FR2648134A1 - Procede pour la fabrication du chlorure de trifluoromethanesulfenyle - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé pour la fabrication du chlorure de trifluorométhanesulfényle à partir du disulfure de bis-(trifluorométhyle). Selon l'invention, on fait réagir le disulfure le bis-(trifluorométhyle) avec le chlore en phase liquide en présence d'un acide fort.
Description
La présente invention concerne un procédé pour la fabri-
cation du chlorure de trifluorométhanesuLfényle à partir du di-
suLfure de bis-(trifLuorométhyle).
Le chlorure de trifluorométhanesulfényle est un produit chimique ayant des utilisations universelles, qui est utilisé par exemple pour la fabrication de produits intermédiaires organiques (voir Gmelin, Handbuch der anorganischen Chemie, supplément à la
8e édition, tome 9, partie 1, page 165 (1973)).
On sait que l'on peut obtenir le chlorure de trifluoro-
méthanesulfényle à partir du disulfure de bis-(trifluorométhyle) et de chlore après irradiation en lumière UV pendant 10 à 14 j (voir J. C. S. (Londres) 1953, p. 3225). Des durées de réaction si
longues sont prohibitives pour une application à l'échelle indus-
trielle. On sait en outre que l'on obtient le chlorure de tri-
fluorométhanesulfonyle à partir du disulfure de bis-(trifluoro-
méthyle) par réaction avec le chlore et l'eau, de préférence en
présence d'acides forts (voir DE-A-37 41 309).
On a maintenant trouvé un procédé pour la fabrication du chlorure de trifluorométhanesulfényle, qui est caractérisé en ce que l'on fait réagir le disulfure de bis-(trifluorométhyle) avec le
chlore en phase liquide en présence d'un acide fort.
On envisage par exemple comme acide fort: l'acide su[fu-
rique, l'acide nitrique, l'acide phosphorique, l'acide fluoro-
sulfonique et l'acide chlorosulfonique. L'acide fort est utilisé de préférence sous forme anhydre, mais il peut y avoir de faibles quantités d'eau, par exemple jusqu'à 10 % en poids dans l'acide sulfurique, jusqu'à 5 % en poids dans l'acide nitrique, jusqu'à 3 % en poids dans l'acide phosphorique et jusqu'à 5 % en poids dans
l'acide fluorosulfonique et l'acide chlorosulfonique.
Le chlore peut être ajouté dans le procédé selon l'inven-
tion sous forme liquide ou gazeuse. La quantité stoechiométrique nécessaire est de 1 mol de chlore pour la réaction de 1 mol du
disulfure. On utilise donc, par exemple, au moins 0,8 mol, de pré-
férence au moins 1 mol, de chlore par mol du disulfure. La quantité de chlore vers le haut n'est plus critique. On peut utiliser, par
exemple, jusqu'à 10 mol et plus de chlore par mol du disulfure.
L'acide fort peut être utilisé, par exempLe, en quantités
de 0,1 à 20 parties en poids d'acide par partie en poids du disul-
fure. Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre par exemple à des températures dans l'intervalle de -18 à +120 C. On préfère des températures dans l'intervalle de O à 80 C. Il est souvent avantageux d'opérer dans des récipients fermés ou sous pression (par exemple jusqu'à 100 bar), pour empêcher un dégagement
des constituants volatils.
Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre aussi bien en continu qu'en discontinu. La durée de réaction peut être par exemple de 12 à 48 h. On peut éventuellement aussi mettre en oeuvre le procédé
selon l'invention en présence d'un catalyseur, par exemole en pré-
sence d'un amide d'acide perfluoroalkylsulfonique.
On peut traiter le méLange de réaction après la réaction selon l'invention par exemple en séparant éventuellement d'abord le chlore encore présent, par exemple par distillation ou barbotage
d'azote, et ensuite en distillant.
Comme matériaux des récipients pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, on citera par exemple l'acier, le Hasteloy, le verre, le Téflon et les récipients revêtus de plomb
ou émaillés.
Le procédé selon l'invention se distingue en ce qu'il permet la fabrication du chlorure de trifluorométhanesulfényle de manière simple et en des durées de réaction notablement plus courtes que jusqu'à présent. Cela est tout à fait surprenant car, selon l'état de la technique, on considérait comme nécessaire une
irradiation en lumière UV et on obtenait un autre produit de réac-
tion en utilisant des acides forts aqueux, à savoir le chlorure de trifluorométhanesulfonyle.
Exemples
Exemple 1
On a chargé 404 g de disulfure de bis-(trifluorométhyle) et 300 g d'acide sulfurique anhydre dans un autoclave doublé de Téflon)et on a injecté de l'azote sous 5 bar. On a ensuite ajouté en quantité dosée à cette solution 100 mL de chlore liquide en 2 h à 400 C et on a agité le mélange de réaction à 40 C pendant encore 48 h. La purification du produit de réaction a été effectuée
par distillation. On a ainsi récupéré 3,5 g de disulfure de bis-
(trifluorométhyle) et isolé 482 g de chlorure de trifluorométhane-
sulfényle ayant un point d'ébullition de O à 2 C sous pression normale.
Exemple 2
On a chargé 404 g de disulfure de bis-(trifluorométhyle)
et 200 g d'acide trifluorométhanesulfoniQue anhydre dans un auto-
clave doublé de Téflonr et on a injecté de l'azote sous 5 bar. On a ensuite ajouté en quantité dosée à cette solution 100 ml de chlore liauide en 2 h à 40 C et on a ensuite agité le méLange de réaction à 400C pendant encore 48 h. La purification du produit a été effectuée par distillation. On a ainsi récuoéré 48 g de disulfure
de bis-(trifluorométhyle) n'ayant pas réagi et isolé 399 g de chlo-
rure de trifLuorométhanesulfényle ayant un point d'ébullition de O
à 2 C sous pression normale.
Exemcle 3
On a chargé 4 040 g de disulfure de bis-(trifluoro-
méthyle) et 2 000 g d'acide sulfurique à 96 % dans un autoclave en Hasteloy de 10 l et on a injecté de l'azote à 18 C sous 5 bar. On a pompé dans cette solution 1 000 ml de chlore liquide à 40 0C en 2 h. Le mélange de réaction a été agité pendant encore 12 h à 40 0C
et sous 14 à 16 bar et ensuite il a été purifié par distillation.
On a obtenu 4 250 g de chlorure de trifluorométhanesulfényle ayant un point d'ébullition de O C sous pression normale et 350 g de
disulfure de bis-(trifluorométhyle) n'ayant pas réagi.
Exemple 4 (comparatif) On a chargé 101 g de disulfure de bis(trifluorométhyle) et 200 ml d'acide sulfurique à 70 % dans un autoclave doublé en Téflont. On a ajouté en quantité dosée dans cette solution 20 g de chlore liquide dans l'intervaLLe de température de 30 à 40 C et on
a agité le méLange de réaction pendant encore 8 h. Après le traite-
ment du mélange de réaction par distillation, on a obtenu: 83,7 % en poids de disulfure de bis-(trifluorométhyle) n'ayant pas réagi; 14,0 % en poids de chlorure de trifluorométhanesulfényle; et
2,3 % en poids de chlorure de trifluorométhylsuLfcnyle.
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Claims (5)
1. Procédé pour La fabrication du chlorure de trifLuoro-
méthanesuLfényle, caractérisé en ce que l'on fait réagir Le disul-
fure de bis-(trifluorométhyle) avec Le chlore en phase liquide en
présence d'un acide fort.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce
que l'on utilise comme acide fort L'acide nitrique, L'acide sul-
furique, l'acide phosphorique, l'acide fluorosulfonique ou l'acide
chlorosulfonique.
3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé
en ce que l'on utilise au moins 0,8 mol de chlore par mol du disulfure.
4. Procédé selon les revendications 1 à 3, caractérisé en
ce que l'on utilise 0,1 à 20 parties en poids d'acide fort par
partie en poids du disulfure.
5. Procédé seLon les revendications 1 à 4, caractérisé en
ce qu'on le met en oeuvre dans l'intervalle de -18 à +1200C.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE3918545A DE3918545A1 (de) | 1989-06-07 | 1989-06-07 | Verfahren zur herstellung von trifluormethansulfensaeurechlorid |
Publications (2)
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|---|---|
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| FR2648134B1 FR2648134B1 (fr) | 1992-07-03 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR909007026A Expired - Lifetime FR2648134B1 (fr) | 1989-06-07 | 1990-06-06 | Procede pour la fabrication du chlorure de trifluoromethanesulfenyle |
Country Status (3)
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| DE (1) | DE3918545A1 (fr) |
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| AU2010100307A4 (en) | 2010-01-04 | 2010-06-03 | Keki Hormusji Gharda | A method for the preparation of perfluoroalkyl sulfenyl chloride |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1232954B (de) * | 1965-08-12 | 1967-01-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylsulfensaeurechlorid |
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| US3132182A (en) * | 1961-11-03 | 1964-05-05 | Bayer Ag | Process for the production of trifluoromethyl-mercapto phenols |
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1989
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-
1990
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- 1990-06-06 FR FR909007026A patent/FR2648134B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1953, pages 3219-3225, Londres, GB; R.N. HASZELDINE et al.: "Reactions of fluorocarbon radicals. Part XI. Synthesis and some reactions of trifluoromethanethiol and trifluoromethanesulphenyl chloride" * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3918545A1 (de) | 1990-12-13 |
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| US5087747A (en) | 1992-02-11 |
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