NL1015367C2 - Photoprotective coating composition and method of forming a fine pattern by using it. - Google Patents
Photoprotective coating composition and method of forming a fine pattern by using it. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1015367C2 NL1015367C2 NL1015367A NL1015367A NL1015367C2 NL 1015367 C2 NL1015367 C2 NL 1015367C2 NL 1015367 A NL1015367 A NL 1015367A NL 1015367 A NL1015367 A NL 1015367A NL 1015367 C2 NL1015367 C2 NL 1015367C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- coating composition
- amine
- amine anti
- pollution
- pattern
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Architecture (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
Deklaagsamenstelling voor een fotobeschermlaag en werkwijze voor het vormen van een £ijn patroon door het gebruik ervan 5Photoprotection coating composition and method of forming a pattern by using it 5
Achtergrond van de uitvinding 1. Gebied van de uitvindingBackground of the Invention 1. Field of the Invention
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een 10 deklaagsamenstelling en op een werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan, die gebruikt worden voor een fotolitografisch proces van een vervaardi-gingswijze van een halfgeleider. In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een deklaagsamenstelling om tegen 15 verontreiniging met amine te beschermen en op een werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan, die geschikt zijn voor een fotolitografisch proces voor het vormen van een ultramicropatroon waarbij lichtbronnen gebruikt worden met een ultrakorte golflengte van 20 minder dan 250 nm.The present invention relates to a coating composition and to a method of forming a fine pattern through its use, which are used for a photolithographic process of a semiconductor manufacturing method. In particular, the invention relates to a coating composition to protect against contamination with amine and to a method of forming a fine pattern through its use which are suitable for a photolithographic process of forming an ultramicrop pattern using light sources ultra-short wavelength of less than 250 nm.
2 . Beschrijving van verwant onderzoek Recent zijn chemische DUV-fotobeschermlagen van het vergrotingstype onderzocht teneinde grote gevoeligheid 25 bij è. la minute beeldvormingswerkwij zen voor het vervaardigen van halfgeleiders te bewerkstelligen. Dergelijke fotobeschermlagen worden vervaardigd door een fotozuur-generator en matrix-harspolymeer met een in zuur instabiele groep te mengen.2. Description of Related Research Recently, chemical DUV magnification photoprotection layers have been investigated to provide high sensitivity at è. to accomplish minute imaging methods for semiconductor manufacturing. Such photoprotection layers are prepared by mixing a photoacid generator and matrix resin polymer with an acid-unstable group.
30 Overeenkomstig het react iemechanisme van een dergelijke fotobeschermlaag (soms aangeduid als "PR"), genereert de fötozuur-generator zuur wanneer hij door een lichtbron belicht wordt en de hoofdketen of vertakte keten van de hars wordt met het gegenereerde zuur tot reactie 35 gebracht om ontleed of verknoopt te worden. De verandering van de polariteit van de hars induceert verschillen in oplosbaarheid tussen het blootgestelde gedeelte en het 1015367* - 2 - niet-blootgestelde gedeelte in de ontwikkeloplossing zodat een vooraf bepaald patroon gevormd wordt.In accordance with the reaction mechanism of such a photoprotective layer (sometimes referred to as "PR"), the phoacid acid generator generates acid when exposed by a light source and reacts the main or branched chain of the resin with the generated acid to to be dissected or linked. The change in the polarity of the resin induces differences in solubility between the exposed portion and the 1015367 * 2 - unexposed portion in the developing solution to form a predetermined pattern.
Bij het lithografieproces hangt de resolutie van de golflengte van de lichtbron af - hoe korter de golflenj-5 te hoe meer a la minute het patroon gevormd kan worden.In the lithography process, the resolution of the wavelength of the light source depends - the shorter the wavelength, the more a minute the pattern can be formed.
Lithografieprocessen waarbij lichtbronnen gebruict worden met een golflengte van minder dan 250 nm zijn recei-telijk onderzocht. Als een geschikt fotobeschermlaagpoly-meer was er veel belangstelling voor een polymeer mat 10 alicyclische derivaten in de hoofdketen of de vertak:e keten. Het toepassen van deze alicyclische polymeren voar de vervaardigingswijze van halfgeleiders heeft echter veLe nadelen. De chemische eigenschappen van het alicycliscie polymeer kunnen bijvoorbeeld gevarieerd zijn vanwege hst 15 zuur dat gegenereerd wordt door de blootstelling aan lich:. Bovendien kan het gegenereerde zuur geneutraliseerd zijn door amineverbindingen in het milieu gedurende de tijd tussen de blootstelling en het bakken na blootstelling ("vertragingseffect na blootstelling"). Als resultaat kan 20 een gewenste resolutie niet verkregen wórden of het patroon kan een T-vorm ("T-topping") hebben. Dit probleem is vooral acuut wanneer de concentratie van het amine in het milieu meer dan 30 ppb is, wat tot geen patroonvorming leidt.Lithography processes using light sources with a wavelength of less than 250 nm have been examined extensively. As a suitable photoprotective polymer, there has been much interest in a polymer with alicyclic derivatives in the main chain or the branch chain. However, the use of these alicyclic polymers for the semiconductor manufacturing method has many drawbacks. For example, the chemical properties of the alicyclic polymer may be varied due to the acid generated by exposure to light. In addition, the generated acid may be neutralized by environmental amine compounds during the time between exposure and post-exposure baking ("post-exposure delay effect"). As a result, a desired resolution may not be obtained or the pattern may have a T-shape ("T-topping"). This problem is especially acute when the concentration of the amine in the environment is more than 30 ppb, resulting in no patterning.
Teneinde de hiervoor genoemde nadelen uit de weg 25 te ruimen zijn de volgende werkwijzen in de literatuur gesuggereerd: (1) een uitgloeiwerkwijze waarbij de PR-hars tot boven de glasovergangstemperatuur (Tg) ervan gebakken wordt nadat de PR aangebracht is [zie W.D. Hinsberg, S.A. MacDo-30 nald, N.J. Clecak, C.D. Snyder, en H. Ito, Proc. SPUï, 1925, (1993) 43; H. Ito, W.P. England, R. Sooriyakumaran, N.J. Clecak, G. Breyta, W.D. Hinsberg, H. Lee, en D.Y. Yoon, J. Photopolymer Sci. and Technol., 6, (1993) 547; (}.In order to overcome the aforementioned drawbacks, the following methods have been suggested in the literature: (1) an annealing method in which the PR resin is baked above its glass transition temperature (Tg) after the PR is applied [see W.D. Hinsberg, S.A. MacDo-30 nald, N.J. Clecak, C.D. Snyder, and H. Ito, Proc. SPU1, 1925, (1993) 43; H. Ito, W.P. England, R. Sooriyakumaran, N.J. Clecak, G. Breyta, W.D. Hinsberg, H. Lee, and D.Y. Yoon, J. Photopolymer Sci. and Technol. 6, (1993) 547; (}.
Breyta, D.C. Hofer, H. Ito, D. Seeger, K. Petrillo, H. 35 Moritz, en T. Fischer, J. Photopolymer Sci. and Technol , 7, (1994) 449; H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. Sooriyakumaran, K. Petrillo, en D. Seeger, J. Photopol]^- 1015367¾ - 3 - mer Sci. and Technol., 7, (1994) 433; H. Ito, G. Breyta, R.Breyta, D.C. Hofer, H. Ito, D. Seeger, K. Petrillo, H. 35 Moritz, and T. Fischer, J. Photopolymer Sci. and Technol, 7, 449 (1994); H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. Sooriyakumaran, K. Petrillo, and D. Seeger, J. Photopol] - 1015367-3-mer Sci. and Technol., 7, 433 (1994); H. Ito, G. Breyta, R.
Sooriyakumaran, en D. Hofer, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 505]; (2) het toevoegen van de amineverbinding aan de PR 5 [zie Y. Kawai, A. Otaka, J. Nakamura, A. Tanaka, en T,Sooriyakumaran, and D. Hofer, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 505]; (2) adding the amine compound to the PR 5 [see Y. Kawai, A. Otaka, J. Nakamura, A. Tanaka, and T,
Matsuda, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 535; S. Saito, N. Kihara, T. Naito, M. Nakase, T. Nakasugi en Y. Kat. J. Photopolymer Sci. and Technol., 9, (1996) 677; S. Funato, Y. Kinoshita, T. Kuto, S. Masuda, H. Okazaki, M. 10 Padmanaban, K. J. Przybilla, N. Suehiro en G. Pawlowski, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 543]; (3) het vormen van een deklaag op een bovengedeelte van de PR teneinde de PR te beschermen tegen verontreiniging met amine in het milieu, na de PR-bekledingsstap 15 en de bakstap (zie J. Nakamura, H. Ban. Y. Kawai en A. Tanaka, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 555; A. Oikawa, Y, Hatakenaka, Y. Ikeda, Y. Kokubo, S. Miyata, N. Santoh, en N. Abe, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 519].Matsuda, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, 535 (1995); S. Saito, N. Kihara, T. Naito, M. Nakase, T. Nakasugi, and Y. Kat. J. Photopolymer Sci. and Technol., 9, 677 (1996); S. Funato, Y. Kinoshita, T. Kuto, S. Masuda, H. Okazaki, M. Padmanaban, K. J. Przybilla, N. Suehiro, and G. Pawlowski, J. Photopolymer Sci. and Technol., 8, (1995) 543]; (3) topcoating the PR to protect the PR from environmental amine contamination after the PR coating step 15 and the baking step (see J. Nakamura, H. Ban. Y. Kawai and A. Tanaka, J. Photopolymer Sci. And Technol., 8, (1995) 555; A. Oikawa, Y, Hatakenaka, Y. Ikeda, Y. Kokubo, S. Miyata, N. Santoh, and N. Abe, J Photopolymer Sci and Technol., 8, (1995) 519].
20 De hiervoor beschreven gebruikelijke werkwijzen hebben echter ook vele nadelen zoals complicering van de werkwijze. In feite is het moeilijk een ultrafijn patroon te vormen met behulp van de hiervoor beschreven werkwijzen.However, the conventional methods described above also have many drawbacks such as complication of the method. In fact, it is difficult to form an ultra-fine pattern using the methods described above.
25 Samenvatting van de uitvindingSummary of the invention
Bijgevolg is een doelstelling van de onderhavige uitvinding te voorzien in een deklaagsamenstelling die een tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding bevat die de hiervoor genoemde problemen op kan lossen.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a coating composition containing an amine contaminant protective compound which can solve the aforementioned problems.
30 Bovendien is een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding in een werkwijze te voorzien voor het vormen van een fotobeschermlaagpatroon met behulp van de hiervoor vermelde deklaagsamenstelling.In addition, another object of the present invention is to provide a method of forming a photo-protective film pattern using the aforementioned coating composition.
- 4 -- 4 -
Korte beschrijving van de tekeningenBrief description of the drawings
De figuren 1 en 2 zijn SEM-foto's die een gebruikelijk fotobeschermlaagpatroon laten zien; en 5 de figuren 3 tot 7 zijn SEM-foto's die een fotobe schermlaagpatroon overeenkomstig een voorkeursvoorbeeld van de onderhavige uitvinding laten zien.Figures 1 and 2 are SEM photographs showing a conventional photo protection layer pattern; and FIGS. 3 to 7 are SEM photographs showing a photographic screen layer pattern in accordance with a preferred example of the present invention.
Gedetailleerde beschrijving van de uitvoeringsvormen die de 10 voorkeur hebbenDetailed description of the preferred embodiments
Teneinde de hiervoor beschreven doelstellingen te verwezenlijken, voorziet de onderhavige uitvinding in een tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamen· stelling, omvattende een deklaagmateriaal en een tegen 15 verontreiniging met amine beschermende verbinding die een basische of zwak basische eigenschap (d.w.z. een basische verbinding) heeft. Met de onderhavige uitvinding wordt ooi: voorzien in een werkwijze voor het vormen van een fijn patroon door het gebruik ervan.In order to accomplish the objects described above, the present invention provides an amine contamination coating composition comprising a coating material and an amine contamination compound having a basic or weakly basic property (i.e., a basic compound). The present invention also provides a method of forming a fine pattern through its use.
20 Een van de commercieel beschikbare materialen voor deklaag-halfgeleiders die aan geschoolde vakmensen goed bekend zijn, kan bij de onderhavige uitvinding gebruikt: worden. Voorbeelden van dergelijke materialen worden verkocht onder de aanduidingen "NFC 540" door Japan Synthetic 25 Rubber en "Aquatar" door Clariant, Ine.One of the commercially available coating semiconductor materials well known to those skilled in the art can be used in the present invention. Examples of such materials are sold under the designations "NFC 540" by Japan Synthetic Rubber and "Aquatar" by Clariant, Ine.
De tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding van de onderhavige uitvinding is een basische ol: zwak basische verbinding, bij voorkeur een in water oplosbare verbinding, waaronder cyclische en alicyclische stik-30 stof bevatten verbindingen. Voorbeelden van stikstof bevattende verbindingen die bij de onderhavige uitvinding bruikbaar zijn, zijn onder andere aminederivaten (waaronder aminozuurderivaten); amidederivaten; urethaanverbindingen, waaronder ureum; en zouten daarvan. Het mol%-bereik van d€: 35 tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding is: bij voorkeur 0,001 ~ 0,1 mol% tot water, met meer voorkeur 0,005 ~ 0,05 mol% tot water, en met de meeste voorkeur 1015367e - 5 - 0,007 ~ 0,03 mol% tot water.The amine contaminant protecting compound of the present invention is a basic ol: weak basic compound, preferably a water-soluble compound, including cyclic and alicyclic nitrogen containing compounds. Examples of nitrogen-containing compounds useful in the present invention include amine derivatives (including amino acid derivatives); amide derivatives; urethane compounds, including urea; and salts thereof. The mol% range of anti-contamination with amine protecting compound is: preferably 0.001 ~ 0.1 mol% to water, more preferably 0.005 ~ 0.05 mol% to water, and most preferably 1015367e - 5 - 0.007 ~ 0.03 mol% to water.
Het geconjugeerde zuur (d.w.z. een geprotoneerde vorm) van de basische verbinding heeft bij voorkeur een pKa van ongeveer 13 of minder, bij voorkeur ongeveer 11 of 5 minder, met meer voorkeur ongeveer 9 of minder, en met de meeste voorkeur ongeveer 7 of minder.The conjugated acid (i.e., a protonated form) of the basic compound preferably has a pKa of about 13 or less, preferably about 11 or 5 less, more preferably about 9 or less, and most preferably about 7 or less.
Bij een bijzondere uitvoeringsvorm is de tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding een verbinding met formule I: 10 R^N-RjIn a particular embodiment, the amine-protecting compound is a compound of formula I: 10 R 1 N-R 1
RjRj
15 I15 I
waarbij elke Rlf R2 en R* onafhankelijk H of C^-Cjo-alkyl is. Alkylgroepen volgens de onderhavige uitvinding zijn alifa-tische koolwaterstoffen die groepen met een rechte of 20 vertakte keten kunnen zijn. Alkylgroepen kunnen eventueel met één of meer substituenten zoals een halogeen, alkenyl, alkynyl, aryl, hydroxy, amino, thio, alkoxy, carboxy, oxo of cycloalkyl gesubstitueerd zijn. Er kunnen eventueel samen met de alkylgroep één of meer zuurstof-, zwavel of 25 gesubstitueerde of ongesubstitueerde stikstofatomen ingevoegd zijn. Alkylgroepen die de voorkeur hebben, zijn onder andere ongesubstitueerde alkylgroepen en gesubstitueerde alkylgroepen met één of meer hydroxy-, amine- en/of carbonyl- (zoals keton, carbonzuur, en ester) groepen, d.w.z.wherein each R 1, R 2 and R * is independently H or C 1 -C 10 alkyl. Alkyl groups of the present invention are aliphatic hydrocarbons which may be straight or branched chain groups. Alkyl groups may optionally be substituted with one or more substituents such as a halogen, alkenyl, alkynyl, aryl, hydroxy, amino, thio, alkoxy, carboxy, oxo or cycloalkyl. Optionally, one or more oxygen, sulfur, or substituted or unsubstituted nitrogen atoms may be included along with the alkyl group. Preferred alkyl groups include unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups with one or more hydroxy, amine and / or carbonyl (such as ketone, carboxylic acid, and ester) groups, i.e.
30 Ci-Qao-alkyl met een rechte of vertakte keten, Ci-Cjo-alcohol (-OH) met een rechte of vertakte keten, Q-Cjo-carbonzuur met een rechte of vertakte keten, Cj-^o-amine met een rechte of vertakte kéten, Cj-Cjo-keton met een rechte of vertakte keten, of Cx-Cjo-ester met een rechte of vertakte 35 keten.30 straight or branched chain C 1 -C 6 alkyl, straight or branched chain C 1 -C 8 alcohol (-OH), straight or branched chain C 1 -C 8 carboxylic acid, straight-chain C 1 -C 10 amine or branched chain, straight or branched chain C 1 -C 8 ketone, or straight or branched chain C 1 -C 8 ester.
Bij één aspect van de onderhavige uitvinding omvat de tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding een aminozuur, in het bijzonder L-proline (d.w.z. verbinding met formule II), tetramethylammoniumhydroxidepenta- - 6 - hydraat (d. w. z. verbinding met formule III), triethanolatr i -ne (d.w.z. verbinding met formule IV), en mengsels daarvan. De tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding omvat bij voorkeur triethanolamine.In one aspect of the present invention, the amine-protecting compound comprises an amino acid, especially L-proline (ie compound of formula II), tetramethylammonium hydroxide penta- 6-hydrate (ie compound of formula III), triethanolate (ie compound of formula IV), and mixtures thereof. The amine-protecting compound preferably comprises triethanolamine.
5 I—\ 9H35 I-9H3
4>H H3C—N—CHPH"-SH20 HOC2H5—N—C2H5O H4> H H3C-N-CHPH "-SH20 HOC2H5-N-C2H5O H
H *°°H CH3 C2H5OHH * ° ° H CH3 C2H5OH
10 π m iv10 π m iv
Er is door de onderhavige uitvinders gevonden dat wanneer een top-bekledingsstap uitgevoerd wordt met behulp 15 van de tegen verontreiniging met amine beschermende dek-laagsamenstelling van de uitvinding een ultrafijn patroon met een uitstekend profiel gevormd kan worden. Zonder aan een theorie gebonden te zijn wordt gemeend dat de tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling 20 van de uitvinding effectief verontreiniging met amine in het milieu verhindert tijdens het oponthoud na blootstelling (hierna aangeduid als "PED") en verhindert dat zuur, dat door de blootstelling aan licht gegenereerd wordt, in een niet-blootgesteld gebied diffundeert. Dat wil zeggen 25 wanneer een tegen verontreiniging met amine beschermenie verbinding van de onderhavige uitvinding aan een gebruikelijke deklaagsamenstelling toegevoegd wordt, heeft ie resulterende tegen verontreiniging met amine beschermenie deklaagsamenstelling een geschikte basische eigenschap Dm 30 als een buffer te werken om te verhinderen dat het zuur dat op het blootgestelde gebied gegenereerd wordt verontreinigd wordt door de amineverbindingen in het milieu. Bovendian wordt de tegen verontreiniging met amine beschermenie deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding op hat 35 bovenste gedeelte van de PR aangebracht. Er wordt gemeeld dat de tegen verontreiniging met amine beschermende verbii-ding die in de tegen verontreiniging met amine beschermen ie - 7 - deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding aanwezig is de diffusie van zuur op het PR-oppervlak beperkt, waardoor het superieure patroon met een verticaal profiel gevormd wordt.It has been found by the present inventors that when a top coat step is performed using the amine anti-contamination protective coating composition of the invention, an ultra-fine pattern with an excellent profile can be formed. Without being bound by theory, it is believed that the amine contamination-protecting coating composition 20 of the invention effectively prevents contamination with amine in the environment during the post-exposure delay (hereinafter referred to as "PED") and prevents that acid, which is exposure to light is generated, diffuses into an unexposed area. That is, when an amine contamination protection compound of the present invention is added to a conventional coating composition, the resulting amine contamination protection coating composition has a suitable basic property of Dm 30 to act as a buffer to prevent the acid which generated on the exposed area is contaminated by the amine compounds in the environment. In addition, the amine anti-pollution coating composition of the present invention is applied to the upper portion of the PR. It is reported that the amine anti-contamination compound contained in the amine anti-contamination i.e. coating composition of the present invention limits the diffusion of acid on the PR surface, thereby providing the superior pattern with a vertical profile is formed.
5 Aanvullende doelstellingen, voordelen, en nieuwe kenmerken van deze uitvinding zullen aan geschoolde vakmensen duidelijk worden na analyse van de volgende voorbeelden daarvan, die niet als beperking bedoeld zijn.Additional objects, advantages, and novel features of this invention will become apparent to those skilled in the art upon analysis of the following examples thereof, which are not intended to be limiting.
10 Voorbeelden10 Examples
Teneinde de effecten van de deklaagsamenstelling volgens de onderhavige uitvinding te bevestigen wordt bij de volgende voorbeelden een PR-patroon gevormd door een top-bekledingsproces te gebruiken dat bestaat uit: 15 (a) het aanbrengen van een fotobeschermlaagsamen- stelling op een substraat om een fotobeschermlaag te vor men; (b) het aanbrengen van een deklaagsamenstelling op het bovenste gedeelte van de fotobeschermlaag om een dek- 20 laag te vormen; (c) het blootstellen van het resulterende beklede substraat aan licht met behulp van een belichtingsapparaat; en (d) het ontwikkelen van het resulterende product.In order to confirm the effects of the coating composition of the present invention, in the following examples, a PR pattern is formed using a top coating process consisting of: (a) applying a photoresist composition to a substrate around a photoresist to shape; (b) applying a coating composition to the top portion of the photoresist layer to form a coating; (c) exposing the resulting coated substrate to light using an exposure apparatus; and (d) developing the resulting product.
25 De PR-samenstelling die hiervoor gebruikt wordt, wordt bereid door het oplossen van (i) poly-(2-hydroxye-thyl-5-norbomeen-2-carbonzuur / tert-butyl-5-norbomeen-2-carboxylaat / 5-norborneen-2-carbonzuur / maleïnezuuranhy-dride), <ii) een fotozuurgenerator en (iii) bepaalde andere 30 additieven naar keuze in (iv) propyleenglycolmethylethera-cetaat- (PGMEA) oplosmiddel [zie J.C. Jung, C.K. Bok, en K.H. Baik, J. Photopolymer Sci. and Technol., 10, (1997) 529; J.C. Jung, C.K. Bok, en K.H. Baik, Proc. SPIE, 3333, (1998) 11; J.C. Jung, M.H. Jung en K.H. Baik, J. Photopoly-35 mer Sci. and Technol., 11, (1998) 481].The PR composition used for this is prepared by dissolving (i) poly- (2-hydroxyethyl-5-norbornene-2-carboxylic acid / tert-butyl-5-norbornene-2-carboxylate / 5- norbornene-2-carboxylic acid / maleic anhydride), <ii) a photoacid generator and (iii) certain other additives of your choice in (iv) propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) solvent [see JC Jung, C.K. Bok, and K.H. Baik, J. Photopolymer Sci. and Technol., 10, 529 (1997); J.C. Jung, C.K. Bok, and K.H. Baik, Proc. SPIE, 3333, 11 (1998); J.C. Jung, M.H. Jung and K.H. Baik, J. Photopolymer Mer Sci. and Technol., 11, 481 (1998)].
De tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling in de Voorbeelden van de uitvinding - 8 - wordt bereid door de tegen verontreiniging met amine be -schermende verbinding toe te voegen aan een gebruikelijks deklaagsamenstelling.The amine anti-contamination coating composition in the Examples of the invention - is prepared by adding the amine anti-contamination compound to a conventional coating composition.
Al de patroonvormingsexperimenten worden uitge-5 voerd onder een conditie met een concentratie van amine i:i het milieu van meer dan 15 delen per miljard (ppb).All the patterning experiments are performed under a condition with a concentration of amine in the environment of more than 15 parts per billion (ppb).
Vergelijkend voorbeeld 1Comparative example 1
Bij een concentratie van amine in het milieu vai 10 15 ppb wordt de PR-samenstelling op het substraat aangebracht, 90 seconden bij 110°C gebakken en tot 23°C gekoeld.At a concentration of amine in the environment of 10 15 ppb, the PR composition is applied to the substrate, baked at 110 ° C for 90 seconds and cooled to 23 ° C.
Daarna wordt een NFC 540 deklaagmateriaal vervaardigd door Japan Synthetic Rubber (hierna aangeduid al 3 "JSR"), als een deklaagsamenstelling op het bovenste ge-15 deelte van de PR-bekleding aangebracht, 60 seconden bij 60°2 gebakken en gekoeld.Then, an NFC 540 coating material manufactured by Japan Synthetic Rubber (hereinafter referred to as 3 "JSR") is applied as a coating composition to the upper portion of the PR coating, baked at 60 ° 2 for 60 seconds and cooled.
Het resulterende product wordt aan licht van een ArF-belichtingsapparaat blootgesteld, 90 seconden bij 110°J gebakken en ontwikkeld in een 2,38 gew.%-ige TMAH-oplos-20 sing, waarbij het 150 nm-patroon dat in Figuur 1 weergegeven wordt verkregen wordt.The resulting product is exposed to light from an ArF exposure apparatus, baked at 110 ° J for 90 seconds, and developed in a 2.38 wt% TMAH solution, with the 150 nm pattern shown in Figure 1. is obtained.
Zoals in Figuur 1 weergegeven wordt, is he: bovenste gedeelte van het patroon aanzienlijk beschadigd en het verticale profiel ervan is niet compleet. Er word: 25 gemeend dat dit resulteert uit diffusie van zuur naar hen niet blootgestelde gebied tijdens het PED.As shown in Figure 1, the top portion of the cartridge is significantly damaged and its vertical profile is not complete. It is believed that this results from diffusion of acid to their unexposed area during the PED.
Vergelijkend voorbeeld 2Comparative example 2
Bij een concentratie van amine in het milieu van 30 15 ppb wordt de PR-samenstelling op het substraat aangebracht, 90 seconden bij 110°C gebakken en tot 23°C gekoeld.At a concentration of amine in the medium of 30 ppb, the PR composition is applied to the substrate, baked at 110 ° C for 90 seconds and cooled to 23 ° C.
Daarna wordt een Aquatar deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine. op het bovenste gedeelte van de PR-bekleding aangebracht, 60 seconden bij 60°C gebakken en 35 gekoeld.Then an Aquatar coating material is manufactured by Clariant Ine. applied to the upper part of the PR coating, baked at 60 ° C for 60 seconds and cooled.
Het resulterende product wordt aan licht van een ArF-belichtingsapparaat blootgesteld, 90 seconden bij 110°CThe resulting product is exposed to light from an ArF exposure apparatus for 90 seconds at 110 ° C
101 53 67"* - 9 - gebakken en ontwikkeld in een 2,38 gew.%-ige TMAH-oplos-sing, waarbij het 150 nm-patroon dat in Figuur 2 weergegeven wordt verkregen wordt.101 53 67 "* - 9 - baked and developed in a 2.38 wt% TMAH solution, whereby the 150 nm pattern shown in Figure 2 is obtained.
Zoals in Figuur 2 weergegeven wordt, is het boven-5 ste gedeelte van het patroon aanzienlijk beschadigd zoals in Figuur 1 en de ontwikkeling van het blootgestelde gebied is niet volledig.As shown in Figure 2, the upper part of the pattern is significantly damaged as in Figure 1 and the development of the exposed area is not complete.
Voorbeeld van de uitvinding 1 10 Er wordt eerst een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding bereid door 20 g NFC 540 (een deklaagmate-riaal vervaardigd door JSR) en 0,016 g L-proline te mengen.Example of the Invention A new amine anti-contamination coating composition of the present invention is first prepared by mixing 20 g of NFC 540 (a coating material manufactured by JSR) and 0.016 g of L-proline.
Het PR-patroon wordt gevormd door de werkwijze van 15 Vergelijkende voorbeeld 1 te herhalen, maar met behulp van de hiervoor beschreven samenstelling als de tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling. In het kort wordt bij de concentratie van amine in het milieu van ongeveer 15 ppb, de PR-samenstel ling op het substraat 20 aangebracht, 90 seconden bij 110°C gebakken en tot 23 °C gekoeld.The PR pattern is formed by repeating the method of Comparative Example 1, but using the composition described above as the amine contamination protective coating composition. Briefly, at the concentration of amine in the medium of about 15 ppb, the PR composition is applied to the substrate 20, baked at 110 ° C for 90 seconds, and cooled to 23 ° C.
Daarna wordt de tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling op het bovenste gedeelte van de PR-bekleding aangebracht, 60 seconden bij 60°C 25 gebakken en gekoeld.Thereafter, the amine anti-pollution coating composition is applied to the upper portion of the PR coating, baked at 60 ° C for 60 seconds and cooled.
Het resulterende product wordt aan licht van een ArF-belichtingsapparaat blootgesteld, 90 seconden bij 110°C gebakken en ontwikkeld in een 2,38 gew.%-ige TMAH-oplos-sing, waarbij het 150 nm-patroon dat in Figuur 3 weergege-3 0 ven wordt gevormd wordt.The resulting product is exposed to light from an ArF exposure apparatus, baked at 110 ° C for 90 seconds and developed in a 2.38 wt% TMAH solution, with the 150 nm pattern shown in Figure 3. 3 0 is formed.
