MXPA01004282A - Oct-2-en-4-onas 2-,5-,6-,7-,8-sustituidas. - Google Patents

Oct-2-en-4-onas 2-,5-,6-,7-,8-sustituidas.

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MXPA01004282A
MXPA01004282A MXPA01004282A MXPA01004282A MXPA01004282A MX PA01004282 A MXPA01004282 A MX PA01004282A MX PA01004282 A MXPA01004282 A MX PA01004282A MX PA01004282 A MXPA01004282 A MX PA01004282A MX PA01004282 A MXPA01004282 A MX PA01004282A
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Kraft Philip
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Givaudan Sa
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Abstract

La invencion se relaciona oct-2-en-4-onas 2-,5-,6-,7-,8-sustituidas, al uso de estos compuestos a manera de fragancias o aromas, o a las fragancias o composiciones de aroma que se preparan con ellas.

Description

OCT-2-EN-4-ONAS 2-, 5-, 6-, 7-, 8-SUSTITUIDAS Descripcion de la Invención La invención se relaci ona a oct-2-en-4-onas 2-, 5- , 6-, 7-, 8-sustituidas, 1 uso de estos compuestos a manera de fragancias o ar oirías, y a las composiciones de fragancias o aromas que se preparan con estos. Hasta el descubrí íitiiento de las 1- (2,2,6-trimetilciclohexil) but-2-en -1-onas, llamadas damasconas, una reconstit?ción perfumistica de aceite de rosa era virtualmen e imposible [D. Kastner, Parfuem. Kosmet. 1985, 66, 5-16; D. Kastner, Parfuem. Kosmet. 1994, 15, 170-181 ] . Con el descubrimiento de las damasconas [G. Ohloff , E. Demole, J. Chromatog . 1987, 406, 181-183], sin embargo, no solamente cambió esto, pero también la clase de sustancia dio muchos acuerdos de volumen, fresfura y naturalidad floral o frutal. Más aún, las c antidades excesivas determinaron tendencias totalmente nuevas [M. Gras, Perfum. Flavor. 1990, 15, 25-28; M. Gras, Perfum. Flavor. 1992, 17, 1-12] . Por lo tanto no ha ha ido una carencia de intentos Ref: 128411 para descubrir sustancias con propiedades similares de olor, algunas de las cuales incluso se han establecido en la industria perfumera [G. Fráter, J. A. Bajgrowicz, P. Kraft, Tetrahedron 1998, 54, 7633-7703]. Sin embargo, estos compuestos son estructuralmente muy imilares a las damasco?as y, aparte de unas cuantas excepciones, son incluso constitucionalmente isoméricas a estas. Además, la especificación Japonesa abierta JP 55027135 describe 3(4), 4(5)- íseco- y 2(3), 4(5)-diseco-damasconas. A partir del punto de vista de la industria del perfume, t;odos estos compuestos ofrecen muy poco en cuanto a novedad, es decir, que amplían el espectro de olor alrededor de los compuestos progenitores y solo de manera insignificante y por lo tanto no satisfacen la necesidad de bloques constructivos de aroma innovador en esta dirección de olor. Como resultado de 1as similitudes estructurales y el peso molecular similar , los compuestos conocidos que tienen propiedades de olor similares a la damascona establecidos en la industria perfumera tienen propiedades de aplicación. muy similares, es decir, una difusividad, sustantividaÜ y poder radiativo comparable con la condición de que los radicales R4, R5, R6, R7 no son todos hidrógeno al mismo tiempo, y en donde la línea de rayas se represen a un enlace doble opcional, que enriquece las propiedc.des típicas de olor de las damasconas con aspectos novedosos característicos, y tienen propiedades de aplidación totalmente diferentes, principalmente con respecto a una difusividad mucho mayor y poder radiativo De manera sorprendente, algunos de estos compuestos son incluso mucho más intensos en cuanto al olor en sí de las damasconas. Según la fórmula general I un enlace doble se obtiene que está presente fn las posiciones R1(C-5), C-5 (C-6) y R2(C-6). Los i /Z) -isómeros de todos los enlaces dobles (a lo mucho dos) están presentes en una molécula y todos los estereoisómeros posibles están cubiertos por la fórmula general I, que se muestra en la fórmula por las líneas onduladas. Los compuestos según la invención por lo tanto se caracterizan por una estructura principal de oct-2-en-4-ona. Debido a las propiedades específicas de olor y/o aroma, los compuestos con una estructura principal de 7-metiloct-2-en-4-ona son los que se prefieren, y los compuestos con una estructura principal de ( 5--J - 7-metilocta-2 , 5-dien-4-ona son particularmente preferidos . La fórmula general abarca de esta forma los compuestos 1-9: ^ compuestos de halógen< alfa-triclorometilbencilo. por ejemplo Alcoholes, éteres citronelol, acétalos, por ejemplo dihidromircenol, Ebanol®, eugenol, Florol®, geraniol, Helional®, cis- hex-3-enol, Mayol®, nerol, alcohol 2-feniletílico, óxido de rosa, Sandalor®, Spirambren® .
