KR20010001380A - 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법 - Google Patents

아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20010001380A
KR20010001380A KR1019990020538A KR19990020538A KR20010001380A KR 20010001380 A KR20010001380 A KR 20010001380A KR 1019990020538 A KR1019990020538 A KR 1019990020538A KR 19990020538 A KR19990020538 A KR 19990020538A KR 20010001380 A KR20010001380 A KR 20010001380A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
amine
protective film
compound
film composition
Prior art date
Application number
KR1019990020538A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100401116B1 (ko
Inventor
정재창
공근규
김형수
김진수
고차원
홍성은
이근수
정민호
백기호
Original Assignee
김영환
현대전자산업 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 김영환, 현대전자산업 주식회사 filed Critical 김영환
Priority to KR10-1999-0020538A priority Critical patent/KR100401116B1/ko
Priority to TW089109900A priority patent/TWI266958B/zh
Priority to GB0012727A priority patent/GB2352825B/en
Priority to CNB001093614A priority patent/CN1215375C/zh
Priority to NL1015367A priority patent/NL1015367C2/nl
Priority to FR0007020A priority patent/FR2794538B1/fr
Priority to JP2000162999A priority patent/JP2001022080A/ja
Priority to IT2000TO000510A priority patent/IT1320493B1/it
Priority to DE10027587A priority patent/DE10027587A1/de
Publication of KR20010001380A publication Critical patent/KR20010001380A/ko
Priority to US10/174,497 priority patent/US6984482B2/en
Application granted granted Critical
Publication of KR100401116B1 publication Critical patent/KR100401116B1/ko
Priority to US10/993,869 priority patent/US7329477B2/en

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

본 발명은 248nm의 파장을 사용하는 클립톤 프로라이드(KrF), 193nm의 파장을 사용하는 아르곤 프로라이(드ArF), 전자선(E-beam), 이온 빔(ion beam), EUV(extremely ultra violet) 등의 광원을 이용한 리소그라피 공정에 있어서 주쇄가 알리싸이클릭계 유도체로 이루어진 포토레지스트 중합체의 문제점인 노광후 지연에 의한 T-top 형성을 극복하는 동시에, 산의 확산으로 인한 100nm이하의 미세패턴 형성의 어려움을 극복할 수 있는 아민오염 방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법에 관한 것으로서, 아민 유도체, 아미드 유도체, 아미노산 유도체, 우레탄 화합물, 우레아 또는 이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 아민오염 방지물질 및 이를 포함하는 아민오염 방지용 보호막 조성물이 개시된다.

Description

아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성 방법{Amine contamination-protecting material and a fine pattern forming method using the same}
본 발명은 반도체소자 제조공정중의 하나인 포토리소그래피 공정에서 사용되는 아민오염 방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성 방법에 관한 것으로서, 특히, 250nm 이하의 극단파장영역 광원을 이용하여 초미세패턴을 형성하는 포토리소그래피공정에 유용한 아민오염 방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴형성방법에 관한 것이다.
반도체 제조의 미세가공 공정에서 고감도를 달성하기 위해, 근래에는 화학증폭성인 DUV(Deep Ultra Violet) 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 그 조성은 광산 발생체(photoacid generator)와 산에 민감하게 반응하는 구조의 매트릭스 고분자 및 용매를 배합하여 제조한다.
이러한 포토레지스트(이하, PR)의 작용 기전은 광산발생제가 광원으로부터 자외선 빛을 받게되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 매트릭스 고분자의 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해되거나(네가티브형), 가교결합(포지티브형)되는 등의 작용에 의해 노광부와 비노광부의 매트릭스 고분자 특성이 현저히 달라지는 데 기인한다. 따라서, 네가티브형 PR의 경우, 노광부는 후속의 현상공정에서 현상액에 의해 용해되는 반면, 비노광부는 현상액에 녹지 않으므로 일정한 패턴이 형성된다. 이러한 리소그래피 공정에서 패턴의 해상도는 광원의 파장에 의존하며, 광원의 파장이 작아질수록 미세 패턴을 형성시킬 수 있다.
