JP2002114758A - ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生産性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタンニトリルを製造する方法を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）：３−メチルチオプロパナールを
塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる工
程、（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と
水層とに分離する工程、および（Ｃ）：工程（Ｂ）で分
離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる工
程を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製
造方法。
チオブタンニトリルを製造する方法を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）：３−メチルチオプロパナールを
塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる工
程、（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と
水層とに分離する工程、および（Ｃ）：工程（Ｂ）で分
離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチ
オブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる工
程を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製
造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、飼料添加物等とし
て有用な２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製
造方法に関する。
て有用な２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタン酸の製造方法として、３−メチルチオプロパナー
ルをシアンヒドリン化した後、加水分解させる方法が知
られている。例えば、米国特許第４９１２２５７号明細
書には、３−メチルチオプロパナールをピリジンの存在
下にシアン化水素酸と反応させた後、硫酸と反応させる
方法が記載されている。
ブタン酸の製造方法として、３−メチルチオプロパナー
ルをシアンヒドリン化した後、加水分解させる方法が知
られている。例えば、米国特許第４９１２２５７号明細
書には、３−メチルチオプロパナールをピリジンの存在
下にシアン化水素酸と反応させた後、硫酸と反応させる
方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリル（３−メチルチオプロパナー
ルのシアンヒドリン）から２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−４
−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからなる
が、従来の方法では、上記水和反応の反応速度が十分で
ない。製品の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸
中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル含
量は、極力低減させる必要があるところ、上記水和反応
の反応速度が遅いと、反応時間を長くする必要が生じ、
生産性を損ねることとなる。本発明の目的は、上記問題
点を解決し、生産性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブタンニトリルを製造する方法を提供することに
ある。
メチルチオブタンニトリル（３−メチルチオプロパナー
ルのシアンヒドリン）から２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−４
−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからなる
が、従来の方法では、上記水和反応の反応速度が十分で
ない。製品の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸
中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル含
量は、極力低減させる必要があるところ、上記水和反応
の反応速度が遅いと、反応時間を長くする必要が生じ、
生産性を損ねることとなる。本発明の目的は、上記問題
点を解決し、生産性に優れる２−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブタンニトリルを製造する方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
の結果、３−メチルチオプロパナールとシアン化水素と
の反応を水の存在下に行った後、油水分離させ、得られ
た２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含
む油層を硫酸加水分解に付することにより、上記目的が
達成されることを見出し本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、（Ａ）：３−メチルチオプロパナー
ルを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる
工程、（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−
ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層
と水層とに分離する工程、および（Ｃ）：工程（Ｂ）で
分離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる
工程を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の
製造方法に係るものである。このうち、工程（Ａ）と工
程（Ｂ）により２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン
ニトリルを製造する方法も新規であり、特に工程（Ｂ）
で油水分離操作を行うことにより、後の加水分解におけ
る反応速度を向上させる効果が奏される。そこで本発明
はまた、３−メチルチオプロパナールを塩基および水の
存在下にシアン化水素と反応させた後、２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに
分離することにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタンニトリルを製造する方法にも係るものである。
の結果、３−メチルチオプロパナールとシアン化水素と
の反応を水の存在下に行った後、油水分離させ、得られ
た２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含
む油層を硫酸加水分解に付することにより、上記目的が