- Aldehidos y cetonas, p r Adoxal®, Bourgeonal®, ej emplo cepionato, Ciclohexal®, damascenona, beta- dihidroionona, Florhidral®, Hedion®, cetona de frambuesa (N- 112), hidroxicitronelal, Iso E Super®, Lemarom®, Lilial®, metilionona, 2- etilundecanal, Miralden®, 10-undecen-l-al, undecanal, vainillina, Vertofix®. Esteres, lactonas Glicolato de alil amilo, nitrilos, por ejemplo salicilato de bencilo, acetato de citronelilo, formato de citronelilo, Ciclogalbanat®, gamma decalactona, Gardenol®, acetato de geranilo, acetato de cis-hex-3- enilo, acetato de hexilo, acetato de linalilo, acetato de feniletilo, Peonil®, ga ma- undecalactona, Verdox®, Macro-, poli-, A broxan®, Cashmeran®, heterociclos, por ejemplo Galaxolid®, Habanolid®, Thibetolid®.
Los siguientes Ejempl?s ilustran la invención: Ejemplo 1 (2E, 5E/Z) -5 , 6 , 7-Trimet[ilocta-2 , 5-dien-4-ona (1) El ( 2E/Z) -2, 3, -trimetilpent-2-enoato de etnilo se prepara de conformidad con el procedimiento de H. Vieregge, H. M. Schmidt, ' . Renema, H. J. T. Bos y J. F. Arends [Red . Trav. Ctíim Pays -Bas 1966, 85(9-10), 929-951] con una producción del 58% mediante la adición de metil ísopropil cetona catalizada pro trifluoruro de boro a 1-etoxipropino. La adición por porción de una solución de 6.3 ml (73.9 mmol) de 1-bromoprop-l-eno en 60 ml de tetrahidrofurano seco a 1.80 g (73.9 mmol) de rebabas de magnesio con un calentamiento esporádico utilizando una pistola de aire caliente baj una atmósfera de gas inerte a una solución de Grignard. En otro crisol de reacción, se prepara una solución de diisopropilamida de litio bajo nitrógeno a -70°C mediante la adición por goteo de 4.3 ml (42.7 mmol) de 10 M de una solución de butillitio a una solución de 6.1 ml (42.7 mmol) de di .isopropilamina en 22 ml de tetrahidrofurano seco y ur.a agitación subsecuentemente columna idmer, lo que da 16.9 g (83%) de 2,3,4-trimetilvalerato de etilo incoloro a una temperatura de ebullición de 105-108°C/100 mbar. Estos 16.9 g (98.1 mmol) se disuelven en 150 ml de etanol/agua (1:1) y se agregan 9.60 g (147 mmdl) de 86% de hidróxido de potasio. La mezcla de reacción se pone en reflujo durante 2 horas y, luego de enfriarse, se diluye con 500 ml de agua y se ajusta a un pH 1 con ácido clorhídrico. La fase acuosa se extrae tres veces con éter, y las fases orgánicas combinadas se secan sobre sulfato sódico y se evaporan en un evaporador giratorio. Esto da 14.3 g de ácido 2,3,4-trimetilvalérico sin procesar que se disuelve en 250 ml de tetrahidrofurano seco. A una temperatura de -10°C, se agregan por goteo 9.8 ml (98 mmol) de 10 M de una solución de butillitio én hexano. Luego de que la mezcla se ha agitado durante 40 minutos a -10°C, se agregan lentamente por goteo 123 ml (98 mmol) de 0.8 M de una solución de propenillitio a esta temperatura. Luego de agitarse durante 4 horas a 30°C, la mezcla se enfría a -10°C, y se agregan por goteo a esta temperatura 16 ml (218 mmol) de acetona. Luego de que la mezcla se ha agitado durante 10 minutos más a -10 °C, se agregan por goteo a esta temperatura 200 ml de cloruro de amonio saturado. Se retira el enfriamiento y la mezcla de reacción se diluye con 200 ml de agua. La fase acuosa se extrae tres veces con éter, y los extractos orgánicos combinados se secan sobre sulfato de magnesio y se evaporan en un evaporador giratorio.
La cromatografía rápida (pentano/éter, 19:1, Rf =0.24) sobre gel de sílice da 6.50 g (39%) de (2E)-5,6,7-trimetiloct-2-en-4-ona a anera de un líquido incoloro con un olor agradable. Olor: Más débil qué 1 y 2, pero también muy difuso, rosa afrutado, reniniscente de las frambuesas y frutas secas. -IR (película) : v = 1629 cm"1 (v C=C) , 1695/1668 (v C=0, insat.), 970 (d C=C-H oop. ) , 1378 (d CH3). ^H-NMR (CDC13): d = 0.70/0.74/0.76/0.84 (4d, J = 6.8 Hz, 6H, 7-Me2) ,0.92/0.93 (2d, J = 6.5 HZ, 3H, 6- Me) , 0.98/1.05 (2d, J = 6.8 Hz, 3H, 5-Me), 1.49-1.71 (m, ÍH, 7-H), 1.85-1.93 ( , 4H, 1-H3, 6-H) 2.78 (quint, J = 6.8 Hz)/2.61 (dq, J = 9.6, 6.8 Hz ) [ÍH, 5H] . 6.21 (dq, J = 15.4, 1.6 Hz, ÍH, 3-H) , 6.85-6.94 potasio con una potencia del 86% se agregan también. Luego de que la mezcla se ] ][?a puesto en reflujo durante 3 horas, otros 2.9 3 g (44.4 mol) de hidróxido de potasio con una potencia del 86% se agregan, y la mezcla de reacción luego i e pone en reflujo durante 3 horas más. Luego de enf iarse, 300 ml de agua se agregan y la mezcla se a< idifica con ácido fosfórico concentrado. La fase acuosa se extrae con 400 ml de éter, y las fases orgánicas se secan y se evaporan hasta secarse en un evaporador giratorio. Luego de una cromatografía rápida (pentano/éter, 4:1) sobre gel de sílice, 3.77 g (76%) de ácido 2, 3,4-trimetilhex-2-enoico se aislan, que se toman en 50 ml de tetrahidrofurano seco. A uria temperatura de -10°C, 15.1 ml (24.2 mmol) de 1.6 M dé una solución de butillitio en tetrahidrofurano se agregan por goteo bajo una atmósfera de nitrógeno. Lu.ego de que la mezcla se ha agitado durante 15 minutos a esta temperatura, 30.0 ml (24.2 mmol) de solución de propenillitio en éter se agregan por goteo durante 1 transcurso de 10 minutos. Se retira el enfriamiento y la mezcla de reacción se calienta a 30°C. Se agit i durante una hora a esta temperatura, luego se enfría a 0°C, y se agregan por goteo 4 ml de acetona, seguidos por 50 ml de una solución saturada de cloruro de amonio. Después de que la mezcla de reacción se ha calentado a temperatura ambiente, se diluye con 200 ml de agua, y el producto se extrae lavándose con 3 x 400 ml de éter, Los extractos orgánicos se combínan, se secan y se evaporan en un evaporador giratorio, y el producto natural se somete a una cromatograf a rápida sobre gel de sílice con 4 1 de pentano/éter ( 49:1) y 2 1 de pentano/éter (19:1). Como resultado, 0. 67 g (15%) de (2E, 5E)-5,6,7-trimetilnona-2, 5-dien-4-on (4) se aislan a manera de líquido incoloro que tiene un olor intenso y característico. Olor: Lineal, muy intenso y duradero, a rosa y afrutado, reminiscente de manzanas y frutas secas. -IR (película) : v = 1652 cm"1 v C=0, insat.), 972 (d C=C-H oop.) , 1620 (v C=C) , 1376 (d CH3) . ^H-NMR (CDC13): d = 0.87 (t, J = 7.4 Hz, 3H, 9-H3) , 0.99 (d, J = 7.2 Hz, 3H, 7-Me), 1.38 (qd, J = 7.4, 7.2 Hz, 2H, 8-H2), 1.50 (q, 5J = 1.5 Hz, 3H, 6-Me ) , 1.79 (q, 5J = 1.5 Hz, 3H, 5E-Me), 1.92 (dd, J = 6 8, 1.6 Hz, 3H, I-H3), 2.60 de 1 M de una solución de propenillitio en éter se agregan y la mezcla se agita durante 15 horas a temperatura ambiente. Lu go se enfría nuevamente a - 10°C, y la mezcla de reac ion se somete a tratamiento a esta temperatura con 0.6 ml de acetona y, luego de agitarse durante 10 minutps , con 7 ml de una solución saturada de cloruro de aflaonio. La mezcla de reacción luego se vierte en 50 m de agua, y el producto se extrae con 2 x 50 ml de éter. Los extractos se combinan, se lavan en cadf caso con 50 ml de agua y 25 ml de una solución saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato sódicc y se evaporan hasta secarse en un evaporador giratoria >. Luego de una cromatografía rápida (pentano/éter, 98: 2, Rf = 0.37) sobre gel de sílice, se aislan 200 mg (29%) de (2E, bE/Z) -6-etil-5 , 7-dimetilnon-2, 5-dien-4-ona (5) incolora con un olor agradable. Olor: A rosas y afrutado, reminiscente de frutas secas, pero con un matiz significativo de caramelo y similar a una garapiña. -I R (película) : v = 1652 cm"1 (v C=0, insat.), 973 (d C=C-H oop.), 1623 (v C=C) , 1376 (d CH3). ^H-NMR (CDC13): d = 0.76/0.90 (t, J = 7.4 Hz, 3H, 9-H3) , 0.95/0.96 (2t, J = 7.2 Hz, 3H, CH3, 6-Et), 1.06/1.08 (2d, J = 7.2 Hz, 3H, 7-Me), 1.26-1.50 (m, 2H, 8-H2) , 1.78/1.79 (2 br . s, 3H, 5-Me), 1.91/1.93 (2t, J = 1.6 Hz, 3H, 1-H3), 1.98| 2.05 (2 br. q, J = 7.2 Hz, 2H, CH2, 6-Et), 2.24/2.55 (sext, J = 7.1 Hz, ÍH, 7-H) , 6.10/6.12 (2dq, J = 15.6, 1.6 Hz, ÍH, 3-H), 6.78 (br. dq, J = Ib.6, 6.8Hz, ÍH, 2E-H) . -13C-NMR (CDCI3) : d = 12.22/12.48 (2q, C-9), 13.95/15.25 (2q, 5-Me) , 15.73/15.79 (2q, CH3, 6-] it), 18.12/18.18/18.64/18.77 (4q, C-1, 7-Me) , 19.51 V22.35 (2t, CH2, 6-Et), 27.72/27.96 (2t, C-8), 37.49/40.24 (2d, C-7), 130.69 (2s, C-5), 132.08/132.64 ( 2d, C-3), 144.51/144.80 (2s, C-6), 144.91/145.17 (2d, C- •2), 201.66/202.11 (2s, C-4) . -MS(EI) : m/e (%) = 41 (65 ) [C3H5], 55 (28) [C4H7], 69 (49) [C4H5O], 123 (35) [M+-C5H 11], 137 (76) [M+-C4H9], 165 (100) [M+-C2H5], 179 (25) [M* -CH3], 194 (5) [M+] . Todos los siguientes compuestos se preparan de manera análoga a estos procedimientos . Por lo tanto, solamente se enumeran para éstos la caracterización olfatoria y los datos espectroscópicos Ejemplo 6 (2E, 5E/Z) -6-Etil-5-n-etilnona-2,5-dien-4-ona (6) Olor: A rosa y afrutadlo, reminiscente de frutas secas, con un indicio levement.e verde. -IR (película): v = 1652 cm"1 (v C=0, insat ), 972 (d C=C-H oop.), 1376 (d CH3). -1H-NMR (CDC13): d = 0.84/0.96 (2t, J = 7.4 Hz , 3H, 9-H3), 0.95/1.03 (2t, J = 7.6, 3H, CH3, 6-Et), 1.26-1.49 (m, 2H, 8-H2), 1. 78/1.79 (2 br. s, 3H, 5-Me) , 1.91/1.93 (2dd, J = 1.6, 0.8 Hz, 3H, I-H3), 1.91-2.12 (m, 4H, C-7, CH2, 6-Et), 6 12/6.14 (2dq, J = 15.8, 1.6 Hz, ÍH, 3-H), 6.76/6.77 (2?q, J = 15.8, 7.0 Hz, ÍH, 2E-H) . -13C-NMR (CDCI3): d = 12.33/13.03 (2q, C-9), 14.08/14.19 (2q, CH3, 6-Et), 15.52/15.77 (2q, 5-Me) , 18.19 (2q, C-1), 21.13/21.59 (2t, C-8) , 23.91/26.34 (2t, CH2, 6-Et) , 32.44/35. 23 (2t, C-7), 129.95/130.10 (2s, C-5), 132.17/132.21 ( [2d, C-3), 141.66/142.03 (2s, C-6), 145.04/145.15 (2d, C-2) , 201.26/201.44 (2s, C-4) -MS (El) : m/e (I) = 41 (80) [C3H5], 55 (38) [C4H7], 69 (64) [C4H5O], 123 (100) [M+-C4H9], 137 (31) [M+-C3H7] , 151 (93) [M+-C2H5], 165 (4lj [M+-CH3] , 180 (11) [M+] E emplo 8 (2E, 5E) -5, 6,7,7-Tetrametilocta-2,5-dien-4-ona (8; Olor: Afrutado, intensamente reminiscente de manzanas, pero también fuertemente reminiscente de frutas secas, teniendo jan lado un tanto a apio y similar a jazmín, y aspectos campestres. -IR (película) : v = 1653 cm -"i (v C=0, insat.), 972 (d C=C-H oop.) , 1621 (v C=C) , 1377 (d CH3) . ^H-NMR (CDC13) : d = 1.21 (s, 9H, 7-Me3), 1.57 q, J = 1.5 Hz, 3H, 6-Me, 5E) , 1.88 (q, J = 1.5 Hz , 3H, 5E-Me), 1.93 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 3H, I-H3) 04 (dq, J = 15.7, 1.6 Hz, ÍH, 3-H, 2E) , 6.74 (dq, J = 15.7, 6.8 Hz, ÍH, 2E-H) . -NOESY rH H) : 5-Me/7-Me3, 6-Me/7-Me3. -1 1J3C,-NMR (CDCI3) : d = 17.80 (q, 5 -Me) , 18.29 (q, C-1), 19.11 (q, 6-Me) , 29.82 (3q, 7-Me3), 35.88 (s, C 7), 130.43 (s, C-5), 131.92 (d, C-3), 140.35 (s, C-6) , 145.73 (d, C-2), 203.15 (s, C-4). -MS (El): m/e (%) = 41 (81) [C3H5], 57 (76) [C4H9], 69 (65) [C5H9], 109 (38) [M+-C5Hn] , 124 (30) [M+-C4H8], 137 (24) [M+-C3H7], 150 (9) [M+-2CH3], 165 (100) [M+-CH3], 180 (10) [M+] .
Ejenplo 9 (2E, 5Z)-6-Etil-5,7-dimetilocta-2,5-dien-4-ona (9) Olor: Rosas y afrutado, reminiscente de las frambuesas y frutas secas, más intenso, más difuso y mas campestre que él isómero- (5E) [ (5E)-9] correspondiente que, sin embargo, huele más como a manzanas frescas. -IR (peí ícula) : v = 1651 cm"1 (v C=0, insat.) , 972 (d C=C-H 00 .) , 1621 (v C=C) , 1376 (d CH3) . ^H-NMR (CDC13) : d = 0.94 (d, J = 6.8 Hz, 6H, 7- Me2) , 1.06 (t, J = 7.6 Hz, 3H, CH3, 6-Et) , 1.77 (s, 3H, 5 -Me) , 1.93 (dd, J = 6.8, .6 Hz, 3H, I-H3) , 2.07 (q, J = 7.6 Hz, 2H, CH2, 6-Et) , 2.54 (sept, J = 6.8 Hz , ÍH, 7-H) , 6.11 (dq, J = 15.7, .6 Hz, ÍH, 3-H, de 2E) , 6.77 (dq, J = 15.7, 6.8 Hz , ÍH, 2-H, de 2E) . -NOESY ^H^H) : 5-Me/CH2CH3. -13C-NMR (CDCl 3) : d = 14.08 (q, 5-Me) , 15.64 (q, CH3, 6-Et), 18.15 (q, C-1), 19.32 (t, CH2, 6-Et) , 20.82 (2q, 7-Me2) , 32.94 (d, C-7) , 129.41 (s, C-5) , 132.55 (d, C-3) , 145.3' ' (d, C-2), 145.55 (s, C-6), 202.26 (s, C-4) . -MS (El) : m/e (%) = 41 (80) [C3H5] , 55 (29) [C4H7] , 69 (61) [ C5H 9] , 81 (17)/95 (17)/109 (24)/123 (40)/137 (76) /lf-)l (36) /165 (100) [M+-CnH2n+?] , 180 (14) [M+] . Ejemplo 10 Fragancia femenina floral-afrutada-fresco que contiene el so >°mppuesto 1 No Compuesto/Constituyente Partes por peso en % 1. Adoxal 3 2. Ambrofix, 10% en BB 15 3. Acetato de bencilo, e&tra 6 4. Aceite de bergamota 80 5. Caloñe 1951 4 6. cedrilmetil éter 5 7. Acetato de citronelilct 15 8. Citronelol, extra 35 9. Dimetol 2 10 DPG (dipropilenglicol) 94 11 Estragol Etilinalol 35 Etil-3-metil-3-fenilg|licidato (aldehido de fresa) Eugenol, muy puro Floralozona de [3- (4-etilfenil) 2 , 2-dimetilpropanal ] , 10% en DPG 4 (2,4,6-trimetil-4-fenil-1, 3- 3 dioxano) de Florapalo Galaxolida 50 PHT (4,6,6,7,8,8-hexametil-1 , 3 , 4 , 6, 7 , 8 140 hexahidrociclopenta [g ] benzopirano) Gardenol (acetato de 1-feniletilo) 30 Hediona (dihidrojasmonato de 120 metilo) Acetato de cis-3-Hex nilo, 10% en 17 DPG Salicilato de cis-3-Héxenilo 32 Tropionalo de [2-metil-3-(3,4- 48 metilenedioxifenil ) propanal] 33 Viridine (dimetil cetalo de 2- fenilacetaldehído) 34 Aceite de Ilang-ilamb 35 Aceite de limón, italiano 30 36 Compuesto 1, 10% en DPG 50 1000 Esta composición produce un perfume femenino, floral-acuático con una nota superior fresca-hesperídica de bergamota, notas cítrica y de lavanda, de rosa, de lirio de los valles y notas medias acentuadas de sandía y urja nota base afrutada-similar al almizcle-y a madera. El compuesto 1 combir..a de manera armoniosa con el acorde de rosa y la e •jnfatiza, como los aspectos frutales de esta creación Más aún, también integran de manera armoniosa las facetas similares a la lavanda en el olor inicial. En comparación con las damasconas y sus análogos, los elementos hesperídicos, se encuentran mucho más fuertemente enfatizados, y, más aún, el compuesto 1 le da al aroma una difusividad mucho mayor que en el caso de que se ut.ilizaran las damasconas.
