JPH02250845A - ３―（４―フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造方法 - Google Patents
３―（４―フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
スレオ−８−（８，４−ジヒドロキシフェニル〕−Ｎ−
（８−（４−フルオロフェニル）プロピル）セリンピロ
リジンアミド（特開昭６１−１４５１４８号公報）を製
造するために有用な８−（４−フルオロフェニル）プロ
ピオンアルデヒドの製造方法に関する。
（８−（４−フルオロフェニル）プロピル）セリンピロ
リジンアミド（特開昭６１−１４５１４８号公報）を製
造するために有用な８−（４−フルオロフェニル）プロ
ピオンアルデヒドの製造方法に関する。
〔従来技術・発明が解決しようとする課題〕従来、８−
（４−フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造
方法としてはすでにいくつかの方法が知られているが、
それらの方法は工程の複雑さ、あるいは低収率等多くの
欠点を有するものである。
（４−フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造
方法としてはすでにいくつかの方法が知られているが、
それらの方法は工程の複雑さ、あるいは低収率等多くの
欠点を有するものである。
例Ｌｉｉ、８−（４−フルオロフェニル）−１−プロパ
ツールをピリジニウムクロロクロメートにて酸化する方
法（特公昭６Ｂ−５８８８号公報）は、原料である８−
（４−フルオロフェニル）−１−プロパツールを製造す
るためにｐ−フルオロベンズアルデヒドより８工程を必
要とする。
ツールをピリジニウムクロロクロメートにて酸化する方
法（特公昭６Ｂ−５８８８号公報）は、原料である８−
（４−フルオロフェニル）−１−プロパツールを製造す
るためにｐ−フルオロベンズアルデヒドより８工程を必
要とする。
また、ｐ−フルオロベンジルクロリドと５゜６−シヒド
ロー２．４，４．６−テトラメチル−４Ｈ−１，８−オ
キサジンのリチウム塩とを縮合し、次いで水素化ホウ素
ナトリウムにて還元し、さらにシェラ酸でテトラヒドロ
オキサジン環をアルデヒド基に変換する方法（特開昭５
２−１７４８４号公報）は、低収率であり工程数も多い
。
ロー２．４，４．６−テトラメチル−４Ｈ−１，８−オ
キサジンのリチウム塩とを縮合し、次いで水素化ホウ素
ナトリウムにて還元し、さらにシェラ酸でテトラヒドロ
オキサジン環をアルデヒド基に変換する方法（特開昭５
２−１７４８４号公報）は、低収率であり工程数も多い
。
一方、Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １３２
巻、６７頁には、ｐ−クロロアニリンをジアゾ化し、三
塩化チタンの存在下に、アクロレインと反応させ８−（
４−クロロフェニル）プロピオンアルデヒドを製造する
方法が記載されているが、８−（４−フルオロフェニル
）プロピオンアルデヒドに関する記載はない。
巻、６７頁には、ｐ−クロロアニリンをジアゾ化し、三
塩化チタンの存在下に、アクロレインと反応させ８−（
４−クロロフェニル）プロピオンアルデヒドを製造する
方法が記載されているが、８−（４−フルオロフェニル
）プロピオンアルデヒドに関する記載はない。
このよう醗と従来法は、煩雑あるいは低収率であるとこ
ろから、より簡便で、工業的に効率のよい８−（４−フ
ルオロフェニル）プロピオンアルデヒドを製造する方法
が待望されている。
ろから、より簡便で、工業的に効率のよい８−（４−フ
ルオロフェニル）プロピオンアルデヒドを製造する方法
が待望されている。
かかる状況下、本発明者らは８−（４−フルオロフェニ
ル）プロピオンアルデヒドの工業的な製造方法につき鋭
意検討し、その結果、１段階で目的物を製造できる簡便
かつ工業的な製法を見出し、本発明方法を完成した。
ル）プロピオンアルデヒドの工業的な製造方法につき鋭
意検討し、その結果、１段階で目的物を製造できる簡便
かつ工業的な製法を見出し、本発明方法を完成した。
すなわち、本発明は三塩化チタンの存在下、レインとを
反応させるこし倍特徴とする８−（４−フルオロフェニ
ル）プロピオンアルデヒドの製造方法に関する。
反応させるこし倍特徴とする８−（４−フルオロフェニ
ル）プロピオンアルデヒドの製造方法に関する。
本発明において、ｐ−フルオロベンゼンジアゾニウム塩
とアクロレインとの反応は、−１０〜８０℃の間で行な
うことができ、好ましくは−５〜５℃の間で行なうのが
よい。
とアクロレインとの反応は、−１０〜８０℃の間で行な
うことができ、好ましくは−５〜５℃の間で行なうのが
よい。
反応溶媒としては、水、ＤＭＦ、ＤＭＳＯあるいはこれ
らの混合溶媒が使用される。特に好ましい反応溶媒とし
ては水があげられる。
らの混合溶媒が使用される。特に好ましい反応溶媒とし
ては水があげられる。
アクロレインの使用量はｐ−フルオロベンゼンジアゾニ
ウム塩に対し、１〜８モル等量を使用する。特に好まし
くは１〜２モル等量である。
ウム塩に対し、１〜８モル等量を使用する。特に好まし
くは１〜２モル等量である。
三塩化チタンの使用量はｐ−フルオロベンゼンジアゾニ
ウム塩に対し１〜４モル等量を使用する。特に好ましく
は２〜２．６モル等量である。
ウム塩に対し１〜４モル等量を使用する。特に好ましく
は２〜２．６モル等量である。
本発明方法により生成した８−（４−フルオロフェニル
）プロピオンアルデヒドは、反応液中より適当な有機溶
媒、例えばトルエン、エーテル、あるいはヘキサンには
抽出し、溶媒を留去後減圧蒸留することにより高純度の
ものとして得ることができる。
）プロピオンアルデヒドは、反応液中より適当な有機溶
媒、例えばトルエン、エーテル、あるいはヘキサンには
抽出し、溶媒を留去後減圧蒸留することにより高純度の
ものとして得ることができる。
本発明における原料化合物であるｐ−フルオロベンゼン
ジアゾニウム塩は、例えばｐ−フルオロアニリンを塩酸
水に溶解し、ｐ−フルオロアニリンとほぼ等モル量の亜
硝酸ナトリウムの水溶液を滴下するこ、とにより得るこ
とができる。
ジアゾニウム塩は、例えばｐ−フルオロアニリンを塩酸
水に溶解し、ｐ−フルオロアニリンとほぼ等モル量の亜
硝酸ナトリウムの水溶液を滴下するこ、とにより得るこ
とができる。
本発明方法により、従来、煩雑あるいは低収率な方法で
しか得られなかった、８−（４−フルオロフェニル）プ
ロピオンアルデヒドが１段階でかつ好収率で得ることが
可能になった、〔実施例〕 以下、実施例をもって本発明を説明する。
しか得られなかった、８−（４−フルオロフェニル）プ
ロピオンアルデヒドが１段階でかつ好収率で得ることが
可能になった、〔実施例〕 以下、実施例をもって本発明を説明する。
実施例１
１７．５％塩酸水１１１１にｐ−フルオロアニリン２４
．４５９ （０，２２ｍｏＩｌ＞を加え、次いで一６°
〜６℃にて亜硝酸ナトリウム１５．９４ｔ （０，２８
ｎＺｌ）を水８８．４Ｆに溶解した水溶液を滴下しｐ−
フルオロベンゼンジアゾニウム塩を調製した。一方窒素
気流下、２１．６％三塩化チタン水溶液８６１．４Ｆ（
０，５０６ｍａｌｌ ）に−５〜５℃ｌこてＤＭＦ１５
１Ｆと９０％アクロレイン２０．５６ Ｆ （０，８８
ｍａｌ ）の混合物を調製し、これに０℃に保温したｐ
−フルオロベンゼンジアゾニウム塩水溶液を１時間暑こ
わたって滴下した。滴下後゛、−６〜６℃にて１時間、
さら暑こ１６〜２０℃にて８０分保温しながら攪拌した
。反応液にトルエン２５０ 廖／を加え抽出し、有機層
を１０％Ｎ ａ ）ｉｃｏ・水、次いで２０９６食塩水
にて洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去す
ると褐色油状物８２．８ｆが得られた。
．４５９ （０，２２ｍｏＩｌ＞を加え、次いで一６°
〜６℃にて亜硝酸ナトリウム１５．９４ｔ （０，２８
ｎＺｌ）を水８８．４Ｆに溶解した水溶液を滴下しｐ−
フルオロベンゼンジアゾニウム塩を調製した。一方窒素
気流下、２１．６％三塩化チタン水溶液８６１．４Ｆ（
０，５０６ｍａｌｌ ）に−５〜５℃ｌこてＤＭＦ１５
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わたって滴下した。滴下後゛、−６〜６℃にて１時間、
さら暑こ１６〜２０℃にて８０分保温しながら攪拌した
。反応液にトルエン２５０ 廖／を加え抽出し、有機層
を１０％Ｎ ａ ）ｉｃｏ・水、次いで２０９６食塩水
にて洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去す
ると褐色油状物８２．８ｆが得られた。
本油状物を減圧蒸留し、８−（４−フルオロフェニル）
プロピオンアルデヒドを無色油状物として得た。
プロピオンアルデヒドを無色油状物として得た。
ｂｐ ６Ｑ〜６１１０．６〜０．７ ■Ｈｆ 。
Claims (1)
- 三塩化チタンの存在下、ｐ−フルオロベンゼンジアゾニ
ウム塩とアクロレインとを反応させることを特徴とする
３−（４−フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7096989A JPH02250845A (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | ３―（４―フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7096989A JPH02250845A (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | ３―（４―フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250845A true JPH02250845A (ja) | 1990-10-08 |
Family
ID=13446861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7096989A Pending JPH02250845A (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | ３―（４―フルオロフェニル）プロピオンアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02250845A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8288556B2 (en) | 2005-01-26 | 2012-10-16 | Allergan, Inc. | 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immuno stimulant activity |
-
1989
- 1989-03-22 JP JP7096989A patent/JPH02250845A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8288556B2 (en) | 2005-01-26 | 2012-10-16 | Allergan, Inc. | 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immuno stimulant activity |
| US8927589B2 (en) | 2005-01-26 | 2015-01-06 | Allergan, Inc. | 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-aminopropionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immuno stimulant activity |
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