따라서, 현재 단파장 광원 특히 250nm 이하의 파장을 갖는 광원을 이용하는 리소그래피 공정에 대한 연구가 활발히 진행되고 있으며, 이에 적합한 포토레지스트 중합체로서 주쇄 혹은 측쇄에 아리사이클릭 유도체가 포함된 중합체가 관심을 끌고 있다. 그러나, 이러한 아리사이클릭계 중합체를 실제 반도체 제조 공정에 적용하는 과정에는 상당한 문제를 발생시켰다. 즉, 상기 아리사이클릭계 중합체는 노광에 의해 발생되는 산에 의해 그 화학적 특성이 변화되어야 하나, 노광에 의해 발생된 산이 노광후 열처리 지연(post exposure delay)시에 외부 대기의 아민(amine contamination)에 의해 소멸됨으로써, 원하는 해상도가 얻어지지 않거나, t-top이 발생되는 등 아민오염에 상당히 취약한 문제점을 갖고 있다. 특히 외부(environment)의 아민 농도가 30ppb 이상 일때는 노광후 열처리 지연이 없어도 전혀 패턴이 형성되지 않는다.
현재, 이러한 노광후 지연으로 인한 아민오염의 문제점을 극복하기 위한 방법으로 하기의 방법들이 제시되고 있다.
(1) PR코팅후 PR수지의 유리전이온도(Tg) 이상에서 베이킹하는 어닐링 방법(ammealing method)
1. W. D. Hinsberg, S.A. MacDonald, N. J. Clecak, C. D. Snyder, and H. Ito, Proc. SPIE, 1925, (1993) 43.
2. H. Ito, W. P. England, R. Sooriyakumaran, N. J. Clecak, G. Breyta, W. D. Hinsberg, H. Lee, and D. Y. Yoon, J. Photopolymer Sci. and Technol., 6, (1993) 547.
3. G. Breyta, D. C. Hofer, H. Ito, D. Seeger, K. Petrillo, H. Moritz, and T. Fischer, J. Photopolymer Sci. and Technol, 7, (1994) 449.
4. H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. Sooriyakumaran, K. Petrillo, and D. Seeger, J. Photopolymer Sci. and Technol, 7, (1994) 433.
5. H. Ito, G. Breyta, R. Sooriyakumaran , and D. Hofer, J. Photopolymer Sci. and Technol, 8, (1995) 505.
(2) PR에 아민 화합물을 도입해 줌으로서 극복하는 방법
6. Y. Kawai, A. Otaka, J. Nakamura, A. Tanaka, and T. Matsuda, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 535.
7. S. Saito, N. Kihara, T. Naito, M. Nakase, T. Nakasugi, and Y. Kato, J. Photopolymer Sci. and Technol., 9, (1996) 677.
8. S. Funato, Y. Kinoshita, T. Kuto, S. Masuda, H. Okazaki, M. Padmanaban, K. J. Przybilla, N. Suehiro, and G. Pawlowski, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 543.
(3) PR코팅 및 베이킹 공정후에, 추가로 외부 아민오염으로부터 PR을 보호하기 위해 그 상부에 보호막(top-coating)을 형성하는 방법 등이 있다.
9. J. Nakamura, H. Ban, Y. Kawai, and A. Tanaka, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 555.
10. A. Oikawa, Y. Hatakenaka, Y. Ikeda, Y. Kokubo, S. Miyata, N. Santoh, and N. Abe, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 519.
그러나, 상기한 종래의 방법들은 공정을 복잡하게 하는 등 또 다른 문제를 안고 있으며, 실제로 초미세 패턴형성을 얻기도 어려운 문제를 가지고 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결할 수 있는, 아민오염 방지물질을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기 아민오염 방지물질을 포함하는 보호막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴형성방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1 및 도2는 종래기술에 따라 제조된 포토레지스트 패턴을 도시하는 SEM 사진이며,
도 3 내지 도 7은 본 발명의 실시예에 따라 제조된 포토레지스트 패턴을 도시하는 SEM 사진들이다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 수용성 아민 유도체 및 아미노산을 포함하는 군으로부터 선택된 아민오염 방지 물질을 제공한다.
또, 통상의 PR 상부 코팅용 보호막 조성물에 있어서, 상기 아민오염 방지 물질이 더 첨가된 보호막 조성물 및 상기 보호막 조성물을 이용한 미세패턴 형성방법을 제공한다.