達成されることを見出し本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、（Ａ）：３−メチルチオプロパナー
ルを塩基および水の存在下にシアン化水素と反応させる
工程、（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−
ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層
と水層とに分離する工程、および（Ｃ）：工程（Ｂ）で
分離された油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる
工程を含む２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の
製造方法に係るものである。このうち、工程（Ａ）と工
程（Ｂ）により２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン
ニトリルを製造する方法も新規であり、特に工程（Ｂ）
で油水分離操作を行うことにより、後の加水分解におけ
る反応速度を向上させる効果が奏される。そこで本発明
はまた、３−メチルチオプロパナールを塩基および水の
存在下にシアン化水素と反応させた後、２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層とに
分離することにより、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタンニトリルを製造する方法にも係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造方法においては、原料として３−メチルチ
オプロパナールを用い、これを塩基および水の存在下に
シアン化水素と反応させることにより、２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタンニトリルを生成させる［工程
（Ａ）］。原料の３−メチルチオプロパナールは、アク
ロレインにメチルメルカプタンを付加させることによ
り、調製することができる。
本発明の製造方法においては、原料として３−メチルチ
オプロパナールを用い、これを塩基および水の存在下に
シアン化水素と反応させることにより、２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタンニトリルを生成させる［工程
（Ａ）］。原料の３−メチルチオプロパナールは、アク
ロレインにメチルメルカプタンを付加させることによ
り、調製することができる。
【０００６】シアン化水素の使用量は、３−メチルチオ
プロパナール１モルに対して、通常１〜１．１モル、好
ましくは１．０２〜１．０８モルの範囲である。シアン
化水素として、シアン化水素の水溶液、すなわちシアン
化水素酸を用いてもよい。
プロパナール１モルに対して、通常１〜１．１モル、好
ましくは１．０２〜１．０８モルの範囲である。シアン
化水素として、シアン化水素の水溶液、すなわちシアン
化水素酸を用いてもよい。
【０００７】３−メチルチオプロパナールとシアン化水
素との反応を、塩基の存在下に行うことにより、反応速
度を向上させることができる。塩基としては、例えば、
ピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基や、炭酸
カリウム、アンモニアのような無機塩基が挙げられ、必
要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。塩
基の使用量は、３−メチルチオプロパナール１モルに対
して、通常０．００１〜０．０５モル、好ましくは０．
００３〜０．０１モルの範囲である。
素との反応を、塩基の存在下に行うことにより、反応速
度を向上させることができる。塩基としては、例えば、
ピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基や、炭酸
カリウム、アンモニアのような無機塩基が挙げられ、必
要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。塩
基の使用量は、３−メチルチオプロパナール１モルに対
して、通常０．００１〜０．０５モル、好ましくは０．
００３〜０．０１モルの範囲である。
【０００８】３−メチルチオプロパナールとシアン化水
素との反応を、水の存在下に行うことにより、シアン化
水素の安定性や操作性を向上させることができる。この
ためには、水を上記３−メチルチオプロパナール、シア
ン化水素および塩基とは別に供給してもよいし、３−メ
チルチオプロパナールとしてその水溶液を用いてもよい
し、塩基としてその水溶液を用いてもよいし、シアン化
水素としてその水溶液を用いてもよい。水の使用量は、
３−メチルチオプロパナール１００重量部に対して、通
常２０〜２００重量部、好ましくは３０〜１００重量部
の範囲である。
素との反応を、水の存在下に行うことにより、シアン化
水素の安定性や操作性を向上させることができる。この
ためには、水を上記３−メチルチオプロパナール、シア
ン化水素および塩基とは別に供給してもよいし、３−メ
チルチオプロパナールとしてその水溶液を用いてもよい
し、塩基としてその水溶液を用いてもよいし、シアン化
水素としてその水溶液を用いてもよい。水の使用量は、
３−メチルチオプロパナール１００重量部に対して、通
常２０〜２００重量部、好ましくは３０〜１００重量部
の範囲である。
【０００９】反応温度は、通常５〜４０℃、好ましくは
１０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜３
時間の範囲である。
１０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜３
時間の範囲である。
【００１０】３−メチルチオプロパナール、シアン化水
素、塩基および水の供給方法としては、例えば、３−メ
チルチオプロパナールおよび塩基を混合した中に、シア
ン化水素および水を供給してもよいし、３−メチルチオ
プロパナールの中に、シアン化水素、塩基および水を併
注してもよいし、４者を併注してもよい。４者を併注し
ながら、反応液を抜き出すことにより、反応を連続的に
行うことができる。
素、塩基および水の供給方法としては、例えば、３−メ
チルチオプロパナールおよび塩基を混合した中に、シア
ン化水素および水を供給してもよいし、３−メチルチオ
プロパナールの中に、シアン化水素、塩基および水を併
注してもよいし、４者を併注してもよい。４者を併注し
ながら、反応液を抜き出すことにより、反応を連続的に
行うことができる。
【００１１】工程（Ａ）で得られた反応混合物を、必要
に応じて、濾過、水分調整、ｐＨ調整等の後処理操作に
供した後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニト
リルを含む油層と水層とに分離する［工程（Ｂ）］。該
油水分離操作を行うことにより、２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリルの水和反応速度を向上させる
ことができる。油水分離は、回分式で行う場合、通常、
静置することで行うことができるが、必要に応じて、遠
心分離により行ってもよい。
に応じて、濾過、水分調整、ｐＨ調整等の後処理操作に
供した後、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニト
リルを含む油層と水層とに分離する［工程（Ｂ）］。該
油水分離操作を行うことにより、２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリルの水和反応速度を向上させる
