JP2000191656A - 多酸素含有化合物、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、及び半導体素子 - Google Patents
多酸素含有化合物、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、及び半導体素子Info
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- JP2000191656A JP2000191656A JP36514799A JP36514799A JP2000191656A JP 2000191656 A JP2000191656 A JP 2000191656A JP 36514799 A JP36514799 A JP 36514799A JP 36514799 A JP36514799 A JP 36514799A JP 2000191656 A JP2000191656 A JP 2000191656A
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- ether
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Abstract
(57)【要約】
【課題】極短波長領域で光吸収度が低いながらも、露光
部で発生した酸の拡散を効果的に抑制できる物質を提供
する。 【解決手段】フォトリソグラフィー工程中、露光工程に
より露光部で発生した酸が非露光部に拡散するのを防ぐ
ための酸拡散防止用物質、及びこれを利用した超微細パ
ターン形成方法に対したものであり、クラウンエーテル
又はポリエチレングリコール誘導体のような酸素を多く
含む化合物を、酸拡散防止用物質に用いる。
部で発生した酸の拡散を効果的に抑制できる物質を提供
する。 【解決手段】フォトリソグラフィー工程中、露光工程に
より露光部で発生した酸が非露光部に拡散するのを防ぐ
ための酸拡散防止用物質、及びこれを利用した超微細パ
ターン形成方法に対したものであり、クラウンエーテル
又はポリエチレングリコール誘導体のような酸素を多く
含む化合物を、酸拡散防止用物質に用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトリソグラフ
ィー工程に用いられる酸拡散防止用の多酸素含有化合
物、これを含むフォトレジスト組成物、これを利用した
フォトレジストパターン形成方法、及びこの形成方法に
より製造される半導体素子に関し、特に、フォトリソグ
ラフィー工程中露光工程により露光部で発生した酸が非
露光部に拡散するのを防ぐための多酸素含有化合物、及
びこれを利用した超微細パターン形成方法に関する。
ィー工程に用いられる酸拡散防止用の多酸素含有化合
物、これを含むフォトレジスト組成物、これを利用した
フォトレジストパターン形成方法、及びこの形成方法に
より製造される半導体素子に関し、特に、フォトリソグ
ラフィー工程中露光工程により露光部で発生した酸が非
露光部に拡散するのを防ぐための多酸素含有化合物、及
びこれを利用した超微細パターン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程において高感度の超微細
パターンを形成するため、最近には化学増幅性のDUV（D
eep Ultra Violet）フォトレジストが脚光を浴びてお
り、その組成は光酸発生剤（photoacid generator）と
酸に敏感に反応する構造の高分子化合物を配合して製造
する。このようなフォトレジストの作用機転は、光酸発
生剤が光源から紫外線光を受けることになれば酸を発生
させ、このように発生した酸によりマトリックス高分子
化合物の主鎖、又は側鎖が反応して分解したり、架橋結
合しながら高分子化合物の極性が大きく変化し、露光部
位と非露光部位が現像液に対し互いに異なる溶解度を有
することになる。例えば、ポジティブフォトレジストの
場合に露光部では酸が発生し、発生した酸がマトリック
ス高分子化合物と反応して高分子の主鎖又は側鎖が分解
され、後続現像工程で溶解し、無くなってしまう。逆
に、非露光部位では酸が生じないため本来の高分子化合
物構造をそのまま有するので後続現像工程で溶解しな
い。その結果、マスクの像が基板上に陽画像として残さ
れる。
パターンを形成するため、最近には化学増幅性のDUV（D
eep Ultra Violet）フォトレジストが脚光を浴びてお
り、その組成は光酸発生剤（photoacid generator）と
酸に敏感に反応する構造の高分子化合物を配合して製造
する。このようなフォトレジストの作用機転は、光酸発
生剤が光源から紫外線光を受けることになれば酸を発生
させ、このように発生した酸によりマトリックス高分子
化合物の主鎖、又は側鎖が反応して分解したり、架橋結
合しながら高分子化合物の極性が大きく変化し、露光部
位と非露光部位が現像液に対し互いに異なる溶解度を有
することになる。例えば、ポジティブフォトレジストの
場合に露光部では酸が発生し、発生した酸がマトリック
ス高分子化合物と反応して高分子の主鎖又は側鎖が分解
され、後続現像工程で溶解し、無くなってしまう。逆
に、非露光部位では酸が生じないため本来の高分子化合
物構造をそのまま有するので後続現像工程で溶解しな
い。その結果、マスクの像が基板上に陽画像として残さ
れる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、露光工程又
は露光後遅延（PED；post exposure delay）時に露光部
で発生した酸の一部が非露光部に拡散し、非露光部のパ
ターンが一部損なわれる結果が観察された。このような
酸拡散現象を防ぐため、従来には露光工程で発生した酸
と結合可能な弱塩基性アミン、又はアミド化合物を化学
増幅型フォトレジスト組成物に添加することにより、露
光部から発生した酸が非露光部に拡散するのを防止して
いる。しかし、前記アミン又はアミド化合物は２５０nm
以下の極短波長領域、例えばArF（１９３nm）の波長領
域で光吸収度が大きいためフォトレジスト組成物の感度
（sensitivity）を低下させる問題があった。
は露光後遅延（PED；post exposure delay）時に露光部
で発生した酸の一部が非露光部に拡散し、非露光部のパ
ターンが一部損なわれる結果が観察された。このような
酸拡散現象を防ぐため、従来には露光工程で発生した酸
と結合可能な弱塩基性アミン、又はアミド化合物を化学
増幅型フォトレジスト組成物に添加することにより、露
光部から発生した酸が非露光部に拡散するのを防止して
いる。しかし、前記アミン又はアミド化合物は２５０nm
以下の極短波長領域、例えばArF（１９３nm）の波長領
域で光吸収度が大きいためフォトレジスト組成物の感度
（sensitivity）を低下させる問題があった。
【０００４】本発明は前記の問題を解決するため、極短
波長領域で光吸収度が低いながらも、露光部で発生した
酸の拡散を効果的に抑制できる物質を提供することを目
的とし、前記酸拡散防止用物質を利用することにより、
２５０nmの極短波長光源を採用するリソグラフィー工程
でより優れたプロファイルを有するフォトレジストパタ
ーンの形成方法を提供することを目的とするものであ
り、酸拡散防止用物質として、多酸素含有化合物である
クラウンエーテル又はポリエチレングリコール誘導体を
提供し、前記多酸素含有化合物を酸拡散防止用添加剤と
して含むフォトレジスト組成物を提供する。さらに、前
記フォトレジスト組成物を利用してフォトレジストパタ
ーンを形成するフォトレジストパターン形成方法、及び
このフォトレジストパターン形成方法により製造される
半導体素子を提供する。
波長領域で光吸収度が低いながらも、露光部で発生した
酸の拡散を効果的に抑制できる物質を提供することを目
的とし、前記酸拡散防止用物質を利用することにより、
２５０nmの極短波長光源を採用するリソグラフィー工程
でより優れたプロファイルを有するフォトレジストパタ
ーンの形成方法を提供することを目的とするものであ
り、酸拡散防止用物質として、多酸素含有化合物である
クラウンエーテル又はポリエチレングリコール誘導体を
提供し、前記多酸素含有化合物を酸拡散防止用添加剤と
して含むフォトレジスト組成物を提供する。さらに、前
記フォトレジスト組成物を利用してフォトレジストパタ
ーンを形成するフォトレジストパターン形成方法、及び
このフォトレジストパターン形成方法により製造される
半導体素子を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は数多い研究
と実験を重ね、多酸素含有化合物であるクラウンエーテ
ル及びポリエチレングリコール誘導体が露光工程で発生
した酸の拡散防止に効果的であるとの事実を見出した。
と実験を重ね、多酸素含有化合物であるクラウンエーテ
ル及びポリエチレングリコール誘導体が露光工程で発生
した酸の拡散防止に効果的であるとの事実を見出した。
【０００６】すなわち、本発明の請求項１に記載の発明
は、クラウンエーテル及びポリエチレングリコール誘導
体の中で選択され、フォトリソグラフィー工程の酸拡散
防止物質に用いられることを特徴とする多酸素含有化合
物である。
は、クラウンエーテル及びポリエチレングリコール誘導
体の中で選択され、フォトリソグラフィー工程の酸拡散
防止物質に用いられることを特徴とする多酸素含有化合
物である。
【０００７】請求項２記載の発明は、請求項１記載の多
酸素含有化合物であって、クラウンエーテルは下記式
（１）又は式（２）の化合物であり、ポリエチレングリ
コール誘導体は式（３）の化合物であることを特徴とす
る。
酸素含有化合物であって、クラウンエーテルは下記式
（１）又は式（２）の化合物であり、ポリエチレングリ
コール誘導体は式（３）の化合物であることを特徴とす
る。
【化４】 前記式で、ｎは１〜５のいずれかの整数である。
【化５】 前記式で、ａ、ｂ、及びｃはそれぞれ１〜５のいずれか
の整数である。
の整数である。
【化６】 前記式で、R1及びR2はそれぞれ水素、一つ以上の水酸基
（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖
或いは主鎖置換されたアルキル、一つ以上の水酸基（−
OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或い
は主鎖置換されたエステル、一つ以上の水酸基（−OH）
を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主
鎖置換されたケトン、一つ以上の水酸基（−OH）を含ん
でいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置換
されたカルボン酸、及び一つ以上の水酸基（−OH）を含
んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置
換されたアセタールからなる群から選択され、ｍは１〜
２０のいずれかの整数である。
（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖
或いは主鎖置換されたアルキル、一つ以上の水酸基（−
OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或い
は主鎖置換されたエステル、一つ以上の水酸基（−OH）
を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主
鎖置換されたケトン、一つ以上の水酸基（−OH）を含ん
でいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置換
されたカルボン酸、及び一つ以上の水酸基（−OH）を含
んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置
換されたアセタールからなる群から選択され、ｍは１〜
２０のいずれかの整数である。
【０００８】請求項３記載の発明は、請求項１又は２記
載の多酸素含有化合物であって、前記クラウンエーテル
は、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−
クラウン−６、[２.２.２]バイサイクリッククラウンエ
ーテル（bicyclic crown ether）、[２.２.１]バイサイ
