由重覆比較實施例2之程序,但使 用前述保護胺污染頂塗組成物進行。該微影術方法如描述 於比較實施例2產生150 nm PR圖案如顯示於圖7中。與 圖2相比,於圖7中之圖案的上部係明顯地較少損害且其 直立剖面圖顯示明顯改良。 當實施例1-5描述使用ArF輻射作爲曝光光源時,其 他光源,包括超短波光源如KrF(248nm),F2(157nm),E- 輻射束,離子輻射束及極紫外線(EUV),亦可被使用。 除了前述PR組成物外,其他對習於此技藝人士而言 爲已知之傳統的PR組成物亦可被使用。若需要,使用於 實施例中之微影術條件可改變。 獲得自前述實施例之結果顯示在PED期間之胺污染及 圖案於PR層之頂端表面的形變’其係因爲酸擴散可藉由 添加一保護胺污染化合物至根據本發明之傳統頂塗組成物 中而明顯地減少或防止。 本發明之前述討論係以列舉說明及描述目的呈現。前 述並不意欲限制本發明至此處所揭示之形式。雖然本發明 14 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---------訂---------線| 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1266958 A7 B7 — — _ 五、發明說明(丨I ) 之描述包括一或數個具體實施例及特定變異及修飾之描述 ,在了解本發明揭示後,其他變異及修飾係落於本發明之 範疇內,例如,可落於此技藝之技能及知識中。茲意欲獲 得權利,其包括選擇具體實施例至可允許的範圍,包括替 代,交換及/或均等結構,功能,範圍或步驟至所請內容’ 不論是否此種替代,交換及/或均等結構,功能,範圍或步 驟爲此處所揭示,且並不意欲公開地貢獻可專利標的。 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 裝-----Λ---訂---------線羞 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
- 1266958 六、申請專利範圍 1、 一種用於光阻劑之保護胺污染之頂塗組成物,其包 括: (a) —頂塗組成物;及 (b) —鹼性化合物,其係爲選自如下式所表示之胺衍生 物類;胺基酸衍生物類;醯胺衍生物類;氨基甲酸乙酯衍 生物類;尿素衍生物類;其鹽類及其混合物所組成之族群 中之含氮化合物,其中該鹼性化合物係以(a)頂塗組成物之 溶劑之0.001〜0.1莫耳%之量使用,且該鹼性化合物之共軛 酸具有pKa値約爲13或更少: R-i"·—N-R2 I · r3 其中,每一個Ri,R2及R3彼此獨立爲η,或直鏈或 支鏈CVQo烷基。 2、 根據申請專利範圍第1項之保護胺污染之頂塗組成 物,其中該烷基爲(i)未經取代直鏈或分枝烷基;或(Π)選自 直鏈或分枝CVCm醇(-OH),直鏈或分枝CVC20羧酸,直 鏈或分枝胺,直鏈或分枝CrCao酮,及直鏈或分枝 G-Cm酯所組成之族群中之經取代之直鏈或分枝烷基。 3、 根據申請專利範圍第1項之保護胺污染之頂塗組成 物,其中該胺衍生物係選自L-脯胺酸,氫氧化四甲基銨五 水合物,三乙醇胺,及其混合物所組成之族群中。 4、 一種形成光阻劑圖案之方法,其包括下列步驟: (a)塗覆一光阻劑組成物於一基板上以形成一光阻劑薄 膜; 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ..........................•裝...............、玎............it * t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1266958 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (b)塗覆根據申請專利範圍第1項之保護胺污染頂塗組 成物於該光阻劑薄膜之上部以形成頂塗; ⑷藉由使用一包括選自KrF (248nm),ArF (193nm), F2(157mn),E-輻射束,離子輻射束及極紫外線(EUV)所組 成之族群中之光源的曝光器將該頂塗基板曝光;及 (d)顯影該曝光基板。 5、 根據申請專利範圍第1項之保護胺污染頂塗組成 物,其係用於製造半導體元件。 6、 根據申請專利範圍第1項之保護胺污染之頂塗組成 物,其中該鹼性化合物係以⑷頂塗組成物之溶劑之 0.005〜0.05莫耳%之量使用。 7、 根據申請專利範圍第6項之保護胺污染之頂塗組成 物,其中該鹼性化合物係以(a)頂塗組成物之溶劑之 0.007〜0.03莫耳%之量使用。 2 中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ"29^¥Τ ..........................裝·..............訂................線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
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