Vergeleken met Figuur 1 is het bovenste gedeelte van het patroon in Figuur 3 significant minder beschadigd en laat een significant verbeterd verticaal profiel zien.Compared to Figure 1, the top portion of the pattern in Figure 3 is significantly less damaged and shows a significantly improved vertical profile.
,'i U i w - *** - 10 -, 'i U i w - *** - 10 -
Voorbeeld van de uitvinding 2Example of the invention 2
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavice 5 uitvinding bereid door 20 g NFC 540 (een deklaagmateriae 1 vervaardigd door JSR) en 0,025 g tetramethylammoniumhy-droxidepentahydraat te mengen.A new amine anti-pollution coating composition of the present invention is prepared by mixing 20 g of NFC 540 (a coating material 1 manufactured by JSR) and 0.025 g of tetramethylammonium hydroxide pentahydrate.
Het lithografieproces wordt op dezelfde werkwijze als Vergelijkend voorbeeld 1 uitgevoerd met behulp van ce 10 hiervoor beschreven tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamens telling om het in Figuur 4 afge-beelde 150 nm-patroon te vormen.The lithography process is performed in the same method as Comparative Example 1 using ce 10 described above against amine contamination protective coatings count to form the 150 nm pattern shown in Figure 4.
Vergeleken met Figuur 1 is het bovenste gedeelte van het patroon in Figuur 4 significant minder beschadigd 15 en laat een significant verbeterd verticaal profiel zien.Compared to Figure 1, the top portion of the pattern in Figure 4 is significantly less damaged and shows a significantly improved vertical profile.
Voorbeeld van de uitvinding 3Example of the invention 3
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige 20 uitvinding bereid door 20 g Aquatar (een deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine.) en 0,016 g L-proline te mengen.A new amine anti-pollution coating composition of the present invention is prepared by mixing 20 g of Aquatar (a coating material manufactured by Clariant Ine.) And 0.016 g of L-proline.
Het top-bekledingsproces wordt uitgevoerd door de werkwijze van Vergelijkend voorbeeld 2 te herhalen, maar 25 met behulp van de hiervoor genoemde tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling. Het in Vergelijkend voorbeeld 2 beschreven lithografieproces leverde het 150 nm PR-patroon op dat in Figuur 5 weergegeven wordt.The top coat process is performed by repeating the method of Comparative Example 2, but using the aforementioned amine contamination protective coating composition. The lithography process described in Comparative Example 2 provided the 150 nm PR pattern shown in Figure 5.
Vergeleken met Figuur 2 is het bovenste gedeelte 30 van het patroon in Figuur 5 significant minder beschadig! en het verticale profiel daarvan is significant verbeterd.Compared to Figure 2, the top portion 30 of the cartridge in Figure 5 is significantly less damaged! and its vertical profile has been significantly improved.
Voorbeeld van de uitvinding 4Example of the invention 4
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging me: 35 amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige uitvinding bereid door 20 g Aquatar (een deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine.) en 0,025 g tetramethylammo- - 11 - niumhydroxidepentahydraat te mengen.A new anti-pollution amine protective coating composition of the present invention is prepared by mixing 20 g of Aquatar (a coating material manufactured by Clariant Ine.) And 0.025 g of tetramethylammonium-11-hydroxide pentahydrate.
Het top-bekledingsproces wordt uitgevoerd door de werkwijze van Vergelijkend voorbeeld 2 te herhalen, maar met behulp van de hiervoor genoemde tegen verontreiniging 5 met amine beschermende deklaagsamenstelling. Het in Vergelijkend voorbeeld 2 beschreven lithografieproces leverde het 150 nm PR-patroon op dat in Figuur 6 weergegeven wordt.The top coat process is performed by repeating the process of Comparative Example 2, but using the aforementioned amine anti-pollution coating composition. The lithography process described in Comparative Example 2 provided the 150 nm PR pattern shown in Figure 6.
Vergeleken met Figuur 2 is het bovenste gedeelte van het patroon in Figuur 6 significant minder beschadigd 10 en het verticale profiel daarvan is significant verbeterd.Compared to Figure 2, the top portion of the pattern in Figure 6 is significantly less damaged and its vertical profile is significantly improved.
Voorbeeld van de uitvinding 5Example of the invention 5
Er wordt een nieuwe tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling van de onderhavige 15 uitvinding bereid door 20 g Aquatar (een deklaagmateriaal vervaardigd door Clariant Ine.) en 0,020 g triethanolamine te mengen.A new amine anti-pollution coating composition of the present invention is prepared by mixing 20 g of Aquatar (a coating material manufactured by Clariant Ine.) And 0.020 g of triethanolamine.
Het top-bekledingsproces wordt uitgevoerd door de werkwijze van Vergelijkend voorbeeld 2 te herhalen, maar 20 met behulp van de hiervoor genoemde tegen verontreiniging met amine beschermende deklaagsamenstelling zodat het 150 nm PR-patroon dat in Figuur 7 weergegeven wordt, gevormd wordt.The top coat process is performed by repeating the method of Comparative Example 2, but using the aforementioned amine contamination protective coating composition to form the 150 nm PR pattern shown in Figure 7.
Vergeleken met Figuur 2 is het bovenste gedeelte 25 van het patroon in Figuur 7 significant minder beschadigd en het verticale profiel daarvan is significant verbeterd.Compared to Figure 2, the top portion 25 of the pattern in Figure 7 is significantly less damaged and its vertical profile is significantly improved.
Hoewel de voorbeelden 1-5 beschreven zijn met behulp van ArF-straling als de bloot stellingsbron van licht, kunnen andere lichtbronnen, waaronder de lichtbron-30 nen met ultrakorte golflengte zoals KrF (248 nm) , F2 (157 nm) , elektronenbundel, ionenbundel en extreem ultraviolet (EUV) ook gebruikt worden.Although Examples 1-5 have been described using ArF radiation as the exposure source of light, other light sources including ultra-short wavelength light sources such as KrF (248 nm), F2 (157 nm), electron beam, ion beam and extreme ultraviolet (EUV) are also used.
In aanvulling op de hiervoor beschreven PR-samenstelling kunnen andere gebruikelijke PR-samenstellingen die 35 aan geschoolde vakmensen bekend zijn ook gebruikt worden. Lithografie-omstandigheden die in de Voorbeelden gebruikt worden, kunnen indien nodig gevarieerd worden.In addition to the PR composition described above, other conventional PR compositions known to those skilled in the art can also be used. Lithography conditions used in the Examples can be varied if necessary.
- 12 -- 12 -
De uit de hiervoor beschreven Voorbeelden veikregen resultaten laten zien dat de verontreiniging met amine tijdens PED en patroondeformatie op het bovenste oppeivlak van de PR-laag vanwege diffusie van zuur significant cere-5 duceerd of verhinderd kunnen worden door een tegen verontreiniging met amine beschermende verbinding toe te vcegen aan een gebruikelijke deklaagsamenstelling volgens de onderhavige uitvinding.The results obtained from the Examples described above show that the contamination with amine during PED and pattern deformation on the top surface of the PR layer can be significantly reduced or prevented by an amine-protecting compound due to diffusion of acid. to be applied to a conventional coating composition of the present invention.
De voorgaande bespreking van de uitvinding is ter 10 toelichting en als beschrijving gegeven. Het voorgaande is niet bedoeld om de uitvinding tot de hier beschreven vorm of vormen te beperken. Hoewel de beschrijving van de uitvinding één of meer uitvoeringsvormen en bepaalde variaties en modificaties omvat, vallen andere variaties en modifica-15 ties binnen het kader van de uitvinding, b.v. zoals tot de vaardigheid en kennis van geschoolde vakmensen kan beheren, na de interpretatie van de onderhavige beschrijving. Het is de bedoeling rechten te verkrijgen die alternatieve uitvoeringsvormen in de toegestane mate omvatten, waaronder 20 plaatsvervangende, onderling verwisselbare en/of equivalente structuren, werkingen, bereiken of stappen voor die, waarvoor rechten gevraagd worden, of dergelijke plaatsvervangende, onderling verwisselbare en/of equivalente structuren, werkingen, bereiken of stappen hier nu wel 25 of niet beschreven worden en zonder de bedoeling te hebben openlijk octrooieerbare onderhavige kwesties openbaai' te maken.The foregoing discussion of the invention has been given by way of illustration and description. The foregoing is not intended to limit the invention to the form or forms described herein. Although the description of the invention includes one or more embodiments and certain variations and modifications, other variations and modifications are within the scope of the invention, e.g. as can manage the skill and knowledge of skilled artisans, upon the interpretation of the present description. The intent is to obtain rights that include alternative embodiments to the permissible extent, including 20 alternate, interchangeable and / or equivalent structures, operations, ranges or steps for those claimed, or such alternate, interchangeable and / or equivalent structures, operations, ranges or steps are disclosed here or not and without the intention of disclosing openly patentable subject issues.
ü « O wü «O w
Claims (9)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-1999-0020538A KR100401116B1 (en) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | Amine contamination-protecting material and a fine pattern forming method using the same |
| KR19990020538 | 1999-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1015367A1 NL1015367A1 (en) | 2000-12-06 |
| NL1015367C2 true NL1015367C2 (en) | 2001-05-17 |
Family
ID=19589910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1015367A NL1015367C2 (en) | 1999-06-03 | 2000-05-31 | Photoprotective coating composition and method of forming a fine pattern by using it. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001022080A (en) |
| KR (1) | KR100401116B1 (en) |
| CN (1) | CN1215375C (en) |
| DE (1) | DE10027587A1 (en) |
| FR (1) | FR2794538B1 (en) |
| GB (1) | GB2352825B (en) |
| IT (1) | IT1320493B1 (en) |
| NL (1) | NL1015367C2 (en) |
| TW (1) | TWI266958B (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100537181B1 (en) * | 1999-12-30 | 2005-12-16 | 주식회사 하이닉스반도체 | Method for forming photoresist pattern capable of preventing degradation caused with delaying develop after exposure |
| KR100390991B1 (en) * | 2001-05-29 | 2003-07-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | Forming method for photoresist pattern of semiconductor device |
| KR100390998B1 (en) * | 2001-06-26 | 2003-07-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | Method for forming photoresist pattern of semiconductor device |
| JP3476082B2 (en) * | 2001-11-05 | 2003-12-10 | 東京応化工業株式会社 | Coating forming agent for pattern refinement and method for forming fine pattern using the same |
| KR100642416B1 (en) | 2004-08-31 | 2006-11-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | Top anti-reflective coating composition and method for pattern formation of semiconductor device using the same |
| US20060127821A1 (en) * | 2004-12-09 | 2006-06-15 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Method of forming a photoresist pattern |
| US8168367B2 (en) | 2008-07-11 | 2012-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US9746768B2 (en) * | 2013-01-24 | 2017-08-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist overlayer film forming composition for lithography and method for producing semiconductor device using the same |
| KR101756253B1 (en) * | 2013-01-31 | 2017-07-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | Pattern forming method, method for manufacturing electronic device using same, and electronic device |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3895949A (en) * | 1972-07-24 | 1975-07-22 | Asahi Chemical Ind | Photosensitive element comprising photopolymerizable layer and protective layer |
| EP0275147A2 (en) * | 1987-01-12 | 1988-07-20 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Improvements in or relating to printing plate precursors |
| EP0488372A1 (en) * | 1990-11-30 | 1992-06-03 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fine pattern forming process |
| DE4415113A1 (en) * | 1993-04-30 | 1994-11-24 | Toyo Boseki | Multi-layer photopolymer element |
| EP0703499A1 (en) * | 1994-09-23 | 1996-03-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Top coats for shoot and run printing plates |
| JPH08305032A (en) * | 1995-05-01 | 1996-11-22 | Hoechst Ind Kk | Composition for antireflection coating |
| EP0751433A2 (en) * | 1995-06-29 | 1997-01-02 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Release composition and photosensitive rubber plate with layer of the same |
| US5624789A (en) * | 1992-07-10 | 1997-04-29 | Hoechst Celanese Corporation | Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresisis |
| EP0803776A2 (en) * | 1996-04-25 | 1997-10-29 | Hoechst Japan Limited | Composition for anti-reflection coating |
| US5783362A (en) * | 1994-04-27 | 1998-07-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and a photoresist material using said composition |
| JPH10261574A (en) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Fujitsu Ltd | Manufacture of semiconductor device |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652273A (en) * | 1967-09-11 | 1972-03-28 | Ibm | Process using polyvinyl butral topcoat on photoresist layer |
| DE3715790A1 (en) * | 1987-05-12 | 1988-11-24 | Hoechst Ag | RADIATION-SENSITIVE RECORDING MATERIAL |
| CA2090039A1 (en) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Willard Earl Conley | Top coat and acid catalyzed resists |
| DE4117127A1 (en) * | 1991-05-25 | 1992-11-26 | Basf Ag | Light-sensitive recording element with mask formed directly on top coat - comprising tear-resistant polymer, used as resist or esp. in computer to plate process |
-
1999
- 1999-06-03 KR KR10-1999-0020538A patent/KR100401116B1/en not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-23 TW TW089109900A patent/TWI266958B/en not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 GB GB0012727A patent/GB2352825B/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-30 CN CNB001093614A patent/CN1215375C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 NL NL1015367A patent/NL1015367C2/en not_active IP Right Cessation
- 2000-05-31 FR FR0007020A patent/FR2794538B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-31 JP JP2000162999A patent/JP2001022080A/en active Pending
- 2000-06-01 IT IT2000TO000510A patent/IT1320493B1/en active
- 2000-06-02 DE DE10027587A patent/DE10027587A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3895949A (en) * | 1972-07-24 | 1975-07-22 | Asahi Chemical Ind | Photosensitive element comprising photopolymerizable layer and protective layer |
| EP0275147A2 (en) * | 1987-01-12 | 1988-07-20 | E.I. du Pont de Nemours and Company | Improvements in or relating to printing plate precursors |
| EP0488372A1 (en) * | 1990-11-30 | 1992-06-03 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fine pattern forming process |
| US5624789A (en) * | 1992-07-10 | 1997-04-29 | Hoechst Celanese Corporation | Metal ion reduction in top anti-reflective coatings for photoresisis |
| DE4415113A1 (en) * | 1993-04-30 | 1994-11-24 | Toyo Boseki | Multi-layer photopolymer element |
| US5783362A (en) * | 1994-04-27 | 1998-07-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Liquid coating composition for use in forming photoresist coating films and a photoresist material using said composition |
| EP0703499A1 (en) * | 1994-09-23 | 1996-03-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Top coats for shoot and run printing plates |
| JPH08305032A (en) * | 1995-05-01 | 1996-11-22 | Hoechst Ind Kk | Composition for antireflection coating |
| EP0751433A2 (en) * | 1995-06-29 | 1997-01-02 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Release composition and photosensitive rubber plate with layer of the same |
| EP0803776A2 (en) * | 1996-04-25 | 1997-10-29 | Hoechst Japan Limited | Composition for anti-reflection coating |
| JPH10261574A (en) * | 1997-03-19 | 1998-09-29 | Fujitsu Ltd | Manufacture of semiconductor device |
| US5985519A (en) * | 1997-03-19 | 1999-11-16 | Fujitsu Limited | Method of manufacturing semiconductor device using top antireflection film |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1997, no. 03 31 March 1997 (1997-03-31) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1276541A (en) | 2000-12-13 |
| GB2352825A (en) | 2001-02-07 |
| CN1215375C (en) | 2005-08-17 |
| ITTO20000510A1 (en) | 2001-12-01 |
| GB2352825B (en) | 2003-12-17 |
| FR2794538A1 (en) | 2000-12-08 |
| JP2001022080A (en) | 2001-01-26 |
| TWI266958B (en) | 2006-11-21 |
| KR100401116B1 (en) | 2003-10-10 |
| IT1320493B1 (en) | 2003-12-10 |
| FR2794538B1 (en) | 2004-08-20 |
| ITTO20000510A0 (en) | 2000-06-01 |
| GB0012727D0 (en) | 2000-07-19 |
| KR20010001380A (en) | 2001-01-05 |
| NL1015367A1 (en) | 2000-12-06 |
| DE10027587A1 (en) | 2000-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102064809B1 (en) | Photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns | |
| KR101324489B1 (en) | Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions | |
| JP6613020B2 (en) | Photoresists containing carbamate components | |
| KR101979612B1 (en) | Compositions comprising base-reactive component and processes for photolithography | |
| KR102012201B1 (en) | Thermal acid generators for use in photoresists | |
| NL1015367C2 (en) | Photoprotective coating composition and method of forming a fine pattern by using it. | |
| EP0962825A1 (en) | Photosensitive resin composition and process for producing the same | |
| KR20110087238A (en) | Photoresist comprising nitrogen-containing compound | |
| KR101295198B1 (en) | Photoresist compositions | |
| KR102314297B1 (en) | Photoresist topcoat compositions and methods of processing photoresist compositions | |
| US7329477B2 (en) | Process for forming a fine pattern using a top-coating composition for a photoresist and product formed by same | |
| KR101701189B1 (en) | Processes for photolithography | |
| KR101952586B1 (en) | Photobase generators and photoresist compositions comprising same | |
| KR102630503B1 (en) | Photoresist compositions and pattern formation methods | |
| KR102672423B1 (en) | Photoresist compositions and pattern formation methods | |
| JP2023159129A (en) | Photoresist compositions and pattern formation methods | |
| JP2024012132A (en) | Photoactive compounds, photoresist compositions including the same, and pattern formation methods |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| RD2N | Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report) |
Effective date: 20010314 |
|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20131201 |