クリッククラウンエーテル、[２.１.１]バイサイクリッ
ククラウンエーテル、及び[１.１.１]バイサイクリック
クラウンエーテルからなる群から選択されることを特徴
とする。
載の多酸素含有化合物であって、前記クラウンエーテル
は、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−
クラウン−６、[２.２.２]バイサイクリッククラウンエ
ーテル（bicyclic crown ether）、[２.２.１]バイサイ
クリッククラウンエーテル、[２.１.１]バイサイクリッ
ククラウンエーテル、及び[１.１.１]バイサイクリック
クラウンエーテルからなる群から選択されることを特徴
とする。
【０００９】請求項４記載の発明は、請求項１又は２記
載の多酸素含有化合物であって、前記ポリエチレングリ
コール誘導体は、ポリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール−ビス−カルボキシメチル−エーテル、ポ
リエチレングリコール−ジメチルエーテル、及びポリエ
チレングリコール−メチルエーテルからなる群から選択
されることを特徴とする。
載の多酸素含有化合物であって、前記ポリエチレングリ
コール誘導体は、ポリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール−ビス−カルボキシメチル−エーテル、ポ
リエチレングリコール−ジメチルエーテル、及びポリエ
チレングリコール−メチルエーテルからなる群から選択
されることを特徴とする。
【００１０】請求項５記載の発明は、フォトレジスト組
成物であって、酸拡散防止用添加剤として、請求項１〜
４のいずれかに記載の多酸素含有化合物を含むことを特
徴とする。
成物であって、酸拡散防止用添加剤として、請求項１〜
４のいずれかに記載の多酸素含有化合物を含むことを特
徴とする。
【００１１】請求項６記載の発明は、請求項５記載のフ
ォトレジスト組成物であって、前記組成物は、（i）フ
ォトレジスト共重合体と、（ii）光酸発生剤と、（ii
i）酸拡散防止用添加剤として、請求項１〜４のいずれ
かに記載の多酸素含有化合物と、（iv）有機溶媒と、を
含むことを特徴とする。
ォトレジスト組成物であって、前記組成物は、（i）フ
ォトレジスト共重合体と、（ii）光酸発生剤と、（ii
i）酸拡散防止用添加剤として、請求項１〜４のいずれ
かに記載の多酸素含有化合物と、（iv）有機溶媒と、を
含むことを特徴とする。
【００１２】請求項７記載の発明は、請求項６記載のフ
ォトレジスト組成物であって、光酸発生剤は、ジフェニ
ルヨウ素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨ
ウ素塩ヘキサフルオロ−アルセネート、ジフェニルヨウ
素塩ヘキサフルオロ−アンチモネート、ジフェニル−パ
ラ−メトキシフェニル−トリフレート、ジフェニル−パ
ラ−トルエニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−イ
ソブチルフェニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−
ｔ−ブチルフェニル−トリフレート、トリフェニルスル
ホニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート、トリフェニ
ルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アルセネート、トリ
フェニルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アンチモネー
ト、トリフェニルスルホニウム−トリフレート、及びジ
ブチルナフチルスルホニウム−トリフレートのいずれか
のうちの１又は２以上の化合物であることを特徴とす
る。
ォトレジスト組成物であって、光酸発生剤は、ジフェニ
ルヨウ素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨ
ウ素塩ヘキサフルオロ−アルセネート、ジフェニルヨウ
素塩ヘキサフルオロ−アンチモネート、ジフェニル−パ
ラ−メトキシフェニル−トリフレート、ジフェニル−パ
ラ−トルエニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−イ
ソブチルフェニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−
ｔ−ブチルフェニル−トリフレート、トリフェニルスル
ホニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート、トリフェニ
ルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アルセネート、トリ
フェニルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アンチモネー
ト、トリフェニルスルホニウム−トリフレート、及びジ
ブチルナフチルスルホニウム−トリフレートのいずれか
のうちの１又は２以上の化合物であることを特徴とす
る。
【００１３】請求項８記載の発明は、請求項６記載のフ
ォトレジスト組成物であって、前記有機溶媒は、プロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート、エチル−３
−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロ
ピオネート、シクロヘキサノン、及びシクロペンタノン
からなる群から選択されることを特徴とする。
ォトレジスト組成物であって、前記有機溶媒は、プロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート、エチル−３
−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロ
ピオネート、シクロヘキサノン、及びシクロペンタノン
からなる群から選択されることを特徴とする。
【００１４】請求項９記載の発明は、フォトレジストパ