본 발명자들은 많은 실험끝에 아민을 포함하는 수용성 화합물이 첨가된 보호막 조성물을 이용하여 t-top 코팅 공정을 수행하는 경우에, 노광후 열처리 지연(post exposure delay ; 이하, PED라 함)시에 대기중의 아민으로 인한 PR의 아민오염을 효과적으로 차단하는 한편, 노광에 의해 발생된 산이 비노광부로 확산되는 것을 적절히 차단함으로써 우수한 프로파일을 갖는 초미세패턴을 형성할 수 있다는 사실을 발견하였다.
즉, 종래의 아민오염을 방지용 보호막 조성물에 본 발명에 따른 아민오염 방지물질을 첨가하게 되면, 상기 보호막 조성물은 적절한 수준의 염기성을 띄게되어 노광부에서 발생된 산이 외부대기의 아민에 의해 오염되는 것을 방지하는 완충제(buffer)로서 기능할 수 있게 된다. 또한, 상기 보호막은 PR상부에 도포되는 바, 상기 보호막에 포함된 본 발명에 따른 아민오염 방지 물질이 PR표면에서의 산 확산을 적절히 억제함으로써, 수직 프로파일의 우수한 패턴을 얻을 수 있게 된다.
본 발명에 따른 아민오염 방지물질은 아민을 포함하는 어떠한 수용성 화합물이라도 무방하며, 사이클릭 화합물이나, 비사아클릭 화합물이나 어느 것도 무방하다. 그 예로서. 아민 유도체, 아미드 유도체, 아미노산 유도체, 우레탄 화합물, 우레아 또는 이들의 염을 들 수 있다.
하기 화학식 1은 본 발명에 따른 아민오염 방지물질 중 아민 유도체의 일예를 나타내는 것이다.
〈화학식 1〉
상기 식에서, R1, R2 및 R3는 각각 수소 혹은 탄소수 1 내지 20의 알킬, 알콜(-OH), 카르복실산(COOH), 아민, 케톤 또는 에스테르이다.
또, 하기 화학식 2는 아미노산 계열에 속하는 아민오염 방지 물질의 하나인 L-프롤린이며, 하기 화학식 3은 아민 유도체의 염 형태를 띄는 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 펜타하이드레이트이다.
〈화학식 2〉
〈화학식 3〉
한편, 상기 화학식 1에 해당되는 구체적인 물질로는 하기 화학식 4의 트리에탄올아민이 있다.
〈화학식 4〉
이하, 구체적인 실험예를 들어, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 아민오염 방지물질의 효과를 알아보기 위해 t-top 코팅공정을 채용하여 PR 패턴을 형성하였다.
사용된 PR 조성물은 하기 문헌에 기재된 것으로서, (i) PR 수지로서, 폴리(2-하이드록시에틸 5-노르보넨-2-카르복실산 / t-부틸 5-노르보넨-2-카르복실레이트 / 5-노르보넨-2-카르복실산 / 말레익안하이드라이드)와 (ii) 광산발생제 및 (iii) 일부의 첨가제를 (iv) 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA : propylene glycol methyl ether acetate ) 용매에 녹여서 제조된 것을 사용하였다.
J. C. Jung, C. K. Bok, and K. H. Baik, J. Photopolymer Sci. and Technol, 10, (1997) 529.
J. C. Jung, C. K. Bok, and K. H. Baik, Proc. SPIE, 3333, (1998) 11.
J. C. Jung, M. H. Jung, and K. H. Baik, J. Photopolymer Sci. and Technol, 11, (1998) 481.
한편, 모든 패턴 형성 실험은 대기 아민 농도가 15ppb 이상인 조건에서 실시하였다.
비교예 1
15ppb로 오염된 환경에서 상기한 PR조성물을 기판상에 도포하고 110℃에서 90초간 구워준 후 23℃로 냉각 시킨다.
이어서, PR 상부를 코팅하기 위한 보호막 조성물로서, Japan Synthetic Rubber(이하JSR로 표기) 사에서 생산한 NFC 540 top coating 물질을 도포하고 60℃에서 60초간 구워준 후, 냉각시킴으로써, 상부 코팅 공정(top-coating procee)를 수행하였다.
이어서, 상기 결과물을 ArF 노광장비로 노광한 후, 110℃에서 90초간 다시 구우준 후, 2.38% TNAH용액을 이용하여 현상한 결과, 도 1에 보여지는 바와 같은 150nm의 패턴이 얻어졌다.
도 1을 자세히 관찰해 보면, 패턴 상부가 상당히 손실되었으며, 패턴의 수직 프로파일이 완전하지 않은 것을 확인 할 수 있다. 이는 PED시에 산의 비노광부로의 확산에 따른 것으로 판단된다.
비교예 2
15 ppb로 오염된 환경에서 PR 조성물을 기판상에 도포하고 110℃에서 90초간 구워준 후 23℃로 냉각 시켰다.
이어서, 클라리언트사(Clariant Inc.)에서 생산한 아쿠아타르 탑 코팅 물질(Aquatar top coating material)을 도포하고 60℃에서 60초간 구워준 후 냉각시켰다.
이어서, 상기 결과물을 ArF 노광장비로 노광후 110℃에서 90초간 다시 구우준 후, 2.38% TNAH용액을 이용하여 현상한 결과, 도 2에 보여지는 바와 같은 150nm의 패턴이 얻어졌다.
도 2을 자세히 살펴보면, 도 1에서와 마찬가지로 패턴의 상부가 상당히 손실되었으며, 노광부위의 현상상태도 완전하지 않은 것을 알 수 있다.
실험예 1
먼저, PR 상부를 코팅하기 위한 보호막 조성물로서, JSR사에서 생산한 NFC 540이라는 상부 코팅 물질(top-coating material) 20g과, 본 발명에 따른 화학식 2의 L-프롤린 0.016g을 혼합하여 신규의 보호막 조성물을 제조하였다.
보호막 조성물로서 상기에서 제조한 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 PR 패턴을 형성하였다.
즉, 15 ppb로 오염된 환경에서 PR 조성물을 기판상에 도포하고 110℃에서 90초간 구워준 후 23℃로 냉각 시켰다.
이어서, 상기에서 제조한 보호막 조성물을 상기 결과물 상부에 도포하고 60℃에서 60초간 구워준 후, 냉각하여 상부 코팅 공정(top-coating procee)을 수행하였다.
이어서, 상기 결과물을 ArF 노광장비로 노광후 110℃에서 90초간 다시 구우준 후, 2.38% TNAH용액을 이용하여 현상한 결과, 도 3에 보여지는 바와 같은 150nm의 패턴이 얻어졌다.
도 3의 패턴사진을 도 1과 비교해 보면, 도 1에 비해 패턴 상부의 손상이 거의 없고, 보다 향상된 수직 프로파일을 갖는 것을 알 수 있다.
실험예 2
먼저, PR 상부를 코팅하기 위한 보호막 조성물로서, JSR사에서 생산한 NFC 540이라는 상부 코팅 물질(top-coating material) 20g과, 본 발명에 따른 화학식 3의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 펜타하이드레이트(tetramethylammonium hydroxide pentahydrate) 0.025을 혼합하여 신규의 보호막 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조된 보호막 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 리소그래피 공정을 수행하여, 도 4에 보여지는 바와 같은 150nm의 패턴이 얻어졌다.
도 4의 패턴사진을 도 1과 비교해 보면, 패턴 상부의 손상이 거의 없고, 보다 향상된 수직 프로파일을 갖는 것을 알 수 있다.
실험예 3
먼저, PR 상부를 코팅하기 위한 보호막 조성물로서, 클라리언트사(Clariant Inc.)에서 생산한 아쿠아타르 탑 코팅 물질(Aquatar top coating material) 20g과 본 발명에 따른 화학식 2의 L-프롤린 0.016g을 혼합하여 신규의 보호막 조성물을 제조하였다.
상기와 같이 제조된 화합물을 사용하여 상부코팅 공정(top-coating process)을 수행하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 2와 동일한 방법으로 도 5에 보여지는 바와 같은 150nm의 PR 패턴을 얻었다. 이를 도 2와 비교해 보면, 패턴 상부의 손상이 거의 없고, 보다 향상된 수직 프로파일을 갖는 것을 알 수 있다.
실험예 4
먼저, PR 상부를 코팅하기 위한 보호막 조성물로서, 클라리언트사(Clariant Inc.)에서 생산한 아쿠아타르 탑 코팅 물질(Aquatar top coating material) 20g과 본 발명에 따른 화학식 3의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 펜타하이드레이트
(tetramethylammonium hydroxide pentahydrate) 0.025을 혼합하여 신규의 보호막 조성물을 제조하였다.
