KR970704679A - 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(MHA)의 회수 방법, MHA 및 이의 용도(Process for obtaining 2-hydroxy-4-methyl thiobutyric acid(MHA), MHA and its use) - Google Patents
2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(MHA)의 회수 방법, MHA 및 이의 용도(Process for obtaining 2-hydroxy-4-methyl thiobutyric acid(MHA), MHA and its use) Download PDFInfo
- Publication number
- KR970704679A KR970704679A KR1019970700125A KR19970700125A KR970704679A KR 970704679 A KR970704679 A KR 970704679A KR 1019970700125 A KR1019970700125 A KR 1019970700125A KR 19970700125 A KR19970700125 A KR 19970700125A KR 970704679 A KR970704679 A KR 970704679A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- mha
- oligomer
- weight
- mmp
- less
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/14—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C219/28—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/807—Poultry or ruminant feed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
시안화수소산(HCN)을 메틸 머캅토프로피온산 알데히드(MMP)에 첨가하고 이로부터 수득되는 메틸 머캅토프로피온산 알데히드 시아노하이드린(MMP-CH)과 황산의 가수분해로부터 수득되는 반응 혼합물로부터 MHA를 단리시키는 것이 공지되었고, 여기서 반응 혼합물은 반응 혼합물로부터 이전되는 용매와 MHA를 갖는 추출액을 형성하기 위하여 실질적으로 물과 비혼화성인 유기용매와 접촉시키고 MHA는 이 추출액을 농축시킴으로써 추출물로서 수득된다. 이량체, 올리고머 및 부산물 함량이 극도로 낮은 매우 농축된 생성물의 생성을 촉진시키는 반응 생성물의 공정에 관련하는 본 발명의 가장 간단하고 가장 경제적인 방법은 농축화물 잔류 추출물이 4중량% 미만, 바람직하게는 2중량% 미만의 물을 함유하도록 하는 방법으로 수행함을 특징으로 한다. 동물은 동물 사료를 보충하기 위한 혼합물인, 예를 들어 메티오닌 또는 암모늄-MHA로서 보출물을 섭식한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 시안화수소산(HCN)을 메틸머캅토프로피온알데히드(MMP)에 가하고, 이에 따라 수득된 메틸머캅토프로피온알데히드 시아노하이드린(MMP-CH)을 황산으로 가수분해시킴으로써 수득되는 반응 혼합물을 액체/액체 추출 시스템에서 기본적으로 물과 비혼화성인 유기 용매와 접촉시켜, 용매 및 반응 혼합물로부터 이동된 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(MHA)을 함유하는 추출 용액을 형성하도록 하고, 증발에 의해 이러한 추출 용액으로부터 MHA를 추출물로서 수득하는, 당해 반응 혼합물로부터 MHA를 분리하는 MHA의 회수방법에 있어서, 잔류 추출물이 4중량% 미만의 물을 함유하도록 하는 방법으로 증발 공정을 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 유기용매를, 증발공정에서 박층 증발기, 강하막 증발기, 단거리 증발기 및/또는 스트립핑 단계를 사용하거나 이러한 형태의 단위를 사용하여 제거함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 증발 동안의 압력이 600mbar 이하임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 증발 도중에 추출물로서의 MHA의 온도가 필수적으로 150℃임을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 추출물로서의 MHA의 온도가 직접 증발 공정의 배출구에서 30 내지 100℃임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 증발 단계에서 잔류 추출물의 체류 시간이 1.5시간 이하임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, MMP-CH의 가수분해가 제1단계에서는 MMP-CH를 1:0.5 내지 1:1.05의 MMP-CH:H2SO4의 몰비로 60 내지 85%의 농도인 황산을 사용하여 가수분해시킴으로써 필수적으로 MHA-아미드를 생성하고, 제2단계에서는 이를 140℃이하의 온도에서 추가의 H2SO4의 첨가없이 물을 가함으로써 가수분해되도록 하는 방법으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 단량체성 MHA, MHA 이량체 및 MHA올리고머의 합으로서 계산되는 MHA98중량%이상 및 물 0.1중량%이상 내지 2중량% 미만을 함유하고, 25℃에서의 동적 점도가 100mm2/s을 초과하는, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에서 기술한 방법에 의해 수득할 수 있는 MHA.
- 실온에서 300일 동안 저장한 후에, MHA, 이량체 및 올리고머와 메티오닌의 총 활성 물질 함량에 대하여 단량체, 이량체 및 올리고머를 포함하는 MHA의 함량이 80중량% 미만이고, MHA이량체 및 올리고머를 포함하는 올리고머의 함량이 25mol%미만인, 메티오닌을 함유하는 혼합물이 제조됨을 특징으로 하는, 동물 사료 첨가제용 혼합물을 제조하기 위한 제8항에 따르는 MHA의 용도.
