JP4517491B2 - ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、飼料添加物等として有用な２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法として、３−メチルチオプロパナールをシアンヒドリン化した後、加水分解させる方法が知られている。例えば、米国特許第４９１２２５７号明細書には、３−メチルチオプロパナールをピリジンの存在下にシアン化水素酸と反応させた後、硫酸と反応させる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル（３−メチルチオプロパナールのシアンヒドリン）から２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからなるが、従来の方法では、上記水和反応の反応速度が十分でない。製品の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル含量は、極力低減させる必要があるところ、上記水和反応の反応速度が遅いと、反応時間を長くする必要が生じ、生産性を損ねることとなる。
本発明の目的は、上記問題点を解決し、生産性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討の結果、３−メチルチオプロパナールとシアン化水素との反応を水の存在下に行った後、油水分離させ、得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層を硫酸加水分解に付することにより、上記目的が達成されることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（Ａ）：３−メチルチオプロパナールを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる工程、
（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離する工程、および
（Ｃ）：工程（Ｂ）で分離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる工程
を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法に係るものである。
このうち、工程（Ａ）と工程（Ｂ）により２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造する方法も新規であり、特に工程（Ｂ）で油水分離操作を行うことにより、後の加水分解における反応速度を向上させる効果が奏される。そこで本発明はまた、３−メチルチオプロパナールを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させた後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離することにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造する方法にも係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造方法においては、原料として３−メチルチオプロパナールを用い、これを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させることにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを生成させる［工程（Ａ）］。原料の３−メチルチオプロパナールは、アクロレインにメチルメルカプタンを付加させることにより、調製することができる。
【０００６】
シアン化水素の使用量は、３−メチルチオプロパナール１モルに対して、通常１〜１．１モル、好ましくは１．０２〜１．０８モルの範囲である。シアン化水素として、シアン化水素の水溶液、すなわちシアン化水素酸を用いてもよい。
【０００７】
３−メチルチオプロパナールとシアン化水素との反応を、塩基の存在下に行うことにより、反応速度を向上させることができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基や、炭酸カリウム、アンモニアのような無機塩基が挙げられ、必要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。
塩基の使用量は、３−メチルチオプロパナール１モルに対して、通常０．００１〜０．０５モル、好ましくは０．００３〜０．０１モルの範囲である。
【０００８】
３−メチルチオプロパナールとシアン化水素との反応を、水の存在下に行うことにより、シアン化水素の安定性や操作性を向上させることができる。このためには、水を上記３−メチルチオプロパナール、シアン化水素および塩基とは別に供給してもよいし、３−メチルチオプロパナールとしてその水溶液を用いてもよいし、塩基としてその水溶液を用いてもよいし、シアン化水素としてその水溶液を用いてもよい。水の使用量は、３−メチルチオプロパナール１００重量部に対して、通常２０〜２００重量部、好ましくは３０〜１００重量部の範囲である。
【０００９】
反応温度は、通常５〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜３時間の範囲である。
【００１０】
３−メチルチオプロパナール、シアン化水素、塩基および水の供給方法としては、例えば、３−メチルチオプロパナールおよび塩基を混合した中に、シアン化水素および水を供給してもよいし、３−メチルチオプロパナールの中に、シアン化水素、塩基および水を併注してもよいし、４者を併注してもよい。４者を併注しながら、反応液を抜き出すことにより、反応を連続的に行うことができる。
【００１１】
工程（Ａ）で得られた反応混合物を、必要に応じて、濾過、水分調整、ｐＨ調整等の後処理操作に供した後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離する［工程（Ｂ）］。該油水分離操作を行うことにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの水和反応速度を向上させることができる。油水分離は、回分式で行う場合、通常、静置することで行うことができるが、必要に応じて、遠心分離により行ってもよい。
【００１２】
油水分離の温度は、操作性の観点から、通常−５℃以上、好ましくは０℃以上であり、油層中の水分低減の観点から、通常５０℃以下、好ましくは３０℃以下の範囲である。油水分離の温度を下げることにより、さらに２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの水和反応速度を向上させることができる。