상기와 같이 제조된 화합물을 사용하여 상부코팅 공정(top-coating process)을 수행하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 2와 동일한 방법으로 도 6에 보여지는 바와 같은 150nm의 PR 패턴을 얻었다. 이를 도 2와 비교해 보면, 패턴 상부의 손상이 거의 없고, 보다 향상된 수직 프로파일을 갖는 것을 알 수 있다.
실험예 5
먼저, PR 상부를 코팅하기 위한 보호막 조성물로서, 클라리언트사(Clariant Inc.)에서 생산한 아쿠아타르 탑 코팅 물질(Aquatar top coating material) 20g과 본 발명에 따른 화학식 4의 트리에탄올아민 0.020g을 혼합하여 신규의 보호막 조성물을 제조하였다.
상기와 같이 제조된 화합물을 사용하여 상부코팅 공정(top-coating process)을 수행하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 2와 동일한 방법으로 도 7에 보여지는 바와 같은 150nm의 PR 패턴을 얻었다. 이를 도 2와 비교해 보면, 패턴 상부의 손상이 거의 없고, 보다 향상된 수직 프로파일을 갖는 것을 알 수 있다.
상기 실험예 1 내지 5에서는 노광원으로 ArF광이 사용되었으나, 이외에도, 248nm의 파장을 사용하는 클립톤 프로라이드(KrF), 전자선(E-beam), 이온 빔(ion beam), EUV(extremely ultra violet) 등 극단파장 광원을 사용할 수도 있다.
또, PR 조성물로서, 상기한 화합물외에 통상의 PR 조성물을 사용할 수도 있으며, 기타 리소그래피 조건은 필요에 따라 다양하게 변형가능하다.
상기 실험예 및 비교예에서 얻어진 결과로부터, 본 발명에 따른 아민오염 방지물질을 통상의 상부 코팅 물질에 첨가함으로써, PED시의 아민오염을 방지할 수 있을 뿐만 아니라, PR 상부에서 산의 확산에 따른 패턴의 변형도 막을 수 있음을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 아민 유도체, 아미드 유도체, 아미노산 유도체, 우레탄 화합물, 우레아 및 이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 포토리소그래피용 아민오염 방지물질.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아민 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 물질.
    〈화학식 1〉
    상기 식에서, R1, R2 및 R3는 각각 수소 혹은 탄소수 1 내지 20의 알킬, 알콜(-OH), 카르복실산(COOH), 아민, 케톤 또는 에스테르이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아민 유도체는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 물질.
    〈화학식 4〉
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아미노산 유도체는 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 물질.
    〈화학식 2〉
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아민 유도체의 엄은 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 물질.
    〈화학식 3〉
  6. 포토리소그래피 공정의 상부 코팅 공정(top-coating process)에서 사용되는 보호막 조성물(top-coating material)에 있어서, 상기 보호막 조성물은 수용성 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 보호막 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 수용성 아민 화합물은 아민 유도체, 아미드 유도체, 아미노산 유도체, 우레탄 화합물, 우레아 및 이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 보호막 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 수용성 아민 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 보호막 조성물.
    〈화학식 2〉
    〈화학식 3〉
    〈화학식4〉
  9. 통상의 아민오염 방지용 보호막 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 조성물에 수용성 아민 화합물을 첨가하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. (a) 기판상에 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트막을 형성하는 단계와,
    (b) 상기 포토레지스트막 상부에 제3항 기재의 아민오염 방지용 보호막 조성물을 도포하여 보호막을 형성하는 단계와,
    (c) 노광장비를 이용하여 상기 결과물을 노광하는 단계와,
    (d) 상기 결과물을 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단게를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴형성방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 노광장비는 250nm 이하의 단파장 광원을 채용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 노광장비는 248nm의 파장을 사용하는 클립톤 프로라이드(KrF), 193nm의 파장을 사용하는 아르곤 프로라이드(ArF), 전자선(E-beam), 이온 빔(ion beam) 및 EUV(extremely ultra violet)로 이루어진 군으로부터 선택된 광원을 채용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제10항 기재의 방법에 의해 제조된 반도체 소자.
KR10-1999-0020538A 1999-06-03 1999-06-03 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법 KR100401116B1 (ko)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-1999-0020538A KR100401116B1 (ko) 1999-06-03 1999-06-03 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법
TW089109900A TWI266958B (en) 1999-06-03 2000-05-23 Top-coating composition photoresist and process for forming fine pattern using the same
GB0012727A GB2352825B (en) 1999-06-03 2000-05-26 Top-coating composition for photoresist and process for forming fine pattern using the same
CNB001093614A CN1215375C (zh) 1999-06-03 2000-05-30 顶部涂层组合物及使用该组合物形成精细图案的方法
NL1015367A NL1015367C2 (nl) 1999-06-03 2000-05-31 Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan.