ことができる。油水分離は、回分式で行う場合、通常、
静置することで行うことができるが、必要に応じて、遠
心分離により行ってもよい。
【００１２】油水分離の温度は、操作性の観点から、通
常−５℃以上、好ましくは０℃以上であり、油層中の水
分低減の観点から、通常５０℃以下、好ましくは３０℃
以下の範囲である。油水分離の温度を下げることによ
り、さらに２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニト
リルの水和反応速度を向上させることができる。
常−５℃以上、好ましくは０℃以上であり、油層中の水
分低減の観点から、通常５０℃以下、好ましくは３０℃
以下の範囲である。油水分離の温度を下げることによ
り、さらに２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニト
リルの水和反応速度を向上させることができる。
【００１３】工程（Ｂ）で得られた油層を、必要に応じ
て濃縮、蒸留等の後処理、精製操作に供した後、硫酸存
在下の加水分解反応に供することにより、該油層中に含
まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル
を２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸に変換する
ことができる［工程（Ｃ）］。２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４
−メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからな
り、通常、主に前者の反応を行う１段目反応と、主に後
者の反応を行う２段目反応の、２工程に分けて行う。
て濃縮、蒸留等の後処理、精製操作に供した後、硫酸存
在下の加水分解反応に供することにより、該油層中に含
まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル
を２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸に変換する
ことができる［工程（Ｃ）］。２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブタン酸への加水分解反応は、２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルから２−ヒドロキシ−４
−メチルチオブタンアミドへの水和反応と、２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンアミドから２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタン酸への加水分解反応とからな
り、通常、主に前者の反応を行う１段目反応と、主に後
者の反応を行う２段目反応の、２工程に分けて行う。
【００１４】１段目反応は、通常、上記２−ヒドロキシ
−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層を硫酸およ
び必要に応じて水と混合し、４０〜７０℃、１〜３時間
の範囲で行うことができる。１段目反応における硫酸の
使用量は、油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリル１モルに対して、通常０．５〜１モル、好
ましくは０．６〜０．８モルの範囲であり、水の使用量
は、油層中の水を含めて、２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタンニトリル１００重量部に対して、通常２０〜
７０重量部、好ましくは２５〜５０重量部の範囲であ
る。
−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層を硫酸およ
び必要に応じて水と混合し、４０〜７０℃、１〜３時間
の範囲で行うことができる。１段目反応における硫酸の
使用量は、油層中の２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリル１モルに対して、通常０．５〜１モル、好
ましくは０．６〜０．８モルの範囲であり、水の使用量
は、油層中の水を含めて、２−ヒドロキシ−４−メチル
チオブタンニトリル１００重量部に対して、通常２０〜
７０重量部、好ましくは２５〜５０重量部の範囲であ
る。
【００１５】２段目反応は、通常、上記１段目反応で得
られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドを
含む反応液を水および必要に応じて硫酸と混合し、９０
〜１３０℃、２〜６時間の範囲で行うことができる。２
段目反応における硫酸の使用量は、１段目反応で用いた
量を含めて、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタンニトリル１モルに対して、通
常０．５〜１モル、好ましくは０．６〜０．８モルの範
囲であり、水の使用量は、１段目反応で用いた量を含め
て、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリル１００重量部に対して、通常
４０〜１８０重量部、好ましくは５０〜１４０重量部の
範囲である。
られた２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドを
含む反応液を水および必要に応じて硫酸と混合し、９０
〜１３０℃、２〜６時間の範囲で行うことができる。２
段目反応における硫酸の使用量は、１段目反応で用いた
量を含めて、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタンニトリル１モルに対して、通
常０．５〜１モル、好ましくは０．６〜０．８モルの範
囲であり、水の使用量は、１段目反応で用いた量を含め
て、１段目反応で用いた油層中の２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリル１００重量部に対して、通常
４０〜１８０重量部、好ましくは５０〜１４０重量部の
範囲である。
【００１６】得られた反応液から２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタン酸を取り出す方法としては、例えば、
反応液を、必要に応じてアンモニア等の塩基で中和した
後、油水分離させてもよいし、有機溶媒で抽出してもよ
い。
メチルチオブタン酸を取り出す方法としては、例えば、
反応液を、必要に応じてアンモニア等の塩基で中和した
後、油水分離させてもよいし、有機溶媒で抽出してもよ
い。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、実施例におい
て、水分の分析は、カールフィッシャー法で行った。ま
た、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル、
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドおよび２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の分析は、液体
クロマトグラフィーにより行った。
れらに限定されるものではない。なお、実施例におい
て、水分の分析は、カールフィッシャー法で行った。ま
た、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリル、