【００１３】
工程（Ｂ）で得られた油層を、必要に応じて濃縮、蒸留等の後処理、精製操作に供した後、硫酸存在下の加水分解反応に供することにより、該油層中に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸に変換することができる［工程（Ｃ）］。２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからなり、通常、主に前者の反応を行う１段目反応と、主に後者の反応を行う２段目反応の、２工程に分けて行う。
【００１４】
１段目反応は、通常、上記２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層を硫酸および必要に応じて水と混合し、４０〜７０℃、１〜３時間の範囲で行うことができる。１段目反応における硫酸の使用量は、油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１モルに対して、通常０．５〜１モル、好ましくは０．６〜０．８モルの範囲であり、水の使用量は、油層中の水を含めて、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１００重量部に対して、通常２０〜７０重量部、好ましくは２５〜５０重量部の範囲である。
【００１５】
２段目反応は、通常、上記１段目反応で得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドを含む反応液を水および必要に応じて硫酸と混合し、９０〜１３０℃、２〜６時間の範囲で行うことができる。２段目反応における硫酸の使用量は、１段目反応で用いた量を含めて、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１モルに対して、通常０．５〜１モル、好ましくは０．６〜０．８モルの範囲であり、水の使用量は、１段目反応で用いた量を含めて、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１００重量部に対して、通常４０〜１８０重量部、好ましくは５０〜１４０重量部の範囲である。
【００１６】
得られた反応液から２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸を取り出す方法としては、例えば、反応液を、必要に応じてアンモニア等の塩基で中和した後、油水分離させてもよいし、有機溶媒で抽出してもよい。
【００１７】
【実施例】
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例において、水分の分析は、カールフィッシャー法で行った。また、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドおよび２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の分析は、液体クロマトグラフィーにより行った。
【００１８】
参考例１
連続式反応器に、３−メチルチオプロパナール、３０％シアン化水素水溶液および４９％炭酸カリウム水溶液を、３−メチルチオプロパナール：シアン化水素：炭酸カリウム＝１：１．０５：０．００５のモル比で供給し、２５℃にて滞留時間１時間で反応させた。得られた反応液は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層からなり、３３．３％の水を含んでいた。
【００１９】
実施例１〜４
参考例１で得られた反応液を表１に示す温度で油層と水層とに分離した。油層は、表１に示す濃度の水を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルであった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
実施例５
８０％硫酸４２．９ｇ（硫酸０．３５モル）の中に、５０℃にて、実施例１で得られた油層８２ｇ（２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を１時間かけて滴下した後、５０℃にて３時間保持した（１段目反応）。次いで、水５５ｇを加え、３時間還流（１１０℃）させた（２段目反応）。
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）の経時変化を表２に示す。
【００２２】
実施例６
実施例５において、実施例１で得られた油層８２ｇの代わりに実施例３で得られた油層８６．３ｇ（２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を滴下し、水５５ｇの代わりに水５０．７ｇを加えた以外は、実施例５と同様の操作を行った。
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）の経時変化を表２に示す。
【００２３】
比較例１
実施例５において、実施例１で得られた油層８２ｇの代わりに参考例１で得られた反応液９８．４ｇ（２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を滴下し、水５５ｇの代わりに水３８．６ｇを加えた以外は、実施例５と同様の操作を行った。
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）の経時変化を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】
本発明によれば、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸を生産性良く製造することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、飼料添加物等として有用な２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法として、３−メチルチオプロパナールをシアンヒドリン化した後、加水分解させる方法が知られている。例えば、米国特許第４９１２２５７号明細書には、３−メチルチオプロパナールをピリジンの存在下にシアン化水素酸と反応させた後、硫酸と反応させる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル（３−メチルチオプロパナールのシアンヒドリン）から２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからなるが、従来の方法では、上記水和反応の反応速度が十分でない。製品の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル含量は、極力低減させる必要があるところ、上記水和反応の反応速度が遅いと、反応時間を長くする必要が生じ、生産性を損ねることとなる。