FR0007020A FR2794538B1 (fr) 1999-06-03 2000-05-31 Composition de revetement de dessus pour photoreserve et procede pour former un motif fin en l'utilisant
JP2000162999A JP2001022080A (ja) 1999-06-03 2000-05-31 アミン汚染防止用トップコーティング組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子
IT2000TO000510A IT1320493B1 (it) 1999-06-03 2000-06-01 Composizione di rivestimento superiore per fotoresist e procedimentoper formare disegni fini utilizzante tale composizione.
DE10027587A DE10027587A1 (de) 1999-06-03 2000-06-02 Photoresist-Oberflächenschichtzusammensetzung und Verfahren zur Bildung eines feinen Musters und Verwendung derselben
US10/174,497 US6984482B2 (en) 1999-06-03 2002-06-17 Top-coating composition for photoresist and process for forming fine pattern using the same
US10/993,869 US7329477B2 (en) 1999-06-03 2004-11-19 Process for forming a fine pattern using a top-coating composition for a photoresist and product formed by same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-1999-0020538A KR100401116B1 (ko) 1999-06-03 1999-06-03 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010001380A true KR20010001380A (ko) 2001-01-05
KR100401116B1 KR100401116B1 (ko) 2003-10-10

Family

ID=19589910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1999-0020538A KR100401116B1 (ko) 1999-06-03 1999-06-03 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JP2001022080A (ko)
KR (1) KR100401116B1 (ko)
CN (1) CN1215375C (ko)
DE (1) DE10027587A1 (ko)
FR (1) FR2794538B1 (ko)
GB (1) GB2352825B (ko)
IT (1) IT1320493B1 (ko)
NL (1) NL1015367C2 (ko)
TW (1) TWI266958B (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100390991B1 (ko) * 2001-05-29 2003-07-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 감광막패턴 형성방법
KR100390998B1 (ko) * 2001-06-26 2003-07-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 감광막패턴 형성방법
KR100537181B1 (ko) * 1999-12-30 2005-12-16 주식회사 하이닉스반도체 노광후 현상 지연에 의한 패턴 불량을 방지할 수 있는포토레지스트 패턴 형성 방법
KR100712580B1 (ko) * 2004-12-09 2007-04-30 산요덴키가부시키가이샤 레지스트 패턴 형성 방법
US7288364B2 (en) 2004-08-31 2007-10-30 Hynix Semiconductor Inc. Top anti-reflective coating composition and method for pattern formation of semiconductor device using the same

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3476082B2 (ja) * 2001-11-05 2003-12-10 東京応化工業株式会社 パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法
US8168367B2 (en) * 2008-07-11 2012-05-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist composition and patterning process
KR102200511B1 (ko) * 2013-01-24 2021-01-11 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 리소그래피용 레지스트 상층막 형성 조성물 및 이것을 이용한 반도체장치의 제조방법
WO2014119396A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3652273A (en) * 1967-09-11 1972-03-28 Ibm Process using polyvinyl butral topcoat on photoresist layer
JPS5034966B2 (ko) * 1972-07-24 1975-11-12
GB8700599D0 (en) * 1987-01-12 1987-02-18 Vickers Plc Printing plate precursors
DE3715790A1 (de) * 1987-05-12 1988-11-24 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
WO1992005474A1 (en) * 1990-09-18 1992-04-02 International Business Machines Corporation Top coat for acid catalyzed resists
JPH04204848A (ja) * 1990-11-30 1992-07-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd 微細パターン形成方法
DE4117127A1 (de) * 1991-05-25 1992-11-26 Basf Ag Lichtempfindliche aufzeichnungselemente, verfahren zu ihrer herstellung und weiterverarbeitung sowie geraete fuer die durchfuehrung dieser verfahren
SG52770A1 (en) * 1992-07-10 1998-09-28 Hoechst Celanese Corp Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresists
JP3362797B2 (ja) * 1993-04-30 2003-01-07 東洋紡績株式会社 印刷原版用感光性樹脂積層体
US5631314A (en) * 1994-04-27 1997-05-20 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and photoresist material using said composition
US5506090A (en) * 1994-09-23 1996-04-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for making shoot and run printing plates
JP3510003B2 (ja) * 1995-05-01 2004-03-22 クラリアント インターナショナル リミテッド 反射防止コーティング用組成物
JPH0971765A (ja) * 1995-06-29 1997-03-18 Nippon Zeon Co Ltd 粘着防止用組成物
JP3694703B2 (ja) * 1996-04-25 2005-09-14 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 反射防止コーティング用組成物
JPH10261574A (ja) * 1997-03-19 1998-09-29 Fujitsu Ltd 半導体装置の製造方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100537181B1 (ko) * 1999-12-30 2005-12-16 주식회사 하이닉스반도체 노광후 현상 지연에 의한 패턴 불량을 방지할 수 있는포토레지스트 패턴 형성 방법
KR100390991B1 (ko) * 2001-05-29 2003-07-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 감광막패턴 형성방법
KR100390998B1 (ko) * 2001-06-26 2003-07-12 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 감광막패턴 형성방법
US7288364B2 (en) 2004-08-31 2007-10-30 Hynix Semiconductor Inc. Top anti-reflective coating composition and method for pattern formation of semiconductor device using the same
KR100712580B1 (ko) * 2004-12-09 2007-04-30 산요덴키가부시키가이샤 레지스트 패턴 형성 방법

Also Published As

Publication number Publication date
DE10027587A1 (de) 2000-12-21
CN1215375C (zh) 2005-08-17
JP2001022080A (ja) 2001-01-26
FR2794538B1 (fr) 2004-08-20
NL1015367C2 (nl) 2001-05-17
GB2352825A (en) 2001-02-07
GB2352825B (en) 2003-12-17
CN1276541A (zh) 2000-12-13
NL1015367A1 (nl) 2000-12-06
FR2794538A1 (fr) 2000-12-08
GB0012727D0 (en) 2000-07-19
TWI266958B (en) 2006-11-21
ITTO20000510A0 (it) 2000-06-01
IT1320493B1 (it) 2003-12-10
ITTO20000510A1 (it) 2001-12-01
KR100401116B1 (ko) 2003-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3277114B2 (ja) 陰画調レジスト像の作製方法
JP4893402B2 (ja) 微細パターン形成方法
US5338818A (en) Silicon containing positive resist for DUV lithography
US9389516B2 (en) Resist performance for the negative tone develop organic development process
WO2008038602A1 (fr) Procédé de formation d'un motif
US8053172B2 (en) Photoresists and methods for optical proximity correction
JPH0943848A (ja) レジスト材料及びレジストパターンの形成方法
TW201418874A (zh) 圖案形成方法及光阻組成物
KR100235209B1 (ko) 레지스트패턴의 형성방법
US7329477B2 (en) Process for forming a fine pattern using a top-coating composition for a photoresist and product formed by same
KR100401116B1 (ko) 아민오염방지 물질 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법
JP3125678B2 (ja) 化学増幅ポジ型レジスト材料
JP4029625B2 (ja) マスクブランク、並びにマスクブランクの製造方法とフォトマスクの製造方法
KR100546098B1 (ko) 열산 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 이용하여포토레지스트 패턴 폭 감소 현상을 개선하는 방법
US8021828B2 (en) Photoresist compositions and methods related to near field masks
JP2008166475A (ja) レジストパターン縮小化材料および微細レジストパターン形成方法
TWI509360B (zh) 正型光阻組成物及圖案形成方法
JP2005003863A (ja) ネガ型レジスト組成物、及びそれを用いたレジストパターン形成方法
JP2000191656A (ja) 多酸素含有化合物、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、及び半導体素子
KR100390986B1 (ko) 산 확산 방지용 다산소 함유 화합물 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
KR100642479B1 (ko) 포토 장비의 아민 오염 방지 방법
WO2007125971A1 (ja) レジストパターン形成方法
CN100590526C (zh) 用于浸渍光刻的聚合物、含有它的光致抗蚀剂组合物、制备半导体器件的方法及半导体器件
US6989227B2 (en) E-beam curable resist and process for e-beam curing the resist
CN117440944A (zh) 在抗蚀剂应用中作为光致产酸剂的含氧噻鎓离子的磺酸衍生物化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
AMND Amendment
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110825

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120824

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee