LU84468A1 - Medicaments a haut degre de solubilite et procede pour leur obtention - Google Patents

Medicaments a haut degre de solubilite et procede pour leur obtention Download PDF

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Description

0 \ -1-
T
La présente invention est relative à des médicaments à haut degré de solubilité et à un procédé pour leur obtention.
Il est connu et latgement démontré que la solubilité 5 d'un médicament représente un facteur déterminant pour son activité thérapeutique. On sait que l'activité thérapeutique dépend de la biodisponibilité du médicament, laquelle est fonction d'une absorption bonne et complète. Cette dernière dépend du degré de solubilité de la substance active formant 10 le médicament. La bonne solubilité d'un médicament est d'autant plus indispensable qu'il existe une plage déterminée et très limitée du tractus gastro-intestinal apte à absorber le médicament et l'indisponibilité d'un médicament par suite de sa mauvaise ou incomplète dissolution au 15 contact de cette plage provoque une mauvaise absorption et, partant, un effet thérapeutique diminué à très largement diminué. Il y a lieu d'ajouter également qu'un haut degré de solubilité d'un médicament permet de préparer, si on le désire, des formes liquides concentrées. Or, la forme 20 liquide d'un médicament permet de faire varier facilement la posologie, se prête à la coloration, à 1’élducoration et à l'aromatisation du véhicule médicamenteux. Une fois dilués, les médicaments sont moins irritants qu'en cachets, poudres, tablettes ou comprimés, formes pharmaceutiques gui les 25 mettent en contact direct avec les muqueuses, d'où irritation locale de la muqueuse gastrique. Parfois, la forme liquide est indispensable comme, par exemple, pour les produits hygroscopiques et les mélanges eutectiques liquides qu'on ne peut mettre en poudres ou cachets.
30 II est connu que les formes cristallines (formes les plus stables) sont celles qui se dissolvent les plus difficilement; aussi depuis longtemps /Cf.par exemple les travaux de J.M.NEWTON dans Mfg.Chemisât Aerosol News,37,33( 1966)/, on a essayé de préparer des médicaments contenant les subs-35 tances actives sous forme amorphe, forme dont la solubilité est supérieure à celle de la forme cristalline. Toutefois, t 0 -2- « ces formes amorphes présentent deux inconvénients : d'une part, elles se transforment petit à petit avec le temps en formes cristallines et surtout les formes amorphes ne sont pas stables, ce qui présente un inconvénient très grave pour 5 une substance à usage thérapeutique.
La présente invention s'est par conséquent fixé pour but de pourvoir à une forme médicamenteuse à haut degré de solubilité, tout en conservant une stabilité exigible de tout médicament.
10 La présente invention a pour objet un médicament à haut degré de solubilité caractérisé en ce qu'il se présente sous forme amorphe obtenue par atomisation en présence -d'un stabilisant et d'un agent inhibiteur de formation de cristaux.
15 Suivant un mode de réalisation avantageux de l'ob jet de la présente invention, le stabilisant et l'agent inhibiteur de formation de cristaux sont constitués par la polyvinylpyrrolidone.
Suivant un autre mode de réalisation avantageux de 20 l'objet de la présente invention, l'agent inhibiteur est constitué par le mélange polyéthylèneglycol-polyvinylpyrro-lidone.
Conformément à l'invention, la concentration de l'agent inhibiteur présent au moment de l'atomisation est - · 25 comprise entre 1 et 50 % par rapport au principe actif (poids/poids).
La quantité du stabilisant et d'agent inhibiteur de la formation des cristaux ajoutée avant l'atomisation est fonction bien sûr de la nature du principe actif mis en 30 oeuvre. Plus la substance médicamenteuse est instable, ou plus elle a tendance à former des cristaux, plus la quantité ajoutée du polymère inhibiteur sera élevée.
La Demanderesse ra, de plus, constaté que ce polymère inhibiteur doit être ajouté avant l'atomisation du médica-35 ment, car le simple mélange de l'inhibiteur avec le principe actif atomisé seul, sans l'inhibiteur, conduit à un produit dont les caractéristiques de solubilité sont, de loin, k . ' i ! I -3- i ' .
inférieures à celles obtenues avec les produits conformes à la présente invention.
| D'ailleurs, de nombreuses analyses, et notamment la calorimétrie d'exploration·différentielle ("Differential 5 scanning calorimetry") pratiquées par la Demanderesse ont I t permis d'envisager qu'une grande partie de la substance médicamenteuse se présente sous la forme d'un complexe amor-i phe : substance médicamenteuse-polyvinylpyrrolidone.
La présente invention a également pour objet un 10 procédé de préparation de médicaments, caractérisé en ce que l'on dissout le principe actif et le polymère inhibiteur ; dans un solvant- en chauffant si nécessaire - puis on ato mise dans un atomiseur, les températures d'entrée et de sortie étant comprises respectivement entre 11Ö et 150°C et 15 80e à 120eC.
Selon un mode de réalisation avantageux du procédé objet de la présente invention, le solvant de dissolution de , la substance active et de l'inhibiteur est constitué par de l'eau et/ou un alcool de bas poids moléculaire {C-j à C4).
j 20 Outre les dispositions qui précèdent, l'invention comprend encore d'autres dispositions qui ressortiront de la description qui va suivre.
La présente invention pourra être mieux comprise à l'aide du complément de description qui va suivre, dans . . 25 lequel on trouvera des exemples de préparation des nouveaux médicaments conformes à la présente invention, ainsi que les caractéristiques des différents produits obtenus.
Il doit être bien entendu, toutefois, que ces ; exemples sont donnés uniquement à titre d'illustration de 30 l'objet de l'invention dont ils ne constituent en aucune ! manière une limitation.
; EXEMPLES DE PREPARATION
I - ----- ! EXEMPLE 1 ! · Préparation de hydrofluméthiazide ί 35 On dissout dans 50 parties d'éthanol 1 partie de hydro- l fluméthiazide et 0,1 partie de polyvinylpyrrolidone. On
L
H
♦ -4- ; atomise ensuite cette solution (par exemple dans un appareil [ BUCHI 190). On règle la température d'alimentation à 132° et ! la température de sortie à 98eC. Débit d'atomisation : 750 ml/heure.
5 La Figure 1 représente les courbes de solubilité de -hydrofluméthiazide non atomisé (courbe a) -hydrofluméthiazide atomisé en absence de PVP (courbe b) -hydrofluméthiazide atomisé mais mélangé avec 10 % de PVP (courbe c) 10 -hydrofluméthiazide atomisé selon l'Exemple 1 (courbe d)
On voit nettement que le procédé conforme à la présente invention permet d'accroître d'une manière considérable la solubilité du médicament, tandis que celle-ci est beaucoup moins affectée par un simple mélange hydroflume-15 thiazide + PVP.
‘ Le produit obtenu suivant l'Exemple 1 ne change pratiquement pas de structure pendant au moins quatre mois, i tandis qu'un échantillon de hydrofluméthiazide atomisé sans t la présence de PVP s'est converti en totalité à la forme | 20 cristalline au bout de 12 jours, i EXEMPLE 2
Préparation de dipyridamole i On a procédé comme décrit dans l'Exemple 1, mais on
E
a préparé des solutions contenant 0%, 5%, 10%, 20% et 35% de * .25 PVP par rapport au poids de dipyridamole, puis on à atomisé.
’ La Figure 2 représente les courbes de diffraction aux rayons X des différents produits obtenus. Il est a noter i que la courbe de diffraction du mélange dipyridamole-PVP 3:1 (courbe M) à une allure totalement différente de la courbe 6 30 5.
!; La courbe 1 représente 0% de PVP
La courbe 2 représente 5% de PVP j La courbe 3 représente 10% de PVP
La courbe 4 représente 20% de PVP : 35 La courbe 5 représente 35% de PVP
La solubilité du produit représentée par la courbe 5 » -5- est deux fois plus importante à celle du mélange M.
EXEMPLES 3 à 25
Des résultats aussi intéressants que ceux décrits dans les exemples 1 et 2 ont été obtenus en mettant en oeu-5 vre les médicaments suivants : le hydrochlorthiazide, le cyclothiazide, le cyclopen-thiazide, le polythiazide, le méthyldopa, la Spironolactone, la quinidine, le cyanadol, le métronidazole, l'ibu-profène, le naproxène,l'érythromycine, la glaphénine, le 10 furosémide, le suloctidil, la nitrofurantoine, l'indo- méthacine,le flavoxate, la phénobarbitane, le cyclandélate, le kétoprofène, le naftidrofuryle et le triamterène.
Il résulte de la description qui précède que quels que soient les modes de mise en oeuvre et de réalisation 5 . adoptés, l'on obtient des médicaments stables dans le temps et d'une solubilité parfaite, de beaucoup supérieure à celle des médicaments antérieurement connus.
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise 20 en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite ; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée, de la présente invention.
! ï

Claims (6)

1. Médicaments à haut degré de solubilité, caractérisés en ce qu'ils se présentent sous forme amorphe obtenue par atomisation en présencè d'un stabilisant et d'un agent 5 inhibiteur de formation de cristaux.
2. Médicaments selon la Revendication 1, caractérisés en ce que le stabilisant et l'agent inhibiteur de formation de cristaux sont constitués par la polyvinylpyrrolidone.
3. Médicaments selon la Revendication 1, caractérisés 10 en ce que le stabilisant et l'agent inhibiteur sont constitués par le mélange polyéthylèneglycol-polyvinylpyrrolidone.
4. Médicaments selon l'une quelconque des Revendications 1 à 3, caractérisés en ce que la concentration de l'agent inhibiteur présent au moment de l'atomisation est 15 comprise entre 1 et 50% par rapport au principe actif (poids /poids).
5.Procédé de préparation de médicaments selon les revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'on dissout le principe actif et le polymère inhibiteur dans un solvant -20 en chauffant si nécessaire - puis on atomise dans un atomiseur, les températures d'entrée et de sortie étant comprises respectivement entre 110 et 150* et 80" à 120*C.
6. Procédé selon la Revendication 5, caractérisé en ce que le solvant de dissolution de la substance active et 25’ de l'inhibiteur est constitué par de l'eau et/ou un alcool de bas poids moléculaire (C-j à C4). -λ Y »
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2722984A1 (fr) * 1994-07-26 1996-02-02 Effik Laboratoires Procede de preparation de formes pharmaceutiques seches et les compositions pharmaceutiques ainsi realisees

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2525108B1 (fr) * 1982-04-19 1989-05-12 Elan Corp Ltd Medicaments a haut degre de solubilite et procede pour leur obtention
JPS60139688A (ja) * 1983-12-28 1985-07-24 Tokyo Tanabe Co Ltd 無定形ジヒドロピリジン粉末製剤
EP0214092A1 (fr) * 1985-08-08 1987-03-11 Ciba-Geigy Ag Absorption d'aryl-2 pyrazoloquinoléines psychoactives sous forme d'une dispersion moléculaire solide dans la polyvinylpyrrolidone
US4772473A (en) * 1986-06-16 1988-09-20 Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. Nitrofurantoin dosage form
US4798725A (en) * 1986-06-16 1989-01-17 Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. Sustained release capsule
US4832953A (en) * 1987-08-13 1989-05-23 Alza Corporation Method for preventing the formation of a crystalline hydrate in a dispersion of a liquid in a monaqueous matrix
US5264609A (en) * 1989-11-18 1993-11-23 Schering Agrochemicals Limited Preparation of propenoic acid derivatives
IT1242642B (it) * 1990-04-17 1994-05-16 Alfa Wassermann Spa Formulazioni iniettabili contenenti naproxen sale sodico.
JPH0648937A (ja) * 1992-04-07 1994-02-22 Seitai Kagaku Kenkyusho:Kk 経口投与に適する薬剤およびその製造方法
US5512300A (en) * 1992-09-15 1996-04-30 Warner-Lambert Company Prevention of ibuprofen from forming low melting eutectics with other therapeutic agents in solid dosage forms
US5994348A (en) * 1995-06-07 1999-11-30 Sanofi Pharmaceutical compositions containing irbesartan
BE1009856A5 (fr) * 1995-07-14 1997-10-07 Sandoz Sa Composition pharmaceutique sous la forme d'une dispersion solide comprenant un macrolide et un vehicule.