ターンの形成方法であって、（ａ）請求項５〜８のいず
れかに記載のフォトレジスト組成物を半導体基板上に塗
布し、フォトレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）露光
装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光する段階
と、（ｃ）前記結果物を現像し、フォトレジストパター
ンを形成する段階と、を含むことを特徴とする。
ターンの形成方法であって、（ａ）請求項５〜８のいず
れかに記載のフォトレジスト組成物を半導体基板上に塗
布し、フォトレジスト膜を形成する段階と、（ｂ）露光
装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光する段階
と、（ｃ）前記結果物を現像し、フォトレジストパター
ンを形成する段階と、を含むことを特徴とする。
【００１５】請求項１０記載の発明は、請求項９記載の
フォトレジストパターンの形成方法であって、前記
（ｂ）段階の前及び／又は後で、ベーキング工程を行う
段階をさらに含むことを特徴とする。
フォトレジストパターンの形成方法であって、前記
（ｂ）段階の前及び／又は後で、ベーキング工程を行う
段階をさらに含むことを特徴とする。
【００１６】請求項１１記載の発明は、請求項１０記載
のフォトレジストパターンの形成方法であって、前記ベ
ーキング工程は、５０〜２００℃で行われることを特徴
とする。
のフォトレジストパターンの形成方法であって、前記ベ
ーキング工程は、５０〜２００℃で行われることを特徴
とする。
【００１７】請求項１２記載の発明は、請求項９記載の
フォトレジストパターンの形成方法であって、前記露光
装置は、ArF、KrF、Ｅ−beam、EUV、イオンビーム、及
びＸ線からなる群から選択される露光源を採用すること
を特徴とする。
フォトレジストパターンの形成方法であって、前記露光
装置は、ArF、KrF、Ｅ−beam、EUV、イオンビーム、及
びＸ線からなる群から選択される露光源を採用すること
を特徴とする。
【００１８】請求項１３記載の発明は、請求項９記載の
フォトレジストパターンの形成方法であって、前記
（ｃ）段階は、TMAH（テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド）水溶液を利用して行われることを特徴とする。
フォトレジストパターンの形成方法であって、前記
（ｃ）段階は、TMAH（テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド）水溶液を利用して行われることを特徴とする。
【００１９】請求項１４記載の発明は、半導体素子であ
って、請求項９〜１３のいずれかに記載のフォトレジス
トパターンの形成方法により製造されることを特徴とす
る。
って、請求項９〜１３のいずれかに記載のフォトレジス
トパターンの形成方法により製造されることを特徴とす
る。
【００２０】
【発明の実施の形態】＜酸拡散防止物質＞クラウンエー
テルは、下記式（１）又は式（２）に示すことができ、
ポリエチレングリコール誘導体は式（３）に示すことが
できる。
テルは、下記式（１）又は式（２）に示すことができ、
ポリエチレングリコール誘導体は式（３）に示すことが
できる。
【化７】 前記式で、ｎは１〜５のいずれかの整数である。
【化８】 前記式で、ａ、ｂ、及びｃは、それぞれ１〜５のいずれ
かの整数である。
かの整数である。
【化９】 前記式で、R1及びR2はそれぞれ水素、一つ以上の水酸基
（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖
或いは主鎖置換されたアルキル、一つ以上の水酸基（−
OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或い
は主鎖置換されたエステル、一つ以上の水酸基（−OH）
を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主
鎖置換されたケトン、一つ以上の水酸基（−OH）を含ん
でいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置換
されたカルボン酸、及び一つ以上の水酸基（−OH）を含
んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置
換されたアセタールからなる群から選択され、ｍは１〜
２０のいずれかの整数である。
（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖
或いは主鎖置換されたアルキル、一つ以上の水酸基（−
OH）を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或い
は主鎖置換されたエステル、一つ以上の水酸基（−OH）
を含んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主
鎖置換されたケトン、一つ以上の水酸基（−OH）を含ん
でいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置換
されたカルボン酸、及び一つ以上の水酸基（−OH）を含
んでいる炭素数１〜１０のいずれかの側鎖或いは主鎖置
換されたアセタールからなる群から選択され、ｍは１〜
２０のいずれかの整数である。
【００２１】前記クラウンエーテル化合物として、下記
式（４）〜（１０）に列挙された化合物等を例に挙げる
ことができ、これ以外にも酸素を含むクラウンエーテル
化合物は、いずれも本発明に係る酸拡散防止剤に用いる
ことができる。 １）１２−クラウン−４、
式（４）〜（１０）に列挙された化合物等を例に挙げる
ことができ、これ以外にも酸素を含むクラウンエーテル
化合物は、いずれも本発明に係る酸拡散防止剤に用いる
ことができる。 １）１２−クラウン−４、
【化１０】 ２）１５−クラウン−５、
【化１１】 ３）１８−クラウン−６、
【化１２】 ４）[２.２.２]バイサイクリッククラウンエーテル；
【化１３】 ５）[２.２.１]バイサイクリッククラウンエーテル；
【化１４】 ６）[２.１.１]バイサイクリッククラウンエーテル；