本発明の目的は、上記問題点を解決し、生産性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討の結果、３−メチルチオプロパナールとシアン化水素との反応を水の存在下に行った後、油水分離させ、得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層を硫酸加水分解に付することにより、上記目的が達成されることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（Ａ）：３−メチルチオプロパナールを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる工程、
（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離する工程、および
（Ｃ）：工程（Ｂ）で分離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる工程
を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法に係るものである。
このうち、工程（Ａ）と工程（Ｂ）により２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造する方法も新規であり、特に工程（Ｂ）で油水分離操作を行うことにより、後の加水分解における反応速度を向上させる効果が奏される。そこで本発明はまた、３−メチルチオプロパナールを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させた後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離することにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを製造する方法にも係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造方法においては、原料として３−メチルチオプロパナールを用い、これを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させることにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを生成させる［工程（Ａ）］。原料の３−メチルチオプロパナールは、アクロレインにメチルメルカプタンを付加させることにより、調製することができる。
【０００６】
シアン化水素の使用量は、３−メチルチオプロパナール１モルに対して、通常１〜１．１モル、好ましくは１．０２〜１．０８モルの範囲である。シアン化水素として、シアン化水素の水溶液、すなわちシアン化水素酸を用いてもよい。
【０００７】
３−メチルチオプロパナールとシアン化水素との反応を、塩基の存在下に行うことにより、反応速度を向上させることができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基や、炭酸カリウム、アンモニアのような無機塩基が挙げられ、必要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。
塩基の使用量は、３−メチルチオプロパナール１モルに対して、通常０．００１〜０．０５モル、好ましくは０．００３〜０．０１モルの範囲である。
【０００８】
３−メチルチオプロパナールとシアン化水素との反応を、水の存在下に行うことにより、シアン化水素の安定性や操作性を向上させることができる。このためには、水を上記３−メチルチオプロパナール、シアン化水素および塩基とは別に供給してもよいし、３−メチルチオプロパナールとしてその水溶液を用いてもよいし、塩基としてその水溶液を用いてもよいし、シアン化水素としてその水溶液を用いてもよい。水の使用量は、３−メチルチオプロパナール１００重量部に対して、通常２０〜２００重量部、好ましくは３０〜１００重量部の範囲である。
【０００９】
反応温度は、通常５〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜３時間の範囲である。
【００１０】
３−メチルチオプロパナール、シアン化水素、塩基および水の供給方法としては、例えば、３−メチルチオプロパナールおよび塩基を混合した中に、シアン化水素および水を供給してもよいし、３−メチルチオプロパナールの中に、シアン化水素、塩基および水を併注してもよいし、４者を併注してもよい。４者を併注しながら、反応液を抜き出すことにより、反応を連続的に行うことができる。
【００１１】
工程（Ａ）で得られた反応混合物を、必要に応じて、濾過、水分調整、ｐＨ調整等の後処理操作に供した後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離する［工程（Ｂ）］。該油水分離操作を行うことにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの水和反応速度を向上させることができる。油水分離は、回分式で行う場合、通常、静置することで行うことができるが、必要に応じて、遠心分離により行ってもよい。
【００１２】
油水分離の温度は、操作性の観点から、通常−５℃以上、好ましくは０℃以上であり、油層中の水分低減の観点から、通常５０℃以下、好ましくは３０℃以下の範囲である。油水分離の温度を下げることにより、さらに２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの水和反応速度を向上させることができる。
【００１３】
工程（Ｂ）で得られた油層を、必要に応じて濃縮、蒸留等の後処理、精製操作に供した後、硫酸存在下の加水分解反応に供することにより、該油層中に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸に変換することができる［工程（Ｃ）］。２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからなり、通常、主に前者の反応を行う１段目反応と、主に後者の反応を行う２段目反応の、２工程に分けて行う。
【００１４】