US5686133A (en) * 1996-01-31 1997-11-11 Port Systems, L.L.C. Water soluble pharmaceutical coating and method for producing coated pharmaceuticals
WO1997034601A1 (fr) * 1996-03-18 1997-09-25 Eisai Co., Ltd. Compositions medicamenteuses a solubilite amelioree
US6066339A (en) * 1997-10-17 2000-05-23 Elan Corporation, Plc Oral morphine multiparticulate formulation
US6086915A (en) * 1998-04-01 2000-07-11 Bioresponse L.L.C. Compositions and methods of adjusting steroid hormone metabolism through phytochemicals
AU763309B2 (en) * 1998-07-20 2003-07-17 Smithkline Beecham Corporation Bioenhanced formulations comprising eprosartan in oral solid dosage form
EP1120120A4 (fr) 1998-10-05 2009-04-29 Eisai R&D Man Co Ltd Comprimes se delitant immediatement dans la cavite buccale
US7364752B1 (en) 1999-11-12 2008-04-29 Abbott Laboratories Solid dispersion pharamaceutical formulations
JP5767429B2 (ja) * 1999-11-12 2015-08-19 アッヴィ・インコーポレイテッド 固体分散剤中の結晶化阻害剤
DE60038162T2 (de) * 1999-12-08 2009-02-26 Pharmacia Corp. Celecoxib in festkörperform mit erhöhter bioverfügbarkeit
EP1712222A3 (fr) 1999-12-23 2012-06-20 Pfizer Products Inc. Compositions pharmaceutiques fournissant des concentrations de médicaments améliorées
IL134701A0 (en) * 2000-02-23 2001-04-30 J P M E D Ltd Homogeneous solid matrix containing vegetable proteins
DE10026698A1 (de) * 2000-05-30 2001-12-06 Basf Ag Selbstemulgierende Wirkstoffformulierung und Verwendung dieser Formulierung
CA2412776C (fr) 2000-06-16 2011-03-15 Mitsubishi Pharma Corporation Compositions permettant de reguler la plage et/ou la vitesse de liberation du ph
AU2001295999A1 (en) * 2000-10-24 2002-05-06 Ajinomoto Co., Inc. Nateglinide-containing preparations
EP1269994A3 (fr) * 2001-06-22 2003-02-12 Pfizer Products Inc. Compositions Pharmaceutiques comprenant un médicament et un polymère permettant d'améliorer la concentration du médicament
JP2004534811A (ja) * 2001-06-22 2004-11-18 ファイザー・プロダクツ・インク ポリマーと薬剤の集合体を含む医薬組成物
PL367674A1 (en) * 2001-06-22 2005-03-07 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions of adsorbates of amorphous drug
SI21223A (sl) * 2002-06-19 2003-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Farmacevtska formulacija s stabiliziranim amorfnim donepezilijevim kloridom
US20040132771A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-08 Pfizer Inc Compositions of choleseteryl ester transfer protein inhibitors and HMG-CoA reductase inhibitors
US20050152932A1 (en) * 2003-06-12 2005-07-14 Valery Normand Non-crystalline perfume or flavor delivery system
US8377952B2 (en) 2003-08-28 2013-02-19 Abbott Laboratories Solid pharmaceutical dosage formulation
US8025899B2 (en) 2003-08-28 2011-09-27 Abbott Laboratories Solid pharmaceutical dosage form
US20050048112A1 (en) 2003-08-28 2005-03-03 Jorg Breitenbach Solid pharmaceutical dosage form
CA2591983A1 (fr) * 2004-12-20 2006-06-29 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Compositions pharmaceutiques comprenant des composes de benzimidazole amorphe
JP5284777B2 (ja) * 2005-04-11 2013-09-11 アボット・ラボラトリーズ 難溶性薬剤の改善された溶解プロファイルを有する医薬組成物
WO2006119779A2 (fr) * 2005-05-10 2006-11-16 Lifecycle Pharma A/S Composition pharmaceutique comprenant un antagoniste de l'aldosterone
WO2007086039A1 (fr) * 2006-01-27 2007-08-02 The Provost, Fellows And Scholars Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth, Near Dublin Procede de production de microparticules poreuses
PT103743B (pt) * 2007-05-16 2013-01-15 Hovione Farmaciencia S A Processo para preparar derivados de 21-disódio fosfato de pregnanos.
CA2742356A1 (fr) * 2008-11-04 2010-05-14 Cipla Limited Bromure de tiotropium ayant un faible degre de cristallinite
CN103260609B (zh) * 2010-12-23 2017-08-11 雅培股份有限两合公司 基于固体分散体的固体延缓制剂
EP2714683A4 (fr) 2011-05-27 2014-11-05 Hetero Research Foundation Ritonavir amorphe co-précipité

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4151273A (en) * 1974-10-31 1979-04-24 The Regents Of The University Of California Increasing the absorption rate of insoluble drugs
JPS5163925A (ja) * 1974-11-30 1976-06-02 Kyowa Hakko Kogyo Kk Muteikeikuroramufuenikooruno seizoho
US4127647A (en) * 1975-04-08 1978-11-28 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Process for preparation of stable amorphous macrolide antibiotic solids
JPS51118816A (en) * 1975-04-08 1976-10-19 Meiji Seika Kaisha Ltd A process for stabilizing non-crystalloidal solid
DE2634004B2 (de) * 1976-07-29 1978-08-10 Bernhard Dr. 8000 Muenchen Lippold Verfahren zur Beschleunigung der Auflösung und Verbesserung der Löslichkeit von schlechtlöslichen zur peroralen Verabreichung bestimmten Arzneistoffen
GB1579818A (en) * 1977-06-07 1980-11-26 Yamanouchi Pharma Co Ltd Nifedipine-containing solid preparation composition
EP0001247A1 (fr) * 1977-09-14 1979-04-04 Kanebo, Ltd. Composition pharmaceutique contenant de la nifédipine et procédé pour sa préparation.
US4128632A (en) * 1978-02-13 1978-12-05 Merck & Co., Inc. Solubilization of Rafoxanide
US4344934A (en) * 1978-11-20 1982-08-17 American Home Products Corporation Therapeutic compositions with enhanced bioavailability
JPS587609B2 (ja) * 1979-06-17 1983-02-10 フロイント産業株式会社 粉体薬剤のコ−テング法
JPS55139319A (en) * 1979-04-13 1980-10-31 Furointo Sangyo Kk Activation of drug soluble in alkali and acid
JPS6024768B2 (ja) * 1979-06-16 1985-06-14 フロイント産業株式会社 活性化薬剤の製法
DE3013839A1 (de) * 1979-04-13 1980-10-30 Freunt Ind Co Ltd Verfahren zur herstellung einer aktivierten pharmazeutischen zusammensetzung
CA1146866A (fr) * 1979-07-05 1983-05-24 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Procede de production d'un compose pharmaceutique a liberation continue sous forme solide
JPS5948810B2 (ja) * 1980-03-22 1984-11-29 山之内製薬株式会社 ニカルジピン持続性製剤用組成物
JPS5646837A (en) * 1979-09-27 1981-04-28 Kowa Yakuhin Kogyo Kk Preparation of ibuprofen clathrate compound
JPS5655370A (en) * 1979-10-13 1981-05-15 Kyorin Pharmaceut Co Ltd Amorphous nicomol
US4327080A (en) * 1981-07-13 1982-04-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Novel Bendroflumethiazide formulations and method
FR2525108B1 (fr) * 1982-04-19 1989-05-12 Elan Corp Ltd Medicaments a haut degre de solubilite et procede pour leur obtention
DE3318649A1 (de) * 1983-05-21 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Zweiphasenformulierung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2722984A1 (fr) * 1994-07-26 1996-02-02 Effik Laboratoires Procede de preparation de formes pharmaceutiques seches et les compositions pharmaceutiques ainsi realisees
WO1997004749A1 (fr) * 1994-07-26 1997-02-13 Laboratoires Effik Procede de preparation de formes pharmaceutiques seches et les compositions pharmaceutiques ainsi realisees
EP0761208A1 (fr) * 1994-07-26 1997-03-12 Laboratoires EFFIK Procédé de préparation de formes pharmaceutiques sèches et les compositions ainsi réalisées

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