【化１５】 ７）[１.１.１]バイサイクリッククラウンエーテル；
【化１６】
【００２２】大部分の酸素を含む化合物、例えばアルコ
ール又はエーテルの塩基性（basicity）は無視できるほ
どに微弱である。しかし、数個の酸素を含むクラウンエ
ーテル化合物の場合、数個の酸素が規則的に配列されて
おり、これらの孤立電子対が狭い空間に密集し協同効果
（cooperative effect）を現わすため、一般的なエーテ
ル化合物とは別に相当の程度の塩基性を帯びることにな
る。従って、前記クラウンエーテルをなす環は露光部か
ら発生した酸を捕集する塩基性空間（basic capacity）
に作用して非露光部に拡散した酸を捕集することによ
り、後続の現像工程で非露光部パターンの表面損傷を予
防する。しかも、前記クラウンエーテルシステムを有す
る化合物は一般に酸又は陽イオン輸送能力が優れる。従
って、前記塩基性空間は非露光部で酸を捕集するだけで
なく、捕集した酸を露光部に移送する役割を行うことに
よりフォトレジスト組成物の光敏感度をさらに倍加させ
る機能を行う。
ール又はエーテルの塩基性（basicity）は無視できるほ
どに微弱である。しかし、数個の酸素を含むクラウンエ
ーテル化合物の場合、数個の酸素が規則的に配列されて
おり、これらの孤立電子対が狭い空間に密集し協同効果
（cooperative effect）を現わすため、一般的なエーテ
ル化合物とは別に相当の程度の塩基性を帯びることにな
る。従って、前記クラウンエーテルをなす環は露光部か
ら発生した酸を捕集する塩基性空間（basic capacity）
に作用して非露光部に拡散した酸を捕集することによ
り、後続の現像工程で非露光部パターンの表面損傷を予
防する。しかも、前記クラウンエーテルシステムを有す
る化合物は一般に酸又は陽イオン輸送能力が優れる。従
って、前記塩基性空間は非露光部で酸を捕集するだけで
なく、捕集した酸を露光部に移送する役割を行うことに
よりフォトレジスト組成物の光敏感度をさらに倍加させ
る機能を行う。
【００２３】さらに、ポリエチレングリコール誘導体も
クラウンエーテルのような役割を行い、好ましいポリエ
チレングリコール誘導体の例は下記の通りである。 １）ポリエチレングリコール Ｈ(OCH2CH2)nOH、分子量分布：５００−１０００００ ２）ポリエチレングリコール−ビス−カルボキシメチル
−エーテル HO2CCH2(OCH2CH2)nOCH2CO2H、分子量分布：２００−２
０００ ３）ポリエチレングリコール−ジメチルエーテル CH3(OCH2CH2)nOCH、分子量分布：２００−２０００ ４）ポリエチレングリコール−メチルエーテル CH3(OCH2CH2)nOH、分子量分布：２００−２０００
クラウンエーテルのような役割を行い、好ましいポリエ
チレングリコール誘導体の例は下記の通りである。 １）ポリエチレングリコール Ｈ(OCH2CH2)nOH、分子量分布：５００−１０００００ ２）ポリエチレングリコール−ビス−カルボキシメチル
−エーテル HO2CCH2(OCH2CH2)nOCH2CO2H、分子量分布：２００−２
０００ ３）ポリエチレングリコール−ジメチルエーテル CH3(OCH2CH2)nOCH、分子量分布：２００−２０００ ４）ポリエチレングリコール−メチルエーテル CH3(OCH2CH2)nOH、分子量分布：２００−２０００
【００２４】クラウンエーテル及びポリエチレングリコ
ール誘導体は、従来の酸拡散防止用物質であるアミンや
アミドとは異なり、２５０ｎｍ以下の極短波長領域の光
に対する吸収度が低いためこれをフォトレジスト組成物
に添加する場合にも、当該組成物の光敏感度が劣化する
憂いがない。さらに、クラウンエーテル化合物は有機層
と水溶液層間の相転移触媒に用いられている点から知ら
れるように、有機層と水溶液層間の接着力向上にも寄与
することができるが、これらをフォトレジスト添加剤に
用いる場合には、基板とフォトレジストパターン間の接
着力を向上させ得る付随的な効果も得ることができる。
ール誘導体は、従来の酸拡散防止用物質であるアミンや
アミドとは異なり、２５０ｎｍ以下の極短波長領域の光
に対する吸収度が低いためこれをフォトレジスト組成物
に添加する場合にも、当該組成物の光敏感度が劣化する
憂いがない。さらに、クラウンエーテル化合物は有機層
と水溶液層間の相転移触媒に用いられている点から知ら
れるように、有機層と水溶液層間の接着力向上にも寄与
することができるが、これらをフォトレジスト添加剤に
用いる場合には、基板とフォトレジストパターン間の接
着力を向上させ得る付随的な効果も得ることができる。
【００２５】＜フォトレジスト組成物の製造、及び微細
パターン形成方法＞本発明に係るフォトレジスト組成物
は、通常のフォトレジスト組成物に本発明に係る酸拡散
防止剤を添加して形成される。特に、本発明に係る酸拡
散防止剤は光増幅型フォトレジスト組成物、及び２５０
ｎｍ以下の極短波長領域光源を用いるリソグラフィー工
程により適する。本発明に係る光増幅型フォトレジスト
組成物は、（i）フォトレジスト重合体、（ii）光酸発
生剤、（iii）本発明に係る酸拡散防止用多酸素含有化
合物、及び（iv）有機溶媒を含む。より具体的な製造方
法を例示すれば次の通りである。先ず、通常のフォトレ
ジスト重合体を有機溶媒に溶解した後、光酸発生剤及び
本発明に係る酸拡散防止用多酸素含有化合物を添加す
る。このとき、フォトレジスト組成物の構成成分として
共に添加される光酸発生剤には、硫化塩系又はオニウム
塩系の化合物を用いることが好ましく、例えば、ジフェ
ニルヨウ素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル
ヨウ素塩ヘキサフルオロ−アルセネート、ジフェニルヨ
ウ素塩ヘキサフルオロ−アンチモネート、ジフェニル−
パラ−メトキシフェニル−トリフレート、ジフェニル−
パラ−トルエニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−
イソブチルフェニル−トリフレート、ジフェニル−パラ
−ｔ−ブチルフェニル−トリフレート、トリフェニルス
ルホニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート、トリフェ
ニルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アルセネート、ト
リフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アンチモネ
ート、トリフェニルスルホニウム−トリフレート、又は
ジブチルナフチルスルホニウム−トリフレート等があ
る。また、有機溶媒にはプロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネー
ト、メチル−３−メトキシプロピオネート、シクロヘキ
サノン、又はシクロペンタノン等を用いることができ
る。
パターン形成方法＞本発明に係るフォトレジスト組成物
は、通常のフォトレジスト組成物に本発明に係る酸拡散
防止剤を添加して形成される。特に、本発明に係る酸拡
散防止剤は光増幅型フォトレジスト組成物、及び２５０
ｎｍ以下の極短波長領域光源を用いるリソグラフィー工
程により適する。本発明に係る光増幅型フォトレジスト
組成物は、（i）フォトレジスト重合体、（ii）光酸発
生剤、（iii）本発明に係る酸拡散防止用多酸素含有化
合物、及び（iv）有機溶媒を含む。より具体的な製造方
法を例示すれば次の通りである。先ず、通常のフォトレ
ジスト重合体を有機溶媒に溶解した後、光酸発生剤及び
本発明に係る酸拡散防止用多酸素含有化合物を添加す
る。このとき、フォトレジスト組成物の構成成分として
共に添加される光酸発生剤には、硫化塩系又はオニウム
塩系の化合物を用いることが好ましく、例えば、ジフェ
ニルヨウ素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル
ヨウ素塩ヘキサフルオロ−アルセネート、ジフェニルヨ
ウ素塩ヘキサフルオロ−アンチモネート、ジフェニル−
パラ−メトキシフェニル−トリフレート、ジフェニル−
パラ−トルエニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−
イソブチルフェニル−トリフレート、ジフェニル−パラ
−ｔ−ブチルフェニル−トリフレート、トリフェニルス
ルホニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート、トリフェ
ニルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アルセネート、ト
リフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロ−アンチモネ
ート、トリフェニルスルホニウム−トリフレート、又は
ジブチルナフチルスルホニウム−トリフレート等があ
る。また、有機溶媒にはプロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネー
ト、メチル−３−メトキシプロピオネート、シクロヘキ
サノン、又はシクロペンタノン等を用いることができ
る。
【００２６】このように製造されたフォトレジスト組成
物を利用してフォトレジストパターンを形成する方法
は、次の通りである。先ず、シリコンウェーハにスピン
塗布してフォトレジスト薄膜を製造した後、８０〜１５
０℃のオーブン又は熱板で１〜５分間ソフトベークし、
遠紫外線露光装置又はエキシマレーザ露光装置を利用し
て露光した後、１００〜２００℃で露光後ベークする。
このとき、露光源としてはArF、KrF、Ｅ−beam、EUV、
イオンビーム、X線等を用いることができる。このよう
に露光したウェーハを２.３８ｗｔ％TMAH水溶液で１分
３０秒間沈漬することにより、超微細フォトレジスト画
像を得ることができる。
物を利用してフォトレジストパターンを形成する方法
は、次の通りである。先ず、シリコンウェーハにスピン
塗布してフォトレジスト薄膜を製造した後、８０〜１５
０℃のオーブン又は熱板で１〜５分間ソフトベークし、
遠紫外線露光装置又はエキシマレーザ露光装置を利用し
て露光した後、１００〜２００℃で露光後ベークする。
このとき、露光源としてはArF、KrF、Ｅ−beam、EUV、
イオンビーム、X線等を用いることができる。このよう
に露光したウェーハを２.３８ｗｔ％TMAH水溶液で１分
３０秒間沈漬することにより、超微細フォトレジスト画
像を得ることができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明を具体的に説明
するが、本発明の技術的範囲がこれ等に限定されるもの
と理解してはならない。
するが、本発明の技術的範囲がこれ等に限定されるもの
と理解してはならない。
【００２８】実施例１ フォトレジスト重合体であるポリ（t−ブチルビシクロ
[２.２.１]ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート／
２−ヒドロキシエチルビシクロ[２.２.１]ヘプト−５−
エン−２−カルボキシレート／ビシクロ[２.２.１]ヘプ
ト−５−エン−２−カルボン酸／無水マレイン酸）３.
５７ｇをエチル−３−エトキシプロピオネート２５ｇに
溶解した後、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウ
ム−トリフレート０.０２ｇ、及び前記式（４）の１２
−クラウン−４０.０３ｇを投入して攪拌した。次い
で、０.１０μｍフィルターで前記結果物溶液を濾過さ
せフォトレジスト組成物を得た。得られたフォトレジス
ト組成物をシリコンウェーハ上にスピンコーティングし
た後、１１０℃で９０秒間ソフトベークする。次いで、
ArFレーザ露光装備を利用して０.１−４０mJ/cm2の露光
エネルギーに照射した後、１１０℃で９０秒間再びポス
トベークを行った。ポストベーク完了後、２.３８wt％
のTMAH水溶液で４０秒間現像した結果、０.１４μｍのL
/Sパターンが得られた（図１参照）。
[２.２.１]ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート／
２−ヒドロキシエチルビシクロ[２.２.１]ヘプト−５−
エン−２−カルボキシレート／ビシクロ[２.２.１]ヘプ
ト−５−エン−２−カルボン酸／無水マレイン酸）３.
５７ｇをエチル−３−エトキシプロピオネート２５ｇに
溶解した後、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウ
ム−トリフレート０.０２ｇ、及び前記式（４）の１２
−クラウン−４０.０３ｇを投入して攪拌した。次い
で、０.１０μｍフィルターで前記結果物溶液を濾過さ
せフォトレジスト組成物を得た。得られたフォトレジス
ト組成物をシリコンウェーハ上にスピンコーティングし
た後、１１０℃で９０秒間ソフトベークする。次いで、
ArFレーザ露光装備を利用して０.１−４０mJ/cm2の露光
エネルギーに照射した後、１１０℃で９０秒間再びポス
トベークを行った。ポストベーク完了後、２.３８wt％
のTMAH水溶液で４０秒間現像した結果、０.１４μｍのL
/Sパターンが得られた（図１参照）。
【００２９】実施例２ 式（４）の添加剤の代りに式（７）の[２.２.１]バイサ
イクリッククラウンエーテル０.０３ｇを用いることを
除いては、前記実施例１と同様の方法でフォトレジスト
組成物を製造し、これを利用してフォトレジストパター
ン（０.１４μｍのL/Sパターン）を得た（図２参照）。
イクリッククラウンエーテル０.０３ｇを用いることを
除いては、前記実施例１と同様の方法でフォトレジスト
組成物を製造し、これを利用してフォトレジストパター
ン（０.１４μｍのL/Sパターン）を得た（図２参照）。
【００３０】実施例３ 式（４）の添加剤の代りにポリエチレングリコール−ビ
ス−カルボキシメチル−エーテル０.０３ｇを用いるこ
とを除いては、前記実施例１と同様の方法でフォトレジ
スト組成物を製造し、これを利用してフォトレジストパ
ターン（０.１２μｍのL/Sパターン）を得た（図３参
照）。
ス−カルボキシメチル−エーテル０.０３ｇを用いるこ
とを除いては、前記実施例１と同様の方法でフォトレジ
スト組成物を製造し、これを利用してフォトレジストパ
ターン（０.１２μｍのL/Sパターン）を得た（図３参
照）。
【００３１】
【発明の効果】本発明に係る多酸素含有化合物を酸拡散
防止物質としてフォトレジスト組成物に添加することに
より、露光部から発生した酸が非露光部に拡散するのを
効果的に抑制できるとともに、基板に対するフォトレジ
ストパターンの接着力を向上させ、より優れた感度を有
するフォトレジストパターンを形成することができる。
防止物質としてフォトレジスト組成物に添加することに
より、露光部から発生した酸が非露光部に拡散するのを
効果的に抑制できるとともに、基板に対するフォトレジ
ストパターンの接着力を向上させ、より優れた感度を有
するフォトレジストパターンを形成することができる。
【図１】本発明の実施例１で得られたパターンの写真を
示した図である。
示した図である。
【図２】本発明の実施例２で得られたパターンの写真を
示した図である。
示した図である。
【図３】本発明の実施例３で得られたパターンの写真を
示した図である。
示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鄭 ▲みん▼鎬 大韓民国京畿道利川市倉前洞 現代アパー ト202−602 (72)発明者 卜 ▲ちょる▼圭 大韓民国京畿道利川市夫鉢邑牙美里 現代 電子社員アパート104−509 (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市倉前洞 現代アパー ト202−403
Claims (14)
- 【請求項１】クラウンエーテル及びポリエチレングリコ
ール誘導体の中で選択され、フォトリソグラフィー工程
の酸拡散防止物質に用いられることを特徴とする多酸素
含有化合物。 - 【請求項２】クラウンエーテルは下記式（１）又は式
（２）の化合物であり、ポリエチレングリコール誘導体
は式（３）の化合物であることを特徴とする請求項１記
載の多酸素含有化合物。 【化１】 前記式で、ｎは１〜５のいずれかの整数である。 【化２】 前記式で、ａ、ｂ、及びｃはそれぞれ１〜５のいずれか
の整数である。 【化３】 前記式で、R1及びR2はそれぞれ 水素、 一つ以上の水酸基（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０
のいずれかの側鎖或いは主鎖置換されたアルキル、 一つ以上の水酸基（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０
のいずれかの側鎖或いは主鎖置換されたエステル、 一つ以上の水酸基（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０
のいずれかの側鎖或いは主鎖置換されたケトン、 一つ以上の水酸基（−OH）を含んでいる炭素数１〜１０
のいずれかの側鎖或いは主鎖置換されたカルボン酸、及
び一つ以上の水酸基（−OH）を含んでいる炭素数１〜１
０のいずれかの側鎖或いは主鎖置換されたアセタールか
らなる群から選択され、 ｍは１〜２０のいずれかの整数である。 - 【請求項３】前記クラウンエーテルは、 １２−クラウン−４、 １５−クラウン−５、 １８−クラウン−６、 [２.２.２]バイサイクリッククラウンエーテル、 [２.２.１]バイサイクリッククラウンエーテル、 [２.１.１]バイサイクリッククラウンエーテル、及び
[１.１.１]バイサイクリッククラウンエーテルからなる
群から選択されることを特徴とする請求項１又は２記載
の多酸素含有化合物。 - 【請求項４】前記ポリエチレングリコール誘導体は、 ポリエチレングリコール、 ポリエチレングリコール−ビス−カルボキシメチル−エ
ーテル、 ポリエチレングリコール−ジメチルエーテル、及び ポリエチレングリコール−メチルエーテルからなる群か
ら選択されることを特徴とする請求項１又は２記載の多
酸素含有化合物。 - 【請求項５】酸拡散防止用添加剤として、請求項１〜４
のいずれかに記載の多酸素含有化合物を含むことを特徴
とするフォトレジスト組成物。 - 【請求項６】前記組成物は、（i）フォトレジスト共重
合体と、（ii）光酸発生剤と、（iii）酸拡散防止用添
加剤として、請求項１〜４のいずれかに記載の多酸素含
有化合物と、（iv）有機溶媒と、を含むことを特徴とす
る請求項５記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項７】光酸発生剤は、ジフェニルヨウ素塩ヘキサ
フルオロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフル
オロ−アルセネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオ
ロ−アンチモネート、ジフェニル−パラ−メトキシフェ
ニル−トリフレート、ジフェニル−パラ−トルエニル−
トリフレート、ジフェニル−パラ−イソブチルフェニル
−トリフレート、ジフェニル−パラ−ｔ−ブチルフェニ
ル−トリフレート、トリフェニルスルホニウム−ヘキサ
フルオロ−ホスフェート、トリフェニルスルホニウム−
ヘキサフルオロ−アルセネート、トリフェニルスルホニ
ウム−ヘキサフルオロ−アンチモネート、トリフェニル
スルホニウム−トリフレート、及びジブチルナフチルス
ルホニウム−トリフレートのいずれかのうちの１又は２
以上の化合物であることを特徴とする請求項６記載のフ
ォトレジスト組成物。 - 【請求項８】前記有機溶媒は、プロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシプロピ
オネート、メチル−３−メトキシプロピオネート、シク
ロヘキサノン、及びシクロペンタノンからなる群から選
択されることを特徴とする請求項６記載のフォトレジス
ト組成物。 - 【請求項９】（ａ）請求項５〜８のいずれかに記載のフ
ォトレジスト組成物を半導体基板上に塗布し、フォトレ
ジスト膜を形成する段階と、 （ｂ）露光装置を利用して前記フォトレジスト膜を露光
する段階と、 （ｃ）前記結果物を現像し、フォトレジストパターンを
形成する段階と、 を含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方
法。 - 【請求項１０】前記（ｂ）段階の前及び／又は後で、ベ
ーキング工程を行う段階をさらに含むことを特徴とする
請求項９記載のフォトレジストパターン形成方法。 - 【請求項１１】前記ベーキング工程は、５０〜２００℃
で行われることを特徴とする請求項１０記載のフォトレ
ジストパターン形成方法。 - 【請求項１２】前記露光装置は、ArF、KrF、Ｅ−beam、
EUV、イオンビーム、及びＸ線からなる群から選択され
る露光源を採用することを特徴とする請求項９記載のフ
ォトレジストパターン形成方法。 - 【請求項１３】前記（ｃ）段階は、TMAH（テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド）水溶液を利用して行われる
ことを特徴とする請求項９記載のフォトレジストパター
ン形成方法。 - 【請求項１４】請求項９〜１３のいずれかに記載のフォ
トレジストパターン形成方法により製造されることを特
徴とする半導体素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1998P-63790 | 1998-12-31 | ||
| KR19980063790 | 1998-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191656A true JP2000191656A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=19570344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36514799A Pending JP2000191656A (ja) | 1998-12-31 | 1999-12-22 | 多酸素含有化合物、フォトレジスト組成物、フォトレジストパタ―ン形成方法、及び半導体素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191656A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6924078B2 (en) | 2001-08-24 | 2005-08-02 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist monomers, polymers and photoresist compositions for preventing acid diffusion |
| JP2006330367A (ja) * | 2005-05-26 | 2006-12-07 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物、転写フィルムおよびメッキ造形物の製造方法 |
| WO2012157696A1 (ja) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | ＡｚエレクトロニックマテリアルズＩｐ株式会社 | 感光性シロキサン樹脂組成物 |
| JP2014044278A (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-13 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置および液晶表示装置 |
| WO2015080048A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、パターン形成方法 |
-
1999
- 1999-12-22 JP JP36514799A patent/JP2000191656A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6924078B2 (en) | 2001-08-24 | 2005-08-02 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist monomers, polymers and photoresist compositions for preventing acid diffusion |
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| JP4670479B2 (ja) * | 2005-05-26 | 2011-04-13 | Ｊｓｒ株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物、転写フィルムおよびメッキ造形物の製造方法 |
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| US9091920B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-07-28 | Merck Patent Gmbh | Photosensitive siloxane resin composition |
| JP2014044278A (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-13 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置および液晶表示装置 |
| WO2015080048A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、パターン形成方法 |
| JP2015127797A (ja) * | 2013-11-29 | 2015-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び、パターン形成方法 |
| CN105637417A (zh) * | 2013-11-29 | 2016-06-01 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、及图案形成方法 |
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