１段目反応は、通常、上記２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層を硫酸および必要に応じて水と混合し、４０〜７０℃、１〜３時間の範囲で行うことができる。１段目反応における硫酸の使用量は、油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１モルに対して、通常０．５〜１モル、好ましくは０．６〜０．８モルの範囲であり、水の使用量は、油層中の水を含めて、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１００重量部に対して、通常２０〜７０重量部、好ましくは２５〜５０重量部の範囲である。
【００１５】
２段目反応は、通常、上記１段目反応で得られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドを含む反応液を水および必要に応じて硫酸と混合し、９０〜１３０℃、２〜６時間の範囲で行うことができる。２段目反応における硫酸の使用量は、１段目反応で用いた量を含めて、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１モルに対して、通常０．５〜１モル、好ましくは０．６〜０．８モルの範囲であり、水の使用量は、１段目反応で用いた量を含めて、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル１００重量部に対して、通常４０〜１８０重量部、好ましくは５０〜１４０重量部の範囲である。
【００１６】
得られた反応液から２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸を取り出す方法としては、例えば、反応液を、必要に応じてアンモニア等の塩基で中和した後、油水分離させてもよいし、有機溶媒で抽出してもよい。
【００１７】
【実施例】
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例において、水分の分析は、カールフィッシャー法で行った。また、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドおよび２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の分析は、液体クロマトグラフィーにより行った。
【００１８】
参考例１
連続式反応器に、３−メチルチオプロパナール、３０％シアン化水素水溶液および４９％炭酸カリウム水溶液を、３−メチルチオプロパナール：シアン化水素：炭酸カリウム＝１：１．０５：０．００５のモル比で供給し、２５℃にて滞留時間１時間で反応させた。得られた反応液は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層からなり、３３．３％の水を含んでいた。
【００１９】
実施例１〜４
参考例１で得られた反応液を表１に示す温度で油層と水層とに分離した。油層は、表１に示す濃度の水を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルであった。
【００２０】
【表１】
実施例５
８０％硫酸４２．９ｇ（硫酸０．３５モル）の中に、５０℃にて、実施例１で得られた油層８２ｇ（２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を１時間かけて滴下した後、５０℃にて３時間保持した（１段目反応）。次いで、水５５ｇを加え、３時間還流（１１０℃）させた（２段目反応）。
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）の経時変化を表２に示す。
【００２２】
実施例６
実施例５において、実施例１で得られた油層８２ｇの代わりに実施例３で得られた油層８６．３ｇ（２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を滴下し、水５５ｇの代わりに水５０．７ｇを加えた以外は、実施例５と同様の操作を行った。
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）の経時変化を表２に示す。
【００２３】
比較例１
実施例５において、実施例１で得られた油層８２ｇの代わりに参考例１で得られた反応液９８．４ｇ（２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を滴下し、水５５ｇの代わりに水３８．６ｇを加えた以外は、実施例５と同様の操作を行った。
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）の経時変化を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【発明の効果】
本発明によれば、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸を生産性良く製造することができる。
Claims (3)
- （Ａ）：３−メチルチオプロパナールを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる工程、
（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離する工程、および
（Ｃ）：工程（Ｂ）で分離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる工程
を含むことを特徴とする２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法。 - 工程（Ｂ）において、油層と水層とに分離する温度が０〜３０℃の範囲である請求項１記載の製造方法。
- ３−メチルチオプロパナールを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させた後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに分離することを特徴とする２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP2000310628A JP4517491B2 (ja) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP2000310628A JP4517491B2 (ja) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002114758A JP2002114758A (ja) | 2002-04-16 |
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