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンアミドおよび２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の分析は、液体
クロマトグラフィーにより行った。
【００１８】参考例１ 連続式反応器に、３−メチルチオプロパナール、３０％
シアン化水素水溶液および４９％炭酸カリウム水溶液
を、３−メチルチオプロパナール：シアン化水素：炭酸
カリウム＝１：１．０５：０．００５のモル比で供給
し、２５℃にて滞留時間１時間で反応させた。得られた
反応液は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニト
リルを含む油層と水層からなり、３３．３％の水を含ん
でいた。
シアン化水素水溶液および４９％炭酸カリウム水溶液
を、３−メチルチオプロパナール：シアン化水素：炭酸
カリウム＝１：１．０５：０．００５のモル比で供給
し、２５℃にて滞留時間１時間で反応させた。得られた
反応液は、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニト
リルを含む油層と水層からなり、３３．３％の水を含ん
でいた。
【００１９】実施例１〜４ 参考例１で得られた反応液を表１に示す温度で油層と水
層とに分離した。油層は、表１に示す濃度の水を含む２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルであっ
た。
層とに分離した。油層は、表１に示す濃度の水を含む２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタンニトリルであっ
た。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例５ ８０％硫酸４２．９ｇ（硫酸０．３５モル）の中に、５
０℃にて、実施例１で得られた油層８２ｇ（２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を１
時間かけて滴下した後、５０℃にて３時間保持した（１
段目反応）。次いで、水５５ｇを加え、３時間還流（１
１０℃）させた（２段目反応）。２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）
の経時変化を表２に示す。
０℃にて、実施例１で得られた油層８２ｇ（２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を１
時間かけて滴下した後、５０℃にて３時間保持した（１
段目反応）。次いで、水５５ｇを加え、３時間還流（１
１０℃）させた（２段目反応）。２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）および
２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率（％）
の経時変化を表２に示す。
【００２２】実施例６ 実施例５において、実施例１で得られた油層８２ｇの代
わりに実施例３で得られた油層８６．３ｇ（２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を滴
下し、水５５ｇの代わりに水５０．７ｇを加えた以外
は、実施例５と同様の操作を行った。２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）お
よび２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率
（％）の経時変化を表２に示す。
わりに実施例３で得られた油層８６．３ｇ（２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を滴
下し、水５５ｇの代わりに水５０．７ｇを加えた以外
は、実施例５と同様の操作を行った。２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）お
よび２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率
（％）の経時変化を表２に示す。
【００２３】比較例１ 実施例５において、実施例１で得られた油層８２ｇの代
わりに参考例１で得られた反応液９８．４ｇ（２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を
滴下し、水５５ｇの代わりに水３８．６ｇを加えた以外
は、実施例５と同様の操作を行った。２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）お
よび２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率
（％）の経時変化を表２に示す。
わりに参考例１で得られた反応液９８．４ｇ（２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブタンニトリル０．５モル）を
滴下し、水５５ｇの代わりに水３８．６ｇを加えた以外
は、実施例５と同様の操作を行った。２−ヒドロキシ−
４−メチルチオブタンニトリルの残存率（％）、２−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオブタンアミドの収率（％）お
よび２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の収率
（％）の経時変化を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、２−ヒドロキシ−４−
メチルチオブタン酸を生産性良く製造することができ
る。
メチルチオブタン酸を生産性良く製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 AC54 AD16 BA28 BA29 BA69 BC51 BD70 BE03 BE06 TA04 TB32 TB52 4H039 CA70 CF30
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）：３−メチルチオプロパナールを塩
基および水の存在下にシアン化水素と反応させる工程、
（Ｂ）：工程（Ａ）で得られた反応混合物を２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層
とに分離する工程、および（Ｃ）：工程（Ｂ）で分離さ
れた油層に含まれる２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タンニトリルを硫酸存在下に加水分解反応させる工程を
含むことを特徴とする２−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブタン酸の製造方法。 - 【請求項２】工程（Ｂ）において、油層と水層とに分離
する温度が０〜３０℃の範囲である請求項１記載の製造
方法。 - 【請求項３】３−メチルチオプロパナールを塩基および
水の存在下にシアン化水素と反応させた後、２−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブタンニトリルを含む油層と水層
とに分離することを特徴とする２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタンニトリルの製造方法。
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