Ejemplo 11 Composición del Perfume que Contiene el Compuesto 1 , Para un ¿tabón en Crema No. Compuesto/Constituyente Partes por peso en 1/1120 1. Acetato de bencilo, extra 10 2. Salicilato de bencilo 4 3. Citronelol, extra 200 4. Sulfuro de dimeti o, 1% en 0.1 citrato de trietilo 5. Etilvainillina 0.4 6. Eugenol, puro 2.5 7. Geraniol, extra 110 8. Geranio, Bourbon RGf/ 20 9. Acetato de geranilo , puro 10 cis-3-Hexenol Irisantemo de [ 3-metil-4 - ( 2 , 6, 6-trimetil-2- :iclohexen- 60 1-il) -3-buten-2-on Isopulegol 2 Aceite de camomilai de Roma 1 Koavona 3 Laurilaldehído 1 Nerol 90 Nonanal 1.5 2-noninoato de metilo 0.5 2-Fenilacetaldehídi, 85% de potenciaen alcohol 2-feniletílico Ácido 2-fenilacét-j.co, puro 0.5 cristalino Alcohol 2-feniletílico 420 Fenilacetato de fer.etilo 0.5 Acetato de l-fenil-(-2-metil-2- 6 propanilo Rosacetol (acetato de alfa- triclorometilbencilo) 25. Rosa de canela, R-flS S MEF 2 26. Óxido de rosa 1 27. Alcohol cinamílic , sintético 15 28. Compuesto 1, 1% eri DPG 150 1120 Esta composición da ?n aceite de perfume afrutado y a rosa, reminiscente el aroma típico de la rosa búlgara. El compuesto 1 reprebenta un principio básico de aromas en esta composicioh acentuadamente a rosas. Le da a la creación un caracter mucho más natural que las damasconas que, en cor-ltraste directo, cambia la impresión general más hacia la dirección de las notas de ciruela, madera y vir.o. Más aún, el compuesto 1 introduce a la composición aspectos frescos, similares a manzanas, y destaca mucho mejor el carácter de un producto de cuidado personal, y de limpieza suave de un jabón en crema.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido par la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de 1o$ objetos o productos a que la misma se refiere.

Claims (7)

  1. incluyendo los isómeros- ( E/Z) de todos los enlaces dobles y en todos los est reoisómeros posibles .
  2. 2. Un compuesto de la fórmula general I de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque tiene un enlace doble conf igurado- (E) en la posición 5 ( 6 ) .
  3. 3. Un compuesto de la fórmula general I de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque R4 = CH3.
  4. Un compuesto de la fórmula general I de conformidad con la reiv indicación 1 , caracterizado porque tiene un enlace doble configurado- (E) en la posición 5(6) y en donde R4 CH
  5. 5. Un compuesto de la fórmula general I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es del grupo (2E, 5 Z) -5, 6, 7-trimetilocta-2, 5-dien-4-ona, (2E) -5, 6, 7-trimetiloct-2-en-4-ona, (2E, 5Z) -5, 6, 7-trimetilnona-2 , 5-dien-4-ona, (2E, 5E/Z) -6-etil-5 7-dimetilnona-2, 5-dien-4-ona, (2E, 5E/2)-6-etil-5-metil-j?ona-2, 5-dien-4-ona, ( 2E, 52)-2,5,6, 7-tetrametilocta-2, -dien-4-ona, (2E, bE) -5,6,7, 7-tetrametilocta-2, -dien-4-ona, (2E, 5£)-6-etil-5, 7-dimetilocta-2, 5-dien- -ona y todos sus isómeros y enlaces dobles, y ( 2E, bE/Z) -5, 6, 7-trimetilocta-2, 5-dien-4-ona .
  6. 6. Una composición de fr¡ .gancia o aroma caracterizada porque tiene un contenido de por lo menos un compuesto de conformidad con cualqu: era de las reivindicaciones 1 a 5.
  7. 7. El uso de por lo meno: un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a la 5, caracterizado porque es a manera de una fragancia o aderezo .
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