- 40℃에서 30일 동안 저장한 후에, MHA, 이량체 및 올리고머의 총활성 물질 함량에 대하여, 단량체, 이량체 및 올리고머를 포함하는 MHA의 함량이 80중량% 미만이고, MHA이량체 및 올리고머를 포함하는 올리고머의 함량이 25mol%미만인, 혼합물이 기상 암모니아, 수성 암모니아 및/또는 암모늄 MHA를 사용하여 제조됨을 특징으로 하는, 동물 사료 첨가제용 혼합물을 제조하기 위한 제8항에 따르는 MHA의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4424043 | 1994-07-11 | ||
DEP4424043.0 | 1994-07-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR970704679A true KR970704679A (ko) | 1997-09-06 |
KR100389971B1 KR100389971B1 (ko) | 2004-05-17 |
Family
ID=6522609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019970700125A KR100389971B1 (ko) | 1994-07-11 | 1995-06-28 | 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(mha)의회수방법및mha를포함하는동물사료첨가제용혼합물 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5976609A (ko) |
EP (2) | EP0770061B1 (ko) |
JP (3) | JP4012244B2 (ko) |
KR (1) | KR100389971B1 (ko) |
CN (2) | CN1067983C (ko) |
AU (2) | AU690714B2 (ko) |
BR (1) | BR9508383A (ko) |
CA (1) | CA2194437A1 (ko) |
DE (3) | DE59505601D1 (ko) |
ES (2) | ES2132685T3 (ko) |
IN (1) | IN187983B (ko) |
MX (1) | MX9700300A (ko) |
MY (2) | MY112468A (ko) |
PL (1) | PL180933B1 (ko) |
RU (1) | RU2130925C1 (ko) |
TW (2) | TW321606B (ko) |
WO (2) | WO1996001809A1 (ko) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69615183T2 (de) | 1995-06-07 | 2002-05-29 | Novus Int Inc | Kontinuerliches hydrolyse-verfahren zur herstellung von 2-hydroxy-4-methylthiobutansäure oder salze davon |
US6008345A (en) * | 1995-06-30 | 1999-12-28 | Lion Corporation | Process for making polycarboxylic acid derived from polysaccharide composed of anhydrous glucose units and salts thereof |
US6017563A (en) * | 1997-07-25 | 2000-01-25 | Novus International, Inc. | Process for optimizing milk production |
DE19754562A1 (de) * | 1997-12-09 | 1999-06-10 | Degussa | Verfahren zur Rückgewinnung von Schwefelsäure aus schwefelhaltigen Nebenprodukten eines Prozesses zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure (MHA) |
JP4517474B2 (ja) * | 2000-07-25 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法 |
JP4517486B2 (ja) * | 2000-09-25 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタンニトリルの製造方法 |
JP4517491B2 (ja) * | 2000-10-11 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法 |
FR2860956B1 (fr) * | 2003-10-21 | 2006-02-17 | Adisseo Ireland Ltd | Additif nutritionnel pour animaux, procede de preparation et applications |
JP4696496B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-06-08 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造方法 |
WO2006042915A1 (fr) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Adisseo Ireland Limited | Aliments et procedes pour ameliorer la croissance des animaux |
CN101348451B (zh) * | 2008-09-05 | 2011-08-17 | 南京生命能科技开发有限公司 | 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 |
CN103380109B (zh) * | 2011-02-23 | 2015-05-20 | 赢创德固赛有限公司 | 存储稳定的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸腈 |
CN103408498B (zh) * | 2013-08-28 | 2016-02-17 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 利用粗氢氰酸气体制备5-(2-甲硫基乙基)-乙内酰脲的方法 |
CN103641754B (zh) * | 2013-11-19 | 2016-08-24 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法 |
US20180050669A1 (en) * | 2015-02-18 | 2018-02-22 | Alter Ego S.A.S. | A brake caliper assembly and an associated support structure for disk brakes |
CN109310110A (zh) * | 2016-06-24 | 2019-02-05 | 诺华丝国际股份有限公司 | 适用于特种化学应用的羟基甲硫氨酸类似物制剂 |
EP3388523A1 (en) | 2017-04-13 | 2018-10-17 | Evonik Degussa GmbH | Enzymatic method for producing 2-hydroxy-4-methylmercaptobutanoic acid (mha) |
CN112707850B (zh) * | 2020-12-30 | 2023-09-08 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种低寡聚体羟基蛋氨酸金属螯合物的制备方法 |
CN112816285B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-12-09 | 宁夏回族自治区食品检测研究院 | 一种测定油脂食品中重金属元素的前处理方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2745745A (en) * | 1952-10-30 | 1956-05-15 | Monsanto Chemicals | Poultry feed |
CH385823A (de) | 1959-09-01 | 1964-12-31 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes der a-Oxy-y-methylthio-buttersäure |
BE611435A (fr) * | 1960-12-14 | 1962-06-12 | Stamicarbon | Procédé de préparation de sels métalliques d'acide alpha-hydroxy- gamma -méthylmercaptobutyrique |
US4524077A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-18 | Monsanto Company | Liquid 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof |
ES2005784A6 (es) * | 1988-02-22 | 1989-03-16 | Desarrollo Tecnico Ind S A Soc | Un procedimiento para preparar soluciones acuosas de acido 2-hidroxi-4-metil-tiobutirico. |
-
1995
- 1995-06-28 PL PL95318105A patent/PL180933B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 JP JP50408496A patent/JP4012244B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 US US08/776,217 patent/US5976609A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 MX MX9700300A patent/MX9700300A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 WO PCT/EP1995/002515 patent/WO1996001809A1/de active IP Right Grant
- 1995-06-28 CN CN95194127A patent/CN1067983C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 RU RU97102150A patent/RU2130925C1/ru active
- 1995-06-28 KR KR1019970700125A patent/KR100389971B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 BR BR9508383A patent/BR9508383A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-06-28 AU AU28883/95A patent/AU690714B2/en not_active Ceased
- 1995-06-28 EP EP95924331A patent/EP0770061B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 DE DE59505601T patent/DE59505601D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 ES ES95924331T patent/ES2132685T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 CA CA002194437A patent/CA2194437A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-01 DE DE19524054A patent/DE19524054A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-05 US US08/781,833 patent/US6184414B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 JP JP50410596A patent/JP3913267B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 EP EP95925831A patent/EP0770060B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 WO PCT/EP1995/002600 patent/WO1996001808A1/de active IP Right Grant
- 1995-07-05 DE DE59504919T patent/DE59504919D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-05 AU AU29815/95A patent/AU2981595A/en not_active Abandoned
- 1995-07-05 ES ES95925831T patent/ES2132691T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 CN CN95194128A patent/CN1070177C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-07 TW TW084107055A patent/TW321606B/zh active
- 1995-07-07 TW TW084107053A patent/TW332197B/zh active
- 1995-07-10 IN IN781CA1995 patent/IN187983B/en unknown
- 1995-07-10 MY MYPI95001931A patent/MY112468A/en unknown
- 1995-07-10 MY MYPI95001932A patent/MY113393A/en unknown
-
2007
- 2007-07-10 JP JP2007180976A patent/JP4163241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR970704679A (ko) | 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(MHA)의 회수 방법, MHA 및 이의 용도(Process for obtaining 2-hydroxy-4-methyl thiobutyric acid(MHA), MHA and its use) | |
RU97102150A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение | |
ATE366725T1 (de) | Verfahren zur herstellung von gereinigten 1,3- substituierten imidazoliumsalzen | |
DE59600727D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kreatin oder Kreatin-Monohydrat | |
MY125176A (en) | Method for producing polyamides. | |
ATE260235T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ameisensäure | |
KR100460364B1 (ko) | 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(mha)의분리방법 | |
US6660880B2 (en) | Process for the preparation of hydroxy 4-methyl thiobutyric acid esters | |
DE69803537T2 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Diazomethan | |
DE69803538D1 (de) | Batch-Gross-Verfahren zur Herstellung von Diazomethan | |
JP2020502221A (ja) | メチオニンの製造方法 | |
KR920014764A (ko) | α-아미노산 입체이성체 또는 그 염의 혼합물을 분해하는 방법 | |
DE69302145T2 (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem Methioninamid | |
KR100984125B1 (ko) | 3-메틸티오프로판알 생산 방법 | |
JP2006515834A5 (ko) | ||
DE69002877D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Paraffinsulfonsäuren. | |
ATE238263T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesättigten ketonen | |
US4115399A (en) | Preparation of catalyst for the polymerization of 2-pyrrolidone | |
KR940003927A (ko) | 알킬 시아노아세테이트의 제조방법 | |
SU422140A3 (ko) | ||
CA1109079A (en) | Process for the preparation of dl-phenyl-glycine amide | |
JPH0335311B2 (ko) | ||
FR2648134A1 (fr) | Procede pour la fabrication du chlorure de trifluoromethanesulfenyle | |
ATE14872T1 (de) | Verfahren zur herstellung von pinakolon. | |
IE51599B1 (en) | STABILISED CYANOACRYLATE ADHESIVE COMPOSITION IE |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20090616 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |